BRPI0513495B1 - salicilato de (z)-4-hepten-2-ila, seu uso como ingrediente de fragrância, composição de fragrância, e método para produzir uma aplicação de fragrância - Google Patents
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Abstract
salicilato de 4-hepten-2-ila e seu uso como ingrediente de fragrância. a presente invenção refere-se a salicilato de 4-hepten-2-ila e seu uso como ingrediente de fragrância.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "SALICILATO DE (Z)-4-HEPTEN-2-ILA, SEU USO COMO INGREDIENTE DE FRA-GRÂNCIA, COMPOSIÇÃO DE FRAGRÂNCIA, E MÉTODO PARA PRODUZIR UMA APLICAÇÃO DE FRAGRÂNCIA". A presente invenção se refere a salicilato de 4-hepten-2-ila, a um método para sua produção e a uma composição de fragrância compreendendo o mesmo.
Uma variedade de ésteres de salicilato é conhecida na literatura, alguns deles sendo usado na indústria de fragrâncias. Não obstante, há uma demanda constante na indústria de fragrâncias por novos compostos que aumentam ou melhoram as notas de odor, ou conferem novas notas de odor. Em particular existe uma constante demanda por notas florais intensas e duradouras.
Um éster de salicilato amplamente usado é, por exemplo, o salicilato de cis-3-hexenila (salicilato de (Z)-3-hexen-1-ila). Ele foi identificado no cravo absoluto e está descrito como possuidor de uma nota de odor balsâ-mico verde e doce.
Surpreendentemente, descobriu-se que a substituição de salicilato de cis-3-hexenila com um grupo metila na posição alfa do grupo éster, dando salicilato de 4-hepten-2-ila, só tem uma leve influência no valor limítrofe, ao passo que ocorre uma tremenda redução do valor limítrofe de odor se o salicilato de cis-3-hexenila for substituído com um grupo metila na posição beta do éster, tornando assim o salicilato de 4-hepten-2-ila muito útil como sucedâneo do composto não-substituído. A nova molécula descrita nesta invenção é muito valiosa para a indústria de fragrâncias devido as suas características olfativas, seu valor limítrofe de odor muito baixo e também por causa de sua capacidade de dispersar muito rápido em um ambiente combinado com um efeito prolongado.
Conforme aqui usado "valor limítrofe de odor" significa a concentração mais baixa de um vapor no ar que pode ser detectada pelo olfato. De um modo geral, pode-se dizer que um composto com um valor limítrofe de odor baixo é mais potente que um composto com um valor limítrofe de odor alto e portanto permite o uso de uma concentração muito baixa em uma composição de fragrância para obter um efeito olfativo.
Por conseguinte a presente invenção refere-se em um aspecto ao uso de salicilato de 4-hepten-2-ila, tanto o salicilato de (Z)-4-hepten-2-ila quanto o salicilato de (E)-4-hepten-2-ila, como um ingrediente de fragrân-cias. O salicilato de 4-hepten-2-ila compreende um centro quiral e dessa forma pode existir como uma mistura de estereoisômeros, ou eles podem ser resolvidos como formas isomericamente puras. Os estereoisômeros de resolução aumentam a complexidade de produção e purificação desses compostos, e por isto prefere-se usar os compostos como misturas de seus estereoisômeros simplesmente por razões de economia. No entanto, caso se deseje preparar estereoisômeros individuais, isto pode ser feito segundo os métodos conhecidos na literatura, por exemplo HPLC preparatória e GC ou por síntese estereosseletiva. O isômero mais desejável é o salicilato de (Z)-4-hepten-2-ila, caracterizado por uma nota verde e floral muito nítida remanescente de aspectos de certas espécies de lírio e frangipana. Ambos os isômeros possuem qualidades de odor semelhantes, ao passo que o limítrofe de odor do isômero (Z) é cerca de 10 vezes menor que o limítrofe de odor do isômero (E), sendo portanto preferido.
Com base nas propriedades olfativas do salicilato de (Z)-4-hepten-2-ila, como isômero único ou em combinação com o isômero (E), ele pode ser usado para a criação de um espectro de fragrâncias muito amplo em combinação com o amplo espectro de ingredientes de fragrâncias conhecidos, que podem ser selecionados da extensa gama de produtos naturais e moléculas sintéticas atualmente disponíveis, tais como óleos essenciais, álcoois, aldeídos e cetonas, éteres e acetais, ésteres e lacto-nas, macrociclos e heterociclos. Assim, em composições de fragrância com as chamadas notas florais brancas, ele contribui ou suporta, respectivamente, aspectos característicos das espécies de lírio e frangipana e deixa a composição mais fresca e mais espumante; em fragrâncias florais condimentadas aromáticas, ele pode transmitir uma nota desejável de cravo sil- vestre e mais uma vez contribui para um frescor espumante; adicionado a uma fragrância rica em ionona do tipo violeta e frésia, mais uma vez ele toma a composição muito espumante e refrescante e suporta uma nota verde floral única. De um modo geral pode-se dizer que o salicilato de (Z)-4-hepten-2-ila é um odorizador potente com um valor limítrofe de odor notavelmente baixo e, portanto, seus efeitos já podem ser obtidos a dosagens de 0,05% em peso com base na composição de fragrância. Por outro lado, este odorizador caracteriza-se por uma capacidade de integração muito alta e pode ser usado em concentrações superiores a 50% em peso. O composto da presente invenção pode ser empregado em a-plicações de fragrância, tais como perfumes, produtos domésticos, produtos de lavanderia, produtos para o cuidado do corpo e cosméticos, simplesmente misturando-se diretamente uma composição de fragrância compreendendo com o composto com a aplicação de fragrância, ou o composto pode, em uma etapa anterior, ser aprisionado por um material de aprisio-namento tal como polímeros, cápsulas, microcápsulas e nanocápsulas, li-possomas, formadores de película, absorventes tais como carbono ou zeóli-tos, oligossacarídeos cíclicos e misturas dos mesmos, ou eles podem ser quimicamente ligados a substratos, que são adaptados para liberar a molécula de fragrância mediante aplicação de um estímulo externo tal como luz, enzima ou outro, e em seguida misturados com a aplicação.
Por conseguinte, a invenção fornece ainda um método de produção de uma aplicação de fragrância, compreendendo a incorporação de salicilato de 4-hepten-2-ila como ingrediente de fragrância, seja por mistu-ração direta do composto à aplicação ou por misturação de uma composição de fragrância compreendendo o composto, que pode ser então misturada a uma aplicação de fragrância, usando técnicas e métodos convencionais. Com a adição de uma quantidade eficaz olfativa de um composto da presente invenção, as notas de odor de uma aplicação de fragrância serão melhoradas, aumentadas ou modificadas.
Portanto, a invenção a invenção fornece ainda um método para melhorar, aumentar ou modificar uma aplicação de fragrância pela adição de quantidade eficaz olfativa de salicilato de 4-hepten-2-iía, de preferência salictlato de (Z)-4-hepten-2-ila.
Conforme aqui usado, "aplicação de fragrância" significa quaisquer produtos, tais como fragrâncias finas, por exemplo eaux de perfume e eaux de toilette; produtos domésticos, por exemplo detergentes para louças, limpador de superfícies; produtos de lavandeira, por exemplo amacian-te, alvejante, detergente; produtos para o cuidado do corpo, por exemplo xampu, gel de banho; e cosméticos, por exemplo desodorantes, cremes evanescentes, compreendendo um odorizador. Esta lista de produtos é dada a título exemplificativo e não deve ser considerada limitativa de forma alguma. A lista a seguir compreende exemplos de moléculas odorizado-res e extratos naturais odorizadores conhecidos, que podem ser combinados com salicilato de 4-hepten-2-ila: óleos e extratos essenciais, por exemplo óleo de lavanda, ó-leo de junípero, musgo de carvalho absoluto {"oak moss absolute"), óleo de gerânio, jasmim absoluto, óleo de patchuli, óleo de rosas, óleo de sândaio, óleo de limão ou óleo de ylang-ylang. - álcoois, por exempio citronelol, Ebanol®, eugenol, geraniol, Super Muguet, linalool, álcool feniletílico, nerolidol, 3-hexenol, Sandalore®, terpineol ou Timberol®. aldeídos e cetonas, por exemplo Azurone™, a-amilcinamaldeído, Georgywood, hidroxicitronelai, Iso E Super, Isoraldeine, Hedione®, maltol, metila cedril cetona, metilionona, beta-íonona, dihidrofar-nesal ou vanilina. éteres e acetais, por exemplo Ambrox®, éter geranil metílico, óxido rosa ou Spirambrene®. - ésteres e lactonas, por exemplo benzila acetato, cedril acetato, γ-decalactona, Helvetolide®, y-undecalactona ou vetivenil acetato. - macrociclos, por exemplo, ambretolida, etileno brassilato, Exaltolíde®ou Cosmone™. - heterociclos, por exemplo isobutilquinolina. 0 composto da presente invenção pode ser preparado por tran-sesterificação de 4-heptin-2-ol com salicilato de metila para dar salicilato de 4-heptin-2-ila. Hidrogenação seletiva de salicilato de 4-heptin-2-ila resulta no salicilato de (Z)-4-hepten-2-ila. O isômero (E) está disponível em rendimentos mais altos por hidrogenação de 4-heptin-2-ol com hidreto misto de lítio e alumínio em éter dimetílico de dietileno glicol para dar o (E)-4-hepten-2-ol e subsequente transesterificação com salicilato de metila. O composto de partida 4-heptin-2-ol pode ser preparado de acordo com o procedimento descrito por J. Flahaut et al., Helvetica Chimica Acta 61, 2275 (1978). A invenção é agora descrita com referência aos exemplos não limitativos a seguir.
Exemplo 1: Salicilato de 4-hepten-2-ila a) Salicilato de 4-heptin-2-i!a 4-heptin-2-ol (22 g, 0,2 mol) e salicilato de metila (30 g, 0,2 mol) são aquecidos com agitação e nitrogênio até 120°C. Isopropóxido de titânio (IV) (0,5 g, 0,02 mol) é adicionado via seringa de uma só vez e a reação é aquecida a vácuo reduzido (600 mbar) até 150°C enquanto metanol é removido por destilação. Depois de 24 horas (75% de conversão) o conteúdo do balão é resfriado para 25°C. Alto vácuo (0,1 torr = 0,133 mbar) é apiica-do e a massa reacional é destilada por um trajeto curto, dando primeiro 5 g de 4-heptin-2-ol (23%) e em seguida a 118°C / 0,1 torr (0,133 mbar) 35 g de salicilato de 4-heptin-2-ila (75%). 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ 1,10 (t, > 7,5 Hz, 3H), 1,46 (d, >6,3 Hz, 3H), 2,14 (qt, >7,5, 2,5 Hz, 2H), 2,52 (ddt, >16,4, 6,8, 2,5 Hz, 1H), 2,59 (ddt, >16,4, 5,3, 2,5 Hz, 1H), 5,24 (dqd, >6,8, 6,3, 5,3 Hz, 1H), 6,88 (ddd, >8,2, 7,1, 1,0 Hz, 1H), 6,97 (dd, >8,3, 1,0 Hz, 1H), 7,45 (ddd, >8,3, 7,1,1,8 Hz, 1H), 7,86 (dd, >8,2, 1,8 Hz, 1H), 10,79 (s, 1H) ppm. IY: 1671, 1613, 1585, 1485, 1366, 1299, 1250, 1212, 1158,1138, 1088, 1050, 1033,756, 700. EM: 232(M+,9), 138(13), 121(100), 120(36), 94(23), 93(22), 79(37), 67(33), 65(28), 55(19), 39(21).
Descrição do cheiro: perfume floral branco remanescente de certas espécie de lírio b) Salicilato de (Z)-4-hepten-2-ila Salicilato de 4-heptin-2-ila (24,6 g, 0,1 mol) dissolvido em 30 mi de etanol absoluto são agitados em paládio sobre sulfato de bário (0,4 g, 0,02 mol) e em uma atmosfera de hidrogênio por 3 horas, Filtração em celi-te e evaporação do etanol à pressão reduzida dá 26,2 g de produto bruto que é destilado em uma coluna Vigreux dando 23,5 g (96%) de um óleo levemente amarelado a 98°C / 0,1 torr (0,133 mbar), Redestilação nas mesmas condições dá 21,6 g (88%) de salicilato de (Z)-4-hepten-2-ila incolor. Ή- RMN (400 MHz, CDCI3): δ 0,97 (t, J= 7,5 Hz, 3H), 1,37 (d, J=6,3 Hz, 3H), 2,08 (qnd, J= 7,5, 1,3 Hz, 2H), 2,40 (m, 1H), 2,51 (m, 1H), 5,20 (sx, J=6,3 Hz, 1H), 5,37 (dtt, J=10,9, 7,3, 1,5 Hz, 1H), 5,53 (dtt, J=10,9, 7,3, 1,5 Hz, 1H), 6,87 (ddd, J=8,1, 7,3, 1,3 Hz, 1H), 6,97 (dd, J=8,3, 1,3 Hz, 1H), 7,44 (ddd, J=8,3, 7,3,1,8 Hz, 1H), 7,83 (dd, J=8,1,1,8 Hz, 1H), 10,9 (s, 1H) ppm. IY: 1669, 1613, 1586, 1485, 1366, 1299, 1249, 1212, 1157, 1089,1047, 755, 700 cm'1. EM; 234(M+,3), 138(17), 121(52), 120(28), 97(22), 96(44), 81(39), 65(23), 55(100),41(22).
Descrição do cheiro: floral fresco e nota verde remanescente de aspectos de certas espécies de lírio e franqipana.
Exemplo 2: Salicilato de (Z)-2-metila-3-hexen-1-ila Salicilato de (Z)-2-metila-3-hexen-1 -ila foi preparado a partir de (Z)-2-metila-3-hexen-1 -ol, cuja síntese já foi descrita (Russian Journal of Organic Chemistry, 1992, 28, 220-225) e salicilato de metila descrito no e-xemplo 1a) acima. A partir de (Z)-2-metila-3-hexen-1-ol (5,9 g, 0,05 mol) e salicilato de metila (7,6 g, 0,05 mol) foram assim obtidos depois de destilação a 108 -112°C / 0,3 mbar 7,5 g de salicilato de (Z)-2-metila-3-hexen-1-ila (64%). 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ 0,97 (t, J=7,6 Hz, 3H), 1,08 (d, J=6,8 Hz, 3H), 2,07-2,12 (m, 2H), 2,99 (qtd, J=6,8, 6,8, 0,8 Hz, 1H), 4,11- 4,21 (m, 2H), 5,18 (dd, J=10,8, 1,2 Hz, 1H), 5,47 (dd, J=10,8, 0,8 Hz, 1H), 6,86 (ddd, 7=8,0, 7,2, 1,2 Hz, 1H), 6,97 (dd, J=8,8, 1,2 Hz, 1H), 7,44 (ddd, 7=8,8, 7,2, 2,0 Hz, 1H), 7,83 (dd, 7=8,0, 2,0 Hz, 1H), 10,78 (s, 1H) ppm. IY: 2964, 1671, 1614, 1485, 1465, 1298, 1258, 1210, 1156, 1087,963, 754, 699 cm'1. EM: 234(M+,2), 138(16), 121(52), 9(37), 81(31), 65(21), 55(100), 39(16).
Descrição do cheiro: floral, verde, aauado Exemplo 3: 2-hidroxi-3-metilbenzoato de (Z)-3-hexen-1-ila 2-hidroxi-3-metilbenzoato de (Z)-3-hexen-1 -ila foi preparado a partir de (Z)-hex-3-en-1 -ol e o-cresotinato de metila comercialmente disponíveis da maneira descrita no exemplo Γ) acima. A partir de (Z)-hex-3-en-1-ol (20,0 g, 0,2 moi) e o-cresotinato de metila (33,2 g, 0,2 mol) foram assim obtidos depois de destilação a 118°C / 0,2 mbar 37,2 g 2-hidroxi-3-metilbenzoato de (Z)-3-hexen-1-ila (79%). 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ 0,98 (t, 7= 7,2 Hz, 3H), 2,09 (qi, <7=7,2 Hz, 2H), 2,26 (s, 3H), 2,52 (q, J=6,8 Hz, 2H), 4,32 (t, 7=6,8, 2H), 5,36-5,39 (m, 1H), 5,52-5,60 (m, 1H), 6,76 (t, 7=7,6 Hz, 1H), 7,29 (d, 7= 7,6 Hz, 1H), 7,68 (d, 7=7,6 Hz, 1H), 11,04 (s, 1H) ppm. IY: 2963, 1667, 1614, 1390, 1327, 1288, 1246, 1170, 1150, 1083,1010, 753,728 cm·1. EM: 234(M\9), 216(1), 152(38), 134(100), 106(31), 82(20), 77(27), 67(21), 55(59), 41(28).
Descrição do cheiro: floral, balsâmico. liaeíramente verde e a- guado Exemplo 4: Determinação dos valores limítrofes de odor por GC
De acordo com procedimentos tradicionais conhecidos pelo especialista na técnica, os valores limítrofes para compostos de perfumaria voláteis são determinados em um cromatógrafo a gás equipado com um orifício para cheirar por uma equipe de avaliadores treinados. A concentração mais baixa cheirada por cada avaliador é registrada como o valor limítrofe individual expresso em ng (quantidade absoluta de composto distribu- ida no orifício para cheirar). A título de comparação, também foram testados o salicilato de (Z)-2-metila-3-hexen-1-ila e o 2-hidroxi-3-metilenzoato de (Z)-3-hexen-1-íla. O objetivo era mostrar o efeito considerável exercido pela posição de um substituinte. Em condições idênticas foi medido o valor limítrofe de odor para os compostos individuais. Os resultados estão dados abaixo.
Valor limítrofe de odor [ng] Composto_________________________________________________média geométrica salicilato de (Z)-4-hepten-2-ila 0,77 salicilato de (Z)-3-hexen-1-ila (ex. comparativo) 0,92 salicilato de (Z)-2-metila-3-hexen-1-ila (exemplo comparativo) 10 2-hidroxi-3-metilbenzoato de (Z)-3-hexen-1 -ila (ex. comparativo) 201 Como pode ser visto dos resultados acima, embora os compostos sejam estruturaimente bastante relacionados, os valores limítrofes de odor são bastante diferentes. Por conseguinte, não foi possível dizer se o composto da presente invenção era similar ao salicilato de (Z)-3-hexen-1-iia.
Exemplo 5: Composições de fraaráncia de caráter floral branco refrescante Partes em peso 1/1000 Ocimene (3,7-dimetil-1,2,6-octatrieno) 4 óleo de limão Italy 8 acetato de cis-3-hexenila 10% DPG 5 cis-3-hexenol 10% DPG 5 butirato de cis-3-hexenila 10% DPG 4 Linalol sint. (3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol) 100 Farnesene (3,7,11 -trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno) 15 salicilato de metila 3 Álcool benzílico 30 Jasmone (3-metila-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona) 3 beta-lonona 5 2-metilbutirato de feniletila 5 Dihid rofarnesal 20 Neroíidol (SJ.H-trimetiM.O.IO-dodecatrienol-S) 35 Farnesol 40 benzoato de cis-3-hexeni!a 40 fndol 7 benzoato de benzila 150 saiicilato de benzila 300 antranilato de metila 1 cis-3-hexenoato de cis-3-hexenila 10% DPG 10 Gardenol 8 Dihid ro-beta-ionona 1 Hedione (dihidrojasmonato de metila) 30 Anapear ((E)-4,7-octadienoato de metila) 10% DPG 5 Damascenona 1% DPG 1 acetato de miraldiía 50 Dipropileno alicol fDPG)________________________________________115 Total 1000 A adição de 100 partes de saiicilato de (Z)-4-hepten-2-ila torna a composição acima muito mais espumante e exuberante e uma nota desejada de frangipana e lírio fica muito mais desenvolvida.
Exemplo 6: Composição de fraqrância de caráter floral branco condimenta-do Partes em peso 1/1000 acetato de cis-3-hexenila 1 cis-3-hexenol 1 Decanal 1 acetato de linalil sirrt. 5 acetato de bornil levo 5 saiicilato de metila 2 Rodinol puro 5 álcool benzílico 20 Álcool feniletílico 70 Sandalore (5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol) 5 Dihidrofarnesal 40 Nerolidol (3,7,11 -trimetil-1,6,10-dodecatrien-3-ol) 30 Vetynal 5 salicilato de amila 10 álcool cinâmico 35 Isoeugenol 30 benzoato de cis-3-hexenila 5 Indol 5 Vanilina 5 benzoato de benzila 100 benzoato de feniletila 80 salicilato de benzila 200 cis-3-hexenoato de cis-3-hexenila 10% DPG 3 Linalol 80 Ocimene 3 benzoato de metila 3 benzoato de cis-3-hexenila 35 Dipropileno glicol (DPG1_________________________________________ 216 Total 1000 A adição de 100 partes de salicilato de (Z)-4-hepten-2-i!a torna a composição muito mais espumante, leve e fresca. Além disso, ajuda a desenvolver uma nota muito atraente de cravo silvestre e em geral suporta muito bem a nota floral branca condimentada desejada.
Exemplo 7: Composição de fraqrância com caráter de violeta e frésia Partes em peso 1/1000 Dihidro-beta-ionona 65 alfa-ionona 10 beta-ionona 200 acetato de miraldila 150 Rodinol puro 30 Citral 3 trans-2-dodecenal 10% DPG 3 acetato de cis-3-hexenila 10% DPG 4 Dodecanal 10% DPG 3 Dihidrofarnesal 60 alfa-terpineol 60 Linalol sint, 100 Farnesol 45 Hidroxicitronelal 70 Dipropileno qlicol (DPG)__________________________________________197 Total 1000 A adição de 60 partes de salicilato de (Z)-4-hepten-2-ila ao a-corde de fragrância acima torna a composição floral exuberante, espumante e refrescante com uma delicado tom de fruta verde e suave.
Claims (4)
1. Composto, caracterizado pelo fato de que é salicilato de (Z)-4-hepten-2-ila.
2. Composição de fragrância, caracterizada pelo fato de que compreende um composto, como definido na reivindicação 1.
3. Uso de um composto, como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é como ingrediente de fragrância.
4. Método para produzir uma aplicação de fragrância, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de incorporar uma quantidade eficaz de um composto, como definido na reivindicação 1, na aplicação de fragrância.
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