RU2693494C2 - Композиция для удаления серосодержащих соединений - Google Patents

Композиция для удаления серосодержащих соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2693494C2
RU2693494C2 RU2017126366A RU2017126366A RU2693494C2 RU 2693494 C2 RU2693494 C2 RU 2693494C2 RU 2017126366 A RU2017126366 A RU 2017126366A RU 2017126366 A RU2017126366 A RU 2017126366A RU 2693494 C2 RU2693494 C2 RU 2693494C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrocarbon
sulfur
compound
composition
group
Prior art date
Application number
RU2017126366A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017126366A3 (ru
RU2017126366A (ru
Inventor
Такахиро СУДЗУКИ
Юусуке САИТОУ
Original Assignee
Курарей Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Курарей Ко., Лтд. filed Critical Курарей Ко., Лтд.
Publication of RU2017126366A publication Critical patent/RU2017126366A/ru
Publication of RU2017126366A3 publication Critical patent/RU2017126366A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2693494C2 publication Critical patent/RU2693494C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
    • C10G29/22—Organic compounds not containing metal atoms containing oxygen as the only hetero atom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1456—Removing acid components
    • B01D53/1468—Removing hydrogen sulfide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/11—Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/02—Non-metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
    • C10L3/101—Removal of contaminants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/12—Oxygen-containing compounds
    • C23F11/122—Alcohols; Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/201—Impurities
    • C10G2300/207—Acid gases, e.g. H2S, COS, SO2, HCN
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/80—Additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
    • C10G29/22—Organic compounds not containing metal atoms containing oxygen as the only hetero atom
    • C10G29/24—Aldehydes or ketones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)

Abstract

Предложенное изобретение относится к композиции для удаления серосодержащего соединения из углеводорода, где серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь. При этом композиция содержит диальдегид, имеющий от 6 до 16 атомов углерода, и полиалкиленгликоль. Также изобретение относится к способу удаления серосодержащего соединения из углеводорода и применению композиции для удаления из углеводорода серосодержащих соединений. Композиция, способная безопасно и эффективно удалять серосодержащее соединение, в частности сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь, которое имеется в углеводороде, и не вызывающая коррозию металлов в устройствах. 3 н. и 6 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл., 7 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
[0001]
Настоящее изобретение относится к композиции для удаления серосодержащего соединения, как правило, сероводорода, соединения, содержащего группу -SH, или их смеси из углеводорода или для снижения концентрации указанного соединения. Конкретно, настоящее изобретение относится, например, к композиции для удаления серосодержащего соединения (как правило, сероводорода), имеющегося в ископаемом топливе, очищенных нефтепродуктах и т.п., таких как природный газ, сжиженный природный газ, сернистый нефтяной газ, сырая нефть, лигроин, обогащенный ароматикой тяжелый лигроин, бензин, керосин, дизельное масло, газойль, тяжелое масло, смесь из процесса каталитического крекинга, асфальт, нефтяной концентрат и т.д., и к способу удаления серосодержащего соединения (как правило, сероводорода) с использованием указанной композиции.
Уровень техники изобретения
[0002]
Углеводороды в ископаемом топливе, очищенные нефтепродукты и т.п., такие как природный газ, сжиженный природный газ, сернистый нефтяной газ, сырая нефть, лигроин, обогащенный ароматикой тяжелый лигроин, бензин, керосин, дизельное масло, газойль, тяжелое масло, смесь из процесса каталитического крекинга, асфальт, нефтяной концентрат и т.д. часто включают серосодержащие соединения, такие как сероводород и различные соединения, содержащие группу -SH (обычно различные меркаптаны). Токсичность сероводорода хорошо известна, и в отрасли, которая имеет дело с ископаемым топливом и очищенными нефтепродуктами, значительные затраты и усилия направлены на снижение содержания сероводорода до безопасного уровня. Например, для подаваемого по трубопроводу газа в качестве обычного нормативного значения требуется, чтобы содержание сероводорода было не больше чем 4 м.д. Сероводород и различные соединения, содержащие группу -SH (как правило, различные меркаптаны), являются летучими соединениями и поэтому имеют тенденцию выделяться в паровоздушное пространство, и в этом случае их неприятный запах часто вызывает проблемы на месте хранения и/или на участке вокруг него, а также внутри трубопровода, используемого для транспортировки углеводородов, и системы доставки.
[0003]
По этой причине, в оборудовании, применяемом в крупномасштабном производстве, которое имеет дело с ископаемым топливом или очищенными нефтепродуктами общем случае предусматривается система для обработки углеводорода или потока углеводородов, содержащего сероводород. Система оборудована абсорбционной башней, заполненной алканоламином, полиэтиленгликолем, стерически затрудненным амином или т.п., которые должны находиться в контакте с углеводородом или потоком углеводородов для поглощения серосодержащих соединений, таких как сероводород и различные соединения, содержащие группу -SH (как правило, различные меркаптаны), и при определенных обстоятельствах диоксид углерода и т.п.
[0004]
С другой стороны, на протяжении веков известно использование триазина для удаления сероводорода из углеводорода, однако триазин имеет тот недостаток, что его можно использовать только в среде с основными свойствами (так как он разлагается в нейтральной или кислой среде).
Для удаления сероводорода из углеводородов на протяжении веков было предложено использовать альдегидные соединения. В частности, PTL 1 раскрывает реакцию альдегидного соединения и сероводорода, в частности, реакцию водного раствора формальдегида и сероводорода в водном растворе, имеющем диапазон значений рН от 2 до 12. Впоследствии было сделано большое количество сообщений, касающихся использования альдегидного соединения для удаления сероводорода. Например, в PTL 2 используют водный раствор водорастворимого альдегида, такого как формальдегид, глиоксаль или глутаровый альдегид, в качестве агента для удаления сероводорода из углеводорода.
Простое добавление средства для удаления сероводорода в виде водного раствора к углеводороду требует дальнейшего улучшения с точки зрения смешивания указанных компонентов, и, например, в PTL 3 указано, что путем добавления эмульгирующего агента, такого как сесквиолеат сорбитана, к вышеуказанным альдегидам можно повысить эффективность удаления сероводорода. В PTL 4 с целью эффективного удаления сероводорода из тяжелого масла, средство для удаления сероводорода в виде водного раствора и тяжелое масло эмульгируют в системе впрыска, оборудованной статическим смесителем. Кроме того, известны другие примеры добавления полиалкиленгликоля в систему для повышения эффективности (PTL 5 и 6).
[0005]
В том случае, когда в качестве средства для удаления сероводорода используют вышеуказанный водорастворимый альдегид в виде его водного раствора, существует риск коррозии металлов в устройстве, вызываемой присутствием в водном растворе органической карбоновой кислоты, которая образуется в результате окисления формальдегида, глиоксаля или глутарового альдегида. В частности, водный раствор глиоксаля обладает сильным коррозионным действием. С этой точки зрения, PTL 7 и PTL 8 предлагают совместное использование фосфатной соли, такой как LiH2PO4, NaH2PO4, Na2HPO4, KH2PO4, K2HPO4 и т.п., сложного эфира фосфорной кислоты, тиофосфата, тиоамина и т.п. в качестве ингибитора коррозии.
Однако хорошо известно, что формальдегид является мутагенным веществом, а глутаровый альдегид при высокой концентрации претерпевает самопроизвольную полимеризацию и поэтому может использоваться только в разбавленном состоянии, что проблематично с точки зрения объемной производительности.
[0006]
С другой стороны, PTL 2 раскрывает использование не только вышеуказанного водорастворимого альдегида, но и акролеина, обладающего большей действенностью в качестве средства для удаления сероводорода, и на ежегодной технической конференции SPE Annual Technical Conference and Exhibition SPE146080, проходившей в Денвере, Колорадо, США, с 30 октября по 2 ноября 2011, был представлен доклад, посвященный удалению сероводорода с использованием акролеина в качестве активного ингредиента. Однако акролеин является высокотоксичным соединением и поэтому его применение вызывает проблемы, заключающиеся в том, что его концентрация строго регулируется безопасностью труда и безопасностью окружающей среды и указанное соединение требует осторожного с ним обращения.
Список цитируемой литературы
Патентная литература
[0007]
PTL 1: патент США № 1991765
PTL 2: патент США № 4680127
PTL 3: патент США № 5284635
PTL 4: WO 2011/087540
PTL 5: JP 2012-525964 A
PTL 6: JP 2013-544305 A
PTL 7: US 2013/090271 A
PTL 8: US 2013/089460 A
Непатентная литература
[0008]
NPL 1: SPE Annual Technical Conference and Exhibition SPE146080, 2011; http://dx.doi.org/10.2118/146080-MS
Сущность изобретения
Техническая проблема
[0009]
Как указано выше, при использовании водного раствора водорастворимого альдегида, который ранее был предложен в качестве средства для удаления сероводорода, содержащегося в углеводороде или потоке углеводородов, он каким-либо способом должен быть диспергирован в углеводороде, а коррозию металла в устройствах, которую вызывает сам водный раствор, необходимо предотвратить, и, следовательно, желательно дальнейшее улучшение средства для удаления сероводорода.
[0010]
С учетом сказанного, объектом настоящего изобретения является разработка композиции, способной безопасно и эффективно удалять серосодержащие соединения, в частности, сероводород, соединения содержащие группы -SH, или их смеси, имеющиеся в сероводороде, не вызывая при этом коррозию металла в устройствах.
Решение проблемы
[0011]
Настоящее изобретение заключается в следующем.
[1] Композиция для удаления серосодержащего соединения из углеводорода, где серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь,
при этом композиция содержит диальдегид, имеющий от 6 до 16 атомов углерода, и полиалкиленгликоль.
[2] Композиция согласно [1], где диальдегид представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, которая состоит из 3-метилглутарового альдегида, 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля.
[3] Композиция согласно [1] или [2], где полиалкиленгликоль представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, которая состоит из полиэтиленгликоля, полипропиленгликоля и полибутиленгликоля.
[4] Композиция согласно любому из [1] - [3], где выбранным в качестве объекта углеводородом, из которого необходимо удалить серосодержащее соединение, является, по меньшей мере, один углеводород, выбранный из группы, состоящей из природного газа, сжиженного природного газа, сернистого нефтяного газа, сырой нефти, лигроина, обогащенного ароматикой тяжелого лигроина, бензина, керосина, дизельного масла, газойля, тяжелого масла, смеси из процесса каталитического крекинга, асфальта и нефтяного концентрата.
[5] Способ удаления серосодержащего соединения из углеводорода, включающий введение углеводорода в контакт с композицией по любому из [1] - [4], с целью удаления серосодержащего соединения из углеводорода, где серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь.
[6] Способ согласно [5], где углеводород представляет собой, по меньшей мере, один углеводород, выбранный из группы, состоящей из природного газа, сжиженного природного газа, сернистого нефтяного газа, сырой нефти, лигроина, обогащенного ароматикой тяжелого лигроина, бензина, керосина, дизельного масла, газойля, тяжелого масла, смеси из процесса каталитического крекинга, асфальта и нефтяного концентрата.
[7] Способ согласно [5] или [6], где диальдегид, содержащийся в композиции по любому из [1] - [4], добавляют в количестве от 0,1 до 100 моль по отношению к 1 моль серосодержащего соединения, имеющегося в углеводороде.
[8] Способ по любому из пп. [5] - [7], включающий введение углеводорода в контакт с композицией по любому из [1] - [4] в диапазоне температур от 0°С до 200°С.
[9] Применение композиции по любому из [1] - [4] для удаления из углеводорода таких серосодержащих соединений как сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь.
Полезные эффекты изобретения
[0012]
Композиция по настоящему изобретению содержит диальдегид, имеющий от 6 до 16 атомов углерода, например, 1,9-нонандиаль и/или 2-метил-1,8-октандиаль, и полиалкиленгликоль и потому обладает превосходной способностью удалять серосодержащее соединение, в частности, сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь из углеводорода. По сравнению с обычным средством для удаления сероводорода, содержащим глутаровый альдегид или глиоксаль, композиция по настоящему изобретению оказывает слабое коррозионное воздействие на металл в устройствах и обладает преимуществами при использовании в промышленном масштабе.
Краткое описание чертежа
[0013]
Фигура 1 - График, полученный при откладывании значений концентрации H2S в зависимости от времени в отходящем газе по примерам 1 и 2 и сравнительным примерам 1-4.
Описание вариантов осуществления изобретения
[0014]
В данном описании являющимся объектом углеводородом, к которому применима композиция по настоящему изобретению, может быть газообразный, жидкий или твердый углеводород или углеводород в смешанном состоянии и он обычно включает, однако этим не ограничиваясь, ископаемое топливо, очищенные нефтепродукты и т.п., такие как природный газ, сжиженный природный газ, сернистый нефтяной газ, сырая нефть, лигроин, обогащенный ароматикой тяжелый лигроин, бензин, керосин, дизельное масло, газойль, тяжелое масло, смесь из процесса каталитического крекинга, асфальт, нефтяной концентрат и другие, а также их любые произвольные комбинации.
[0015]
В настоящем изобретении серосодержащее соединение, которое имеется в являющемся объектом углеводороде и которое подлежит удалению с использованием композиции по настоящему изобретению, включает сероводород, соединение, содержащее группы -SH, или их смесь. В данной заявке на изобретение соединение, содержащее группы -SH, включает, однако этим не ограничиваясь, серосодержащие соединения, классифицированные как меркаптаны, представленные химической формулой «R-SH», например, где R обозначает алкильную группу, такие как метилмеркаптан, этилмеркаптан, пропилмеркаптан, изопропилмеркаптан, н-бутилмеркаптан, изобутилмеркаптан, втор-бутилмеркаптан, трет-бутилмеркаптан, н-амилмеркаптан; где R обозначает арильную группу, такие как фенилмеркаптан; где R обозначает аралкильную группу, такие как бензилмеркаптан; и т.п.
[0016]
Композиция по настоящему изобретению отличается тем, что она содержит диальдегид, имеющий от 6 до 16 атомов углерода.
Диальдегид реагирует с серосодержащим соединением в углеводороде по типу реакции присоединения, в результате которой серосодержащее соединение удаляется из углеводорода.
В том случае, когда серосодержащее соединение представляет собой соединение, содержащее группу -SH, группа -SH реагирует с формильной группой (R'-CH=O) в диальдегиде по типу реакции присоединения, так что соединение превращается в тиоацеталь (R'-CH(OH)SR) или дитиоацеталь (R'-CH(SR)2) и группа -SH удаляется.
С другой стороны, в том случае, когда серосодержащее соединение представляет собой сероводород, сероводород реагирует с формильной группой (R'-CH=O) в диальдегиде по типу реакции присоединения, так что указанное соединение превращается в соединение, содержащее группу -SH, такое как (R'-CH(OH)SH или R'-CH(SH)2. Затем группу -SH удаляют в соответствии с тем же самым механизмом реакции, который указан выше.
[0017]
Диальдегид, имеющий от 6 до 16 атомов углерода, предпочтительно представляет собой алифатический диальдегид, и его примеры включают метилглутаровый альдегид, 1,6-гександиаль, этилпентандиаль, 1,7-гептандиаль, метилгександиаль, 1,8-октандиаль, метилгептандиаль, диметилгександиаль, этилгександиаль, 1,9-нонандиаль, метилоктандиаль, этилгептандиаль, 1,10-декандиаль, диметилоктандиаль, этилоктандиаль, додекандиаль, гексадекандиал, 1,2-циклогександикарбальдегид, 1,3-циклогександикарбальдегид, 1,4-циклогександикарбальдегид, 1,2-циклооктандикарбальдегид, 1,3-циклооктендикарбальдегид, 1,4-циклооктандикарбальдегид, 1,5-циклооктандиакарбальдегид и т.д. Среди них предпочтительным является, по меньшей мере, один, выбранный из группы, состоящей из 3-метилглутаральдегида, 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля, а с точки зрения низкой токсичности, способности к биологическому разложению, безопасности в обращении, термостойкости и т.п., более предпочтительно, использовать, по меньшей мере, один из 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля.
[0018]
В том случае, когда композиция по настоящему изобретению содержит, по меньшей мере, один из 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля, активным ингредиентом может быть только 1,9-нонандиаль или только 2-метил-1,8-октандиаль, однако с точки зрения легкой доступности в промышленности наиболее предпочтительной является смесь 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля. В смеси 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля отношение компонентов специально не ограничивается, однако в общем случае массовое отношение 1,9-нонандиаль/2-метил-1,8-октандиаль предпочтительно составляет от 99/1 до 1/99, более предпочтительно от 95/5 до 5/95, еще более предпочтительно от 90/10 до 45/55, наиболее предпочтительно от 90/10 до 55/45.
[0019]
3-Метилглутаровый альдегид, 1,9-нонандиаль и 2-метил-1,8-октандиаль являются известными веществами и могут быть получены известными способами (примером для 3-метилглутарового альдегида являются способы, описанные в Organic Syntheses, Vol. 34, p. 29 (1954) и Organic Syntheses, Vol. 34, p. 71 (1954) и т.д., а для 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля известные способы описаны в патенте Японии 2857055, JP-B 62-61577 и т.д.) или в соответствии с методами, аналогичными известным способам. Можно использовать коммерческие продукты указанных соединений.
[0020]
Композиция по настоящему изобретению отличается тем, что она, кроме того, содержит полиалкиленгликоль в дополнение к вышеуказанному диальдегиду, имеющему от 6 до 16 атомов углерода. Примеры полиалкиленгликоля включают полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль, полибутиленгликоль, полиоксетан, политетраметиленгликоль и т.д. Среди них с точки зрения стоимости и сродства к диальдегиду предпочтительными являются полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и полибутиленгликоль. Лишь один, или два, или несколько видов полиалкиленгликолей могут быть использованы как по отдельности, так и в сочетании друг с другом.
[0021]
Среднечисловая молекулярная масса используемого полиалкиленгликоля специально не ограничивается, но обычно составляет от 100 до 20000, предпочтительно от 100 до 4000, более предпочтительно от 150 до 600. Когда среднечисловая молекулярная масса превышает 20000, вязкость увеличивается, а текучесть уменьшается, так что нагрузка на устройство увеличивается. Когда среднечисловая молекулярная масса равна меньше чем 100, то концентрация гидроксильной группы увеличивается и, таким образом, может возникнуть любая неожиданная реакция с диальдегидом.
[0022]
В качестве полиалкиленгликоля могут быть использованы коммерческие продукты или же соединение может быть получено в соответствии с известным способом, например, сопровождающейся раскрытием кольца полимеризацией алкиленоксида.
[0023]
Общее содержание диальдегида и полиалкиленгликоля в композиции по настоящему изобретению может быть соответствующим образом определено в зависимости от условий использования композиции, но обычно оно равно от 1 до 100% масс., а с учетом соотношения стоимости и производительности, предпочтительно равно от 5 до 100% масс., более предпочтительно от 5 до 95% масс.
[0024]
Относительное содержание диальдегида и полиалкиленгликоля в композиции по настоящему изобретению обычно составляет A/B=0,1/99,9-199,9/0,1, где содержание диальдегида обозначено как A (массовая доля), а содержание полиалкиленгликоля обозначено как B (массовая доля), и с учетом соотношения стоимости и производительности относительное содержание предпочтительно составляет A/B=20/80-99,9/0,1.
[0025]
Способ получения композиции по настоящему изобретению специально не ограничивается, и композиция может быть получена любым известным способом или аналогичным ему способом. Например, полиалкиленгликоль и другие необязательные компоненты, которые будут упомянуты ниже, добавляют к диальдегиду, который предпочтительно выбран, по меньшей мере, из одного из метилглутарового альдегида, 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля, более предпочтительно, из смеси 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля, и перемешивают, получая композицию.
Композиция по настоящему изобретению предпочтительно является жидкой, однако в зависимости от условий ее использования для удаления серосодержащего соединения из углеводорода, композиция может быть в твердой форме в виде порошка, гранул и т.п., находящихся в подходящем носителе и т.п.
[0026]
Что касается способа удаления серосодержащего соединения из углеводорода с использованием композиции по настоящему изобретению, то альдегидное соединение, известное как средство для удаления сероводорода, такое как формальдегид, глиоксаль, глутаровый альдегид, акролеин или т.п., может быть соответственно добавлено к композиции по настоящему изобретению в пределах диапазона, не умаляющего полезные эффекты настоящего изобретения.
[0027]
В способе удаления серосодержащего соединения из углеводорода с использованием композиции по настоящему изобретению азотсодержащее соединение может быть дополнительно добавлено в пределах диапазона, способного дополнительно увеличивать полезные эффекты настоящего изобретения или не умалять их. Примеры азотсодержащего соединения подобного типа включают α-амиоэфирные соединения, такие как N,N'-оксибис(метилен)бис(N,N-дибутиламин), N,N'-(метиленбис(окси)бис(метилен))бис(N,N-дибутиламин), 4,4'-оксибис(метилен)диморфолин, бис(морфолинометокси)метан, 1,1'-оксибис(метилен)дипиперидин, бис(пиперидинометокси)метан, N,N'-оксибис(метилен)бис(N,N-дипропиламин), N,N'-(метиленбис(окси)бис(метилен))бис(N,N-дипропиламин), 1,1'-оксибис(метилен)дипирролидин, бис(пирролидинометокси)метан, N,N'-оксибис(метилен)бис(N,N-диэтиламин), N,N'-(метиленбис(окси)бис(метилен))бис(N,N-диэтиламин) и т.д.; алкоксигексагидротриазиновые соединения, такие как 1,3,5-триметоксипропилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-триметоксиэтилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(3-этоксипропил)гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(3-изопропоксипропил)гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(3-бутоксипропил)гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(5-метоксипентил)гексагидро-1,3,5-триазин и т.д.; алкилгексагидротриазиновые соединения, такие как 1,3,5-триметилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-триэтилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-трипропилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-трибутилгексагидро-1,3,5-триазин и т.д.; гидроксиалкилгексагидротриазиновые соединения, такие как 1,3,5-три(гидроксиметил)гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(2-гидроксиэтил)гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(3-гидроксипропил)гексагидро-1,3,5-триазин и т.д.; моноаминовые соединения, такие как монометиламин, моноэтиламин, диметиламин, дипропиламин, триметиламин, триэтиламин, трипропиламин, монометаноламин, диметаноламин, триметаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин, моноизопропаноламин, дипропаноламин, диизопропаноламин, трипропаноламин, N-метилэтаноламин, диметил(этанол)амин, метилдиэтаноламин, диметиламиноэтанол, этоксиэтоксиэтанол-трет-бутиламин и т.д.; диаминовые соединения, такие как аминометилциклопентиламин, 1,2-циклогександиамин, 1,4-бутандиамин, 1,5-пентандиамин, 1,6-гександиамин, бис(трет-бутиламиноэтокси)этан и т.д.; иминовые соединения; имидазолиновые соединения; гидроксиаминоалкиловые эфиры; морфолиновые соединения; пирролидоновые соединения; пиперидоновые соединения; алкилпиридиновые соединения; 1Н-гексагидроазепины; продукты взаимодействия алкиленполиамина и формальдегида, такие как продукты реакции этилендиамина и формальдегида и т.д.; поливалентные металлохелатные соединения аминокарбоновых кислот; соли четвертичного аммония, такие как хлориды бензил(кокоалкила)(диметил) четвертичного аммония, хлориды ди(кокоалкил)диметиламмония, хлориды ди(талловый алкил)диметил четвертичного аммония, хлориды ди(гидрированный талловый алкил)диметил четвертичного аммония, метилсульфаты диметил(2-этилгексил)(таловый алкил)аммония, метилсульфаты (гидрогенизированный талловый алкил)(2-этилгексил)диметил четвертичного аммония и т.д.; полиэтиленимины, полиаллиламины, поливиниламины; аминокарбонильные соединения; аминали; бизоксазолидиновое соединение; и т.д. Только одно, или только два, или несколько видов указанных соединений могут использоваться как по отдельности, так и в сочетании друг с другом.
[0028]
В одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения композицию по настоящему изобретению добавляют к углеводороду в количестве, достаточном для удаления серосодержащего соединения (сероводорода, соединения, содержащее группы -SH, или их смеси), или же газообразный углеводород, включающий подобное серосодержащее соединение, пропускают через контейнер, наполненный жидкостью композиции по настоящему изобретению, чтобы провести обработку углеводорода. В способе удаления серосодержащего соединения из углеводорода с использованием композиции по настоящему изобретению указанную композицию добавляют в таком количестве, что количество диальдегида, содержащегося в композиции по настоящему изобретению, в общем случае равно от 0,1 до 100 моль по отношению к 1 моль серосодержащего соединения в углеводороде, предпочтительно от 1 до 100 моль. В способе, где углеводород пропускают через контейнер, наполненный жидкостью композиции по настоящему изобретению, количество композиции по настоящему изобретению, которое должно быть добавлено, регулируют таким образом, чтобы количество добавляемого диальдегида попадало в указанный выше диапазон по отношению к 1 моль серосодержащего соединения в углеводороде, который должен быть направлен в контейнер. Температура, при которой композицию по настоящему изобретению добавляют к углеводороду для обработки, в общем случае находится в диапазоне от 0°С до 200°С, предпочтительно от 20°С до 120°С. Перед использованием композиция по настоящему изобретению может быть растворена в подходящем растворителе, например, циклогексане, толуоле, ксилоле, обогащенном ароматикой тяжелом лигроине или нефтяном дистилляте; или моноатомном спирте или диоле, имеющем от 1 до 10 атомов углерода, таком как метанол, этанол, этиленгликоль или т.п.
[0029]
В способе удаления серосодержащего соединения из углеводорода с использованием композиции по настоящему изобретению, где углеводород является жидким, композиция может быть добавлена любым известным способом путем впрыскивания в содержащий его резервуар, или в трубопровод для транспортировки, или в дистилляционную колонну для очистки. Когда углеводород находится в паровой фазе, композиция по настоящему изобретению может подаваться таким образом, чтобы поддерживать ее контакт с паровой фазой, или паровая фаза может пропускаться через абсорбционную колонну, заполненную композицией по настоящему изобретению.
Примеры
[0030]
Далее настоящее изобретение описывается более подробно со ссылкой на примеры, однако настоящее изобретение не ограничивается приведенными примерами.
[0031]
<Пример получения 1>
[Получение смеси 1,9-нонандиаля (NL) и 2-метил-1,8-октандиаля (MOL)]
В соответствии со способом, описанным в патенте Японии 2857055, получали смесь 1,9-нонандиаля (далее обозначают как NL) и 2-метил-1,8-октандиаля (далее обозначают как MOL). Массовое отношение NL к MOL в смеси составляло NL/MOL=85/15.
[0032]
<Пример 1>
20 мл PEG-200 (изготовитель - Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) помещали в автоклав емкостью 100 мл, снабженный термометром и мешалкой, и при перемешивании при 800 об/мин температуру в автоклаве поддерживали на уровне 25°C со скоростью 16 мл/мин подавали поток приведенного к нормальным условиям газообразного H2S с контролируемым содержанием 10000 м.д. После того как внутренний объем устройства был полностью продут, манометрическое давление поддерживали на уровне 0,1 МПа, и начинали измерять концентрацию H2S в отходящем газе с помощью прибора RX-517 (производитель - RIKEN KIKI Co., Ltd.) и сразу же добавляли в автоклав 20 мл жидкой композиции, полученной путем смешивания ПЭГ-200 и NL/MOL в массовом соотношении 1/1, что заняло 4 мин. В этот момент времени количество добавленного NL/MOL составило 64,0 ммоль. По окончании добавления поток газа продолжали подавать в течение 2 час, в результате чего общее количество H2S в потоке составило 0,8 ммоль, а общее количество вступившего в реакцию H2S, рассчитанное из концентрации H2S в отходящем газе, составило 0,8 моль.
[0033]
<Сравнительный пример 1>
Реакцию проводили в тех же условиях, что и в примере 1, за исключением того, что PEG-200 заменили толуолом (изготовитель - Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), а количество добавленного NL/MOL составило 57,4 ммоль. Общее количество H2S в потоке составило 0,8 ммоль, а общее количество вступившего в реакцию H2S, рассчитанное из концентрации H2S в отходящем газе, составило 0,3 ммоль.
[0034]
<Пример 2>
Реакцию проводили в тех же условиях, что и в примере 1, за исключением того, что PEG-200 заменили смесью толуол/PEG-200=99/1 (массовое отношение), количество добавленного NL/MOL составило 57,4 ммоль., общее количество H2S в потоке составило 0,8 ммоль, а общее количество вступившего в реакцию H2S, рассчитанное из концентрации H2S в отходящем газе, составило 0,5 ммоль.
[0035]
<Сравнительный пример 2>
Реакцию проводили в тех же условиях, что и в примере 1, за исключением того, что PEG-200 заменили изопропанолом (IPA, изготовитель - Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), а количество добавленного NL/MOL составило 54,9 ммоль. Общее количество H2S в потоке составило 0,8 ммоль, а общее количество вступившего в реакцию H2S, рассчитанное из концентрации H2S в отходящем газе, составило 0,4 ммоль.
[0036]
<Сравнительный пример 3>
Реакцию проводили в тех же условиях, что и в примере 1, за исключением того, что PEG-200 заменили этилацетатом (AcOEt, изготовитель - Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), а количество добавленного NL/MOL составило 58,9 ммоль. Общее количество H2S в потоке составило 0,8 ммоль, а общее количество вступившего в реакцию H2S, рассчитанное из концентрации H2S в отходящем газе, составило 0,3 ммоль.
[0037]
<Сравнительный пример 4>
Реакцию проводили в тех же условиях, что и в примере 1, за исключением того, что смесь PEG-200 и NL/MOL заменили одним лишь PEG-200, общее количество H2S в потоке составило 0,8 ммоль, а количество H2S, растворенного в PEG-200, рассчитанное по концентрации H2S в отходящем газе, составило 0,1 ммоль.
[0038]
Данные о концентрации H2S в отходящем газе относительно времени, в примерах 1 и 2 и сравнительных примерах 1-4, приведены в виде графиков на фигуре 1. На фигуре 1, время окончания добавления композиции по настоящему изобретению обозначено как 0 мин.
[0039]
<Пример 3>
30 мл сырой нефти из нефтегазового месторождения Юрихара (производитель - Japan Petroleum Exploration Co., Ltd.) поместили в автоклав объемом 100 мл, снабженный термометром и мешалкой, и перемешивали до тех пор, пока концентрация H2S в паровой фазе не стала постоянной, а затем с помощью RX-517 (производитель - RIKEN KIKI Co., Ltd.) измерили концентрацию, которая составила 2800 м.д. Затем добавляли жидкость композиции, полученную смешиванием PEG-200 и NL/MOL в массовом отношении 1/1 в количестве 1% масс. по отношению к сырой нефти. В этот момент времени количество добавленного NL/MOL составляло 1,0 ммоль, а количество H2S внутри реактора равнялось 0,05 ммоль. Затем содержимое реактора нагревали до 80°С при перемешивании со скоростью 800 об/мин, и реакцию продолжали в течение 5 час. По окончании реакции систему охладили до комнатной температуры и измерили концентрацию H2S в паровой фазе, которая составили 2 м.д., т.е. эффективность удаления равнялась 99,9%.
[0040]
<Сравнительный пример 5>
30 мл сырой нефти из нефтегазового месторождения Юрихара (производитель - Japan Petroleum Exploration Co., Ltd.) поместили в автоклав объемом 100 мл, снабженный термометром и мешалкой, и перемешивали до тех пор, пока концентрация H2S в паровой фазе не стала постоянной, а затем с помощью RX-517 (производитель - RIKEN KIKI Co., Ltd.) измерили концентрацию, которая составила 2600 м.д. Затем добавили водный 40% масс. раствора глиоксаля (производитель - Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) в количестве 1% масс. по отношению к сырой нефти. В этот момент времени количество добавленного глиоксаля составляло 1,8 ммоль, а количество H2S внутри реактора равнялось 0,04 ммоль. Затем содержимое реактора нагревали до 80°С при перемешивании со скоростью 800 об/мин, и реакцию продолжали в течение 5 час. По окончании реакции систему охладили до комнатной температуры и измерили концентрацию H2S в паровой фазе, которая составили 498 м.д., т.е. эффективность удаления равнялась 80,8%.
[0041]
<Пример испытания 1>
Для оценки коррозионного действия на металл водного раствора альдегида были приготовлены следующие водные растворы.
A. Водный 1%-ный раствор NL/MOL: получен разбавлением смеси NL/MOL дистиллированной водой.
B. Водный 1%-ный раствор глутарового альдегида: получен разбавлением водного 50%-ного раствора глутарового альдегида (производитель - Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) дистиллированной водой.
C. Водный 1%-ный раствор глиоксаля: получен разбавлением водного 40%-ного раствора глиоксаля (производитель - Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) дистиллированной водой.
D. Дистиллированная вода (контрольная проба)
[0042]
Испытуемый образец SS400 (20 мм × 20 мм × 2 мм) и приблизительно 25 г любого из вышеупомянутых водных растворов альдегидов А-D помещали на воздухе в каждую из четырех снабженных завинчивающимися пробками пробирок емкостью 50 мл, запечатывали и хранили в сушильном шкафу циркуляционного типа с заданной температурой 85°С в течение 9 дней. После хранения образец извлекали и измеряли концентрацию ионов железа в водном растворе методом атомной абсорбции. Результаты приведены в таблице 1.
[0043]
<Пример испытания 2>
Была проделана та же процедура, что в тестовом примере 1, за исключением того, что пробирку запечатывали в азоте и измеряли концентрацию ионов железа в каждом водном растворе. Результаты приведены в таблице 1.
[0044]
Таблица 1 - Результаты коррозионных испытаний
Водный раствор альдегида Концентрация ионов железа (м.д.)
Пример испытания 1 Пример испытания 2
A (1% -NL/MOL) 516 17
B (1% -глутаровый альдегид) 2079 449
C (1% -глиоксаль) 3273 2450
D (контрольная проба) 471 31
[0045]
Из результатов примера испытаний 1 и примера испытаний 2 следует, что водный раствор NL/MOL может предотвратить коррозию железа в большей степени, чем водный раствор глутарового альдегида или водный раствор глиоксаля.

Claims (10)

1. Композиция для удаления серосодержащего соединения из углеводорода, где серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь,
при этом композиция содержит диальдегид, имеющий от 6 до 16 атомов углерода, и полиалкиленгликоль.
2. Композиция по п. 1, где диальдегид представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, которая состоит из 3-метилглутарового альдегида, 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля.
3. Композиция по п. 1 или 2, где полиалкиленгликоль представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, которая состоит из полиэтиленгликоля, полипропиленгликоля и полибутиленгликоля.
4. Композиция по п. 1 или 2, где выбранным в качестве объекта углеводородом, из которого необходимо удалить серосодержащее соединение, является по меньшей мере один углеводород, выбранный из группы, состоящей из природного газа, сжиженного природного газа, сернистого нефтяного газа, сырой нефти, лигроина, обогащенного ароматикой тяжелого лигроина, бензина, керосина, дизельного масла, газойля, тяжелого масла, смеси из процесса каталитического крекинга, асфальта и нефтяного концентрата.
5. Способ удаления серосодержащего соединения из углеводорода, включающий введение углеводорода в контакт с композицией по любому из пп. 1-4 с целью удаления серосодержащего соединения из углеводорода, где серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь.
6. Способ по п. 5, где углеводород представляет собой по меньшей мере один углеводород, выбранный из группы, состоящей из природного газа, сжиженного природного газа, сернистого нефтяного газа, сырой нефти, лигроина, обогащенного ароматикой тяжелого лигроина, бензина, керосина, дизельного масла, газойля, тяжелого масла, смеси из процесса каталитического крекинга, асфальта и нефтяного концентрата.
7. Способ по п. 5 или 6, где диальдегид, содержащийся в композиции по любому из пп. 1-4, добавляют в количестве от 0,1 до 100 моль по отношению к 1 моль серосодержащего соединения, имеющегося в углеводороде.
8. Способ по п. 5 или 6, включающий введение углеводорода в контакт с композицией по любому из пп. 1-4 в диапазоне температур от 0 до 200°С.
9. Применение композиции по любому из пп. 1-4 для удаления из углеводорода таких серосодержащих соединений, как сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь.
RU2017126366A 2015-01-29 2016-01-26 Композиция для удаления серосодержащих соединений RU2693494C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-015380 2015-01-29
JP2015015380 2015-01-29
PCT/JP2016/052157 WO2016121747A1 (ja) 2015-01-29 2016-01-26 含硫黄化合物除去用の組成物

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017126366A RU2017126366A (ru) 2019-03-01
RU2017126366A3 RU2017126366A3 (ru) 2019-05-21
RU2693494C2 true RU2693494C2 (ru) 2019-07-03

Family

ID=56543358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017126366A RU2693494C2 (ru) 2015-01-29 2016-01-26 Композиция для удаления серосодержащих соединений

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10294428B2 (ru)
EP (1) EP3252129B1 (ru)
JP (1) JP6621030B2 (ru)
KR (1) KR20170110079A (ru)
CN (1) CN107207974B (ru)
CA (1) CA2974070A1 (ru)
RU (1) RU2693494C2 (ru)
TW (1) TWI678395B (ru)
WO (1) WO2016121747A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112017005174A2 (pt) * 2014-09-19 2017-12-05 Kuraray Co inibidor de corrosão biológica para metais
EP3530775A4 (en) * 2016-09-27 2020-05-27 Kuraray Co., Ltd. METHOD FOR SUPPRESSING METAL CORROSION
EP3546052B1 (en) * 2016-11-22 2023-08-16 Kuraray Co., Ltd. Composition for removal of sulfur-containing compound
CN110573232A (zh) * 2017-05-12 2019-12-13 株式会社可乐丽 含硫化合物去除装置和含硫化合物去除方法
EA039258B1 (ru) * 2017-06-21 2021-12-23 Курарей Ко., Лтд. Композиция для удаления серосодержащего соединения
JP2020143170A (ja) * 2017-06-29 2020-09-10 株式会社クラレ アスファルト中の含硫黄化合物除去用の組成物
US11286433B2 (en) * 2017-08-01 2022-03-29 Gaps Technology, Llc Compositions and methods for remediating hydrogen sulfide in hydrocarbon based liquids
EP3760293A4 (en) * 2018-02-28 2021-11-10 Kuraray Co., Ltd. COMPOSITION TO ELIMINATE A COMPOUND CONTAINING SULFUR
JP2020019898A (ja) * 2018-08-01 2020-02-06 独立行政法人石油天然ガス・金属鉱物資源機構 生産流体処理システム及び生産流体の処理方法
US11840669B2 (en) 2018-12-21 2023-12-12 Kuraray Co., Ltd. Method for hydrocarbon production, purification method, and purifier
WO2021076944A1 (en) 2019-10-17 2021-04-22 Nexgen Oilfield Chemicals, Llc Methods and compositions for scavenging sulfides from hydrocarbon fluids and aqueous streams
EP4093836A1 (en) 2020-01-23 2022-11-30 ChampionX USA Inc. Compositions of heterocyclic compounds and uses as sulfidogenesis inhibitors
CN114159946B (zh) * 2022-02-11 2022-04-29 河北精致科技有限公司 一种用于脱除烟气中二氧化硫的吸收剂及其应用
US11946008B2 (en) 2022-05-04 2024-04-02 Nexgen Oilfield Chemicals, Llc Compositions and methods for scavenging hydrogen sulfide

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004168663A (ja) * 2002-11-15 2004-06-17 Osaka Industrial Promotion Organization 硫黄化合物の酸化方法および脱硫油の製造方法
RU2385180C1 (ru) * 2008-08-21 2010-03-27 Владимир Сергеевич Арутюнов Способ очистки углеводородных газов
US20110147272A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-23 General Electric Company Emulsification of hydrocarbon gas oils to increase efficacy of water based hydrogen sulfide scavengers

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1991765A (en) 1932-01-23 1935-02-19 Dupont Viscoloid Company Aldehyde-hydrogen sulphide reaction product
JPS58157739A (ja) * 1982-03-12 1983-09-19 Kuraray Co Ltd １，９−ノナンジア−ルの製造方法
US4532117A (en) * 1983-12-20 1985-07-30 Union Oil Company Of California Method for reconditioning bacteria-contaminated hydrogen sulfide removal systems
US4680127A (en) 1985-12-13 1987-07-14 Betz Laboratories, Inc. Method of scavenging hydrogen sulfide
US5284635A (en) 1989-09-05 1994-02-08 Societe Francaise Hoechst Process for the elimination of hydrogen sulfide by using water-in-oil emulsions
US5347004A (en) * 1992-10-09 1994-09-13 Baker Hughes, Inc. Mixtures of hexahydrotriazines useful as H2 S scavengers
US5462721A (en) * 1994-08-24 1995-10-31 Crescent Holdings Limited Hydrogen sulfide scavenging process
US5688478A (en) * 1994-08-24 1997-11-18 Crescent Holdings Limited Method for scavenging sulfides
JPH10235130A (ja) * 1997-02-25 1998-09-08 Matsushita Electric Works Ltd フィルタ
US20020157989A1 (en) * 2001-04-25 2002-10-31 Clearwater, Inc. Treatment of hydrocarbons Containing Sulfides
JP5863642B2 (ja) 2009-05-05 2016-02-16 ドルフ ケタール ケミカルズ（Ｉ） プライベート リミテッド 炭化水素ストリームから硫化水素を捕捉する方法
PT2643073E (pt) * 2010-11-22 2015-10-27 Dorf Ketal Chemicals India Private Ltd Composição de aditivo e método para sequestrar sulfureto de hidrogénio em correntes de hidrocarboneto
US9260669B2 (en) 2011-03-24 2016-02-16 Baker Hughes Incorporated Synergistic H2S/mercaptan scavengers using glyoxal
US9463989B2 (en) * 2011-06-29 2016-10-11 Baker Hughes Incorporated Synergistic method for enhanced H2S/mercaptan scavenging
US20130089460A1 (en) 2011-10-05 2013-04-11 Baker Hughes Incorporated Inhibiting corrosion caused by aqueous aldehyde solutions
AU2013361681B2 (en) * 2012-12-19 2018-03-29 Championx Llc Scavenging hydrogen sulfide
US9587181B2 (en) * 2013-01-10 2017-03-07 Baker Hughes Incorporated Synergistic H2S scavenger combination of transition metal salts with water-soluble aldehydes and aldehyde precursors
US9719030B2 (en) * 2013-06-27 2017-08-01 Ecolab Usa Inc. Epoxide-based hydrogen sulfide scavengers
US10119079B2 (en) * 2014-03-17 2018-11-06 Kuraray Co., Ltd. Composition for removal of sulfur-containing compounds

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004168663A (ja) * 2002-11-15 2004-06-17 Osaka Industrial Promotion Organization 硫黄化合物の酸化方法および脱硫油の製造方法
RU2385180C1 (ru) * 2008-08-21 2010-03-27 Владимир Сергеевич Арутюнов Способ очистки углеводородных газов
US20110147272A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-23 General Electric Company Emulsification of hydrocarbon gas oils to increase efficacy of water based hydrogen sulfide scavengers

Also Published As

Publication number Publication date
CA2974070A1 (en) 2016-08-04
EP3252129B1 (en) 2019-08-14
WO2016121747A1 (ja) 2016-08-04
JPWO2016121747A1 (ja) 2017-11-16
US10294428B2 (en) 2019-05-21
EP3252129A4 (en) 2018-07-25
JP6621030B2 (ja) 2019-12-18
US20180010056A1 (en) 2018-01-11
EP3252129A1 (en) 2017-12-06
RU2017126366A3 (ru) 2019-05-21
TWI678395B (zh) 2019-12-01
KR20170110079A (ko) 2017-10-10
CN107207974B (zh) 2019-11-15
TW201634579A (zh) 2016-10-01
CN107207974A (zh) 2017-09-26
RU2017126366A (ru) 2019-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2693494C2 (ru) Композиция для удаления серосодержащих соединений
JP6446029B2 (ja) 含硫黄化合物除去用の組成物
EP3476478B1 (en) Method for removing a sulfur-containing compound
CN111356514A (zh) 用于消除硫化氢和硫醇的组合物和方法
EP3512924B1 (en) Use of compositions having a content of condensation product of 1-aminopropan-2-ol and formaldehyde in the removal of sulphur compounds from process streams
US9273254B2 (en) Amino acetals and ketals as hydrogen sulfide and mercaptan scavengers
US20200283357A1 (en) Device for removing sulfur-containing compound and method for removing sulfur-containing compound
EP3891262B1 (en) Hydrogen sulphide and mercaptans scavenging compositions
RU2533494C1 (ru) Реагент для поглощения сероводорода и легких меркаптанов (варианты)
US20140084206A1 (en) Treating Additives for the Deactivation of Sulfur Species Within a Stream
BR112019004452B1 (pt) Uso de composições tendo um conteúdo de produto de condensação de 1-aminopropan-2-ol e formaldeído na remoção de compostos de enxofre a partir de correntes de processo e método de remoção de compostos de enxofre a partir de correntes de processo

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210127