JP2022000425A - タバコ香気を模倣するために有用な組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
Aが、式I
の少なくとも1つの化合物であり、
Bが、式II
Yは、−R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基から選択される基であり、
R9は、結合又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
R10は、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
Z及びXは、いずれも−H及び−R3から独立して選択され、
R3は、飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基、ケト基又は−L−(C=O)R13から選択され、
Lは、結合又は−C1−C6炭化水素基のいずれかであり、
R13は、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
の少なくとも1つの化合物であり、
Cが、式III
式IIIの環系は、酸素原子を含有していてもよく、
nは、1又は2であり、
R1は、−OH、−C1−C6−アルコキシ又は−OCOR12であり、
R12は、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
R2及びR14は、H及び置換されていてもよい飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基から独立して選択される]
の少なくとも1つの化合物であり、
Dが、式IV
Wは、−OH、−C1−C6−OH、−(C=O)H、−C1−C3−(C=O)H、−O(C=O)H、−O(C=O)CH3、C1−C6アルコキシ又は−R15(C=O)OR16であり、
R15は、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
R16は、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
R4〜R8は、それぞれ独立して、−H、−OH、C1−C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基である]
の少なくとも1つの化合物であり、
Eが、3−メチル−2,4−ノナンジオン及び5,6,7−トリメチルオクタ−2,5−ジエン−4−オンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物である、
合成組成物に関する。
・ ニコチン、及び/又は
・ 担体
の少なくとも一方をさらに含む、配合物が提供される。
Aは、式I
の少なくとも1つの化合物である。
Bは、式II
Yは、−R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
R9は、結合又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
R10は、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
Z及びXは、いずれも−H及び−R3から独立して選択され、
R3は、飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基、ケト基又は−L−(C=O)R13から選択され、
Lは、結合又は−C1−C6炭化水素基のいずれかであり、
R13は、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基である]
の少なくとも1つの化合物である。
不飽和−C1−C6炭化水素基である。一実施形態において、Yは、非置換飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基である。
Cは、式III
式IIIの環系は、酸素原子を含有していてもよく、
nは、1又は2であり、
R1は、−OH、−C1−C6−アルコキシ又は−OCOR12であり、
R12は、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
R2及びR14は、H及び置換されていてもよい飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基から独立して選択される]
の少なくとも1つの化合物である。
の少なくとも1つの化合物である。
を有する。
素基である]
を有する。
の少なくとも1つの化合物である。
態において、Cは、式IIIの少なくとも3つの異なる化合物である。一実施形態において
、Cは、式IIIの少なくとも4つの異なる化合物である。
合物である。一実施形態において、Cは、マルトール、エチルマルトール及びソトロンから選択される少なくとも2つの化合物である。
Dは、式IV
Wは、−OH、−C1−C6−OH、−(C=O)H、−C1−C3−(C=O)H、−C1−C6−O(C=O)CH3、C1−C6アルコキシ又は−R15(C=O)OR16であり、
R15は、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
R16は、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、
R4〜R8は、それぞれ独立して、−H、−OH、C1−C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基である]
の少なくとも1つの化合物である。
一実施形態において、合成組成物は、成分A、B、C、D及びEから選択される3又は4以上の成分を含み、A、B、C、D及びEのそれぞれは、本明細書において定義されている通りである。
成分Cの少なくとも1つの化合物は、R1が、−OH又は−OCOR12であり、R12が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R2及びR14が、独立して、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Bの少なくとも1つの化合物は、Yが、−R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されている飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R9が、結合又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R10が、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、Z及びXが、異なっており、いずれも、−H及び−R3から独立して選択され、R3が、飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基、ケト基又は−L−(C=O)R13から選択され、Lが、結合又は−C1−C6炭化水素基のいずれかであり、R13が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Dの少なくとも1つの化合物は、R4〜R8が、それぞれ−Hであり、Wが、基−R9(C=O)OR10であり、R9が、−CH2−であり、R10が、Hである、化合物であり、
成分Aの少なくとも1つの化合物は、R11が、飽和−C1−C6炭化水素基である、化合物である。
成分Cの少なくとも1つの化合物は、R1が、−OH又は−OCOR12であり、R12が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R2及びR14が、独立して、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Bの少なくとも1つの化合物は、Yが、−R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されている飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R9が、結合又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R10が、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、Z及びXが、異なっており、いずれも、−H及び−R3から独立して選択され、R3が、飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基、ケト基又は−L−(C=O)R13から選択され、Lが、結合又は−C1−C6炭化水素基のいずれかであり、R13が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Dの少なくとも1つの化合物は、Wが、−OH、C1−C6アルコキシ又は−R15(C=O)OR16であり、R15が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R16が、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R4〜R8が、それぞれ独立して、−H、−OH、C1−C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Aの少なくとも1つの化合物は、R11が、イソ−ブチルである、化合物である。
成分Cの少なくとも1つの化合物は、R1が、−OH又は−OCOR12であり、R12が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R2及びR14が、独立して、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Bの少なくとも1つの化合物は、Yが、−R9(C=O)R10であり、R9が、結合又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R10が、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、Z及びXが、異なっており、いずれも、−H及び−R3から独立して選択され、R3が、飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基、ケト基又は−L−(C=O)R13から選択され、Lが、結合又は−C1−C6炭化水素基のいずれかであり、R13が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基である、式IIbの化合物であり、
成分Dの少なくとも1つの化合物は、Wが、−OH、C1−C6アルコキシ又は−R15(C=O)OR16であり、R15が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R16が、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R4〜R8が、それぞれ独立して、−H、−OH、C1−C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和−C
1−C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Aの少なくとも1つの化合物は、R11が、飽和−C1−C6炭化水素基である、化合物である。
成分Cの少なくとも1つの化合物は、R1が、−OHであり、R2が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基から選択される、式IIIbの化合物であり、
成分Bの少なくとも1つの化合物は、Yが、−R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されている飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R9が、結合又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R10が、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、Z及びXが、異なっており、いずれも、−H及び−R3から独立して選択され、R3が、飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基、ケト基又は−L−(C=O)R13から選択され、Lが、結合又は−C1−C6炭化水素基のいずれかであり、R13が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Dの少なくとも1つの化合物は、Wが、−OH、C1−C6アルコキシ又は−R15(C=O)OR16であり、R15が、飽和又は不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R16が、−H又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基であり、R4〜R8が、それぞれ独立して、−H、−OH、C1−C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和−C1−C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Aの少なくとも1つの化合物は、R11が、飽和−C3−C5炭化水素基である、化合物である。
一実施形態において、合成組成物は、成分A、B、C、D及びEについての上記の定義のいずれか1つの範囲内にある複数の化合物を含む。例えば、合成組成物は、成分B、C、D及びEの1又は2以上からの少なくとも1つの成分に加えて、2又は3以上の異なる成分A化合物を含んでよい。一実施形態において、合成組成物は、成分A、C、D及びEの1又は2以上からの少なくとも1つの成分に加えて、2又は3以上の異なる成分B化合物を含んでよい。一実施形態において、合成組成物は、成分A、B、D及びEの1又は2以上からの少なくとも1つの成分に加えて、2又は3以上の異なる成分C化合物を含んでよい。一実施形態において、合成組成物は、成分A、B、C及びEの1又は2以上からの少なくとも1つの成分に加えて、2又は3以上の異なる成分D化合物を含んでよい。
、C又はDのいずれかから選択される少なくとも10の化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群A、B、C又はDのいずれかから選択される少なくとも11の化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群A、B、C又はDのいずれかから選択される少なくとも12の化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群A、B、C又はDのいずれかから選択される少なくとも13の化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群A、B、C又はDのいずれかから選択される少なくとも14の化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群A、B、C又はDのいずれかから選択される少なくとも15の化合物を含む。
・ A:Bは、5〜10:1であり、
・ C:Bは、5〜10:1であり、
・ D:Bは、10〜15:1である。
・ A:Bは、1〜5:1であり、
・ C:Bは、1〜5:1であり、
・ D:Bは、5〜10:1である。
・ A:Bは、5〜10:1であり、
・ C:Bは、15〜25:1であり、
・ D:Bは、5〜10:1である。
・ A:Bは、5〜10:1であり、
・ C:Bは、30〜40:1であり、
・ D:Bは、15〜25:1である。
・ A:Bは、1〜5:1であり、
・ C:Bは、30〜40:1であり、
・ D:Bは、5〜15:1である。
・ 本明細書において定義されている通りの成分A、B、C、D及びEの1つからの少なくとも1つの化合物を、成分A、B、C、D及びEの1つの異なる化合物と組み合わせるステップであり、化合物の少なくとも1つが、タバコ抽出物が起源ではなかった、ステップ
を含む、方法に関する。
・ 本明細書において定義されている通りの成分A、B、C及びDの少なくとも1つを、成分A、B、C及びDの別のものと組み合わせるステップ
を含む、方法に関する。
・ ニコチン、及び/又は
・ 担体
の少なくとも一方をさらに含む、本明細書において定義されている通りの合成組成物を含む配合物が提供される。
形態のニコチン、モノプロトン化形態のニコチン及びジプロトン化形態のニコチンを含む。
ロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの4〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの5〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの10〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの15〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの20〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの25〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの30〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの35〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの40〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの45〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの50〜80wt%は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの55〜80wt%は、プロトン化形態である。
合性(bioavailability)を有するpH依存性プロトン化(モノ及びジ)及び非プロトン
化(遊離塩基)形態で存在することができる。
定することができ、これは、化学的及び生物学的システムにおいて広範囲にわたって用いられている。下記の平衡:
らの混合物から選択される。一実施形態において、溶媒は、少なくともグリセロールである。一実施形態において、溶媒は、グリセロールから本質的になる。一実施形態において、溶媒は、グリセロールからなる。一実施形態において、溶媒は、少なくともプロピレングリコールである。一実施形態において、溶媒は、プロピレングリコールから本質的になる。一実施形態において、溶媒は、プロピレングリコールからなる。一実施形態において、溶媒は、少なくともプロピレングリコール及びグリセロールの混合物である。一実施形態において、溶媒は、プロピレングリコール及びグリセロールの混合物から本質的になる。一実施形態において、溶媒は、プロピレングリコール及びグリセロールの混合物からなる。
[実施例]
でき、又は実際に溶媒を使用しないこともできる。
タバコ様香気を持つ組成物の調製
表2において記述されている化合物を含む合成組成物を、エタノール中で調製した。
設定:4つのタバコ試料(4つのタバコのそれぞれのおよそ1gの混合物)の試料を円形濾紙上に置いた。
200μLの合成組成物を余分の円形濾紙上にピペッティングした→エタノールが蒸発する(濾紙上に目に見える湿潤点がなくなる)まで揺らす。
5人のパネリストが、タバコ試料及び合成組成物をオルトネーザルで(orthonasally)比較した。
結果:5人のパネリストのうち3人が、合成組成物はタバコを思い起こさせるものであったと述べた−○
5人のパネリストのうち3人未満が、合成組成物はタバコを思い起こさせるものではなかったと述べた−△
タバコ様香気を持つさらなる組成物の調製
表3において記述されている化合物を含む合成組成物を、エタノール中で調製した。
を直接秤量した。最終配合物のために、ある特定の分量の各ストック溶液を合わせ、エタノールとともに定義された容積にして、目的濃度を実現化した。表3において詳述される通り、種々の組成物を調製した。
官能試験プロトコールを考案し、以下に記述する。
上記において、群Aからの化合物の除去が、タバコ様香気の喪失につながることがあり得る(比較例3と実施例2又は実施例4との間の比較を参照)。さらに、群Aからの化合物として使用することができる代表的な酸は、酢酸及び2−メチルブタン酸である。
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