BR112018076686B1 - Método para remover um composto contendo enxofre presente em um líquido ou em um gás e uso - Google Patents

Método para remover um composto contendo enxofre presente em um líquido ou em um gás e uso Download PDF

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Abstract

É fornecida uma composição para a remoção de um composto que contém enxofre em um líquido ou um gás, em que o composto que contém enxofre é sulfeto de hidrogênio, um composto contendo um grupo -SH, ou uma mistura desses e, como um ingrediente ativo, um aldeído a,β insaturado representado pela fórmula geral (1) (em que R1 e R2 representam cada um independentemente um grupo alquila que possui 1 a 10 átomos de carbono, um grupo alquenila que possui 2 a 10 átomos de carbono ou um grupo arila que possui 6 a 12 átomos de carbono ou R1 e R2 são conectados um ao outro para formar um grupo alquileno que possui 2 a 6 átomos de carbono; e R3 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila que possui 1 a 5 átomos de carbono ou R3 está conectado a R1 para formar um grupo alquileno que possui 2 a 6 átomos de carbono.

Description

Campo Técnico
[001] A presente invenção refere-se a uma composição para remover um composto que contém enxofre, tipicamente um sulfeto de hidrogênio, um composto que contém um grupo -SH ou uma mistura desses em um líquido ou gás ou para reduzir a concentração do composto nesses. Precisamente, por exemplo, a presente invenção refere-se a uma composição para remover um composto que contém enxofre (tipicamente sulfeto de hidrogênio) contido na água ou em hidrocarbonetos tais como combustível fóssil e produtos de petróleo purificados (por exemplo, gás natural, gás natural liquefeito, gás ácido, petróleo bruto, nafta, nafta aromática pesada, gasolina, querosene, óleo diesel, gasóleo, óleo pesado, óleo pesado, lama de FCC, asfalto, concentrado de campo de petróleo) e a um método para remover um composto que contém enxofre (tipicamente um sulfeto de hidrogênio) usando a composição.
Técnica anterior
[002] Hidrocarbonetos em combustíveis fósseis, produtos de petróleo purificados e semelhantes, tais como gás natural, gás natural liquefeito, gás ácido, óleo bruto, nafta, nafta aromática pesada, gasolina, querosene, óleo diesel, gasóleo, óleo pesado, lama de FCC, asfalto e condensados de campo de petróleo geralmente contêm compostos que contêm enxofre tais como sulfeto de hidrogênio e vários compostos que contêm -SH (tipicamente vários mercaptanos). A toxicidade do sulfeto de hidrogênio é bem conhecida e na indústria que lida com combustível fóssil e produtos de petróleo purificados, esforços e custos consideráveis estão sendo feitos para reduzir o teor de sulfeto de hidrogênio até um nível seguro. Por exemplo, para o gasoduto, é requerido um conteúdo de sulfeto de hidrogênio de não mais do que 4 ppm como um valor de regulação geral. O sulfeto de hidrogênio e vários compostos que contêm um grupo -SH são voláteis e portanto tendem a emitir gás e, em tal caso, seu odor desagradável é geralmente problemático no local de armazenamento e/ou no local em volta dele e através da tubulação para uso no transporte do hidrocarboneto e no sistema de transporte.
[003] O sulfeto de hidrogênio e vários compostos que contêm um grupo -SH também existem na água tal como no esgoto, o odor desagradável derivado deles geralmente causam problemas de poluição ambiental.
[004] PTLs 1 e 2 descrevem o uso da acroleína como um método para remover o sulfeto de hidrogênio. Na SPE Annual Technical Conference and Exhibition SPE 146080 realizada em Denver, Colorado, EUA, de 30 de outubro a 2 de novembro de 2011, foi publicado um relatório sobre remoção de sulfeto de hidrogênio usando acroleína como ingrediente ativo. Entretanto, a acroleína é um composto altamente tóxico e é portanto problemático pelo fato de que sua concentração é regulada estritamente em termos de segurança do trabalho e segurança ambiental, e pelo fato de que o composto requer manuseio cuidadoso. Além disso, a acroleína tem outros problemas, caracterizados pelo fato de que ela polimeriza com extrema facilidade e carece de estabilidade térmica, também carece de estabilidade de pH e sua quantidade reduz gradativamente dependendo do pH do ambiente. Lista de Citações Literatura de Patente PTL 1: Patente US No. 4680127 PTL2: Patente US No. 3459852 Literatura de Não Patente NPL 1: SPE Annual Technical Conference and Exhibition SPE146080, 2011; http://dx.doi.org/10.2118/146080-MS
Sumário da Invenção Problema Técnico
[005] Como descrito acima, ao usar a acroleína como um agente para remoção do sulfeto de hidrogênio contido em um líquido ou gás, existem problemas a partir do ponto de vista da segurança, estabilidade térmica e estabilidade de pH e, portanto, um composto mais seguro e mais estável é desejado como um substituto para ela. Dada a situação, um objetivo da presente invenção é fornecer uma composição que contenha um ingrediente ativo com alta estabilidade térmica e estabilidade de pH e que seja capaz de remover seguramente e eficientemente um composto que contém enxofre, especialmente o sulfeto de hidrogênio, um composto que contém um grupo -SH ou uma mistura desses, que esteja contido em um líquido ou gás.
Solução do Problema
[006] De acordo com a presente invenção, o objetivo acima mencionado pode ser atingido de acordo com os seguintes [1] a [11].
[007] [1] Uma composição para remover um composto contendo enxofre em um líquido ou em um gás, o composto contendo enxofre sendo sulfeto de hidrogênio, um composto contendo um grupo -SH, ou uma mistura desses,
[008] a composição contendo um aldeído α,β insaturado representada pela seguinte fórmula geral (1) (daqui em diante referido como "aldeído (1)") como um ingrediente ativo:
Figure img0001
[009] em que R1 e R2 representam cada um independentemente um grupo alquila que possui 1 a 10 átomos de carbono, um grupo alquenila que possui 2 a 10 átomos de carbono ou um grupo arila que possui 6 a 12 átomos de carbono ou são conectados um ao outro para representar um grupo alquileno que possui 2 a 6 átomos de carbono; e R3 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila que possui 1 a 5 átomos de carbono ou está conectado a R1 para representar um grupo alquileno que possui 2 a 6 átomos de carbono.
[0010] [2] A composição de acordo com [1], em que R1 e R2 representam cada um independentemente um grupo alquila que possui 1 a 5 átomos de carbono.
[0011] [3] A composição de acordo com [1] ou [2], em que R3 é um átomo de hidrogênio.
[0012] [4] A composição de acordo com qualquer um de [1] a [3], em que o líquido ou gás é um hidrocarboneto.
[0013] [5] A composição de acordo com [4], em que o hidrocarboneto é pelo menos um selecionado do grupo que consiste em gás natural, gás natural liquefeito, gás ácido, óleo bruto, nafta, nafta aromática pesada, gasolina, querosene, óleo diesel, gasóleo, óleo pesado, lama de FCC, asfalto e condensados de campo de petróleo.
[0014] [6] Um método para remover um composto que contém enxofre que inclui colocar a composição de qualquer um de [1] a [5] em contato com um líquido ou gás, o composto que contém enxofre sendo o sulfeto de hidrogênio, um composto que contém um grupo -SH ou uma mistura destes.
[0015] [7] O método de [6], em que o líquido ou gás é um hidrocarboneto.
[0016] [8] Método de acordo com [7], em que o hidrocarboneto é pelo menos um selecionado do grupo que consiste em gás natural, gás natural liquefeito, gás ácido, petróleo bruto, nafta, nafta aromática pesada, gasolina, querosene, óleo diesel, gasóleo, óleo pesado, lama de FCC, asfalto e condensados de campo de petróleo.
[0017] [9] O método de acordo com qualquer um de [6] a [8], em que o aldeído (1) contido na composição de qualquer um de [1] a [5] é adicionado em uma quantidade de 0,1 a 100 partes em massa com relação a 1 parte em massa de um composto que contém enxofre contido em um líquido ou gás.
[0018] [10] O método de acordo com qualquer um de [6] a [9], incluindo colocar a composição de qualquer um de [1] a [5] em contato com o composto que contém enxofre em uma temperatura na faixa de - 30°C a 150°C.
[0019] [11] Uso de uma composição de qualquer um de [1] a [5], para a remoção de um composto que contém enxofre que seja sulfeto de hidrogênio, um composto que contenha um grupo -SH ou uma mistura desses, que esteja presente em um líquido ou gás. Efeitos Vantajosos da Invenção
[0020] A composição da presente invenção contém o aldeído (1) e, portanto, é excelente na habilidade de remover um composto que contenha enxofre, especialmente sulfeto de hidrogênio, um composto que contenha um grupo -SH ou uma mistura desses que estejam presentes em um líquido ou gás.
[0021] Em particular, quando comparada com um removedor de sulfeto de hidrogênio convencional que contém acroleína, a composição da presente invenção tem vantagens caracterizadas pelo fato de que sua toxicidade é extremamente baixa e a sua estabilidade térmica e estabilidade de pH são elevadas. Embora não esteja claro ainda, uma razão é que o aldeído (1) é di-substituído na posição β e, portanto, quando comparado com a acroleína que não possui um substituinte na posição β, o aldeído (1) dificilmente passaria por uma reação de adição de moléculas volumosas tais como um biomolécula ou de uma cadeia que se propague para sua posição β. Por outro lado, é considerado que o ataque de um composto que contém enxofre contido em um líquido ou gás, que em geral é uma molécula pequena, não é tão dificultado, através do que a habilidade em remover o composto que contém enxofre é mantida. Descrição Resumida das Figuras
[0022] A Figura 1 é um gráfico que mostra os resultados de um teste de absorção de sulfeto de hidrogênio com senecioaldeídeo (SAL) e acroleína.
[0023] A Figura 2 é um gráfico que mostra a estabilidade do pH de SAL.
[0024] A Figura 3 é um gráfico que mostra a estabilidade do pH da acroleína.
Descrição das modalidades
[0025] Exemplos do líquido ou gás objetivados, aos quais a composição da presente invenção é aplicada incluem água e hidrocarbonetos. Os hidrocarbonetos podem estar em estado de gás, líquido, sólido ou uma mistura desses e seus exemplos típicos incluem, embora não sejam limitados a combustíveis fósseis, produtos de petróleo purificados e semelhantes, tais como gás natural, gás natural liquefeito, gás ácido, óleo bruto, nafta, nafta aromática pesada, gasolina, querosene, óleo diesel, gasóleo, óleo pesado, lama de FCC, asfalto e condensados de campo de petróleo, assim como quaisquer combinações arbitrárias desses.
[0026] Na presente invenção, o composto que contém enxofre que está contido no líquido ou gás objetivados e a ser removido utilizando a composição da presente invenção é o sulfeto de hidrogênio, um composto que contém um grupo -SH ou uma mistura desses. Aqui, um composto que contém um grupo --SH inclui, mas não está limitado a compostos que contêm enxofre classificados como mercaptanos representados pela fórmula química "R-SH", por exemplo, aqueles onde R é um grupo alquila, tais como metilmercaptano, etilmercaptano, propilmercaptano, isopropilmercaptano, N-butilmercaptano, isobutilmercaptano, sec-butilmercaptano, terc-butilmercaptano, n- amilmercaptano; aqueles em que R é um grupo arila tal como fenilmercaptano; aqueles em que R é um grupo aralquila, tal como benzil mercaptanos, etc.
[0027] Na presente invenção, a redução da quantidade inicial de um composto que contém enxofre em um líquido ou gás pela conversão composto que contém enxofre presente existente no líquido ou gás em um composto diferente, está incluída na categoria de "remoção". Depois da conversão em um composto diferente, o composto convertido pode ser deixado no sistema ou pode ser separado do sistema.
[0028] A composição da presente invenção é caracterizada por conter o aldeído (1).
[0029] É considerado que um composto que contém enxofre pode reagir principalmente com a ligação dupla de carbono-carbono no aldeído (1) através da adição de reação tal que o composto que contém enxofre possa ser removido do líquido ou gás.
[0030] No caso em que o composto que contém enxofre é um mercaptanos representado por "R-SH", o composto pode ser alterado para CR1R2(SR)-CH2R3-CHO através da reação de adição com a ligação dupla de carbono-carbono no aldeído (1) e, dessa maneira, o grupo -SH pode ser removido.
[0031] Por outro lado, no caso onde o composto que contém enxofre é o sulfeto de hidrogênio, o sulfeto de hidrogênio pode mudar para CR1R2(SR)-CH2R3-CHO através da reação de adição com a ligação dupla de carbono-carbono no aldeído (1) e, dessa maneira, pode reagir com outra molécula do aldeído (1) para remover o grupo -SH.
[0032] No aldeído (1), o grupo alquila que possui 1 a 10 átomos de carbono em que R1 e R2 são representados cada um independentemente, pode ser linear, ramificado ou cíclico e seus exemplos incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo t- butila, um grupo n-pentila, um grupo n-hexila, um grupo n-octila, um grupo n-decila, um grupo dodecil e um grupo ciclopentila. Do ponto de vista da promoção da reação com um composto que contém enxofre, acima de tudo, são preferidos um grupo metila, um grupo etila ou um grupo n-propila, um grupo metila ou um grupo etila são mais preferidos e um grupo metila é até mais preferido.
[0033] O grupo alquenila que possui 2 a 10 átomos de carbono, em que R1 e R2 são representados cada um independentemente, pode ser linear, ramificado ou cíclico e seus exemplos incluem um grupo vinila, um grupo alila, um grupo penten-1-ila, um grupo 4-metil-3-pente-1-ila, um grupo 4-penten-1-ila, um grupo 1-hexen-1-ila, um grupo 1-octen-1- ila e um grupo 1-decen-1-ila. Entre todos, é preferível um grupo alquenila com 1 a 8 átomos de carbono e um grupo alquenila com 1 a 6 átomos de carbono é mais preferido.
[0034] Exemplos de grupo arila que possui 6 a 12 átomos de carbono, que R1 e R2 representam cada um independentemente, incluem um grupo fenila, um grupo tolila, um grupo etilfenila, um grupo xilila, um grupo trimetilfenila, um grupo naftila e um grupo bifenilila. Entre todos, é preferível um grupo arila com 6 a 10 átomos de carbono.
[0035] No caso em que R1 e R2 são conectados um ao outro para representar um grupo alquileno que possui 2 a 6 átomos de carbono, exemplos do grupo alquileno incluem grupo etileno, grupo n-propileno, grupo n-butileno, um grupo n-pentileno, um grupo n-hexileno, um grupo 2-metiletileno, um grupo 1,2-dimetiletileno, um grupo 2-metil-n- propileno, um grupo 2,2- dimetil-n-propileno, um grupo 3-metil-n- propileno.
[0036] Do ponto de vista da promoção da reação com o composto que contém enxofre, preferivelmente R1 e R2 representam cada um independentemente um grupo alquila que possui 1 a 5 átomos de carbono, mais preferivelmente pelo menos um de R1 e R2 é um grupo metila e até mais preferivelmente ambos R1 e R2 são grupos metila.
[0037] No aldeído (1) onde R3 representa um grupo alquila que possui 1 a 5 átomos de carbono, exemplos do grupo alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo t-butila, um grupo n- pentila e um grupo ciclopentila.
[0038] Quando R1 e R3 estão ligados um ao outro para representar um grupo alquileno que possui 2 a 6 átomos de carbono, exemplos do grupo alquileno incluem um grupo etileno, um grupo n-propileno, um grupo n-butileno, um grupo n-pentileno, um grupo n-hexileno, um grupo 2-metiletileno, um grupo 1,2-dimetiletileno, um grupo 2-metil-n- propileno, um grupo 2,2-dimetil-n-pentileno e um grupo 3-metil-n- propileno.
[0039] Do ponto de vista de promoção da reação com o composto que contém enxofre, é mais preferível que R3 seja um átomo de hidrogênio.
[0040] Exemplos do aldeído (1) incluem 3-metil-2-butenal, 3-metil- 2-pentenal, 3-metil-2-hexenal, 3-metil-2-heptenal, 3-metil-2-octenal, 3- metil-2-nonenal, 3-metil-2-decenal, 3-metil-2-undecenal, 3-metil-2- dodecenal, 3-metil-2-tridecenal, 3-etil-2-pentenal, 3,4-dimetil-2- pentenal, 3,4,4-trimetil-2-pentenal, 3-isopropil-4-metil-2-pentenal, 3-etil- 2-hexenal, 3-propil-2-hexenal, 3,5-dimetil-2-hexenal, 3-(t-butil)-4,4- dimetil-2-pentenal, 3-butil-2-heptenal, 2,3-dimetil-2-butenal, 2-etil-3- metil-2-butenal, 2-isopropil-3-metil-2-butenal, 2,3-dimetil-2-pentenal, 2,3,4-trimetil-2-hexenal, 2-isobutil-3-metil-2-butenal, 3-metil-2-pentil-2- pentenal, 2,3-dietil-2-heptenal, 2-(1,1-dimetilpropil)-3-metil-2-butenal, 3,5,5-trimetil-2-hexenal, 2,3,4-trimetil-2-pentenal, 2-ciclopropilideno- propanal, 2-ciclopentilideno-propanal, 2-cyclopentilideno-hexanal, 2-(3- metilciclopentilideno)propanal, 2-ciclohexilideno-propanal, 2-(2- metilciclohexilideno)propanal, 2-ciclohexilideno-butanal, 2- ciclohexilideno-hexanal, 1-ciclopropil-2-formilciclobuteno, 1-formil-2- metilciclopenteno, 1-formil-5-isopropil-2-metilciclopenteno, 1-formyl- 2,5,5-trimetilciclopenteno, 1-formil-2-metilciclohexeno, 1-formyl-2,5,6,6- tetrametilcyclohexeno, 1-formil-2,4,6,6-tetrametilciclohexeno, 3-metil- 2,4-pentadienal, 3-metil-2,4-hexadienal, 3-metil-2,5-hexadienal, 3,5- dimetil-2,4-hexadienal, 3-metil-2,4-heptadienal, 3-metil-2,4-octadienal, 3-metil-2,7-octadienal, 3,7-dimetil-2,6-octadienal (citral), 3-metil-2,4,6- octatrienal, 3,7-dimetil-2,4,6-octatrienal, 3,8-dimetil-2,7-nonadienal, 3- metil-2,4-decadienal, 3-metil-2,4-undecadienal, 3-metil-2,4- dodecadienal, 3-metil-2,4-tridecadienal, 3-fenilbutenal, 3-(o- tolil)butenal, 3-(p-tolil)butenal e 3-naftilbutenal. Entre todos, 3-metil-2- butenal, 3-metil-2-pentenal, 3-metil-2-hexenal, 3-metil-2-heptenal, 3- metil-2-octenal, 3,7-dimetil-2,6-octadienal (citral), 3-etil-2-pentenal, 3- etil-2-hexenal e 3-propil-2-hexanal são preferidos; 3-metil-2-butenal, 3- metil-2-pentenal e 3-etil-2-pentenal são mais preferidos; e 3-metil-2- butenal (senecioaldeído (senecioaldeído, daqui por diante referido simplesmente como SAL) é até mais preferido.
[0041] Com relação aos compostos que possuem uma forma cis e uma forma trans, qualquer um sozinho pode ser usado ou uma mistura das duas pode ser usada. No caso onde uma mistura é usada, a mistura pode ter qualquer proporção arbitrária da combinação.
[0042] Como o aldeído (1), um produto comercialmente disponível pode ser usado ou ele pode ser sintetizado através de uma reação de desidrogenação oxidativa de um álcool α-insaturado correspondente (veja, por exemplo, JP 60-224652 A).
[0043] A composição da presente invenção pode conter qualquer outro removedor de composto que contenha enxofre tal como a acroleína, formaldeído, glioxal, glutaraldeído, 3-metilglutaraldeído, 1,9- nonandiol ou 2-metil-1,8-octanodiol, desde que os efeitos da presente invenção não sejam prejudicados.
[0044] No método de uso da composição da presente invenção para remover um composto que contém enxofre presente em um hidrocarboneto, um composto que contém nitrogênio pode ser adicionado, desde que os efeitos da presente invenção sejam intensificados ou não sejam prejudicados. Exemplos do composto que contém nitrogênio incluem compostos de a-aminoéter tais como N,N'- oxibis(metileno)bis(N,N-dibutilamina), N,N'- (metilenobis(oxi)bis(metileno))bis(N,N-dibutilamina), 4,4'- oxibis(metileno)dimorfolina, bis(morfolinometoxi)metano, 1,1'- oxibis(metileno)dipiperidina, bis(piperidinometoxi)metano, N,N'- oxibis(metileno)bis(N,N-dipropilamina), N,N'- (metilenobis(oxi)bis(metileno))bis(N,N-dipropilamina), 1,1'- oxibis(metileno)dipirrolidina, bis(pirrolidinometoxi)metano, N,N'- oxibis(metileno)bis(N,N-dietilamina) e N,N'- (metilenobis(oxi)bis(metileno))bis(N,N-dietilamina); compostos de alcoxi-hexahidrotriazina tais como 1,3,5-trimetoxipropil-hexahidro-1,3,5- triazina, 1,3,5-trimetoxietil-hexahidro-1,3,5-triazina, 1,3,5-tri(3- etoxipropil)-hexahidro-1,3,5-triazina, 1,3,5-tri(3-isopropoxipropil)- hexahidro-1,3,5-triazina, 1,3,5-tri(3-butoxipropil)-hexahidro-1,3,5- triazina e 1,3,5-tri(5-metoxipentil)-hexahidro-1,3,5-triazina; compostos de alquil-hexahidrotriazina tais como 1,3,5-trimetil-hexahidro-1,3,5- triazina, 1,3,5-trietil-hexahidro-1,3,5-triazina, 1,3,5-tripropil-hexahidro- 1,3,5-triazina e 1,3,5-tributil-hexahidro-1,3,5-triazina; compostos de hidroxialquil-hexahidrotriazina tais como 1,3,5-tri(hidroximetil)- hexahidro-1,3,5-triazina, 1,3,5-tri(2-hidroxietil)-hexahidro-1,3,5-triazina, e 1,3,5-tri(3-hidroxipropil)-hexahidro-1,3,5-triazina; compostos de monoamina tais como monometilamina, monoetilamina, dimetilamina, dipropilamina, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, monometanolamina, dimetanolamina, trimetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, monoisopropanolamina, dipropanolamina, diisopropanolamina, triisopropanolamina, N-metiletanolamina, dimetil(etanol)amina, metildietanolamina, dimetilaminoetanol e etoxietoxietanol-terc-butilamina; compostos de diamina tais como aminometilciclopentilamina, 1,2-ciclohexanodiamina, 1,4- butanodiamina, e 1,5-pentanodiamina, 1,6-hexanodiamina, bis(terc- butilaminoetoxi)etano; compostos de imina, compostos de imidazolina; compostos de éter hidroxiaminoalquílico; compostos de morfolina; compostos de pirrolidona; compostos de piperidona; compostos de alquilpiperidina; 1H-hexahidroazepina; produtos de reação de alquilenopoliamina e formaldeído tais como produtos de reação de etilenodiamina e formaldeído; compostos de quelato de metal polivalente de ácido aminocarboxilico; compostos de sal de amônia quaternária tais como cloreto de benzil(cocoalquil)(dimetil)de amônia quaternária, cloreto de di(cocoalquil)dimetilamônia, cloreto de di(alquil sebo)dimetil amônia quaternária, cloreto de di(alquil sebo hidrogenado)dimetil amônia quaternária, metil sulfato de dimetil(2- etilhexil) (alquil sebo)amônia e metil sufato de (alquil sebo hidrogenado)(2-etilhexil)dimetil amônia quaternária; polietilenoimina, poliallilamina, polivinilamina; compostos de aminocarbinol; compostos de amina; e compostos de bisoxazolidina. Qualquer um desses pode ser usado sozinho ou dois ou mais desses podem ser usados em combinação.
[0045] No caso onde o composto que contém nitrogênio é adicionado a um hidrocarboneto, NOx se forma na purificação e pode ter influencias negativas sobre o meio ambiente. Levando isso em consideração, mais preferivelmente o composto contendo nitrogênio não é adicionado.
[0046] A composição da presente invenção pode conter, além do aldeído (1), um componente tal como um tensoativo, um inibidor de corrosão, um removedor de oxigênio, um agente de controle de ferro, um agente de reticulação, um disjuntor, um coagulante, um estabilizador de temperatura, um regulador de pH, um regulador de desidratação, um inibidor de aumento de volume, um inibidor de incrustações, um biocida, um redutor de fricção, um agente antiespumante, um agente de prevenção da circulação de água com lama, um lubrificante, um dispersante de argila, um agente de ponderação e um agente gelificante desde que os efeitos da presente invenção não sejam prejudicados.
[0047] Antes do uso a composição da presente invenção pode ser dissolvida em um solvente adequado, por exemplo, ciclohexano, tolueno, xileno, nafta aromática pesada ou destilado de petróleo; ou um mono-álcool ou diol que possuam 1 a 10 átomos de carbono tais como metanol, etanol ou etileno glicol.
[0048] O conteúdo de aldeído (1), o ingrediente ativo na composição da presente invenção pode ser adequadamente controlado, dependendo do modo de uso da composição e, em geral, o conteúdo é de 1 a 99,9% em massa, mas, do ponto de vista de custo e desempenho, é de preferivelmente 5 a 99,9% em massa, mais preferivelmente 5 a 95% em massa.
[0049] O método para produzir a composição da presente invenção não é especificamente limitado e, por exemplo, a composição pode ser produzida pela adição e misturação do aldeído (1) com o componente arbitrário mencionado acima, tal como um removedor de composto que contém enxofre ou um solvente.
[0050] Preferivelmente, a composição da presente invenção é um líquido, mas dependendo do modo de uso dessa para a remoção do composto que contém enxofre presente em um líquido ou gás, a composição pode estar na forma sólida como um pó ou um fluido mantido por um veículo adequado.
[0051] Exemplos de modalidades preferidas da presente invenção incluem um método de adição da composição da presente invenção em uma quantidade suficiente para remover o composto que contém enxofre (sulfeto de hidrogénio, um composto que contém um grupo -SH ou suas misturas) de um líquido ou gás, um método de fazer com que um hidrocarboneto gasoso que contém um composto contendo enxofre passe através de um vaso cheio com a composição da invenção e um método de pulverizar uma névoa da composição da presente invenção sobre um gás que contém um composto que contém enxofre. No método de remoção de um composto que contém enxofre presente em um líquido ou gás com a composição da presente invenção, a quantidade do aldeído (1) contido na composição da presente invenção é preferivelmente de 0,1 a 100 partes em massa, mais preferivelmente de 2 a 100 partes em massa, em relação a 1 parte em massa do composto que contém enxofre presente em um líquido ou gás. No método em que o hidrocarboneto passa através de um recipiente cheio com a composição da presente invenção para o tratamento, a quantidade da composição da presente invenção a ser adicionada é controlada tal que a quantidade de aldeído (1) ser adicionada esteja dentro da faixa acima em relação a 1 parte em massa do composto que contém enxofre no hidrocarboneto a ser passado através do recipiente. A temperatura na ocasião da realização do tratamento no qual a composição da presente invenção é adicionada e colocada em contato com um hidrocarboneto está preferivelmente na faixa de -30°C a 150°C, mais preferivelmente 0°C a 130°C.
[0052] Para a remoção do composto que contém enxofre em água utilizando a composição da presente invenção, por exemplo, um método de injetar a composição da presente invenção em um reservatório de água em uma planta de tratamento de esgoto ou semelhantes pode ser empregado.
[0053] Para a remoção do composto que contém enxofre em um hidrocarboneto utilizando a composição da presente invenção e quando o hidrocarboneto é um líquido, um método conhecido de injeção da composição da presente invenção em um tanque reservatório, uma tubulação para transporte ou uma torre de destilação para a purificação podem ser empregados. No caso onde o hidrocarboneto é um gás, a composição da presente invenção é arranjada de tal forma a ser colocada em contato com gás ou o gás é passado através de uma coluna de absorção preenchida com a composição da presente invenção.
[0054] A composição da presente invenção também encontra aplicação na dissolução do sulfeto de ferro que se tornou um problema como causa da redução da eficiência de operação de sistemas mecânicos tais como trocadores de calor, colunas de resfriamento, reatores e tubulação de transporte em locais de produção de combustível fóssil. Além disso, a composição da presente invenção propriedades bactericidas contra redutores de sulfato e outros e, portanto, também pode ser aplicável na prevenção da corrosão biológica em tubulações e outros, que é problemática em sítios de prospecção de combustível fóssil.
[0055] Dessa maneira, a composição da presente invenção pode ser aplicada de modo geral em vários processos relacionados com a prospecção e o transporte de combustíveis fósseis.
EXEMPLOS
[0056] A presente invenção será especificamente descrita com referência a Exemplos e semelhantes, mas deve ser considerado que a presente invenção não está limitada aos Exemplos a seguir. SAL, citral e acroleína utilizados nos Exemplos e Exemplos Comparativos são aqueles mencionados abaixo.
[0057] SAL: sintetizado a partir de prenol em conformidade com o método descrito em JP 60.224652 A (pureza: 98,1%).
[0058] Citral: produto disponibilizado por Kuraray Co., LTD. (Pureza 98,0%, trans:cis = 51:49 A 57:43 (proporção molar))
[0059] Acroleína: produto disponibilizado por Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., contendo hidroquinona como um estabilizador.
Exemplo 1
[0060] Um gás misto que possui uma composição de 1% em volume de sulfeto de hidrogênio e 99% em volume de nitrogênio foi circulada através de uma autoclave de 100 mL equipada com um termômetro, um agitador e uma bomba de alimentação, para purgar dessa maneira o gás dentro da autoclave com agitação a 800 rpm. A concentração de sulfeto de hidrogênio no gás de emissão foi continuamente monitorada com um detector RX-517 (disponibilizado por Riken Kiki Co., Ltd.) e depois que a concentração de sulfeto de hidrogênio se tornou estável, 40 mL de uma composição líquida composta por 5 partes em massa de SAL e 95 partes em massa de tetralina (1,2,3,4-tetraidronaftaleno, disponibilizado por FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation) foram alimentados na autoclave através da bomba de alimentação. Com base no tempo de partida, minuto 0, os dados medidos da alteração da concentração de sulfeto de hidrogênio no gás de emissão são mostrados na Figura 1. Exemplo Comparativo 1
[0061] O mesmo teste como no Exemplo 1 foi realizado, exceto que a acroleína foi usada no lugar de SAL. Os resultados são mostrados na Figura 1.
Exemplo 2
[0062] 20 g de água destilada foram colocadas em uma autoclave de 100 mL equipada com um termômetro e um agitador e pressurizada até 0,3 Mpa com um gás misto que tem uma composição de 1% em volume de sulfeto de hidrogênio e 99% em volume de nitrogênio introduzida nele. Isto foi agitado até que a concentração de sulfato de hidrogênio na fase de gás se tornasse constante e depois a concentração de sulfeto de hidrogênio na fase de gás na autoclave foi medida com um detector de gás Kitagawa (aqui, um detector de gás hidrogênio disponibilizado por Komyo Rikagaku Kogyo K.K. foi acoplado ao coletor de gás "AP-20") e estava em 7500 ppm por volume. Depois, SAL foi adicionado em uma quantidade de 5000 ppm em relação à água destilada. A quantidade de SAL adicionada foi de 1,19 mmol e a quantidade de sulfeto de hidrogênio que existe no aparelho era de 0,10 mmol. Subsequentemente, o aparelho foi aquecido até 80°C com agitação a 800 rpm para continuar a reação por 5 horas. Depois da reação, o sistema foi resfriado até a temperatura ambiente e a concentração de sulfeto de hidrogênio na fase de gás foi medida e era de 5000 ppm por volume. A taxa de remoção foi de 33%.
Exemplo Comparativo 2
[0063] O mesmo teste como no Exemplo 1 foi realizado, exceto que a acroleína foi usada no lugar de SAL. Depois da reação, a concentração de sulfeto de hidrogênio na fase de gás foi medida e era de 5000 ppm por volume. A taxa de remoção foi de 33%.
Exemplo 3
[0064] 20 g de querosene (fabricado por FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation) foram adicionados a um frasco com 3 gargalos de 50 mL e um gás misto que possui uma composição de 1% em volume de sulfeto de hidrogênio e 99% em volume de nitrogênio foi feito para circular em volta dele em uma taxa de fluxo de 50 mL/min para purgar dessa maneira o gás no frasco com três gargalos com agitação a 800 rpm. Após 2 horas, a circulação do gás misto foi paralisada, o frasco de três gargalos foi selado e a concentração de sulfeto de hidrogênio na fase de gás no frasco com três gargalos foi medida com um detector de gás Kitagawa e era de 8200 ppm por volume. Em seguida, 1,5 g de SAL foram adicionadas e reagidas por 5 horas em temperatura ambiente com agitação do aparelho em 800 rpm. Depois da reação, a concentração de sulfeto de hidrogênio na fase de gás no frasco com três gargalos foi medida e era de 5300 ppm por volume. A taxa de remoção era de 35%.
Exemplo 4
[0065] O mesmo teste como no Exemplo 1 foi realizado, exceto que citral foi usado no lugar de SAL. Depois da reação, a concentração de sulfeto de hidrogênio na fase de gás foi medida e era de 6600 ppm por volume. A taxa de remoção foi de 20%.
Exemplo de Teste 1 Teste de Estabilidade Térmica
[0066] 50 mL de cada um de SAL e acroleína foram carregadas em um frasco de três gargalos de 50 mL e os conteúdos foram submetidos à um aumento de temperatura até 50°C em uma atmosfera de nitrogênio. Na ocasião, quando o conteúdo de cada um de SAL e acroleína imediatamente depois da elevação da temperatura foi definido como 100%, uma alteração na proporção do conteúdo foi observada de acordo com o método da curva de calibração por meio da cromatografia a gás com um padrão interno. Os resultados são mostrados na Tabela 1.
Análise de Cromatografia a Gás
[0067] Instrumento de Análise: GC-14A (disponibilizado por
Shimadzu Corporation)
[0068] Detector: FID (Detector de ionização de chama de hidrogênio)
[0069] Coluna usada: DB-1701( comprimento: 50 m, espessura do filme: 1 μm, diâmetro interno: 0,32 mm) (disponibilizada por Agilent Technologies)
[0070] Condições da Análise: Temperatura de injeção: 250°C, temperatura de detecção: 250°C)
[0071] Condições de elevação da temperatura: 70°C ^ (aumento de temperatura de 5°C/min) ^ 250°C
[0072] Substancia padronizada interna: Diglyme (éter dimetílico de dietileno glicol). Tabela 1: Resultados do teste de estabilidade térmica.
Figure img0002
[0073] Depois de decorridas 10 horas, SAL permanecia em uma proporção de 99,9%, no entanto a acroleína que continha hidroquinona como um estabilizador, foi perdida em uma proporção de 3,4%. Foi observado a partir desses resultados que SAL tem estabilidade térmica extremamente alta quando comparado com a acroleína.
Exemplo de Teste 2 Teste de estabilidade do pH
[0074] Cada um de SAL e acroleína foi dissolvido em 0,5 mol/L de soluções de tampão de ácido fosfórico que possuem um pH diferente uma da outra, preparando dessa maneira soluções a 0,1% em peso. 50 mL de cada uma das soluções foram carregados em um frasco de amostra em uma atmosfera de nitrogênio e armazenados a 23±2°C. Na ocasião, quando o conteúdo de cada um de SAL e acroleína no momento da preparação foi definido como 100%, uma alteração na proporção do conteúdo foi observada de acordo com a curva de calibração absoluta por meio da análise por cromatografia líquida de alto desempenho. Os resultados são mostrados nas Figs. 2 e 3.
[0075] É observado a partir desses resultados que SAL tem estabilidade de pH extremamente alta quando comparado com a acroleína. Preparação da Solução Tampão de Ácido Fosfórico
[0076] pH 1.7: 4,9 g de ácido fosfórico e 7,8 g de di-hidrato de fosfato de di-hidrogênio e sódio foram dissolvidos em 200 mL de água destilada.
[0077] pH 6.2: 7,8 g de di-hidrato de fosfato de di-hidrogênio e sódio e 7,1 g de fosfato de hidrogênio dissódico foram dissolvidos em 200 mL de água destilada.
[0078] pH 8.1: 0,3 g de di-hidrato de fosfato de di-hidrogênio e sódio e 13,9 g fosfato de hidrogênio dissódico foram dissolvidos em 200 mL de água destilada.
Análise de Cromatografia Líquida de Alto Desempenho
[0079] Instrumento de Análise: Prominence System (disponibilizado por Shimadzu Corporation)
[0080] Coluna usada: Cadenza CD-C18 (comprimento:150 m, diâmetro interno: 4,6 mm)
[0081] Solução de desenvolvimento: H2O/MeOH = 45/55 (proporção em volume), H3PO4 = 1 mol/L
[0082] Taxa de fluxo: 1 mL/min
Exemplo de Referência
[0083] SAL, citral e acroleína são, cada um, um composto existente e a informação com relação à segurança está descrita. Como referência, a informação com relação à segurança está mostrada na Tabela 2. SAL e citral são têm toxicidade extremamente baixa e segurança quando comparados com a acroleína. Tabela 2: Informação com relação à segurança de SAL, citral e acroleína
Figure img0003
Figure img0004
[0084] É notado a partir dos Exemplos, Exemp os Comparativos, Exemplos de Teste e Exemplo de Referência que o aldeído (1), tal como SAL, tem uma habilidade na remoção do composto que contém enxofre equivalente à da acroleína e tem estabilidade térmica e estabilidade de pH maiores e é mais seguro que a acroleína. Aplicabilidade Industrial
[0085] A composição da presente invenção tem estabilidade térmica e estabilidade de pH elevadas e é útil na medida em que pode remover com segurança e eficientemente compostos que contém enxofre cuja toxicidade e odor ofensivo são problemáticos no líquido ou gás.

Claims (8)

1. Método para remover um composto contendo enxofre presente em um líquido ou em um gás, caracterizado pelo fato de que incluir colocar a composição em contato com o líquido ou gás, o composto contendo enxofre é sulfeto de hidrogênio, um composto contendo um grupo -SH, ou uma mistura desses, e a composição contendo um aldeído α,β insaturado representado pela seguinte fórmula geral (1) como um ingrediente ativo:
Figure img0005
em que R1 e R2 representam cada um independentemente um grupo alquila que possui 1 a 10 átomos de carbono, ou um grupo arila que possui 6 a 12 átomos de carbono ou são conectados um ao outro para representar um grupo alquileno que possui 2 a 6 átomos de carbono; e R3 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila que possui 1 a 5 átomos de carbono ou está conectado a R1 para representar um grupo alquileno que possui 2 a 6 átomos de carbono.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 e R2 representam cada um independentemente um grupo alquila que possui 1 a 5 átomos de carbono.
3. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R3 é um átomo de hidrogênio.
4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o líquido ou gás é um hidrocarboneto.
5. Método, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que o hidrocarboneto é pelo menos um selecionado do grupo que consiste em gás natural, gás natural liquefeito, gás ácido, óleo bruto, nafta, nafta aromática pesada, gasolina, querosene, óleo diesel, gasóleo, óleo pesado, lama de FCC, asfalto e condensados de campo de petróleo.
6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que o aldeído α,β-insaturado contido na composição é adicionado em uma quantidade de 0,1 a 100 partes em massa com relação a 1 parte em massa de um composto que contém enxofre contido em um líquido ou gás.
7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que coloca a composição em contato com o composto que contém enxofre em uma temperatura na faixa de - 30°C a 150°C.
8. Uso de uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que é para a remoção de um composto que contém enxofre que seja sulfeto de hidrogênio, um composto que contenha um grupo -SH ou uma mistura desses, que esteja presente em um líquido ou gás.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017177317A1 (en) * 2016-04-11 2017-10-19 Geoff Rowe A system and method for liquefying production gas from a gas source
BR112018076686B1 (pt) 2016-06-28 2022-05-10 Kuraray Co., Ltd Método para remover um composto contendo enxofre presente em um líquido ou em um gás e uso
EP3486353A4 (en) * 2016-06-28 2020-03-04 Kuraray Co., Ltd. COMPOSITION FOR REMOVING IRON SULFIDE
EP3760293A4 (en) * 2018-02-28 2021-11-10 Kuraray Co., Ltd. COMPOSITION TO ELIMINATE A COMPOUND CONTAINING SULFUR
JP7227347B2 (ja) * 2018-08-02 2023-02-21 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリウレタン発泡体のアルデヒド排出量を減少させるための方法
WO2020129446A1 (ja) * 2018-12-21 2020-06-25 株式会社クラレ 炭化水素の製造方法、精製方法及び精製装置
BR112022014441A2 (pt) 2020-01-23 2022-09-13 Championx Usa Inc Método de inibição de sulfetogênese, uso de uma quantidade eficaz de um composto inibidor de sulfetogênese de fórmula 1, e, composição para inibir a sulfetogênese de um procarionte
US11802246B2 (en) * 2021-03-11 2023-10-31 Baker Hughes Oilfield Operations Llc Synergistic effects among mercaptan scavengers
US11952537B2 (en) * 2022-07-22 2024-04-09 Ripcord Energy Solutions, LLC Removal of hydrogen sulfide and/or mercaptans from oil or oil derivatives and treatment compositions for accomplishing the same

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2402615A (en) * 1940-09-19 1946-06-25 Du Pont Catalytic process and products thereof
US2571739A (en) * 1949-10-28 1951-10-16 Pure Oil Co Prevention of corrosion of structural metals by hydrogen sulfide, air, and water
US3459852A (en) 1966-03-31 1969-08-05 Dan Christian Roehm Deodorizing treatment of aqueous solutions
US4400368A (en) * 1981-11-24 1983-08-23 Shell Oil Company H2 S Removal process
US4532117A (en) * 1983-12-20 1985-07-30 Union Oil Company Of California Method for reconditioning bacteria-contaminated hydrogen sulfide removal systems
JPS60224652A (ja) 1984-04-23 1985-11-09 Kuraray Co Ltd ３−メチル−２−ブテン−１−ア−ルの製造方法
US4734259A (en) * 1985-11-22 1988-03-29 Dowell Schlumberger Incorporated Mixtures of α,β-unsaturated aldehides and surface active agents used as corrosion inhibitors in aqueous fluids
US4680127A (en) 1985-12-13 1987-07-14 Betz Laboratories, Inc. Method of scavenging hydrogen sulfide
JPH042352A (ja) * 1990-04-19 1992-01-07 Kurita Water Ind Ltd 消臭剤
US6068056A (en) * 1999-10-13 2000-05-30 Schlumberger Technology Corporation Well treatment fluids comprising mixed aldehydes
US6436880B1 (en) * 2000-05-03 2002-08-20 Schlumberger Technology Corporation Well treatment fluids comprising chelating agents
JP3913594B2 (ja) * 2002-04-02 2007-05-09 長谷川香料株式会社 メルカプトアルコールカルボン酸エステル類、その香料組成物及び該エステル類の製造方法
FR2841798B1 (fr) * 2002-07-03 2005-03-04 Inst Francais Du Petrole Catalyseur d'hydrotraitement contenant un compose organique azote et son utilisation
JP2004340285A (ja) * 2003-05-16 2004-12-02 Nippon Pillar Packing Co Ltd 高弾性パッキン
US20080227669A1 (en) * 2007-03-12 2008-09-18 Halliburton Energy Services, Inc. Corrosion-inhibiting additives, treatment fluids, and associated methods
US20080227668A1 (en) * 2007-03-12 2008-09-18 Halliburton Energy Services, Inc. Corrosion-inhibiting additives, treatment fluids, and associated methods
JP5424672B2 (ja) * 2008-03-12 2014-02-26 昭和電工株式会社 β−メルカプトカルボン酸類の製造方法
US7855171B2 (en) * 2008-10-16 2010-12-21 Trahan David O Method and composition to remove iron and iron sulfide compounds from pipeline networks
CN101507932A (zh) * 2008-11-09 2009-08-19 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 一种可同时清除硫化氢和硫醇的材料的制备方法
CA2755215C (en) * 2009-03-13 2014-02-25 Green Source Energy Llc Extraction of hydrocarbons from hydrocarbon-containing materials and/or processing of hydrocarbon-containing materials
US20120012506A1 (en) 2010-07-14 2012-01-19 Compton Dennis R Method of removing hydrogen sulfide
US9394396B2 (en) * 2011-06-21 2016-07-19 Baker Hughes Incorporated Hydrogen sulfide scavenger for use in hydrocarbons
US9463989B2 (en) 2011-06-29 2016-10-11 Baker Hughes Incorporated Synergistic method for enhanced H2S/mercaptan scavenging
JP2015141535A (ja) * 2014-01-28 2015-08-03 キヤノン株式会社 システム、システムの制御方法およびコンピュータプログラム
CA2942276C (en) 2014-03-17 2021-12-14 Kuraray Co., Ltd. Composition for removal of sulfur-containing compounds
US20150266756A1 (en) * 2014-03-19 2015-09-24 Enersciences Holdings, Llc Methods and apparatus for treating sulfides in produced fluids
TWI566464B (zh) * 2015-03-05 2017-01-11 宏碁股份有限公司 穿戴式電子裝置
BR112018076686B1 (pt) 2016-06-28 2022-05-10 Kuraray Co., Ltd Método para remover um composto contendo enxofre presente em um líquido ou em um gás e uso
CA3044211A1 (en) * 2016-11-22 2018-05-31 Kuraray Co., Ltd. Composition for removal of sulfur-containing compound

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