KR20180039731A - 4-하이드록시플라바논이 첨가된 감귤류 제품을 포함하는 식품 제품 - Google Patents

4-하이드록시플라바논이 첨가된 감귤류 제품을 포함하는 식품 제품 Download PDF

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Abstract

본 발명은 a) 적어도 하나의 감귤류 과일의 과즙, 중과피, 과육 또는 과피 또는 이외의 성분, b) 적어도 하나의 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논, 적용할 수 있는 경우, c) 추가 향미 성분 또는 향미 제제를 포함하고, 상기 화학식 (I)에서 R1은 수소 또는 하이드록시기 또는 메톡시기를 나타내고, *로 표시된 위치의 탄소 원자 (C2)는 (2S) 또는 (2R) 배위 또는 두 배위가 임의로 혼합된 상태로 존재하며, 상기 성분 (b)가 성분 (a)의 신맛 및/또는 쓴맛을 개선시키기에 충분한 양으로 존재하는 식품 제품에 관한 것이다.

Description

4-하이드록시플라바논이 첨가된 감귤류 제품을 포함하는 식품 제품
본 발명은 식품 제품 분야에 관한 것이고, 감귤류, 특히 오렌지 제품을 포함하는 식품 제품의 불쾌한 (unpleasant) 맛, 특히 신맛 (sour taste)과 쓴맛 (bitter taste)을 감소시키기 위해 4-하이드록시플라바논이 첨가된 식품 제품과 관련된다.
식품 제품, 특히 주로 다양한 감귤류 종(citrus species)으로부터 제조된 음료는 전세계 식품 제품 시장에서 두드러진 역할을 한다. 여기에는, 특히 바로 짜낸 주스 (direct juice) 또는 농축액으로부터 재구성된 주스 (reconstituted juice from concentrate)의 형태의 오렌지 주스 (Citrus x sinensis L. 또는 Citrus x aurantium)와 넥타 (nectars) 또는 과일 과즙 음료와 같은 오렌지 주스 기반 식품 제품이 언급되고 있다. 전형적인 감귤류/오렌지 향 (aroma) 뿐만 아니라, 특히 신맛 인상 (sour taste impression)과 함께 균형 잡힌 단맛 및 특정 쓴맛은 이러한 음료의 관능적 품질 (sensory quality)에 결정적이다.
지난 몇 년 사이, 재배지에서 Psylloidea에 의해 퍼지는 황롱빙(Huanglongbing)-박테리움 (예를 들어, 리베로박터(Liberobacter) ssp ., 소위 "녹화병(Greening disease)")에 의한 과일수의 감염이 증가하고, 이는 과일이 불충분하게 (insufficiently) 발달하고 성숙된 과일의 결핍을 가져온다. 일반적으로 이로부터 얻어진 주스는 건강한 과일 재료로부터 얻은 주스보다 덜 달고 대체로 더 시다. 게다가, 상당히 쓴맛이 발견되는데, 이는 용인되거나 요구되는 수준보다 더 높다. 특정 비율까지, 감염됐어도 그 자체로 먹을 수 있는 과일들은 주스나 주스 제품으로 용납될 수 있으나, 비율이 너무 높은 경우, 특히 신맛과 쓴맛이 소비자들에게 뚜렷하게 식별되어 불평을 초래한다.
EP 2494874 B1 (트로피카나 제품(TROPICANA PRODUCTS))에는 감귤류 과일의 개별적인 한계 농도를 초과하는 몇몇 성분이 쓴맛과 신맛에 관여한다는 점이 개시되어 있으나, 이러한 물질이 적절한 맛을 내는 제품을 얻기 위해 어떻게 감소될 수 있는지는 명확하지 않다. 선행 기술로부터 이러한 감소를 위해 수행될 수 있는 방법이 알려져 있는 한, 추가 성분의 손실 또는 향미 프로파일 (aroma profile)의 변화가 발생할 것이나, 이는 허용되지 않는다. 가장 쉬운 방법은 사탕 수수 (cane sugar) 또는 과당 (fructose)을 첨가하는 것이나, 규제상의 이유로 많은 적용점에서 허용되지 않고 있다.
그러므로, 본 발명의 목적은, 불쾌한, 특히 시고 쓴맛의 식품 제품에서 신맛과 쓴맛을 감소하거나 없앨 수 있는 저농도의 향미 성분 (flavouring agents) 또는 향미 성분의 혼합물을 찾기 위한 것이고, 통상적인 감귤류 제품과 오렌지 제품을 구체적으로, 바람직하게는 단맛을 향상시키는 것에 있다. 더욱이, 첨가제는 자연적으로 발생하고, 바람직하게는 감귤류 속 (genus Citrus)으로부터 얻을 수 있어야 한다.
본 발명은 감귤류, 특히 오렌지 제품을 포함하는 식품 제품의 불쾌한 (unpleasant) 맛, 특히 신맛 (sour taste)과 쓴맛 (bitter taste)을 감소시키기 위해 4-하이드록시플라바논이 첨가된 식품 제품을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면은 식품 제품과 관련된다:
(a) 적어도 하나의 감귤류 과일의 과즙, 중과피, 과육 또는 과피 또는 이외의 성분,
(b) 적어도 하나의 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논 뿐만 아니라,
Figure pct00001
화학식 (I)
(c) 임의로 향미 성분 또는 향미 제제를 추가로 포함하고,
상기 R1은 수소 또는 하이드록시기 또는 메톡시기를 나타내고, *로 표시된 위치의 탄소 원자 (C2)는 (2S) 또는 (2R) 배위 또는 두 배위가 임의로 혼합된 상태로 존재하며,
상기 성분 (b)가 성분 (a)의 신맛 및/또는 쓴맛을 개선시키기에 충분한 양으로 존재한다.
예를 들어, 4-하이드록시플라바논인 나린제닌 (naringenin)과 에리오딕티올 (eriodictyol)은 일반적으로 감귤류 과일에 결합된 배당체 (glycosides)로서만 존재한다; 예컨대 오렌지 주스에서 1 내지 50 ppm의 범위로 나리루틴 (Narirutin)(Naringenrutinoside)으로서 (Gil-lzquierdo, A.; Gil, M. I.; Ferre res, F.; Tomas-Barberan, F. A., ?In Vitro Availability of Flavonoids and Other Phenolics in Orange Juice" J. Agric . Food Chem . 2001, 49, (2), 1035-1041), 또는 레몬 (Citrus lemon) 또는 자몽 (Citrus maxima)에서 나린진 (Naringin)(naringenin neohesperidioside)으로서 존재한다. 레몬 및 라임과는 반대로, 오렌지의 경우 에리오딕티올은 미량으로만 나타났다. 호모에리오딕티올 (homoeriodictyol)은 감귤류 과일, 특히 오렌지에서는 아직 발견되지 않았다.
자유 형태 (free form)의 나린제닌 (naringenin), 헤스페레틴 (hesperetin) 및 에리오딕티올 (eriodictyol)은 오렌지 주스에서 본 발명에 따른 효과를 나타내기에 충분한 농도(> 5 ppm)로 존재하지 않는다. Yanez, J. A.; Remsberg, C. M.; Miranda, N. D.; Vega-Villa, K. R.; Andrews, P. K.; Davies, N. M., "Pharmacokinetics of selected chiral flavonoids : hesperetin , naringenin and eriodictyol in rats and their content in fruit juices" Biopharmaceutics & Drug Disposition 2008, 29, (2), 63-82에서는, 나린제닌은 오렌지 주스에서 최대 0.5 ppm으로 존재한다고 개시되어 있다. 에리오딕티올은 미량으로만 존재하고, 호모에리오딕티올은 개시되어 있지 않다. 그러나, 자몽 주스에서 대략 2.06 ppm까지의 나린제닌의 양이 발견되었으나, 이는 마스킹 효과 (masking effect)를 나타내기에는 너무 낮은 농도이며, 특히 동일한 주스에서 250배 농도의 매우 쓴맛의 나린진이 발견되었는데, 이는 오렌지에는 존재하지 않고 따라서 오렌지의 쓴맛에는 관여하지 않는 것이다. 오렌지 음료와 달리 레몬 또는 라임 주스에서는 28 ppm까지의 에리오딕티올이 발견되었으며, 이 경우 매우 강한 산미를 나타낸다.
따라서, 시고 쓴 감귤류 제품, 특히 오렌지 과즙을 함유하는 식품 제품을 위한 (감귤류 성분과 관련된) 적어도 5 ppm의 4-하이드록시플라바논의 유효량의 첨가가 신맛의 인상을 분명하게 줄여주고, 동시에 쓴맛을 현저하게 줄여주며, 단맛의 인상을 확실히 증가시킨다는 점은 놀랍다. 특히, 신맛의 인상은 pH 값이 변하지 않음에도 불구하고 크게 감소한다는 것은 놀라운 사실이다. 이러한 신맛의 감소는 단맛의 지각을 증가시키지 않으면서 달성되었다.
식품 제품 (FOOD PRODUCTS)
본 발명에서 식품 제품은 바람직하게는 음료 또는 디저트이다.
감귤류를 함유하는 음료의 예는 신선하게 바로 짜낸 주스 (freshly pressed, direct juices), 과즙 농축액으로부터 재구성된 주스 (reconstituted juices from juice concentrate), 넥타 (nectars), 자르트숄레 (saftschorle), 과즙 함유 청량음료 (refreshing drinks containing juice), 과즙 함유 유제품 (milk products containing juice), 과즙 함유 탄산음료 (carbonised drinks containing juice) 뿐만 아니라 과즙 함유 아이스티 (iced tea containing juice)로 이루어진 군으로 구성된다.
감귤류를 함유하는 디저트의 예로는 요거트 (yoghurts), 냉동 제품 (frozen ice products), 셔벗 (sorbets), 아이스크림 (ice cream), 크림 (creams), 푸딩 (puddings), 초콜릿 또는 쿠키 제품을 위한 충진물 (fillings for chocolate or cookie products), 잼 (jams) 뿐만 아니라 건조 과즙(dried juice) 또는 과일 요리 (fruit preparations)로 이루어진 군이 있다.
감귤류 제품 (CITRUS PRODUCTS)
본 발명에 있어서, 용어 감귤류 제품(citrus products)은 과즙, 중과피, 과육, 과피 뿐만 아니라 감귤류 과일의 모든 추가 성분으로서 이해될 수 있다; 하기에서는 그룹 (a)의 동의어로 사용될 수 있다. 오렌지, 자몽, 레몬, 라임, 만다린 및 이들의 혼합이 쓴맛 및 신맛이 개선되어야 하는 감귤류 과일에 속한다.
그룹 (a)는 특히 시고 쓴 오렌지 제품으로 이루어진다: 감귤류 속으로부터 유래된 오렌지 품종 (Citrus x sinensis L. 또는 Citrus x aurantium, Var. Hamlin, Valencia), 덜익거나 HLB에 감염된 나무에서 성숙된 오렌지의 일부로부터 유래된 제품, 예컨대 주스, 주스 농축액, 알베도 부분 (albedo part)을 포함하거나 포함하지 않는, 과육 (pulp)을 포함하거나 포함하지 않는 주스 분획.
바람직하게, 특정 쓴맛 물질의 최소 농도뿐만 아니라 천연 4-하이드록시플라바논의 최대 농도는 감귤류 제품에 적용된다. 특히,
- 적어도 0.1 ppm, 특히 약 3 내지 5 ppm의 리모닌 (limonin),
- 적어도 5 ppm, 특히 8 내지 15 ppm의 폴리메톡실화 플라바논 (polymethoxylated flavanones),
- 적어도 200 ppm, 특히 300 내지 600 ppm의 헤스페리딘 (hesperidin),
- 최대 2.5 ppm, 특히 최대 1 ppm의 각각의 나린제닌 (naringenin), 에리오딕티올 (eriodictyol) 또는 호모에리오딕티올 (homoeriodictyol),
여기서 각각은 성분 (a)와 관련된다.
추가로, 그룹 (a)를 이루는 감귤류 제품은3 내지 6의 pH 값을 가져야 한다.
4- 하이드록시플라바논 (4- HYDROXYFLAVANONES )
4-하이드록시플라바논은 천연 물질 (natural compounds)로 알려져 있고, 일반적인 유기화학 방법으로 얻을 수 있다. 바람직하게 성분 (b)로서 포함된다:
Figure pct00002
나린제닌
Figure pct00003
호모에리오딕티올
Figure pct00004
에리오딕티올
본 발명의 교시 (teaching)는 4-하이드록시플라바논이 각각의 입체이성질체의 임의 형태로 존재한다는 사실을 포함한다. 본 발명의 바람직한 실시 양태에서, 식품 제품은 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논을 포함하고, 여기서 (2S)- 및 (2R)-거울상이성질체는 99:1 내지 1:99의 중량비, 특히 약 90:10 내지 45:55의 중량비로 존재한다.
화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논이 성분 (a)와 관련되어 약 5 내지 약 1000 ppm, 특히 약 30 내지 약 250 ppm, 바람직하게는 약 50 내지 100 ppm의 양으로 존재하거나, 첨가되거나 또는 특정하게 생성되는 경우, 신맛 및/또는 쓴맛을 상쇄하기에 충분하다.
향미 성분 ( FLAVOURING AGENTS)
선택적으로, 식품 제품은 성분 (c)로서 추가의 향미 성분 (flavouring agents) 또는 향미 제제 (flavour preparations)를 포함할 수 있다. 이는 불쾌한 (unpleasant) 맛의 인상을 변경 (altering) 또는 감추거나 (masking) 및/또는 유쾌한 (pleasant) 맛의 인상을 향상시키기 위한 물질로부터 선택될 수 있다. 맛 교정제 (taste correctants)는 바람직하게는 다음 그룹으로부터 선택된다: EP 2,368,442 B1 또는 EP 1,909,599-B1에 기술된 것과 같은 헤스페레틴 (hesperetin); 예를 들어 2,4-디하이드록시벤조산 바닐리아마이드 (2,4-dihydroxybenzoic acid vanillylamide)(특히 WO 2006/024587에 기술된 것과 같은)와 같은 하이드록시벤조산 아마이드 (hydroxybenzoic acid amides); 4-하이드록시디하이드로칼콘 (4-hydroxydihydrochalcones)(바람직하게는 US 2008/0227867 및 WO 2007/107596에 기재된 것과 같은), 특히, 플로레틴 (phloretin) 및 다비디제닌 (davidigenin); WO 2007/014879에 개시된 헤스페레틴 (hesperetin); 또는 US 가출원 61/333,435 (Symrise) 및 이에 대한 특허 출원에 기재된 것과 같은 첨차(rubus suavissimus) 추출물; EP 2,253,226에 기술된 것과 같은 3,7'-디하이드록시-4'-메톡시플라반 (3,7'-dihydroxyflavan) 이성질체들; EP 2,298,084 B1에 기술된 필로둘신 (phyllodulcin) 이성질체들 또는 필로둘신을 함유하는 추출물; EP 2,353,403 B1에 기술된 것과 같은 1-(2,4-디하이드록시-페닐)-3-(-3-하이드록시-4-메톡시-페닐)-프로판-I-온 (1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-3-(-3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propane-I-one); EP 2,570,036 B1에 기술된 것과 같은 네오아이소플라바노이드 (neoisoflavanoides); EP 2,008,530 A1에 기술된 것과 같은 펠리토린 (pellitorin) 및 유도된 향미 제제; 바닐릴리그난(vanillyllignanes), 특히 EP 2,517,574에 기술된 것과 같은; EP 2,570,035-B1에 기술된 것과 같은 네오아이소플라바노이드 (neoisoflavanoides); 네오헤스페리딘 디하이드로칼콘 (neshesperidin dihydrochalkone); 헤스페레틴 디하이드로칼콘 (hesperetin dihydrochalkone); 헤스페리딘 디하이드로칼콘 (hesperidin dihydrochalkone); 나린진 디하이드로칼콘 (naringin dihydrochalkone); 플로리진 (phloridzin); 트릴로바틴 (trilobatin); 스테비오사이드 (steviosides) 및/또는 레바우디오사이드 (rebaudiosides), 특히 WO 2015/062,998에 기술된 것과 같은 상이한 레바우디오사이드의 다양한 혼합물; EP 2,386,211에 기술된 것과 같은 루부소사이드 (rubusosides); 루부소사이드-이성질체(-isomers) 및 -상동체(homologous)의 혼합물; 모그로사이드 (mogrosides); WO 2012/164,062에 기술된 것과 같은 아브루소사이드 (abrusosides) 및/또는 발란신 (balansine).
추가의 향미 성분 또는 향미 제제는 휘발성 향미 성분의 목록으로부터 선택될 수 있다: 예를 들어, 아세트알데하이드 (acetaldehyde), 아세토페논 (acetophenone), 알파-카디놀 (alpha-cadinol), 알파-코파엔 (alpha-copaene), 알파-쿠베벤 (alpha-cubebene), 알파-후물렌 (alpha-humulene), 알파-피넨 (alpha-pinene), 알파-테르피넨 (alpha-terpinene), 알파-테르피네올 (alpha-terpineol), 아니스알데하이드 (anisaldehyde), 벤즈알데하이드 (benzaldehyde), 벤조페논 (benzophenone), 베타-코파엔 (beta-copaene), 베타-쿠베벤 (beta-cubebene), 베타-사이클로사이트랄 (beta-cyclocitrale), 베타-엘레멘 (beta-elemene), 베타-이오논 (beta-ionone), 베타-미르센 (beta-myrcene), 베타-오시멘 (beta-ocimene), 베타-피넨 (beta-pinene), 부탄올 (butanol), 부틸 아세테이트 (butyl acetate), 캄펜 (camphene), 카리오필렌 (caryophyllene), 시스-4-데세날 (cis-4-decenal), 시스-4-헵테날 (cis-4-heptenal), 시스-3-헥세날 (cis-3-hexenal), 시스-3-헥세놀 (cis-3-hexenol), 시스-8-테트라데세날 (cis-8-tetradecenal), 시트랄 (citral), 시트로넬롤 (citronellol), 시트로넬랄 (citronellal), 시트로넬릴 아세테이트 (citronellyl acetate), 쿠베놀 (cubenol), 데카날 (decanal), 데카놀 (decanol), 데실 아세테이트 (decyl acetate), (e,e)-2,4-데카다이에날 ((e,e)-2,4-decadienal), 델타-3-캐린 (delta-3-carene), 델타-카디놀 (delta-cadinol), 델타-카렌 (delta-carene), 디하이드로누트카톤 (dihydronootkatone), 디메틸안스라닐레이트 (dimethylanthranilate), 도데카날 (dodecanal), 도데카놀 (dodecanol), 도데세날 (dodecenal), 에레몰 (elemol), 에톡시에틸 아세테이트 (ethoxyethyl acetate), 에틸-2-헥사놀 (ethyl-2-hexanol), 에틸-2-메틸 부틸레이트 (ethyl-2-methyl butyrate), 에틸-3-하이드록시 헥사노에이트 (ethyl-3-hydroxy hexanoate), 에틸-3-하이드록시 옥타노에이트 (ethyl-3-hydroxy octanoate), 에틸 아세테이트 (ethyl acetate), 에틸 부틸레이트 (ethyl butyrate), 에틸 카프리네이트 (ethyl caprinate), 에틸 카프로네이트 (ethyl capronate), 에틸 카프릴레이트 (ethyl caprylate), 에틸 크로토네이트 (ethyl crotonate), 에틸 프로피오네이트 (ethy propionate), 유칼립톨 (eucalyptol), 유지놀 (eugenol), 펜콜 (fenchol), 감마-에우데스몰 (gamma-eudesmol), 감마-부티로락톤 (gamma-butyrolactone), 감마-테르피넨 (gamma-terpinene), 제라니알 (geranial), 제라니올 (geraniol), 제라닐 아세테이트 (geranyl acetate), 헵타날 (heptanal), 헵탄올 (heptanol), 헵틸 아세테이트 (heptyl acetate), 헥사날 (hexanal), 헥산올 (hexanol), 헥실 아세테이트 (hexyl acetate), 이소아밀 알코올 (isoamyl alcohol), 이소부탄올 (isobutanol), 아이소카스카릴라 산 (isocascarilla acid), 아이소-피퍼리테놀 (iso-piperitenol), 아이소풀레골 (isopulegol), 리모넨 (limonene), 리날룰 (linalool), 12-메틸트리데카날 (12-methyltridecanal), 멘타디에놀 (menthadienol), 멘타디엔 (menthadiene), 메틸-3-헥사노에이트 (methyl-3-hexanoate), 메틸-3-하이드록시옥타노에이트 (methyl-3-hydroxyoctanoate), 메틸레이트 (methtyrat), 메틸카프로네이트 (methylcapronate), 메틸카프릴레이트 (methylcaprylate), 메틸디하이드로자스모네이트 (methyldihydrojasmonate), 메틸살리실산 (methylsalicylate), (e,e)-2,4-노나디에날 ((e,e)-2,4-nonadienal), 네랄 (neral), 네롤 (nerol), 네릴 아세테이트 (neryl acetate), 노나날 (nonanal), 노난올 (nonanol), 누트카텐 (nootkatene), 누트카톨 (nootkatol), 누트카톤 (nootkatone), 옥타날 (octanal), 옥탄올 (octanol), 옥틸 아세테이트 (octyl acetate), 펜탄올 (pentanol), 페릴라알데하이드 (perillaaldehyde), 페닐에탄올 (phenylethanol), 피페리테논 (piperitenone), 로툰돈 (rotundone), 시세날 (sinensal), 테르피놀렌 (terpinolene), 트랜스-2-에틸헥세노에이트 (trans-2-ethylhexenoate), 트랜스-2-헵테날 (trans-2-heptenal), 트랜스-2-헥세날 (trans-2-hexenal), 트랜스-2-헥세날 (trans-2-hexenal), 트랜스-2-노네날 (trans-2-nonenal), 트랜스-2-옥테날 (trans-2-octenal), 트랜스-2-펜테날 (trans-2-pentenal), 2-언데세날 (2-undecenal), 언데세날 (undecanal), 발렌센 (valencen), 1-펜텐-3-온 (1-penten-3-on)의 임의의 입체이성질체 (stereoisomers), 광학이성질체 (enantiomers), 위치 이성질체 (positional isomers), 부분입체이성질체 (diastereomers), 시스/트랜스 이성질체 (cis/trans isomers) 형태 또는 이들 물질의 에피머 (epimers).
향미 제제 ( FLAVOURING PREPARATIONS)
본 발명의 추가 실시 양태는 향미 제제와 관련되고,
(a) 적어도 하나의 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논, 및
(b) 적어도 하나의 추가의 향미 성분(flavouring agent)을 포함한다.
일반적으로 상기 제제에서 4-하이드록시플라바논의 비율 및 나린제닌, 호모에리오딕티올 및/또는 에리오딕티올의 비율은 0.1 내지 99.9 wt.-%, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 25 wt.-%, 특히 약 1 내지 약 10 wt.-%일 수 있다. 추가의 향미 성분은 앞서 기술한 물질이다. 향미 성분은 캡슐화 (encapsulated) 및/또는 흡착 (absorbed) 및/또는 유화 (emulsified) 될 수 있거나, 또는 상기와 같은 형태로 제제에 첨가될 수 있다.
캡슐 (CAPSULES)
그룹 (b)를 형성하는 4-하이드록시플라바논 뿐만 아니라 이러한 물질을 포함하는 향미 제제는 캡슐화된 형태로 존재할 수 있고, 식품 제품에 캡슐로서 첨가될 수 있다. 캡슐은 적어도 하나의 고체 또는 액체 코어를 함유하는 구형 (spherical)의 응집체 (aggregates)를 의미하고, 이는 적어도 하나의 연속되는 막으로 둘러싸인 것이다. 향료 (fragrance)는 코팅 재료에 의해 캡슐화될 수 있고, 약 0.1 내지 약 5 mm의 직경을 갖는 매크로캡슐 (macrocapsules) 또는 약 0.0001 내지 약 0.1 mm의 직경을 갖는 마이크로캡슐 (microcapsules)로서 존재할 수 있다.
코팅 재료 (COATING MATERIALS)
적합한 코팅 물질은 예를 들어, 그들의 대사산물뿐만 아니라 화학적 또는 물리적으로 생산된 유도체 (특히 덱스트린 (dextrines) 및 말토덱스트린 (maltodextrines))을 포함하는 전분 (starches), 젤라틴 (gelatine), 아라비아검 (gum arabicum), 한천 (agar-agar), 가티검 (ghatti gum), 젤란검 (gellan gum), 변형된 (modified) 및 변형되지 않은 (non-modified) 셀룰로오스, 풀루란 (pullulan), 커드란 (curdlan), 카라기난 (carrageenanes), 알긴산 (alginic acid), 알지네이트 (alginates), 펙틴 (pectin), 이눌린 (inulin), 잔탄검 (xanthan gum) 및 상기 물질의 둘 또는 둘 이상의 혼합물이 있다.
고체 코팅 재료는 바람직하게는 젤라틴 (특히, 돼지 (swine), 소 (bovine), 가금류 (poultry) 및/또는 어류 (fish) 젤라틴)이며, 바람직하게는 20 또는 20 이상, 바람직하게는 24 또는 24 이상의 황 (sulphur) 인자를 갖는 것이다. 상기 물질 중에서, 젤라틴은 구하기 쉽고 다른 팽창 (swelling) 인자로부터 얻을 수 있기 때문에 특히 바람직하다.
또한 선호되는 것은 말토덱스트린 (특히 곡물 기반, 특히 옥수수 (com), 밀 (wheat), 타피오카 (tapioca) 또는 감자 (potatoes)에 있는), 바람직하게는 10 내지 20의 범위의 DE 값을 갖는 말토덱스트린이 바람직하다. 추가로 선호되는 것은 셀룰로오스 (예를 들어, 셀룰로오스 에테르 (cellulose ether)), 알지네이트 (예를 들어, 소듐 알지네이트 (sodium alginate)), 카라기난 (예를 들어, 베타- (beta-), 조타- (jota-), 람다- (lambda-), 및/또는 카파-카라기난 (kappa-carrageenane)), 아라비아검 (gum arabicum), 커드란 (cirdlan) 및/또는 한천 (agar-agar)이다.
추가로 선호되는 것은 알지네이트 캡슐 (alginate capsules)로, 예를 들어 다음과 같은 문헌에 광범위하게 기술되어 있다: EP 0389700 A1, US 4,251,195, US 6,214,376, WO 2003 055587 또는 WO 2004 050069 A1 .
추가의 바람직한 실시 양태에서, 캡슐의 막은 멜라민-포름알데하이드 (Melamin-formaldehyde) 수지(resin) 또는 양이온성 단량체 또는 생체 고분자 (biopolymers)(예를 들어, 키토산 (chitosan)과 같은), 및 (메트)아크릴레이트 ((meth)acrylate) 또는 알지네이트 (alginates)와 같은 음이온성 단량체의 코아세르베이션 (coacervation) 제품으로 구성된다.
캡슐화 방법 (Methods for encapsulation)
캡슐은 일반적으로 필름-형성 중합체 (film-forming polymers)에 의해 코팅된, 미세하게 분산된 액체 또는 고체상이고, 제조시, 이 중합체는 유화 및 코아세르베이션 또는 표면 중합 후에 캡슐화될 물질에 침전된다. 다른 방법에 따르면, 용융 왁스 (molten wax)는 기질("마이크로스폰지 (microsponge))" 안으로 내포되어, 미세입자 (microparticles)로서, 필름-형성 중합체와 함께 추가적으로 코팅될 수 있다. 또 다른 방법에 따르면, 입자는 상이한 전하를 갖는 고분자 전해질을 통해 교대로 코팅될 수 있다 ("레이어-바이-레이어 (layer-by-layer)" 방법). 미시적으로 작은 캡슐은 분말로써 건조될 수 있다. 단핵 (mononuclear) 마이크로캡슐에 더하여, 또한 소위 마이크로스피어 (microspheres)라 불리는 다핵 응집체 (polynuclear microcapsules)는 연속된 막 재료에 분포된 둘 또는 둘 이상의 코어를 포함한다는 것이 알려져 있다. 단핵- 또는 다핵 마이크로캡슐은 추가적으로 추가의 제2, 제3 등의 막에 의해 코팅될 수 있다. 상기 막은 천연적인 (natural), 반합성 (semisynthetic) 또는 합성 (synthetic) 재료로 구성될 수 있다. 천연 막 재료는 예를 들어, 아라비아검 (gum arabicum), 한천 (agar-agar), 아가로오스 (agarose), 말토덱스트린 (maltodextrines), 알긴산 (alginic acid) 및 이의 염, 예를 들어, 나트륨 또는 칼슘 알지네이트, 지방 또는 지방산, 세틸알코올 (cetylalcohols), 콜라겐 (collagen), 키토산 (chitosane), 레시틴 (lecithines), 젤라틴 (gelatine), 알부민 (albumin), 셀락 (shellac), 전분 (starch) 또는 덱스트란 (dextran) 과 같은 폴리사카라이드 (polysaccharides), 폴리펩타이드 (polypeptides), 단백질 가수분해물 (protein hydrolysates), 슈크로오스 (sucrose) and 왁스 (waxes). 반합성 막 재료는 화학적으로 변형된 셀룰로오스, 특히 셀룰로오스 에스테르 (cellulose ester) 또는 에테르 (ether), 예를 들어, 셀룰로오스 아세테이트 (cellulose acetate), 에틸 셀룰로오스 (ethyl cellulose), 하이드록시프로필 셀룰로오스 (hydroxypropyl cellulose), 하이드록시프로필메틸 셀룰로오스 (hydroxypropylmethyl cellulose) 및 카르복시메틸 셀룰로오스 (carboxymethyl cellulose) 뿐만 아니라 전분 유도체 (starch derivatives), 특히 전분 에테르 (starch ethers) 및 에스테르 (esters)다. 합성 막 재료는 예를 들어 폴리아크릴레이트 (polyacrylates), 폴리아마이드 (polyamides), 폴리비닐알코올 (polyvinylalcohols) 또는폴리비닐피롤리돈 (polyvinylpyrrolidone)과 같은 중합체이다.
이 분야의 마이크로캡슐의 예는 다음과 같은 시판되는 제품이 있다 (각각의 막 재료는 괄호 안에 나타냈다): Hallcrest Microcapsules (젤라틴, 아라비아검), Coletica Thalaspheres (해양 콜라겐), Lipotec Millicapsules (알긴산, 한천), Induchem Unispheres (락토오스, 미세결정 셀룰로오스, 하이드록시프로필메틸 셀룰로오스); Unicerin C30 (락토오스, 미세결정 셀룰로오스, 하이드록시프로필메틸 셀룰로오스), Kobo Glycospheres (변형된 전분, 지방산 에스테르, 인지질), Softspheres (변형된 한천) 및 Kuhs Probiol Nanospheres (인지질) 뿐만 아니라 Primaspheres 및 Primasponges (키토산, 알지네이트) 및 Primasys (인지질).
키토산 마이크로캡슐과 이의 제조방법은 선행 기술 [WO 01/01926, WO 01/01927, WO 01/01928, WO 01/ 01929]에 잘 알려져 있다. 평균 직경이 0.0001 내지 5, 바람직하게는 0.001 내지 0.5, 특히 0.005 내지 0.1 mm인 마이크로캡슐은 활성 물질(active substances)을 함유하는 막과 매트릭스로 구성되고,
(a) 겔화제(gelling agents), 양이온성 고분자 및 활성 물질을 준비하는 단계,
(b) 임의로 매트릭스를 유상에서 분산시키는 단계,
(c) 분산시킨 매트릭스를 음이온성 고분자 수용액으로 처리하고, 임의로 유상을 제거하는 단계에 의해 얻을 수 있다.
단계 (a) 및 (c)는 단계 (a)에서 양이온성 고분자를 음이온성 고분자로 대체함으로써 가변적으로 이루어진다.
캡슐은 또한 활성 물질을 상이한 전하를 갖는 고분자 전해질의 층을 교대로 코팅함으로써 제조될 수 있다 (레이어-바이-레이어 (layer-by-layer) 기술). 이와 관련해서 이는 유럽 특허 EP 1064088 B1 (Max-Planck Gesellschaft)에 언급되어 있다.
산업적 적용(Industrial application)
본 발명의 추가적인 측면은 감귤류 과일 제품의 신맛 및/또는 쓴맛을 감소시키는 방법에 관한 것이고, 다음의 단계를 포함한다:
(i) 신맛 및/또는 쓴맛을 개선시키고자 하는 감귤류 과일 제품을 준비하는 단계, 및
(ii) 상기 맛을 개선시키는 양, 바람직하게는 약 5 내지 약 1000 ppm, 특히 약 30 내지 약 250 ppm의 적어도 하나의 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논을 첨가 또는 구체적으로 제조하는 단계 - 감귤류 성분과 관련된.
물론 4-하이드록시플라바논 대신 이들을 포함하는 향료 혼합물을 사용할 수 있다.
추가적으로, 감귤류 과일 제품의 신맛 및/또는 쓴맛의 개선을 위한 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논 또는 이들을 포함하는 향미 제제의 용도가 청구되며, 여기에서 첨가되는 양 또는 구체적으로 다시 제조되는 양은 바람직하게는 감귤류 성분과 관련하여 약 5 내지 약 1000 ppm, 특히 약 30 내지 약 250 ppm이다.
성분 및 첨가제의 선별뿐만 아니라 함량의 지시가 상기와 같은 한, 이는 본 발명에 따른 방법뿐만 아니라 용도에도 요구되는 반복 없이 적용된다.
실시예
실시예 1 내지 5
적어도 5 ppm의 리모닌을 함유한 덜익은 과일 및/또는 HLB에 감염된 과일로부터 얻은 오렌지 주스의 신맛과 쓴맛의 인상 (perception) 마스킹 (masking)
시판되는 오렌지 주스를 실험에 사용했고, 분석에 따르면 상기 오렌지 주스는 7.8ppm의 리모닌을 함유하고 있으며, 패널리스트들로부터 너무 쓰다는 평가를 정기적으로 받았다. 패널리스트(n=6)는 3가지 속성 "단맛", "쓴맛" 및 "신맛"을 체계화되지 않은 척도인 0(무맛) 내지 10(강한 맛)으로 평가한다. 하나의 샘플로, 패널리스트는 오렌지 주스를 단독으로 받았고, 추가의 샘플로 하기 표 중 하나의 나열된 4-하이드록시플라바논이 첨가된 오렌지 주스를 받았다. 따라서, 지시는 임의적이었고 패널리스트들은 미리 알지 못했다. 하기 표 1에 6명의 패널리스트의 평가 결과를 요약하였다.
맛 평가
실시예 1 평가 (0 - 10)
쓴맛 신맛 단맛
7.8ppm의 리모닌을 함유하는 오렌지 주스 4.9 4.4 3.9
7.8ppm의 리모닌과 20 ppm의 라세믹 나린제닌을 함유하는 오렌지 주스 3.4 3.3 5.2
상대적 변화 - 31 % - 25 % + 30 %
상기 실시예에서 보여주는 바와 같이, 20 ppm의 저농도 그 자체의 나린제닌은 쓴맛을 뚜렷하게 감소시키고, 신맛의 인지를 감소시키며, 동시에 단맛의 인지를 증가시키고, 시험된 오렌지 주스의 전체적인 맛 프로파일을 개선시킨다. 하기 표 2에 에리오딕티올의 첨가에 따른 결과를 나타냈다.
맛 평가
실시예 2 평가 (0 - 10)
쓴맛 신맛 단맛
7.8ppm의 리모닌을 함유하는 오렌지 주스 4.7 5.5 4.0
7.8ppm의 리모닌과 10 ppm의 라세믹 에리오딕티올을 함유하는 오렌지 주스 3.2 4.4 5.1
상대적 변화 - 32 % - 20 % + 28 %
상기 실시예에서 보듯이, 10 ppm의 저농도의 에리오딕티올 역시 쓴맛을 강하게 감소시키고, 신맛의 인지를 감소시키며, 단맛의 인상을 증가시키고, 따라서 시험된 오렌지 주스의 전체적인 맛을 개선시킨다. 하기 표 3 및 표 4에 호모에리오딕티올-나트륨염의 첨가에 따른 결과를 제시하였다.
맛 평가
실시예 3 평가 (0 - 10)
쓴맛 신맛 단맛
7.8ppm의 리모닌을 함유하는 오렌지 주스 4.7 4.2 3.2
7.8ppm의 리모닌과 50 ppm의 라세믹 호모에리오딕티올-나트륨염을 함유하는 오렌지 주스 4.1 3.3 4.0
상대적 변화 - 13 % - 23 % + 24 %
맛 평가
실시예 4 평가 (0 - 10)
쓴맛 신맛 단맛
7.8ppm의 리모닌을 함유하는 오렌지 주스 4.5 4.7 4.6
7.8ppm의 리모닌과 30 ppm의 라세믹 호모에리오딕티올-나트륨염을 함유하는 오렌지 주스 3.2 4.1 4.8
상대적 변화 - 27 % - 12 % + 3 %
상기 실시예에서 보듯이, 30 ppm의 호모에리오딕티올-나트륨염은 이미 쓴맛을 뚜렷하게 감소시키고, 신맛의 인지는 감소시키며, 단맛의 인지에는 영향을 미치지 않는다. 50 ppm에서, 특히 신맛의 인지는 더욱 강하게 영향을 받고, 따라서 시험된 오렌지 주스의 전체적인 맛은 개선된다. 하기 표 5에 에리오딕티올 및 나린제닌의 결과를 제시하였다.
맛 평가
실시예 5 평가 (0 - 10)
쓴맛 신맛 단맛
A 7.8ppm의 리모닌을 함유하는 오렌지 주스 5.0 4.9 3.0
B 7.8ppm의 리모닌과 10 ppm의 라세믹 에리오딕티올을 함유하는 오렌지 주스 3.9 4.4 4.2
상대적 변화 A/B - 21 % - 12 % + 40 %
C 7.8ppm의 리모닌, 30 ppm의 라세믹 나린제닌 및 10 ppm의 라세믹 에리오딕티올을 함유하는 오렌지 주스 3.5 3.8 4.2
상대적 변화 A/C - 29 % - 23 % + 40 %
D 7.8ppm의 리모닌, 20 ppm의 라세믹 나린제닌 및 10 ppm의 라세믹 에리오딕티올을 함유하는 오렌지 주스 3.3 3.5 4.7
상대적 변화 A/D - 35 % - 29 % + 56 %
C 및 D의 조합실험에서 보듯이, 호모에리오딕티올 및 에리오딕티올(1E-C)와 나린제닌 및 에리오딕티올(1E-D)의 혼합물의 효과는 현저하게 개선된 효과를 나타냈고, 특히 쓴맛과 신맛의 인지를 감소시키고 동시에 음료의 단맛의 인지를 뚜렷하게 향상시켰다.
오렌지 주스 음료 분야로의 적용예
제제예 A
오렌지 주스 음료 (모든 양의 기재는 wt.-%이다)
성분 (Ingredients) A B C D E F G
오렌지 주스 (7.8 ppm 리모닌) 50 50 50 50 50 50 50
정제수 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
오렌지 탑노트 0.004 0.004 0.004 0.004 0.004 0.004 0.004
구연산 - - - - 0.1 0.05 -
감귤류 추출물 - - - - 0.0005 0.0003 -
호모에리오딕티올-Na 0.002 0.0015 - - 0.002 - 0.001
플로레틴 (1%) 0.20 - 0.15 - - - -
나린제닌 - 0.0015 0.0025 0.0025 - 0.002 0.002
헤스페레틴 - - 0.001 0.0015 - 0.0005 -
제제예 B
오렌지 주스 음료 (모든 양의 기재는 wt.-%이다)
성분 (Ingredients) A B C D E F G
사카로오스 55 55 55 55 55 55 55
액상 포도당, DE 40 35 35 35 35 35 35 35
정제수 40 40 40 40 40 40 40
펙틴 (GenuPectin D100 buffered) 2.6 2.6 2.6 2.6 2.6 2.6 2.6
구연산나트륨 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
젖산/구연산 혼합물 (PURAC CL HiPure) 2 2 2 2 2 2 2
오렌지 과즙 농축액 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
감귤류 향료 0.20 0.20 0.20 0.20 0.20 0.20 0.20
나린제닌 - 0.001 0.0025 0.0015 - - 0.002
헤스페레틴 - - - 0.001 - 0.001 -
호모에리오딕티올-Na - - - - 0.003 0.003 0.002
제제예 B의 제조를 위해, 건조 물질은 물에 용해시키고, 펙틴과 구연산나트륨은 약 3-5분동안 106℃에서 77-78°의 Brix 값까지 끓였다. 이어서, 오렌지 과즙 농축액과 향료를 혼합하였다. 약간 냉각시킨 후, 상기 덩어리 (mass)는 빠르게 틀에 넣고 굳혔다.
제제예 C
오렌지 셔벗(모든 함량은 중량-%(wt.-%)을 나타낸다.)
성분 (Ingredients) A B C D E
오렌지 과즙 농축액 (5.5x, 60Bx) 6 6 6 6 6
슈크로오스 21 21 21 21 21
액상 포도당 72%TS 11 11 11 11 11
유화제/안정화제 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
구연산(50%) 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
오렌지 향료 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
나린제닌 0.001 0.0025 0.0015 - -
에리오딕티올 - - 0.0010 - 0.001
헤스페레틴 - 0.0010 - - 0.001
호모에리오딕티올-Na - - - - 0.003
호모에리오딕티올-K - - - 0.003 -
정제수 Fill up ad 100 %
제조를 위해, 유화제와 안정화제는 설탕과 함께 혼합되고 정제수에서 용해하였다; 액상 포도당을 첨가하여 용해시켰다. 이어서, 혼합물은 저온 살균하고 온도를 낮췄다. 혼합물에 향료 성분과 과일 과즙 농축액을 첨가하고, 50% 구연산 수용액으로 pH 값을 3.8 - 4.2로 조정하여, 혼합물은 40-80% 오버런 (overrun)을 갖는 냉각기에서 얼려진다.
제제예 D
허브 리큐어(모든 함량은 중량-%(wt.-%)을 나타낸다.)
성분 (Ingredients) A B C D E
정제수 55 55 55 55 55
96.5% 알코올 28 28 28 28 28
사카로오스 14 14 14 14 14
카라멜 설탕 시럽, 50% water 2 2 2 2 2
Jagdbitter 추출물 50% Vol 0.8 0.5 0.5
감귤류 과피 추출물 50% Vol 0.8 0.5
오렌지 오일 비터 (bitter) 0.005 0.01 0.01 0.002
자몽 오일 0.1% 알코올 0.05 0.01 0.01
허브 향 탑노트 0.004 0.004
바닐린 0.0002 0.0002 0.0002 0.0002 0.0002
나린제닌 0.0015 0.003 0.002 0.003 0.0015
호모에리오딕티올-Na 0.0015 0.002 0.0015
정제수 Fill up ad 100 %
제조: 설탕을 물로 녹인다. 추가 성분들을 첨가하고 용해한다. 저온 살균 후 식힌다.
제제예 E
자몽을 첨가한 맥주 혼합 음료(모든 함량은 중량-%(wt.-%)을 나타낸다.)
성분 (Ingredients) A B C D E
맥주 형태의 밀 맥주 5 Vol.-% 49 49 49 49 49
탄화 정수 (Carbonised water) 6g/L CO2 45 45 45 45 45
사카로오스 4 4 4 4 4
구연산 단일수화물 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
자몽 과즙 농축액 55 Brix 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
오렌지 과즙 농축액 65 Brix 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
카민산 E120 8.2% 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015
비타민 C E300 0.011 0.011 0.011 0.011 0.011
포타슘 소르베이트 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06
구아 씨 가루 0.03 0.03 0.03 0.03
로커스트빈검 0.03 0.03 0.03
자몽 향료 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06
나린제닌 0.0015 0.003 0.002 0.003 0.0015
호모에리오딕티올-Na 0.0015 0.002 0.0015
정제수 Fill up ad 100 %
제조: 설탕과 물로 맥주 베이스를 용해시킨다. 추가 성분들을 첨가하고 용해한다. 저온 살균 후 식힌다.

Claims (15)

  1. (a) 적어도 하나의 감귤류 과일 (citrus fruit)의 과즙 (juice), 중과피 (pith), 과육 (flesh) 또는 과피 (peels) 또는 이외의 성분,
    (b) 적어도 하나의 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논 (4-hydroxyflavanone) 뿐만 아니라,
    Figure pct00005
    화학식 (I)
    (c) 임의로 향미 성분 (flavouring agents) 또는 향미 제제 (flavour preparation)를 추가로 포함하고,
    상기 R1은 수소 또는 하이드록시기 또는 메톡시기를 나타내고, *로 표시된 위치의 탄소 원자 (C2)는 (2S) 또는 (2R) 배위 또는 두 배위가 임의로 혼합된 상태로 존재하며,
    상기 성분 (b)가 성분 (a)의 신맛 및/또는 쓴맛을 개선시키기에 충분한 양으로 존재하는 식품 제품.
  2. 제1항에 있어서,
    식품 제품은 음료 또는 디저트인 것을 특징으로 하는 식품 제품.
  3. 제2항에 있어서,
    식품 제품은 신선하게 바로 짜낸 주스 (freshly pressed, direct juices), 과즙 농축액으로부터 재구성된 주스 (reconstituted juices from juice concentrate), 넥타 (nectars), 자르트숄레 (saftschorle), 과즙 함유 청량음료 (refreshing drinks containing juice), 과즙 함유 유제품 (milk products containing juice), 과즙 함유 탄산음료 (carbonised drinks containing juice) 및 과즙 함유 아이스티 (iced tea containing juice)로 이루어진 군에서 선택된 감귤류 함유 음료인 것을 특징으로 하는 식품 제품.
  4. 제2항에 있어서,
    식품 제품은 요거트 (yoghurts), 냉동 제품 (frozen ice products), 셔벗 (sorbets), 아이스크림 (ice cream), 크림 (creams), 푸딩 (puddings), 초콜릿 또는 쿠기 제품을 위한 충진물 (fillings for chocolate or cookie products), 잼 (jams), 건조 과즙 (dried juice) 및 과일 요리 (fruit preparations)로 이루어진 군에서 선택된 감귤류 함유 디저트인 것을 특징으로 하는 식품 제품.
  5. 제1항 내지 제4항 중 적어도 한 항에 있어서,
    감귤류 과일은 오렌지, 자몽, 레몬, 라임, 만다린 또는 이들의 혼합인 것을 특징으로 하는 식품 제품.
  6. 제1항 내지 제5항 중 적어도 한 항에 있어서,
    감귤류 과일의 과즙, 중과피, 과육, 과피 또는 이외의 성분은 적어도 0.1 ppm의 리모닌 (limonin)을 함유하는 식품 제품.
  7. 제1항 내지 제6항 중 적어도 한 항에 있어서,
    감귤류 과일의 과즙, 중과피, 과육, 과피 또는 이외의 성분은 적어도 5 ppm의 폴리메톡실화 플라바논 (polymethoxylated flavanones)을 함유하는 식품 제품.
  8. 제1항 내지 제7항 중 적어도 한 항에 있어서,
    감귤류 과일의 과즙, 중과피, 과육, 과피 또는 이외의 성분은 적어도 200 ppm의 헤스페리딘 (hesperidin)을 함유하는 식품 제품.
  9. 제1항 내지 제8항 중 적어도 한 항에 있어서,
    감귤류 과일의 과즙, 중과피, 과육, 과피 또는 이외의 성분은 최대 2.5 ppm의 나린제닌 (naringenin), 에리오딕티올 (eriodictyol) 또는 호모에리오딕티올 (homoeriodictyol)을 각각 함유하는 식품 제품.
  10. 제1항 내지 제9항 중 적어도 한 항에 있어서,
    식품 제품은 성분 (b)로서 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논을 적어도 하나 포함하고, 4-하이드록시플라바논은 각각의 입체이성질체 (stereoisomers)를 포함하는 나린제닌, 에리오딕티올 및 호모에리오딕티올로 이루어진 군에서 선택된 식품 제품.
  11. 제1항 내지 제10항 중 한 항에 있어서,
    식품 제품은 (2S)- 및 (2R)-광학이성질체 (enantiomers)가 99:1 내지 1:99의 중량비로 존재하는 화학식의 4-하이드록시플라바논을 포함하는 식품 제품.
  12. 제1항 내지 제11항 중 적어도 한 항에 있어서,
    식품 제품은 감귤류 과일의 과즙, 중과피, 과육, 과피 또는 이외의 성분과 관련된 약 5 내지 약 1000 ppm의 적어도 하나의 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논을 함유하는 것을 특징으로 하는 식품 제품.
  13. (a) 적어도 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논 및
    (b) 적어도 하나의 추가 향미 성분 (flavouring agents)을 포함하는 향미 제제 (flavour preparations).
  14. 하기 단계를 포함하는 감귤류 과일 제품의 신맛 및/또는 쓴맛을 감소시키는 방법:
    (i) 신맛 및/또는 쓴맛을 개선시키고자 하는 감귤류 과일 제품을 준비하는 단계, 및
    (ii) 적어도 하나의 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논 또는 이를 함유하는 향미 제제를 맛을 개선시키는 양으로 첨가하거나 제조하는 단계.
  15. 감귤류 제품의 신맛 및/또는 쓴맛을 개선시키기 위한 화학식 (I)의 4-하이드록시플라바논 또는 이를 포함하는 향미 제제의 용도.
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