BR112019010873B1 - Depuradores de sulfeto solúveis em óleo com baixa corrosão de sal e métodos de fabricação e uso destes depuradores - Google Patents
Depuradores de sulfeto solúveis em óleo com baixa corrosão de sal e métodos de fabricação e uso destes depuradores Download PDFInfo
- Publication number
- BR112019010873B1 BR112019010873B1 BR112019010873-4A BR112019010873A BR112019010873B1 BR 112019010873 B1 BR112019010873 B1 BR 112019010873B1 BR 112019010873 A BR112019010873 A BR 112019010873A BR 112019010873 B1 BR112019010873 B1 BR 112019010873B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- formaldehyde
- scrubbers
- fluid
- substituted hydroxylamine
- hydrocarbon
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 9
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- -1 N-substituted hydroxylamine Chemical class 0.000 claims description 19
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 claims description 14
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylhydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(O)CC1=CC=CC=C1 GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 claims description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N N-phenylhydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=CC=C1 CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 3
- VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhydroxylamine Chemical compound CN(C)O VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LVCDXCQFSONNDO-UHFFFAOYSA-N n-benzylhydroxylamine Chemical compound ONCC1=CC=CC=C1 LVCDXCQFSONNDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SWTFBLUIBHXOAH-UHFFFAOYSA-N n-butylhydroxylamine Chemical compound CCCCNO SWTFBLUIBHXOAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GUQRKZPMVLRXLT-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylhydroxylamine Chemical compound ONC1CCCCC1 GUQRKZPMVLRXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N n-ethylhydroxylamine Chemical compound CCNO VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ODHYIQOBTIWVRZ-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylhydroxylamine Chemical compound CC(C)NO ODHYIQOBTIWVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OMXHKVKIKSASRV-UHFFFAOYSA-N n-propylhydroxylamine Chemical compound CCCNO OMXHKVKIKSASRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XWESXZZECGOXDQ-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylhydroxylamine Chemical compound CC(C)(C)NO XWESXZZECGOXDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010747 number 6 fuel oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 18
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 11
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-amino-3-dimethylarsanylsulfanyl-3-methylbutanoic acid Chemical compound C[As](C)SC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHIHFKXAXLKDZ-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;triazine Chemical compound NCCO.C1=CN=NN=C1 UDHIHFKXAXLKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000012749 thinning agent Substances 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
- 235000020681 well water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002349 well water Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1456—Removing acid components
- B01D53/1468—Removing hydrogen sulfide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
- B01D53/46—Removing components of defined structure
- B01D53/48—Sulfur compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
- B01D53/46—Removing components of defined structure
- B01D53/48—Sulfur compounds
- B01D53/52—Hydrogen sulfide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
- B01D53/74—General processes for purification of waste gases; Apparatus or devices specially adapted therefor
- B01D53/77—Liquid phase processes
- B01D53/78—Liquid phase processes with gas-liquid contact
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
- C02F5/12—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
- C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
- C07C239/10—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having nitrogen atoms of hydroxylamino groups further bound to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals or of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
- C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
- C07C239/12—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having nitrogen atoms of hydroxylamino groups further bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/27—Organic compounds not provided for in a single one of groups C10G21/14 - C10G21/26
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
- C10L3/101—Removal of contaminants
- C10L3/102—Removal of contaminants of acid contaminants
- C10L3/103—Sulfur containing contaminants
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2251/00—Reactants
- B01D2251/80—Organic bases or salts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20405—Monoamines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20431—Tertiary amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20478—Alkanolamines
- B01D2252/20484—Alkanolamines with one hydroxyl group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/50—Combinations of absorbents
- B01D2252/502—Combinations of absorbents having two or more functionalities in the same molecule other than alkanolamine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2256/00—Main component in the product gas stream after treatment
- B01D2256/24—Hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2256/00—Main component in the product gas stream after treatment
- B01D2256/24—Hydrocarbons
- B01D2256/245—Methane
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2257/00—Components to be removed
- B01D2257/30—Sulfur compounds
- B01D2257/304—Hydrogen sulfide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2257/00—Components to be removed
- B01D2257/30—Sulfur compounds
- B01D2257/306—Organic sulfur compounds, e.g. mercaptans
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2257/00—Components to be removed
- B01D2257/30—Sulfur compounds
- B01D2257/308—Carbonoxysulfide COS
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/10—Inorganic compounds
- C02F2101/101—Sulfur compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/30—Organic compounds
- C02F2101/40—Organic compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/201—Impurities
- C10G2300/207—Acid gases, e.g. H2S, COS, SO2, HCN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
- C10L2290/54—Specific separation steps for separating fractions, components or impurities during preparation or upgrading of a fuel
- C10L2290/545—Washing, scrubbing, stripping, scavenging for separating fractions, components or impurities during preparation or upgrading of a fuel
Abstract
Depuradores de sulfeto úteis para reduzir a concentração de sulfeto nas correntes de fluido e métodos de uso desses depuradores. Os depuradores compreendem produtos de reação solúveis em óleo de formaldeído/hidroxilaminas N- substituídas e podem ser utilizados para reduzir, por exemplo, o teor de H2S nas correntes de óleo de hidrocarboneto viscoso.
Description
[0001] A presente invenção refere-se a produtos de reação de hidroxilamina N-substituída/formaldeído solúveis em óleo (em seguida às vezes referidos como AHAF), métodos de sua fabricação e seu uso para reduzir o teor de sulfeto em correntes de fluido (isto é, gasoso ou líquido).
[0002] Sulfeto de hidrogênio ou H2S é um gás tóxico transparente com odor pútrido. Também é altamente inflamável. A Environmental Protection Agency e outras agências reguladoras por todo o mundo controlam estritamente a liberação de H2S no ambiente. O H2S pode estar presente em água de poço, água residual e outros sistemas aquosos. O H2S está frequentemente presente em reservas de óleo bruto e gás natural e deve ser reduzido antes da produção comercial de tais reservas. A concentração de H2S nestas reservas antes do tratamento tipicamente varia com a localização e é geralmente maior no gás natural do que em reservas de óleo bruto. Nas reservas de gás natural, por exemplo, o H2S pode variar de menos do que 100 ppm a 3000 ppm. Os níveis permitidos de H2S também variarão por localização. Os U.S. limitam H2S nas tubulações de gás natural em 4 ppm por 100 pés cúbicos padrão (0,3 g/100 sfc).
[0003] Geralmente, as correntes de hidrocarbonetos são tratadas para reduzir os sulfetos, incluindo sulfetos orgânicos, mercaptanos, tióis, COS e H2S através do uso de produtos químicos que irão reagir com os sulfetos. Estes produtos químicos são chamados depuradores, ou agentes de adelgaçamento.
[0004] Triazina de monoetanolamina (MEA) é um depurador de H2S amplamente utilizado; entretanto, o alto potencial de corrosão de sal de amina é uma grande preocupação para a operação de refinaria. Visto que é um produto à base de água, a triazina de MEA possui limitações de transferência de massa que limitam sua aplicação em correntes altamente viscosas.
[0005] A maioria das reservas de hidrocarboneto é tratada continuamente perto da boca de carga, embora o tratamento de hidrocarbonetos em uma batelada ou aplicação similar em outro lugar não seja incomum. Instalações de tratamento contínuo próximas à boca de carga injetam depuradores de sulfeto diretamente na tubulação de hidrocarboneto. O sistema de injeção tipicamente inclui uma bomba de injeção química e tubos em T ou bocais de atomização para introduzir os depuradores na tubulação. A quantidade de depurador necessária variará dependendo de uma variedade de fatores, incluindo o tipo de depurador utilizado, a quantidade de H2S no poço, limites admissíveis de H2S e a taxa de fluxo do poço. Assim, a quantidade de depurador adicionada para tratar uma tubulação de hidrocarboneto tipicamente varia de aproximadamente 1 ppm a cerca de 100.000 ppm em volume da corrente de hidrocarboneto. Um comprimento da tubulação é concedido levando-se em conta o contato entre o depurador e o sulfeto.
[0006] Em certas modalidades, a invenção refere-se a um método para a redução de sulfetos em uma corrente de fluido compreendendo colocar em contato a corrente de fluido com um produto de reação de hidroxilamina N-substituída/formaldeído tendo a fórmula
em que n é um número inteiro de cerca de 0 a 10 e R1 e R2 são cada qual independentemente selecionado de grupos de H, alquila, alquenila ou arila linear, ramificada e cíclica C1-C10; com a condição de que tanto R1 quanto R2 não sejam H. Os sulfetos podem, por exemplo, compreender um ou mais membros selecionados do grupo que consiste em sulfetos orgânicos, mercaptanos, tióis, COS e H2S. As correntes de fluido podem compreender uma corrente de hidrocarboneto ou uma corrente aquosa.
[0007] De cerca de 1 a 100.000 ppm em volume do produto de reação são colocados em contato com a corrente de fluido com base em 1.000.000 partes da corrente de fluido. Em outras modalidades, cerca de 500 a 3.000 ppm do produto de reação são colocados em contato com a corrente de fluido.
[0008] Em outras modalidades exemplares, R1 e R2 da formula acima são ambos alquila C1-C10. Em algumas modalidades, tanto R1 quanto R2 são etila.
[0009] Outras modalidades da invenção são direcionadas com respeito aos métodos para a produção de um produto de reação de hidroxilamina N-substituída/formaldeído compreendendo a reação de uma hidroxilamina N-substituída da fórmula RR'NOH com formaldeído, em que R e R' são cada um independentemente selecionado de grupos de H, alquila, alquenila ou arila linear, ramificada e cíclica C1C10; com a condição de que tanto R quanto R' não sejam H. O método é conduzido em uma temperatura ao redor de acima de 60 °C durante cerca de 0,5 a 2,0 horas. Em algumas modalidades, a reação é conduzida na presença de um solvente orgânico, e em outras modalidades, a reação é conduzida em temperaturas ao redor de 80 a 90 °C.
[0010] Em algumas modalidades, a hidroxilamina N-substituída é selecionada de um ou mais membros selecionados do grupo que consiste em N,N-dimetilidroxilamina, N,N-dietilidroxilamina, N,N- dibenzilidroxilamina, N-etilidroxilamina, N-propilidroxilamina, N- isopropilidroxilamina, N-butilidroxilamina, N-fenilidroxilamina, N-ciclo- hexilidroxilamina, N-terc-butilidroxilamina, N-benzilidroxilamina.
[0011] Em certas modalidades, a relação molar de formaldeído:hidroxilamina N-substituída é de cerca de 0,5 a 5 mol de formaldeído:hidroxilamina N-substituída. Em outras modalidades, a relação molar de formaldeído:hidroxilamina N-substituída é de cerca de 1 a 3 mol de formaldeído:1 mol de hidroxilamina N-substituída. Em algumas modalidades, o formaldeído está na forma de paraformaldeído.
[0012] Em outras modalidades, o produto de reação de hidroxilamina N-substituída/formaldeído (AHAF) possui a estrutura
em que n é um número inteiro de 0 a 10; R1 e R2 são cada um independentemente selecionado de grupos de H, alquila, alquenila ou arila linear, ramificada e cíclica C1-C10; com a condição de que tanto R1 quanto R2 não sejam H. Em certas modalidades, o produto de reação é solúvel em óleo. Em algumas modalidades, R1 e R2 são ambos alquila C1-C10 tal como etila.
[0013] Um aspecto da invenção refere-se aos métodos de produção de um produto de reação de hidroxilamina N- substituída/formaldeído (AHAF) em que uma hidroxilamina N- substituída da fórmula RR'NOH é reagida com formaldeído (por exemplo, paraformaldeído) puro ou na presença de um solvente orgânico. A reação pode prosseguir em temperaturas acima de cerca de 60 °C durante cerca de 0,5 a 2,0 horas. Em certas modalidades, a reação pode ser realizada durante cerca de 1 hora em temperaturas ao redor de 80 a 90 °C. Na fórmula de hidroxilamina N-substituída acima, R e R' são independentemente selecionados de grupos de H, alquila, alquenila ou arila linear, ramificada e cíclica C1-C10; com a condição de que tanto R quanto R' não sejam H. Exemplos de R e R' incluem metila, etila, propila, butila, pentila, hexila, octila e decila. Particularmente digno de nota é a dietilidroxilamina (DEHA).
[0014] Em algumas modalidades, a hidroxiamina é selecionada do grupo que consiste em N,N-dimetilidroxilamina, N,N-dietilidroxilamina, N,N-dibenzilidroxilamina, N-etilidroxilamina, N-propilidroxilamina, N- isopropilidroxilamina, N-butilidroxilamina, N-fenilidroxilamina, N-ciclo- hexilidroxilamina, N-terc-butilidroxilamina, N-benzilidroxilamina.
[0015] Naquelas modalidades em que um solvente orgânico é empregado, o solvente de nafta aromático pesado pode ser mencionado como exemplar. O produto de reação de aduto pode permanecer no solvente e pode ser utilizado como tal para reduzir o teor de sulfeto das correntes de fluido de hidrocarboneto, ou o aduto pode ser separado do meio de reação através de técnicas de separação convencionais, e depois utilizado como um depurador de sulfeto. Outros solventes orgânicos que podem ser mencionados incluem pentano, hexano, ciclo-hexano, benzeno, tolueno, clorofórmio, éter dietílico, diclorometano, tetra-hidrofurano (THF), acetato de etila, etc. A relação molar dos reagentes, formaldeído:hidroxilamina N- substituída, pode variar de cerca de 0,5 a 5:1 e uma relação de cerca de 1 a 3:1 também pode ser mencionada como exemplar.
[0016] Os produtos de reação de AHAF possuem a estrutura
em que n é um número inteiro de cerca de 0 a 10; R1 e R2 são cada um independentemente selecionado de grupos de H, alquila, alquenila ou arila linear, ramificada e cíclica C1-C10; com a condição de que tanto R1 quanto R2 não sejam H. No caso em que a DEHA é reagida com formaldeído (por exemplo, paraformaldeído), R1 e R2 são ambos etila.
[0017] Em outros aspectos da invenção, um método para a redução de sulfetos das correntes de fluido é divulgado em que os produtos de reação de AHAF são colocados em contato com tais correntes de fluido que contêm um ou mais sulfetos orgânicos, mercaptanos, tióis, COS e H2S. As correntes de fluido podem incluir meios líquidos e gasosos, e estas correntes podem ser correntes de hidrocarboneto ou correntes aquosas. Os produtos de reação podem ser empregados em quantidades de cerca de 1 a 100.000 ppm em volume da corrente de fluido. Outras faixas de dosagem exemplares que podem ser mencionadas incluem 500 a 3.000 ppm, especialmente ao redor de 1.000 ppm.
[0018] Os produtos de reação de AHAF possuem vantagens pelo fato de que apresentam um baixo risco com relação à corrosão de sal de amina de metalurgias em contato com as correntes de fluido e possuem um ponto de fulgor mais elevado em comparação com aminas tais como dipropilamina e dibutilamina; diminuindo assim a segurança e as preocupações de manipulação. Os adutos possuem um PPI baixo (índice de precipitação do sal) reduzindo assim o risco de corrosão do sal. Os adutos são solúveis em óleo e podem, portanto, ser utilizados em correntes de hidrocarboneto pesadas e viscosas.
[0019] Em outras modalidades exemplares, a corrente de fluido tratada pode compreender uma corrente de fluido de hidrocarboneto ou uma corrente de fluido aquosa. Estas correntes de fluido podem, por exemplo, compreender misturas de gás/líquido dos processos de campo petrolífero, tubulações, tanques, petroleiros, refinarias e instalações químicas. Adicionalmente, a corrente de fluido pode compreender água metropolitana de descarga de fazenda, etc. Outras correntes de fluido adicionais incluem água, água residual e água de processo contendo H2S.
[0020] A invenção será ainda descrita em conexão com os seguintes exemplos ilustrados que não devem ser interpretados como limitativos da invenção.
[0021] Formaldeído: aduto de DEHA (relação molar 2:1), puro.
[0022] 45 g de paraformaldeído sólido foram colocados no frasco. DEHA anidra (65 g) foi adicionada. A mistura foi agitada e aquecida para 90°C durante 1 hora, até que o paraformaldeído se dissolveu completamente. Esfriada para a temperatura ambiente, coletou-se 110 g de aduto (100%).
[0023] Formaldeído: aduto de DEHA (razão molar 2:1), em solvente.
[0024] 65 g de paraformaldeído sólido foram colocados no frasco. DEHA anidra (89 g) e 51 g de solvente Aromatic A-150 foram adicionados. A mistura foi agitada e aquecida para 90 °C durante 1 hora, até que o paraformaldeído se dissolveu completamente. Aromatic A-150 é uma nafta solvente aromática pesada. Esfriada para a temperatura ambiente, coletou-se 205 g de aduto (100%).
[0025] Formaldeído: aduto de DEHA (relação molar 1:1), puro.
[0026] 23 g de paraformaldeído sólido foram colocados no frasco. DEHA anidra (65 g) foi adicionada. A mistura foi agitada e aquecida para 90 °C durante 1 hora, até que o paraformaldeído se dissolveu completamente. Esfriada para a temperatura ambiente, coletou-se 88 g de aduto (100%).
[0027] Formaldeído: aduto de DEHA (razão molar 1:1), em solvente.
[0028] Uma quantidade de 33 g de paraformaldeído sólido foi colocada no frasco. DEHA anidra (89 g) e 51 g de solvente Aromatic A-150 foram adicionados. A mistura foi agitada e aquecida para 90 °C durante 1 hora, até que o paraformaldeído se dissolveu completamente. Esfriada para a temperatura ambiente, coletou-se 173 g de aduto (100%).
[0029] A fim de demonstrar a eficácia dos adutos de hidroxilamina N-substituída - formaldeído na redução de H2S em meios de hidrocarbonetos, 150 ml de combustível de bancas em 500 ml foram misturados com ou sem produto químico candidato de depurador de sulfeto e aquecidos a 75 °C. A concentração de vapor de H2S no topo livre foi medida utilizando um tubo colorido/arrasto após 2 horas. A seguinte tabela mostra os dados resultantes. Tabela
DMAPA = dimetilaminopropil amina
[0030] Embora as modalidades ilustrativas da invenção tenham sido descritas, deve ficar entendido que a presente invenção não é assim limitada, e modificações podem ser feitas sem se afastar da presente invenção. O escopo da invenção é definido pelas reivindicações anexas vistas sob uma violação literal ou análise da doutrina de equivalentes.
Claims (10)
1. Método para a redução de sulfetos em um fluido, caracterizado pelo fato de que compreende colocar em contato o dito fluido com um produto de reação de uma hidroxilamina N-substituída e formaldeído (AHAF), em que dito produto de reação (AHAF) possui a fórmula:
em que n é de 0 a 10 e R1 e R2 são cada um independentemente selecionado de grupos de H, C1-C10 alquila linear, ramificada e cíclica, ou arila; com a condição de que tanto R1 quanto R2 sejam diferentes de H.
2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que dita hidroxilamina N-substituída compreende um ou mais membros selecionados do grupo que consiste em N,N- dimetilhidroxilamina, N,N-dietilhidroxilamina, N,N-dibenzilhidroxilamina, N-etilhidroxilamina, N-propilhidroxilamina, N-isopropilhidroxilamina, N- butilhidroxilamina, N-fenihlidroxilamina, N-ciclo-hexilhidroxilamina, N- terc-butilhidroxilamina, N-benzilhidroxilamina.
3. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que dito fluido é (i) um hidrocarboneto, (ii) gás natural, (iii) água ou (iv) uma mistura de múltiplas fases de hidrocarboneto, água e gás.
4. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que dito hidrocarboneto é um óleo de hidrocarboneto selecionado do grupo que consiste em óleo bruto, nafta, óleo de gás, combustível marítimo (bunker fuel), diesel marinho, asfalto e betume.
5. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que 1 a 100.000 ppm em volume do dito produto de reação são colocados em contato com dito fluido com base em um milhão de partes do dito fluido.
6. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 e R2 são ambos (i) C1-C10 alquila ou (ii) etila.
7. Método, de acordo com a reivindicação 1, o dito produto de reação de dialquilidroxilamina/formaldeído, caracterizado por reagir uma hidroxilamina da fórmula RR'NOH com formaldeído, em que R e R' são cada um independentemente selecionado de H, C1-C10 alquila linear, ramificada e cíclica ou arila; com a condição de que tanto R1 quanto R2 sejam diferentes de H; dito método sendo conduzido a uma temperatura de 60°C durante 0,5 a 2,0 horas.
8. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R e R' são ambos (i) C1-C10 alquila ou (ii) etila.
9. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a razão molar de formaldeído/hidroxilamina N- substituída é de 0,5 a 5 mol de formaldeído a 1 mol de hidroxilamina N- substituída.
10. Produto da reação de hidroxilamina N- substituída/formaldeído, caracterizado pelo fato de que possui a estrutura
em que n é um número inteiro de 0 a 10; R1 e R2 são cada um independentemente selecionado de grupos de H, C1-C10 alquila linear, ramificada ou arila; com a condição de que tanto R1 quanto R2 sejam diferentes de H.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2016/065269 WO2018106221A1 (en) | 2016-12-07 | 2016-12-07 | Oil soluble sulfide scavengers with low salt corrosion and methods of making and using these scavengers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BR112019010873A2 BR112019010873A2 (pt) | 2019-10-01 |
| BR112019010873B1 true BR112019010873B1 (pt) | 2022-03-03 |
Family
ID=57799774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BR112019010873-4A BR112019010873B1 (pt) | 2016-12-07 | 2016-12-07 | Depuradores de sulfeto solúveis em óleo com baixa corrosão de sal e métodos de fabricação e uso destes depuradores |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20190375993A1 (pt) |
| EP (1) | EP3551609A1 (pt) |
| KR (1) | KR20190091520A (pt) |
| CN (1) | CN110049965A (pt) |
| AU (1) | AU2016432063A1 (pt) |
| BR (1) | BR112019010873B1 (pt) |
| CA (1) | CA3045963A1 (pt) |
| TW (1) | TW201833076A (pt) |
| WO (1) | WO2018106221A1 (pt) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4757102A (en) * | 1986-05-12 | 1988-07-12 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions stabilized with aminoxy alkylamine derivatives |
| JP2544608B2 (ja) * | 1986-12-27 | 1996-10-16 | コニカ株式会社 | 安全性、保恒性等が改良されたハロゲン化銀カラ−写真感光材料用発色現像液 |
| US20130126429A1 (en) * | 2011-11-23 | 2013-05-23 | General Electric Company | Amine sulfide scavengers, methods of using, and methods of making |
-
2016
- 2016-12-07 CA CA3045963A patent/CA3045963A1/en active Pending
- 2016-12-07 WO PCT/US2016/065269 patent/WO2018106221A1/en unknown
- 2016-12-07 BR BR112019010873-4A patent/BR112019010873B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2016-12-07 CN CN201680091445.2A patent/CN110049965A/zh active Pending
- 2016-12-07 US US16/462,820 patent/US20190375993A1/en not_active Abandoned
- 2016-12-07 AU AU2016432063A patent/AU2016432063A1/en not_active Abandoned
- 2016-12-07 EP EP16826495.0A patent/EP3551609A1/en not_active Withdrawn
- 2016-12-07 KR KR1020197019616A patent/KR20190091520A/ko not_active Application Discontinuation
-
2017
- 2017-12-06 TW TW106142642A patent/TW201833076A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201833076A (zh) | 2018-09-16 |
| US20190375993A1 (en) | 2019-12-12 |
| BR112019010873A2 (pt) | 2019-10-01 |
| EP3551609A1 (en) | 2019-10-16 |
| KR20190091520A (ko) | 2019-08-06 |
| WO2018106221A1 (en) | 2018-06-14 |
| CA3045963A1 (en) | 2018-06-14 |
| CN110049965A (zh) | 2019-07-23 |
| AU2016432063A1 (en) | 2019-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2364768A1 (en) | Method of scavenging hydrogen sulfide and/or mercaptans using triazines | |
| EP2859067B1 (en) | Method and composition for synergistic scavenging of hydrogen sulphide and mercaptans from a fluid | |
| TW201323412A (zh) | 六氫三□、其合成及用途 | |
| US10626334B2 (en) | Processes and compositions for scavenging hydrogen sulfide | |
| CA2906972C (en) | Metal carboxylate salts as h2s scavengers in mixed production or dry gas systems | |
| US20210198583A1 (en) | Composition and method for elimination of hydrogen sulfide and mercaptans | |
| EA020424B1 (ru) | Не содержащие азот средства дезодорирующей очистки от сульфидов | |
| BR112018076686B1 (pt) | Método para remover um composto contendo enxofre presente em um líquido ou em um gás e uso | |
| CA3052435A1 (en) | Functionalized aldehydes as h2s and mercaptan scavengers | |
| BR112018009626B1 (pt) | Composição de sequestrante para aplicação na eliminação e/ou redução de sulfeto de hidrogênio e/ou mercaptanas em fluido | |
| CA2177408C (en) | Abatement of hydrogen sulfide with an aldehyde ammonia trimer | |
| BR112019010873B1 (pt) | Depuradores de sulfeto solúveis em óleo com baixa corrosão de sal e métodos de fabricação e uso destes depuradores | |
| CA2239587A1 (en) | Composition and method for sweetening gaseous or liquid hydrocarbons, aqueous systems and mixtures thereof | |
| TW201329021A (zh) | 胺硫化物清除劑、其使用方法及其製造方法 | |
| EP4259757A1 (en) | Hydrogen sulphide and mercaptans scavenging compositions | |
| Gogoi | Phase Transfer Catalyzed Synthesis of BIS (4-Chlorobenzyl) Sulfide Using Hydrogen Sulfide | |
| CA3006061C (en) | Method of preventing or mitigating formation of metal sulfide scales during oil and gas production | |
| CN112805248A (zh) | 与酸性硫化物物质的清除有关的方法、产品和用途 | |
| Madsen | Specialisation: Chemical Engineering, Environmental Nanotechnology Title: Investigation of Fouling Formation during H2S Scavenging with 1, 3, 5-tri-(2-hydroxyethyl)-hexahydro-s-triazine University: Esbjerg Institute of Technology–Aalborg University Supervisor: Erik G. Soegaard |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06U | Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette] | ||
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B350 | Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 07/12/2016, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |
|
| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: BL TECHNOLOGIES, INC. (US) |
|
| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE A 7A ANUIDADE. |
|
| B24J | Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12) |
Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2752 DE 03-10-2023 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |