BE639476A - - Google Patents

Description

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  Procédé de teinture et d'impression de matières fibreuses contenant des groupes hydroxyle ou amino, 
On vient de découvrir que l'on obtient six des matières fibreuses contenant des groupes   tydroxyle   ou amino des teintu- res et des   impressions   remarquablement résistantes au mouillé lorsqu'on fait agir sur ces matières simultanément des colorante qui contiennent au moins un groupe hydroxyalooyle et qui sont exempts de Groupes amino acylables, et des composante   réactifs   bi- ou polyfenctionnels à action   acylante   en présence d'agents fixateurs d'acide et lorsqu'on effectue éventuellement un post-traitement à température élevée, 
En vue de la teinture et de l'impression de matières fibreuses contenant des groupes lydroxyle,

   en particulier de la 

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 cellulose naturelle ou régénérée, conviennent les procédés dans lesquels ou bien on applique les matières colorantes et les constituants réactifs du genre spécifié conjointement avec un   aent   fixateur d'aoide, tel   qu'un   hydroxyde alcalin comme la soude ou la potasse caustique, un carbonate alcalin, un   bicar-   bonate aloalin ou un   métasilioate   alcalin ou alcalino-terreux sur la matière à traiter et en la soumettant à un traitement à chaud ultérieur, ou bien on applique d'abord les colorante et le constituant réactif du genre indiqué sur les matières fi- breuses, on traite ensuite avec un agent fixateur d'acide et finalement, si c'est nécessaire, on la soumet à l'action d'une température élevée.

   Il est possible également d'appliquer d'abord le colorant conjointement avec l'agent fixateur d'acide et ensuite le constituant réactif, ou successivement le dola- rant, l'agent fixateur d'acide et pour finir le constituant réactif sur la matière à teindre ou à imprimer, et de soumettre éventuellement celle-ci à l'action d'une température   élevée,   
En particulier on peut exécuter ces procédés par exemple en utilisant les colorants conjointement avec un constituant réactif, de préférence dans une solution aqueuse à laquelle on ajoute des substances à réaction alcaline, comme un hydroxyde alcalin, un carbonate alcalin, un phosphate alcalin ou un méta- silicate alcalin, ou des composés se transformant en substances à réaction alcaline,

   comme un bicarbonate alcalin ou un sel alcalin de l'acide   trichloraoétique.   On peut ajouter à la solu- tion d'autres agents auxiliaires qui, toutefois, ne doivent pas réagir avec   e   colorant et le constituant réactif de manière indéairable.De telles additions sont par exemple des   substan-   ces tensioactives comme les alcoyl-sulfates, ou des substances empêchant la migration des colorants ou encore des produits auxiliaires de teinture comme l'urée (pour améliorer la solubi- lité et le fixage des colorants), ou des épaississants inertes 

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 tels que des émulsions huile-eau, de la gomme   adragante,   de l'amidon, de l'alginate ou de la   méthyl-oellulose.      



  Les solutions ou pâtes ainsi préparées sont appliquées sur la matière à teindre, par exemple au foulard (bain court)   ou par impression, et on chauffe ensuite pendant un certain temps à température élevée, de préférence à 40 - 150 C. Le chauffage peut être effectué au   Hotflue,   dans l'appareil de traitement à la vapeur, sur des cylindres chauffée ou par appli- cation dans des bainssalins concentrés chauffés, isolément ou successivement dans un ordre quelconque. 



   Dans l'emploi d'un bain de foulardage ou de teinture sans alcali on pratique ensuite un passage de l'article sec à travers une solution à réaction alcaline à laquelle on a ajouté du sel de cuisine ou du sel de Glauber. L'addition de sel empêche ioi      la migration du colorant et du constituant réaotif hors de la fibre. 



   On peut également traiter préalablement la matière à tein- dre avec un des agents fixateurs d'acide   précitée,   traiter ensuite avec la solution ou pâte du colorant et du constituant réactif et finalement fixer à température élevée ainsi qu'on l'a déjà signalé. 



   Dans le procédé de séjour à froid au foulard on peut   écono-   miser un post-chauffage du tissu fourlardé en entreposant le tissu par exemple pendant 2 à 48 heures à la température ordi- naire. Dans ce procédé on fait intervenir comme alcali de   préfé-   rence de la soude caustique, du carbonate de sodium, du phos- phate trisodique ou du métasilicate de sodium. 



   Pour la teinture à partir d'un bain long on traite dans une solution aqueuse du colorant et du constituant réactif (rapport de bain de 1:5 à 1:40) à la température ambiante et l'on teint, éventuellement avec élévation de la température jusqu'à 85 C. avec addition proportionnée de sel, par exemple 

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 de sulfate de sodium, et ensuite de l'alcali, par exemple des phosphates de sodium, du carbonate de sodium ou des alcalis, pendant 40 à 90 minutes. 



   Lorsque le fixage a eu lieu on rince à chaud l'article teint et, au cas où l'application de la matière teinte le deman- de, on savonne pour finir, en éliminant ainsi les restes insuf- fisamment fixés du colorant et du constituant réactif* On ob- tient des teintures remarquablement solides au mouillé, même lorsque les colorants utilisés ne possèdent pas d'affinité ou seulement une faible affinité envers la matière à teindre. 



   Pour l'impression de matières contenant des groupes hydro- xyle on utilise une pâte d'impression constituée de la solution du colorant, du constituant réactif, d'un agent épaississant comme de l'alginate de sodium et d'un composé à réaction alca- line ou libérant de l'alcali par chauffage, comme le carbonate de sodium, le phosphate de sodium, le carbonate de potassium, l'acétate de potassium, le bicarbonate de sodium et de   potas..,   sium ou le trichloracétate de sodium, on rince la matière imprimée et éventuellement on la savonne ensuite. 



   Si les colorants contiennent des groupements formateurs de complexes métalliques, on peut souvent améliorer les teintures et impressions dans leurs solidités par un post-traitement avec des agents libérant des métaux comme les sels de   cuivre,   par exemple le sulfate de cuivre, les sels de chrome, de cobalt et de nickel, comme l'acétate de chrome, le sulfate de cobalt ou le sulfate de nickel. 



   La teinture des matières fibreuses contenant des groupes aminés, surtout de la laine, de la soie et des fibres de poly- amides et polyuréthanes synthétiques, se fait de préférence en traitant la matière à teindre tout d'abord en milieu de   prfé   renoe faiblement acide conjointement avec un colorant et un constituant réaotif du genre cité et, après que la quantité 

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 suffisante ou désirée de colorant et de constituant réactif est montée, on augmente le pH du bain de teinture par exemple en ajoutant des agents alcalins tels qu'un hydroxyde alcalin, un oarbonate alcalin, un bicarbonate alcalin, un métasilicate alcalin ou   aloalino-terreux   ou de   l'hexaméthylène     tétraaine,   par exemple dans l'intervalle de 7 - 8,5,

   puis on   soumet   encore la matière ainsi traitée à un traitement à chaud si on le désire. 



   Les matières fibreuses contenant des groupes aminés se laissent imprimer par le présent procédé   lorsqu'on   imprime une pâte constituée par un colorant contenant des groupes hydroxy- alooyle, un constituant réactif ti- ou   polyfonotionnel   à action acylante, un agent fixateur d'acide, par exemple de l'hydroxyde de sodium ou de potassium, du carbonate de sodium ou de potas- aium, du bicarbonate de sodium ou du   trichloraoétate   de sodium) un agent épaississant, par exemple un alginate, et éventuelle. ment d'autres additifs comme du nitrobenzène-sulfonate de sodi- um, on effectue un séchage intermédiaire, on traite alors à la vapeur pondant peu de temps ou   on   fixe au moyen de chaleur sèche et pour finir on savonne   à   l'ébullition. 



   Les colorants à utiliser conformément à l'invention peu- Vent appartenir aux classes les plus diverses, par exemple à la série des colorants mono- ou polyasoïques sans métal ou conte- nant un métal, des colorants anthrqueinoniques, des   colorante   d'azaporphine et en particulier de phtalocyanine   Sans   métal ou contenant un métal, des colorants azométhiniques, des colorante nitrés, d'oxazine ou de dioxazine,

   ainsi que des colorante de systèmes nucléaires davantage condensés comme les colorante de benzanthrone et de   dibenzanthrone.   ainsi que les composée de condensation polycycliques de ces derniers* four la teinture et l'impression de matières fibreuses contenant des groupes hydroxyle on   utilise   de préférence   de    

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 colorants solubles dans l'eau, en particulier ceux qui appar- tiennent   à   la série des colorants azoïques sans métal ou conte- nant un métal, des colorants   anthraquinoniques   et des colorante de   phtalocyanine   et qui présentent un nombre suffisant de grou- pements hydrosolubilisants tels que des groupas acide sulfoni- que, acide carboxylique ou   dieulfonithide,

     Les   colorants   peuvent pour le restant contenir les   substituants   ususls tels que des      atomes d'halogènes, des groupements   alooyle,   alcoxy, nitro, hydroxyalooyle,   trifluoroalooyie,   hydroxyle, aoylamino,   suif on*   amide, ester oarboxylique,carboxamide et autres. 



   Les colorants doivent par définition présenter au moins un groupe hydroxyalooyle et être   exempta   de groupement aminés aoylables. Les Groupes   hydroxyalooyle   peuvent être reliés au noyau, mais ils se trouvent de préférence en position extérieur re à la molécule du colorant, à savoir qu'ils sont réunis à la molécule du colorant par des membres-ponte de nature très di- verse.

   Dans ce genre de liaison on a par exemple les groupe-* ments   suivante   
 EMI6.1 
 Dans les groupes   hydroxyalcoyle   il y a généralement des 

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 restes alcoyle possédant des   poids   moléculaires inférieurs, 
 EMI7.1 
 On préfère les groupes ]ydroxy4looyie qui présentent 2 à 6 ato- mes de carbone et, plus   particulièrement,   ceux ayant 2 à 3 ato- mes de   carbone.   En l'occurrence les groupes alcoyle peuvent aussi être   à   chaîne droite qu'à chaîne ramifiée. 



   Les colorants du genre oité contenant des groupes   hydroxy-     alcoyle   sont en partie connus dans la   littérature.   On les pré- 
 EMI7.2 
 pare par exemple en faisant réagir des p4ényluret#anes de colo- rants contenant des groupes aminés avec des hydroxyalooylanines pour avoir les hydroxyalopyl-urées correspondantes  ou en fai- sant   réair   des halogénures   d'acide,   en particulier des chloru- res d'acides   sulfoniques   ou d'acides carboxyliques ou des halo- 
 EMI7.3 
 génotria1nylamino-dérivés de colorants avec des hydroxyalooyl- aminés pour obtenir les hydroxyalcoylamides correspondantes. 



  Evidemment on peut effectuer de telles réactions déjà dans les 
 EMI7.4 
 aVapprodu1ts des colorants et les faire réagir ensuite pour obtenir les colorants terminaux désires. Des   hydroxyalooylamines   convenant pour la réaction sont de préférence celles à poida 
 EMI7.5 
 Moléculaire inférieur, comme 1 hYdrQxy6À11ame, le di-l9- hydroyethylaine, la (?J - ou '4 -nydroX1propylamine, la di-/3- ou -.hydr9xyproPYlamino, la 13 '6 - ou 7 ...hydroxybutylamine, la glucoaamine et d'autres. 



  Leo colorants peuvent contenir un ou plusieurs groupes hydroxyalooyie. En général sont avantageux les composes dans lesquels il y a plus d'un et   de   préférence 2 à 10 groupes hydro-   xyalcoyle   ou même davantage* 
Pour la teinture et   l'impression   de matières   fibreuses   contenant des   erpupes   aminés on peut employer, suivant la nature de la fibre, des colorants du genre cité qui sont solubles ou insolubles dans l'eau. Dans le premier cas, par exemple pour la teinture de la laine, on peut employer les mêmes colorants ou des colorants similaires à ceux qui conviennent pour la teinture 

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 du coton.

   Dane le second cas, par exemple pour la teinture et l'impression de matières synthétiques en   superpolyamides,   on se sert de préférence d'une suspension d'un   colorant   difficilement soluble ou insoluble dans l'eau qui contient au moins un groupe   hydroxyalooyle   et qui est exempt de groupes aminés acylables, et l'on opère par les techniques habituelles, Pour ce domaine d'applications on peut cependant employer aussi parfois des colorants qui présentent des groupes hydrosolubilisants. 



   Sous le vocable de "colorants exempts de groupes aminés   aoylables"   on entend les colorants qui ne   contiennent   pas de . groupes aminés pouvant être acylés au moyen des agents d'acyla- tion usuels, c'est-à-dire en particulier des groupes aminés primaires et des groupes alcoylaminés secondaires qui sont   en   position .autre que la position ortho par rapport 4 un substitu- ant ou à un groupement, qui ont le pouvoir de former des   ponta   hydrogène solides, ainsi que les groupements monoacylaminés davantage acylables.

   Les groupes aminés qui ne sont pas gênants dans les présents colorants, à savoir qui n'entrent pas en réaction avec le constituant réactif à   action   acylante, sont entre autres   ,Les   groupes aminés   tertiaires ;   les groupes aoyl- amino qui ne se laissent pas davantage   acyler,   ainsi que les groupes secondaires et primaires qui se trouvent en position ortho par rapport à des groupements ou substituants, par exemple en position ortho par rapport à un groupe azo, qui permettent un pont hydrogène du groupe NH avec le substituant considéré ou le groupement considéré. 



   Des constituants réactifs bi- ou polyfonctionnels   appro   priés à action acylante sont entre autres les composés dihalo- géno-triazinylaminés de caractère incoloreen particulier les composés dihalogèno-triazinylamino-   /et     surtout   les   composés   dihalorgéno-triazinylaminosulfoerylés, les composés di- ou tri- halogéno-pyrimidinylaminés, en particulier les composés di- ou 

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 tri-h&lQgéno¯pyrlmidlnylaminoary3ée et surtout .sulfoaryl8 et autres composés similaires.

   Oeo F;raupemeta et autres ressortent par exemple des formules réunies ci-après : 
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 en outre : 
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 EvidMHMRt tm peut utl11.sG;t' r.waer. 4   le  v6 mt proo4dé des Gl&n8.a d* 41....... tqaetttqatq Ut8 .. 4ottµM )&oyl&nt9 et des mélancu 40 aa7ro a. MML le proo'dé rtvm4tq,' cOJtclutt et* ib%Utvz" .11;'" ca. 



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 100 parties d'urne, 50 parties d'une solution à 20% de carboe n&%& de sodium, 270 parties d'eau et 500 parties d'un épaissis-  sent à l'alginate, on sèche interm'd1air'm. le tissu à 80*0 et on traite 1 la vapeur pendant 7 minutes à 103*0  Après rïn. 



  949* et 0&voBîioe à l'ébullition on obtient une impression jaune Y1eour.u.., très solide au mouillé et & la lumïbrao Un ti%at. rapide de 1 minute seulement à 10,'Q ± urr4t des régul. 



  Utu eijNi.l.yee On peut obtenir le colorant employé dan. cet exemple en opërtnt <$@m suit on dissout 1 neutralité dans 700 parties 411*ga 41,,7 patries du colorant monoaoqu.. 4i1n6 M. gfifl  fer opulat1o.n de l'acide l- a ino-9-aoétylaminoberiai ne . i. 4iazot. avec la l-(3sNinophyl)eapboxypyr &µ>lm&*($) <sr6: f&p'ismii'ica-tioii du groupe *04tylamînot On y ajoute @m$t# & gmtts à ?5*C 55 parties de obloform1.t. de phényle #feeiï.* 6!1\1 "--1: et N. nou-trelîsmt on.tanws.nt l'aide mis en Ub tê ave du carbmato de ecdMat à un pli de 9 " 7.

   Lorsque B."<sw 9* 4,îo&le pin  If. troupe aulné 41azotable, on filtre AY40 SQ6elm le MMnyh*réiiwn# au colorant cristallisé et on le i>e " M-* * i5to Introduit le ooloyant b\UfJ4' dttae 250 parties dll'ego et 24 ie. 4. et on agite la suspens Ion ??(?0: 4 ûmtrm h "*0 e-t ,4ant 6 heures A la température m 1bIt aïeul une solution limpide  On Ohana# &m>a.&t# #$<$$' iillt à. la ..90r 4'.au le phénol obtenu et "<sM tw:Uw&  :11$ eol mt 6,# ;t"UU;18 O.Í0I!4,.,ul avec du sel de m 1* :fils" et M 1 a'che & 90*0 sous vide* 
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 JIé! :11:.t 14&otî:f MfMMtiMNel utilisé dan  cet :118 5w* ft:r81 pr4 r4 4. ¯:1.:

  v. oomuo es soi par oon4n.. 

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 eation d'une mole de chlorure de   cyanuryle   avec une mole d'acide 
 EMI13.1 
 2-méthylaminonaphtalène-7-eulfortique en milieu acétonique aqueux à 0 - 300 et à un pH de é4*, - 6, L'isolement de la prépara- tion par   rolargage   et le séchage à la température ordinaire sous vide se font avantageusement en présence de substances tampons 
 EMI13.2 
 telles que des mélanges de dihydrogdnophosphate de potassium et de monohydrogénophosphate dieodique ou de d1éthylmétanilate de sodium. 



  Exemple 2. 



   De la manière indiquée à l'exemple 1 on peut imprimer sur des matières cellulosiques au lieu du colorant jaune de formule a) également par exemple la quantité correspondante du   colorant   
 EMI13.3 
 orangé, SO,H QH o-N.NM (HO-CF.2CH2)2U-CO-HN-- HO,S--Nn-OO-N(CH20H2OH)2 préparable de la môme manière que le colorant a. On obtient ainsi une impression orangée vigoureuse, solide au mouillé et à la lumière. 



    Exemple  3. 



   On imprime un tissu cellulosique avec une pâte d'impression constituée par 40 parties du colorant de formule : 
 EMI13.4 
 40 parties du constituant réactif b) de l'exemple 1, 10 parties de bicarbonate de sodium, 100 parties d'urée,   310   parties d'eau et 500 parties d'épaississant à l'alginate, on effectue un séchage intermédiaire du tissu à 80 C et on traite à la vapeur pendant 8 minutes à 103 C: on obtient après le rinçage et le savonnage à l'ébullition une impression rouge bleuâtre vigoureu- 

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 se, de très bonne solidité au mouillé et à la lumière. 



  Exemple 4. 



   On imprime un tissu de coton avec une pâte d'impression constituée par 50 parties du oomplexe 2:1 de cobalt du colorant   monoazoïque de formule t   
 EMI14.1 
 50 parties du constituant réactif b) de l'exemple 1, 100 parties      
 EMI14.2 
 de carbonate de sodium, 10 parties de nitrobenzènè-sulfonate de sodium, 280 parties d'eau et 500 parties d'épaississant à   l'al-   ginate, on effectue un   séchage   intermédiaire et on traite à la vapeur pendant 1 minute   à   102 c: on obtient après le rinçage et le savonnage à l'ébullition une impression brun-jaune de très bonne solidité au mouillé et à la lumière. 



   On peut préparer le colorant utilisé par exemple à partir du colorant aminoazoïque obtenu par copulation de l'acide   6-chloro-2-aminophénol-4-sulfonique   diazoté sur la   l-(3'-amino-   
 EMI14.3 
 pnényl)-3-carboxypyrazolone-(5) conformément aux indications figurant dans l'exemple 1. Le colorant monoazoïque contenant le groupe   dihydroxyéthylurée   est alors   oobalté de   la manière usuelle. 



  Exemple 5. 



   On imprime du tissu de coton avec une pâte d'impression constituée par 50 parties du colorant de formule 
 EMI14.4 
 50 parties du constituant réactif b) de l'exemple 1, 100 par- ties d'urée, 10 parties de carbonate de sodium, 10 parties de 

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 EMI15.1 
 nitrobenz6Re-eulfonate de sodium, 280 parties d'eau et 500 par- ties dléPaIBBiâ8ant à l'alginate et, après le Bêchage interne- diaire à 6000# on traite à la flipeur pendant 7 minutes à 103*0 ;

   après le rinçage et un savonnage à l'ebullition à fend on 4b. tient une impression de couleur turquoise   vigoureuse   ayant une 
 EMI15.2 
 excellente solidité au nouille et à la limieye* On peut également obtenir une iapreaaion aluilsire déjà aprba 1 minute de traitement rapide à la vapeur à 10340# En vue de la préparation du colorant   turquoise     utilisé   
 EMI15.3 
 plus haut on agite 9S,5 parties de euprc-phtal6oyaniae<'t<ttra<' oultochlorure (sous forme de pâte auaide) AV44 46 part$*# de diéthanolaaine dans 400 parties d'eau pendant 16 heures à la température ordinaire, on régle alors la solution bleus   obtenue   avec 56   parties   en volume de soude caustique à 15% à un pH de 10, on agite durant 2 heures à la température   ordinaire)

     puis 
 EMI15.4 
 pendant 30 minutes à 50*0, on chauffe à 80*0 et on précipite   après   avoir atteint 80 C le colorant   forme   par addition d'asile   ohlorhydrique   concentré jusqu'à un pH de 1 - 2. Après agitation à froid on sépare le colorant par filtration, on le lave, on le mélange à 20 parties de carbonate de   sodium   solide et on le sèche. 
REVENDICATIONS. 



  1.- Prooédé de teinture et d'impression de   matières     fibreu-   
 EMI15.5 
 ses contenant des groupes hydro:cyle ou amino, oaraoteriae en ce qu'on fait agir simultanément des colorants, qui contiennent au moins un groupe   hydroxyalcoyle   et qui sont   exempta   de   grou-   
 EMI15.6 
 pes aminaaoyl.ables, et des constituants réactif a bi- ou poly- 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. fonctionnels à action aoylante sur la matière à teindre ou à imprimer en présence d'acents fixateurs d'aoide et en ce qui éventuellement on effectue un post-traitement à une température élevée. <Desc/Clms Page number 16>

   2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérise en ce qu'on traite de la cellulose naturelle ou régénère avec des colorante solubles dans l'eau du genre spécifiéde préférenoe avec des colorante contenant des groupes acide sulfoniqus et/ou acide oarboxylique de la série des colorante mono- ou polyasoï- ques contenant un métal ou exempts de métaldes colorante EMI16.1 anthraqu1non1qu.1 ou des colorante de phtalooyanine conte 1 un métal* 36 Procède suivant la revendication 1, Otateritte ta 08 qu'on utilise des colorante oontenant des groupe$ hydroxyalcoyl- EMI16.2 urée ou des groupée hYdroxYllooylami4.. dans léguais le groupe alcoyle présente 2 à 4 atomes de carbone.

   4** Procédé suivant la revendication li oaraotdrisi en et qu'on traite des matières fibreuses en fibres naturelles ou synthétiques contenant des groupes amino, en particulier la EMI16.3 laine, la soie et les matières synthétiques en auperpolyurêta nei3t simultanément avec des colorants solubles ou insolubles dans l'eau du genre spécifié et aveo des constituante réactifs EMI16.4 bi- ou polyfonctionnels k aotion aoylante en milieu de préféren- ce faiblement acide, en ce qu'on élève ensuite le pH du bain de teinture, de préférence à pH 7-8,5, et en ce qu'on fait inter- venir éventuellement une température élevée, 5.

   - Procédé suivant les revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'on utilise comme constituant réactif des composés di- EMI16.5 halogénotriazinylaminés ou di- ou trihalogénopyrimidinylinés.

   6. - Procédé suivant les revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'on utilise comme constituant réactif des composés EMI16.6 dihalogénotriazinylaminoarylés ou di- ou trihalogénopyrimidinyl- aminoarylés.

   7.- Procédé suivant les revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'on utilise comme constituant réactif des composés EMI16.7 dihalogénotriazinylaminosulfoarylés ou di- ou tripyrimidi;py3, <Desc/Clms Page number 17> EMI17.1 amino$ulfoary14.. et- Procédé suivant leu revendications 1 à 40 oaraotiriri an ce qu'on utilise no=* constituant réactif 4.. compéondu dihalagna tigainylNlooyl-Nwuxaaryia3na ou des compos4. die ou trihalog nopyrim1dinyl-N-alooyl-N-sultoarylamin4..

   9#- Xatières tibreUB8. oonttnant des groupes hydroxyle ou EMI17.2 amino, teinte ou imprimée par les procédés suivant les revendi- EMI17.3 cations 1 à 8.