BR112019002448B1 - Derivado de benzofenona, dispersão de copolímero aquosa, e, composição de revestimento aquosa - Google Patents

Derivado de benzofenona, dispersão de copolímero aquosa, e, composição de revestimento aquosa Download PDF

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Abstract

são fornecidos um derivado de benzofenona, uma dispersão de copolímero aquosa compreendendo o derivado de benzofenona e uma composição de revestimento aquosa compreendendo a dispersão de copolímero aquosa. o derivado de benzofenona proporciona melhor eficiência de reticulação e melhora no desempenho de resistência a captação de sujeira.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
[001] A presente invenção se refere a um derivado de benzofenona e uma dispersão de copolímero aquosa compreendendo o derivado de benzofenona. Esta invenção também se refere a uma composição de revestimento aquosa compreendendo a dispersão de copolímero aquosa.
ANTECEDENTES
[002] A resistência à captação de sujeira (DPUR) de um revestimento é a capacidade de minimizar o acúmulo de sujeira, poeira, fuligem e outros materiais na superfície do revestimento. Um revestimento com baixo desempenho de DPUR geralmente tem uma aparência suja e escurecida.
[003] Uma abordagem convencional para melhorar o desempenho de DPUR de revestimentos é usando benzofenona como fotoiniciador em aplicações de revestimento. Mediante exposição a luz ultravioleta (UV) ocorre fotoquímica de benzofenona que são reações de reticulação induzidas por luz UV de polímeros. Esta abordagem convencional pode explorar luz do sol como uma fonte de UV a baixo custo. No entanto, existem algumas desvantagens com benzofenona. A benzofenona é menos eficaz em melhorar o desempenho de DPUR durante um longo período de tempo. O efeito de reticulação causado pela fotoquímica de benzofenona também será fortemente reduzido em condições de chuva durante aplicações. Superfícies de filme de revestimento são suscetíveis a rachaduras devido à sobrerreticulação causada por altos níveis de dosagem de benzofenona. A benzofenona sublima facilmente, o que pode levar à emissão de compostos orgânicos voláteis (VOC).
[004] Para melhorar o desempenho de DPUR a longo prazo, derivados de benzofenona são usados como aditivos de estabilização de luz em combinação com benzofenona. No entanto, devido à presença de benzofenona, a emissão de VOC permanece uma preocupação.
[005] Portanto, é desejável proporcionar um novo derivado de benzofenona como um substituto de benzofenona e a combinação de benzofenona e derivados de benzofenona, cujo novo derivado de benzofenona proporciona melhor eficiência de reticulação e melhoria do desempenho de DPUR.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[006] Num primeiro aspecto, a presente invenção proporciona um derivado de benzofenona representado pela seguinte Fórmula A:
Figure img0001
em que R1 e R2 são cada um independentemente hidrogênio, alquila ou um grupo alquila substituído e R3 é hidrogênio ou tem uma estrutura de Fórmula B:
Figure img0002
em que R4 e R5 são independentemente hidrogênio, alquila ou um grupo alquila substituído.
[007] Num segundo aspecto, a presente invenção proporciona uma dispersão de copolímero aquosa compreendendo (a) um copolímero de emulsão aquosa, em que o copolímero de emulsão aquosa compreende, como unidades copolimerizadas, pelo menos 90% em peso, com base no peso seco do copolímero, de um monômero não iônico etilenicamente insaturado; e até 10% em peso, com base no peso seco do copolímero, de um monero estabilizador etilenicamente insaturado; e (b) de 0,05% a 3% em peso, com base no peso seco do copolímero, do derivado de benzofenona do primeiro aspecto.
[008] Em um terceiro aspecto, a presente invenção fornece uma composição de revestimento aquosa compreendendo a dispersão de copolímero aquosa do segundo aspecto.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
[009] Derivado de benzofenona representado pela seguinte Fórmula A:
Figure img0003
em que R1 e R2 são cada um independentemente hidrogênio, alquila ou um grupo alquila substituído e R3 é hidrogênio ou tem uma estrutura de Fórmula B:
Figure img0004
em que R4 e R5 são independentemente hidrogênio, alquila ou um grupo alquila substituído.
[0010] Derivado de benzofenona da presente invenção pode ser preparado por uma reação de substituição convencional. Numa modalidade, o derivado de benzofenona pode ser sintetizado reagindo 4-hidroxianiliane com 4-cloro benzofenona ou 4,4’-dicloro benzofenona na presença de um ou mais catalisadores de base forte a uma temperatura de cerca de 120°C (graus Celsius) a 180°C. Como usado neste relatório descritivo, um catalisador de base forte é um hidróxido inorgânico. Exemplos de catalisadores de base fortes adequados incluem hidróxido de sódio, hidróxido de potássio; ou combinações dos mesmos. De preferência, o catalisador de base forte é hidróxido de sódio.
[0011] A dispersão de copolímero aquosa compreende: (a) um copolímero de emulsão aquosa, em que o copolímero de emulsão aquosa compreende, como unidades copolimerizadas, pelo menos 90% em peso, com base no peso seco do copolímero, de um monômero não iônico etilenicamente insaturado; e até 10% em peso, com base no peso seco do copolímero, de um monero estabilizador etilenicamente insaturado; e (b) de 0,05% a 3%, preferivelmente 0,1% a 1%, e mais preferivelmente de 0,2% a 0,8% em peso com base no peso seco do copolímero, do derivado de benzofenona da presente invenção.
[0012] O termo "pelo menos" em uma faixa de percentagem significa toda e qualquer quantidade maior que e incluindo o ponto de partida da faixa até 100%, mas não incluindo 100%.
[0013] O termo "pelo menos" em uma faixa de percentagem aqui significa toda e qualquer quantidade maior que zero e até e incluindo o ponto final da faixa.
[0014] Por "monômero não iônico"aqui queremos dizer que o resíduo de monômero copolimerizado não comporta uma carga iônica entre pH = 1 a 14. Os monômeros não iônicos etilenicamente insaturados incluem, por exemplo, monômeros de éster (met)acrílico, em que “éster (met)acrílico” designa éster metacrílico ou éster acrílico, incluindo acrilato de metila, acrilato de etila, acrilato de butila, acrilato de 2-etilhexila, acrilato de decila, acrilato de laurila, metacrilato de metila, metacrilato de butila, metacrilato de isodecila, metacrilato de laurila, metacrilato de hidroxietila e metacrilato de hidroxipropila; (met)acrilonitrila; monômeros amino-funcionais e ureido- funcionais; monômeros comportanado funcionalidade alcoxissilano; monômero comportando grupos funcionais acetoacetato; estireno e estirenos substituídos; butadieno; etileno, propileno, α-olefinas, tal como 1-deceno; acetato de vinila, butirato de vinila, versatato de vinila e outros ésteres de vinila; e monômeros de vinila, tal como cloreto de vinila e cloreto de vinilideno.
[0015] Por "monômero estabilizador" aqui queremos dizer que o resíduo de monômero copolimerizado comporta uma carga iônica entre pH = 1 a 14. O monômero estabilizador inclui, por exemplo, ácidos carboxílicos a,β-monoetilenicamente insaturados de 3 a 8 átomos de carbono, anidridos e amidas. Os monômeros de ácido carboxílico a,β-monoetilenicamente insaturados incluem, por exemplo, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido crotônico, ácido itacônico, ácido maleico e sais ou anidridos dos mesmos e as amidas destes ácidos, particularmente acrilamida e metacrilamida; e combinações dos mesmos. O monômero estabilizador inclui ainda monômero acídico contendo enxofre ou contendo fósforo.
[0016] Numa modalidade, o copolímero de emulsão aquosa pode ainda compreender até 5%, preferencialmente até 3%, mais preferencialmente até 2% em peso, com base no peso seco do copolímero, de monômeros multi- etilenicamente insaturados copolimerizados, por exemplo, metacrilato de alila, ftalato de dialila, dimetacrilato de 1,4-butileno glicol, dimetacrilato de 1,2-etileno glicol, diacrilato de 1,6-hexanodiol ou divinil benzeno; ou combinações dos mesmos.
[0017] Numa modalidade, o copolímero de emulsão aquosa possui uma temperatura de transição vítrea (Tg) de -70°C a +70°C, preferivelmente de -40°C a +30°C.
[0018] “Tg” usada aqui é aquela calculada usando a equação de Fox (T.G. Fox, Bull. American Physical Society, Volume 1, Issue No. 3, página 123 (1956)). Por exemplo, para calcular a Tg de um copolímero de monômeros M1 e M2,
Figure img0005
em que Tg (calc.) é a temperatura de transição vítrea calculada para o copolímero, w(M1) é a fração em peso do monômero M1 no copolímero, w(M2) é a fração em peso do monômero M2 no copolímero, Tg(M1) é a temperatura de transição vítrea do homopolímero de M1 e Tg(M2) é a temperatura de transição vítrea do homopolímero de M2, todas as temperaturas sendo em K. As temperaturas de transição vítrea de homopolímeros podem ser encontradas, por exemplo, em “Polymer Handbook”, Quarta edição editado por J. Brandrup, E.H. Immergut, e E.A. Grulke, Interscience Publishers, 1999.
[0019] O copolímero de emulsão aquosa da presente invenção pode ser preparado por técnicas de polimerização bem conhecidas na técnica. Qualquer dos processos de iniciação térmicos ou redox podem ser usados no processo de polimerização. Iniciadores de radicais livres convencionais podem ser usados, tal como peróxido de hidrogênio, hidroperóxido de t- butila, hidroperóxido de t-amila, persulfatos de amônio e alcalinos, tipicamente a um nível de 0,01 a 3,0% em peso, com base no peso de monômero total. Sistemas redox usando os mesmos iniciadores acoplados com um redutor adequado, tal como, sulfoxilato de sódio formaldeído, hidrosulfito de sódio, ácido isoascórbico, sulfato de hidroxilamina e bissulfito de sódio podem ser usados em níveis semelhantes, opcionalmente em combinação com íons metálicos, tal como, ferro e cobre, opcionalmente incluindo ainda agentes complexantes para o metal. A mistura de monômeros pode ser adicionada em uma única adição ou mais adições ou continuamente durante o período de reação usando uma composição uniforme ou variável. Ingredientes adicionais tais como oxidantes, agentes redutores, agentes de transferência de cadeia, neutralizadores, surfactantes e dispersantes podem ser adicionados antes, durante ou subsequentemente à adição de monômero.
[0020] Em outra modalidade da presente invenção, o copolímero de emulsão aquosa pode ser preparado por um processo de polimerização de emulsão de múltiplos estágios, no qual pelo menos dois estágios diferindo em composição são polimerizados de forma sequencial. As técnicas de polimerização usadas para preparar tais polímeros de emulsão de múltiplos estágios são bem conhecidas na técnica. Um tal processo resulta por vezes na formação de pelo menos duas composições poliméricas mutuamente incompatíveis, desse modo resultando na formação de pelo menos duas fases dentro das partículas de polímero. Tais partículas são compostas de duas ou mais fases de várias geometrias ou morfologias, tal como, por exemplo, partículas núcleo/casca ou núcleo/bainha, partículas núcleo/casca com fases de casca encapsulando incompletamente o núcleo, partículas núcleo/casca com uma multiplicidade de núcleos e interpenetrando partículas de rede. Em todos estes casos a maioria da área de superfície da partícula será ocupada por pelo menos uma fase externa e o interior da partícula será ocupado por pelo menos uma fase interna. Cada um dos estágios do polímero de emulsão de múltiplos estágios pode conter os mesmos monômeros, surfactantes, agentes de transferência de cadeia, etc., como aqui divulgado acima para o polímero de emulsão. No caso de uma partícula de polímero de múltiplos estágios, a Tg para o objetivo desta invenção será calculada pela equao de Fox, como aqui detalhada, utilizando a composição global do polímero de emulsão, sem ter em conta o número de estágios ou fases da mesma. De modo similar, para uma partícula de polímero de múltiplos estágios, a quantidade dos monômeros será determinada a partir da composição global do polímero de emulsão sem levar em consideração o número de estágios ou fases na mesma.
[0021] diâmetro de partícula médio das partículas de copolímero de emulsão aquosa é de 50 a 800 nanômetros, preferivelmente de 100 a 400 nanômetros, conforme medido por um Medidor de Partícula BI-90.
[0022] A composição de revestimento aquosa compreende uma dispersão de copolímero aquosa compreendendo, (a) um copolímero de emulsão aquosa, em que o copolímero de emulsão compreende, como unidades copolimerizadas, pelo menos 90% em peso, com base no peso seco do copolímero, de um monômero não iônico etilenicamente insaturado; e até 10% em peso, com base no peso seco do copolímero, de um monero estabilizador etilenicamente insaturado; e (b) de 0,05% a 3%, preferivelmente 0,1% a 1%, e mais preferivelmente de 0,2% a 0,8% em peso com base no peso seco do copolímero, do derivado de benzofenona da presente invenção.
[0023] A composição de revestimento aquosa pode ainda compreender pelo menos um adjuvante de revestimento. O adjuvante aqui se refere a componentes no revestimento, exceto para o copolímero de emulsão.
[0024] O adjuvante pode compreender pigmento. Exemplos de pigmentos adequados incluem óxido de zinco, óxido de antimônio, óxido de zircônio, óxido de cromo, óxido de ferro, óxido de chumbo, sulfeto de zinco, litopona e dióxido de titânio, por exemplo, anatase e dióxido de titânio rutilo. Também é contemplado que a dispersão de copolímero aquosa opcionalmente contém partículas de polímero opaco, tal como, polímeros opacos ROPAQUE™ de Rohm and Haas Company, uma subsidiária totalmente controlada por The Dow Chemical Company.
[0025] O adjuvante pode compreender pelo menos um extensor. Exemplos de extensores adequados incluem carbonato de cálcio, sulfato de cálcio, sulfato de bário, mica, argila, argila calcinada, feldspato, nefelina, sienita, volastonita, terra diatomácea, silicatos de alumina, partulas de polímero não formadoras de filme tendo temperaturas de transição vítrea acima de 35°C, óxido de alumínio, sílica sol e talco.
[0026] O adjuvante pode compreender corante. Exemplos de corantes adequados incluem partículas de corante inorgânico e partículas de corante orgânico. Exemplos de partículas de corante inorgânico adequadas incluem, por exemplo, óxidos de ferro, óxidos de cromo, negro de fumo e pigmentos de efeito metálico, tal como alumínio, cobre, óxido de cobre, bronze, aço inoxidável, níquel, zinco e latão. Exemplos de partículas de corante orgânico adequadas incluem, por exemplo, pigmentos azo, pigmentos de ftalocianina e pigmentos de quinacridona.
[0027] Outros materiais são opcionalmente incluídos nos adjuvantes incluindo modificador de reologia, coalescentes, solventes, biocidas, agentes umectantes, desespumantes, corantes, umectantes, ceras, surfactantes, agentes de nivelamento, neutralizantes, tampões, aditivos de descongelamento livre, plastificantes, agentes antiespumantes, estabilizadores de luz de amina impedida, fotoabsorventes, dispersantes e antioxidantes. Os fotoabsorventes podem ser combinados com a dispersão de copolímero aquosa ou podem ser adicionados subsequentemente à composição de revestimento aquosa. Níveis adequados de fotoabsorventes incluem de 0,1% a 7% em peso de base sólida da dispersão de copolímero aquosa.
[0028] As quantidades de pigmento e extensor na composição de revestimento aquosa variam de uma concentração de volume de pigmento (PVC) de 0 a 85% e, desse modo, englobam revestimentos descritos de outra forma na técnica, por exemplo, revestimentos transparentes, revestimentos uniformes, revestimentos acetinados, revestimentos semibrilhosos, revestimentos brilhosos, primers, revestimentos texturizados e semelhantes. PVC preferido é de 10% a 70%, mais preferivelmente PVC é de 10% a 60%. A concentração de volume de pigmento é calculada pela seguinte fórmula:
Figure img0006
[0029] Se a dispersão de copolímero aquosa tiver que ser pigmentada, pelo menos um pigmento é disperso num meio aquoso, de preferência usando uma mistura de alto cisalhamento. Alternativamente, pelo menos um pigmento pré-disperso pode ser usado. Num método, a dispersão de copolímero aquosa é adicionada a uma dispersão de pigmento, simultaneamente ou sequencialmente, misturando sob agitação de baixo cisalhamento juntamente com outros adjuvantes como desejado, para proporcionar uma dispersão de copolímero aquosa pigmentada. Alternativamente, pasta de pigmento pode ser preparada na presença da dispersão de copolímero aquosa.
[0030] O teor de sólidos da composição de revestimento aquosa está tipicamenet na faixa de 25% a 60% em volume. A viscosidade da composição de revestimento aquosa é tipicamente de 50 KU (Unidades Krebs) a 140 KU conforme medido utilizando um Viscosímetro Digital Brookfield KU-1. As viscosidades apropriadas para diferentes métodos de aplicação variam consideravelmente.
[0031] A composição de revestimento aquosa da presente invenção pode ser preparada por técnicas que são bem conhecidas na arte de revestimentos. Os componentes na composição de revestimento aquosa podem ser misturados em qualquer ordem para fornecer a composição de revestimento aquosa da presente invenção. Qualquer um dos componentes opcionais mencionados acima pode também ser adicionado à composição durante ou antes da mistura para formar a composição de revestimento aquosa.
[0032] O processo para usar a composição de revestimento aquosa da presente invenção pode compreender o seguinte: aplicar a composição de revestimento aquosa a um substrato, expor a composição de revestimento aquosa aplicada à luz UV e secar a composição de revestimento aquosa aplicada ou deixá-la secar. A composição de revestimento aquosa da presente invenção pode ser aplicada a um substrato por meios conhecidos, tal como escovação, imersão, laminação e pulverização. A composição de revestimento é preferencialmente aplicada por pulverização. As técnicas de pulverização padrão e o equipamento para pulverização, tal como pulverização atomizada com ar, pulverização com ar, pulvrização sem ar, pulverização de alto volume baixa pressão e pulverização eletrostática, tal como aplicação de sino eletrostático e qualquer de métodos manuais ou automáticos podem ser usados. Após a composição de revestimento aquosa da presente invenção ter sido aplicada a um substrato, a composição de revestimento aquosa pode ser seca, ou ser deixada secar, a uma temperatura ambiente de 21°C a 25°C, ou a uma elevada temperatura, por exemplo, de 35°C a 60°C para formar um filme.
[0033] A composição de revestimento aquosa da presente invenção pode ser aplicada a, e aderida a, vários substratos. Exemplos de substratos adequados incluem madeira, metais, plásticos, espumas, pedras, substratos elastoméricos, vidro, tecidos ou concreto.
[0034] O revestimento seco preparado a partir da composição de revestimento aquosa pode ser usado como um revestimento protetor ou como revestimento estético. Exemplos de revestimentos adequados incluem revestimentos arquitetônicos, tal como revestimentos de pintura internos e externos, incluindo revestimentos de alvenaria, revestimentos de madeira, revestimentos e tratamentos cimentícios; revestimentos de manutenção, tal como revestimentos de metal; revestimentos de papel; e revestimentos de tráfego, tal como aqueles revestimentos usados para fornecer marcações em estradas, pavimentos e pistas.
[0035] No presente relatório descritivo, as características técnicas em cada solução técnica preferida e solução técnica mais preferida podem ser combinadas umas com as outras para formar novas soluções técnicas, a menos que indicado de outro modo. Por brevidade, o Requerente omite as descrições para estas combinações. No entanto, todas as soluções técnicas obtidas combinando estas características técnicas devem ser consideradas como sendo literalmente descritas no presente relatório descritivo de uma maneira explícita.
EXEMPLOS
[0036] Os métodos experimentais nos exemplos, quando não descritos em detalhes, são contemplados para seguir as condições normais na técnica, por exemplo, manuais de química de polímeros, ou seguir as condições sugeridas pelo fabricante do produto químico ou do instrumento.
I. MATÉRIAS-PRIMAS USADAS
[0037] TABELAS 1 a 3 abaixo listam os materiais representativos que podem ser usados para fazer os derivados de benzofenona, as dispersões de copolímero aquosas e as composições de revestimento aquosas de acordo com certas modalidades da presente invenção. TABELA 1 - Lista Representativa de Matérias-Primas Usadas para Preparar Derivados de Benzofenona
Figure img0007
TABELA 2: Lista Representativa de Materiais Usados para Preparar Dispersões de Copolímero Aquosas
Figure img0008
TABELA 3: Lista Representativa de Materiais Usados para Preparar Composições de Revestimento Aquosas
Figure img0009
Figure img0010
II. MÉTODO ANALÍTICO
[0038] Para determinar o nível de DPUR de uma dada amostra de composição de revestimento aquosa foi realizado um teste de DPUR.
[0039] A amostra da composição de revestimento aquosa foi revestida em amianto utilizando uma haste de rolo de estiramento para formar um filme úmido de 120 mícrons de espessura como uma primeira camada. O amianto revestido foi deixado a ser curado numa sala de temperatura consistente (23°C e 50% de umidade relativa) por 4 horas. Então, a amostra de composição de revestimento aquosa foi aplicada à primeira camada usando a haste de rolo de estiramento para formar um filme úmido de 80 mícrons de espessura como uma segunda camada. O amianto revestido foi deixado a ser curado na sala de temperatura consistente (23°C e 50% de umidade relativa) por 14 dias. Então, o amianto revestido foi exposto a um testador de intemperismo acelerado por QUV equipado com lâmpadas UVA-340nm (testador de intemperismo acelerado por QUV: Modelo QUV/Spray; Irradiance 0,77W/m2/nm) por 1 hora, 2 horas ou 4 horas.
[0040] O nível de DPUR da amostra de composição de revestimento aquosa dada é avaliado de acordo com o Item 5.4 (5.4.1.2 Método A) da norma GB/T 9780-2013: A norma GB/T 9780-2013 aqui é o padrão nacional para Test method for dirt pickup resistance and stain removal of film of architectural coatings and paint, que foi publicado pela General Administration of Quality Supervision, Inspection and Quarantine of the People’s Republic of China (P. R. China) e Standardization Administration of the P. R. China, emitido em 27 de novembro de 2013 e colocado em vigor em 1 de agosto de 2014.
III. PREPARAÇÕES DE AMOSTRA 1. Síntese de Derivados de Benzofenona Inventivos Composto de Derivado de Benzofenona Inventivo A
[0041] Composto de Derivado de Benzofenona Inventivo A foi sintetizado através do seguinte procedimento. 21,6 gramas de 4-cloro benzofenona, 11,99 gramas de 4-hidroxianiliane, 0,56 grama de hidróxido de potássio foram adicionados em 100 mililitros (ml) de NMP sequencialmente num vaso de 250 ml. O vaso foi aquecido até uma temperatura de 150°C a 190°C por cerca de 12 horas. Então, a mistura no vaso foi resfriada até a temperatura ambiente. O solvente NMP foi removido da mistura por destilação sob uma condição de pressão reduzida. 100 ml de tolueno foram, então, adicionados à mistura. A mistura foi, então, lavada utilizando uma solução de 50 ml de NaCl a 5%. O tolueno foi removido da mistura por destilação sob uma condição de pressão reduzida após uma camada de tolueno ser formada. 26,0 gramas de um intermediário foram obtidos.
[0042] 23,1 gramas do intermediário e 1,1 gramas de carbonato de potássio foram adicionados a 50 ml de cloroetanol em um vaso de 100 ml. O vaso foi aquecido até 70°C por 5 horas antes de a mistura ser resfriada até a temperatura ambiente. O cloroetanol foi, então, removido por destilação da mistura sob uma condição de pressão reduzida. Então, a mistura bruta foi purificada por recristalização em solução de etanol. 20,5 gramas de Composto de Derivado de Benzofenona Inventivo A foram, então, obtidos.
Figure img0011
Composto de Derivado de Benzofenona Inventivo B
[0043] Composto de Derivado de Benzofenona Inventivo B foi sintetizado através do seguinte procedimento. 25,0 gramas de 4,4’-dicloro benzofenona, 23,98 gramas de 4-hidroxianiliane, 0,56 grama de hidróxido de potássio foram adicionados em 100 ml de NMP sequencialmente num vaso de 250 ml. O vaso foi aquecido até uma temperatura de 150°C a 190°C por cerca de 12 horas. Então, a mistura no vaso foi resfriada até a temperatura ambiente. O solvente NMP foi removido da mistura por destilação sob uma condição de pressão reduzida. 100 ml de tolueno foram, então, adicionados à mistura. A mistura foi, então, lavada utilizando uma solução de 50 ml de NaCl a 5%. O tolueno foi removido por destilação sob uma condição de pressão reduzida após uma camada de tolueno ser formada. 35,0 gramas de um intermediário foram obtidos.
[0044] 31,68 gramas do intermediário e 1,1 gramas de carbonato de potássio foram adicionados a 50 ml de cloroetanol em um vaso de 100 ml. O vaso foi aquecido até 70°C por 5 horas antes de a mistura ser resfriada até a temperatura ambiente. O cloroetanol foi, então, removido por destilação da mistura sob uma condição de pressão reduzida. Então, a mistura bruta foi purificada por recristalização em solução de etanol. 32,5 gramas de Composto de Derivado de Benzofenona Inventivo B foram, então, obtidos.
Figure img0012
2. Preparação de Dispersões de Copolímero Aquosas Preparação de Dispersões de Copolímero Aquosas Inventivas
[0045] Dispersão de Copolímero Aquosa Inventiva 1: Uma solução foi feita misturando 1 grama de Composto de Derivado de Benzofenona Inventivo A com 500 gramas de ligante PRIMAL AC-261P sob agitação.
[0046] Dispersões de Copolímero Aquosas Inventivas 2 a 4 foram preparadas usando o mesmo procedimento delineado para a Dispersão de Copolímero Inventiva 1, exceto pelas quantidades de diferentes derivados de benzofenona e ligantes sendo usados. As quantidades de vários componentes (em gramas) para fazer as Dispersões de Copolímero Inventivas 1 a 4 são mostradas na TABELA 4 abaixo.
Preparação de Dispersões de Copolímero Aquosas Comparativas
[0047] Dispersão de Copolímero Aquosa Comparativa 1: Uma solução foi feita misturando 1 grama de benzofenona com 500 gramas de ligante PRIMAL AC-261P sob agitação.
[0048] Dispersão de Copolímero Aquosa Comparativa 2: Uma solução foi feita misturando 1 grama de benzofenona com 500 gramas de ligante ELASTENE 3808 sob agitação.
[0049] As quantidades de vários componentes (em gramas) para fazer as Dispersões de Copolímero Comparativas 1 e 2 são mostradas na TABELA 4 abaixo. TABELA 4
Figure img0013
3. Preparação de Composições de Revestimento Aquosas Composição de Revestimento Aquosa Inventiva 1
[0050] A Composição de Revestimento Aquosa Inventiva 1 foi feita com uma formulação 48VS/40PVC (VS: volume de sólidos) utilizando a Dispersão de Copolímero Aquosa Inventiva 1.
[0051] Fase de Moagem: 150,0 gramas de água, 15,0 gramas of propileno glicol, 2,0 gramas de espessante NATROSOL 250 HBR, 2,0 gramas de base AMP-95, 10,0 gramas de Dispersante OROTAN CA-2500, 2,0 gramas de agente umectante TRITON BD-109, 1,0 grama de desespumante NOPCO NXZ, 7,0 gramas de biocida ROCIMA 363, 150,0 gramas de pigmento TI-PURE R-902 e 130,0 gramas de extensor CC-700 foram adicionados em um tanque e agitados com um misturador COWLES sob um alta velocidade. Os componentes da fase de moagem foram, então, bem dispersos.
[0052] Fase de Extração: 380,0 gramas de Dispersão de Copolímero Aquosa Inventiva 1, 50,0 gramas de polímero opaco ROPAQUE Ultra E, 19,0 gramas de coalescente TEXANOL, 5,0 gramas de espessante ACRYSOL RM-8W, e 10,0 gramas de espessante ACRYSOL RM-2020 NPR foram, então, adicionados ao tanque e agitados com um misturador de laboratório convencional (misturador IKA).
[0053] As quantidades dos componentes (em gramas) usados na fase de moagem e na fase de extração são mostradas na TABELA 5 abaixo. TABELA 5
Figure img0014
Composições de Revestimento Aquosas Inventivas 2 a 4 e Composições Comparativas 1 e 2
[0054] As Composições de Revestimento Aquosas Inventivas 2 a 4 e Composições Comparativas 1 e 2 foram preparadas usando o mesmo procedimento delineado para a Composição de Revestimento Aquosa Inventiva 1, exceto pelas quantidades de dispersão de copolímero aquosa diferentes e coalescente TEXANOL usado na fase de extração. As quantidades de várias dispersões de copolímero aquosas e coalescente TEXANOL (em gramas) usadas na fase de extração para as Composições de Revestimento Aquosas Inventivas 2 a 4 e Composições Comparativas 1 e 2 são mostradas na TABELA 6 abaixo. TABELA 6
Figure img0015
IV. SUMÁRIO DE TODAS AS COMPOSIÇÕES DE REVESTIMENTO ANALISADAS
[0055] Com o objetivo de demonstrar as propriedades superiores das composições de revestimento aquosas incorporando a presente invenção, foram preparadas e analisadas numerosas amostras com várias combinações de ingredientes chaves.
[0056] Primeiro, uma comparação de desempenho de DPUR foi feita entre composições de revestimento aquosas preparadas usando os derivados de benzofenona inventivos e aquelas preparadas usando a benzofenona convencional. Em particular, as Composições de Revestimento Aquosas Inventivas 1 a 4 foram feitas a partir do derivado de benzofenona inventiva; ao passo que as Composições de Revestimento Aquosas Comparativas 1 e 2 foram feitas a partir de benzofenona convencional.
[0057] Em segundo lugar, uma comparação de eficiência de iniciador UV sob diferentes períodos de irradiação de UV foi feita entre composições de revestimento aquosas preparadas usando os derivados de benzofenona inventivos e aqueles preparados usando a benzofenona convencional.
V. RESULTADOS ANALÍTICOS
[0058] TABELA 7 abaixo resume os níveis de DPUR das composições de revestimento aquosas inventivas (feitas com derivado debenzofenonainventivo) e das composições de revestimento aquosas comparativas feitas (com a benzofenona convencional ) determinados de acordo com o método de teste descrito acima. TABELA 7: Níveis de DPUR de Composições de Revestimento Aquosas
Figure img0016
[0059] A TABELA 7 mostra que para composições de revestimento aquosas que foram feitas com ligante PRIMAL AC-261P, essas composições de revestimento aquosas que foram feitas utilizando os derivados de benzofenona inventivos (Composições de Revestimento Aquosas Inventivas 1 e 2) demonstram um nível de DPUR mais baixo (melhor desempenho de DPUR) do que aquelas feitas usando benzofenona convencional (Composição de Revestimento Aquosa Comparativa 1); para composições de revestimento aquosas que foram preparadas com ligante ELASTENE 3808, essas composições de revestimento aquosas que foram feitas usando os derivados de benzofenona inventivos (Composições de Revestimento Aquosas Inventivas 3 e 4) novamente demonstram um nível de DPUR mais baixo (melhor desempenho de DPUR) do que aquelas feitas usando benzofenona convencional (Composição de Revestimento Aquosa Comparativa 2).
[0060] A TABELA 7 mostra ainda que, sob diferentes períodos de irradiação UV (1 hora, 2 horas e 4 horas), a composição de revestimento aquosa que foi feita usando o derivado de benzofenona inventivo (Composição de Revestimento Aquosa Inventiva 3) demonstra um nível de DPUR mais baixo (melhor desempenho de DPUR ) do que aquelas feitas usando a benzofenona convencional (Composição de Revestimento Aquosa Comparativa 2) correspondentemente.

Claims (7)

1. Derivado de benzofenona, caracterizadopelo fato de que é representado pela seguinte Fórmula A:
Figure img0017
em que R1 e R2 são cada um independentemente um grupo alquila substituído por hidroxila e R3 é hidrogênio ou tem uma estrutura de Fórmula B:
Figure img0018
em que R4 e R5 são independentemente um grupo alquila substituído por hidroxila.
2. Dispersão de copolímero aquosa, caracterizadapelo fato de que compreende (a) um copolímero de emulsão aquosa; e (b) de 0,05% a 3% em peso, com base no peso seco do copolímero, do derivado de benzofenona como definido na reivindicação 1.
3. Dispersão de copolímero aquosa, de acordo com a reivindicação 2, caracterizadapelo fato de que a dispersão de copolímero aquosa compreende de 0,2% a 0,8% em peso, com base no peso seco do copolímero, do derivado de benzofenona.
4. Dispersão de copolímero aquosa, de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizadapelo fato de que o copolímero de emulsão aquosa compreende ainda até 5% em peso, com base no peso seco do copolímero, de monômeros multi-etilenicamente insaturados copolimerizados.
5. Dispersão de copolímero aquosa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 4, caracterizada pelo fato de que o copolímero de emulsão aquosa tem uma temperatura de transição vítrea de -70°C a +70°C.
6. Dispersão de copolímero aquosa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 5, caracterizada pelo fato de que o copolímero de emulsão aquosa compreende, como unidades copolimerizadas, pelo menos 90% em peso, com base no peso seco do copolímero, de um monômero não iônico etilenicamente insaturado; e até 10% em peso, com base no peso seco do copolímero, de um monômero estabilizador etilenicamente insaturado.
7. Composição de revestimento aquosa, caracterizada pelo fato de que compreende a dispersão de copolímero aquosa como definida em qualquer uma das reivindicações 2 a 6.
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