KR20230060472A - 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물, 제조 방법 및 용도 - Google Patents

방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물, 제조 방법 및 용도 Download PDF

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디카이 쥬
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타오 추이
파다 덩
리우티엔이 양
단단 창
이밍 왕
쥐엔 양
쉬에쥐엔 장
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레이 우
광푸 송
야오 왕
쥔 양
투홍치엔 션
위 쥬
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Abstract

본 발명은 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물, 제조 방법 및 용도를 개시한다. 방향족 페놀과 촉매를 -10℃ 내지 10℃의 온도 조건에서 충분한 양의 용매에 교반 용해시키고, 충분한 양의 용매에 용해시킨 산염화물을 천천히 점적주입하고, 0℃ 내지 50℃ 온도 조건에서 6시간 이상 교반하고, 최종적으로 후처리, 분리, 정제를 거쳐 표적 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물을 수득한다. 본 발명의 전구 향료 화합물은 상온 환경 하에서 성질이 안정적이며 가열 조건 하에서 방향족 페놀 및 산성 화합물 향미를 고르게 방출할 수 있는 특성이 있다. 또한 방향족 페놀 향료의 종류를 증가시키고 풍부하게 하며 방향족 페놀 향 원료 및 산염화물의 적용 범위를 확장할 수 있다. 그 외 방향족 페놀 및 산염화물 자체의 결함, 예를 들어 높은 휘발성, 작은 임계값, 무거운 냄새, 가공 과정에서 쉽게 손실되는 결함 등을 극복할 수 있다.

Description

방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물, 제조 방법 및 용도 {AROMATIC PHENOLIC ESTER PRECURSOR-AROMA COMPOUND AS WELL AS PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF}
본 발명은 연초 향료 기술 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물, 제조 방법 및 용도에 관한 것이다.
방향족 페놀계 화합물은 담배용 향료에 광범위하게 적용된다. 그 중 바닐린(vanillin)은 달콤한 향, 콩 향, 우유 향이 나며, 바닐라 콩의 특징적인 냄새와 유사하며 향기가 오래 지속된다. 우유의 달콤한 향을 증가시킬 수 있으며 우유향, 달콤한 향의 담배용 향료로 자주 사용된다. 연기의 충만함과 농도를 향상시키고, 잡냄새와 자극을 줄이며, 연기를 부드럽고 깨끗한 뒷맛을 느끼게 하는 기능을 한다. 에틸바닐린(ethyl vanillin)은 향기가 바닐린과 유사하지만 향기가 더 강하고 향기 강도가 바닐린의 3 내지 4배에 달한다. 강하고 달콤한 바닐라 같은 냄새를 나타내며 우유 향, 달콤한 향의 담배용 향료로 자주 사용된다. 우유의 달콤한 향을 증가시키며 연기의 충만함과 농도를 향상시키고 연기를 부드럽게 하는 기능을 한다. 유제놀(eugenol)은 부드럽고 매운 달콤한 꽃 향기를 가지고 있다. 달콤한 정향 향기가 있고 향기가 짙고 오래 지속된다. 맵고 달콤한 향의 담배용 향료로 자주 사용된다. 이는 연기량과 농도를 증가시키고 연기를 부드럽게 하며 담배향을 부각시키는 기능을 한다. 말톨(maltol)은 메틸말톨로 불리기도 한다. 캐러멜 캔디 특유의 맛을 가지고 있으며, 희석 용액에서 딸기와 같은 향을 발산할 수 있다. 우유 향, 연도경화 담배용 향료로 자주 사용된다. 이는 연기를 투과시키고 복슬복슬하게 상승하게 만들고 연도 경화된 달콤한 향을 증가시키며 담배향을 부각시키고 달콤한 뒷맛을 느끼게 하는 기능을 한다. 산염화물계 화합물은 직접적으로 담배용 향료의 제조에 자주 사용되지는 않지만 방향족 페놀과 합성된 방향족 페놀계 에스테르는 고온 분해 시 산성 화합물을 방출할 수 있다. 이는 니코틴을 중화할 수 있고 자극을 줄이고 불순물을 제거하며 연기를 부드럽게 하는 기능 등이 있다.
그러나 상술한 분자는 모두 휘발성이 비교적 높고 임계값이 낮은 특성이 있다. 이는 직접 연초 제형에 적용하면 쉽게 휘발되고 함량이 불안정하다는 단점이 있어 연초 제품의 품질 안정성에 영향을 미친다.
전구 향료 물질은 향료 전구체로도 불린다. 이는 물리적 또는 화학적 수단을 통해 휘발성이 높거나 승화하기 쉬운 하나 이상의 향료를 합성한 항료의 전구체를 의미한다. 향료 전구체 자체는 향기가 없거나 뚜렷하지 않다. 상온에서 휘발성이 약하고 화학적 성질이 안정적이며 장기간 보관이 가능하다. 연초 제품이 연소되거나 가열된 상태에서만 원하는 향 성분이 방출되어 연초 제품에 향미를 부여하는 목적을 달성한다. 향료 전구체를 통해 향을 첨가하면 연초 제품에 고유한 스타일과 특성을 부여하는 동시에, 가공 및 저장 과정에서 향료의 손실을 줄이는 동시에 향료 사용 비용을 줄이고 연초 제품의 안정성을 개선하는 데 중요한 역할을 한다.
본 발명의 목적은 상기 과제를 해결하기 위한 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물, 제조 방법 및 용도를 제공하는 데에 있다. 본 발명은 방향족 페놀과 산염화물의 공유 결합을 기반으로 하는 신규한 전구 향료 화합물물을 제조한다. 이는 안정성이 높고 내가공성이 강한 특징이 있으며, 방향족 페놀과 산염화물의 휘발성이 높고 임계값이 작으며 냄새가 무겁고 가공 과정에서 쉽게 손실되는 단점 등을 극복할 수 있다. 동시에 고온(흡연 조건)에서 방향족 페놀 및 산성 화합물과 같은 향미 물질을 분해 및 방출하여 궐련의 흡연 품질을 개선하고 궐련 스타일을 부각시키는 데 사용할 수 있다.
본 발명은 하기의 기술적 해결책을 통해 상술한 목적을 구현한다.
방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물에 있어서, 이의 구조 일반식은,
Figure pat00001
이고,
여기에서 R1의 구조는,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
또는
Figure pat00005
이고,
여기에서 R2의 구조는,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
또는
Figure pat00008
이다.
본 발명의 다른 일 양상은 상술한 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물의 제조 방법을 제공한다. 제조 반응식은,
Figure pat00009
이다.
구체적인 조작 방법은, 방향족 페놀과 촉매를 -10℃ 내지 10℃의 온도 조건에서 충분한 양의 용매에 교반 용해시키고, 충분한 양의 용매에 용해시킨 산염화물을 천천히 점적주입하고, 0℃ 내지 50℃ 온도 조건에서 6시간 이상 교반하고, 최종적으로 후처리, 분리, 정제를 거쳐 표적 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물을 수득하는 것이다.
더 나아가, 상기 용매는 에테르(ether), 메틸 tert-부틸 에테르(methyl tert-butyl ether), 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran), 디옥산(dioxane), 메틸테트라히드로푸란(methyltetrahydrofuran), 디클로로메탄(dichloromethane), 1,2-디클로로에탄(1,2-dichloroethane), 디메틸술폭시드(dimethyl sulfoxide), 석유 에테르(petroleum ether) 중 하나 이상이다.
더 나아가, 상기 방향족 페놀은 바닐린, 에틸바닐린, 말톨 또는 유제놀 중 하나 이상이다.
더 나아가, 상기 촉매는 트리에틸아민이고, 상기 산염화물은 라우릴 클로라이드(lauryl chloride), 미리스토일 클로라이드(myristoyl chloride) 또는 올레오일 클로라이드(oleoyl chloride) 중 하나 이상이다.
더 나아가, 상기 방향족 페놀과 산염화물의 몰비는 1:(1 내지 1.5)이다.
더 나아가, 상기 후처리는 디클로로메탄을 첨가하고, 묽은 염산으로 3회 세척하고, 포화 식염수로 1회 세척하고, 진공 농축하여 용매를 제거하고, 수득한 잔류물은 석유 에테르:에틸 아세테이트=20:1 내지 15:1(체적비) 컬럼 크로마토그래피로 분리하는 것을 의미한다.
제조 방법 중 바람직한 반응 온도는 10℃ 내지 30℃이다. 1차 교반 시간은 10분 이상이며, 바람직하게는 10 내지 30분이다. 2차 교반 시간은 6시간 이상이며 바람직하게는 6 내지 10시간이다.
본 발명의 다른 일 양상은 상술한 전구 향료 화합물, 상술한 제조 방법으로 제조한 전구 향료 화합물을 향료로 사용하는 용도를 더 제공한다. 구체적으로 연소 또는 가열 과정에 향미를 방출하는 제품에 전구 향료 화합물을 중량 0.00001% 내지 10%의 첨가 비율로 첨가한다. 예를 들어 특별한 향이 나는 훈제향, 양초 또는 벽난로 연료, 또는 특수한 향의 소스, 간수 재료 또는 식물성 기름을 생산하는 데 사용되거나 기타 연소 또는 가열 시 방출되는 연초와 같은 향미 물질을 생산하는 데 사용된다.
본 발명의 다른 일 양상은 전구 향료 화합물 및 상술한 제조 방법으로 제조한 전구 향료 화합물을 향료로 사용하는 용도를 더 제공한다. 구체적으로 연초에 전구 향료 화합물을 연초 중량 0.00001% 내지 2%의 첨가 비율로 첨가한다.
더 나아가, 상기 전구 향료 화합물을 연초에 첨가하는 방법은 표면향 첨가, 재료향 첨가 또는 편상엽 향 첨가이거나, 또는 전구 향료 화합물을 물, 알코올 또는 이들 둘의 혼합 용매에 용해한 후 용액을 연초에 분사 또는 주입하는 것이며, 상기 연초는 혼합형 또는 연도경화형의 완제품이거나, 또는 완제품 제제의 구성 부분이다.
본 발명의 유익한 효과는 다음과 같다.
본 발명의 전구 향료 화합물은 상온 환경 하에서 성질이 안정적이며 가열 조건 하에서 방향족 페놀 및 산성 화합물 향미를 고르게 방출할 수 있는 특성이 있다. 또한 방향족 페놀 향료의 종류를 증가시키고 풍부하게 하며 방향족 페놀 향 원료 및 산염화물의 적용 범위를 확장할 수 있다. 그 외 방향족 페놀 및 산염화물 자체의 결함, 예를 들어 높은 휘발성, 작은 임계값, 무거운 냄새, 가공 과정에서 쉽게 손실되는 결함 등을 극복할 수 있다.
이하에서는 본 발명 실시예의 기술적 해결책을 보다 명확하게 설명하기 위해, 실시예 또는 종래 기술의 설명에 사용될 필요가 있는 첨부 도면을 간략하게 소개한다. 이하의 첨부 도면은 본 발명의 일부 실시예에 불과하며, 본 출원이 속한 기술 분야의 당업자는 창의적인 노력 없이 이러한 도면으로부터 다른 도면을 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명의 전구 향료 화합물 LSD8의 1H NMR 핵자기 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 전구 향료 화합물 LSD8의 13C NMR 핵자기 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명의 전구 향료 화합물 LSD8의 ESI-MS 질량 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명의 전구 향료 화합물 LSD13의 1H NMR 핵자기 스펙트럼이다.
도 5는 본 발명의 전구 향료 화합물 LSD13의 13C NMR 핵자기 스펙트럼이다.
도 6은 본 발명의 전구 향료 화합물 LSD13의 ESI-MS 질량 스펙트럼이다.
도 7은 본 발명의 전구 향료 화합물 LSD18의 1H NMR 핵자기 스펙트럼이다.
도 8은 본 발명의 전구 향료 화합물 LSD18의 13C NMR 핵자기 스펙트럼이다.
도 9는 본 발명의 전구 향료 화합물 LSD18의 ESI-MS 질량 스펙트럼이다.
도 10은 본 발명의 전구 향료 물질 LSD13의 Py-GC/MS 스펙트럼이다(아래에서 위로 300, 500 및 700℃).
본 발명의 목적, 기술적 해결방안 및 이점을 보다 명확하게 하기 위하여, 본 발명의 기술적 해결방안에 대하여 이하에서 상세히 설명한다. 명백하게, 설명된 실시예는 본 발명의 전부가 아니라 일부 실시예이다. 본 발명의 실시예를 기반으로 창의적인 작업 없이 당업자에 의해 획득된 다른 모든 실시방식은 본 발명의 보호 범위에 속한다.
실시예 1
바닐린 5mmol에 디클로로메탄 15ml, 트리에틸아민 0.8ml를 넣고 빙욕에서 10분간 교반한다. 디클로로메탄 5ml에 산염화물 5mmol을 용해시킨 후, 바닐린 용액에 천천히 점적한 후 25℃에서 8시간 동안 교반한다. 반응 생성물에 디클로로메탄 200ml를 첨가하고 1M 묽은 염산 50ml로 매회 3회 세척한 후, 포화 식염수 50ml로 1회 세척하고 진공 농축하여 용매를 제거한다. 석유 에테르:에틸 아세테이트=20:1내지 15:1 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 생성물 LSD8을 획득하였다. 수율은 76%이다.
테스트 결과는 도 1 내지 3에 도시된 바와 같으며, 구조적 특징은 하기와 같다.
LSD-08: 1HNMR (400MHz, CDCl3):
Figure pat00010
, ppm 0.88(t, 3H), 1.26~1.43 (m, 16H), 1.73~1.80 (m, 2H), 2.6(t, 2H), 3.89(s, 3H), 7.21(d, 1H), 7.46~7.49 (m, 2H), 9.95(s, 1H); 13CNMR (100MHz, CDCl3):
Figure pat00011
, ppm 191.1, 171.2, 152.0, 145.1, 135.1, 124.8, 123.4, 110.8, 56.0, 34.0, 31.9, 29.6, 29.5, 29.3, 29.0, 24.9, 22.7; ESI-MS (m/z): 357.2024 [M + Na]+
실시예 2
에틸바닐린 5mmol에 디클로로메탄 15ml, 트리에틸아민 0.8ml를 넣고 빙욕에서 10분간 교반한다. 디클로로메탄 5ml에 미리스토일 클로라이드 5mmol을 용해시킨 후, 바닐린 용액에 천천히 점적한 후 25℃에서 8시간 동안 교반한다. 반응 생성물에 디클로로메탄 200ml를 첨가하고 1M 묽은 염산 50ml로 매회 3회 세척한 후, 포화 식염수 50ml로 1회 세척하고 진공 농축하여 용매를 제거한다. 석유 에테르:에틸 아세테이트=20:1내지 15:1 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 생성물 LSD13을 획득하였다. 수율은 89%이다.
테스트 결과는 도 4 내지 6에 도시된 바와 같으며, 구조적 특징은 하기와 같다.
LSD-13: 1HNMR (400MHz, CDCl3):
Figure pat00012
, ppm 0.88(t, 3H), 1.26~1.36 (m, 18H), 1.40~1.46 (m, 5H), 1.74~1.81 (m, 2H), 2.59 (t, 2H), 4.13 (dd, 2H), 7.20 (d, 1H), 7.44~7.47 (m, 2H), 9.93(s, 1H); 13CNMR (100MHz, CDCl3):
Figure pat00013
, ppm 191.1, 171.2, 151.4, 145.3, 135.1, 124.6, 123.4, 111.7, 64.9, 34.0, 31.9, 29.7, 29.7, 29.6, 29.5, 29.4, 29.3, 29.1, 25.0, 22.7, 14.6, 14.1; ESI-MS (m/z): 399.2492 [M + Na]+
실시예 3
말톨 5mmol에 디클로로메탄 15ml, 트리에틸아민 0.8ml를 넣고 빙욕에서 10분간 교반한다. 디클로로메탄 5ml에 올레오일 클로라이드 5mmol을 용해시킨 후, 바닐린 용액에 천천히 점적한 후 25℃에서 8시간 동안 교반한다. 반응 생성물에 디클로로메탄 200ml를 첨가하고 1M 묽은 염산 50ml로 매회 3회 세척한 후, 포화 식염수 50ml로 1회 세척하고 진공 농축하여 용매를 제거한다. 석유 에테르:에틸 아세테이트=20:1내지 15:1 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 생성물 LSD18을 획득하였다. 수율은 82%이다.
테스트 결과는 도 7 내지 9에 도시된 바와 같으며, 구조적 특징은 하기와 같다.
LSD-18: 1HNMR (400MHz, CDCl3):
Figure pat00014
, ppm 0.88(t, 3H), 1.23~1.43 (m, 20H), 1.72~1.77 (m, 2H), 1.96~ 2.06 (m, 5H), 2.25(s, 3H), 2.60(t, 2H), 4.12 (q,1H), 5.33~5.38 (m, 2H), 6.39 (d, 2H), 7.67 (d, 1H); 13CNMR (100MHz, CDCl3):
Figure pat00015
, ppm 172.2, 170.5, 159.1, 154.1, 138.7, 130.0, 129.7, 116.8, 33.6, 31.9, 29.8, 29.7, 29.5, 29.3, 29.2, 29.1, 29.0, 27.2, 27.2, 24.8, 22.7, 15.0, 14.1; ESI-MS (m/z): 399.2492 [M + Na]+
실시예 4
본 발명의 전구 향료 물질 LSD13의 Py-GC/MS 스펙트럼(아래에서 위로 300, 500 및 700℃)은 도 10에서 알 수 있듯이, 상기 페놀계 에스테르 전구 향료 물질은 300 내지 700℃ 범위 내에서 모두 원하는 향미 물질 에틸바닐린을 분해하여 획득할 수 있다(크로마토그래피 체류 시간은 약 31.7분). 분해 온도가 상승함에 따라 전구 향료 물질이 더 분해되어 다른 저분자 화합물이 생성된다.
이의 상이한 온도에서의 분해 생성물은 표 1과 같다. 표의 데이터에서 알 수 있듯이, 300℃일 때 해당 전구 향료 물질은 우선적으로 에스테르 결합의 절단을 수행하여 에틸바닐린과 상응하는 산성 물질을 형성한다. 산성 물질은 휘발성이 강하지 않기 때문에 Py-GC/MS의 비극성 크로마토그래피 컬럼 상에서 반응이 강하지 않고, 크로마토그램에서 에틸바닐린 열분해 생성물만 검출된다.
표 1 전구 향료 물질 LSD13의 열분해 생성물
Figure pat00016
실시예 5
현재 LSD8 궐련 향료 첨가 흡연 평가 실험을 통해 이러한 화합물이 궐련 연기의 향기를 개선함을 설명한다. 일정량의 LSD8을 칭량하여 에탄올로 용해시킨 후, 0.003%로 특정 연도 경화형 연사에 첨가하여 실험 궐련으로 권취한다. 동일한 연사를 사용해 상기와 동일한 비율의 에탄올을 첨가하고 블랭크 궐련으로 권취한다. 비교 및 평가 결과, 대조군에 비해 실험 궐련은 비교적 현저한 달콤한 향기, 우유 향기 및 콩 향기가 나며, 연기가 부드럽고 자극이 적은 효과가 있는 것으로 나타났다.
요약하면, 본 발명은 전구 향료 화합물(LSD)의 제조 및 궐련 향기 첨가에서 이의 응용을 개시하였다. 이러한 신규한 전구 향료 화합물은 궐련 연소 시 균일하게 궐련 연기에 방향족 페놀 및 산성 화합물을 방출한다. 상기 전구 향료 화합물은 높은 끓는점, 낮은 휘발성, 가벼운 냄새 등의 장점이 있으며, 궐련 향료로 사용 시 연기 향미 효과가 매우 우수하다. 본 발명은 궐련에 첨가되는 표적 전구 향료 화합물이 궐련에 상응하는 특정한 향을 방출하며, 동시에 방향족 페놀 및 산염화물 자체의 높은 휘발성, 작은 임계값, 무거운 냄새 및 가공 중 쉬운 손실과 같은 결함 등을 극복하였다.
상기 내용은 본 발명의 구체적인 실시예에 불과하며, 본 발명의 보호 범위가 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명이 개시하는 기술적 범위 내에서 변경 또는 대체를 용이하게 생각할 수 있으며, 이는 모두 본 발명의 보호 범위에 포함된다. 따라서 본 발명의 보호범위는 청구범위의 보호 범위를 기준으로 한다. 또한 상술한 구체적인 실시방식에 설명된 구체적인 기술적 특징은 모순되지 않는 한 임의의 적절한 방식으로 조합될 수 있음에 유의해야 하며, 본 발명에서는 불필요한 반복을 피하기 위해 조합 방법을 제공하지 않는다. 또한 본 발명의 다양한 실시방식은 본 발명의 사상을 위반하지 않는 한 임의로 조합될 수도 있으며, 이는 모두 본 발명에 개시된 내용으로 간주되어야 한다.

Claims (10)

  1. 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물에 있어서,
    이의 구조 일반식은,
    Figure pat00017
    이고,
    여기에서 R1의 구조는,
    Figure pat00018
    ,
    Figure pat00019
    ,
    Figure pat00020
    또는
    Figure pat00021
    이고,
    여기에서 R2의 구조는,
    Figure pat00022
    ,
    Figure pat00023
    ,
    또는
    Figure pat00024
    인 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물.
  2. 제1항에 따른 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물의 제조 방법에 있어서,
    제조 반응식은,
    Figure pat00025
    이고;
    구체적인 조작 방법은, 방향족 페놀과 촉매를 -10℃ 내지 10℃의 온도 조건에서 충분한 양의 용매에 교반 용해시키고, 충분한 양의 용매에 용해시킨 산염화물을 천천히 점적주입하고, 0℃ 내지 50℃ 온도 조건에서 6시간 이상 교반하고, 최종적으로 후처리, 분리, 정제를 거쳐 표적 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물을 수득하는 것을 특징으로 하는 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물의 제조 방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 용매는 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 메틸테트라히드로푸란, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 디메틸술폭시드, 석유 에테르 중 하나 이상인 것을 특징으로 하는 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물의 제조 방법.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 방향족 페놀은 바닐린, 에틸바닐린, 말톨 또는 유제놀 중 하나 이상인 것을 특징으로 하는 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물의 제조 방법.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 촉매는 트리에틸아민이고, 상기 산염화물은 라우릴 클로라이드, 미리스토일 클로라이드 또는 올레오일 클로라이드 중 하나 이상인 것을 특징으로 하는 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물의 제조 방법.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 방향족 페놀과 산염화물의 몰비는 1:(1 내지 1.5)인 것을 특징으로 하는 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물의 제조 방법.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 후처리는 디클로로메탄을 첨가하고, 묽은 염산으로 3회 세척하고, 포화 식염수로 1회 세척하고, 진공 농축하여 용매를 제거하고, 수득한 잔류물은 석유 에테르:에틸 아세테이트=20:1 내지 15:1 컬럼 크로마토그래피로 분리하는 것을 의미하는 것을 특징으로 하는 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물의 제조 방법.
  8. 제1항의 전구 향료 화합물 및 제2항 내지 제7항에 따른 제조 방법으로 제조한 전구 향료 화합물을 향료로 사용하는 용도에 있어서,
    구체적으로 연소 또는 가열 과정에 향미를 방출하는 제품에 전구 향료 화합물을 중량 0.00001% 내지 10%의 첨가 비율로 첨가하는 용도.
  9. 제1항의 전구 향료 화합물 및 제2항 내지 제7항에 따른 제조 방법으로 제조한 전구 향료 화합물을 향료로 사용하는 용도에 있어서,
    구체적으로 연초에 전구 향료 화합물을 연초 중량 0.00001% 내지 2%의 첨가 비율로 첨가하는 용도.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 전구 향료 화합물을 연초에 첨가하는 방법은 표면향 첨가, 재료향 첨가 또는 편상엽 향 첨가이거나; 또는 전구 향료 화합물을 물, 알코올 또는 이들 둘의 혼합 용매에 용해한 후 용액을 연초에 분사 또는 주입하는 것이며, 상기 연초는 혼합형 또는 연도경화형의 완제품이거나, 또는 완제품 제제의 구성 부분인 것을 특징으로 하는 방향족 페놀계 에스테르 전구 향료 화합물의 제조 방법.
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