BR112019009135B1 - Composição sintética, uso, formulação, recipiente, método de preparação de uma composição e método para produzir um aerossol - Google Patents

Composição sintética, uso, formulação, recipiente, método de preparação de uma composição e método para produzir um aerossol Download PDF

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Abstract

a presente invenção refere-se a uma composição sintética que pode ser utilizada para simular um aroma de tabaco. a composição compreende dois ou mais dos componentes a, b, c, d e/ou e. como resultado do fornecimento de uma composição sintética que pode ser usada para simular um aroma de tabaco, é possível fornecer uma composição mais simples em comparação com extratos de tabaco.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
[0001] A presente invenção refere-se a uma composição, em particular uma composição sintética, com um aroma semelhante ao tabaco. A invenção também se refere à utilização da referida composição, uma formulação compreendendo a referida composição, recipientes contendo a formulação, métodos para geração de um aerossol utilizando a formulação e o uso da referida formulação.
ANTECEDENTES
[0002] O tabaco é produzido a partir das folhas da planta do tabaco. Geralmente, as folhas da planta do tabaco são colhidas e depois curadas, o que leva a uma mudança na composição da folha de tabaco. A folha então passa por processamento adicional para produzir tabaco. O tabaco tem um aroma característico que resulta da sua gama complexa de constituintes.
[0003] Recentemente, foram desenvolvidos dispositivos que permitem ao usuário replicar partes da experiência de fumar sem ter que usar cigarros convencionais. Em particular, foram desenvolvidos dispositivos tais como cigarros eletrônicos (e- cigarros) que permitem ao usuário gerar um aerossol artificial que pode então ser inalado para replicar a experiência de fumar. O aerossol é tipicamente produzido por vaporização de um líquido que compreende água, nicotina e um componente formador de aerossol, tal como glicerol. A vaporização ocorre através de um aquecedor (ou outro meio de atomização) que é energizado por uma fonte de energia, tal como uma bateria.
[0004] Outros dispositivos também estão disponíveis, os quais procuram replicar a experiência de fumar sem ter que usar cigarros convencionais. Estes dispositivos podem ser referidos como dispositivos de aquecimento de tabaco, uma vez que eles geralmente têm a capacidade de aquecer o tabaco, mas sem queimá- lo.
[0005] Coletivamente, os e-cigarros e os dispositivos de aquecimento de tabaco podem ser referidos como dispositivos de fornecimento de aerossol. No entanto, uma desvantagem potencial com tais dispositivos de fornecimento de aerossol, em particular com cigarros eletrônicos, é que eles podem falhar em replicar completamente a experiência sensorial normalmente associada a fumar um cigarro convencional que os usuários de cigarros convencionais podem achar menos desejável.
[0006] Como resultado, seria desejável proporcionar meios para melhorar a experiência sensorial fornecida pelos dispositivos de fornecimento de aerossol.
SUMARIO DA INVENÇÃO
[0007] A presente invenção refere-se a uma composição sintética que é capaz de simular o perfil aromático do tabaco. A composição sintética também pode ser descrita como tendo um aroma semelhante a tabaco.
[0008] Por conseguinte, em um primeiro aspecto, a presente invenção refere-se a uma composição sintética compreendendo dois ou mais componentes selecionados a partir dos componentes A, B, C, D e E em que: A é pelo menos um composto de fórmula I em que R11 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado; B é pelo menos um composto de fórmula II em que Y é um grupo selecionado a partir de -R9(C=O)R10, ou um grupo de hidrocarboneto saturado ou insaturado -C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos hidroxila; R9 é uma ligação ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R10 é -H ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; Z e X são ambos independentemente selecionados de -H e -R3; R3 é selecionado a partir de um grupo de hidrocarboneto - C1-C6 saturado ou insaturado, um grupo ceto, ou -L-(C=O)R13, L é ou uma ligação ou grupo de hidrocarboneto -C1-C6, R13 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; representa uma ligação dupla opcional; C é pelo menos um composto de fórmula III em que o sistema de anel de fórmula III pode opcionalmente conter um átomo de oxigênio; n é 1 ou 2; representa uma ligação dupla opcional; R1 é um grupo -OH, -C1-C6-alcóxi, ou -OCOR12; R12 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R2 e R14 são selecionados independentemente a partir de H e um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado opcionalmente substituído; D é pelo menos um composto de fórmula IV em que W é -OH, -C1-C6-OH, -(C=O)H, -CI-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, - O(C=O)CH3, C1-C6 alcóxi ou -R15(C=O)OR16; R15 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R16 é -H ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R4 a R8 são, cada um, independentemente -H, -OH, C1-C6 alcóxi, ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; e E é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 3-metilnonano-2,4-diona e 5,6,7-trimetilocta- 2,5-dien-4-ona.
[0009] Em um aspecto adicional, a presente invenção refere- se ao uso de uma composição sintética como aqui definida para simular um aroma de tabaco.
[0010] Em um aspecto adicional da presente invenção, é proporcionada uma formulação compreendendo a composição sintética tal como aqui definida, em que a formulação adicionalmente compreende pelo menos um de: • nicotina; e/ou • um transportador.
[0011] Em um outro aspecto, a presente invenção refere-se à utilização de uma formulação como aqui definida para simular um aroma de tabaco.
[0012] Em um outro aspecto, a presente invenção refere-se a métodos de preparação da composição sintética acima mencionada.
[0013] Para facilidade de referência, estes e outros aspectos da presente invenção são agora discutidos sob cabeçalhos de seção apropriados. Entretanto, os ensinamentos de cada seção não estão necessariamente limitados a cada seção em particular.
DESCRIÇÃO DETALHADA
[0014] O termo "hidrocarboneto" significa qualquer um de um grupo alquenil ou alquinil do grupo alquilo. O termo hidrocarboneto também inclui estes grupos, mas em que eles foram opcionalmente substituídos. Numa concretização, o hidrocarboneto é não substituído, a menos que especificado de outro modo. Se o hidrocarboneto é uma estrutura ramificada tendo nele substituinte(s), então a substituição pode estar no esqueleto de hidrocarboneto ou na ramificação; alternativamente, as substituições podem estar no esqueleto de hidrocarbonetos e na ramificação. Exemplos de substituições adequadas incluem grupos hidroxila.
[0015] A referência a um hidrocarboneto insaturado inclui cadeias de hidrocarbonetos contendo uma ou mais ligações C=C. A este respeito, tais ligações C=C podem estar na configuração cis ou trans, salvo indicação em contrário.
[0016] Em alguns aspectos da presente invenção, um ou mais grupos hidrocarboneto é selecionado independentemente a partir de grupos alquil C1-C10, por exemplo, grupos alquil C1-C9, C1-C8, C1-C7, C1-C6, C1-C5, C2-C10, C3-C10, C4-C10, C5-C10, C1-C5, C1-C4, C1C3. Grupos alquil típicos incluem alquil C1, alquil C2, alquil C3, alquil C4, alquil C5, alquil C7, e alquil C8.
[0017] Em alguns aspectos da presente invenção, um ou mais grupos hidrocarbonetos são independentemente selecionados a partir de grupos alcenos. Grupos alceno típicos incluem grupos alceno C1-C10, tais como grupos alcenos C1-C9, C1-C8, C1-C7, C1-C6, C1-C5, C2-C10, C3-C10, C4-C10, C5-C10, C1-C5, C1-C4, ou C1-C3, tais como Grupos alceno C1, C2, C3, C4, C5, C6 ou C7. Num aspecto preferido, o grupo alceno contém 1, 2 ou 3 ligações C=C. Em um aspecto preferido, o grupo alceno contém 1 ligação C=C. Em alguns aspectos preferidos, pelo menos uma ligação C=C ou a única ligação C=C ao terminal C da cadeia alceno, isto é, a ligação está na extremidade distal da cadeia ao sistema de anel.
[0018] A referência a na presente descrição refere-se à presença de uma ligação dupla opcional entre dois átomos de carbono.
Composto A
[0019] A é pelo menos um composto de fórmula I em que R11 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado.
[0020] Numa concretização, R11 é um grupo de hidrocarboneto - C1-C6 linear. Numa concretização, R11 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 ramificado. Numa concretização, R11 é um grupo hidrocarboneto -C1-C4 ramificado. Numa concretização, R11 é um grupo hidrocarboneto -C3-C6 linear. Numa concretização, R11 é um grupo hidrocarboneto -C3-C6 ramificado.
[0021] Em uma concretização, R11 é selecionado a partir de alquil C1, C2, C3, alquil C4, alquil C5 e alquil C6. Numa concretização, R11 é alquil C1. Numa concretização, R11 é n-propil, n-butil ou n-pentil. Numa concretização, R11 é iso-propil, isso- butil, sec-butil, ou terc-butil. Numa concretização, R11 é um grupo pentil ramificado. Numa concretização, o composto A é ácido 3-metilbutanóico, também conhecido como ácido isovalérico. Numa concretização, o composto A é ácido acético. Numa concretização, o composto A é ácido 3-metilpentanóico, também conhecido como ácido 3-metilvalérico. Numa concretização, o composto A é ácido 2-metilbutanóico. Numa concretização, o composto A é o ácido butírico, também conhecido como ácido butanóico.
[0022] Numa concretização, A é pelo menos dois compostos diferentes de fórmula I. Numa concretização, A é pelo menos três compostos diferentes de fórmula I. Numa concretização, A é pelo menos quatro compostos diferentes de fórmula I.
[0023] Numa concretização, A é pelo menos ácido acético e ácido 2-metilbutanóico.
Composto B
[0024] B é pelo menos um composto de fórmula II em que Y é -R9(C=O)R10, ou um grupo de hidrocarboneto saturado ou insaturado -C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos hidroxila; R9 é uma ligação ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R10 é -H ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; Z e X são ambos independentemente selecionados de -H e -R3; R3 é selecionado a partir de um grupo de hidrocarboneto - C1-C6 saturado ou insaturado, um grupo ceto, ou -L-(C=O)R13, representa uma ligação dupla opcional L é ou uma ligação ou grupo de hidrocarboneto -C1-C6; e R13 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado;
[0025] Em uma concretização, o composto B tem a fórmula IIa
[0026] Numa concretização, o composto B é de fórmula IIb
[0027] Numa concretização, o composto B é de fórmula IIc
[0028] Numa concretização, o composto B é de Fórmula IId
[0029] Em qualquer uma das fórmulas anteriores IIa, IIb, IIc ou IId, Z, X e Y são como definidos para a fórmula II.
[0030] Numa concretização, Y é um grupo hidrocarboneto -C1-6 saturado ou insaturado substituído com um ou mais grupos hidroxila. Numa concretização, Y é um grupo hidrocarboneto -C1C6 saturado ou insaturado não substituído.
[0031] Numa concretização, Y é um alceno linear C4 compreendendo uma ou duas ligações insaturadas.
[0032] Numa concretização, Y é -R9( C=O)R10.
[0033] Numa concretização, X é -R3 e Z é - H.
[0034] Numa concretização, Z é -R3 e X é - H.
[0035] Numa concretização, tanto Z como X são H.
[0036] Numa concretização, R1 3 é um grupo hidrocarboneto -C1- C4 insaturado. Em uma concretização, R13 é um grupo hidrocarboneto insaturado -C3. Numa concretização, R13 é um grupo -CH=CHCH3. Numa concretização, R13 é um grupo -CH2CH=CH2. Em uma concretização, R13 é um grupo hidrocarboneto -C4 insaturado. Numa concretização, R13 é um grupo -CH2CH2CH=CH2.
[0037] Numa concretização, o composto B é de fórmula IIa, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C3 insaturado. Numa concretização, o composto B é de fórmula IIa, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3.
[0038] Numa concretização, o composto B é de fórmula IIb, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C3 insaturado. Numa concretização, o composto B é de fórmula IIb, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3.
[0039] Numa concretização, o composto B é de fórmula IIc, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C3 insaturado. Numa concretização, o composto B é de fórmula IIc, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3.
[0040] Numa concretização, o composto B é de fórmula IId, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C3 insaturado. Numa concretização, o composto B é de fórmula IId, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3.
[0041] Numa concretização, o composto B é de fórmula IIa, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C3 insaturado. Numa concretização, o composto B é de fórmula IIa, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3.
[0042] Numa concretização, o composto B é de fórmula IIb, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C3 insaturado. Numa concretização, o composto B é de fórmula IIb, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3.
[0043] Numa concretização, o composto B é de fórmula IIc, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C3 insaturado. Numa concretização, o composto B é de fórmula IIc, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3.
[0044] Numa concretização, o composto B é de fórmula Ild, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C3 insaturado. Numa concretização, o composto B é de fórmula IId, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3.
[0045] Numa concretização, Y é -R9(C=O)R10, R9 é uma ligação e Rio é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 insaturado.
[0046] Numa concretização, Y é -R9(C=O)R10, R9 é uma ligação e R1o é um grupo hidrocarboneto C3-C6 insaturado. Numa concretização, Y é -R9(C=O)R1o, R9 é uma ligação e R1o é um grupo hidrocarboneto -C3, tal como um grupo -CH=CH-CH3 ou -CH2CH=CH2.
[0047] Numa concretização, Y é -R9(C=O)R1o, R9 é uma ligação e R1o é um grupo hidrocarboneto -C4 insaturado, tal como um grupo -CH2CH2CH=CH2.
[0048] Numa concretização, Y é -R9(C=O)R1o, R9 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 insaturado, e R1o é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 insaturado. Por exemplo, R9 é um grupo hidrocarboneto -C2 insaturado, tal como um grupo -CH=CH-. Além disso, R1o é, por exemplo, um grupo -CH3. Numa concretização, Y é -R9(C=O)R1o, R9 é um grupo -CH=CH- e R1o é um grupo -CH3.
[0049] Numa concretização, o composto B é de fórmula IIa e Y é um grupo hidrocarboneto não substituído saturado ou insaturado -C1-C6 substituído com um ou mais grupos hidroxila. Numa outra concretização, o composto B é de fórmula IIa, Y é um grupo hidrocarboneto não substituído saturado ou insaturado -C1-C6 substituído com um ou mais grupos hidroxila, X é -R3 onde R3 é um grupo ceto, e Z é H.
[0050] Numa concretização, B é pelo menos um composto selecionado de β-damascona, β-ioncenona β-ionona, α-ionona, α- ionol, β-ciclocitral e safranal.
[0051] Numa concretização, B é pelo menos dois compostos diferentes de fórmula II. Numa concretização, B é pelo menos três compostos diferentes de fórmula II. Numa concretização, B é pelo menos quatro compostos diferentes de fórmula II.
[0052] Numa concretização, B é pelo menos dois compostos selecionados a partir de β-damascone, β-damascenona, β-ionona, α-ionona, α-ionol, β-ciclocitral e safranal. Numa concretização, B é pelo menos β-damascone, β-damascenona e β-ionona.
Composto C
[0053] C é pelo menos um composto de fórmula III em que o sistema de anel de fórmula III pode opcionalmente conter um átomo de oxigênio; n é 1 ou 2; representa uma ligação dupla opcional; R1 é um grupo -OH, -C1-C6-alcóxi, ou -OCOR12; R12 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R2 e R14 são selecionados independentemente a partir de H e um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado opcionalmente substituído;
[0054] Em uma concretização, n é 1 e o sistema de anel é, portanto, um anel de 5 membros.
[0055] Numa concretização, em que n é 1, o composto C é pelo menos um composto de fórmula IIIa em que R17 é H ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado e em que R1, R2, e R14 e a presença opcional de um átomo de oxigênio no anel são como para a fórmula III.
[0056] Numa concretização, o anel da fórmula IIIa contém um átomo de oxigênio. Numa concretização, a fórmula IIIa tem a seguinte estrutura:em que R17 é H ou um grupo hidrocarboneto saturado ou insaturado -C1-C6 e em que R1 e R2 são como para a fórmula III.
[0057] Numa concretização, R1 é -OH, R2 é CH3 e R17 é -CH3.
[0058] Numa concretização, a fórmula IIIa tem a seguinte estrutura: em que R17 é H ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado e em que R1 e R2 são como para a fórmula III; e R2a é H ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado.
[0059] Numa concretização para o componente C, n é 2 e o sistema de anel é portanto um anel de 6 membros.
[0060] Numa concretização para o componente C, n é 2 e o sistema de anel é portanto um anel de
[0060] Numa concretização, em que n é 2, C é pelo menos um composto de fórmula IIIbem que R17 é H ou grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou
[0061] Numa concretização, R1 é -OH.
[0062] Numa concretização, R2 é -CH3.
[0063] Numa concretização, R1 é -OH e R2 é -CH3.
[0064] Numa concretização, R2 é um grupo hidrocarboneto -C2- insaturado e em que R1, R2, e R14 e são como para a fórmula III. C4 saturado. Numa concretização, R2 é um alquil C2 ou alquil C3. Numa concretização, R2 é um grupo alquil C2.
[0065] Numa concretização, R1 é -OH e R2 é um alquil C2.
[0066] Em uma concretização, Ri é -OCOR12, em que R12 é selecionado a partir de -CH3 ou um grupo hidrocarboneto -C2-C4 saturado.
[0067] Numa concretização, R12 é -CH3.
[0068] Numa concretização, R12 é um grupo hidrocarboneto -C2C4 saturado. Numa concretização, R12 é um alquil C2 ou alquil C3. Numa concretização, R12 é um alquil C2. Numa concretização, R12 é um alquil C3. Numa concretização, R12 é iso-propil. Numa concretização, R12 é n-propil.
[0069] Numa concretização, Ri é -OCOR12, em que R12 é um alquil C2 ou alquil C3, e R2 é -CH3. Numa concretização, Ri é -OCOR12, em que R12 é um alquil C3, e R2 é -CH3. Numa concretização, R1 é - OCOR12, em que R12 é iso-propil, e R2 é -CH3. Numa concretização, R1 é -OCOR12, em que R12 é um n-propil, e R2 é -CH3.
[0070] Numa concretização, C é pelo menos dois compostos diferentes de fórmula III. Numa concretização, C é pelo menos três compostos diferentes de fórmula III. Numa concretização, C é pelo menos quatro compostos diferentes de fórmula III.
[0071] Numa concretização, C é pelo menos um composto de fórmula IIIb e um composto de fórmula IIIc. Numa concretização, C é pelo menos dois compostos selecionados a partir de maltol, etilmaltol e sotolona.
Composto D
[0072] D é pelo menos um composto de fórmula IV: em que W é -OH, -C1-C6-OH, -(C=O)H, -CI-C3-(C=O)H, -C1-C6- O(C=O)CH3, alcóxi C1-C6 ou—Ri5(C=O)ORi6; R15 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R16 é -H ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; e R4 a R8 são, cada um, independentemente -H, -OH, C1-C6 alcóxi, ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado;
[0073] Em uma concretização, W é -R15(C=O)OR16.
[0074] Numa concretização, W é -OH. Numa concretização, W é -C1-C6-OH, -(C=O)H, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, alcóxi C1-C6 ou -R15(C=O)OR16. Numa concretização, W é -(C=O)H. Numa concretização, W-C1-C3-(C=O)H. Numa concretização, W é -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, alcóxi C1-C6 ou -R15(C=O)OR16. Numa concretização, W é -O(C=O)CH3. Numa concretização, W é alcóxi C1-C6.
[0075] Numa concretização, cada um de R4 a R8 é -H. Em uma concretização, cada um de R5 a R8 são -H, e R4 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C4 saturado ou insaturado.
[0076] Numa concretização, o grupo hidrocarboneto -C1-4 saturado ou insaturado de qualquer de R4 a R8 é selecionado a partir de metil, etil, propil (ramificado ou linear), e butil (ramificado ou linear).
[0077] Em uma concretização, o grupo hidrocarboneto -C1-C4 de qualquer de R4 a R8 é insaturado.
[0078] Numa concretização, R15 é -CH2-.
[0079] Em uma concretização, R16 é H.
[0080] Numa concretização, R16 é um grupo de hidrocarboneto - C1-4 saturado ou insaturado. Numa concretização, R16 é um grupo hidrocarboneto -C1-C4 saturado. Numa concretização, R16 é um grupo hidrocarboneto -C1-C4 insaturado. Numa concretização, R16 é metil, etil, n-pentil, ou n-butil. Numa concretização, R16 é pentil ramificado, ou butil ramificado.
[0081] Numa concretização, R15 é um grupo -CH2- e R16 é H.
[0082] Numa concretização, cada um de R4 a R8 é -H, R15 é -CH2- e R16 é H.
[0083] Numa concretização, W é -OH.
[0084] Numa concretização, W é -OH, e pelo menos um de R4 a R8 é C1-C6 alcóxi. Numa concretização, W é um grupo -OH, pelo menos um de R4 a R8 é alcóxi C1-C6; e, pelo menos, um de R4 a R8 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado.
[0085] Numa concretização, D é pelo menos dois compostos diferentes de fórmula IV. Numa concretização, D é pelo menos três compostos diferentes de fórmula IV. Numa concretização, D é pelo menos quatro compostos diferentes de fórmula IV.
[0086] Numa concretização, D é pelo menos um composto em que W é -OH e um composto em que W é -R15(C=O)OR16.
Aspectos preferíveis
[0087] Numa concretização, a composição sintética compreende três ou mais componentes selecionados a partir dos componentes A, B, C, D e E, em que cada um de A, B, C, D e E é como aqui definido.
[0088] Numa concretização, a composição sintética compreende quatro ou mais componentes selecionados a partir dos componentes A, B, C, D e E, em que cada um de A, B, C, D e E é como aqui definido.
[0089] Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos os componentes A, B, C e D em que cada um de A, B, C e D é como aqui definido.
[0090] Numa concretização, a composição sintética compreende um componente de cada um dos componentes A, B, C, D e E, em que cada um de A, B, C, D e E é como aqui definido.
[0091] Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos os componentes A, B, C e D, como definidos acima, e ainda em que: o pelo menos um composto do componente C é um composto em que R1 é -OH ou -OCOR12; R12 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R2 e R14 são, independentemente, um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; o pelo menos um composto do componente B é um composto em que Y é -R9(C=O)R10, ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado substituído por um ou mais grupos hidroxila; R9 é uma ligação ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; Rio é -H ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; Z e X são diferentes e ambos selecionados independentemente de -H e -R3; R3 é selecionado a partir de um grupo hidrocarboneto - C1-C6 saturado ou insaturado, um grupo cetônico, ou -L-(C=O)R13, L é uma ligação ou grupo hidrocarboneto -C1-C6, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; o pelo menos um composto do componente D é um composto em que R4 a R8 são cada um -H; W é um grupo -R9(C=O)OR10, em que R9 é um grupo -CH2- e R10 é H; e o pelo menos um composto do componente A é um composto em que R11 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado.
[0092] Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos os componentes A, B, C e D, como definidos acima, e ainda em que: o pelo menos um composto do componente C é um composto em que R1 é -OH ou -OCOR12; R12 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R2 e R14 são, independentemente, um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; o pelo menos um composto do componente B é um composto em que Y é -R9(C=O)R10, ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado substituído com um ou mais grupos hidroxila; R9 é uma ligação ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R10 é -H ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; Z e X são diferentes e ambos selecionados independentemente de -H e -R3; R3 é selecionado a partir de um grupo hidrocarboneto - C1-C6 saturado ou insaturado, um grupo cetônico, ou -L-(C=O)R13, L é uma ligação ou grupo hidrocarboneto -C1-C6, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; o pelo menos um composto do componente D é um composto em que W é -OH, alcóxi C1-C6 ou -R15(C=O)OR16; R15 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R16 é -H ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R4 a R8 são cada um deles independentemente -H, -OH, alcóxi C1-C6, ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; o pelo menos um composto do componente A é um composto em que R11 é iso-butil.
[0093] Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos os componentes A, B, C e D, como definidos acima, e ainda em que: o pelo menos um composto do componente C é um composto em que R1 é -OH ou -OCOR12; R12 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R2 e R14 são, independentemente, um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; o pelo menos um composto do componente B é um composto de Fórmula IIb, em que Y é -R9(C=O)R10, R9 é uma ligação ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R10 é -H ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; Z e X são diferentes e ambos selecionados independentemente de -H e -R3; R3 é selecionado a partir de um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado, um grupo cetônico, ou -L-(C=O)R13, L é uma ligação ou grupo hidrocarboneto -C1-C6, R13 é um grupo hidrocarboneto -C1C6 saturado ou insaturado; o pelo menos um composto do componente D é um composto em que W é -OH, alcóxi C1-C6 ou -R15(C=O)OR16; R15 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R16 é -H ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R4 a R8 são cada um deles independentemente -H, -OH, alcóxi C1-C6, ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; o pelo menos um composto do componente A é um composto em que R11 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado.
[0094] Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos os componentes A, B, C e D, como definidos acima, e ainda em que: o pelo menos um composto do componente C é um composto de fórmula IIIb, em que R1 é -OH; R2 é selecionado a partir de um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; o pelo menos um composto do componente B é um composto em que Y é -R9(C=O)R10, ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado substituído com um ou mais grupos hidroxila; R9 é uma ligação ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; Rio é -H ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; Z e X são diferentes e ambos selecionados independentemente de -H e -R3; R3 é selecionado a partir de um grupo hidrocarboneto - C1-C6 saturado ou insaturado, um grupo cetônico, ou -L-(C=O)R13, L é uma ligação ou grupo hidrocarboneto -C1-C6, e R13 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; o pelo menos um composto do componente D é um composto em que W é -OH, alcóxi C1-C6 ou -R15(C=O)OR16; R15 é um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R16 é -H ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R4 a R8 são cada um deles independentemente -H, -OH, alcóxi C1-C6, ou um grupo hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado, o pelo menos um composto do componente A é um composto em que R11 é um grupo hidrocarboneto -C3-C5 saturado ou insaturado.
Outros aspectos preferidos
[0095] Numa concretização, a composição sintética compreende vários compostos que caem dentro de qualquer uma das definições acima para os componentes A, B, C, D e E. Por exemplo, a composição sintética pode compreender dois ou mais compostos diferentes do componente A, em adição a pelo menos um componente a partir de um ou mais dos componentes B, C, D e E. Numa concretização, a composição sintética pode compreender dois ou mais compostos diferentes do componente B, além de pelo menos um componente a partir de um ou mais dos componentes A, C, D e E. Numa concretização, a composição sintética pode compreender dois ou mais compostos diferentes do componente C, além de pelo menos um componente a partir de um ou mais dos componentes A, B, D e E. Numa concretização, a composição sintética pode compreender dois ou mais diferentes compostos do componente D, além de pelo menos um componente a partir de um ou mais dos componentes A, B, C e E.
[0096] Numa concretização, a composição sintética pode compreender dois ou mais compostos diferentes de múltiplos grupos de componentes A, B, C ou D. Assim, a composição sintética pode compreender dois ou mais compostos de componente A diferentes, dois ou mais compostos de componente B diferentes, dois ou mais compostos de componente C diferentes, dois ou mais compostos de componente D diferentes e/ou dois ou mais compostos de componente E diferentes.
[0097] Por conseguinte, numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos quatro compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos cinco compostos selecionados a partir de qualquer um dos grupos de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos seis compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos sete compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos oito compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos nove compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos dez compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos onze compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos doze compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos treze compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos quatorze compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D. Numa concretização, a composição sintética compreende pelo menos quinze compostos selecionados a partir de qualquer grupo de componentes A, B, C ou D.
[0098] Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos quatro compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos cinco compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos seis compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos sete compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos oito compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos nove compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos dez compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos onze compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos doze compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos treze compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos catorze compostos. Numa concretização, a composição compreende pelo menos um composto de cada grupo de componentes A, B, C e D, tal que a composição compreende pelo menos quinze compostos.
[0099] Numa concretização, em que estão presentes dois ou mais compostos de componente A diferentes, estes podem ser selecionados a partir de dois ou mais do grupo consistindo em ácido acético, ácido 3-metilbutanoico, ácido 3-metil-pentanoico, ácido 2-metilbutanoico e ácido butírico. Numa concretização, em que dois ou mais compostos de componente A diferentes estão presentes, eles são, pelo menos, ácido butírico e ácido 3- metilbutanóico.
[0100] Numa concretização, em que dois ou mais compostos de componente B diferentes estão presentes, um composto é de fórmula IIb e um composto é de fórmula IId.
[0101] Numa concretização, em que dois ou mais diferentes compostos de componente C estão presentes, um composto é tal que R1 é um grupo -OH e R2 é -CH3, e um composto é tal que R1 éum grupo -OH e R2 é etil.
[0102] Numa concretização, em que dois ou mais diferentes compostos de componente D estão presentes, um composto é tal que W é R15(C=O)OR16, e o outro é tal que W é -OH.
[0103] A composição da presente invenção também pode compreender, além dos componentes A, B, C e D, um ou mais dos compostos seguintes abrangidos pela componente E: 3-metil-2,4- nonandiona e 5,6,7-trimetilocta-2,5-dien-4-ona.
[0104] Os compostos presentes na composição sintética da presente invenção podem estar presentes em certas razões, em mg/ml, da composição total.
[0105] Numa concretização, os componentes A, C e D estão presentes na composição sintética em uma razão particular em relação ao componente B, em que a quantidade de cada componente está em mg/ml da composição total.
[0106] Numa concretização, a proporção de componente A:B para os componentes A em que R11 não é metil, é de 1 a 25:1. Numa concretização, a proporção de componente A:B para os componentes A em que R11 não é metil, é de 1 a 15:1. Numa concretização, a proporção de componente A:B para os componentes A em que R11 não é metil, é de 2 a 10:1. Numa concretização, a proporção de componente A:B para os componentes A em que R11 é um grupo metil, é maior do que 100:1. Numa concretização, a proporção do componente A:B para os componentes A em que R11 é metil é maior que 150:1. Numa concretização, a proporção de componente A:B para os componentes A em que R11 é um grupo metil é maior do que 200:1.
[0107] Numa concretização, a proporção de componente C:B é de 2 a 65:1. Numa concretização, a proporção de componente C:B é de 3 a 65:1. Numa concretização, a proporção de componente C:B é de 5 a 65:1. Numa concretização, a proporção de componente C:B é de 10 a 65:1. Numa concretização, a proporção de componente C:B é de 15 a 65:1. Numa concretização, a proporção de componente C:B é de 25 a 40:1. Numa concretização, a proporção de componente C:B é de 30 a 40:1. Numa concretização, a proporção do componente C:B é de 50 a 65:1. Numa concretização, a proporção de componente C:B é de 50 a 60:1. Numa concretização, a proporção de componente C:B é de 15 a 25:1. Numa concretização, a proporção de componente C:B é de 3 a 20:1.
[0108] Numa concretização, a proporção de componente D:B é de 5 a 150:1. Numa concretização, a proporção de componente D:B é de 5 a 140:1. Numa concretização, a proporção de componente D:B é de 10 a 40:1. Numa concretização, a proporção de componente D:B é de 10 a 35:1. Numa concretização, a proporção de componente D:B é de 15 a 35:1. Numa concretização, a proporção de componente D:B é de 15 a 25:1. Numa concretização, a proporção de componente D:B é de 10 a 20:1. Numa concretização, a proporção de componente D:B é de 5 a 10:1.
[0109] A este respeito, a referência a uma proporção de um componente particular significa o componente no total. Por exemplo, quando dois ou mais compostos diferentes estão presentes para o componente A, a razão para o componente A refere-se à quantidade total dos compostos para esse componente.
[0110] Numa concretização, o componente B compreende um composto de acordo com a fórmula IIb em que Y é R3, Z é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3. Nesta concretização, os componentes A, C e D podem estar presentes em proporções particulares em relação a este composto específico do componente B. Em particular, o componente A pode estar presente numa proporção de 1 a 20:1, por exemplo, de 1 a 5:1 ou 15 a 20:1. Além disso, o componente C pode estar presente numa razão de 5 a 50:1, por exemplo de 5 a 15:1, ou de 35 a 45:1. Além disso, o componente D pode estar presente numa razão de 15 a 25:1, por exemplo, de 18 a 22:1.
[0111] Numa concretização, os componentes A, C e D estão presentes na composição sintética, em relação ao componente B (componentes totais de B), nas seguintes quantidades: • A:B é de 5 a 10:1; • C:B é de 5 a 10:1; e • D:B é de 10 a 15:1.
[0112] Numa concretização, os componentes A, C e D estão presentes na composição sintética, em relação ao componente B (componentes totais de B), nas seguintes quantidades: • A:B é de 1 a 5:1; • C:B é de 1 a 5:1; e • D:B é de 5 a 10:1.
[0113] Numa concretização, os componentes A, C e D estão presentes na composição sintética, em relação ao componente B (componentes totais de B), nas seguintes quantidades: • A:B é de 5 a 10:1; • C:B é de 15 a 25:1; e • D:B é de 5 a 10:1.
[0114] Numa concretização, os componentes A, C e D estão presentes na composição sintética, em relação ao componente B (componentes totais de B), nas seguintes quantidades: • A:B é de 5 a 10:1; • C:B é de 30 a 40:1; e • D:B é de 15 a 25:1.
[0115] Numa concretização, os componentes A, C e D estão presentes na composição sintética, em relação ao componente B (componentes totais de B), nas seguintes quantidades: • A:B é de 1 a 5:1; • C:B é de 30 a 40:1; e • D:B é de 5 a 15:1
[0116] Numa concretização, o componente B constitui de desde 1 a 10% p/v do total para os componentes A, B, C e D presentes na composição sintética. Numa concretização, o componente B constitui de 2 a 5% p/v do total para os componentes A, B, C e D presentes na composição sintética.
[0117] Numa concretização, os componentes B, C e D estão presentes na composição sintética numa razão particular em relação ao componente A, em que a quantidade de cada componente está em mg/ml da composição total.
[0118] Numa concretização, a proporção de componente C:A é de 0,005 a 0,2:1 Numa concretização, a proporção de componente C:A é de 0,006 a 0,015:1. Numa outra concretização, a proporção de componente C:A para esses componentes A em que R 11 não é metil é de 2 a 27:1.
[0119] Numa concretização, a proporção de componente D:A é de 0,01 a 0,3:1. Numa concretização, a proporção de componente D:A é de 0,02 a 0,2:1. Numa concretização, a proporção de componente D:A é de 0,05 a 0,1:1. Numa outra concretização, a proporção de componente D:A para esses componentes A em que R11 não é metil é de 5 a 70:1.
[0120] Numa concretização, os componentes A, B e D estão presentes na composição sintética numa razão particular em relação ao componente C, em que a quantidade de cada componente está em mg/ml da composição total.
[0121] Numa concretização, a proporção de componente C:D é de 0,1 a 3:1. Numa concretização, a proporção de componente C:D é de 0,5 a 2,5:1.
[0122] As composições sintéticas da presente invenção são particularmente adequadas para produzir um aroma semelhante ao tabaco. Além disso, os presentes inventores descobriram, surpreendentemente que tais composições sintéticas não necessitam ser sequer parcialmente ou inteiramente extraídas do tabaco a fim de proporcionar tal aroma.
[0123] Consequentemente, as composições sintéticas da presente invenção não são diretamente derivadas de extratos de tabaco. Pensa-se que durante o processo de extração de compostos do tabaco, outras impurezas podem estar presentes (isto é, compostos além do composto alvo). É impossível ou muito difícil eliminar completamente essas impurezas de uma extração que pode ser problemática por várias razões.
[0124] Como resultado, as composições sintéticas da presente invenção têm a vantagem distinta de não necessitarem conter compostos adicionais que não contribuem significativamente para o fornecimento de um aroma semelhante a tabaco, que pode estar presente numa composição derivada do tabaco. Um exemplo de tal composto pode ser um composto contendo uma porção pirazina, tal como 2-etil-3,6-dimetilpirazina.
[0125] A este respeito, o termo “sintético” no contexto da presente invenção refere-se a uma composição que é produzida combinando múltiplos compostos individuais e/ou isolados para formar uma composição, em vez de através de um processo de extração pelo qual uma composição inicial contendo múltiplos compostos é extraída e, em seguida, purificada ou modificada de outra forma para reduzir seus componentes constituintes.
[0126] No entanto, nota-se que as composições sintéticas da presente invenção podem incluir componentes que são eles próprios considerados como extratos isolados. Assim, cada componente e/ou composto da composição pode ele próprio ser derivado de um extrato, mas a própria composição sintética é então formada pela combinação destes extratos. Geralmente, no entanto, esses compostos não são derivados do tabaco.
[0127] Numa concretização, um ou mais dos componentes da composição sintética não são diretamente derivados do tabaco. Numa concretização, nenhum dos componentes da composição sintética é diretamente derivado do tabaco. Numa concretização, a composição não compreende um ou mais compostos sendo ou compreendendo uma porção pirazina. Numa concretização, a composição não compreende um ou mais compostos sendo ou compreendendo uma porção diacetil. Numa concretização, a composição não compreende um ou mais compostos sendo ou compreendendo uma porção acetoína.
[0128] Devido à composição sintética não ser derivada diretamente de um extrato, este é tipicamente o caso que a composição sintética compreende um número relativamente pequeno de compostos. Por exemplo, numa concretização, a composição sintética consiste essencialmente em dois, três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, dez, onze, doze, treze, catorze ou quinze compostos. Numa concretização, a composição sintética consiste essencialmente em 15 ou menos compostos, tais como 14 ou menos compostos, tais como 13 ou menos compostos, tais como 12 ou menos compostos, tais como 11 ou menos compostos, tais como 10 ou menos compostos, tais como 9 ou menos compostos, tais como 8 ou menos compostos, tais como 7 ou menos compostos, tais como 6 ou menos compostos, tais como 5 ou menos compostos.
[0129] Em um aspecto, a presente invenção refere-se a um método de preparação de uma composição sintética, tal como aqui definida, o método compreendendo as etapas de: • combinar pelo menos um composto de um dos componentes A, B, C, D e E tal como aqui definido com um composto diferente de um dos componentes A, B, C, D e E, em que pelo menos um dos compostos não se originou de um extrato de tabaco.
[0130] Numa concretização, em que mais do que dois compostos diferentes que se incluem em qualquer dos componentes de A, B, C, D e E são combinados, pelo menos um dos compostos é derivado de um extrato diferente dos outros compostos presentes na composição sintética.
[0131] Em um aspecto adicional, a presente invenção refere- se a um método de preparação de uma composição sintética, tal como aqui definida, em que pelo menos um composto de qualquer um dos componentes A, B, C, D e E não é derivado de um extrato, o método compreendendo as etapas de: • combinar pelo menos um dos componentes A, B, C e D como aqui definidos com outro dos componentes A, B, C e D.
[0132] Em uma concretização, a composição sintética da presente invenção pode consistir essencialmente em compostos de componentes A, B, C e D, tais como aqui definidos.
[0133] Tal como explicado acima, os compostos individuais presentes na composição da presente invenção podem ser derivados de uma fonte natural. Contudo, embora esses compostos naturalmente derivados possam ser obtidos e purificados e depois adicionados à composição da presente invenção, isto não resulta em a composição sintética propriamente dita ser um extrato.
[0134] Além disso, a composição sintética da presente invenção pode ser preparada distribuindo os componentes A, B, C, D e/ou em um solvente adequado. A este respeito, um solvente adequado pode ser etanol ou éter dietílico. Deve ser notado que a utilização de um solvente para auxiliar na preparação da composição sintética é opcional e apenas facilita a produção da composição sintética em vez de ter um impacto no aroma produzido pela composição sintética. A este respeito, o solvente utilizado seria tipicamente tal que tenha evaporado da composição sintética antes de um usuário ser capaz de perceber a sua presença do ponto de vista olfativo.
[0135] Por conseguinte, em um outro aspecto, a presente invenção refere-se à utilização de uma composição sintética, como aqui definida, para simular um aroma de tabaco.
[0136] Numa concretização, a invenção refere-se ao uso de uma composição sintética, que consiste essencialmente em componentes abrangidos pelos componentes A, B, C, e D, tais como aqui definidos, para simular um aroma de tabaco.
[0137] Num outro aspecto da presente invenção, é fornecida uma formulação compreendendo a composição sintética como aqui definida, compreendendo ainda pelo menos um de: • nicotina ; e/ou • um transportador.
[0138] A nicotina presente na formulação pode estar na forma protonada e/ou não protonada. Numa concretização, a formulação compreende nicotina na forma desprotonada e nicotina na forma monoprotonada. Embora se preveja que a formulação tipicamente contenha nicotina na forma desprotonada e nicotina na forma monoprotonada, pode ser que estejam presentes pequenas quantidades de nicotina diprotonada. Em um aspecto, a formulação compreende nicotina na forma desprotonada, nicotina na forma monoprotonada e nicotina na forma diprotonada.
[0139] A referência à % em peso de constituintes na presente formulação é em relação ao peso total da formulação.
[0140] Numa concretização, de 1 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 2 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 3 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 4 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 10 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 15 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 20 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 25 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 30 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 35 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 40 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 45 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 50 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 55 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada.
[0141] Numa concretização, de 5 a 80% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 75% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 70% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 65% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 60% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 55% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 50% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 45% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 40% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 35% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 25% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 20% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 15% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada. Numa concretização, de 5 a 10% em peso da nicotina presente na solução estão na forma protonada.
[0142] As quantidades relevantes de nicotina que estão presentes na formulação na forma protonada são aqui especificadas. Estas quantidades podem ser prontamente calculadas por um versado na técnica. A nicotina, 3-(1- metilpirrolidin-2-il)piridina é uma base diprótica com pKa de 3,12 para o anel de piridina e 8,02 para o anel de pirrolidina. Pode existir em formas protonadas (mono- e di-) e não protonadas (base livre) dependentes do pH, que têm uma biodisponibilidade diferente.
[0143] A distribuição de nicotina protonada e não protonada irá variar em vários incrementos de pH.
[0144] A fração de nicotina não-protonada será predominante em níveis de pH elevados, enquanto que uma diminuição no pH terá um aumento da fração de nicotina protonada (mono- ou di- dependendo do pH). Se a fração relativa de nicotina protonada e a quantidade total de nicotina na amostra são conhecidas, a quantidade absoluta de nicotina protonada pode ser calculada.
[0145] A fração relativa de nicotina protonada em solução pode ser calculada/estimada usando a equação de Henderson- Hasselbalch, que descreve o pH como uma derivação da equação da constante de dissociação ácida, e é amplamente empregada em sistemas químicos e biológicos. Considere o seguinte equilíbrio:
[0146] A equação de Henderson-Hasselbalch para este equilíbrio é: onde [B] é a quantidade de nicotina não protonada (isto é, base livre), [BH+] a quantidade de nicotina protonada (isto é, ácido conjugado) e pKa é o valor de referência de pKa para o nitrogênio do anel de pirrolidina da nicotina (pKa = 8,02). A fração relativa de nicotina protonada pode ser derivada do valor alfa da nicotina não-protonada calculada a partir da equação de Henderson-Hasselbalch como:
[0147] A determinação dos valores de pKa das soluções de nicotina pode ser realizada usando a abordagem básica descrita em “Spectroscopic investigations into the acid-base properties of nicotine at different temperatures”, Peter M. Clayton, Carl A. Vas, Tam T. T. Bui, Alex F. Drake e Kevin McAdam, .Anal. Methods, 2013,5, 81-88.
[0148] Como aqui discutido, a formulação pode compreender adicionalmente nicotina na forma desprotonada e nicotina na forma protonada. Como será entendido por um versado na técnica, a forma protonada de nicotina pode ser preparada fazendo reagir nicotina não-protonada com um ácido. O ácido pode ser um composto de um dos grupos componentes A, B, C e D. O(s) ácido(s) é um ou mais ácidos adequados, tais como ácidos orgânicos. Numa concretização, o ácido é um ácido carboxílico. O ácido carboxílico pode ser qualquer ácido carboxílico adequado. Numa concretização, o ácido é um ácido monocarboxílico.
[0149] Numa concretização, o ácido é selecionado a partir do grupo consistindo em ácido acético, ácido benzoico, ácido levulínico, ácido láctico, ácido fórmico, ácido cítrico, ácido pirúvico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido oleico, ácido sórbico, ácido propiônico, ácido fenilacético e suas misturas. Numa concretização, o ácido é ácido benzoico.
[0150] O transportador da formulação pode ser qualquer solvente adequado de tal modo que a formulação possa ser vaporizada para utilização. Numa concretização, o solvente é selecionado a partir de glicerol, propilenoglicol e suas misturas. Numa concretização, o solvente é pelo menos glicerol. Numa concretização, o solvente consiste essencialmente em glicerol. Numa concretização, o solvente consiste em glicerol. Numa concretização, o solvente é pelo menos propilenoglicol. Numa concretização, o solvente consiste essencialmente em propilenoglicol. Numa concretização, o solvente consiste em propilenoglicol. Numa concretização o solvente é pelo menos uma mistura de propilenoglicol e glicerol. Numa concretização, o solvente consiste essencialmente em uma mistura de propilenoglicol e glicerol. Numa concretização, o solvente consiste em uma mistura de propilenoglicol e glicerol.
[0151] O transportador da formulação pode estar presente em qualquer quantidade adequada. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 1 a 98% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 5 a 98% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 10 a 98% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 20 a 98% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 30 a 98% em peso com base na formulação. Numa concretização o transportador está presente numa quantidade de 40 a 98% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 50 a 98% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 60 a 98% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 70 a 98% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 80 a 98% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 90 a 98% em peso com base na formulação. Em uma concretização, o transportador está presente numa quantidade de 1 a 90% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 5 a 90% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 10 a 90% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 20 a 90% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 30 a 90% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 40 a 90% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 50 a 90% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 60 a 90% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 70 a 90% em peso com base na formulação. Numa concretização, o transportador está presente numa quantidade de 80 a 90% em peso com base na formulação.
[0152] Em um outro aspecto, a presente invenção refere-se a um recipiente compreendendo uma formulação como aqui definida. O recipiente pode ser qualquer recipiente adequado para reter a formulação. Por exemplo, o recipiente pode ser uma garrafa. Além disso, o recipiente pode ser um componente de um dispositivo ou sistema de fornecimento de aerossol, tal como um cartomizador.
[0153] Em um outro aspecto, a presente invenção refere-se a um método para produzir um aerossol, o referido aerossol simulando um aroma de tabaco, o método compreendendo a etapa de aerossolizar uma composição ou formulação como aqui definida.
[0154] Em um outro aspecto, a presente invenção refere-se à utilização da formulação aqui definida para simular um aroma de tabaco.
[0155] A presente invenção será agora descrita com referência aos seguintes exemplos não limitativos.
EXEMPLOS
[0156] Os compostos utilizados na preparação de composições sintéticas exemplificativas da invenção são apresentados na Tabela 1. Para a preparação das composições sintéticas, foram preparadas soluções de estoque de compostos em etanol. Como explicado acima, o uso de um solvente tal como etanol não é limitativo da invenção e, de fato, outros solventes, ou mesmo nenhum solvente, poderiam ser usados. Tabela 1 - Compostos utilizados para composições sintéticas
Experimento 1 Preparação da composição com aroma semelhante ao tabaco
[0157] Composições sintéticas compreendendo os compostos descritos na Tabela 2 foram preparadas em etanol.
[0158] Em particular, foram preparadas soluções de estoque de compostos individuais em etanol ou éter dietílico. Para a formulação final, certas alíquotas de cada solução estoque foram combinadas e levadas até um volume definido para atingir as concentrações-alvo. Várias composições foram preparadas conforme detalhado na Tabela 2. Tabela 2
[0159] As composições sintéticas foram submetidas à análise sensorial, de acordo com o seguinte protocolo:
[0160] Configuração: amostras de quatro amostras de tabaco (mistura de aproximadamente 1 g de cada um dos quatro tabacos) colocadas em papel de filtro redondo.
[0161] 200 μL da composição sintética foram pipetados em papel de filtro redondo extra e ^ onda até o etanol ser evaporado (mancha molhada não mais visível no papel de filtro).
[0162] Cinco painelistas compararam as amostras de tabaco e a composição sintética ortonasalmente.
[0163] Resultado: 3 de 5 painelistas indicaram que a composição sintética foi reminiscente de tabaco - O.
[0164] Menos do que 3 de 5 painelistas indicaram que a composição sintética não foi reminiscente de tabaco - Δ.
[0165] Como se pode ver, surpreendentemente descobriu-se que pode ser preparada uma composição sintética que não tem de ser extraída do tabaco, mas que proporciona um aroma que é reminiscente do tabaco.
[0166] Uma amostra de tabaco de referência adequada para testar a reminiscência da composição sintética inclui tabaco a partir de um cigarro “Rothmans Blue” (fornecido pela British American Tobacco).
Experimental 2 Preparação de outras composições com aroma semelhante ao tabaco
[0167] Composições sintéticas compreendendo os compostos descritos na Tabela 3 foram preparadas em etanol.
[0168] Em particular, preparou-se soluções de estoque de todos os compostos aromáticos em éter dietílico (destilado). As soluções estoque tinham concentrações de aprox. 1 mg/mL. O ácido acético e o maltol foram pesados diretamente. Para a formulação final, certas alíquotas de cada solução estoque foram combinadas e levadas até um volume definido com etanol para atingir as concentrações-alvo. Várias composições foram preparadas conforme detalhado na Tabela 3. Tabela 3
Protocolo sensorial
[0169] Um protocolo de teste sensorial foi concebido e é descrito abaixo.
[0170] Adicionaram-se 200 microlitros de cada mistura de teste (cada exemplo) a um papel de filtro à base de celulose para preparar a amostra de teste. A amostra de teste foi então apresentada aos painelistas para avaliação de odor. As amostras foram randomizadas e amostras de controle positivas e negativas foram incluídas no projeto do teste e apresentadas de forma cega aos painelistas.
[0171] Além disso, quatro tabacos foram apresentados aos painelistas para fornecer diferentes referências do aroma natural do tabaco.
[0172] Cinco painelistas foram utilizados para a avaliação, e os escores e descritores individuais e de consenso foram registrados durante o painel sensorial.
[0173] As amostras de teste foram comparadas com amostras de tabaco de referência.
[0174] Tal como no Experimento 1, a composição sintética foi avaliada como sendo semelhante ao tabaco se três ou mais dos cinco painelistas descreveram a amostra como semelhante ao tabaco.
[0175] Uma amostra de tabaco de referência adequada para testar a reminiscência da composição sintética inclui tabaco de um cigarro “Rothmans Blue” (fornecido pela British American Tobacco).
Resultados e discussão
[0176] Pode ser que no acima mencionado a remoção de um composto do grupo A conduza a uma perda do aroma semelhante ao tabaco (ver comparação entre o Exemplo Comparativo 3 e o Exemplo 2 ou o Exemplo 4). Além disso, os ácidos representativos que podem ser utilizados como um composto do grupo A são ácido acético e ácido 2-metilbutanoico.
[0177] Além disso, pode ver-se que a remoção de um composto do grupo B conduz a uma perda de aroma semelhante ao tabaco (ver comparação entre o Exemplo Comparativo 4 e o Exemplo 2 ou o Exemplo 4). Além disso, compostos representativos que podem ser utilizados como um composto do grupo B são β-Damascenona, β- Ciclocitral, Safranal, α-ionol e β-ionona.
[0178] Além disso, pode ser visto que a remoção de um composto do grupo C leva a uma perda de aroma semelhante ao tabaco (ver comparação entre o Exemplo Comparativo 5 e o Exemplo 2 ou o Exemplo 4). Além disso, compostos representativos que podem ser utilizados como um composto do grupo C são maltol, etilmaltol, cicloteno, etil cicloteno, mesifurano, furanona de bordo, furanona de bordo e coronol.
[0179] Além disso, pode ser visto que a remoção de um composto do grupo D leva a uma perda do aroma semelhante ao tabaco (ver comparação entre os Exemplos Comparativos 6 e 7 com o Exemplo 2 ou o Exemplo 4). Além disso, os compostos representativos que podem ser utilizados como um composto do grupo D são ácido fenilacético, benzaldeído, 2-metoxifenol e 2,6-dimetoxifenol.
[0180] Em vista do acima exposto, verificou-se surpreendentemente que uma composição sintética compreendendo compostos de cada um dos grupos A, B, C e D é preferida quando se preparam composições que têm um aroma reminiscente de tabaco.
[0181] De modo a abordar várias questões e fazer avançar a técnica, a totalidade desta divulgação mostra a título de ilustração várias concretizações nas quais a(s) invenção(ões) reivindicada(s) pode(m) ser praticada(s) e proporcionam composições sintéticas superiores que têm um aroma reminiscente do tabaco. As vantagens e características da divulgação são apenas uma amostra representativa de concretizações e não são exaustivas e/ou exclusivas. Elas são apresentadas apenas para ajudar a compreender e ensinar as características reivindicadas. Deve ser entendido que as vantagens, concretizações, exemplos, funções, características, estruturas e/ou outros aspectos da divulgação não devem ser considerados limitações na divulgação como definido pelas reivindicações ou limitações em equivalentes das reivindicações, e que outras concretizações podem ser utilizadas e modificações podem ser feitas sem se afastar do âmbito e/ou espírito da divulgação. Além disso, a divulgação inclui outras invenções não reivindicadas no momento, mas que podem ser reivindicadas no futuro.

Claims (17)

1. Composição sintética caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto a partir de cada um dos componentes A, B, C, e D, em que: A é pelo menos um composto de fórmula Iem que R11 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado; e em que pelo menos um composto do componente A é ácido acético; B é pelo menos um composto de fórmula II em que Y é um grupo selecionado a partir de -R9(C=O)R10, ou um grupo de hidrocarboneto saturado ou insaturado -C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos hidroxila; R9 é uma ligação ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; R10 é -H ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; Z e X são ambos independentemente selecionados de -H e -R3; R3 é selecionado a partir de um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado, um grupo ceto, ou -L-(C=O)R13, L é ou uma ligação ou grupo de hidrocarboneto -C1-C6, R13 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; em que pelo menos um composto do componente B é β-damascenona; C é pelo menos um composto de fórmula IIIb R1 é -OH; R2 e R14 são selecionados independentemente a partir de H e um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado opcionalmente substituído; R17 é H ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado; D é pelo menos um composto de fórmula IV em que W é -OH, -C1-C6-OH, -(C=O)H, -CI-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, - O(C=O)CH3, C1-C6 alcóxi ou —Ri5(C=O)ORi6; R15 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado; R16 é -H; R4 a R8 são, cada um, independentemente -H, -OH, C1-C6 alcóxi, ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado; e em que pelo menos um composto do componente D é um composto de fórmula IV, em que W é -OH, -C1-C6-OH, -CI-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, - O(C=O)CH3, C1-C6 alcóxi ou -R15(C=O)OR16.
2. Composição sintética, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R11 é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 linear ou um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 ramificado.
3. Composição sintética, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada pelo fato de que A é pelo menos dois compostos diferentes de fórmula I e/ou B é pelo menos dois compostos diferentes de fórmula II e/ou C é pelo menos dois compostos diferentes de fórmula III.
4. Composição sintética, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que A é pelo menos ácido acético e/ou ácido 2-metilbutanoico e/ou ácido 3- metilbutanoico.
5. Composição sintética, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que B tem pelo ou b) é de fórmula IIa, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo de hidrocarboneto -C3 insaturado; ou c) é de fórmula IIa, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo de hidrocarboneto -C3 insaturado; ou d) tem pelo menos a fórmula IIa e Y é um grupo de hidrocarboneto - C1-C6 saturado ou insaturado não substituído, substituído com um ou mais grupos hidroxila, X é R3, em que R3 é um grupo ceto, e Z é -H.
6. Composição sintética, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que B tem pelo ou b) é de fórmula IIb, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo de hidrocarboneto -C3 insaturado; ou c) é de fórmula IIb, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3; ou d) tem pelo menos a fórmula IIb, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo de hidrocarboneto -C3 insaturado.
7. Composição sintética, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que B tem pelo menos a fórmula IIc ou b) é de fórmula IIc, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo de hidrocarboneto -C3 insaturado; ou c) é de fórmula IIc, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo de hidrocarboneto -C3 insaturado.
8. Composição sintética, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que B tem pelo menos a fórmula IId ou b) é de fórmula IId, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo de hidrocarboneto -C3 insaturado; ou c) é de fórmula IId, X é R3, Z é -H, e R13 é um grupo -CH=CHCH3; ou d) tem pelo menos a fórmula IId, Z é R3, X é -H, e R13 é um grupo de hidrocarboneto -C3 insaturado.
9. Composição sintética, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que X é -R3 e Z é -H ou em que Z é -R3 e X é -H ou em que ambos Z e X são H.
10. Composição sintética, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que R13 é um grupo -CH=CHCH3.
11. Composição sintética, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizada pelo fato de que Y é - R9(C=O)R10, R9 é uma ligação e R10 é um grupo de hidrocarboneto - C1-C6 insaturado ou em que Y é um grupo de hidrocarboneto -C1-C6 saturado ou insaturado substituído com um ou mais grupos hidroxila.
12. Composição sintética, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizada pelo fato de que W é - R15(C=O)OR16 ou em que W é -OH.
13. Uso de uma composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12 caracterizado pelo fato de que é para simular um aroma de tabaco.
14. Formulação caracterizada pelo fato de que compreende a composição sintética conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, em que a formulação compreende ainda pelo menos um de: • nicotina; e/ou • um transportador.
15. Recipiente caracterizado pelo fato de que compreende uma composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, em que o recipiente é um componente de um dispositivo de fornecimento de aerossol.
16. Método de preparação de uma composição sintética conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de combinar pelo menos um composto a partir de cada um dos componentes A, B, C e D tais como aqui definidos, em que pelo menos um dos compostos não se originou de um extrato de tabaco.
17. Método para produzir um aerossol, em que o referido aerossol simula um aroma de tabaco, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de aerossolizar uma composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, ou uma formulação conforme definida na reivindicação 14.
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