BRPI0615542A2 - composto derivado de fenil-amidina, processos para a preparação de um composto, método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas e método para o controle de insetos nocivos - Google Patents
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Abstract
COMPOSTO DERIVADO DE FENIL-AMIDINA, PROCESSOS PARA A PREPARAçãO DE UM COMPOSTO, MéTODO PARA O CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGêNICOS DE CULTURAS E MéTODO PARA O CONTROLE DE INSETOS NOCIVOS. A presente invenção refere-se aos derivados de fenilamidifla substituidos por arilóxi de fórmula (I) em que os substituintes são conforme a descrição, ao seu processo de preparação, ao seu uso como agentes ativos fungicidas ou inseticidas, em particular, na forma de composições fungicidas ou inseticidas, e aos métodos para o controle de fungos fitopatogênicos ou insetos nocivos, notadamente de plantas, utilizando estes compostos ou composições (I).
Description
"COMPOSTO DERIVADO DE FENIL-AMIDINA, PROCESSOS PARA APREPARAÇÃO DE UM COMPOSTO, MÉTODO PARA O CONTROLE DEFUNGOS FITOPATOGÊNICOS DE CULTURAS E MÉTODO PARA OCONTROLE DE INSETOS NOCIVOS"
Campo da Invenção
A presente invenção refere-se aos derivados de fenilamidinasubstituídos por arilóxi, ao seu processo de preparação, ao seu uso como agentesativos inseticidas ou fungicidas, em particular, na forma de composições fungicidas ouinseticidas, e aos métodos para o controle do fungo fitopatogênico ou de insetosnocivos, notadamente de plantas, utilizando estes compostos ou composições.
Antecedentes da Invenção
No documento WO 00/46184, certos derivados de fenil amidinasão descritos. Entretanto, este documento não descreve especificamente nemsugere selecionar tais compostos em que o anel fenila é substituído de acordocom a invenção, permitindo, assim, uma inesperada e significativa maioratividade fungicida.
É sempre de grande interesse na agricultura utilizar novoscompostos pesticidas a fim de evitar ou controlar o desenvolvimento cepasresistentes aos ingredientes ativos. É também sempre de grande interesseutilizar novos compostos que sejam mais ativos do que aqueles já conhecidos,com o objetivo de diminuir as quantidades de compostos ativos a seremutilizados, enquanto que, ao mesmo tempo, mantém uma eficácia pelo menosequivalente aos compostos já conhecidos.
Da mesma maneira, também é de grande interesse utilizar novosagentes inseticidas, nematocidas ou acaricidas para controlar os insetosnocivos ou outros organismos nocivos.
Descrição da Invenção
É revelada agora uma nova família de compostos que possui osefeitos mencionados acima ou as vantagens.
Conseqüentemente, a presente invenção apresenta os derivadosde amidina de Fórmula (I):
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que:
- R1 representa H, uma alquila C1-C12 substituída ou nãosubstituída, uma alquenila C2-C12 substituída ou não substituída, uma alquinilaC2-C12 substituída ou não substituída, SH ou uma alquila S-C1-C12 substituídaou não substituída;
- R2 representa uma alquila C1-Ci2 substituída ou não substituída;
- R3 representa uma alquila C2-C12 substituída ou não substituída,uma cicloalquila C3-C6 substituída ou não substituída, uma alquenila C2-C12substituída ou não substituída, uma alquinila C2-C12 substituída ou nãosubstituída, uma halogenoalquila C1-C12; ou
- R1 e R2, R1 e R3 ou R2 e R3 podem formar juntos um heterociclode 5 a 7 membros substituídos ou não substituídos;
- R4 representa uma alquila C1-C12 substituída ou não substituída,um átomo de halogênio, uma halogenoalquila C1-C12, uma alquila O-C1-C12substituída ou não substituída ou ciano;
- R5 representa H, uma alquila C1-C12 substituída ou nãosubstituída, um átomo de halogênio, uma halogenoalquila C1-C12, uma alquilaO-C1-C12 substituída ou não substituída ou ciano;
- R6 representa um heterociclo selecionado a partir da lista queconsiste de:<formula>formula see original document page 4</formula>
- R7 representa Η, halogênio, nitro, ciano, fenila substituída ounão substituída, benzila substituída ou não substituída, alquila C1-C8, alcóxi C1-C8, alquiltio C1-C8, halogenoalquila C1-C6, halogenoalcóxi C1-C6 ouhalogenoalquiltio C1-C6, C1-C8-S(O)mR11; C1-C8-SO2NR12R13; C1-C8- COR14; -CR15=N-O-R16, S(O)mR11l SO2NR12R131 COR14;
- R8 representa H1 halogênio, ciano, fenila substituída ou nãosubstituída, benzila substituída ou não substituída, alquila C1-C8, alcóxi C1-C8,alquiltio C1-C8, halogenoalquila C1-C6, halogenoalcóxi C1-C6 ou
halogenoalquiltio C1-C6, C1-C8- COR14; -CR15=N-O-R161 COR14;
- R7 e R8 podem formar um carbociclo, que pode ser saturado,insaturado ou aromático e substituído ou não substituído por halogênio, alquilaC1-C4, halogenoalquila C1-C4 ou alcoxialquila C1-C4;
- R9 representa H, halogênio, ciano, fenila substituída ou nãosubstituída, benzila substituída ou não substituída, alquila C1-C81 alcóxi C1-C8,alquiltio C1-C8, halogenoalquila C1-C6, halogenoalcóxi C1-C6 ouhalogenoalquiltio C1-C6, C1-C8- COR14; -CR15=N-O-R16, COR14;
R10 representa H1 halogênio, ciano, fenila substituída ou nãosubstituída, benzila substituída ou não substituída, piridila substituída ou nãosubstituída, alquila C1-C8, alcóxi C1-C8, alquiltio C1-C8, halogenoalquila C1-C6,halogenoalcóxi C1-C6 ou halogenoalquiltio C1-C6, C1-C8-S(O)mR11, C1-C8-SO2NR12R13; C1-C8-COR14; -CR15=N-O-R16, S(O)mR11l SO2NR12R13, COR14;
- m representa O1 1 ou 2;
- R11 representa alquila C1-C8, cicloalquila C3-C6;
- R12 representa H1 alquila C1-C8, cicloalquila C3-C6;- R13 representa Η, alquila CrC8, cicloalquila C3-C6;
- R14 representa H1 alquila C1-C8 substituída ou não substituída,ramificada ou linear, alcóxi C3-C8;
- R15 representa H, alquila C1-C8, cicloalquila C3-C6;R16 representa H1 alquila C1-C8, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C8,benzila substituída ou não substituída;
- R12 e R13 podem formar um heterociclo de 5 ou 6 membros quepode ainda compreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir dalista que consiste em O, N, S;
- R'5 e R'6 podem formar um anel heterociclo de 5 ou 6 membrosincluindo ainda heteroátomos como O, N, S;
bem como sais, N-óxidos, complexos metálicos, complexosmetalóidicos e seus isômeros opticamente ativos ou geométricos.
Quaisquer dos compostos de acordo com a presente invençãopodem existir em uma ou mais formas isômeras ópticas, geométricas ou quiraisdependendo do número de centros assimétricos no composto. Assim, apresente invenção refere-se igualmente a isômeros ópticos e às suas misturasracêmicas ou escalêmicas (o termo "escalemico" denota uma mistura deenantiômeros em diferentes proporções), e às misturas de todos osestereoisômeros possíveis, em todas as proporções. Os diastereoisômerose/ou OS isômeros ópticos podem ser separados de acordo com os métodos quesão conhecidos per se pelo técnico no assunto regular.
Quaisquer dos compostos de acordo com a presente invençãopodem existir em uma ou mais fornos de isômeros geométricos dependendo donúmero de ligações duplas no composto. Assim, a presente invenção refereigualmente a todos os isômeros geométri»s e a todas as misturas possive,s, emtodas as proporções. Os isômeros geométricos podem ser separados de acordocom OS métodos gerais, que são conhecidos per se pelo técnic» no assunto regular.Para os compostos de acordo com a presente invenção,halogênio significa quaisquer destes do flúor, bromo, cloro ou iodo e oheteroátomo pode ser o nitrogênio, oxigênio ou enxofre.
Os compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presenteinvenção são aqueles em que R' representa H; alquila C1-C12; de preferência,alquila C1-C12 como metila; ou SH.
Outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que R2 representa a metila.
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R3 representa alquila C2-C12; depreferência, uma alquila C2-C4 não substituída como a etila, n-propila, /-prop.la;alquenila C2-C12, de preferência, alquenila C3-C4 como a propenila ou a al.la;cicloalquila C3-C6 como a ciclopropila.
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R2 β R3 podem formar juntos umheterociclo de 5 a 7 membros substituido ou não substituido, de preferênca,um heterociclo de 6 membros, de maior preferência, uma piperidinila ou umapirolidinila, de maior preferência, ainda, um 2-alquil-pirolidinila como uma 2-metil-pirolidinila.
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (!) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R' representa alquila C1-C12; depreferência, uma alquila C1-C12 não substituída como a metila e a etila, umátomo de halogênio como um átomo de flúor e de cloro; trifluorometila.
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R5 representa H, alquila C1-C12; depreferência, uma alquila C1-C12 não substituida como metila e etila, um átomode halogênio como um átomo de flúor e de cloro; trifluorometila.
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R7 representa H, Cl. Br. I. nitro. ciano,fenila; fenila substituída por F, Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4,alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4, benzila; benzila substituída por F, Cl, Br,I alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4;alquila C1-C4. alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquila C1-C4,halogenoalcóx, C1-C4 ou halogenoalquiltio C1-C4; alquila C1-C4-S(O)mR";alquila C1-C4- SO2NR-R"; alquila C1-C4-COR"; -CR-=N-O-R- S(O)mR",SO2NR12R13, COR14.
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (!) de acordo coma presente invenção são aqueles em que Re representa H, Cl, Br, I. ciano,fenila; fenila substituída por F. Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4,alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4; benzila; benzila substituída por F, Cl, Br,I, alquila C1-C4. halogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4;alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquila C1-C4,halogenoalcóxi C1-C4 ou halogenoalquiltio C1-C4; alquila C1-C4-COR"; -CR15=N-O-R16. COR14
Ainda, outros compostos preferidos de Fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R7 e R8 formam um carbociclo, quepode ser saturado, insaturado ou aromático e substituído ou não subsMu.dopor halogênio, alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4, ou alcoxialquila C1-C4.
Ainda, outros compostos preferidos de Fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R9 representa H. Cl, Br, I, ciano.fenila; fenila substituída por F, Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4,alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4, benzila, benzila substituída por F, Cl, Br,I alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4;alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquila C1-C4,halogenoalcóxi C1-C4 ou halogenoalquiltio C1-C4, alquila C1-C4-COR14; -CR15=N-O-R16, COR14.Ainda, outros compostos preferidos de Fórmula (!) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R- representa H. Cl, Br, i. ciano,fenila; fenila substituída por F, Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4,alcóxi C1-C4 OU halogenoalcóxi C1-C4, benzila, benzila substituída por F, Cl, Br,I alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoaicóx, C1-C4;piridila; piridila substituída por F, Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenoalqu.la C1-C4,alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4, alquila C1-C6, alcóxi C1-C4, alqu.lt,o C1-C4 halogenoalquila C1-C4, halogenoalcóxi C1-C4 ou halogenoalquila C1-C4,alquila Ct-C4-S(O)mR"; alquila C1-C4-SO2NR-R"; C1-C4-COR"; -CR15=N-O-R16, S(O)mR11, SO2NR12R13, COR14.
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R11 representa alquila C1-Cs,cicloalquila C3-C6.
Ainda outros compostos preferidos de fórmula (!) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R12 representa H, aiquila C1-C8,cicloalquila C3-C6.
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (!) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R13 representa H, alquila C1-C8,cicloalquila C3-C6.
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R» representa H, alquila C1-C8ramificada ou linear, alcóxi CrC8.
Ainda outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R15 representa H, alquila C1-C8,cicloalquila C3-C6.
Ainda outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R» representa H, alquila C1-C6,cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, benzila; benzila substituída por halogên,o,alquila C1-C4 ou halogenoalquila CrC4-
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R12 β R13 formam um heterociclo de 5ou 6 membros que podem ainda compreender um ou mais heteroátomosselecionados a partir da lista que consiste em O, N, S.
Ainda, outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R15 β R16 podem formar umheterociclo de 5 ou 6 membros que compreendem ainda heteroátomos como oO, S, N.
As preferências mencionadas acima com relação aossubstituintes dos compostos de acordo com a presente invenção podem sercombinadas de diversas maneiras. Estas combinações das característicaspreferidas fornecem, assim, subc.asses dos compostos de acordo com apresente invenção. Os exemplos de tais subc.asses dos compostos preferidosde acordo com a presente invenção podem combinar:
- as características preferidas de R1 com as característicaspreferidas de R2 a R6 ou a R16 onde aplicável;
- as características preferidas de R2 com as característicaspreferidas de R1 a R6 ou a R16 onde aplicável;
- as características preferidas de R3 com as característicaspreferidas de R1 a R6 ou a R16 onde aplicável;
- as características preferidas de R4 com as característicaspreferidas de R1 a R6 ou a R16 onde aplicável;
- as características preferidas de R5 com as característicaspreferidas de R1 a R6 ou a R16 onde aplicável.
Nestas combinações das características preferidas dossubstituintes dos compostos de acordo com a presente invenção, as ditascaracterísticas preferidas também podem ser selecionadas entre ascaracteristicas de cada um de m, n e R1 a R11 de modo a formar as subclassesde maior preferência dos compostos de acordo com a presente invenção.
A presente invenção também se refere a um processo para apreparação de um composto de fórmula (I). Em geral, a preparação docomposto de fórmula (I) de acordo com a presente invenção pode ser realizadaconforme ilustrado pelo esquema 1 e esquema 1a.
<formula>formula see original document page 10</formula>ESQUEMA 1
<formula>formula see original document page 11</formula>
ESQUEMA 1A
Nos esquemas 1 e 1a, a Fórmula (IV)
<formula>formula see original document page 11</formula>
representa
em que:
- Y representa C-R8 (vide Fórmula (IVa)), C-R10 (vide Fórmula(IVc)) ou N (vide fórmula (IVb)),
-Z representa C-R' (vide Fórmula (IVa)), C-R9 (vide Fórmula(IVb)) ou N (vide fórmula (IVc)).
- R71 R81 R9 e R10 são conforme definidos no presente,
- X representa halogênio, triflato, SOMe, mesilato ou tosilato.Assim, de acordo com um aspecto adicional da presenteinvenção, é fornecido um prooesso (a) para a preparação de derivados deanilina de Fórmula (I) e (II) pela reação de derivados de aminofenol de Fórmula(III) ou de derivados de amidina de fórmula (IX),
<formula>formula see original document page 12</formula>
em que:
- R1 R2, R3, R4 e R5 são conforme definidos no presente,com derivados de tiazo. ou derivados de tiadiazo. (1,3,4-tiadiazóisou 1,3,5-tiadiazóis) de Fórmula (IV) ou (IVa), (IVb) e (IVc), respectivamente,
<formula>formula see original document page 12</formula>
representa
em que:
- Z, Y, R7, R8, R9 e R10 são conforme definidos no presente,
- X representa halogênio, triflato, SOMe, mesilato ou tosilato.
O processo (a) de acordo com a presente invenção pode aindacompreender uma ou mais das seguintes características:
- presença de uma base;
- presença de um diluente orgânico inerte;
- presença de um catalisador.
O processo (a) de acordo com a presente invenção é realizadoutilizando o 4-amino-2,5-dimetílfenol.2,4,5-tricloro-1,3-tiazol e uma base comomateriais de partida. O processo (a, pode ser realizado de acorto com o esquema 2.<formula>formula see original document page 13</formula>
ESQUEMA 2
As fórmulas (IV) ou fórmulas (IVa)1 (IVb) e (IVc), respectivamente,fornecem definições gerais para os derivados de tiazol e os derivados detiadizol úteis como materiais de partida para a realização do processo (a) deacordo com a presente invenção.
As fórmulas (III) . (IX) fornecem uma definição geral dosderivados de aminofenol ou dos derivados de amidina úteis como material departida para a realização do processo (a) de acordo com a presente invenção.representam os substituintes conforme definidos no presente, em ConiUnto coma descrição dos compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
Os derivados de amidina de fórmula (I) e (IX) podem serpreparados por um processo adicional de acordo com a presente invenção.Diversas alternativas do processo (b) de acordo com a presente invençãopodem ser consideradas, elas são definidas como o processo (b1). processo(b2) e processo (b3) de acordo com a presente invenção. O processo (b) deacordo com a presente invenção compreende reagir os derivados de anil,na defórmulas (II) e (III) com reagentes diferentes definindo, assim, os processos(b1), (b2) e (b3), respectivamente.
<formula>formula see original document page 13</formula>
em que:
- R41 R61 Y e Z são conforme definidos no presente.O processo (b1) é realizado ainda utilizando os derivados deamida de fórmula (VI)
<formula>formula see original document page 14</formula>
em que:
- R11 R2 e R3 são conforme definidos no presente.
O processo (b1) de acordo com a presente invenção pode aindacompreender uma ou mais das seguintes características:
- presença de um agente de halogenação, como o PCI5, PCI3,POCI3, SOCI2;
- presença de um diluente.
O processo (b1) de acordo com a presente invenção é realizadoutilizando o 4-[(4,5-dicioro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilanilina, piperidin-2-ona etricloreto fosfórico como materiais de partida. O processo (b1) pode serrealizado de acordo com o esquema 3.
<formula>formula see original document page 14</formula>
Esquema 3
A fórmula (II) fornece uma definição geral dos derivados debifenilamina úteis como materiais de partida para realizar processos (bl) deacordo com a presente invenção. Nesta fórmula, R1, R2, R3. R4. r5· r6· r?· R ·Re, R10, Y e Z1 de preferência, representam os substituintes conforme definidosno presente, em conjunto com a descrição dos compostos de fórmula (I) deacordo com a presente invenção.
O processo (b2) é realizado ainda utilizando os derivados deamino-acetal de fórmula (V)<formula>formula see original document page 15</formula>
em que:
- R11 R2 e R3 são conforme definidos no presente;
- B1 e B2 representam cada alquila ou cicloalquila juntos.
O processo (b2) de acordo com a presente invenção pode aindacompreender uma ou mais das seguintes características:
- presença de um ácido ou uma base;
- presença de um diluente.
O processo (b2) de acordo com a presente invenção é realizadoutilizando o 4-[(4,5-dicloro-1>tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilanilina e N-(dimetoximetil)-n-metiletanamina como materiais de partida. O processo (b2)pode ser realizado de acordo com o esquema 4.
<formula>formula see original document page 15</formula>
Esquema 4
O processo (b3) é realizado ainda utilizando os derivados deamina de fórmula (VII)
<formula>formula see original document page 15</formula>
em que:
- R2 e R3 são conforme definidos no presente;
- na presença de derivados de ortoéster de fórmula (VIII),<formula>formula see original document page 16</formula>
em que:
- R1 é conforme definido no presente;
- B11 B2 e B3 representam cada uma alquila.
As fórmulas (II) e (III) fornecem definições gerais dos derivadosde amina úteis como materiais de partida para a realização do processo (b3) deacordo com a presente invenção. Nesta fórmula, R11 R2, R3- R4. r5· r6- r?· r8·R9 R10 Y e Z, de preferência, representam os substituintes conforme definidosno presente, em conjunto com a descrição dos compostos de fórmula (!) deacordo com a presente invenção.
O processo (b3) de acordo com a presente invenção é realizadoutilizando o 4-[(4,5-dic.oro-1,3-tiazo«-2-i.)óxi]-2,5-dimeti.ani.ina, trimetil-orfo-éstere N-metil-etanamina como materiais de partida e um ácido.
O processo (d3) pode ser realizado de acordo com o esquema 5.
<formula>formula see original document page 16</formula>
ESQUEMA 5
As fórmulas (M) e (III) fornecem definições gerais dos derivadosde amina úteis como materiais de partida para a realização do processo (b3) deacordo com a presente invenção. Nesta fórmula, R\ R2. R3, R4. R5· R6· r'· R 'R9 R10 Y e Z, de preferência, representam os substituintes conforme definidosno presente, em conjunto com a descrição dos compostos de fórmula (!) deacordo com a presente invenção.Os processos (b), (b1), (b2) ou (b3) de acordo com a presenteinvenção podem ainda compreender uma ou mais das seguintescaracterísticas:
- presença de um ácido ou uma base;
- presença de um diluente.
Os derivados de fórmula (!) podem ser preparados por umprocesso adiciona, (c) de acordo com a presente invenção pela reação dosderivados de amidina de fórmula (I).
<formula>formula see original document page 17</formula>
em que:
γ OU Z representa C-COR14 e R11 R2, R3, R4 β R5 são conformedefinidos no presente com hidroxilaminas ou seus sais, respectivamente,
<formula>formula see original document page 17</formula>
em que R16 é conforme definido no presente.
O processo (c) de acordo com a presente invenção pode aindacompreender uma ou mais das seguintes características:
- presença de um ácido ou uma base;
- presença de um diluente orgânico inerte;
- presença de um catalisador.
O processo (c) de acordo com a presente invenção é realizadoutilizando o N44-[(5-aceti.-4-metil-1metilimidoformamida e hidroc.oreto de 3-(aminoóxi)prop-1-eno como matena.sde partida.O processo (c) pode ser realizado de acordo com o esquema 6.
<formula>formula see original document page 18</formula>
Esquema 6
Os solventes apropriados para realizar o processo (a) de acordocom a presente invenção são todos solventes orgânicos inertes usuais. É dadauma preferência à utilização de hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ouaromáticos, tais como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano,metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalin; hidrocarbonetoshalogenados, tais como clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano,clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, taiscomo dietil éter, diisopropil éter, metil ferc-butil éter, metil terc-amil éter,dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas,tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou /so-butironitrila ou benzonitrila;amidas, tais como N,N-dimetilformamida, ν,ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; suasmisturas com água ou água pura.
Os solventes apropriados para realizar o processo (b1), (b2), (b3)e (c) de acordo com a presente invenção são, em cada caso, solventesorgânicos inertes usuais. É dada uma preferência à utilização dehidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como éter de petróleo,hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno oudecalin; éteres, tais como dietil éter, diisopropil éter, metil íerc-butil éter, metilterc-amil éter, dioxano, tetrahidrofurano. 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ouanisol; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou feo-butironitrila oubenzonitrila; amidas, tais como Ν,Ν-dimetilformamida, N.N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; ésteres, taiscomo acetato de metila ou acetato de etila; sulfóxidcs, tais comodimetilsulfóxido; ou sulfonas, tais como sulfoiano; álcoois, tais como metanol,etanol, n- ou íso-propanol, n-, iso-, sec- ou (erc-butanol, etanodiol, propano-1,2-diol, etoxietanol, metoxietanol, dietilenoglicoimonometiléter,dietilenoglicolmonoetilèter, suas misturas com água ou água pura.
Os Iigantes ácidos preferidos para realizar o processo (a) deacordo com a presente invenção são, todos, bases inorgânicas e orgânicas quesão usuais para tais reações. É dada uma preferência ao utilizar hidretos demetal alcalino e metal alcalino terroso, hidróxidos, amidas, alcoolatos, acetatos,carbonates ou carbonates de hidrogênio, tais como, hidreto de sódio, amida desódio, diisoproilamida de Mo, metanolato de sódio, etanolato de sódio, tercbutanolato de sódio, acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio,hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato depotássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio, ou carbonato deamônio; e também a aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina,tributilamina. N.N-dimetilanilina, Ν,Ν-dimetil-benzilamina piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina. Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diazobiciclooctano(DABCO), diazobiciclononeno (DBN) ou diazobicicloundeceno (DBU).
Os ácidos apropriados para a realização do processo (b3) deacordo com a presente invenção são todos ácidos orgânicos ou inorgânicosusuais para tais reações. A preferência é dada para a utilização do ácido para-tolueno sulfônico, ácido metano sulfônico, ácido clorídrico (solução gasosa,aquosa ou orgânica) ou ácido sulfúrico.Os agentes de condensação apropriados para a realização doprocesso (b1) de acordo com a presente invenção são todos os agentes decondensação usuais para tais reações de aminação. A preferência é dada paraa utilização do formador de haleto ácido, tal como o fosgeno, tribrometofosforoso, tricloreto fosforoso, pentacloreto fosforoso, óxido tricloreto fosforosoou cloreto de tionila; formador de anidrido, tal como cloroformato de etila,cloroformato de metila, cloroformato de isopropila, cloroformato de isobutila oucloreto de metanossulfonila; carbodiimidas, tais como N1N'-diciclohexilcarbodiimida (DCC) ou outros agentes de condensação usuais, taiscomo pentóxido fosforoso, ácido polifosfórico, Ν,Ν'-carbonildiimidazol, 2-etóxi-N-etoxicarbonila-1,2-dihidroquinolina (EEDQ), trifenilfosf.na/ tetraclorometanoou bromo-tripirrolidino-fosfônio-hexafluorofosfato.
Quando são realizados os processos (a), (b) e (c) de acordo coma presente invenção, a temperatura de reação pode ser variada dentro de umintervalo relativamente amplo. Em geral, o processo é realizado emtemperaturas entre O0 C a 150° C, de preferência, de 0° C a 120° C, de maiorpreferência, de 10° C a 90° C.
Os compostos de Fórmula (I) de acordo com a presente invençãopodem ser preparados de acordo com os processos descritos no presente. Noentanto, será entendido que na base deste conhecimento geral e daspublicações disponíveis, o técnico no assunto será capaz de adaptar estesprocessos de acordo com as especificações de cada um dos compostos que édesejado para sintetizar.
Em um aspecto adicional, a presente invenção também se referea uma composição fungicida ou inseticida que compreende uma quantidadeeficaz e não fitotóxica de um composto ativo de Fórmula (I).
A expressão "quantidade eficaz e não fitotóxica" significa umaquantidade de composição de acordo com a presente invenção que é suficientepara controlar ou destruir o fungo presente ou sujeito a aparecer em culturas, eque não implica em qualquer sintoma notável de fitotoxicidade para dita cultura.Tal quantidade pode variar dentro de um amplo intervalo dependendo do fungoa ser controlado, o tipo de cultura, as condições climáticas e os compostosincluídos na composição fungicida de acordo com a presente invenção.
Esta quantidade pode ser determinada por testes em camposistemáticos, que estão dentro das capacidades de um técnico no assunto.
Assim, de acordo com a presente invenção, é fornecida umacomposição fungicida que compreende, como um ingrediente ativo, umaquantidade eficaz de um composto de fórmula (I) conforme definido nopresente e um suporte, veículo ou carga agricolamente aceitável.
De acordo com a presente invenção, o termo "suporte" refere-se aum material natural ou sintético, orgânico ou inorgânico com o qual o compostoativo de fórmula (I) é combinado ou associado para torná-lo mais fácil deaplicar, notavelmente, nas partes da planta. Portanto, este suporte é, em geral,inerte e deve ser agricolamente aceitável. O suporte pode ser um sólido ou umlíquido. Os exemplos de suportes apropriados incluem a argila, silicatosnaturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, álcoois,em particular o butanol, solventes orgânicos, óleos minerais e vegetais e seusderivados. As misturas de tais suportes também podem ser utilizadas.
A composição de acordo com a presente invenção também podecompreender os componentes adicionais. Em particular, a composição podeainda compreender um tensoativo. O tensoativo pode ser um emulsif.cante, umagente dispersante ou um agente umidificante do tipo iônico ou não iônico ouuma mistura de tais tensoativos. Pode ser feita menção, por exemplo, aos saisde ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolssulfônicoou naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcooisgraxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (emparticular, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácido sulfosuccínico,derivados taurinos (em particular, tauratos de alquila). ésteres fosfóricos deálcoois ou fenóis polioxietilados, ésteres de ácido graxo de polióis e osderivados dos compostos presentes contendo funções sulfato, sulfonato efosfato. A presença de pelo menos um tensoativo é geralmente essencialquando o composto ativo e/ou o suporte inerte são insolúveis em água equando o agente vetor para a aplicação é a água. De preferência, o teor detensoativo pode estar compreendido entre 5% e 40% em peso da composição.
Opcionalmente, os componentes adicionais também podem serincluídos, por exemplo, colóides protetores, adesivos, espessantes, agentestixotrópicos, agentes de penetração, estabilizantes, agentes seqüestrantes.Geralmente, os compostos ativos podem ser combinados com qualqueraditivo sólido ou líquido, os quais cumprem com as técnicas de formulaçãousuais.
Em geral, a composição de acordo com a presente invenção podeconter de 0,05 a 99% em peso do composto ativo, de preferência, de 10 a 70%em peso.
As composições de acordo com a presente invenção podem serutilizadas em várias formas, tal como dispensador aerossol, isca (pronta para ouso), concentrado de isca, isca em bloco, suspensão em cápsula, concentradode nebulização a frio, pó empoeirável, concentrado emulsif.cável, emulsão deóleo-em-água, emulsão água-em-óleo, grânulo encapsulado, grânulo f.no,concentrado com capacidade de fluxo para o tratamento de sementes, gás (sobpressão), produto gerador de gás, isca em grão, isca em grânulo, grânulo,concentrado de nebulização a quente, macrogrânulo, microgrânulo, pódispersível em óleo, concentrado com capacidade de fluxo miscível em óleo,líquido miscível em óleo, pasta, bastonete de planta, isca em placa, pó para otratamento de sementes secas, isca em pedaço, semente revestida com umpesticida, vapor de vela, cartucho de vapor, gerador de vapor, pellet de vapor,bastão de vapor, tablete de vapor, lata de vapor, concentrado solúvel, pósolúvel, solução para o tratamento de semente, concentrado de suspensão(concentrado com capacidade de fluxo), pó de controle, líquido de volume ultrabaixo (ULV), suspensão de volume ultra baixo (UVL), produto Iiberador devapor, grânulos ou tabletes dispersíveis em água, pó dispersível em água parao tratamento de calda, grânulos ou tabletes hidrossolúveis, pó hidrossolúvelpara o tratamento de semente e pó umidificável.
Estas composições incluem não apenas composições que estãoprontas para serem aplicadas na planta ou na semente a ser tratada por meiosde um dispositivo apropriado, tais como um dispositivo de aspersão oupulverização, mas também as composições comerciais concentradas quedevem ser diluídas antes da aplicação na cultura.
Os compostos de acordo com a presente invenção tambémpodem ser misturados com um ou mais inseticidas, fungicidas, bactericidas,atrativos, acaricidas ou feromônios ou outros compostos com atividadebiológica. As misturas assim obtidas possuem um espectro ampliado deatividade.
As misturas com outros compostos fungicidas são particularmentevantajosas. Os exemplos de associações em mistura de fungicidas apropriadospodem ser selecionados na seguinte lista:
(B1) um composto capaz de inibir a síntese de ácido nucléicocomo o benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxil, clozilacon, dimetirimol,etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácidooxolínico;
(B2) um composto capaz de inibir a mitose e a divisão celularcomo a benomila, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicurona,tiabendazol, tiofanato-metila, zoxamida;(Β3) um composto capaz de inibir a respiração, por exemplo,
- como um inibidor da respiração Cl como o diflumetorim;
- como um inibidor da respiração Cll como o boscalid, carboxina,fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronila, oxicarboxina, pentiopirad,tifluzamida;
- como um inibidor da respiração Clll como o azoxistrobin,ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona,fluoxastrobin, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina,picoxistrobina, trifloxistrobina;
(B4) um composto capaz de agir como um desacoplador como odinocap, fluazinam;
(B5) um composto capaz de inibir a produção de ATP como oacetato de fenantin, cloreto de fenantin, hidróxido de fenantin, siltiofam;
(B6) um composto capaz de inibir a biossíntese de proteína eaminoácido como o andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, casugamicina, hidrato decloreto de casugamicina, mepanipirim, pirimetanil;
(B7) um composto capaz de inibir a transdução de sinal como ofenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen;
(B8) um composto capaz de inibir a síntese de lipídio e membranacomo o clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, pirazofós, edifenfós,iprobenfós (IBP), isoprotiolano, tolclofós-metila, bifenila, iodocarb,propamocarb, cloreto de propamocarb;
(B9) um composto capaz de inibir a biossíntese de ergosterolcomo o fenexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol,diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol,etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, cis-furconazol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil,paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol,tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol,voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol,nuarimol, pirifenox, triforina, perfurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol,aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin,spiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina;
(B10) um composto capaz de inibir a síntese de parede celularcomo o bentiavalicarb, bialafós, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxins,polioxorim, validamicina A;
(B11) um composto capaz de inibir a biossíntese de melaninacomo o carpropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol;
(B12) um composto capaz de induzir uma defesa do hospedeirocomo o acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinila;
(B13) um composto capaz de possuir uma ação multilocalizadacomo o captafol, captan, clorotalonil, preparações de cobre tais como ohidróxido de cobre, naftalenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre,oxido de cobre, mistura de oxine de cobre e Bordeaux, diclofluanid, ditianon,dodina, base livre de dodina, ferbam, flurofolpet, folpet, guazatina, acetato deguazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina,mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram de zinco, propineb, enxofre epreparações de enxofre incluindo o polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid,zineb, ziram;
(B14) um composto selecionado da seguinte lista: amibromdol,bentiazol, betoxazin, capsimicin, carvona, chinometionat, cloropicrin, cufraneb,ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofen, dicloran,difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona,flumetover, flusulfamida, fosetil alumínio, fosetil cálcio, fosetil sódio, fluopicolida,fluoroimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicin,metasulfocarb, metafenona, isotiocianato de metila, mildiomicina, natamicina,dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, octilinona, oxamocarb,oxifentiin, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, ácido fosforoso e seus sais,piperalin, propanosina de sódio, proquinazida, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam,tecnazeno, triazóxido, triclamida, zarilamid e 2, 3, 5, 6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida, 2-amino^-metil-N-fenil-5-tiazolecarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1 H,1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1 -il)-1 H-imidazol-5-carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridinadicarbonitrila, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetileno)-benzenoacetato de metila, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]-benzenoacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)ami^ 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida,N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propil-benzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluorometóxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3-formilamino-2-hidroxi- benzamida 2[[[[[ 1[3-(1-fluoro-2- 2-hidróxi-benzamida,feniletil)óxi]fenil]etilideno]amino]óxi]mbenzenoacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)-benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol4-carboxamida, 2-(2^[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluoropirimidin-4-il]óxi}fenil)-2(metoxiimino)-N-metilacetamida, ácido 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil1 H-imidazol-1 -carboxílico, ácido 0-[1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1Himidazol-1 -carbotióico.A composição, de acordo com a presente invenção quecompreende uma mistura de um composto de fórmula (!) com um compostobactericida também pode ser particularmente vantajosa. Os exemplos deassociação de mistura bactericida apropriadas podem ser selecionados naseguinte lista: bronopol. diclorofen, nitrapirina, dimetilditilcarbamato de níquel,casugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol,estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.
O composto de fórmula (I) e as composições fungicidas de acordocom a presente invenção podem ser utilizados para controlar de maneiracurativa ou preventiva o fungo f.topatogênico de plantas ou culturas. Destemodo, de acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é fornecidoum método para o controle curativo ou preventivo do fungo f.topatogênico deplantas ou culturas, caracterizado em que um composto de fórmula (I) ou umafungicida de acordo com a presente invenção são aplicados à semente, àplanta e/ou aos frutos das plantas ou ao solo em que a planta está crescendoOU em que é desejável que ela cresça.
Da mesma maneira, o composto de fórmula (I) e a composiçãoinseticida de acordo com a presente invenção podem ser utilizados paracontrolar de maneira curativa ou preventiva os insetos nocivos, notadamente,de plantas ou culturas. Deste modo, de acordo com um aspecto adicional dapresente invenção, é fornecido um método para o controle curativo oupreventivo dos insetos nocivos, notadamente, de plantas ou culturas,caracterizado em que uma composição de fórmula (I) ou uma composiçãoinseticida de acordo com a presente invenção é aplicada às sementes, à plantaou ao fruto da planta ou ao solo em que a planta está crescendo ou em que édesejável que ela cresça.
O método de tratamento de acordo com a presente invenção é útilpara tratar o material de propagação, tal como tubérculos ou rizomas, mastambém sementes, mudas ou mudas transferidas e plantas ou plantastransferidas. Este método de tratamento também pode ser útil para tratar asraízes. O método de tratamento de acordo com a presente invenção tambémpode ser útil para tratar as partes aéreas da planta, tal como troncos, caules outalos, folhas, flores e frutas da planta em questão.
Entre as plantas que podem ser protegidas pelo método deacordo com a presente invenção, pode ser feita menção às culturas dealgodão; linho; vinha; frutas ou vegetais, tais como Rosaceae sp. (por exemplo,frutas com caroço, tais como maçãs e pêras, mas também frutas de um caroço,tais como damasco, amêndoa e pêssegos), Ribesioidae sp., Junglandaceaesp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaeeae sp., Moraceae sp., Oleaeeaesp., Aetinidaeeae sp., Lauraeeae sp., Musaeeae sp. (por exemplo, bananeiras ebananas tipo plantin), Rubiaeeae sp., Theaeeae sp., Stereulieeae sp., Rutaeeaesp (por exemplo, limões, laranjas e toronja); Solanaeeae sp. (por exemplo,tomates), Liliaeeae sp., Asteraeeae sp. (por exemplo, alfaces), Umbelliferaesp., Crueiferae sp., Chenopodiaeeae sp., Cueurbitaeeae sp., Papiiionaeeae sp.(por exemplo, ervilhas), Rosaceae sp. (por exemplo, morangos); principaisculturas, tais como Graminae sp. (por exemplo, milho, grama ou cereais taiscomo trigo, arroz, cevada e triticale), Asteraeeae sp. (por exemplo, girassol),Cruciferae sp. (por exemplo, colza) Fabaeae sp. (por exemplo, amendoins),Papilionaeeae sp. (por exemplo, soja), Solanaeeae sp. (por exemplo, batatas),Chenopodiaeeae sp. (por exemplo, raízes de beterraba); horticulturas eculturas em florestas; bem como homólogos geneticamente modificados destasculturas.
Entre as doenças de plantas ou culturas que podem sercontroladas pelo método de acordo com a presente invenção, pode ser feitamenção a:
Doenças do oídio, tais como:- Doença da Blumeria1 causada, por exemplo, pela Blumeriagraminis;
- Doença da Podosphaera, causada, por exemplo, pelaPodosphaera leucotricha
- Doença da Sphaerotheca, causada, por exemplo, pelaSphaerotheca fuliginea;
- Doença da Uncinula, causada, por exemplo, pela Uncinulanecator,
Doenças da Ferrugem, tais como:
- Doença da Gymnosporangium, causada, por exemplo, pelaGymnosporangium sab/nae;
- Doença da Hemileia, causada, por exemplo, pela Hemileiavastatrix;
- Doença da Phakopsora, causada, por exemplo, pelaPhakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae\
- Doença da Puccinia, causada, por exemplo, pela Pucciniarecôndita;
- Doença da Uromyces, causada, por exemplo, pela Uromycesappendiculatus,
Doenças de oomicetes, tais como:
- Doença da Bremia, causada, por exemplo, pela Bremialactucae;
- Doença da Peronospora, causada, por exemplo, pelaPeronospora pisi ou P. brassicae
- Doença da Phytophthora, causada, por exemplo, pelaPhytophthora infestans;
- Doença da Plasmopara, causada, por exemplo, pelaPlasmopara viticola;- Doença da Pseudoperonospora, causada, por exemplo, pelaPseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis;
- Doença da Pythium, causada, por exemplo, pela Pythiumultimum,
Doenças da mancha foliar, mancha-aquosa foliar e deterioraçãofoliar tais como:
- Doença da Alternaria, causada, por exemplo, pela Alternariasolani,
- Doença da Cercospora, causada, por exemplo, pela Cercosporabeticola;
- Doença da Cladiosporum, causada, por exemplo, pelaCladiosporum eucumerinum;
- Doença da Cochliobolus, causada, por exemplo, pelaCochliobolus sativus;
- Doença da Colletotrichum, causada, por exemplo, pelaColletotrichum lindemuthanium;
- Doença da Cycloconium, causada, por exemplo, pelaCycloconium oleaginum;
- Doença da Diaporthe, causada, por exemplo, pela Diaporthecitri;
- Doença da Elsinoe1 causada, por exemplo, pela Elsinoefawcettii,
- Doença da Gloeosporium causada, por exemplo, pelaGloeosporium laetieolor,
- Doença da Glomerella, causada, por exemplo, pela Glomerellacingulata;
- Doença da Guignardia, causada, por exemplo, pela Guignardiabidwelli,- Doença da Leptosphaeria, causada, por exemplo, pelaLeptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorurrr,
- Doença da Magnaporthe1 causada, por exemplo, pelaMagnaporthe grisea]
- Doença da Mycosphaerella, causada, por exemplo, pelaMycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerellafijiensis;
- Doença da Phaeosphaeria, causada, por exemplo, pelaPhaeosphaeria nodorum;
- Doença da Pyrenophora, causada, por exemplo, pelaPyrenophora feres;
- Doença da Ramularia, causada, por exemplo, pela Ramulariacollo-cygnr,
- Doença da Rhynchosporium, causada, por exemplo, pelaRhynchosporium secalis;
- Doença da Septoria, causada, por exemplo, pela Septoria apiiou Septoria lycopercisr,
- Doença da Typhula, causada, por exemplo, pela Typhulaincarnata;
- Doença da Venturia, causada, por exemplo, pela Venturiainaequalis;
Doenças da raiz e do caule, tais como:
- Doença da Corticium, causada, por exemplo, pela Corticiumgraminearum\
- Doença da Fusarium, causada, por exemplo, pela F usariumoxysporum;
- Doença da Gaeumannomyces, causada, por exemplo, pelaGaeumannomyces graminis\- Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela Rhizoctoniasolanr,
- Doença da Tapesia, causada, por exemplo, pela Tapesiaacuformis;
- Doença da Thielaviopsis, causada, por exemplo, pelaThielaviopsis basicola;
Doenças da orelha e da panícula, tal como:
- Doença da Alternaria, causada, por exemplo, pela Alternariaspp.- Doença da Aspergillus, causada, por exemplo, pela Aspergillusflavus;
- Doença da Cladosporium, causada, por exemplo, pelaCladosporium spp.
- Doença da Claviceps, causada, por exemplo, pela Clavicepspurpurea;
- Doença da Fusarium, causada, por exemplo, pela F usariumculmorum,
- Doença da Gibberella, causada, por exemplo, pela Gibberellazeae:
- Doença da Monographella, causada, por exemplo, pelaMonographella nivaiis
Doença da fuligem e dos esporos, tais como:
- Doença da Sphacelotheca, causada, por exemplo, pelaSphacelotheca reiliana;
- Doença da Tilletia1 causada, por exemplo, pela Tilletia caries-,
- Doença da Urocystis, causada, por exemplo, pela Uroeystisoeeulta;
- Doença da Ustilago, causada, por exemplo, pela Ustilago nuda;Doenças da decomposição da fruta e do mofo, tais como:
- Doença da Aspergillus, causada, por exemplo, pela Aspergillusflavus;
- Doença da Botrytis, causada, por exemplo, pela Botrytis einerea-,
- Doença da Penicillium, causada, por exemplo, pela Penicilliumexpansum;
- Doença da Sclerotinia, causada, por exemplo, pela Sclerotiniasclerotiorum;
- Doença da Verticilium, causada, por exemplo, pela Verticiliumalboatrum;
Decomposição da semente e dos habitantes do solo, doenças domofo, apodrecimento da planta, decomposição e cacho seco:
- Doença do Fusarium, causada, por exemplo, pela F usariumculmorum;
- Doença da Phytophthora, causada, por exemplo, pelaPhytophthora caetorum
- Doença da Pythium, causada, por exemplo, pela Pythiumultimum;
- Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela Rhizoctoniasolanr,
- Doença da Sclerotium, causada, por exemplo, pela Selerotiumrolfsii;
- Doença da Microdochium, causada, por exemplo, pelaMicrodoehium nivale;
Doenças do cancro, da giesta e da doença progressiva, tal como:
- Doença da Nectria, causada, por exemplo, pela NeetriagalIigen a;
Doenças da deterioração, tal como:- Doença da Monilinia1 causada, por exemplo, pela Monilinia laxa;
Doenças da pústula da folha ou do enrolamento da folha, talcomo:
- Doença da Taphrina, causada, por exemplo, pela Taphrinadeformans;
Doença do declínio das plantas de madeira, tais como:
- Doença da Esca, causada, por exemplo, pela Phaemoniellaclamydospora;
- Eutypa progressiva, causada, por exemplo, pela Eutypa lata\
- Doença do elmo, causada, por exemplo, pela Ceratocystsc UlmvlDoenças das flores e das sementes, tal como:
- Doença da Botrytis, causada, por exemplo, pela Botrytis cinerea-Doenças do tubérculo, tal como:
- Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela Rhizoctoniasolani.
Entre as pestes nocivas ou insetos que podem ser controladosem qualquer estágio de desenvolvimento de acordo com o método inseticida dapresente invenção, pode ser feita menção a:
- ordem do Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia ssp.,Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Triehodeetes spp,
- a classe da Arachinida, por exemplo, Aearus siro, Aeeriasheldoni, Aeulops spp., Aeulus spp., Amblyomma spp., Argas spp, Boophilusspp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssusgallinae, Eotetranyehus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranyehus spp., Eriophyesspp, Hemitarsonemus spp, Hyalomma spp, Ixodes spp, Latrodeetusmaetans, Metatetranyehus spp, Oligonyehus spp, Ornitho- doros spp,Panonyehus spp, Phylloeoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus,Psoroptes spp, Rhipieephalus spp, Rhizoglyphus spp, Sareoptes spp.Soomio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp.,Vasates Iycopersici;
- a classe da Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.;
- a ordem da Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.;
- a ordem da Coleoptera1 por exemplo, Aeanthoseelides obteetus,Adoretus spp., Ageiastiea alni, Agriotes spp., Amphimallon soistitialis, Anobiumpunetatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogoniaspp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruehidius obteetus, Bruehus spp.,Ceuthorhynehus spp., Cleonus mendieus, Conoderus spp., Cosmopolites spp.,Costelytra zealandiea, Cureulio spp., Cyptortynchus lapathi, Dermestes spp.,Diabrotiea spp., Epilaehna spp., Faustinus eubae, Gibbium psylloides,Hetemnyehus arator, Hylamorpha elegans, Hytotrupes bajulus, Hypera postiça,Hypothenemus spp., Laehnostema eonsanguinea, Leptino- tarsa deeemlineata,Ussortioptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyetus spp., MeligethesMelotontha melolontha, Migdolus spp., Monoehamus spp., Naupaetusxanthographus, Niptus hotoleueus, Oryetes riiinoeeros, Oryzaephiiussurinamensis, OtionHynehus suleatus, Oxyeetonia jueunda, Phaedonoochleanae, Phyllophaga spp., Popillia japoniea, Premnotrypes spp., Psylliodesehrysooephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominiea,Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Stemeehus spp., Symphyletes spp,Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogodenna spp., Tychius spp., Xylotreehusspp., Zabrus spp..
- a ordem da Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus;
- a ordem da Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia;
- a ordem da Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus;
- a ordem da Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp.Bibio hortulanus, Calliphora erythroeephala, Ceratitis eapitata, Chrysomyia spp.Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp.,Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilusspp., Hylemyia spp., Hyppobosea spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lueiliaspp., Musea spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oseinella frit, Pegomyiahyoseyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipulapaludosa, Wohlfahrtia spp;
- a classe da Gastropoda1 por exemplo, Arion spp., Biomphalariaspp., Bulinus spp., Deroeeras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oneomelaniaspp., Sueeinea spp.;
- a classe dos helmintos, por exemplo, Aneylostoma duodenale,Aneylostoma eeylanieum, Aeylostoma braziliensis, Aneylostoma spp., Asearislubrieoides, Asearis spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp.,Chabertia spp., Clonorehis spp., Cooperia spp., Dieroeoelium spp, Dietyoeaulusfilaria, Diphyllobothrium latum, Draeuneulus medinensis, Eehinoeoeeusgranulosus, Eehinoeoeeus multiloeularis, Enterobius vermieularis, Faeiola spp.,Haemonehus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp. LoaLoa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opistorehis spp., Onehoeereavolvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Sehistosomen spp, Strongyloidesfuelleborni, Strongyloides stereoralis, Stronyloides spp, Taenia saginata,Taenia solium, Triehinella spiralis, Triehinella nativa, Triehinella britovi,Triehinella nelsoni, Triehinella pseudopsiralis, Triehostrongulus spp, Triehuristriehuria, Wuehereria banerofti;
- Protozoa, tal como E/mería;
- a ordem da Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiopsisspp, Blissus spp, Caloeoris spp, Campylomma livida, Cavelerius spp, Cimexspp, Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Diehelops fureatus, Dieonoeorishewetti, Dysdereus spp, Eusehistus spp, Eurygaster spp, Heliopeltis spp,Horeias nobilellus, Leptoeorisa spp, Leptoglossus phyllopus, Lygus spp.Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesmaquadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodniusspp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraea
spp., Triatoma spp;
- a ordem da Homoptera, por exemplo, Aeyrthosipon spp.,Aeneolamia spp., Agonoseena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis,Aleurothrixus spp., Amrasea spp., Anuraphis eardui, Aonidiella spp.,Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apiealis, Aspidiella spp., Aspidiotusspp., Atanus spp., Aulaeorthum solani, Bemisia spp., Braehyeaudus heliehrysii,Braehyeolus spp., Brevieoryne brassieae, Calli- gypona marginata,Cameoeephala fulgida, Ceratovaeuna lanigera, Cereopidae, Cero- plastes spp.,Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphisjuglandieola, Chrysomphalus fieus, Cieadulina mbila, Coeeomytilus halli,Coeeus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorinaspp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosieha spp., Dysaphis spp., Dysmieoeeusspp., Empoasea spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euseelis bilobatus,Geoeoeeus eoffeae, Homalodisea eoagulata, Hyalopterus arundinis, Ieerya spp.,Idioeerus spp., Idioseopus spp., Laodelphax striatellus, Leeanium spp.,Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Maerosiphum spp., Mahanarvafimbriolata, Melanaphis saeehari, Metealfiella spp., Metopolophium dirhodum,Monellia eostalis, Monelliopsis peeanis, Myzus spp., Naso- novia ribisnigri,Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oneometopia spp., Orthezia prae- longa,Parabemisia myrieae, Paratrioza spp., Pariatoria spp., Pemphigus spp., Pere-grinus maidis, Phenaeoeeus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli,Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planoeoeeus spp., Protopulvinariapyriformis, Pseudaulaeaspis pentagona, Pseudoeoecus spp., Psylla spp.,Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas,Rastroeoeeus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Seaphoides titanus,Schizaphis graminum, Selenaspidus artieulatus, Sogata spp., Sogatellafureifera, Sogatodes spp., Stietoeephala festina, Tenalaphara malayensis,Tinoeallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodesvaporariorum, Trioza spp., Typhloeyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii;
- a ordem da Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp.,Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp-
- a ordem da Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare,Oniseus asellus, Porcellio scaber;
- a ordem da Isoptera, por exemplo, Retieulitermes spp.,Odontotermes spp.;
- a ordem da Lepidoptera, por exemplo, Aeronieta major, Aedialeueomelas, Agrotis spp., Alabama argillaeea, Antiearsia spp., Barathrabrassieae, Bueeulatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Caeoeeia podana, Capuaretieulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp.,Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphaloeerus spp., Eariasinsulana, Ephestia kuehniella, Euproetis ehrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp.,Galleria mellonella, Helieoverpa spp., Heliothis spp., Hof- mannophilapseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp.,üthoeolletis blaneardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albieosta, Lymantriaspp., Malaeosoma neustria, Mamestra brassieae, Mods repanda, Mythimnaseparata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Peetinophoragossypiella, Phylloenistis eitrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp.,Pseudaletia spp., Pseudoplusia ineludens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp.,Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana,Triehoplusia spp.;
- a ordem da Orthoptera1 por exemplo, Aeheta domestieus, Blattaorientalis, Blattella germaniea, Gryllotalpa spp., Leueophaea maderae, Loeustaspp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria;- a ordem da Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp.,Xenopsylla cheopis;
- a ordem da Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculate;
- a ordem da Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis,Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis,Kakothrips spp., Rhipiphorothrips eruentatus, Seirtothrips spp., Taeniothripscardamoni, Thrips spp.;
- a ordem da Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina;
- os nemátodos fitoparasíticos incluindo, por exemplo, Anguinaspp., Aphelenehoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp.,Ditylenchus dipsaei, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp.,Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis,Rotylenchus spp., Triehodorus spp., Tylenehorhynehus spp., Tylenehulus spp.,Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp;
- os besouros, tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis,Anobium punetatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus peeticornis, Dendrobiumpertinex, Ernobius mollis, Priobium earpini, Lyetus brunneus, Lyetus afrieanus,Lyetus planieollis, Lyetus linearis, Lyetus pubeseens, Trogoxylon aequale,Minthes rugieollis, Xyleborus spee. Tryptodendron spee. Apate monaehus,Bostryehus eapueins, Heterobostiyehus brunneus, Sinoxylon spee. Dinoderusminutus;
- Hymenopterons, tais como Sirex juveneus, Uroeerus gigas,Uroeerus gigas taignus, Uroeerus augur;
- cupins, tais como Kalotermes flavieollis, Cryptotermes brevis,Heterotermes indieola, Retieulitermes flavipes, Retieulitermes santonensis,Retieulitermes lueifugus, Masto- termes darwiniensis, Zootermopsisnevadensis, Coptotermes formosanus
- inseto (Bristletails), tais como Lepisma saccharina;- a ordem da Acarina1 por exemplo, Argas persicus, Argasreflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus,Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi,Neutrombieula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus,Dermatophagoides forinae;
- a ordem da Araneae, por exemplo, Avieulariidae1 Araneidae;
- a ordem dos Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones chelifer,Pseudoscorpiones eheiridium, Opiliones phalangium;
- a ordem da Isopoda, por exemplo, Oniseus asellus, Porcellioscaber;
- a ordem da Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus,Polydesmus spp.;
- a ordem da Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp.\
- a ordem da Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp.,
Lepisma saeeharina, Lepismodes inquilinus;
- a ordem da Blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattella
germanica, Blattella asahinai, Leueophaea maderae, Panehlora spp.,Pareoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplanetabrunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa;
- a ordem da Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus;
- a ordem da Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia;
- a ordem da Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp.,
Reticulitermes spp;
- a ordem da Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposcelisspp;
- a ordem da Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp.,Dermestes spp.; Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominiea,Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobiumpaniceum- a ordem da Diptera1 por exemplo, Aedes aegypti, Aedesalbopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala,Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis,Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp.,Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa;
- a ordem da Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galleriamellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineolabisselliella;
- a ordem da Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalidescanis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsyllacheopis;
- a ordem da Hymenoptera, por exemplo, Camponotusherculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomoriumpharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum;
- a ordem da Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capitis,Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp. , Phylloera vastatrix, Phthiruspúbis;
- a ordem da Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Cimexlectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
A composição fungicida ou inseticida de acordo com apresente invenção também pode ser utilizada contra as doenças fúngicassujeitas a crescerem em ou dentro de troncos. O termo "tronco" significatodos os tipos de espécies de madeira, e todos os tipos de trabalho nestamadeira pretendida para a construção, por exemplo, madeira sólida,madeira de alta densidade, madeira laminada e compensada. O métodopara o tratamento do tronco, de acordo com a presente invenção consisteprincipalmente em colocar em contato um ou mais compostos de acordo dapresente invenção ou uma composição de acordo com a presenteinvenção; isto inclui, por exemplo, a aplicação direta, aspersão, imersão,injeção ou quaisquer outros meios apropriados.
A dose do material ativo geralmente aplicada no método detratamento de acordo com a presente invenção é, em geral evantajosamente, de 10 a 800 g/ha, de preferência, de 50 a 300 g/ha, paraas aplicações no tratamento foliar. A dose de substância ativa aplicada é,em geral e vantajosamente, entre 2 e 200 g por 100 kg de semente, depreferência, entre 3 e 150 g por 100 kg de semente no caso do tratamentode semente.
Está claramente entendido que as doses indicadas acima sãodadas como exemplos ilustrativos da presente invenção. Um técnico noassunto irá saber como adaptar as doses de aplicação de acordo com anatureza da planta ou cultura a ser tratada.
A composição fungicida de acordo com a presente invençãotambém pode ser utilizada no tratamento de organismos geneticamentemodificados com os compostos de acordo com a presente invenção ou ascomposições agroquímicas de acordo com a presente invenção. Asplantas geneticamente modificadas são plantas no genoma do qual umgene heterólogo que codifica uma proteína de interesse foi integrado demaneira estável. A expressão "gene heterólogo que codifica uma proteínade interesse" significa essencialmente genes que fornecem à plantatransformada novas propriedades agronômicas, ou genes para omelhoramento da qualidade agronômica da planta modificada.
As composições ou misturas de acordo com a presente invençãotambém podem ser utilizadas para a preparação da composição útil para tratarde maneira curativa ou preventiva as doenças fúngicas animais ou humanastais como, por exemplo, micoses, dermatoses, doenças de Trichophyton ecandidíases ou doenças causadas por Aspergillus spp., por exemplo,Aspergillus fumigatus.
Os diversos aspectos da presente invenção serão agorailustrados com referência às seguintes tabelas de compostos e exemplos. Aseguinte tabela ilustra de um modo não Iimitante os exemplos de compostos deacordo com a presente invenção.
Nos seguintes exemplos, M + 1 (ou M - 1) significa o pico deíon molecular, mais ou menos 1 a.m.u. (unidade de massa atômica)respectivamente, conforme observado na espectrometria de massa e M(Apcl+) significa o pico de íon molecular como ele foi encontrado por meioda ionização química da pressão atmosférica positiva na espectroscopiade massa.
Nos seguintes exemplos, os valores de IogP foram determinadosde acordo com a Diretriz EEC 79/831 Annex V. A8 por HPLC (Cromatografia deLíquida de Alta Performance) em uma coluna de fase reversa (C 18), utilizandoo método conforme descrito abaixo:
Temperatura: 40° C; Fases móveis: 0,1% de ácido fórmicoaquoso e acetonitrila; gradiente linear de 10% de acetonitrila a 90% deacetonitrila.
A calibração foi realizada utilizando alcan-2-onas lineares(compreendendo de 3 a 16 átomos de carbono) com valores de IogPconhecidos (determinação dos valores de IogP pelos tempos de retençãoutilizando a interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).
Os valores de Iambda máximos foram determinados no máximodos sinais cromatográficos utilizando o espectro UV de 190 nm a 400 nm.Tabela 1
<table>table see original document page 44</column></row><table><table>table see original document page 45</column></row><table><table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table><table>table see original document page 48</column></row><table><table>table see original document page 49</column></row><table>Os exemplos seguintes ilustram de uma maneira não Iimitante apreparação e a eficácia dos compostos de fórmula (I) de acordo com apresente invenção.
Preparação do Exemplo 1 - Processo (a) - Composto (IV) ao Composto (II):4[(4-5-piclo-1.3-tiazol-2-iüoxíi2.5-pimetilanilina - intermediário (11-1)
<formula>formula see original document page 50</formula>
Foi adicionado 1,3 g (33 mmol) de hidreto de sódio (60% em óleo)em porções a uma solução de 4,1 g (30,0 mmol) de 4-amino-2,5-dimetilfenolem 30 mL de dimetilformamida. Após ter parado a emissão do gás, 5,6 g (30mmol) de 2,4,5-tricloro-1,3-tiazol foi adicionado e a mistura de reação foiagitada por 1 h a 100° C. Na temperatura ambiente, 0,5 mL de metanol, 10 mLde água e 100 mL de acetato de etila foram adicionados sucessivamente. A-camada orgânica foi separada, a camada de água extraída com o acetato deetila e as camadas orgânicas combinadas foram secas com o sulfato demagnésio. A concentração in vácuo e a cromatografia de coluna (éter depetróleo/ acetona 4/1) renderam 4,8 g (16,6 mmol, 55%) de 4-[(4,5- dicloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilanilina Iog P (pH = 2,3) = 3,4.
Preparação do Exemplo 2 - Processo (b2) - Composto (II) ao Composto (I):N'-{4-r(4.5-DICLORO-1-3-TIAZOL-2-IL)ÓXll-2.5-DIMETIIFENILVN-ETIL-N-metilimidqformamida-composto 1.1
<formula>formula see original document page 50</formula>
Foi adicionado a uma mistura de 2,0 g (6,9 mmol) de 4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilanilina em 2,5 mL de tolueno, umasolução de 9,7 mmol de n-(dimetóximetil)-N-metiletanamina (60% emmetanol). A mistura de reação foi agitada por 16 horas a 105° C. A misturade reação foi concentrada em vácuo. A cromatografia em coluna(gradiente: ciclohexano acetato de etila) rendeu 2,4 g (6,7 mmol) a 97%de N,-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida; Iog P (pH 2,3) = 2,04.
Preparação DO EXEMPLO 3 - PROCESSO (b3Í - COMPOSTO (II) AO COMPOSTO (I):N'-f4-rf4.5-DICLORO-1.3-TIAZOL-2-IÜÓXl1-2.5-DIMETILFENIL)-N-ETIL-N-
Metilimidoformamida- Composto 1.1
<formula>formula see original document page 51</formula>
Foi adicionado a uma mistura de 2,0 g (6,9 mmol) de 4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilanilina e 11,3 mL (0,13 mol) detrimetóximetano, 0,12 g (0,7 mmol) de ácido p-toluenossulfônico. A mistura dereação foi refluxada por 16 horas e concentrada em vácuo. O produto bruto foidissolvido em 12 mL de tolueno e 0,82 g (13,8 mmol) de n-metiletanamina foiadicionada. A mistura de reação foi agitada por 16 horas a 50° C. A mistura dereação foi concentrada em vácuo. A cromatografia em coluna (gradiente: éterde petróleo éter de metila-ferc butila) rendeu 2,3 g (6,3 mmol) a 91% de N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimiIog P (pH 2,3) = 2,04.
Prfparacão do Exempl o 4 - Processo {b1 i - Composto (II) ao Composto (I):4-IY4.5-DICLORO-1 -3-TIAZOL-2-IL )ÓXÍI-2.5-DIMETH -N-rPIPERIDIN-2-LIDENOlANILINA-Composto 1.25
<formula>formula see original document page 51</formula>Foi adicionada uma solução de 0,2 g (1,5 mmol) de tricloretofosfórico em 5 mL de tolueno a uma mistura de 0,3 g (3,0 mmol) de piperidin-2-ona, a reação exotérmica foi agitada por 2 horas em temperatura ambiente.Então, uma solução de 0,43 g (1,5 mmol) de 4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilanilina em 5 mL tolueno foi adicionada e a mistura de reação foirefluxada por 5 horas. Na temperatura ambiente, 5 mL de uma solução aquosade hidróxido de sódio foi adicionada. A separação das camadas, extração dacamada aquosa com 10 mL de tolueno, a secagem sobre sulfato de magnésio,a concentração em vácuo e a cromatograf.a em coluna (gradiente: ciclohexano-> acetato de etila) rendeu 0,55 g (1,5 mmol) a 99% de 4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetil-N-[piperidin-2-lideno]anilina; Iog P (pH 2,3) = 1,97.
PrfpaRACÃO DO EXEMPLO 5 - PROCESSO (c)- COMPOSTO (I) AO COMPOSTO (I):N'-{4[(5-(N-ALILETANIMIDOIL)-4-METIL-1,3-TIAZOL-2-IL_OXI]-2,5-DIMETILFENIL}-n-etil-N-metilimiDOFORMAMIDA-COMPOSTO 1.2
<formula>formula see original document page 52</formula>
Uma solução de 0,3 g (0,87 mmol) de N'-{4-[(5-acetil-4-metil-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida e 0,095 g (0,87mmol) de hidrocloreto de 3-(aminoóxi)prop-1-eno em uma mistura de solventede 10 mL de metanol e 3 mL de água foi agitada a temperatura ambiente por 5dias. Então, a mistura foi diluída com água e foi adicionado diclorometano. Aseparação das camadas, extração da fase aquosa com diclorometano,secagem da camada orgânica com sulfato de sódio e evaporação do solventegerou 0,14 g (0,29 mmol) a 33% de N'-{4-[(5-(N-ar.letanimidoil)-4-metil-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida como uma misturade dois estereoisômeros; Iog P (pH 2,3) = 2,15 e 2,33.
Preparacao DO exemplo - P™™Q CB3) TnMPOSTQ (III) AO COMPOSTOf.vV M-CTM ·Μ'·^-Η·ΡΡ0ΧΙ-2.5-"·ΜΡΤΗ FENILVW-MFTB imidqformamida —intermediario (IXa)<formula>formula see original document page 53</formula>
Foi adicionado a uma mistura de 10,0 g (73 mmol) de 4-amino-2,5-dimetilfenol e 73 mL (0,84 mol) de trimetoximetano, 0,73 g (4,2 mmol) deácido p-toluenossulfônico e a mistura de reação foi aquecida ao refluxo por 2horas. Então, os produtos voláteis foram removidos em vácuo e o resíduo foidissolvido em 73 mL de tolueno e 12,9 g (217 mmol) de N-metilenoamina foiadicionado. A mistura de reação foi agitada a 50« C por 20 horas e concentradaem vácuo. A cromatografia em coluna (gradiente: ciclohexano acetato deatila) rendeu 9,17 g (44 mmol) a 55% de N-etil-N--(4-hidróxi-2,5-dimeti.fenil}-N-metilimidoformamida; Iog P (pH 2,3) = 0,41.
Preparacao DO exemplo 6- Processo (A)- Composto (IV) ao Composto (IX)ao Composto (I): -N'-{4-[5-cloro-4-formil-1'3-tiazol-2-il) oxi]2,5-dimetifenil}-N-etil-N-metilimidoformamida-composto 1.42
<formula>formula see original document page 53</formula>
A uma solução de 3,57 g (17 mmol) de N-etil-N'-(4-hidróxi-2,5-dimetilfenil)-N-metilimidoformamida em 60 mL de DMF foram adicionados2,51 g (18 mmol) de carbonato de potássio e a mistura foi agitada àtemperatura ambiente por 30 minutos. Então, 3,00 g (16,5 mmol) de 2,5-dicloro-1,3-tiazol-4-carbaldeído foram adicionados e a mistura foi agitada àtemperatura ambiente por 7 dias. Então, a mistura de reação foi despejadaem água, diclorometano e um pouco de NaCI foi adicionado, as camadasforam separadas, a camada de água foi extraída com diclorometano, a faseorgânica foi seca sobre sulfato de sódio e evaporada. A cromatografia emcoluna (gradiente: diclorometano metanol) rendeu 4,4 g (12,5 mmol) a67% de N'-{4-[(5-cloro-4-formil-1,3-tiazol-2-il)oxi]2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida; Iog P (pH 2,3) = 1,51.
PREPARACAO DO EXEMPLO 7 -PROCESSO (c) : N'-[4({4-[(TERCBUTOXIIMINO) METIL]-5-CLORO-1,3-TIAZOL-2-IL}OXI)2,5-DIMETILFENIL]-N-ETIL-N-METILIMIDOFORMAMIDA-COMPOSTO 1.44
<formula>formula see original document page 54</formula>
Uma solução de 0,23 g (0,50 mmol) de N'-{4-[(5-cloro-4-formila-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida e 63 mg(0,50 mmol) de hidrocloreto de 2-(aminoóxi)-2-metilpropano em uma misturade solvente de 10 mL de metanol e 3 mL de água foi agitada à temperaturaambiente por 5 dias. A evaporação dos solventes e a cromatografia emcoluna da mistura bruta (gradiente: ciclohexano -> acetato de etila) rendeu130 mg (0,37 mmol) a 61% de N'-[4-({4-[(íerc-butóxiimino)metil]-5-cloro-1,3-tiazol-2-il}óxi)2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metilimidoformamida; Iog P (pH 2,3) = 2,65.ffip-ácia do Exempi η A- Tfste Prevenuvo ,ν ν,νο em Purnmα rfcond,ta f. sp.TPinr.i (Ferrugem Marrom do Trigo)
Solvente: 50 partes em peso de N1N-dimetilacetamida
Emulsificante: 1 parte em peso de éter de poliglicol dealquilarila
Para produzir uma preparação apropriada do composto ativo, 1parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidadesdeterminadas do solvente e do emulsificante, e o concentrado é diluído comágua à concentração desejada.
Para o teste com relação à atividade preventiva, as plantasjovens são inoculadas com uma suspensão de esporos de Pucciniarecôndita em uma solução de ágar aquosa de 0,1% de força. Após orevestimento do spray ter sido seco, as plantas são pulverizadas com apreparação do composto ativo na taxa determinada de aplicação. As plantaspermaneceram por 24 horas em uma câmara de inoculação a 20° C e umaumidade atmosférica relativa de 100%.
As plantas são colocadas em estufa em uma temperatura decerca de 20° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 80% parapromover o desenvolvimento de pústulas de ferrugem.
O teste é avaliado 10 dias após a inoculação. 0% significa umaeficácia que corresponde ao controle, enquanto que uma eficácia de 100%significa que não foi observada nenhuma doença.
Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a presenteinvenção mostraram uma eficácia de 70% ou mesmo maior em umaconcentração de 1.000 ppm de ingrediente ativo: 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7,1,8, 1,9, 1,10, 1,11, 1,12, 1,13, 1,15. 1,17, 1.18. 1,20. 1.23. 1.28, 1,29, 1,63,1,71, 1,72, 1,73, 1,74, 1,75, 2,2, 2,3, 2,4, 2,7, 3,1, 3,2.EFICACIA DO EXEMPLO B: TESTE PREVENTION IN VIVO EM ERYSIPHE GRAMINI(ODIOda Cevada)
Solvente: 50 partes em peso de N,N-dimetilacetamida
Emulsificante: 1 parte em peso de éter de poliglicol dealquilarila
Para produzir uma preparação apropriada do composto ativo, 1parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidadesdeterminadas do solvente e do emuisificante, e o concentrado é diluído comágua à concentração desejada.
Para o teste com relação à atividade preventiva, as plantas jovenssão pulverizadas com uma preparação do composto ativo ou uma combinaçãodo composto ativo na taxa determinada de aplicação.
Após o revestimento do spray ter sido seco, as plantas sãopulverizadas com esporos de Erysiphe graminis f. sp. hordei.
As plantas são colocadas em estufa em uma temperatura decerca de 20° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 80% para
promover o desenvolvimento de pústulas oídio.
O teste é avaliado 7 dias após a inoculação. 0% significa umaeficácia que corresponde ao controle, enquanto que uma eficácia de 100%significa que não foi observada nenhuma doença.
Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a presenteinvenção mostraram uma eficácia de 70% ou mesmo maior em uma concentraçãode 1.000 ppm de ingrediente ativo: 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 1,10,1,11, 1,12, 1,13, 1,17, 1,18, 1,20, 1,23, 1,28, 1,29, 2,2, 2,3, 2,4, 3,1, 3,2.
EFICACIA DO EXEMPLO C:TESTE PREVENTIVO IN VIVO EM ALTERNARIA SOLANI(MANCHA FORIAR DO TOMATE)
Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamidaEmulsificante: 1 parte em peso éter de pologlicol dealquilarila
Para produzir uma preparação apropriada do composto ativo, 1parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidadesdeterminadas do solvente e do emulsificante, e o concentrado é diluído comágua à concentração desejada.
Para o teste com relação à atividade preventiva, as plantas jovenssão pulverizadas com uma preparação do composto ativo na taxa determinadade aplicação. Após o revestimento do spray ter sido seco, as plantas sãoinoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Alternaria solani. Asplantas permanecem por um dia em uma incubadora a cerca de 20° C e umaumidade atmosférica relativa de cerca de 100%. Então, as plantas sãocolocadas em uma incubadora a cerca de 20» C e uma umidade atmosféncarelativa de cerca de 96%.
O teste é avaliado 7 dias após a inoculação. 0% significa umaeficácia que corresponde ao controle, enquanto que uma eficácia de 100%significa que não foi observada nenhuma doença.
Neste teste, os compostos com relação à presente invenção dafórmula seguinte revelaram uma eficácia de 70% ou mesmo maior em umaconcentração de 500 ppm de ingrediente ativo: 1,1, 1,2, 1.3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7,1 8 1,9, 1,12, 1,13, 1,14, 1,16, 1,17, 1.19. 1,20, 1,21. 1.24. 1,27, 1,63, 1,64,1,65, 1,66, 1,70, 1,71, 1,74, 2,3, 2,7, 3,2, 3,20, 3,21, 3,24, 3,31, 3,34, 3,35,3,39.
EFICACIA DO EXEMPLO D: TESTE PREVENTIVO IN VIVO EM PODOSPHAERALEUCOTRICHA (MACAS)
<table>table see original document page 57</column></row><table>Para produzir uma preparação apropriada do composto ativo, 1parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidadesdeterminadas do solvente e do emulsificante, e o concentrado é diluído comágua à concentração desejada.
Para o teste com relação à atividade de proteção, as plantasjovens são pulverizadas com uma preparação do composto ativo na taxadeterminada de aplicação. Após o revestimento do spray ter sido seco, asplantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos do agentecausador do oídio da maçã (iPodosphaera leucotricha). As plantas são entãocolocadas em uma estufa a cerca de 23° C e uma umidade atmosférica relativade cerca de 70%.
O teste é avaliado 10 dias após a inoculação. 0% significa umaeficácia que corresponde ao controle, enquanto que uma eficácia de 100%significa que não foi observada nenhuma doença.
Neste teste, os compostos de acordo com a presente invençãodas seguintes estruturas mostraram uma eficácia de 70% ou mesmo maior emuma concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6,1,7, 1,8, 1,9, 1,10, 1,11, 1,12, 1,15, 1,17, 1,18, 1,71, 1,72, 1,74, 1,75, 2,3, 2,7.
EFICÁCIA DO EXEMPLO E: TESTE PREVENTIVO IN VIVO EM SPHAEROTECA FULIGINEA
(Pepinos)
Solvente: 24,5 partes em peso de acetona 24,5 partes de dimetilacetamidaEmulsificante: 1 parte em peso de éter de poliglicolalquilarila
Para produzir uma preparação apropriada do composto ativo, 1parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidadesdeterminadas do solvente e do emulsificante, e o concentrado é diluído comágua à concentração desejada.Para o teste com relação à atividade de proteção, as plantasjovens são pulverizadas com uma preparação do composto ativo na taxadeterminada de aplicação. Após o revestimento do spray ter sido seco, asplantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos deSphaeroteoa fuliginea. As plantas são então colocadas em uma estufa a cercade 23° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 70%.
O teste é avaliado 7 dias após a inoculação. 0% significa umaeficácia que corresponde ao controle, enquanto que uma eficácia de 100%significa que não foi observada nenhuma doença.
Neste teste, os compostos de acordo com a presente invençãodas seguintes estruturas mostraram uma eficácia de 70% ou mesmo maior emuma concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6,.1,7, 1,8, 1,9, 1,10, 1,11, 1,12, 1,15, 1,18, 1,21, 1,63, 2,3.
EFICACIA CO EXEMPLO F: TESTE PREVENTIVO IN VIVO Em UROMYCES APPENDICULATUS (Feijões)
Solvente: 24,5 partes em peso de acetona
24,5 partes de dimetilacetamida
Emulsificante: 1 parte em peso de éter de poliglicol alquilarilaPara produzir uma preparação apropriada do composto ativo, 1parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidadesdeterminadas do solvente e do emulsificante, e o concentrado é diluído comágua à concentração desejada.
Para o teste com relação à atividade de proteção, as plantasjovens são pulverizadas com uma preparação do composto ativo na taxadeterminada de aplicação. Após o revestimento do spray ter sido seco. asplantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos do agentecausador da ferrugem do feijão (Uramyces appendiculatus) e entãopermanecem por 1 dia em uma incubadora a cerca de 20°C e uma umidadeatmosférica relativa de cerca de 100%.
As plantas são então colocadas em uma estufa a cerca de 21° Ce uma umidade atmosférica relativa de cerca de 90%.
O teste é avaliado 10 dias após a inoculação. 0% significa umaeficácia que corresponde ao controle, enquanto que uma eficácia de 100%significa que não foi observada nenhuma doença.
Neste teste, os compostos de acordo com a presente invençãodas seguintes estruturas mostraram uma eficácia de 70% ou mesmo maiorem uma concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: 1,2, 1,71, 1,72,1,74,1,75,2,7.
EFICACIA DP EXEMPLO G: TESTE EM MYZUS PERSICAE;(APLICACAO DO SPRAYMYZUPE)
Solvente: 78 partes em peso de acetona
1,5 partes de dimetilformamida
Agente Umidificante: 0,5 parte em peso de éter de poliglicolalquilarila
Para produzir uma preparação apropriada do composto ativo, 1parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidadesdeterminadas do solvente e do emulsif.cante, e o concentrado é diluído comágua contendo emulsificante à concentração desejada.
Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinesis) infectadascom todas as fases do afídio do pêssego verde (Myzus persicae), são pulverizadoscom uma preparação do ingrediente ativo na concentração desejada.
Após o período de tempo especificado, a mortalidade em % édeterminada. 100% significa que todos os afídios foram exterminados; 0%significa que nenhum dos afídeos foi morto.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplosde preparação mostraram uma boa atividade: 1,25.EFICACIA DO EXEMPLO H: TESTE EM HELIOTIS VIRESCENS; (APLICACAO DO SPRAY HELIVI)
Solvente: 78 partes em peso de acetona
1,5 partes de dimetilformamida
Umidificante: 0,5 parte em peso de éter de poliglicol alquilarila
Para produzir uma preparação apropriada do composto ativo, 1parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidadesdeterminadas do solvente e do emulsificante, e o concentrado é diluído comágua contendo emulsificante à concentração desejada.
As seções de folha de soja (.Glicine max) são pulverizados com umapreparação do ingrediente ativo na concentração desejada. Uma vez seca, asseções da folha são infestadas com ovos de lagarta do algodão (lHeliotis virsscens).
Após o período de tempo especificado, a mortalidade em % édeterminada. 100% significa que todos os ovos foram exterminados; 0%significa que nenhum dos ovos foi morto.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplosde preparação mostraram uma boa atividade: 1,11, 1,23, 1,25, 1,26.
Claims (10)
1. COMPOSTO DERIVADO DE FENIL-AMIDINA,caracterizado pelo fato de ser de fórmula (I): <formula>formula see original document page 62</formula> em que:- R1 representa H1 uma alquila C1-C12 substituída ou nãosubstituída, uma alquenila C2-C12 substituída ou não substituída, uma alquinilaC2-C12 substituída ou não substituída, SH ou uma alquila S-C1-C12 substituídaou não substituída;- R2 representa uma alquila C1-C12 substituída ou não substituída;- R3 representa uma alquila C2-C12 substituída ou não substituída,uma cicloalquila C3-C6 substituída ou não substituída, uma alquenila C2-C12substituída ou não substituída, uma alquinila C2-C12 substituída ou nãosubstituída, uma halogenoalquila C1-C12; ou- R1 e R21 R1 e R3 ou R2 e R3 podem formar juntos um heterociclode 5 a 7 membros substituídos ou não substituídos;- R4 representa uma alquila C1-C12 substituída ou não substituída,um átomo de halogênio, uma halogenoalquila C1-C12, uma alquila O-C1-C12substituída ou não substituída ou ciano;- R5 representa H, uma alquila C1-C12 substituída ou nãosubstituída, um átomo de halogênio, uma halogenoalquila C1-C12, uma alquilaO-C1-C12 substituída ou não substituída ou ciano;- R6 representa um heterociclo selecionado a partir da lista queconsiste de:<formula>formula see original document page 63</formula> - R7 representa Η, halogênio, nitro, ciano, fenila substituída ounão substituída, benzila substituída ou não substituída; alquila C1-C8, alcóxi C1-C8, alquiltio C1-C8, halogenoalquila C1-C6l halogenoalcóxi C1-C6 ouhalogenoalquiltio C1-C6; C1-C8-S(O)mR11; C1-C8-SO2NR12R13; C1-C8-COR14; -CR15=N-O-R161 S(O)mR11l SO2NR12R131 COR14;- R8 representa H1 halogênio, ciano, fenila substituída ou nãosubstituída, benzila substituída ou não substituída; alquila C1-C8, alcóxi C1-C8,alquiltio C1-C8, halogenoalquila C1-C6, halogenoalcóxi C1-C6 ouhalogenoalquiltio C1-C6; C1-C8- COR14; -CR15=N-O-R161 COR14;- R7 e R8 podem formar um carbociclo, que pode ser saturado,insaturado ou aromático e substituído ou não substituído por halogênio, alquilaC1-C4, halogenoalquila C1-C4 ou alcoxialquila C1-C4;- R9 representa H, halogênio, ciano, fenila substituída ou nãosubstituída, benzila substituída ou não substituída, alquila C1-C8, alcóxi C1-C8,alquiltio C1-C8, halogenoalquila C1-C6, halogenoalcóxi C1-C6 ouhalogenoalquiltio C1-C6; C1-C8- COR14; -CR15=N-O-R16, COR14;- R10 representa H, halogênio, ciano, fenila substituída ou nãosubstituída, benzila substituída ou não substituída, piridila substituída ou nãosubstituída; alquila C1-C8, alcóxi C1-C8, alquiltio C1-C8, halogenoalquila C1-C6,halogenoalcóxi C1-C6 ou halogenoalquiltio C1-C6; C1-C8-S(O)mR11l C1-C8-SO2NR12R13; C1-C8-COR14; -CR15=N-O-R161 S(O)mR11l SO2NR12R131 COR14;- m representa O, 1 ou 2;- R11 representa alquila C1-C8, cicloalquila C3-C6;- R12 representa H, alquila C1-C8, cicloalquila C3-C6;- R13 representa Η, alquila CrC8, cicloalquila C3-C6;- R14 representa H, alquila C1-C8 substituída ou não substituída,ramificada ou linear, alcóxi CrC8;- R15 representa H, alquila CrC8, cicloalquila C3-C6;- R16 representa H, alquila CrC81 cicloalquila C3-C6, alcóxi CrC8,benzila substituída ou não substituída;- R12 e R13 podem formar um heterociclo de 5 ou 6 membros quepode ainda compreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir dalista que consiste em O1 N, S; - R15 e R16 podem formar um anel heterociclo de 5 ou 6 membrosincluindo ainda heteroátomos como O, N, S;bem como sais, N-óxidos, complexos metálicos, complexosmetalóidicos e seus isômeros opticamente ativos ou geométricos.
2. COMPOSTO, de fórmula (I)1 de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de que:- R1 representa H, alquila CrCi2 ou SH; ou- R2 representa metila; ou- R3 representa alquila C2-C12l alquenila C2-C12, cicloalquila C3-C6;ou- r2 e R3 podem formar juntos um heterociclo de 5 a 7 membrossubstituído ou não substituído; ou- R4 representa alquila C1-C12, um átomo de halogênio outrifluorometila; ou- R5 representa H, alquila C1-C12, um átomo de halogênio, outrifluorometila; ou- R7 representa H, Cl, Br, I, nitro, ciano; fenila; fenila substituídapor F1 Cl, Br1 I1 alquila C1-C4l halogenoalquila C1-C4l alcóxi C1-C4 ouhalogenoalcóxi C1-C4; benzila; benzila substituída por F1 Cl, Br1 I1 alquila C1-C4lhalogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4; alquila C1-C4,alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquila C1-C4, halogenoalcóxi C1-C4 ouhalogenoalquiltio C1-C4; C1-C4-S(O)mR11; C1-C4-SO2NR12R13; C1-C4-COR14; -CR15=N-O-R161 S(O)mR11l SO2NR12R131 COR14; ou- R8 representa H, Cl, Br, I, ciano; fenila; fenila substituída por F,Cl, Br, I, alquila C1-C4l halogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxiC1-C4; benzila; benzila substituída por F, Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenoalquilaC1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4; alquila C1-C4, alcóxi C1-C4,alquiltio C1-C4l halogenoalquila C1-C4l halogenoalcóxi C1-C4 ouhalogenoalquiltio C1-C4; C1-C4-COR14; -CR15=N-O-R16, COR14; ou- R7 e R8 podem formar um carbociclo, que pode ser saturado,insaturado ou aromático e substituído ou não substituído por halogênio, alquilaC1-C4, halogenoalquila C1-C4, ou alcoxialquila C1-C4; ou- R9 representa H1 Cl1 Br, I, ciano; fenila; fenila substituída por F,Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxiC1-C4; benzila; benzila substituída por F, Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenoalquilaC1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4; alquila C1-C4l alcóxi C1-C4,alquiltio C1-C4, halogenoalquila C1-C4, halogenoalcóxi C1-C4 ouhalogenoalquiltio C1-C4; C1-C4- COR14; -CR15=N-O-R161 COR14; ou- R10 representa H, Cl1 Br, I, ciano; fenila; fenila substituída por F1Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxiC1-C4; benzila; benzila substituída por F, Cl, Br, I, alquila C1-C4l halogenoalquilaC1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxi C1-C4; piridila; piridila substituída por F,Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenoalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogenoalcóxiC1-C4; alquila C1-C6, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquila C1-C4lhalogenoalcóxi C1-C4 ou halogenoalquiltio C1-C4; C1-C4- S(O)mR , C1-C4-SO2NR12R13; C1-C4-COR14; -CR15=N-O-R16, S(O)mR11, SO2NR12R13, COR14; ou- R11 representa alquila C1-C8l cicloalquila C3-C6; ou- R12 representa Η, alquila CrC8, cicloalquila C3-C6; ou- R13 representa H, alquila CrC8, cicloalquila C3-C6; ou- R12 e R13 podem formar um heterociclo de 5 ou 6 membros, quepodem ainda compreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir dalista que consiste em O, N, S; ou- R14 representa H, alquila CrC8, ramificada ou linear, alcóxi CrC8; ou- R15 representa H, alquila CrC6, cicloalquila C3-C6; ou- R16 representa H, alquila CrC6, cicloalquila C3-C6, alcóxi CrC6,benzila; benzila substituída por halogênio, alquila C1-C4 ou halogenoalquila C1-C4; ou- R15 e R16 podem formar um heterociclo de 5 ou 6 membros, quecompreendem heteroátomos adicionais como O1 S, N.
3. COMPOSTO, de fórmula (I), de acordo com asreivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de que:- R1 representa alquila C1-C12; ou- R3 representa alquila C2-C4 não substituída, alquenila oucicloproprila C3-C4; ou- R2 e R3 podem formar juntos um heterociclo de 6 membros; ou- R4 representa alquila C1-C12 não substituída, um átomo flúor oucloro; ou- R5 representa alquila C1-C12 não substituída, um átomo flúor ou cloro.
4. COMPOSTO, de fórmula (I), de acordo com asreivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que:- R1 representa metila, ou- R3 representa etila, n-propila, i-propila, propenila ou alila; ouR2eR3 podem formar juntos uma pipiridinila ou pirolidinila; ou- R4 representa metila e etila; ou- R5 representa metila ou etila.
5. COMPOSTO, de fórmula (I), de acordo com as reivindicações 1a 4, caracterizado pelo fato de que R2 e R3 formam juntos um 2-alquil-pirrolidinil.
6. COMPOSTO, de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 5,caracterizado pelo fato de que R2 e R3 formam juntos um 2-metil-pirrolidinil.
7. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UMCOMPOSTO, de fórmula (i), conforme descrito nas reivindicações de 1 a 6,caracterizado pelo de que compreende as seguintes etapas: <formula>formula see original document page 67</formula>
8. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UMCOMPOSTO, de fórmula (I), conforme descrito nas reivindicações de 1 a 6,caracterizado pelo fato de que compreende as seguintes etapas:<formula>formula see original document page 68</formula>
9. MÉTODO PARA O CONTROLE DE FUNGOSFITOPATOGÊNICOS DE CULTURAS, caracterizado pelo fato de que umaquantidade eficaz em agricultura e substancialmente não f.totóxica de umcomposto conforme descrito nas reivindicações de 1 a 6 é aplicada ao soloonde as plantas crescem ou são capazes de crescer, às folhas ou aos frutosdas plantas ou às sementes das plantas.
10. MÉTODO PARA O CONTROLE DE INSETOS NOCIVOS,caracterizado pelo fato de que um composto de fórmula (I) conforme descritonas reivindicações de 1 a 6, é aplicado às sementes, à planta ou ao fruto daplanta ou ao solo em que a planta está crescendo ou em que é desejável queela cresça.
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