BR112017017427B1 - Composto de epissulfeto, composições para materiais óticos, e polimerizável e curável, material ótico, lente ótica, e, método para produzir um material ótico - Google Patents
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Abstract
de acordo com uma modalidade preferida da presente invenção, uma composição para materiais óticos, que contém um composto representado pela fórmula (1) e um composto representado pela fórmula (2), é capaz de ser provido. esta composição para materiais óticos permite armazenamento estável de um composto representado pela fórmula (2) em custo baixo e também permite armazenamento estável da mesma com relação à mudança de temperatura. além disso, esta composição para materiais óticos permite atingir um material ótico tendo boa resistência à luz. (1) (na fórmula (1), m representa um número inteiro de 0 a 4 e n representa um número inteiro de 0 a 2). (2) (na fórmula (2), m representa um número inteiro de 0 a 4; e n representa um número inteiro de 0 a 2).
Description
[1] A presente invenção refere-se a um novo composto de enxofre e a uma composição para materiais óticos contendo o mesmo e refere-se a um novo composto de enxofre, que é adequadamente usado para um material ótico para uma lente plástica, um prisma, uma fibra ótica, um substrato de gravação de informação, um filtro ou semelhante, em particular para uma lente plástica e uma composição para materiais óticos contendo os mesmos.
[2] As lentes plásticas são leves, altamente flexíveis e fáceis de serem pigmentadas. As propriedades particularmente requeridas para lentes plásticas são: gravidade específica baixa; transparência alta; amarelidão baixa; alto índice refrativo e número de Abbe alto como propriedades óticas; alta resistência ao calor; força alta e semelhantes. Um alto índice refrativo permite que a lente seja mais fina e um número de Abbe alto reduz a aberração cromática de uma lente.
[3] Recentemente, muitos exemplos usando um composto orgânico tendo um átomo de enxofre para fornecer um índice refrativo alto e um número de Abbe alto foram relatados. Entre tais exemplos, os compostos de poliepissulfeto tendo um átomo de enxofre são conhecidos por prover um bom equilíbrio entre o índice refrativo e o número de Abbe (Documento de Patente 1). Além disso, visto que os compostos de poliepissulfeto podem ser reagidos com vários compostos, para o propósito da melhora das propriedades físicas, em combinação com vários compostos foram propostos (Documentos de Patente 2 a 5).
[4] Entretanto, é difícil armazenar um composto de epissulfeto por um período longo de tempo por causa de sua reatividade alta. Sob este aspecto, as técnicas de manter em armazenamento frio (Documento de Patente 6) e técnicas de adicionar um composto epóxi tendo um grupo halogênio (Documento de Patente 7) foram propostos.
[5] Documento de Patente 1: Publicação de Patente Japonesa Aberta ao Público N° H09-110979
[6] Documento de Patente 2: Publicação de Patente Japonesa Aberta ao Público N° H10-298287
[7] Documento de Patente 3: Publicação de Patente Japonesa Aberta ao Público N° 2001-002783
[8] Documento de Patente 4: Publicação de Patente Japonesa Aberta ao Público N° 2001-131257
[9] Documento de Patente 5: Publicação de Patente Japonesa Aberta ao Público N° 2002-122701
[10] Documento de Patente 6: Publicação de Patente Japonesa Aberta ao Público N° 2000-327677
[11] Documento de Patente 7: Publicação de Patente Japonesa Aberta ao Público N° 2005-272418
[12] Entretanto, para a manutenção no armazenamento frio, uma câmara de esfriamento dedicada é requerida e requer muito custo e um composto de epóxi tendo um grupo halogênio causa de deterioração da resistência à luz derivada do halogênio. Por estas razões, a melhora é desejada. Além disso, o armazenamento estável com relação à mudança de temperatura é desejado.
[13] Em vista dos problemas convencionais descritos acima, o problema a ser resolvido pela presente invenção é prover uma composição para materiais óticos, que pode armazenar estavelmente um composto polimerizável, tal como composto de epissulfeto em custo baixo e com relação à mudança de temperatura e pelo qual um material ótico tendo boa resistência à luz pode ser obtido.
[14] Sob tais circunstâncias, os presentes inventores realizaram diligentemente pesquisas e observaram que os problemas descritos acima podem ser resolvidos pela presente invenção descrita abaixo. Especificamente, a presente invenção é como segue: <1> Um composto de epissulfeto representado pela fórmula (1):
em que m representa um número inteiro de 0 a 4 e n representa um número inteiro de 0 a 2. <2> Uma composição para materiais óticos, que contém o composto de epissulfeto de acordo com o item <1> e um outro composto polimerizável que não o composto. <3> A composição para materiais óticos de acordo com o item <2>, em que o teor do composto de epissulfeto é de 0,001 a 5,0% em massa. <4> A composição para materiais óticos de acordo com o item <2> ou <3>, em que o teor do composto polimerizável é de 95,0 a 99,999% em massa. < 5> A composição para materiais óticos de acordo com qualquer um dos itens <2> a <4>, que contém um composto representado pela fórmula (2) como o composto polimerizável:
em que m representa um número inteiro de 0 a 4 e n representa um número inteiro de 0 a 2. < 6> A composição para materiais óticos de acordo com o item <5>, em que o teor do composto representado pela fórmula (2) é de 40 a 99,999% em massa. < 7> Uma composição polimerizável e curável, que contém a composição para materiais óticos de acordo com qualquer um dos itens <2> a <6> e um catalisador de polimerização em uma quantidade de 0,0001 a 10% em massa com relação à quantidade total da composição para materiais óticos. < 8> Um material ótico obtido pela cura da composição para materiais óticos de acordo com qualquer um dos itens <2> a <6> ou a composição polimerizável e curável de acordo com o item <7>. < 9> Uma lente ótica que compreende o material ótico de acordo com o item <8>. < 10> Um método para produzir um material ótico, que compreende uma etapa de adicionar um catalisador de polimerização em uma quantidade de 0,0001 a 10% em massa com relação à quantidade total da composição para materiais óticos de acordo com qualquer um dos itens <2> a <6> a ser polimerizada e curada.
[15] Quando se produz um material ótico tendo um índice refrativo alto, de acordo com a presente invenção, é possível produzir uma composição para materiais óticos, que pode armazenar estavelmente um composto polimerizável, tal como composto de epissulfeto em custo baixo e com relação à mudança temperatura e pelo qual um material ótico tendo boa resistência à luz pode ser obtido.
[16] A seguir, a presente invenção será descrita em detalhes.
[17] A presente invenção refere-se a um composto representado pela fórmula (1) acima e uma composição para materiais óticos que contém o composto representado pela fórmula (1) e um outro composto polimerizável que não o composto representado pela fórmula (1). Exemplos do outro composto polimerizável que não o composto representado pela fórmula (1) inclui um composto de epissulfeto, um composto de vinila, um composto metacrílico, um composto acrílico e um composto alila. Entre estes, um composto de epissulfeto é preferido e um composto representado pela fórmula (2) acima é mais preferido.
[18] A razão do composto representado pela fórmula (1) na composição para materiais óticos da presente invenção é preferivelmente de 0,001 a 5,0% em massa, mais preferivelmente de 0,005 a 3,0% em massa e de maneira particularmente preferível de 0,01 a 1,0% em massa. Quando a razão do composto representado pela fórmula (1) é menor do que 0,001% em massa, efeitos suficientes podem não ser obtidos. Quando a razão é maior do que 5,0% em massa, a resistência ao calor pode ser reduzida.
[19] Além disso, a razão do composto polimerizável na composição para materiais óticos da presente invenção é preferivelmente de 95,0 a 99,999% em massa, mais preferivelmente de 97,0 a 99,995% em massa e de maneira particularmente preferível de 99,0 a 99,99% em massa. Quando se usa o composto representado pela fórmula (2) acima como o composto polimerizável, a razão do composto representado pela fórmula (2) na composição para materiais óticos é preferivelmente de 40 a 99,999% em massa, mais preferivelmente de 50 a 99,995% em massa e de maneira particularmente preferível de 60 a 99,99% em massa.
[20] A seguir, o composto representado pela fórmula (1) acima e o composto representado pela fórmula (2) acima será descrito em detalhes.
[21] A presente invenção refere-se ao composto representado pela fórmula (1) acima e o composto representado pela fórmula (1) é usado na composição para materiais óticos da presente invenção. Na fórmula (1), é preferido que m seja um número inteiro de 0 a 2 e que n é um número inteiro de 0 ou 1. É mais preferido um composto em que m é 0 e n é 1 ou um composto em que n é 0 e mais preferido é um composto em que n é 0. Como o composto representado pela fórmula (1), tais compostos podem ser usados unicamente ou dois ou mais destes podem ser usados em combinação.
[22] A seguir, o método para produzir o composto representado pela fórmula (1) da presente invenção será descrito, mas o método de produção não é limitado a este.
[23] Como o método para produzir o composto representado pela fórmula (1) da presente invenção, o composto representado pela fórmula (2) obtida por uma técnica publicamente conhecida é reagido com ácido acético, desse modo obtendo o composto representado pela fórmula (1). A seguir, o método para produzir o composto representado pela fórmula (1) a partir do composto representado pela fórmula (2) será descrito.
[24] O composto representado pela fórmula (2) é reagido com ácido acético ou anidrido acético, desse modo obtendo o composto representado pela fórmula (1). Ácido acético é preferido. Ácido acético ou anidrido acético são usado no mesmo número de mol como aquele do composto representado pela fórmula (2), isto é, uma quantidade teórica, mas quando importância é colocada na taxa de reação e a pureza, é usada na quantidade teórica a 20 vezes a quantidade teórica (mol). A quantidade é preferivelmente de 1,5 vezes a quantidade teórica (mol) a 10 vezes a quantidade teórica (mol) e mais preferivelmente de duas vezes a quantidade teórica (mol) a 10 vezes a quantidade teórica (mol). Além disso, um solvente é preferivelmente usado. O solvente não é particularmente limitado contanto que dissolva o ácido acético ou anidrido acético, o composto representado pela fórmula (1) e o composto representado pela fórmula (2). Exemplos específicos dos mesmos incluem: éteres, tais como éter dietílico e tetraidrofurano; hidróxi éteres, tais como metil cellosolve, etil cellosolve e butil cellosolve; hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno e tolueno e hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, clorofórmio e clorobenzeno. São preferidos os éteres, hidrocarbonetos aromáticos e hidrocarbonetos halogenados e mais preferidos são os hidrocarbonetos aromáticos e hidrocarbonetos halogenados. Estes solventes podem ser usados unicamente ou dois ou mais destes podem ser usados em combinação.
[25] A temperatura de reação não é particularmente limitada contanto que a reação proceda, mas a reação é usualmente realizada de 10°C a 50°C. Quando a temperatura de reação é menor do que 10°C, a taxa de reação é reduzida e a reação não procede suficientemente e quando a temperatura é maior do que 50°C, a formação de polímero torna-se pronunciada.
[26] O tempo de reação não é particularmente limitado contanto que a reação procede, mas o tempo de reação é usualmente de 10 minutos a 50 horas, preferivelmente de 30 minutos a 30 horas e mais preferivelmente de 30 minutos a 20 horas. Quando o tempo de reação é menor do que 10 minutos, a reação não procede suficientemente e quando o tempo de reação é maior do que 50 horas, a formação do polímero torna-se pronunciada.
[27] A pressão de reação não é particularmente limitada contanto que a reação proceda e pode ser pressão elevada ou pressão reduzida, mas a reação é usualmente realizada sob pressão comum.
[28] Na composição para materiais óticos da presente invenção, é possível usar preferivelmente um composto representado pela fórmula (2) acima como um composto polimerizável. Exemplos específicos do composto representado pela fórmula (2) incluem epissulfetos, tais como bis(- epitiopropil)sulfeto, bis(-epitiopropil)bissulfeto, bis(- epitiopropiltio)metano, 1,2-bis(-epitiopropiltio)etano, 1,3-bis(- epitiopropiltio)propano e 1,4-bis(-epitiopropiltio)butano. Como o composto representado pela fórmula (2), tais compostos podem ser usados unicamente ou dois ou mais compostos podem ser usados em combinação.
[29] Entre os compostos descritos acima, bis(-epitiopropil)sulfeto (n = 0 na fórmula (2)) e bis(-epitiopropil)bissulfeto (m = 0 e n = 1 na fórmula (2)) são preferidos e bis(-epitiopropil)sulfeto (n = 0 na fórmula (2)) são mais preferidos.
[30] A composição para materiais óticos da presente invenção pode incluir um composto de politiol composto como um composto polimerizável para melhorar o tom da cor de resina obtida no tempo de aquecimento. O teor do composto de politiol é usualmente de 1 a 25% em massa, preferivelmente de 2 a 25% em massa e de maneira particularmente preferível de 5 a 20% em massa quando a quantidade total da composição para materiais óticos é de 100% em massa. Quando o teor do composto de politiol é menor do que 1% em massa, amarelamento pode ocorrer no período da moldagem da lente e quando o teor é maior do que 25% em massa, a resistência ao calor pode ser reduzida. Como o composto de politiol a ser usado na presente invenção, os compostos podem ser usados unicamente ou dois ou mais destes podem ser usados em combinação.
[31] Exemplos específicos destes incluem metanoditiol, metanotritiol, 1,2-dimercaptoetano, 1,2-dimercaptopropano, 1,3- dimercaptopropano, 2,2-dimercaptopropano, 1,4-dimercaptobutano, 1,6- dimercapto-hexano, bis(2-mercaptoetil)éter, bis(2-mercaptoetil)sulfeto, 1,2- bis(2-mercaptoetilóxi)etano, 1,2-bis(2-mercaptoetiltio)etano, 2,3-dimercapto- 1-propanol, 1,3-dimercapto-2-propanol, 1,2,3-trimercaptopropano, 2- mercaptometil-1,3-dimercaptopropano, 2-mercaptometil-1,4- dimercaptobutano, 2-(2-mercaptoetiltio)-1,3-dimercaptopropano, 4- mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 2,4-dimercaptometil-1,5- dimercapto-3-tiapentano, 4,8-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9- tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 1,1,1- tris(mercaptometil)propano, tetraquis(mercaptometil)metano, etilenoglicol bis(2-mercaptoacetato), etilenoglicol bis(3-mercaptopropionato), dietilenoglicol bis(2-mercaptoacetato), dietilenoglicol bis(3- mercaptopropionato), 1,4-butanodiol bis(2-mercaptoacetato), 1,4-butanodiol bis(3-mercaptopropionato), trimetilolpropano tris(tioglicolato), trimetilolpropano tris(mercapto propionato), pentaeritritol tetraquis- tioglicolato, pentaeritritol tetraquis-mercaptopropionato, 1,2-dimercaptociclo- hexano, 1,3-dimercaptociclo-hexano, 1,4-dimercaptociclo-hexano, 1,3- bis(mercaptometil)ciclo-hexano, 1,4-bis(mercaptometil)ciclo-hexano, 2,5- dimercaptometil-1,4-ditiano, 2,5-dimercaptometil-1,4-ditiano, 2,5-bis(2- mercaptoetiltiometil)-1,4-ditiano, 2,5-dimercaptometil-1-tiano, 2,5- dimercaptoetil-1-tiano, 2,5-dimercaptometiltiofene, 1,2-dimercaptobenzeno, 1,3-dimercaptobenzeno, 1,4-dimercaptobenzeno, 1,3- bis(mercaptometil)benzeno, 1,4-bis(mercaptometil)benzeno, 2,2'- dimercaptobifenila, 4,4'-dimercaptobifenila, bis(4-mercaptofenil)metano, 2,2- bis(4-mercaptofenil)propano, bis(4-mercaptofenil)éter, bis(4- mercaptofenil)sulfeto, bis(4-mercaptofenil)sulfona, bis(4- mercaptometilfenil)metano, 2,2-bis(4-mercaptometilfenil)propano, bis(4- mercaptometilfenil)éter, bis(4-mercaptometilfenil)sulfeto, 2,5-dimercapto- 1,3,4-tiadiazol, 3,4-tiofeneditiol e 1,1,3,3-tetraquis(mercaptometiltio)propano.
[32] Entre estes, bis(2-mercaptoetil)sulfeto, 2,5-dimercaptometil- 1,4-ditiano, 1,3-bis(mercaptometil)benzeno, 1,4-bis(mercaptometil)benzeno, 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 4,8-dimercaptometil-1,11- dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9- tritiaundecano, 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 1,1,3,3-tetraquis(mercaptometiltio)propano, pentaeritritol tetraquis- mercaptopropionato, pentaeritritol tetraquis-tioglicolato, trimetilolpropano tris(tioglicolato) e trimetilolpropano tris(mercapto propionato) são preferidos, bis(2-mercaptoetil)sulfeto, 2,5-bis(2-mercaptometil)-1,4-ditiano, 4- mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 1,3-bis(mercaptometil) benzeno, pentaeritritol tetraquis-mercaptopropionato e pentaeritritol tetraquis- tioglicolato são mais preferidos e bis(2-mercaptoetil)sulfeto, 2,5- dimercaptometil-1,4-ditiano e 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6- ditiaoctano são particularmente preferidos.
[33] A composição para materiais óticos da presente invenção pode incluir um composto de poli-isocianato como um composto polimerizável para melhorar a força da resina obtida. O teor do composto de poli-isocianato composto é usualmente de 1 a 25% em massa, preferivelmente de 2 a 25% em massa e de maneira particularmente preferível de 5 a 20% em massa quando a quantidade total da composição para materiais óticos é de 100% em massa. Quando o teor do composto de poli-isocianato composto é menor do que 1% em massa, a força pode ser reduzida e quando o teor é maior do que 25% em massa, o tom da cor pode ser reduzido. Como o composto de poli-isocianato a ser usado na presente invenção, os compostos podem ser usados unicamente ou dois ou mais destes podem ser usados em combinação.
[34] Exemplos específicos dos mesmos incluem di-isocianato de dietileno, di-isocianato de tetrametileno, di-isocianato de di-isocianato de hexametileno de, trimetil-hexametileno, di-isocianato de ciclo-hexano, 1,3- bis(isocianatometil)ciclo-hexano, 1,4-bis(isocianatometil)ciclo-hexano, di- isocianato de isoforona, 2,6-bis(isocianatometil)deca-hidronaftaleno, triisocianato de lisina, di-isocianato de tolileno, di-isocianato de o-tolidina, di- isocianato de difenilmetano, difeniléter di-isocianato, 3-(2’-isocianatociclo- hexil)propilisocianato, isopropilideno bis(ciclo-hexil isocianato), 2,2'-bis(4- isocianatofenil)propano, triisocianato de trifenilmetano, bis(di- isocianatotolil)fenilmetano, 4,4',4''-triisocianato-2,5-dimetoxifenilamina, 3,3'- dimetoxibenzidino-4,4'-di-isocianato, di-isocianato de 1,3-fenileno, di- isocianato de 1,4-fenileno, 4,4'-di-isocianatobifenila, 4,4'-di-isocianato-3,3'- dimetilbifenila, diciclo-hexilmetano-4,4'-di-isocianato, 1,1'-metilenobis(4- isocianatobenzeno), 1,1'-metilenobis(3-metil-4-isocianatobenzeno), di- isocianato de m-xilileno, di-isocianato de p-xilileno, di-isocianato de m- tetrametil xilileno, di-isocianato de p-tetrametil xilileno, 1,3-bis(2-isocianato- 2-propil)benzeno, 2,6-bis(isocianatometil)naftaleno, di-isocianato de 1,5- naftaleno, bis(isocianatometil)tetra-hidrodiciclopentadieno, bis (isocianatometil)diciclopentadieno, bis(isocianatometil)tetra-hidrotiofeno, bis(isocianatometil)norborneno, bis(isocianatometil)adamantano, di- isocianato de tiodietila, di-isocianato de tiodipropila, di-isocianato de tiodi- hexila, bis[(4-isocianatometil)fenil]sulfeto, 2,5-di-isocianato-1,4-ditiano, 2,5- di-isocianatometil-1,4-ditiano, 2,5-di-isocianatometiltiofeno, di-isocianato de ditiodietila e di-isocianato de ditiodipropila.
[35] Entretanto, o composto de poli-isocianato que pode ser usado na presente invenção não é limitado a este e estas substâncias podem ser usadas unicamente ou dois ou mais destes podem ser usados em combinação.
[36] Entre estes, o di-isocianato de isoforona, di-isocianato de di- isocianato de tolileno, di-isocianato de difenilmetano, di-isocianato de hexametileno, di-isocianato de m-xilileno, di-isocianato de p-xilileno, di- isocianato de m-tetrametil xilileno, di-isocianato de p-tetrametil xilileno, 1,3- bis(isocianatometil)ciclo-hexano, 1,4-bis(isocianatometil)ciclo-hexano, bis(isocianatometil)norborneno e 2,5-di-isocianatometil-1,4-ditiano são preferidos. São mais preferidos di-isocianato de isoforona, di-isocianato de tolileno, di-isocianato de difenilmetano, di-isocianato de hexametileno, 1,3- bis(isocianatometil)ciclo-hexano e di-isocianato de m-xilileno e são particularmente preferidos di-isocianato de isoforona, di-isocianato de m- xilileno e 1,3-bis(isocianatometil)ciclo-hexano.
[37] Além disso, a razão dos grupos SH no composto de politiol para os grupos NCO no composto de poli-isocianato, isto é, [o número dos grupos SH no composto politiol/o número dos grupos NCO no composto de poli-isocianato] (grupo SH/grupo NCO) é preferivelmente de 1,0 a 2,5, mais preferivelmente de 1,25 a 2,25 e de maneira particularmente preferível 1,5 a 2,0. Quando a razão descrita acima é menor do que 1,0, o amarelamento pode ocorrer no período da moldagem da lente e quando a razão é maior do que 2,5, a resistência ao calor pode ser reduzida.
[38] A composição para materiais óticos da presente invenção pode incluir enxofre como um composto polimerizável para melhorar o índice refrativo da resina obtida. O teor de enxofre é usualmente de 0,1 a 15% em massa, preferivelmente de 0,2 a 10% em massa e de maneira particularmente preferível de 0,3 a 5% em massa quando a quantidade total da composição para materiais óticos é de 100% em massa.
[39] O enxofre a ser usado na presente invenção pode estar em qualquer forma. Especificamente, o enxofre é enxofre finamente pulverizado, enxofre coloidal, enxofre precipitado, enxofre cristalino, enxofre sublimado ou semelhante e é preferivelmente enxofre finamente pulverizado tendo partículas finas.
[40] O enxofre a ser usado na presente invenção pode ser produzido por qualquer método de produção. Exemplos de métodos para produzir enxofre incluem métodos de sublimação e purificação de minérios de enxofre naturais, os métodos de minerar enxofre subterrâneo por meio do método de fusão e métodos de recuperação usando-se, por exemplo, sulfeto de hidrogênio obtido no processo de dessulfurização de óleo de petróleo, gás natural ou semelhante, como um material bruto, mas qualquer um destes métodos de produção pode ser utilizado.
[41] É preferido que o tamanho de partícula do enxofre a ser usado na presente invenção seja menor do que trama 10, isto é, o enxofre está na forma de pó fino tendo um tamanho de partícula menor do que trama 10. Quando o tamanho de partícula do enxofre é maior do que trama 10, é difícil dissolver o enxofre completamente. Por esta razão, uma reação indesejável ou semelhante pode ser causada na primeira etapa para gerar um defeito. O tamanho de partícula do enxofre é mais preferivelmente menor do que trama 30 e mais preferivelmente menor do que trama 60.
[42] A pureza do enxofre a ser usado na presente invenção é preferivelmente de pelo menos 98%, mais preferivelmente pelo menos 99,0%, ainda mais preferivelmente pelo menos 99,5% e mais preferivelmente pelo menos 99,9%. Quando a pureza do enxofre é de pelo menos 98%, o tom da cor do material ótico obtido é melhorado em comparação com o caso de menor do que 98%.
[43] Quando se obtém um material ótico pela polimerização e cura da composição para materiais óticos da presente invenção, é preferido adicionar um catalisador de polimerização. A composição da presente invenção pode ser uma composição polimerizável e curável contendo uma composição para materiais óticos e um catalisador de polimerização. Como o catalisador de polimerização, sais de aminas, fosfinas ou ônio podem ser usados, os sais de ônio são particularmente preferidos. Entre estes, os sais de amônio quaternários, sais de fosfônio quaternários, sais de sulfônio terciários e sais de iodônio secundários são preferidos. Entre estes, os sais de amônio quaternários e os sais de fosfônio quaternários, tendo boa compatibilidade com a composição para materiais óticos, são mais preferidos e sais de fosfônio quaternários são ainda mais preferidos. Exemplos mais preferidos do catalisador de polimerização incluem sais de amônio quaternários, tais como brometo de tetra-n-butilamônio, cloreto de trietilbenzil amônio, cloreto de cetildimetilbenzila e cloreto de 1-n-dodecil piridínio e sais de fosfônio quaternários, tais como brometo de tetra-n-butilfosfônio e brometo de tetrafenil fosfônio. Entre estes, brometo de tetra-n-butilamônio, cloreto de trietilbenzil amônio e brometo de tetra-n-butilfosfônio são catalisadores de polimerização ainda mais preferidos.
[44] A quantidade do catalisador de polimerização a ser adicionado não pode ser determinado categoricamente porque varia dependendo dos componentes da composição, a razão de mistura e o método para polimerização e cura, mas a quantidade é usualmente de 0,0001% em massa a 10% em massa, preferivelmente de 0,001% em massa a 5% em massa, mais preferivelmente de 0,01% em massa a 1% em massa e mais preferivelmente de 0,01% em massa a 0,5% em massa quando a quantidade total da composição para materiais óticos é de 100% em massa (quantidade não incluindo o catalisador de polimerização). Quando a quantidade do catalisador de polimerização a ser adicionado é maior do que 10% em massa, a composição pode ser rapidamente polimerizada. Quando a quantidade do catalisador de polimerização a ser adicionada é menor do que 0,0001% em massa, a composição para materiais óticos pode ser insuficientemente curada, resultando em resistência ao calor deficiente.
[45] Além disso, na produção do material ótico de acordo com o método de produção da presente invenção, é certamente possível adicionar aditivos, tais como um absorvedor de ultravioleta, um agente de azulamento e um pigmento para a composição para materiais óticos para ainda melhorar a praticabilidade do material ótico obtido.
[46] Exemplos preferidos do absorvedor de ultravioleta incluem compostos com base em benzotriazol e 2-(2-hidróxi-5-metilfenil)-2H- benzotriazol, 5-cloro-2-(3,5-di-terc-butil-2-hidroxifenil)-2H-benzotriazol, 2- (2-hidróxi-4-octilfenil)-2H-benzotriazol, 2-(2-hidróxi-4-metoxifenil)-2H- benzotriazol, 2-(2-hidróxi-4-etoxifenil)-2H-benzotriazol, 2-(2-hidróxi-4- butoxifenil)-2H-benzotriazol, 2-(2-hidróxi-4-octiloxifenil)-2H-benzotriazol e 2-(2-hidróxi-5-t-octilfenil)-2H-benzotriazol são compostos particularmente preferidos.
[47] A quantidade de cada um de tais absorvedores de ultravioleta a ser adicionada é usualmente de 0,01 a 5% em massa quando a quantidade total da composição para materiais óticos é de 100% em massa.
[48] Quando se polimeriza e se cura a composição para materiais óticos, para o propósito de extensão da vida de pote, dispersão do calor gerado por polimerização, etc., um modificador de polimerização pode ser adicionado de acordo com a necessidade. Exemplos do modificador de polimerização incluem haletos dos grupos 13 a 16 da forma longa da tabela periódica. Entre estes, os haletos de silício, germânio, estanho e antimônio são preferidos e cloretos de germânio estanho e antimônio tendo um grupo alquila, são mais preferidos. Além disso, o dicloreto de dibutilestanho, tricloreto de butilestanho, dicloreto de dioctilestanho, tricloreto de octilestanho, dibutildiclorogermânio, butiltriclorogermânio, difenildiclorogermânio, feniltriclorogermânio e dicloreto de trifenilantimônio são ainda mais preferidos e dicloreto de dibutilestanho é o composto mais preferido. Estes modificadores de polimerização podem ser usados unicamente ou dois ou mais destes podem ser usados em combinação.
[49] A quantidade do modificador de polimerização a ser adicionada é de 0,0001 a 5,0% em massa, preferivelmente 0,0005 a 3,0% em massa e mais preferivelmente de 0,001 a 2,0% em massa quando a quantidade total da composição para materiais óticos é de 100% em massa. Quando a quantidade do modificador de polimerização a ser adicionado é menor do que 0,0001% em massa, vida de pote suficiente pode não ser garantida no material ótico obtido e quando a quantidade do modificador de polimerização a ser adicionado é maior do que 5,0% em massa, a composição para materiais óticos pode não ser suficientemente curada e a resistência ao calor do material ótico obtido pode ser reduzida.
[50] A composição para materiais óticos ou composição polimerizável e curável desta maneira obtida é injetada em um molde ou semelhante e polimerizada para obter um material ótico.
[51] No período da moldagem por fusão, a composição da presente invenção, é preferido filtrar e remover as impurezas usando-se, por exemplo, um filtro tendo um diâmetro de poro de cerca de 0,1 a 5 m em termos de melhorar a quantidade do material ótico da presente invenção.
[52] A composição da presente invenção é usualmente polimerizada como descrito abaixo. Especificamente, o tempo de cura é usualmente de 1 a 100 horas e a temperatura de cura é usualmente de -10°C a 140°C. A polimerização é conduzida pela realização de uma etapa de retenção em uma temperatura de polimerização predeterminada por uma quantidade predeterminada de tempo, uma etapa de aumentar a temperatura em uma taxa de 0,1°C a 100°C/h e uma etapa de diminuir a temperatura em uma taxa de 0,1°C a 100°C/h ou uma combinação destas etapas.
[53] Além disso, é preferido recozer o material ótico obtido em uma temperatura de 50 a 150°C por cerca de 10 minutos a 5 horas após a cura ser completada em termos de eliminar e distorção do material ótico da presente invenção. Além disso, o material ótico obtido pode ser submetido a um tratamento de superfície tal como pigmentação, revestimento duro, revestimento resistente a impacto, tratamento antirreflexão e comunicação de propriedades antiturvamento de acordo com a necessidade.
[54] O material ótico da presente invenção pode ser adequadamente usado como uma lente ótica. Uma lente ótica produzida usando-se a composição da presente invenção é excelente em estabilidade, fase de cor, resistência à luz e transparência e, portanto, pode ser usada no campo em que lentes de vidro caras tendo um índice refrativo alto foram convencionalmente usadas incluindo telescópios, binóculos e projetores de televisão e é muito útil. A lente ótica é preferivelmente usada na forma de uma lente esférica de acordo com a necessidade. No caso da lente esférica, visto que aberração esférica pode ser ajustada a substancialmente zero por uma lente, não é necessário remover a aberração esférica pela combinação de uma pluralidade de lentes esféricas e redução em peso e a redução no custo de produção pode ser realizada. Consequentemente, a lente esférica é particularmente útil como uma lente de câmera entre lentes óticas.
[55] A seguir, a presente invenção será especificamente descrita por meio de exemplos de trabalho e exemplos comparativos. Entretanto, a presente invenção não é limitada aos exemplos de trabalho descritos abaixo.
[56] A mudança na pureza do composto de epissulfeto como o componente principal na composição para materiais óticos foi seguida sob a atmosfera de nitrogênio a 60°C por 1 semana por análise de GPC (detecção foi realizada por RID-10A (Shimadzu Corporation) usando-se uma coluna GPC K-801 (Showa Denko K.K.)). O caso onde a redução de pureza é menor do que 5% foi classificada como “A”. O caso onde a redução de pureza é de 5% ou mais e menos do que 10% foi classificada como “B”. O caso onde a redução de pureza é 10% ou mais foi classificada como “C”. A e B são considerados como aceitável.
[57] A amostra foi armazenada em atmosfera de nitrogênio a -10°C por 20 horas; subsequentemente a temperatura foi elevada a 30°C durante 4 horas e a amostra foi armazenada a 30°C por 20 horas e subsequentemente a temperatura foi diminuída a -10°C durante 4 horas. Esta operação foi repetida 10 vezes. Após o que, 40 g de acetona de grau especial (99,5% ou mais, Kanto Chemical Co., Inc.) foram adicionados a 10 g do composto de epissulfeto e após agitar suficientemente, foi deixada repousar por 10 minutos. A turbidez desta solução usando-se T-2600DA fabricado pela Tokyo Denshoku Co., Ltd. O caso onde a turbidez é menor do que 1,0 ppm foi classificada como “A”. O caso onde a turbidez é 1,0 ppm ou mais e menor do que 3,0 ppm foi classificada como “B”. O caso onde a turbidez é 3,0 ppm ou mais e menor do que 5,0 ppm foi classificada como “C”. O caso onde a turbidez é 5,0 ppm ou mais foi classificada como “D”. A, B e C são considerados como aceitável.
[58] Uma placa plana tendo uma espessura de 3,0 mm foi preparada de acordo com o método descrito nos Exemplos e o valor YI foi medido usando-se um colorímetro JS-555 fabricado pela Color Techno System Corporation. Este valor é “p”.
(59] Após o valor inicial ser medido, este foi irradiado com luz de queima por arco de carbono por 60 horas, e após o que, o valor YI foi medido. O valor é “q”.
(60] O valor de (q-p)/p foi calculado. O caso onde o valor é menor do que 1,0 foi classificado como “A”. O caso onde o valor é 1,0 ou mais e menor do que 2,0 foi classificado como “B”. O caso onde o valor é 2,0 ou mais foi classificado como “C”. A e B são considerados como aceitáveis.
[61] Uma lente -4D foi preparada de acordo com o método descrito nos Exemplos e a distorção foi avaliada usando-se um medidor de lente (detector de distorção SVP-10-II fabricado pela Toshiba Corporation). O caso onde a lente não tem distorção foi classificado como “A”. O caso onde a lente tem distorção foi classificado como “B”. A é considerado como aceitável. Exemplo 1
[62] 150 g de ácido acético foi adicionado a 100 g de bis(- epitiopropil)sulfeto (a seguir referido como “o composto a”) como o composto descrito acima representado pela fórmula (2) e 200 ml de tolueno, e a mistura foi reagida a 40°C por 10 horas. Após a reação ser completada, água foi adicionada a este para realizar a lavagem, a camada orgânica obtida ainda foi lavada com água 3 times, o solvente foi destilado e então a purificação foi realizada na coluna, desse modo obtendo 12 g de um composto representado pela fórmula abaixo (a seguir referido como “o composto b”) como o composto representado pela fórmula (1).
1H-RMN (CDCl3): 1,5 ppm (1H), 2,0 ppm (3H), 2,2 ppm (2H), 2,5 ppm (1H), 2,7-2,8 ppm (4H), 3,4 ppm (1H), 4,3 ppm (2H) 13C-RMN (CDCl3): 17 ppm, 25 ppm, 33 ppm, 37 ppm (2H), 44 ppm, 74 ppm, 171 ppm
[63] 150 g de ácido acético foi adicionado a 100 g de bis(β- epitiopropil)bissulfeto (a seguir referido como “o composto c”) como o composto descrito acima representado pela fórmula (2) e 200 ml de tolueno, e a mistura foi reagida a 40°C por 10 horas. Após a reação ser completada, água foi adicionada a este para realizar a lavagem, a camada orgânica obtida ainda foi lavada com água 3 times, o solvente foi destilado e então a purificação foi realizada na coluna, desse modo obtendo 10 g de um composto representado pela fórmula abaixo (a seguir referido como “o composto d”) como o composto representado pela fórmula (1).
1H-RMN (CDCl3): 1,5 ppm (1H), 2,0 ppm (3H), 2,2 ppm (2H), 2,5 ppm (1H), 2,8-3,0 ppm (4H), 3,4 ppm (1H), 4,3 ppm (2H) 13C-RMN (CDCl3): 17 ppm, 24 ppm, 32 ppm, 35 ppm, 40 ppm, 46 ppm, 74 ppm, 171 ppm
[64] Ao composto a (composto da fórmula (2)), o composto b (composto da fórmula (1)) foi adicionado em uma quantidade mostrada na Tabela 1 para avaliar a estabilidade em armazenamento e estabilidade em mudança de temperatura. Os resultados são mostrados na Tabela 1.
[65] Ao composto c (composto da fórmula (2)), o composto d (composto da fórmula (1)) foi adicionado em uma quantidade mostrada na Tabela 1 para avaliar a estabilidade em armazenamento e estabilidade em mudança de temperatura. Os resultados são mostrados na Tabela 1.
[66] A estabilidade apenas do composto a (composto da fórmula (2)) foi avaliado. Os resultados são mostrados na Tabela 1.
[67] A estabilidade apenas do composto c (composto da fórmula (2)) foi avaliado. Os resultados são mostrados na Tabela 1. Tabela 1
[68] De acordo com os resultados na Tabela 1, é entendido que a estabilidade em armazenamento excelente é obtida pela adição do composto representado pela fórmula (1) (composto b ou d) ao composto representado pela fórmula (2) (composto a ou c).
[69] Com o composto a (composto da fórmula (2)), o composto b (composto da fórmula (1)) foi misturado em uma quantidade mostrada na Tabela 2 para obter uma composição para materiais óticos, ao qual 2-(2- hidróxi-5-t-octilfenil)-2H-benzotriazol como um absorvedor de ultravioleta foi adicionado em uma quantidade de 1,0% em massa e brometo de tetra-n- butilfosfônio como um catalisador de polimerização foi adicionado em uma quantidade de 0,05% em massa, respectivamente com relação à quantidade total da composição para materiais óticos. Após o que, a mistura foi bem misturada homogeneamente a 20°C. A seguir, a mistura obtida foi submetida ao tratamento de desaeração em um grau de vácuo de 1,3 kPa. Esta foi injetada em um molde composto de duas placas de vidro e uma fita (para uma placa plana tendo uma espessura de 3,0 mm e uma lente -4D) e foi retida a 30°C por 10 horas, então a temperatura foi elevada a 100°C durante 10 horas em uma taxa constante e, finalmente, foi retido a 100°C por 1 hora a ser polimerizada e curada. Após o esfriamento, o produto obtido foi liberado do molde e recozido a 110°C por 60 minutos, desse modo obtendo uma placa moldada (uma placa plana tendo uma espessura de 3,0 mm e uma lente -4D). A resistência à luz da placa plana foi avaliada (medição de tom de cor) e os resultados do mesmo são mostrados na Tabela 2 junto com os resultados com relação à distorção da lente -4D.
[70] Ao composto a (composto da fórmula (2)), 2-(2-hidróxi-5-t- octilfenil)-2H-benzotriazol como um absorvedor de ultravioleta foi adicionado em uma quantidade de 1,0% em massa e brometo de tetra-n- butilfosfônio como um catalisador de polimerização foi adicionado em uma quantidade de 0,05% em massa e após o que, a mistura foi bem misturada homogeneamente a 20°C. A seguir, a mistura obtida foi submetida ao tratamento de desaeração em um grau de vácuo de 1,3 kPa. Esta foi injetada em um molde composto de duas placas de vidro e uma fita (para uma placa plana tendo uma espessura de 3,0 mm e uma lente -4D) e foi retida a 30°C por 10 horas, então a temperatura foi elevada a 100°C durante 10 horas em uma taxa constante e, finalmente, foi retido a 100°C por 1 hora a ser polimerizada e curada. Após o esfriamento, o produto obtido foi liberado do molde e recozido a 110°C por 60 minutos, desse modo obtendo uma placa moldada (uma placa plana tendo uma espessura de 3,0 mm e uma lente -4D). A resistência à luz da placa plana foi avaliada (medição de tom de cor) e os resultados do mesmo são mostrados na Tabela 2 junto com os resultados com relação à distorção da lente -4D.
[71] Com o composto c (composto da fórmula (2)), o composto d (composto da fórmula (1)) foi misturado em uma quantidade mostrada na Tabela 2 para obter uma composição para materiais óticos, ao qual 2-(2- hidróxi-5-t-octilfenil)-2H-benzotriazol como um absorvedor de ultravioleta foi adicionado em uma quantidade de 1,0% em massa e N,N-dimetilciclo- hexilamina como um catalisador de polimerização foi adicionado em uma quantidade de 0,5% em massa. Após o que, a mistura foi bem misturada homogeneamente a 20°C. A seguir, a mistura obtida foi submetida ao tratamento de desaeração em um grau de vácuo de 1,3 kPa. Esta foi injetada em um molde composto de duas placas de vidro e uma fita (para uma placa plana tendo uma espessura de 3,0 mm e uma lente -4D) e foi retida a 30°C por 10 horas, então a temperatura foi elevada a 100°C durante 10 horas em uma taxa constante e, finalmente, foi retido a 100°C por 1 hora a ser polimerizada e curada. Após o esfriamento, o produto obtido foi liberado do molde e recozido a 110°C por 60 minutos, desse modo obtendo uma placa moldada (uma placa plana tendo uma espessura de 3,0 mm e uma lente -4D). A resistência à luz da placa plana foi avaliada (medição de tom de cor) e os resultados do mesmo são mostrados na Tabela 2 junto com os resultados com relação à distorção da lente -4D.
[72] Ao composto c (composto da fórmula (2)), 2-(2-hidróxi-5-t- octilfenil)-2H-benzotriazol como um absorvedor de ultravioleta foi adicionado em uma quantidade de 1,0% em massa e N,N-dimetilciclo- hexilamina como um catalisador de polimerização foi adicionado em uma quantidade de 0,5% em massa e após o que, a mistura foi bem misturada homogeneamente a 20°C. A seguir, a mistura obtida foi submetida ao tratamento de desaeração em um grau de vácuo de 1,3 kPa. Esta foi injetada em um molde composto de duas placas de vidro e uma fita (para uma placa plana tendo uma espessura de 3,0 mm e uma lente -4D) e foi retida a 30°C por 10 horas, então a temperatura foi elevada a 100°C durante 10 horas em uma taxa constante e, finalmente, foi retido a 100°C por 1 hora a ser polimerizada e curada. Após o esfriamento, o produto obtido foi liberado do molde e recozido a 110°C por 60 minutos, desse modo obtendo uma placa moldada (uma placa plana tendo uma espessura de 3,0 mm e uma lente -4D). A resistência à luz da placa plana foi avaliada (medição de tom de cor) e os resultados do mesmo são mostrados na Tabela 2 junto com os resultados com relação à distorção da lente -4D. Tabela 2
[73] De acordo com os resultados na Tabela 2, é entendido que a resistência à luz excelente é obtida pela adição do composto representado pela fórmula (1) (composto b ou d) ao composto representado pela fórmula (2) (composto a ou c).
Claims (10)
1. Composto de epissulfeto, caracterizadopelo fato de que é representado pela fórmula (1):
em que m representa um número inteiro de 0 a 4 e n representa um número inteiro de 0 a 2.
2. Composição para materiais óticos, caracterizadapelo fato de que contém o composto de epissulfeto, como definido na reivindicação 1, e um outro composto polimerizável que não o composto.
3. Composição para materiais óticos de acordo com a reivindicação 2, caracterizadapelo fato de que o teor do composto de epissulfeto é de 0,001 a 5,0% em massa.
4. Composição para materiais óticos de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizadapelo fato de que o teor do composto polimerizável é de 95,0 a 99,999% em massa.
5. Composição para materiais óticos de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 4, caracterizadapelo fato de que contém um composto representado pela fórmula (2) como o composto polimerizável:
em que m representa um número inteiro de 0 a 4 e n representa um número inteiro de 0 a 2.
6. Composição para materiais óticos de acordo com a reivindicação 5, caracterizadapelo fato de que o teor do composto representado pela fórmula (2) é de 40 a 99,999% em massa.
7. Composição polimerizável e curável, caracterizadapelo fato de que contém a composição para materiais óticos, como definida em qualquer uma das reivindicações de 2 a 6, e um catalisador de polimerização em uma quantidade de 0,0001 a 10% em massa com relação à quantidade total da composição para materiais óticos.
8. Material ótico, caracterizadopelo fato de ser obtido pela cura da composição para materiais óticos, como definida em qualquer uma das reivindicações de 2 a 6, ou da composição polimerizável e curável, como definida na reivindicação 7.
9. Lente ótica, caracterizadapelo fato de que compreende o material ótico, como definido na reivindicação 8.
10. Método para produzir um material ótico, caracterizado pelo fato de que compreende adicionar um catalisador de polimerização em uma quantidade de 0,0001 a 10% em massa com relação à quantidade total da composição para materiais óticos, como definida em qualquer uma das reivindicações de 2 a 6, a ser polimerizada e curada.
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| B06U | Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
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