BR112018003221B1

BR112018003221B1 - Produto alimentício, uso de 4-hidroxiflavanonas ou um preparado aromatizante que as contém e processo para redução do sabor ácido e/ou amargo de produtos com laranjas

Info

Publication number: BR112018003221B1
Application number: BR112018003221-2A
Authority: BR
Inventors: Johannes KIEFL; Susanne Paetz; Jakob Ley; Gerhard Krammer; Thomas Riess; Kathrin Langer; Günter Kindel; Morine VERWOHLT
Original assignee: Symrise Ag
Priority date: 2015-09-01
Filing date: 2015-09-01
Publication date: 2022-01-18
Also published as: JP2018529330A; JP6786594B2; KR20230053003A; BR112018003221A2; WO2017036518A1; US20190021378A1; US10765134B2; EP3344068A1; CN107920569A; PH12018500418A1; KR20180039731A; MX2018002465A

Abstract

produto alimentício, preparado aromatizante, utilização de 4-hidroxiflavanonas ou um preparado aromatizante que as contém e processo para redução do sabor ácido e/ou amargo de produtos com frutas cítricas. a presente invenção refere-se a um alimento que contém: a) sumo, pasta, polpa, cascas ou demais constituintes de pelo menos uma fruta cítrica, b) pelo menos uma 4-hidroxiflavanona da fórmula (i), na qual r1 representa hidrogênio, ou um grupo hidróxi ou grupo metóxi e o átomo de carbono na posição (c2), designado por *, está presente em uma configuração (2s) ou uma configuração (2r), ou em uma mistura qualquer das duas configurações, assim como se apropriado, c) outros aromatizantes ou preparados aromáticos, com a condição de que o componente (b) está presente em uma quantidade suficiente para o aperfeiçoamento do sabor ácido e/ou amargo do componente (a).

Description

CAMPO DA INVENÇÃO

[001]. A invenção se situa no campo dos alimentos e se refere a produtos cítricos e particularmente a alimentos contendo produtos de laranja com 4-hidroxiflavanonas adicionadas com o objetivo da redução do sabor desagradável, em particular do sabor ácido e amargo desse alimento.

ESTADO DA TÉCNICA

[002]. Alimentos, em particular bebidas, que são preparados sobretudo a partir de frutos de diferentes espécies de cítricos, desempenham no mercado alimentício internacional um papel muito proeminente. Dentre eles podem ser mencionados, sobretudo, suco de laranja (Citrus x sinensis L. ou Citrus x aurantium) na forma de sucos diretos (ou sucos frescos; “Direktsaf” ou sucos reconstituídos do concentrado e alimentos à base do suco de laranja, tais como néctares ou bebidas do suco de frutas. Além do aroma típico cítrico e de laranja, sobretudo um equilíbrio do doce em combinação com uma sensação de sabor ácido e também um certo amargor é decisivo para a qualidade sensorial dessa bebida.

[003]. Nos últimos anos, a infestação das árvores frutíferas nas plantações cresceu devido à bactéria Huanglongbing transmitida pelos psilídeos (por exemplo, Liberobacter ssp., denominada de "Greening disease"), o que leva a frutos insuficientemente desenvolvidos e não maduros. O suco obtido desta forma é em regra menos doce e essencialmente mais ácido do que o que é obtido com o fruto sadio. Além disso, pode ser observado um amargor essencialmente mais forte, que se situa bem acima do nível tolerado ou necessário. Até um certo teor, os frutos infectados, mas ainda comestíveis, podem ser tolerados na forma de sucos ou de produtos produzidos com esses frutos, porém se esse teor for muito elevado, especialmente o gosto ácido e o amargor serão em geral claramente percebidos pelo consumidor e levarão a queixas.

[004]. Da EP 2494874 B1 (TROPICANA PRODUCTS) sabe-se que alguns poucos ingredientes dos frutos cítricos, acima de uma concentração limite individual, são responsáveis pelo sabor ácido e forte, porém nenhum ensinamento concreto é transmitido, de como esses materiais podem ser correspondentemente empobrecidos, para se obter produtos sem problemas de sabor. Desde que, do estado da técnica são conhecidos processos com cujo auxílio pode ser efetuado um tal empobrecimento, isto, de outro modo, também levaria a outras perdas de conteúdo ou deslocamentos do perfil de aroma, que não são tolerados. O método mais fácil é a adição de açúcar de cana ou açúcar de fruta, isto, porém, em muitas aplicações não é permitido por motivos regulatórios.

[005]. Foi, portanto, objeto da presente invenção encontrar aromatizantes ou misturas aromáticas que sejam capazes, mesmo em pequenas concentrações, de reduzir ou acabar com o sabor desagradável, em particular o sabor ácido e o sabor amargo de alimentos, e neste caso, produtos cítricos em geral e produtos de laranja, e de preferência ainda realçar também o sabor doce. Além disso, os aditivos deveriam ser de proveniência natural e, de preferência, ser obtidos a partir dos ingredientes do gênero Citrus.

DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO

[006]. Um primeiro objeto da invenção se refere a alimentos, contendo (a) sumo, pasta, polpa, cascas ou demais constituintes de pelo menos um fruto cítrico, (b) pelo menos uma 4-hidroxiflavanona da Fórmula (I)

na qual RI representa hidrogênio, ou um grupo hidróxi, ou um grupo metóxi, e o átomo de carbono na posição (C2), marcado por um *, está presente em uma configuração (2S) ou uma configuração (2R), ou uma mistura qualquer das duas configurações, assim como se apropriado (c) outros aromatizantes ou preparados aromatizantes, com a condição de que o componente (b) esteja presente em uma quantidade suficiente para o aperfeiçoamento do sabor ácido e/ou amargo do componente (a) suficiente.

[007]. A 4-hidroxiflavanona naringenina e eriodictiol, por exemplo,normalmente se apresentam apenas como glicosídeos ligados a produtos cítricos; assim por exemplo como narirutina (naringen- rutinosídeo) na faixa de 1 até 50 ppm em suco de laranja (Gil- lzquierdo, A.; Gil, M. I.; Ferreres, F.; Tomas-Barberan, F. A.,"In Vitro Availability of Flavonoids and Other Phenolics in Orange Juice" J. Agric. Food Chem. 2001, 49, (2), 1035-1041) ou como naringina (Naringenina- neohesperidosídeo) em limão siciliano (Citrus lemon) ou toranja (Citrus maxima). Na laranja, ao contrário do limão siciliano e do limão, eriodictoil foi verificado apenas em traços. Homoeriodictiol até agora não foi verificado em frutas cítricas, especialmente em laranjas.

[008]. Naringenina, hesperetina e eriodictiol não foram encontrados na forma livre em uma concentração suficientemente alta (> 5 ppm) para para a eficácia da invenção em sucos de laranja. Assim em Yanez, J. A.; Remsberg, C. M.; Miranda, N. D.; Vega-Villa, K. R.; Andrews, P. K.; Davies, N. M., "Pharmacokinetics of selected chiral flavonoids: hesperetin, naringenin and eriodictyol in rats and their content in fruit juices" Biopharmaceutics & Drug Disposition 2008, 29, (2), 63-82, Naringenina é descrita em sucos de laranja com no máximo 0,5 ppm; Eriodictiol se apresenta apenas em traços, homoeriodictiol não foi encontrado. Em sucos de toranja, contrariamente, observou-se para naringenina um teor de até aproximadamente 2,06 ppm, o que, porém, é, em particular, uma concentração regularmente muito baixa para o desenvolvimento do efeito mascarador, particularmente já que nos mesmos sucos encontrou-se a concentração de 250 x de naringina muito amargo, que não ocorre em laranjas e com isso também não é responsável para o seu amargor. Em bebidas contendo suco de limão siciliano ou suco de limão, ao contrário das bebidas de laranja, encontrou-se até 28 ppm de eriodictiol, aqui naturalmente mascarado por um sabor ácido extremamente forte.

[009]. Então, foi surpreendente, que a adição de uma quantidade eficaz de pelo menos 5 ppm de 4-hidroxiflavanona (baseado no componente cítrico) em produtos cítricos ácidos e amargos, e especialmente em alimentos contendo suco de laranja, reduz notadamente a percepção ácida e concomitantemente o amargor, e paralelamente a isto, causa um claro aumento da doçura. Em particular, é surpreendente que a percepção ácida, apesar do valor do pH não modificado, é percebida como fortemente reduzida. A redução do gosto ácido é obtida também sem o aumento da percepção doce.

ALIMENTOS

[0010]. Os alimentos da presente invenção tratam-se de preferência de bebidas ou alimentos doces.

[0011]. Exemplos de bebidas contendo cítricos englobam o grupo que é formado a partir de concentrado de sucos recentemente espremidos, diretos, sucos reconstituídos de concentrado de suco, néctares, sucos orgânicos, bebidas refrescantes contendo suco, produtos lácteos, bebidas contendo sucos carbonatadas, assim como chá gelado contendo sucos.

[0012]. Exemplos de comidas doces contendo cítricos podem ser encontrados no grupo que é formado por iogurtes, produtos com sorvetes congelados, sorbets, sorvetes, cremes, pudins, recheios para chocolates ou biscoitos, geleias, assim como preparações de sucos secos ou de frutas secas.

PRODUTOS CÍTRICOS

[0013]. Sob o termo produtos cítricos, no sentido da presente invenção, podem ser compreendidos o sumo, a pasta, a polpa, as cascas, assim como todos os demais constituintes de frutos cítricos; a seguir será utilizado como sinônimo do grupo (a). Pertencem aos frutos cítricos, cujo sabor amargo e/ou ácido deve ser aperfeiçoado, as laranjas, toranjas, limões, tangerinas e suas misturas.

[0014]. Em particular o grupo (a) compreende produtos de laranja ácidos e amargos: das variedades de laranjas derivadas do gênero Citrus (Citrus x sinensis L. ou Citrus x aurantium, Var. Hamlin, Valencia), em particular por um teor de laranjas precoces ou não maduras de produtos derivados de árvores infectadas por HLB, tais como sucos, concentrados de sumos, frações de sumos com ou sem o teor de albedo, com ou sem polpa.

[0015]. De preferência, para as concentrações mínimas de substâncias amargas especiais para os produtos cítricos, assim como as concentrações máximas de 4-hidroxiflavanonas naturais, a saber • pelo menos 0,1 ppm e em particular cerca de 3 até cerca de 5 ppm de limonina • pelo menos 5 ppm e em particular 8 até 15 ppm de flavanona polimetoxilada • pelo menos 200 ppm e particularmente 300 até 600 ppm de hesperidina • no máximo respectivamente 2,5 ppm e em particular no máximo 1 ppm de naringenina, eriodictiol ou homoeriodictiol, sendo que os dados se referem respectivamente aos componente (a).

[0016]. Além disso, os produtos cítricos que formam o grupo (a) deveriam apresentar um valor de pH na faixa de 3 até 6. 4-HIDROXIFLAVANONAS

[0017]. 4-Hidroxiflavanonas representam produtos naturais conhecidos, que são obteníveis segundo os métodos relevantes da química orgânica. De preferência são compreendidos como componente (b):

[0018]. O ensinamento da presente invenção compreende a circunstância de que as 4-hidroxiflavanonas estão presentes em quaisquer formas dos respectivos estereoisômeros. Em uma forma preferida da invenção, os produtos alimentícios contêm 4- hidroxiflavanonas da Fórmula (l), nos quais estão presentes os (2S) enanciômeros e (2R) enanciômeros na proporção em peso de 99:1 até 1:99, e particularmente de cerca de 90:10 até cerca de 45:55.

[0019]. É suficiente, para uma compensação do sabor ácido e/ou amargo, quando as 4-hidroxiflavanonas da Fórmula (I), baseado nos componentes (a), estão presentes, são adicionadas ou são objetivamente produzidas em quantidades de cerca de 5 até cerca de 1.000 ppm e, particularmente cerca de 30 até cerca de 250 ppm e, mais particularmente preferido cerca de 50 até cerca de 100 ppm.

AROMATIZANTES

[0020]. Facultativamente os produtos alimentícios podem conter como componentes (c) outros aromatizantes ou preparados aromatizantes. Esses podem ser selecionados de matérias primas para modificação ou mascaramento de uma impressão desagradável ao paladar, e/ou para reforçar uma impressão agradável ao paladar, e corretores de sabor, e são de preferência selecionados do seguinte grupo: hesperetina conforme descrito em EP 2.368.442-B1 ou EP 1.909.599-B1, amida de ácido hidroxibenzóico, como por exemplo 2,4- vanililamida de ácido dihidroxibenzóico (em particular aquelas conforme descrito em WO 2006/024587), 4-hidroxidihidrochalcona (de preferência conforme descrito em US 2008/0227867 A1 e WO 2007/107596), neste caso em particular floretina e davidigenina, hesperetina como divulgado em WO 2007/014879, ou extratos de Rubus suavissimus como no US Provisional Application 61/333.435 (Symrise) e os pedidos de patente descritos com base nele, isômeros de 3,7'-dihidroxi-4'-metoxiflavan como descrito na EP 2.253.226, isômeros de filodulcina ou extratos contendo filodulcina como descrito na EP 2.298.084-B1, 1-(2,4-dihidroxi-fenil)-3-(3-hidroxi-4-metoxi-fenil)- propan-1-ona como descrito na EP 2.353.403-B1, neoisoflavonóides conforme descrito em EP 2.570.036-B1, pellitorina e composições aromatizantes derivadas conforme descrito em EP 2 008 530 A1, vanillillignanos, em particular como descrito no pedido de patente europeu com as súmulas EP 2.517.574, neoisoflavonoides, tais como descritos em EP 2.570.035-B1, neohesperidina dihidrochalcona, hesperetina dihidrochalcona, hesperidindihidrochalcona, naringina dihidrochalcona, floridzina, trilobatina, esteviosideos e/ou rebaudiosídeos, em particular misturas de diferentes rebaudiosídeos como descrito na WO 2015 062.998, rubusosídeos conforme descrito em EP 2.386.211, misturas de isômeros de rubusosídeos e homólogos, mogrosídeos, abrusosídeos, conforme em e/ou balansine conforme descrito na WO 2012 164.062.

[0021]. Outros aromatizantes ou preparados aromatizantes podem ser selecionados da lista dos aromáticos voláteis, por exemplo, acetaldeído, acetofenona, alfa-cadinol, alfa-copaeno, alfa-cubebeno, alfa-humuleno, alfa-pineno, alfa-terpineno, alfa-terpineol, anisaldeído, benzaldeído, benzofenona, beta-copaeno, beta-cubebeno, beta- ciclocitral, beta-elemeno, beta-lonona, beta-mirceno, beta-ocimeno, beta-pineno, butanol, acetato de butila, camfeno, cariofileno, cis-4- decenal, cis-4-heptenal, cis-3-hexenal, cis-3-hexenol, cis-8-tetradecenal, citral, citronelol, citronelal, acetato de citronelila, cubenol, decanal, decanol, decilacetato, (E,E)- 2,4-decadienal, delta-3-careno, delta-cadinol, delta-careno, dihidronootkatona, dimetil- antranilato, dodecanal, dodecanol, dodecenal, elemol, acetato de etoxietila, etil-2- hexanol, etil-2-metilbutirato, etil-3-hexanoato, etil-3-hidroxioctanoato, etilacetato, etilbutirato, etilcaprinato, etilcapronato, etilcaprilato, etilcrotonato, etilpropionato, eucaliptol, eugenol, fenchol, gama- eudesmol, gama-butirolactona, gama-terpineno, geranial, geraniol, acetato de geranila, heptanal, heptanol, acetato de heptila, hexanal, hexanol, acetato de hexila, álcool isoamílico, isobutanol, ácido isocascarílico, iso-piperitenol, isopulegol, limoneno, linalool, 12- metiltridecanal, mentadienol, mentadieno, metil-3-hexanoato, metil-3- hidroxioctanoato, metirato, metilcapronato, metilcaprilato, metildihidrojas- monat, metilsalicilato, (E,E)-2,4-nonadienal, neral, nerol, nerilacetato, nonanal, nonanol, nootkaten, nootkatol, nootkaton, octanal, octanol, octilacetato, pentanol, perillaaldeído, feniletanol, piperitenona, rotundona, sinensal, terpinóis, trans-2-eilhexenoato, trans-2-heptenal, trans-2-hexenal, trans-2-hexenal, trans-2-nonenal, trans-2-octenal, trans-2-pentenal, 2-undecenal, undecanal, valenceno, 1-penten-3-ona na forma de quaisquer estereoisômeros, enanciômeros, isômeros de posição, diastereômeros, isômeros cis/trans ou epímeros dessas substâncias.

[0022]. PREPARADOS AROMATIZANTES

[0023]. Uma outra forma de execução da invenção se refere a preparados aromatizantes, contendo (a) pelo menos uma 4-hidroxiflavanona da Fórmula (I) e (b) pelo menos um outro aromatizante.

[0024]. O teor das 4-hidroxiflavanonas em geral e naringenina, homoeriodictiol e/ou eriodictiol, particularmente nesses preparados, pode ser de 0,1 até 99,9 % em peso, de preferência cerca de 0,5 até cerca de 25 % em peso, e em particular cerca de 1 até cerca de 10 % em peso. Como outros aromatizantes, interessam as substâncias acima mencionadas. Os aromatizantes podem estar presentes encapsulados e/ou adsorvidos e/ou emulsionados, ou podem ser introduzidos na formulação.

CÁPSULAS

[0025]. Tanto as 4-hidroxiflavanonas, que formam o grupo (b), como também os preparados aromatizantes, que podem conter essas substâncias, estão encapsulados e então também podem ser adicionados como cápsulas aos produtos alimentícios. Compreende- se por cápsulas os agregados esféricos, que contêm pelo menos um núcleo rígido ou líquido, que é envolto por pelo menos um invólucro contínuo. Os aromas podem ser encapsulados por meio de materiais de revestimento e neste caso como cápsulas macro com diâmetros de cerca de 0,1 até cerca de 5 mm ou microcápsulas com diâmetros de cerca de 0,0001 até cerca de 0,1 mm.

MATERIAIS DE REVESTIMENTO

[0026]. Materiais de revestimento apropriados, neste caso, são por exemplo, amidos, inclusive seus produtos de decomposição assim como derivados quimicamente ou fisicamente preparados (em particular dextrinas e maltodextrinas), gelatinas, goma arábica, agaragar, goma ghatti, goma gellan, celuloses modificadas e não- modificadas, pullulan, curdlan, carrageenanos, ácido algínico, alginatos, pectina, inulina, goma xantana e misturas de duas ou mais dessas substâncias.

[0027]. O material de encapsulação rígido é, de preferência, uma gelatina (em particular gelatina de porco, gelatina de bezerro, gelatina de aves e/ou gelatina de peixe), sendo que essas de preferência apresentam um fator de intumescimento maior ou igual a 20, de preferência maior ou igual a 24. Dentre essas matérias primas, gelatina é particularmente preferida, já que ela é bastante disponível e pode ser obtenível com diferentes fatores de intumescimento.

[0028]. Igualmente preferidas são as maltodextrinas (especialmente à base de cereais, especialmente milho, trigo, tapioca ou batatas), que apresentam de preferência valores DE na faixa de 10 até 20. Além dessas são preferidas celuloses (por exemplo éter de celulose), alginatos (por exemplo, alginato de sódio), carrageena (por exemplo, beta-, jota-, lambda- e/ou kappa-carrageena), goma arábica, curdlan e/ou agar agar.

[0029]. Igualmente preferidas são as cápsulas de alginato conforme completamente descritas por exemplo nos seguintes documentos: EP 0389700 A1, US 4.251.195, US 6.214.376, WO 2003 055587 ou WO 2004 050069 A1.

[0030]. Em uma outra forma de execução preferida, o invólucro das cápsulas consiste de resinas de melamina-formaldeído ou produtos de coacervação de monômeros catiônicos ou biopolímeros (como por exemplopor exemplo, quitosana) e monômeros aniônicos, como por exemplo (met)acrilatos ou alginatos.

PROCESSO DE ENCAPSULAMENTO

[0031]. As cápsulas tratam-se em geral de fases líquidas ou sólidas finamente dispersas envoltas por polímeros formadores de filme, em cuja preparação os polímeros após emulsificação e coacervação ou polimerização de superfície limite precipitam no material a ser envolvido. De acordo com um outro processo, ceras fundidas são embebidas em uma matriz ("microesponja"), que como micropartículas podem ser adicionalmente envolvidas com polímeros formadores de filme. De acordo com um terceiro processo, as partículas são revestidas alternadamente com polieletrólitos de diferentes cargas (processo "layer-by-layer"). As pequenas cápsulas microscópicas podem ser secadas como pós. Além das microcápsulas mononucleares, também são conhecidos agregados polinucleares, também denominados microesferas, que contêm dois ou mais núcleos distribuídos no material envoltório contínuo. Microcápsulas mononucleares ou polinucleares podem, além disso, ser envolvidas por uma segunda, terceira, etc. camada adicional. O envoltório pode consistir de materiais naturais, semi-sintéticos ou sintéticos. Materiais envoltórios naturais são por exemplo goma arábica, agar-agar, agarose, maltodextrina, ácido algínico ou seus sais, por exemplo, alginato de sódio ou alginato de cálcio, gorduras e ácidos graxos, álcool cetílico, colágeno, quitosana, lecitina, gelatina, albumina, goma laca, polissacarídeos, tais como amidos ou dextrano, polipeptídeos, hidrolisado de proteína, sacarose e ceras. Materiais envoltórios semi- sintéticos são entre outros, celuloses quimicamente modificadas, em particular ésteres de celulose e éteres de celulose, por exemplo, acetato de celulose, etilcelulose, hidroxipropilcelulose,hidroxipropilmetilcelulose e carboximetilcelulose, assim como derivados de amidos, em particular éteres de amido e ésteres de amido. Materiais envoltórios sintéticos são por exemplo polímeros, tais como poliacrilatos, poliamidas, álcool polivinílico ou polivinilpirrolidona.

[0032]. Exemplos de microcápsulas do estado da técnica são os seguintes produtos comerciais (entre parênteses é indicado respectivamente o material envoltório): Hallcrest Microcapsules (Gelatina, goma arábica), Coletica Thalaspheres (colágeno marítimo), Lipotec Millicapseln (ácido algínico, Agar-Agar), Induchem Unispheres (Lactose, celulose microcristalina, hidroxipropilmetil- celulose); Unicerin C30 (Lactose, celulose microcristalina,hidroxipropilmetilcelulose), Kobo Glycospheres (amido modificado, éster de ácido graxo, fosfolipídeo), Softspheres (Agar-Agar modificada) e Kuhs Probiol Nanospheres (fosfolipídeo) assim como Primaspheres e Primasponges (quitosana, alginato) e Primasys (fosfolipídeo).

[0033]. Microcápsulas de quitosana e processo para sua preparação são bastante conhecidos do estado da técnica [WO 01/01926, WO 01/01927, WO 01/01928, WO 01/01929]. Microcápsulas com diâmetros médios na faixa de 0,0001 até 5, de preferência de 0,001 até 0,5 e em particular de 0,005 até 0,1 mm, consistindo de uma membrana envoltória e uma matriz contendo os ingredientes ativos, podem ser obtidas, por exemplo, (a) preparando-se uma matriz a partir de formadores de gel, polímeros catiônicos e ingredientes ativos, (b) dispergindo-se, se apropriado, a matriz em uma fase a óleo, (c) tratando-se a matriz dispersa com soluções aquosas de polímeros aniônicos e, se apropriado, removendo-se neste caso a fase a óleo.

[0034]. As etapas (a) e (c), neste caso, são intercambiáveis desde que ao invés dos polímeros catiônicos na etapa (a) empregue-se polímeros aniônicos e vice-versa.

[0035]. Pode-se também preparar as cápsulas, envolvendo-se o composto ativo alternadamente com camadas de diferentes cargas de polieletrólitos (tecnologia layer-by-layer). Neste contexto seja feita referência à Patente Europeia EP 1064088 B1 (Max-Planck Gesellschaft).

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

[0036]. Um outro objeto da invenção refere-se a um processo para redução do sabor ácido e/ou amargo dos produtos cítricos, compreendendo as seguintes etapas: (i) preparação de um produto cítrico ácido e/ou amargo, cujo sabor ácido e/ou amargo deve ser aperfeiçoado e (ii) adição ou produção específica de uma quantidade aperfeiçoadora do sabor, de preferência de cerca de 5 até cerca de 1.000 ppm e, em particular, cerca de 30 até cerca de 250 ppm - baseado no componente cítrico - de pelo menos uma 4- hidroxiflavanona da Fórmula (I).

[0037]. Ao invés de 4-hidroxiflavanona naturalmente pode ser empregado também o preparado aromatizante contendo a mesma.

[0038]. É igualmente reivindicado a utilização da 4-hidroxiflavanona da Fórmula (I) ou esses preparados aromatizantes contendo-a para aperfeiçoamento do sabor ácido e/ou amargo dos produtos cítricos, sendo que aqui também a quantidade adicionada ou a quantidade que é objetivamente produzida, é novamente de preferência cerca de 5 até cerca de 1.000 ppm, em particular cerca de 30 até cerca de 250 ppm, baseado no componente cítrico.

[0039]. No que tange à seleção preferida dos componentes e aditivos, assim como aos dados das quantidades, esses valem igualmente para o processo de acordo com a invenção, assim como igualmente ao emprego deles, sem que haja necessidade de uma repetição.

EXEMPLOS EXEMPLO 1 ATÉ 5 Mascaramento da sensação ácida e amarga no suco de laranja, que foi obtido a partir de frutas insuficientemente amadurecidas e/ou infectadas por HLB-com pelo menos 5 ppm de limonina

[0040]. Para os testes empregou-se um suco de laranja comercial, que segundo análise contem 7,8 ppm de limonina e que foi avaliado regularmente da lista do painel como muito amargo. As listas do painel (n=6) avaliam neste caso os 3 atributos "doce", "amargo" e "ácido", de uma escala não estruturada de 0 (nenhum sabor) - 10 (sabor forte). As listas do painel obtiveram em um teste o suco de laranja puro, em um outro teste o suco de laranja que foi reagido com uma quantidade indicada na Tabela de 4-hidroxiflavanona. Neste caso, a sequência era arbitrária e as listas do painel não eram previamente conhecidas. Na seguinte Tabela 1 estão resumidos os resultados dos testes de 6 listas do painel. Tabela 1 Avaliação do sabor

[0041]. Como os exemplos mostram, a naringenina leva, a uma concentração baixa de 20 ppm, a uma significativa redução do sabor ácido, redução da impressão ácida e ao mesmo tempo a um aumento da percepção doce e aperfeiçoamento de todo o perfil de sabor do suco de laranja testado. Na seguinte Tabela 2 os resultados são reproduzidos com adição de eriodictiol. Tabela 2 Avaliação do Sabor

[0042]. Como os exemplos mostram, eriodictiol leva, na concentração muito baixa de 10 ppm, igualmente a uma forte redução do sabor amargo, uma reduzida percepção ácida e um aumento da impressão de doce e aperfeiçoa, portanto, todo o perfil de sabor do suco de laranja testado. Nas seguintes tabelas 3 e 4 são reproduzidos os resultados sob adição de -sal de Nade homoeridictiol Tabela 3 Avaliação do Sabor

Tabela 4 Avaliação do sabor

[0043]. Como os exemplos mostram, o sal de sódio de homoerictiol, já em uma quantidade de 30 ppm, leva a uma significativa redução do sabor amargo, reduz a percepção de ácido e não influencia aqui a percepção de doce. A 50 ppm, em particular, a percepção de acidez é ainda mais fortemente influenciada e aperfeiçoa, portanto, todo o perfil de sabor do suco de laranja testado. Na Tabela 5 a seguir estão reproduzidos os resultados para eriodictiol e naringenina. Tabela 5 Avaliação do Sabor

[0044]. Nos experimentos de combinação C e D fica claro que os efeitos das misturas de homoeriodictiol e de eriodictiol (1E-C) e naringenina e eriodictiol (1E-D) atuam novamente essencialmente mais favoravelmente, especialmente reduzindo fortemente a percepção do amargor e da acidez; ao mesmo tempo a percepção de doce da bebida foi nitidamente aumentada. EXEMPLOS DE APLICAÇÃO NO CAMPO DAS BEBIDAS COM TEOR DE SUCO DE LARANJA FORMULAÇÃO A Suco de laranja (todos os dados em quantidade, são como % em peso)

FORMULAÇÃO B Enchimento com pectina (todos os dados em quantidade são em % em peso)

[0045]. Para preparação da formulação B as substâncias secas são dissolvidas em água, e cozidas juntamente com a pectina e citrato de sódio por cerca de 3-5 minutos a 106°C até um valor Brix de 77-78°. Depois disso, o concentrado de suco de laranja e os aromas são agitados. A massa, após um leve resfriamento, é continuamente preenchida em formas e resfriada. FORMULAÇÃO C Sorbet de laranja (todas os dados de quantidades são em % em peso)

[0046]. Para a preparação, o emulsificante e estabilizante são misturados com açúcar e dissolvidos em água; xarope de glicose é adicionado e dissolvido. Em seguida, a mistura é pausterizada e resfriada. Na mistura são introduzidos os constituintes aromáticos e o concentrado de suco de frutas, o valor do pH é ajustado com uma solução de ácido cítrico 50% a 3,8 - 4,2, e o preparado é resfriado em uma máquina de gelo com 40-80% de 40-80% de Overrun. FORMULAÇÃO D Licor de ervas finas (todas as quantidades são em % em peso)

[0047]. Preparação: Dissolver açúcar com água. Adicionar os outros ingredientes e dissolver. Pasteurisar e resfriar. FORMULAÇÃO E Bebida mista de cerveja com toranja (todas as quantidades são em % em peso)

[0047] Preparação: Dissolver a base da cerveja com açúcar e água. Adicionar os outros ingredientes e dissolver. Pasteurizar e resfriar.

Claims

1. Produto alimentício, caracterizado pelo fato de que contém (a) sumo, pasta, polpa, casca ou demais constituintes de pelo menos uma laranja precoce ou não madura de uma árvore infectada por HLB, (b) pelo menos uma 4-hidroxiflavanona da Fórmula (I)

na qual RI representa hidrogênio, ou um grupo hidróxi, ou um grupo metóxi, e o átomo de carbono na posição (C2), definido com um *, está presente em uma configuração (2S) ou uma configuração (2R), ou em uma mistura qualquer de ambas as configurações, e opcionalmente (c) outros aromatizantes ou preparados aromatizantes, com a condição de que o componente (b) está presente em uma quantidade suficiente para o aperfeiçoamento do sabor ácido e/ou amargo do componente (a), em que o (a) sumo, pasta, polpa, casca ou demais constituintes contém pelo menos 0,1 ppm de limonina, em que o (a) sumo, pasta, polpa, casca ou demais constituintes contém pelo menos 5 ppm de flavanona polimetoxilada, em que o (a) sumo, pasta, polpa, casca ou demais constituintes contém pelo menos 200 ppm de hesperidina, e em que o (a) sumo, pasta, polpa, casca ou demais constituintes contém no máximo respectivamente 2,5 ppm de naringenina, eriodictiol ou homoeriodictiol.

2. Produto alimentício de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é uma bebida ou uma sobremesa doce.

3. Produto alimentício de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que a bebida contendo laranja, é selecionada do grupo que é formado por sucos diretos, recentemente espremidos, sucos reconstituídos de concentrados de sumo, néctares, sacolés, bebidas refrescantes contendo suco, bebidas lácteas contendo suco, bebidas carbonatadas contendo suco, ou chá gelado contendo suco.

4. Produto alimentício de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que a sobremesa doce contendo laranja, é selecionada do grupo que é formado por iogurtes, produtos com sorvete congelados, sorbets, sorvetes, cremes, pudins, recheios para chocolates ou biscoitos, geleias, ou preparações de sucos secos ou de frutas secas.

5. Produto alimentício de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que contém como componente (b) pelo menos uma 4-hidroxiflavanona da Fórmula (I), que é selecionado do grupo que é formado por naringenina, homoeriodictiol e eriodictiol inclusive os estereoisômeros correspondentes.

6. Produto alimentício de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que contém 4- hidroxiflavanonas da Fórmula (I), em que os enanciômeros (2S) e (2R) estão presentes na proporção em peso de 99:1 a 1:99.

7. Produto alimentício de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que contém, no que se refere ao sumo, pasta, polpa, cascas ou demais constituintes da laranja cerca de 5 a cerca de 1000 ppm de pelo menos uma 4- hidroxiflavanona da Fórmula (I).

8. Processo para redução do sabor ácido e/ou amargo de produtos com uma porção de laranjas precoces ou não maduras de árvores infectadas por HLB, caracterizado pelo fato de que compreende as seguintes etapas: (i) preparação de um produto com uma porção de laranjas precoces ou não maduras de árvores infectadas por HLB, cujo sabor ácido e/ou amargo deve ser aperfeiçoado; e (ii) adição ou produção específica uma quantidade de uma 4-hidroxiflavanona de Fórmula (I), como definida na reivindicação 1, ou de um preparado aromatizante aperfeiçoador do sabor aromatizante contendo a mesma.

9. Uso de 4-hidroxiflavanonas da Fórmula (I), como definida na reivindicação 1, ou um preparado aromatizante da mesma, contendo (a) pelo menos uma 4-hidroxiflavanonas da Fórmula (I), como definida na reivindicação 1, e (b) pelo menos um outro aromatizante; sendo o referido uso, caracterizado pelo fato de que é para o aperfeiçoamento do sabor ácido e/ou amargo de uma laranja precoce ou não madura de árvore infectada por HLB ou de produtos com uma porção de laranjas precoces ou não maduras de árvores infectadas por HLB.