JP2024038178A - タバコ香気を模倣するために有用な組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】タバコ抽出物と比較して、より単純な組成物となるタバコ香気を模倣するために使用され得る合成組成物を提供する。【解決手段】組成物は、成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及び／又はＥの２又は３以上を含む。タバコ香気を模倣するために使用され得る合成組成物を提供する結果として、タバコ抽出物と比較して、より単純な組成物を提供することが可能である。【選択図】なし

Description

本発明は、タバコ様香気を持つ組成物、特に合成組成物に関する。本発明は、前記組成物の使用、前記組成物を含む配合物、配合物を含有する容器、配合物を使用してエアゾールを発生させる方法及び前記配合物の使用にも関する。
タバコは、タバコ植物の葉から生成される。概して、タバコ植物の葉は、収穫され、次いで、保存処理されて、これがタバコ葉の組成物における変化につながる。次いで、葉は、タバコを生成するためにさらなる加工を受ける。タバコは、その複雑な構成要素の範囲から生じる特徴的な香気を有する。
近年、従来のシガレットを使用する必要なしに、ユーザーが喫煙経験の一部を再現することを可能にする、デバイスが開発された。特に、ユーザーが人工エアゾールを発生させることを可能にし、次いで、これを吸入して喫煙経験を再現することができる、電子シガレット等のデバイスが開発された。エアゾールは、典型的には、水、ニコチン及びエアゾール形成成分、例としてグリセロールを含む液体を気化することによって生成される。気化は、電池等の電源を動力源とする加熱器（又は他の霧化手段）を介して起こる。
従来のシガレットを使用する必要なしに喫煙経験を再現しようと努める他のデバイスも利用可能である。これらのデバイスは、概してタバコを加熱するが燃焼させない能力を有することから、タバコ加熱デバイスと称され得る。
電子シガレット及びタバコ加熱デバイスは、エアゾール送達デバイスと総称されることがある。しかしながら、そのようなエアゾール送達デバイスに伴う、特に電子シガレットに伴う１つの潜在的な欠陥は、従来のシガレットを喫煙することに通常伴う感覚的経験を完全には再現できない場合があることであり、従来のシガレットのユーザーがそのことをあまり望ましくないと見出す場合がある。
結果として、エアゾール送達デバイスによって送達される感覚的経験を改善するための手段を提供することが望ましいであろう。
本発明は、タバコの香気プロファイルを模倣することができる合成組成物に関する。合成組成物はまた、タバコ様香気を有するとして記述され得る。
したがって、第１の態様において、本発明は、成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥから選択される２又は３以上の成分を含む合成組成物であって、
Ａが、式Ｉ
［式中、Ｒ１１は、飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である］
の少なくとも１つの化合物であり、
Ｂが、式II
［式中、
Ｙは、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０、又は１若しくは２以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基から選択される基であり、
Ｒ９は、結合又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｒ１０は、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｚ及びＸは、いずれも－Ｈ及び－Ｒ３から独立して選択され、
Ｒ３は、飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基、ケト基又は－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１３から選択され、
Ｌは、結合又は－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基のいずれかであり、
Ｒ１３は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
は、任意の二重結合を表す］
の少なくとも１つの化合物であり、
Ｃが、式III
［式中、
式IIIの環系は、酸素原子を含有していてもよく、
ｎは、１又は２であり、
は、任意の二重結合を表し、
Ｒ１は、－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ６－アルコキシ又は－ＯＣＯＲ１２であり、
Ｒ１２は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｒ２及びＲ１４は、Ｈ及び置換されていてもよい飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基から独立して選択される］
の少なくとも１つの化合物であり、
Ｄが、式IV
［式中、
Ｗは、－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ６－ＯＨ、－（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｃ１－Ｃ３－（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ又は－Ｒ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６であり、
Ｒ１５は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｒ１６は、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｒ４～Ｒ８は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＯＨ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である］
の少なくとも１つの化合物であり、
Ｅが、３－メチル－２，４－ノナンジオン及び５，６，７－トリメチルオクタ－２，５－ジエン－４－オンからなる群から選択される少なくとも１つの化合物である、
合成組成物に関する。
さらなる態様において、本発明は、タバコ香気を模倣するための、本明細書において定義されている通りの合成組成物の使用に関する。
本発明のさらなる態様において、本明細書において定義されている通りの合成組成物を含む配合物であって、
・ ニコチン、及び／又は
・ 担体
の少なくとも一方をさらに含む、配合物が提供される。
さらなる態様において、本発明は、タバコ香気を模倣するための、本明細書において定義されている通りの配合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、上述の合成組成物を調製する方法に関する。
参照を容易にするために、本発明のこれら及びさらなる態様を、ここで、適切な節見出し下で論じる。しかしながら、各節下での教示は、各特定の節に必ずしも限定されるとは限らない。
用語「炭化水素」は、アルキル基アルケニル又はアルキニル基のいずれか１つを意味する。炭化水素という用語は、それらを含むが、それらは、置換されていてもよい。一実施形態において、炭化水素は、別段の指定がない限り、非置換である。炭化水素がその上に置換基を有する分岐状構造である場合、置換は、炭化水素骨格上又は分岐上のいずれかであってよく、又は、置換は、炭化水素骨格上及び分岐上であってよい。適切な置換の例は、ヒドロキシル基を包含する。
不飽和炭化水素への言及は、１又は２以上のＣ＝Ｃ結合を含有する炭化水素鎖を包含する。これに関して、そのようなＣ＝Ｃ結合は、別段の記載がない限り、シス又はトランス配置であってよい。
本発明の一部の態様において、１又は２以上の炭化水素基は、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、例としてＣ１－Ｃ９、Ｃ１－Ｃ８、Ｃ１－Ｃ７、Ｃ１－Ｃ６、Ｃ１－Ｃ５、Ｃ２－Ｃ１０、Ｃ３－Ｃ１０、Ｃ４－Ｃ１０、Ｃ５－Ｃ１０、Ｃ１－Ｃ５、Ｃ１－Ｃ４、Ｃ１－Ｃ３アルキル基から独立して選択される。典型的なアルキル基は、Ｃ１アルキル、Ｃ２アルキル、Ｃ３アルキル、Ｃ４アルキル、Ｃ５アルキル、Ｃ７アルキル及びＣ８アルキルを包含する。
本発明の一部の態様において、１又は２以上の炭化水素基は、アルケン基から独立して選択される。典型的なアルケン基は、Ｃ１－Ｃ１０アルケン基、例としてＣ１－Ｃ９、Ｃ１－Ｃ８、Ｃ１－Ｃ７、Ｃ１－Ｃ６、Ｃ１－Ｃ５、Ｃ２－Ｃ１０、Ｃ３－Ｃ１０、Ｃ４－Ｃ１０、Ｃ５－Ｃ１０、Ｃ１－Ｃ５、Ｃ１－Ｃ４又はＣ１－Ｃ３アルケン基、例としてＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６又はＣ７アルケン基を包含する。好ましい態様において、アルケン基は、１、２又は３つのＣ＝Ｃ結合を含有する。好ましい態様において、アルケン基は、１つのＣ＝Ｃ結合を含有する。一部の好ましい態様において、少なくとも１つのＣ＝Ｃ結合又は唯一のＣ＝Ｃ結合は、アルケン鎖のＣ末端にあり、すなわち、結合は、環に対して遠い鎖末端に位置する。
本明細書における
は、２個の炭素原子間における任意の二重結合の存在を指す。
化合物Ａ
Ａは、式Ｉ
［式中、Ｒ１１は、飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である］
の少なくとも１つの化合物である。
一実施形態において、Ｒ１１は、直鎖状－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１１は、分岐状－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１１は、分岐状－Ｃ１－Ｃ４炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１１は、直鎖状－Ｃ３－Ｃ６炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１１は、分岐状－Ｃ３－Ｃ６炭化水素基である。
一実施形態において、Ｒ１１は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３アルキル、Ｃ４アルキル、Ｃ５アルキル及びＣ６アルキルから選択される。一実施形態において、Ｒ１１は、Ｃ１アルキルである。一実施形態において、Ｒ１１は、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル又はｎ－ペンチルである。一実施形態において、Ｒ１１は、イソ－プロピル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル又はｔｅｒｔ－ブチルである。一実施形態において、Ｒ１１は、分岐状ペンチル基である。一実施形態において、化合物Ａは、イソ吉草酸としても公知の３－メチルブタン酸である。一実施形態において、化合物Ａは、酢酸である。一実施形態において、化合物Ａは、３－メチル吉草酸としても公知の３－メチルペンタン酸である。一実施形態において、化合物Ａは、２－メチルブタン酸である。一実施形態において、化合物Ａは、ブタン酸としても公知の酪酸である。
一実施形態において、Ａは、式Ｉの少なくとも２つの異なる化合物である。一実施形態において、Ａは、式Ｉの少なくとも３つの異なる化合物である。一実施形態において、Ａは、式Ｉの少なくとも４つの異なる化合物である。
一実施形態において、Ａは、少なくとも酢酸及び２－メチルブタン酸である。
化合物Ｂ
Ｂは、式II
［式中、
Ｙは、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０、又は１若しくは２以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｒ９は、結合又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｒ１０は、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｚ及びＸは、いずれも－Ｈ及び－Ｒ３から独立して選択され、
Ｒ３は、飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基、ケト基又は－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１３から選択され、
は、任意の二重結合を表し、
Ｌは、結合又は－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基のいずれかであり、
Ｒ１３は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である］
の少なくとも１つの化合物である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIａ
である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｂ
である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｃ
である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｄ
である。
上記の式IIａ、IIｂ、IIｃ又はIIｄのいずれにおいても、Ｚ、Ｘ及びＹは、式IIについて定義された通りである。
一実施形態において、Ｙは、１又は２以上のヒドロキシル基で置換されている飽和又は
不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である。一実施形態において、Ｙは、非置換飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である。
一実施形態において、Ｙは、１又は２つの不飽和結合を含むＣ４直鎖状アルケンである。
一実施形態において、Ｙは、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０である。
一実施形態において、Ｘは、－Ｒ３であり、Ｚは、－Ｈである。
一実施形態において、Ｚは、－Ｒ３であり、Ｘは、－Ｈである。
一実施形態において、Ｚ及びＸは、いずれもＨである。
一実施形態において、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ１－Ｃ４炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ３炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１３は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基である。一実施形態において、Ｒ１３は、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２基である。一実施形態において、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ４炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１３は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２基である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIａであり、Ｘは、Ｒ３であり、Ｚは、－Ｈであり、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ３炭化水素基である。一実施形態において、化合物Ｂは、式IIａであり、Ｘは、Ｒ３であり、Ｚは、－Ｈであり、Ｒ１３は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｂであり、Ｘは、Ｒ３であり、Ｚは、－Ｈであり、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ３炭化水素基である。一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｂであり、Ｘは、Ｒ３であり、Ｚは、－Ｈであり、Ｒ１３は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｃであり、Ｘは、Ｒ３であり、Ｚは、－Ｈであり、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ３炭化水素基である。一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｃであり、Ｘは、Ｒ３であり、Ｚは、－Ｈであり、Ｒ１３は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｄであり、Ｘは、Ｒ３であり、Ｚは、－Ｈであり、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ３炭化水素基である。一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｄであり、Ｘは、Ｒ３であり、Ｚは、－Ｈであり、Ｒ１３は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIａであり、Ｚは、Ｒ３であり、Ｘは、－Ｈであり、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ３炭化水素基である。一実施形態において、化合物Ｂは、式IIａであり、Ｚは、Ｒ３であり、Ｘは、－Ｈであり、Ｒ１３は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｂであり、Ｚは、Ｒ３であり、Ｘは、－Ｈであり、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ３炭化水素基である。一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｂであり、Ｚは、Ｒ３であり、Ｘは、－Ｈであり、Ｒ１３は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｃであり、Ｚは、Ｒ３であり、Ｘは、－Ｈであり、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ３炭化水素基である。一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｃであり、Ｚは、Ｒ３であり、Ｘは、－Ｈであり、Ｒ１３は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｄであり、Ｚは、Ｒ３であり、Ｘは、－Ｈであり、Ｒ１３は、不飽和－Ｃ３炭化水素基である。一実施形態において、化合物Ｂは、式IIｄであり。Ｚは、Ｒ３であり、Ｘは、－Ｈであり、Ｒ１３は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基である。
一実施形態において、Ｙは、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０であり、Ｒ９は、結合であり、Ｒ１０は、不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である。
一実施形態において、Ｙは、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０であり、Ｒ９は、結合であり、Ｒ１０は、不飽和－Ｃ３－Ｃ６炭化水素基である。一実施形態において、Ｙは、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０であり、Ｒ９は、結合であり、Ｒ１０は、不飽和－Ｃ３炭化水素基、例として－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基又は－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２基である。
一実施形態において、Ｙは、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０であり、Ｒ９は、結合であり、Ｒ１０は、不飽和－Ｃ４炭化水素基、例として－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２基である。
一実施形態において、Ｙは、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０であり、Ｒ９は、不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１０は、不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である。例えば、Ｒ９は、不飽和－Ｃ２炭化水素基、例として－ＣＨ＝ＣＨ－基である。さらに、Ｒ１０は、例えば、－ＣＨ３基である。一実施形態において、Ｙは、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０であり、Ｒ９は、－ＣＨ＝ＣＨ－基であり、Ｒ１０は、－ＣＨ３基である。
一実施形態において、化合物Ｂは、式IIａであり、Ｙは、非置換飽和又は１若しくは２以上のヒドロキシル基で置換されている不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である。さらなる実施形態において、化合物Ｂは、式IIａのものであり、Ｙは、非置換飽和又は１若しくは２以上のヒドロキシル基で置換されている不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、－Ｒ３がケト基である場合、Ｘは、－Ｒ３であり、Ｚは、Ｈである。
一実施形態において、Ｂは、β－ダマスコン、β－ダマセノン、β－イオノン、α－イオノン、α－イオノール、β－シクロシトラール及びサフラナールから選択される少なくとも１つの化合物である。
一実施形態において、Ｂは、式IIの少なくとも２つの異なる化合物である。一実施形態において、Ｂは、式IIの少なくとも３つの異なる化合物である。一実施形態において、Ｂは、式IIの少なくとも４つの異なる化合物である。
一実施形態において、Ｂは、β－ダマスコン、β－ダマセノン、β－イオノン、α－イオノン、α－イオノール、β－シクロシトラール及びサフラナールから選択される少なくとも２つの化合物である。一実施形態において、Ｂは、少なくともβ－ダマスコン、β－ダマセノン及びβ－イオノンである。
化合物Ｃ
Ｃは、式III
［式中、
式IIIの環系は、酸素原子を含有していてもよく、
ｎは、１又は２であり、
は、任意の二重結合を表し、
Ｒ１は、－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ６－アルコキシ又は－ＯＣＯＲ１２であり、
Ｒ１２は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｒ２及びＲ１４は、Ｈ及び置換されていてもよい飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基から独立して選択される］
の少なくとも１つの化合物である。
一実施形態において、ｎは、１であり、したがって、環系は、５員環である。
一実施形態において、ｎが１である場合、化合物Ｃは、式IIIａ
［式中、Ｒ１７は、Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ１４並びに環中における酸素原子の任意の存在は、式IIIと同様である］
の少なくとも１つの化合物である。
一実施形態において、式IIIａの環は、酸素原子を含有する。一実施形態において、式IIIａは、下記の構造：
［式中、Ｒ１７は、Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１及びＲ２は、式IIIと同様である］
を有する。
一実施形態において、Ｒ１は、－ＯＨであり、Ｒ２は、－ＣＨ３であり、Ｒ１７は、－ＣＨ３である。
一実施形態において、式IIIａは、下記の構造：
［式中、Ｒ１７は、Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１及びＲ２は、式IIIと同様であり、Ｒ２ａは、Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水
素基である］
を有する。
成分Ｃについての一実施形態において、ｎは、２であり、したがって、環系は、６員環である。
一実施形態において、ｎが２である場合、Ｃは、式IIIｂ
［式中、Ｒ１７は、Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ１４は、式IIIと同様である］
の少なくとも１つの化合物である。
一実施形態において、Ｒ１は、－ＯＨである。
一実施形態において、Ｒ２は、－ＣＨ３である。
一実施形態において、Ｒ１は、－ＯＨであり、Ｒ２は、－ＣＨ３である。
一実施形態において、Ｒ２は、飽和－Ｃ２－Ｃ４炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ２は、Ｃ２アルキル又はＣ３アルキルである。一実施形態において、Ｒ２は、Ｃ２アルキルである。
一実施形態において、Ｒ１は、－ＯＨであり、Ｒ２は、Ｃ２アルキルである。
一実施形態において、Ｒ１は、－ＯＣＯＲ１２であり、Ｒ１２は、－ＣＨ３又は飽和－Ｃ２－Ｃ４炭化水素基から選択される。
一実施形態において、Ｒ１２は、－ＣＨ３である。
一実施形態において、Ｒ１２は、飽和－Ｃ２－Ｃ４炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１２は、Ｃ２アルキル又はＣ３アルキルである。一実施形態において、Ｒ１２は、Ｃ２アルキルである。一実施形態において、Ｒ１２は、Ｃ３アルキルである。一実施形態において、Ｒ１２は、イソ－プロピルである。一実施形態において、Ｒ１２は、ｎ－プロピルである。
一実施形態において、Ｒ１は、－ＯＣＯＲ１２であり、Ｒ１２は、Ｃ２アルキル又はＣ３アルキルであり、Ｒ２は、－ＣＨ３である。一実施形態において、Ｒ１は、－ＯＣＯＲ１２であり、Ｒ１２は、Ｃ３アルキルであり、Ｒ２は、－ＣＨ３である。一実施形態において、Ｒ１は、－ＯＣＯＲ１２であり、Ｒ１２は、イソ－プロピルであり、Ｒ２は、－ＣＨ３である。一実施形態において、Ｒ１は、－ＯＣＯＲ１２であり、Ｒ１２は、ｎ－プロピルであり、Ｒ２は、－ＣＨ３である。
一実施形態において、Ｃは、式IIIの少なくとも２つの異なる化合物である。一実施形
態において、Ｃは、式IIIの少なくとも３つの異なる化合物である。一実施形態において
、Ｃは、式IIIの少なくとも４つの異なる化合物である。
一実施形態において、Ｃは、少なくとも１つの式IIIｂの化合物及び１つの式IIIｃの化
合物である。一実施形態において、Ｃは、マルトール、エチルマルトール及びソトロンから選択される少なくとも２つの化合物である。
化合物Ｄ
Ｄは、式IV
［式中、
Ｗは、－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ６－ＯＨ、－（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｃ１－Ｃ３－（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｃ１－Ｃ６－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ又は－Ｒ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６であり、
Ｒ１５は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｒ１６は、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
Ｒ４～Ｒ８は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＯＨ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である］
の少なくとも１つの化合物である。
一実施形態において、Ｗは、－Ｒ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６である。
一実施形態において、Ｗは、－ＯＨである。一実施形態において、Ｗは、－Ｃ１－Ｃ６－ＯＨ、－（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｃ１－Ｃ３－（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ又は－Ｒ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６である。一実施形態において、Ｗは、－（Ｃ＝Ｏ）Ｈである。一実施形態において、Ｗは、－Ｃ１－Ｃ３－（Ｃ＝Ｏ）Ｈである。一実施形態において、Ｗは、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ又は－Ｒ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６である。一実施形態において、Ｗは、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３である。一実施形態において、Ｗは、Ｃ１－Ｃ６アルコキシである。
一実施形態において、Ｒ４～Ｒ８のそれぞれは、－Ｈである。一実施形態において、Ｒ５～Ｒ８のそれぞれは、－Ｈであり、Ｒ４は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ４炭化水素基である。
一実施形態において、Ｒ４～Ｒ８のいずれかの飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ４炭化水素基は、メチル、エチル、プロピル（分岐状又は直鎖状）及びブチル（分岐状又は直鎖状）から選択される。
一実施形態において、Ｒ４～Ｒ８のいずれかの－Ｃ１－Ｃ４炭化水素基は、不飽和である。
一実施形態において、Ｒ１５は、－ＣＨ２－である。
一実施形態において、Ｒ１６は、Ｈである。
一実施形態において、Ｒ１６は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ４炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１６は、飽和－Ｃ１－Ｃ４炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１６は、不飽和－Ｃ１－Ｃ４炭化水素基である。一実施形態において、Ｒ１６は、メチル、エチル、ｎ－ペンチル又はｎ－ブチルである。一実施形態において、Ｒ１６は、分岐状ペンチル又は分岐状ブチルである。
一実施形態において、Ｒ１５は、－ＣＨ２－であり、Ｒ１６は、Ｈである。
一実施形態において、Ｒ４～Ｒ８のそれぞれは、－Ｈであり、Ｒ１５は、－ＣＨ２－であり、Ｒ１６は、Ｈである。
一実施形態において、Ｗは、－ＯＨである。
一実施形態において、Ｗは、－ＯＨであり、Ｒ４～Ｒ８の少なくとも１つは、Ｃ１－Ｃ６アルコキシである。一実施形態において、Ｗは、－ＯＨであり、Ｒ４～Ｒ８の少なくとも１つは、Ｃ１－Ｃ６アルコキシであり、Ｒ４～Ｒ８の少なくとも１つは、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である。
一実施形態において、Ｄは、式IVの少なくとも２つの異なる化合物である。一実施形態において、Ｄは、式IVの少なくとも３つの異なる化合物である。一実施形態において、Ｄは、式IVの少なくとも４つの異なる化合物である。
一実施形態において、Ｄは、Ｗが－ＯＨである少なくとも１つの化合物及びＷが－Ｒ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６である１つの化合物である。
好ましい態様
一実施形態において、合成組成物は、成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥから選択される３又は４以上の成分を含み、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥのそれぞれは、本明細書において定義されている通りである。
一実施形態において、合成組成物は、成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥから選択される４又は５以上の成分を含み、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥのそれぞれは、本明細書において定義されている通りである。
一実施形態において、合成組成物は、少なくとも成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを含み、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤのそれぞれは、本明細書において定義されている通りである。
一実施形態において、合成組成物は、成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥのそれぞれからの成分を含み、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥのそれぞれは、本明細書において定義されている通りである。
一実施形態において、合成組成物は、上記で定義した通り、少なくとも成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを含み、さらに、
成分Ｃの少なくとも１つの化合物は、Ｒ１が、－ＯＨ又は－ＯＣＯＲ１２であり、Ｒ１２が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ２及びＲ１４が、独立して、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、化合物であり、
成分Ｂの少なくとも１つの化合物は、Ｙが、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０、又は１若しくは２以上のヒドロキシル基で置換されている飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ９が、結合又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１０が、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｚ及びＸが、異なっており、いずれも、－Ｈ及び－Ｒ３から独立して選択され、Ｒ３が、飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基、ケト基又は－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１３から選択され、Ｌが、結合又は－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基のいずれかであり、Ｒ１３が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、化合物であり、
成分Ｄの少なくとも１つの化合物は、Ｒ４～Ｒ８が、それぞれ－Ｈであり、Ｗが、基－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１０であり、Ｒ９が、－ＣＨ２－であり、Ｒ１０が、Ｈである、化合物であり、
成分Ａの少なくとも１つの化合物は、Ｒ１１が、飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、化合物である。
一実施形態において、合成組成物は、上記で定義した通り、少なくとも成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを含み、さらに、
成分Ｃの少なくとも１つの化合物は、Ｒ１が、－ＯＨ又は－ＯＣＯＲ１２であり、Ｒ１２が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ２及びＲ１４が、独立して、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、化合物であり、
成分Ｂの少なくとも１つの化合物は、Ｙが、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０、又は１若しくは２以上のヒドロキシル基で置換されている飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ９が、結合又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１０が、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｚ及びＸが、異なっており、いずれも、－Ｈ及び－Ｒ３から独立して選択され、Ｒ３が、飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基、ケト基又は－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１３から選択され、Ｌが、結合又は－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基のいずれかであり、Ｒ１３が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、化合物であり、
成分Ｄの少なくとも１つの化合物は、Ｗが、－ＯＨ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ又は－Ｒ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６であり、Ｒ１５が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１６が、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ４～Ｒ８が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＯＨ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、化合物であり、
成分Ａの少なくとも１つの化合物は、Ｒ１１が、イソ－ブチルである、化合物である。
一実施形態において、合成組成物は、上記で定義した通り、少なくとも成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを含み、さらに、
成分Ｃの少なくとも１つの化合物は、Ｒ１が、－ＯＨ又は－ＯＣＯＲ１２であり、Ｒ１２が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ２及びＲ１４が、独立して、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、化合物であり、
成分Ｂの少なくとも１つの化合物は、Ｙが、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０であり、Ｒ９が、結合又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１０が、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｚ及びＸが、異なっており、いずれも、－Ｈ及び－Ｒ３から独立して選択され、Ｒ３が、飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基、ケト基又は－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１３から選択され、Ｌが、結合又は－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基のいずれかであり、Ｒ１３が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、式IIｂの化合物であり、
成分Ｄの少なくとも１つの化合物は、Ｗが、－ＯＨ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ又は－Ｒ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６であり、Ｒ１５が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１６が、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ４～Ｒ８が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＯＨ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和－Ｃ
１－Ｃ６炭化水素基である、化合物であり、
成分Ａの少なくとも１つの化合物は、Ｒ１１が、飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、化合物である。
一実施形態において、合成組成物は、上記で定義した通り、少なくとも成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを含み、さらに、
成分Ｃの少なくとも１つの化合物は、Ｒ１が、－ＯＨであり、Ｒ２が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基から選択される、式IIIｂの化合物であり、
成分Ｂの少なくとも１つの化合物は、Ｙが、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０、又は１若しくは２以上のヒドロキシル基で置換されている飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ９が、結合又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１０が、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｚ及びＸが、異なっており、いずれも、－Ｈ及び－Ｒ３から独立して選択され、Ｒ３が、飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基、ケト基又は－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１３から選択され、Ｌが、結合又は－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基のいずれかであり、Ｒ１３が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、化合物であり、
成分Ｄの少なくとも１つの化合物は、Ｗが、－ＯＨ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ又は－Ｒ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６であり、Ｒ１５が、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ１６が、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、Ｒ４～Ｒ８が、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＯＨ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である、化合物であり、
成分Ａの少なくとも１つの化合物は、Ｒ１１が、飽和－Ｃ３－Ｃ５炭化水素基である、化合物である。
さらなる好ましい態様
一実施形態において、合成組成物は、成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥについての上記の定義のいずれか１つの範囲内にある複数の化合物を含む。例えば、合成組成物は、成分Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥの１又は２以上からの少なくとも１つの成分に加えて、２又は３以上の異なる成分Ａ化合物を含んでよい。一実施形態において、合成組成物は、成分Ａ、Ｃ、Ｄ及びＥの１又は２以上からの少なくとも１つの成分に加えて、２又は３以上の異なる成分Ｂ化合物を含んでよい。一実施形態において、合成組成物は、成分Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥの１又は２以上からの少なくとも１つの成分に加えて、２又は３以上の異なる成分Ｃ化合物を含んでよい。一実施形態において、合成組成物は、成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＥの１又は２以上からの少なくとも１つの成分に加えて、２又は３以上の異なる成分Ｄ化合物を含んでよい。
一実施形態において、合成組成物は、複数の成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤからの２又は３以上の異なる化合物を含んでよい。故に、合成組成物は、２若しくは３以上の異なる成分Ａ化合物、２若しくは３以上の異なる成分Ｂ化合物、２若しくは３以上の異なる成分Ｃ化合物、２若しくは３以上の異なる成分Ｄ化合物、及び／又は２若しくは３以上の異なる成分Ｅ化合物を含んでよい。
したがって、一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも４つの化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも５つの化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも６つの化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも７つの化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも８つの化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも９つの化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ
、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも１０の化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも１１の化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも１２の化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも１３の化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも１４の化合物を含む。一実施形態において、合成組成物は、成分群Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤのいずれかから選択される少なくとも１５の化合物を含む。
一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも４つの化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも５つの化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも６つの化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも７つの化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも８つの化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも９つの化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも１０の化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも１１の化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも１２の化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも１３の化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも１４の化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。一実施形態において、組成物は、組成物が少なくとも１５の化合物を含むように、各成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤから少なくとも１つの化合物を含む。
一実施形態において、２又は３以上の異なる成分Ａ化合物が存在する場合、それらは、酢酸、３－メチルブタン酸、３－メチルペンタン酸、２－メチルブタン酸及び酪酸からなる群の２又は３以上から選択されてよい。一実施形態において、２又は３以上の異なる成分Ａ化合物が存在する場合、それらは、少なくとも酪酸及び３－メチルブタン酸である。
一実施形態において、２又は３以上の異なる成分Ｂ化合物が存在する場合、１つの化合物は式IIｂであり、１つの化合物は式IIｄである。
一実施形態において、２又は３以上の異なる成分Ｃ化合物が存在する場合、１つの化合物は、Ｒ１が－ＯＨであり、Ｒ２が－ＣＨ３であるようなものであり、１つの化合物は、Ｒ１が－ＯＨであり、Ｒ２がエチルであるようなものである。
一実施形態において、２又は３以上の異なる成分Ｄ化合物が存在する場合、１つの化合物は、ＷがＲ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６であるようなものであり、他方は、Ｗが－ＯＨであるようなものである。
本発明の組成物は、成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤに加えて、成分Ｅの範囲内にある下記の化合物：３－メチル－２，４－ノナンジオン及び５，６，７－トリメチルオクタ－２，５－ジエン－４－オンの１又は２以上も含んでよい。
本発明の合成組成物中に存在する化合物は、全組成のｍｇ／ｍｌで、ある特定の比で存在し得る。
一実施形態において、成分Ａ、Ｃ及びＤは、合成組成物中に、成分Ｂに対して特定の比で存在し、各成分の量は、全組成のｍｇ／ｍｌである。
一実施形態において、Ｒ１１がメチルではない場合、それらの成分Ａ成分についての成分Ａ：Ｂの比は、１～２５：１である。一実施形態において、Ｒ１１がメチルではない場合、それらの成分Ａ成分についての成分Ａ：Ｂの比は、１～１５：１である。一実施形態において、Ｒ１１がメチルではない場合、それらの成分Ａ成分についての成分Ａ：Ｂの比は、２～１０：１である。一実施形態において、Ｒ１１がメチルである場合、それらの成分Ａ成分についての成分Ａ：Ｂの比は、１００超：１である。一実施形態において、Ｒ１１がメチルである場合、それらの成分Ａ成分についての成分Ａ：Ｂの比は、１５０超：１である。一実施形態において、Ｒ１１がメチルである場合、それらの成分Ａ成分についての成分Ａ：Ｂの比は、２００超：１である。
一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、２～６５：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、３～６５：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、５～６５：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、１０～６５：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、１５～６５：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、２５～４０：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、３０～４０：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、５０～６５：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、５０～６０：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、１５～２５：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｂの比は、３～２０：１である。
一実施形態において、成分Ｄ：Ｂの比は、５～１５０：１である。一実施形態において、成分Ｄ：Ｂの比は、５～１４０：１である。一実施形態において、成分Ｄ：Ｂの比は、１０～４０：１である。一実施形態において、成分Ｄ：Ｂの比は、１０～３５：１である。一実施形態において、成分Ｄ：Ｂの比は、１５～３５：１である。一実施形態において、成分Ｄ：Ｂの比は、１５～２５：１である。一実施形態において、成分Ｄ：Ｂの比は、１０～２０：１である。一実施形態において、成分Ｄ：Ｂの比は、５～１０：１である。
これに関して、特定の成分についての比への言及は、合計でのその成分を意味する。例えば、成分Ａについて２又は３以上の異なる化合物が存在する場合、成分Ａについての比は、その成分についての化合物の総量に関する。
一実施形態において、成分Ｂは、Ｙが、Ｒ３であり、Ｚが、－Ｈであり、Ｒ１３が、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３基である、式IIｂである化合物を包含する。この実施形態において、成分Ａ、Ｃ及びＤは、成分Ｂのこの具体的な化合物に対して特定の比で存在し得る。特に、成分Ａは、１～２０：１、例えば１～５：１、又は１５～２０：１の比で存在し得る。さらに、成分Ｃは、５～５０：１、例えば５～１５：１、又は３５～４５：１の比で存在し得る。さらに、成分Ｄは、１５～２５：１、例えば１８～２２：１の比で存在し得る。
一実施形態において、成分Ａ、Ｃ及びＤは、合成組成物中に、成分Ｂ（全Ｂ成分）に対して、下記の量で存在する：
・ Ａ：Ｂは、５～１０：１であり、
・ Ｃ：Ｂは、５～１０：１であり、
・ Ｄ：Ｂは、１０～１５：１である。
一実施形態において、成分Ａ、Ｃ及びＤは、合成組成物中に、成分Ｂ（全Ｂ成分）に対して、下記の量で存在する：
・ Ａ：Ｂは、１～５：１であり、
・ Ｃ：Ｂは、１～５：１であり、
・ Ｄ：Ｂは、５～１０：１である。
一実施形態において、成分Ａ、Ｃ及びＤは、合成組成物中に、成分Ｂ（全Ｂ成分）に対して、下記の量で存在する：
・ Ａ：Ｂは、５～１０：１であり、
・ Ｃ：Ｂは、１５～２５：１であり、
・ Ｄ：Ｂは、５～１０：１である。
一実施形態において、成分Ａ、Ｃ及びＤは、合成組成物中に、成分Ｂ（全Ｂ成分）に対して、下記の量で存在する：
・ Ａ：Ｂは、５～１０：１であり、
・ Ｃ：Ｂは、３０～４０：１であり、
・ Ｄ：Ｂは、１５～２５：１である。
一実施形態において、成分Ａ、Ｃ及びＤは、合成組成物中に、成分Ｂ（全Ｂ成分）に対して、下記の量で存在する：
・ Ａ：Ｂは、１～５：１であり、
・ Ｃ：Ｂは、３０～４０：１であり、
・ Ｄ：Ｂは、５～１５：１である。
一実施形態において、成分Ｂは、合成組成物中に存在する成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの合計の１～１０％ｗ／ｖを構成する。一実施形態において、成分Ｂは、合成組成物中に存在する成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの合計の２～５％ｗ／ｖを構成する。
一実施形態において、成分Ｂ、Ｃ及びＤは、合成組成物中に、成分Ａに対して特定の比で存在し、各成分の量は、全組成のｍｇ／ｍｌである。
一実施形態において、成分Ｃ：Ａの比は、０．００５～０．２：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ａの比は、０．００６～０．０１５：１である。さらなる実施形態において、Ｒ１１がメチルではない場合、それらの成分Ａ成分についての成分Ｃ：Ａの比は、２～２７：１である。
一実施形態において、成分Ｄ：Ａの比は、０．０１～０．３：１である。一実施形態において、成分Ｄ：Ａの比は、０．０２～０．２：１である。一実施形態において、成分Ｄ：Ａの比は、０．０５～０．１：１である。さらなる実施形態において、Ｒ１１がメチルではない場合、それらの成分Ａ成分についての成分Ｄ：Ａの比は、５～７０：１である。
一実施形態において、成分Ａ、Ｂ及びＤは、合成組成物中に、成分Ｃに対して特定の比で存在し、各成分の量は、全組成のｍｇ／ｍｌである。
一実施形態において、成分Ｃ：Ｄの比は、０．１～３：１である。一実施形態において、成分Ｃ：Ｄの比は、０．５～２．５：１である。
本発明の合成組成物は、タバコ様香気を生成するために特に適切である。さらに、本発明者らは、驚くべきことに、そのような香気を提供するために、そのような合成組成物をタバコから部分的にでも又は完全にでも抽出する必要がないことを見出した。
その結果として、本発明の合成組成物は、タバコ抽出物に直接由来しない。タバコから化合物を抽出する過程中に、他の不純物（すなわち、標的化合物に以外の化合物）が存在し得ると考えられている。種々の理由で問題がある場合があるそのような不純物を抽出から完全に排除することは、不可能であるか又は非常に困難であるかのいずれかである。
結果として、本発明の合成組成物は、タバコに由来する組成物中に存在し得るタバコ様香気の提供に有意に寄与しない追加の化合物を含有する必要がないという明確な利点を有する。そのような化合物の例は、ピラジン部分を含有する化合物、例として２－エチル－３，６－ジメチルピラジンであってよい。
これに関して、用語「合成」は、本発明の文脈において、複数の化合物を含有する出発組成物が抽出され、次いで、精製又は別様に修飾されて、その構成要素成分を低減させる抽出過程を介してよりもむしろ、複数の個々の及び／又は単離された化合物を組み合わせて組成物を形成することによって生成される、組成物を指す。
しかしながら、本発明の合成組成物は、それら自体が単離された抽出物とみなされる成分を包含してよいことに留意されたい。故に、組成物の各成分及び／又は化合物は、それ自体が抽出物に由来していてよいが、合成組成物自体は、次いで、これらの抽出物を組み合わせることによって形成される。しかしながら、概して、そのような化合物は、タバコに由来しない。
一実施形態において、合成組成物の成分の１又は２以上は、タバコに直接由来しない。一実施形態において、合成組成物の成分のいずれも、タバコに直接由来しない。一実施形態において、組成物は、ピラジン部分であるか又はそれを含む１又は２以上の化合物を含まない。一実施形態において、組成物は、ジアセチル部分であるか又はそれを含む１又は２以上の化合物を含まない。一実施形態において、組成物は、アセトイン部分であるか又はそれを含む１又は２以上の化合物を含まない。
合成組成物が抽出物に直接由来しないために、典型的には、合成組成物が比較的少数の化合物を含むことは事実である。例えば、一実施形態において、合成組成物は、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、８つ、９つ、１０、１１、１２、１３、１４又は１５の化合物から本質的になる。一実施形態において、合成組成物は、１５以下の化合物、例として１４以下の化合物、例として１３以下の化合物、例として１２以下の化合物、例として１１以下の化合物、例として１０以下の化合物、例として９以下の化合物、例として８以下の化合物、例として７以下の化合物、例として６以下の化合物、例として５以下の化合物から本質的になる。
一態様において、本発明は、本明細書において定義されている通りの合成組成物を調製する方法であって、
・ 本明細書において定義されている通りの成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥの１つからの少なくとも１つの化合物を、成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥの１つの異なる化合物と組み合わせるステップであり、化合物の少なくとも１つが、タバコ抽出物が起源ではなかった、ステップ
を含む、方法に関する。
一実施形態において、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥの成分のいずれかの範囲内にある２つを超える異なる化合物を組み合わせる場合、化合物の少なくとも１つは、合成組成物中に存在する他の化合物からの異なる抽出物に由来する。
さらなる態様において、本発明は、本明細書において定義されている通りの合成組成物を調製する方法であって、成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥのいずれかの少なくとも１つの化合物が抽出物に由来せず、前記方法が、
・ 本明細書において定義されている通りの成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの少なくとも１つを、成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの別のものと組み合わせるステップ
を含む、方法に関する。
一実施形態において、本発明の合成組成物は、本明細書において定義されている通りの成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの化合物から本質的になってよい。
上記で説明した通り、本発明の組成物中に存在する個々の化合物は、それら自体が天然源に由来していてよい。しかしながら、そのような天然由来の化合物は、得られ、精製され、次いで本発明の組成物に添加されてよいが、これは、合成組成部そのものが抽出物であることにはならない。
さらに、本発明の合成組成物は、成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及び／又はＥを適切な溶媒中に分配させることによって調製され得る。これに関して、適切な溶媒は、エタノール又はジエチルエーテルであってよい。合成組成物の調製を補助するための溶媒の使用は任意であり、合成組成物によって生成される香気に影響を与えるよりもむしろ合成組成物の製造を単に容易にすることに留意すべきである。これに関して、使用される溶媒は、典型的には、ユーザーが嗅覚的観点からその存在を知覚することさえできる前に、合成組成物から留去されるものであろう。
したがって、さらなる態様において、本発明は、タバコ香気を模倣するための、本明細書において定義されている通りの合成組成物の使用に関する。
一実施形態において、本発明は、タバコ香気を模倣するための、本明細書において定義されている通りの成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの範囲内にある成分から本質的になる、合成組成物の使用に関する。
本発明のさらなる態様において、
・ ニコチン、及び／又は
・ 担体
の少なくとも一方をさらに含む、本明細書において定義されている通りの合成組成物を含む配合物が提供される。
配合物中に存在するニコチンは、プロトン化及び／又は非プロトン化形態であってよい。一実施形態において、配合物は、非プロトン化形態のニコチン及びモノプロトン化形態のニコチンを含む。配合物は、典型的には、非プロトン化形態のニコチン及びモノプロトン化形態のニコチンを含むであろうと予想されるが、少量のジプロトン化された（dipronoated）ニコチンが存在するのかもしれない。一態様において、配合物は、非プロトン化
形態のニコチン、モノプロトン化形態のニコチン及びジプロトン化形態のニコチンを含む。
本発明の配合物中における構成要素のｗｔ％への言及は、配合物の総重量に関するものである。
一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの１～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの２～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの３～８０ｗｔ％は、プ
ロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの４～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの１０～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの１５～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの２０～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの２５～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの３０～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの３５～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの４０～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの４５～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５０～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５５～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。
一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～８０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～７５ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～７０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～６５ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～６０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～５５ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～５０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～４５ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～４０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～３５ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～３０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～２５ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～２０ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～１５ｗｔ％は、プロトン化形態である。一実施形態において、溶液中に存在するニコチンの５～１０ｗｔ％は、プロトン化形態である。
プロトン化形態で配合物中に存在するニコチンの妥当な量は、本明細書において指定されている。これらの量は、当業者によって容易に計算され得る。ニコチン、３－（１－メチルピロリジン－２－イル）ピリジンは、ピリジン環のｐＫａが３．１２及びピロリジン環のｐＫａが８．０２である二酸塩基（diprotic base）である。これは、異なる生体適
合性（bioavailability）を有するｐＨ依存性プロトン化（モノ及びジ）及び非プロトン
化（遊離塩基）形態で存在することができる。
プロトン化及び非プロトン化ニコチンの分布は、種々のｐＨ増分で変動することになる。
非プロトン化ニコチンの割合は、高ｐＨレベルで優勢となるのに対し、ｐＨの減少により、プロトン化ニコチン（ｐＨに応じてモノ又はジ）の割合の増大が見込まれるであろう。試料中におけるプロトン化ニコチンの相対的割合及びニコチンの総量が既知であれば、プロトン化ニコチンの絶対量を計算することができる。
溶液中におけるプロトン化ニコチンの相対的割合は、酸解離定数方程式から導き出されるｐＨを記述するヘンダーソン・ハッセルバルヒ方程式を使用することによって計算／推
定することができ、これは、化学的及び生物学的システムにおいて広範囲にわたって用いられている。下記の平衡：
を考慮されたい。
この平衡についてのヘンダーソン・ハッセルバルヒ方程式は、
である。式中、［Ｂ］は、非プロトン化ニコチン（すなわち、遊離塩基）の量であり、［ＢＨ＋］は、プロトン化ニコチン（すなわち、共役酸）の量であり、ｐＫａは、ニコチンのピロリジン環窒素についての参照ｐＫａ値（ｐＫａ＝８．０２）である。プロトン化ニコチンの相対的割合は、ヘンダーソン・ハッセルバルヒ方程式から以下のように計算された非プロトン化ニコチンのアルファ値から導き出すことができる。
ニコチン溶液のｐＫａ値の決定は、“Spectroscopic investigations into theacid-base properties of nicotine at different temperatures”, Peter M. Clayton, Carl A. Vas, Tam T. T. Bui, Alex F. DrakeandKevin McAdam, .Anal. Methods, 2013,5, 81-88において記述されている基本的アプローチを使用して行うことができる。
本明細書において論じられている通り、配合物は、非プロトン化形態のニコチン及びプロトン化形態のニコチンを追加で含んでよい。当業者には理解されるであろう通り、ニコチンのプロトン化形態は、非プロトン化ニコチンを酸と反応させることによって調製され得る。酸は、１つの成分群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤからの化合物であってよい。酸は、１又は２以上の有機酸のような適切な酸である。一実施形態において、酸は、カルボン酸である。カルボン酸は、いかなる適切なカルボン酸であってもよい。一実施形態において、酸は、モノカルボン酸である。
一実施形態において、酸は、酢酸、安息香酸、レブリン酸、乳酸、ギ酸、クエン酸、ピルビン酸、コハク酸、酒石酸、オレイン酸、ソルビン酸、プロピオン酸、フェニル酢酸及びそれらの混合物からなる群から選択される。一実施形態において、酸は、安息香酸である。
配合物の担体は、配合物を使用のために気化できるような、いかなる適切な溶媒であってもよい。一実施形態において、溶媒は、グリセロール、プロピレングリコール及びそれ
らの混合物から選択される。一実施形態において、溶媒は、少なくともグリセロールである。一実施形態において、溶媒は、グリセロールから本質的になる。一実施形態において、溶媒は、グリセロールからなる。一実施形態において、溶媒は、少なくともプロピレングリコールである。一実施形態において、溶媒は、プロピレングリコールから本質的になる。一実施形態において、溶媒は、プロピレングリコールからなる。一実施形態において、溶媒は、少なくともプロピレングリコール及びグリセロールの混合物である。一実施形態において、溶媒は、プロピレングリコール及びグリセロールの混合物から本質的になる。一実施形態において、溶媒は、プロピレングリコール及びグリセロールの混合物からなる。
配合物の担体は、いかなる適切な量で存在していてもよい。一実施形態において、担体は、配合物に基づき１～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき５～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき１０～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき２０～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき３０～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき４０～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき５０～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき６０～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき７０～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき８０～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき９０～９８ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき１～９０ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき５～９０ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき１０～９０ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき２０～９０ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき３０～９０ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき４０～９０ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき５０～９０ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき６０～９０ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき７０～９０ｗｔ％の量で存在する。一実施形態において、担体は、配合物に基づき８０～９０ｗｔ％の量で存在する。
さらなる態様において、本発明は、本明細書において定義されている通りの配合物を含む容器に関する。容器は、配合物を保持するためのいかなる適切な容器であってもよい。例えば、容器は、ボトルであってよい。さらに、容器は、エアゾール送達デバイス又はシステムのコンポーネント、例としてカトマイザーであってよい。
さらなる態様において、本発明は、エアゾールを生成する方法であって、前記エアゾールが、タバコ香気を模倣し、前記方法が、本明細書において定義されている通りの組成物又は配合物をエアゾール化するステップを含む、方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、タバコ香気を模倣するための、本明細書において定義されている配合物の使用に関する。
ここで、下記の非限定的な例を参照して、本発明について記述する。
［実施例］
本発明の例示的な合成組成物の調製において使用した化合物を、表１に記す。合成組成物の調製のために、エタノール中の化合物のストック溶液を調製した。上記で説明した通り、エタノール等の溶媒の使用は、本発明を限定せず、実際に他の溶媒を使用することが
でき、又は実際に溶媒を使用しないこともできる。
実験１
タバコ様香気を持つ組成物の調製
表２において記述されている化合物を含む合成組成物を、エタノール中で調製した。
特に、個々の化合物のストック溶液を、エタノール又はジエチルエーテル中で調製した。最終配合物のために、ある特定の分量の各ストック溶液を合わせ、定義された容積にして、目的濃度を実現化した。表２において詳述される通り、種々の組成物を調製した。
合成組成物を、下記のプロトコールに従って、官能分析に供した：
設定：４つのタバコ試料（４つのタバコのそれぞれのおよそ１ｇの混合物）の試料を円形濾紙上に置いた。
２００μＬの合成組成物を余分の円形濾紙上にピペッティングした→エタノールが蒸発する（濾紙上に目に見える湿潤点がなくなる）まで揺らす。
５人のパネリストが、タバコ試料及び合成組成物をオルトネーザルで（orthonasally）比較した。
結果：５人のパネリストのうち３人が、合成組成物はタバコを思い起こさせるものであったと述べた－○
５人のパネリストのうち３人未満が、合成組成物はタバコを思い起こさせるものではなかったと述べた－△
以上のように、驚くべきことに、タバコから抽出される必要はないが、タバコを思い起こさせる香気を提供する合成組成物を調製できることが見出された。
合成組成物の想起を試験するための適切な参照タバコ試料は、「ロスマンズブルー」シガレット（BritishAmericanTobacco社によって供給）由来のタバコを包含する。
実験２
タバコ様香気を持つさらなる組成物の調製
表３において記述されている化合物を含む合成組成物を、エタノール中で調製した。
特に、ジエチルエーテル（蒸留したもの）中のすべての香気化合物のストック溶液を調製した。ストック溶液は、およそ１ｍｇ／ｍＬの濃度を有していた。酢酸及びマルトール
を直接秤量した。最終配合物のために、ある特定の分量の各ストック溶液を合わせ、エタノールとともに定義された容積にして、目的濃度を実現化した。表３において詳述される通り、種々の組成物を調製した。






官能プロトコール
官能試験プロトコールを考案し、以下に記述する。
２００マイクロリットルの各被験ブレンド（各例）を、セルロース系濾紙に添加して、被検試料を調製した。次いで、被検試料を、臭気評価のためにパネリストに提示した。試料を無作為化し、陽性及び陰性対照試料を試験設計に含み、パネリストに盲検で提示した。
加えて、４つのタバコをパネリストに提示して、天然タバコ香気の異なる参照物を提供した。
５人のパネリストを評価に使用し、個々の及び一致したスコア及び記述語を官能パネリング中に記録した。
被検試料を参照タバコ試料と比較した。
実験１と同様に、５人のパネリストのうち３又は４人以上が試料をタバコ様と記述すれば、合成組成物をタバコ様として格付けした。
合成組成物の想起を試験するための適切な参照タバコ試料は、「ロスマンズブルー」シガレット（BritishAmericanTobacco社によって供給）由来のタバコを包含する。
結果及び考察
上記において、群Ａからの化合物の除去が、タバコ様香気の喪失につながることがあり得る（比較例３と実施例２又は実施例４との間の比較を参照）。さらに、群Ａからの化合物として使用することができる代表的な酸は、酢酸及び２－メチルブタン酸である。
さらに、群Ｂからの化合物の除去は、タバコ様香気の喪失につながることが分かる（比較例４と実施例２又は実施例４との間の比較を参照）。さらに、群Ｂからの化合物として使用することができる代表的な化合物は、β－ダマセノン、β－シクロシトラール、サフラナール、α－イオノール及びβ－イオノンである。
さらに、群Ｃからの化合物の除去は、タバコ様香気の喪失につながることが分かる（比較例５と実施例２又は実施例４との間の比較を参照）。さらに、群Ｃからの化合物として使用することができる代表的な化合物は、マルトール、エチルマルトール、シクロテン、エチルシクロテン、メシフラン、メープルフラノン及びコロノルである。
さらに、群Ｄからの化合物の除去は、タバコ様香気の喪失につながることが分かる（比較例６及び７と実施例２又は実施例４との間の比較を参照）。さらに、群Ｄからの化合物として使用することができる代表的な化合物は、フェニル酢酸、ベンズアルデヒド、２－メトキシフェノール及び２，６－ジメトキシフェノールである。
上記に鑑みると、驚くべきことに、群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤのそれぞれからの化合物を含む合成組成物は、タバコを思い起こさせる香気を有する組成物を調製する場合に好ましいことが見出された。
種々の問題に対処し当技術分野を前進させるために、本開示の全体は、例証として、特許請求されている発明が実践されてよく、タバコを思い起こさせる香気を有する優れた合成組成物を提供する、種々の実施形態を示す。本開示の利点及び特色は、実施形態の代表試料にすぎず、網羅的及び／又は排他的ではない。これらは、理解を補助し、特許請求されている特色を教示するためにのみ提示される。本開示の、利点、実施形態、例、機能、特色、構造及び／又は他の態様は、請求項によって定義される通りの本開示に対する限定又は請求項の均等物に対する限定とみなされるべきではないこと、並びに他の実施形態が利用されてよく、本開示の範囲及び／又は趣旨から逸脱することなく修正が為され得ることを理解されたい。加えて、本開示は、現在特許請求されていないが、将来特許請求され得る、他の発明を包含する。

Claims (1)

  1. 成分Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥから選択される２又は３以上の成分を含む合成組成物であって、
    Ａが、式Ｉ

    ［式中、Ｒ１１は、飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である］
    の少なくとも１つの化合物であり、
    Ｂが、式II

    ［式中、
    Ｙは、－Ｒ９（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０、又は１若しくは２以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基から選択される基であり、
    Ｒ９は、結合又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
    Ｒ１０は、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
    Ｚ及びＸは、いずれも－Ｈ及び－Ｒ３から独立して選択され、
    Ｒ３は、飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基、ケト基又は－Ｌ－（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１３から選択され、
    Ｌは、結合又は－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基のいずれかであり、
    Ｒ１３は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である］
    の少なくとも１つの化合物であり、
    Ｃが、式III

    ［式中、
    式IIIの環系は、酸素原子を含有していてもよく、ｎは、１又は２であり、

    は、任意の二重結合を表し、
    Ｒ１は、－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ６－アルコキシ又は－ＯＣＯＲ１２であり、
    Ｒ１２は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
    Ｒ２及びＲ１４は、Ｈ及び置換されていてもよい飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基から独立して選択される］
    の少なくとも１つの化合物であり、
    Ｄが、式IV

    ［式中、
    Ｗは、－ＯＨ、－Ｃ１－Ｃ６－ＯＨ、－（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｃ１－Ｃ３－（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ又は－Ｒ１５（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６であり、
    Ｒ１５は、飽和又は不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
    Ｒ１６は、－Ｈ又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基であり、
    Ｒ４～Ｒ８は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＯＨ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和－Ｃ１－Ｃ６炭化水素基である］
    の少なくとも１つの化合物であり、
    Ｅが、３－メチルノナン－２，４－ジオン及び５，６，７－トリメチルオクタ－２，５－ジエン－４－オンからなる群から選択される少なくとも１つの化合物である、
    前記合成組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220264933A1 (en) * 2019-06-05 2022-08-25 Philip Morris Products S.A. Nicotine composition, method for making and aerosol generating articles comprising such
CN111227297B (zh) * 2020-03-25 2021-11-26 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种凸显卷烟烘焙香特征的爆珠用香料组合物、爆珠香基模块、爆珠、卷烟
CN113088391A (zh) * 2021-04-14 2021-07-09 云南中烟工业有限责任公司 一种用于卷烟的糯米香型香精及包含该香精的卷烟
CN113388452A (zh) * 2021-06-08 2021-09-14 云南中烟工业有限责任公司 一种具备椿香韵的烟用香精及包含该香精的卷烟

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1382237A (en) * 1971-02-02 1975-01-29 Michael R P Olfactory compositions
GB1397547A (en) * 1971-07-06 1975-06-11 Bush Boake Allen Ltd Synthetic smoke flavours
GB1398177A (en) * 1972-12-04 1975-06-18 Ici Ltd Smoking mixtures
CA1062904A (en) * 1974-09-19 1979-09-25 Alan O. Pittet Flavoring and fragrance compositions containing alpha-substituted acetaldehyde taken alone or taken together with ketone and methods for imparting, altering, modifying or enhancing the organoleptic properties of consumable materials using same
US4253473A (en) * 1979-07-13 1981-03-03 International Flavors & Fragrances Inc. Process for augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobacco or a smoking tobacco article by adding thereto a suspended flavoring composition
US4576186A (en) * 1984-03-14 1986-03-18 International Flavors & Fragrances Inc. Use of pentamethylindanol derivatives in augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobacco compositions or smoking tobacco articles
ATE124414T1 (de) * 1991-10-05 1995-07-15 Quest Int 3-methylpentansäure-saccharidestern.
US8408216B2 (en) * 2004-12-22 2013-04-02 Philip Morris Usa Inc. Flavor carrier for use in smoking articles
US7578298B2 (en) * 2005-02-04 2009-08-25 Philip Morris Usa Inc. Flavor capsule for enhanced flavor delivery in cigarettes
CN1931040A (zh) * 2006-09-29 2007-03-21 冯相斌 一种运用于电子智能雾化香烟中的溶液及其制备工艺
CN101356995A (zh) * 2008-09-24 2009-02-04 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种烤烟烟叶烘烤提香剂及其应用
AT507187B1 (de) * 2008-10-23 2010-03-15 Helmut Dr Buchberger Inhalator
CN101624556A (zh) * 2009-07-30 2010-01-13 无锡嘉华香精香料有限公司 一种具有红花大金元烟叶风格特征的烟用香精
US20110318459A1 (en) * 2010-06-25 2011-12-29 Eapen George Flavouring compositions and methods for making same
CN102134526B (zh) * 2010-12-29 2013-01-09 华宝食用香精香料（上海）有限公司 一种香料的制备方法及其用途
KR101257828B1 (ko) 2011-01-18 2013-04-29 주식회사 에바코 다마스콘 함유 금연보조제 조성물
US9107453B2 (en) * 2011-01-28 2015-08-18 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived casing composition
CN102154060B (zh) * 2011-03-02 2013-03-06 广州市澳键丰泽生物科技有限公司 一种哈密瓜香型的烟草加料香精配方
CN102304430B (zh) * 2011-03-17 2013-06-05 广州市澳键丰泽生物科技有限公司 一种具有甜润香气的烟草加料香精
CN103689784A (zh) * 2012-09-27 2014-04-02 邢娜 一种金银花烟用香精
CN102942993B (zh) * 2012-11-21 2013-12-25 红塔烟草(集团)有限责任公司 一种香料烟增强烟用香精、制备方法及应用
WO2014102070A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Philip Morris Products S.A. Flavor precursors
US9629391B2 (en) * 2013-08-08 2017-04-25 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived pyrolysis oil
CN105112161B (zh) * 2015-07-31 2018-10-12 湖北中烟工业有限责任公司 一种雪茄卷烟纸的加料香精
CN105249524A (zh) * 2015-08-14 2016-01-20 贵州中烟工业有限责任公司 一种清香型加热不燃烧烟草制品及其制备方法
CN105146734A (zh) * 2015-08-14 2015-12-16 贵州中烟工业有限责任公司 一种酱香型加热不燃烧的烟草制品及其制备方法
CN105105317A (zh) * 2015-08-14 2015-12-02 贵州中烟工业有限责任公司 一种浓香型加热不燃烧的烟草制品及其制备方法
CN105132175A (zh) * 2015-09-23 2015-12-09 上海应用技术学院 一种油性油墨用草莓香精及其制备方法
CN105925376B (zh) * 2016-07-06 2019-11-19 红塔辽宁烟草有限责任公司 卷烟爆珠的香精及其应用

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