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Compost ol'gad1q\1" azotés et leur préparation
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La pr 5 fente invention concerne des .ucc1n1lq..tdes. Elle se rapporte plu-o particulièrement à des a-mithyl-a-ph4nyl-p-éthylime- ' cinimides de formule @
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eh 9 reprdsente un atome d#;tdrona on un radical M4thyle,'aux tr procédés pour les préparer at leur. applications Phaiotueut1que'.I @
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Suivant l'invention, dea 'u"u'll(')S1f répondant à la toin4ule ci-dessus peuvent être pràpurds oii chauffant 1.'acide a..milthyl c4. oit un du pas dérives rnaeHf<t avoo un composé do formules RNU2 oh li a la signification qui lui est' donnât) plu haut, Des exemple! de tlÓr1v.f. réactifs approprias de 1,#acide Q-mthyl-M-ph''!nyl-'" dthylf\&oo1n1qu8 sont ses 'hnlop:6nu,u et son anhydride.
La réaction de l'acide *-mrthyl¯a-plH?riyl-p-<5t!-iyluuocinlr)UG ou de tien dérivé* - ruactifa aVO<3 l'aj.unanttio pu la I1HthylnJ\lna pttut se faire en plu leurs stades au ClOU}'/') deuC\11a Il 'Nu foruo un produit 1n.t''Indh:L- r qui subit une riauvelle rÓnot1on donnant l>a-w<5thyl-a-phtSnyl*fi éthyl.ucc1n1ldda rcchercUù c11Jrba mf chauffage à deu teciii"ratures lonaibl"lnollt iluplr1 ourtl8 à la température ordinaire. Lorsque le produit de départ est l'acida a-m,th)'1-a..phânyl-fS...dthybuccln1que. le produit Intermédiaire est un sol de l'acide avec Ibaunoniau ou la inéttiylamiràe. Chauffa do préférence à environ 15O -250 C ce sol subît une déshydratation ut uno cyclination condu1:rant au .uocin1m1... de ddoird.
Dans le cas où la IJrodu1 do départ est l'anhydride a- .Jthyl-a-phényl-p..éthylaucc1n1que, le produit intrM''''!iRiTt est un ! 8eml-de, c'est-à-dire un acide aucail\a1que substitué ou un de des sels. Par chauffage, de préférence (on présence d'un agent déshy- dratant tel que le chlorure d$ac4tyle ou l'anhydride acétique, le pomt-amidt et déshydrate et se cyclite pour donner le flUCcl111dde voulu. Lorsque le produit de dalarteet un halol-nure d'a-m4thyl-<o- ph'nl1..i.éthylt1uooinyle, le produit "1nter'I'dla1.r..nt un diamide ou un halogénure d'acide-amine, c'est-à-dire un haloy.6nur. é1..ucoifla... myle substitua. Au Ch.El.Urtae6, ceo produite se cycliaent pour forner le auccinimide recherchât Les produits Internet-! iairea ci-dessus Oort d'autres exemples de dJr1vla réactifs de l'acide CJ-m.hhyl-l'J-ph,1nrl..
P-dthylouccin4que convenant pour lu'procédé du l'invention.
La réaction de l'acidn a-lIiÓtÍlyl"'lJ"'lJhHnyl...-Jthy1ilucointq,. ou d'un de ses dértvds réactifs, Ott exécutée eti utilisant au isolas
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un équivalent µ% de préférence un excès de '1Íylam.1.nQ ou d'amao-' '1 niac. Pans .certains cas où le dérivé reactif 'I$t un halogénure '.d'acide! 11 est préférable d'utiliser :
au moins trois équivalents de méthyl aminé ou d''anuaoniac, Si on le désire, on peut travailler en présence d'un solvant inerte quelconque, mais dans le cas de l'acide Q-t1ét a.phÓny--éthylucc1n!quo, le procédé est exécuté normalement en faisant rla±,,1r d'abord l'acide avec de l'ammoniaque ou avec de la tuéthylamine aqueuse puis en chauffant le rrélange jusqu'à ce que les constituants volatils, notaUli1ent l'eau, aient été chassés*
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L'acide a<-mthyl'-a''ph8nyl'-P-ethylaueoiniquo et ses déri- vés réactifs peuvent 1tre préparés en faisant réagir un a-crane- Cm ..mJthylo1nn8mate d'alleyle inférieur avec du cyanure de potassium . ' ': et du brOnU1'6 d'éthyle pour former un a,-d1oyano..a-4th)"1-p.m . 1 , /fW% ph<!nylpropionatc d'alkyle inférieur qui est ensuite ! "irolYB6 ;
\ tj ,"" / \..." , ..-,* déoarboxylé par chauffage avec un aélange aqueux #t!Lo.tde lSul1:'ur.;t';\ et d'acide acétique pour donner l'acide a-lhyl-a-hâayl-thy1- ,r sucolniqve, Cet aeide peut être transformé en ses dérivas réactifs, tels que 7.'alklydrida ou les halogénures, par des procèdes généraux
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connus.
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Suivant l'invention, l'a-u.'th;Yl...a-phJnYl--éthyl $ccin1... mi.de peut 8tre préparé aussi par olU1'tage d'un composa cyâné de
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formule
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a.veo une base -Fprte dans un rivant contenant de 1 # U, suivi 4#aet. dification poup transforme se), réa\Ut|mfc othy.l-a-pbériyl- ...thysoc1nde et, si nécessaires le groupe Y en hydrogène; le groupe Y étant de X'îaydrcje&n*. ou un groupe lablle t4inatomable en f.' hydrogène et Z un groupe cyano (...ON)' ou oarb8.moyle (...com!2). Lorsque
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dans la formule précitée, Y est un groupa labile transformable en
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hydrogène, il peut représenter, entre autres, des groupes alkôxycaè-
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bonyle intérieurs (-C00 allyle inférieur), curbamayla ou carboxyle.
Au cours de l'exécution du procédé suivant .l'invention, eete eroulita subissant facilement une ddcarboxylatic-n uu <<nf hydrolyse suivie de dcarrboxylation. Des exemples de baaes fortea convenant pour le proche de l'invention sont les hytlroxytteu alcalins tet les hycirrjxyw des d'atutioniuftt cluateriiiiir-uos Li, réactif r1"tirI est un liycroxydca alcalin Cam.e l'hydroxyde de potassium ou de eodiuit. La qttrtctitc9 d'hydroxyde alcalin ou de tout autre rilactlf batitlue puiit varier entre dea lipites étendues, wnir on 1,,rt'fèjre utllicer environ 3 à 5 rnalao d$hydroxyde alcalin par Mule de GGtI.üSt cyutié,, Dus yol vanta appropriée pour la réaction uijrit# entro des tati-Latittes aqueux cïa,c4rcos ini*i'rieurs, l 4thylèno plycol, l'uthor dir/thy- lique du diétliylne glycol ou le tcStxaty irot'uraue.
Un mtilnnro aol- vaiit-pr4férei est constitua j,ar 70 à 95;'- d'un alcanol inférieur et liar 5 à 30;* d'eau. Lu teiap3rature & laquelle le proeddtî est exé- cuté n'est pas critique et se biture tmbi.tuu..lanc:rat dans l'inter- valle de 40 a ;500 C ou bien à la température de reflux du solvant. L'intervulle prJrirt4 de littérature est de 6p i 11000# et lorsqu'on ) utilise de l'étlumol à 901,,l à la teiiubraturo du reflux, la cycli- tcatiarr est senaiblenent oontpIMe en environ 4 à 10 heuruue i4e i'ro- , duit de réaction est présent suus forme de sel dans lf! iie-lanile de réaction basique et est isolé par acidification soua forme dia-lieue #a-phnyl-p-éthylsucoiuimide, Uuivurtt l'luvention, le N-tntlayl-a-ntbltyl-rx.phényi.-. éthylsuooinimida peut être prupard en faisant rûagir de leu-mdtllyl- avec un .agent de ntirylatiun.
Des exer4. plus d'agents de mitl'Ylatioli apuroprids sont les esters du imithanol tels que le sulfate àincthy.i.que et le lialog6rures de Methyle, ainsi que le Oit utilise au Moins un équivalent et de
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préférence un 13vo'r excea de l'agent de jathylation. Suivant la nature de l'agent de thylation, on pont utiliser divers solvants et diverses conctitionH de réaction.
Pur exemple, la mdtlrylatian à l'aide de sulfate diiiiéthylique est exécutée avantageusement dans
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l'eau ou dans un alcool inférieur aqueux contenant une base comr.e . l'hydroxyde de sodium ou de potassium, tandis que la ri6thylation 1 à l'aide du.dtazom6tharis est conduite de préférence dans un solvant èth4rd anhydre La température à laquelle on exécute la néthylatlon n'est pas critique et danu la plupart des cas, la réaction est sen- siblement complète en 1 heure au moins à 10-l0 G.
Le' composta de l'invention peuvent exister sous dec for- mes dlast4réoloombrego par cristallisation fractionnée et dédou- blen.ento on peut obtenir les diastr<3oisonreH Individuels, de
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même que les constituants optiquement actifs.
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Les composât! de l'invention ont ù' intéressant o& propri'!-' tds pharmacologiques, en particulier comme tranquillisants. Leur ac-
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tion tranquillisante est associée à un rapport favorable activité
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antieonvulsives activité hypnotique. Ils ont une activité anti- ' convulsive relativement élevée comme le contre leur aptitude a en- pa5ex l'apparition de convulsions qui suivant normal'xt l'adni- nitttration du pentam4thylenettrazole ccnjointenent à une activité ) hypnotique relativement faible.
Au contraire kles agents hypnoti- ques puissants, ils n'accentuent pas la dépression du ziystb,ae ner- veux centrait Un autre avantage de ces composes est qu'ils sont ef- j ficaoes en administration jar vole orale, On obtiont des conpoaiticatrx tii6raroutiliies des coiiyoe4s suivant l'invention en prliientaiit l'a-mét}iyl-o-ph<?riyl-fl-éthyl5ucci-'| nimide et là t?-mtüyl. rx-rntt,y7.-cx-Ithényl.--.thylaucaini..^.li.de sous forne de doses unitaires avec des véhicules ou des diluants pharraa- j ceutiques. Îdes doses unitaires pour usage oral sont particulière- ment intéressantes, ete à cette fin, le constituant actif peut être présenté sous forme de comprimés, de poudres, de capsules, de so- lutions, de suspensions, etc. avec des vriculea ou des diluants solides ou liquides acceptables pharaceutiquetMnt.
Lee co'tpoHus suivant l'invention sont utilisés comte tran- qui lisant en administrant par voie orale une dose quaobidienne to- tale d'environ 0,2 à j0 gg dverituellnitent en plusieurs fois. La do.-te oett rgde en administrant, d'abord une quantité r..±tV:"'t':lt
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>C'rttla qu'on augmente ensuite en fonction da lu rÓaot1.otlJ la dose quotidienne tutalu d'entretien ntll11nh tl'tj l nI' voie oralo opt d' ha- bLtucs Pù.v!NI1 0,5 a ut0 c.
'-'" J nvullt1011 t'oit Ul1:."3tl't tir il on (t1Cui\Ilou suivants J.jK;1t ,! .. \ ": Un h'Uhiujo dalot dO g clu4i;ier u ir.-'thyl- -rhiiyX P-thyl8uooi- n1quo et Je 200 eu l.1'n'LIIII1.,!1l..: O:1U)t!!ltl,,11Í1 est chauffa dans Il un rúa11,1ent ouvurt Jusqu'à eu que u-tu.,:lrrSrut,aru atteigne 210 Cj puis
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IIlaiutull\1 et culta t';.1IÚ""t1u' i :a,tmt 15 à 30 ..,111\\t"1 nu tNUt das- quct.7p" la dtistfllitttou a ccuau* ..Ait,M ru1'rIJ1,>1':;:'Ollt.:llt, le re;aidu est .â3uliG dan.. da .lrit Wr .t lu fJOl.\t111.1 ;it t'tltl'IIU ot #'#vaiiorP ; Lu produite :La-rot)ly1-a-l:ittéuyl ,.:Ettiuyd,lueica sltH,, u t ,11::tU1t ; sous Vide; Julnl: ciiét.tl:l1 Ltltilv lvo-2UO*c/5-uii hmr lo purifier
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davantage le ,if,t1J 1 :I.t;
I.'h:t 111.;,ùu d4xet m en 3 do 'nltjll14lo1 et 1#1 | solution est diluée avec lht Venu jusqu'au 1101nt. do troublu et Abandonnée* La J(llC1' b111fiC qui ;o m'.; art.- est t'{J'\1d.l11 aur \111 filtre et titl3tH. fcii un tif*j,rc! PlI'Cttiti't' Hile !lI'UVUl1f' 1'\IJ'If1.("IIU,'U, un (I.â::Ull. 20 N1 ' du Cu I)'()'111 t liHI.: 7'J! Oui de t,31.t1ît,ca 01.1,1,,1. 1,," ,;.,1U"; t10n est 1ei'ru.icl.ic: ut le 1üü,it t t'd.it ,11 lu s at ri cud II 1 et :,Icd d'abord dans l lr, !ub tiv\lf" Vf.1Û JI. 51)r.; }>uf.'It.t1J 1'\11U11 r ..5Ey5pC,, ciolônge de dlltsttrÓo1solab'ù:.i. Lua ti aN tuoi:a;.l.v's;: 1).11 vln.".I.LI u,.nt obtenus par crtr;ta1.H,ntton frcettuilts:,a liant, lu CChl) Xl1fH: t dans le toluène; point do Ciuiiun ll'i-1Zu'OC'tlt Gi.r3"C.
La produit de départ leu, r.ott;.lir ce'.' m &uit. On njouta en une fois, 70 g d* cyanure de ui.su;stu: à ,15 C ,.1'11-0: tun-,:- taztlty7.t:nnr,nats di;l:ylwr dans 50U c;t3 t:t.liu"1 6\ .;...lu. 1.." jazz tict chaul'!Ó au l'rlu). !.{.l1hnt 1 turu, rtd'rotl11 il environ Au'C puis truite par 130 g de brouuru d'étnyl - aj"u\. na \l.f4ti (1)1:... Un solution ust otuf't' au J'l1!'lm: e..ilhnt 6 he\.I1't1.., rt!frl>l 1u à .!5** 30'*C et filtrée. La'.ltrut e;t a ,t.int'. avec 50 ... 9 dSt:.ruc.i ue lavage chaud, d11utS avec lia l'eau j.tI"'lU'li\4 1(,iAlt de trs.taia et re- froidi. Le prtxivit 111ol\1blu, .L'Q,j1-ulc,;(wo..u- 't:.Yl-sj"::1.'thY);IIIIJyl... prop:1onat. d*<5t,iyle est rac,aÜJ. i.1 sur filtre.
Le reluit est ajouté
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en une foie à une solution de 700 g d'acide sulfurique, de 300 g
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<l'eau et du 200 g d'acide acétique glacial. Le H'5lange est chauffe itu reflux pendant 20 heures puis refroidi. La phase aqueuse est séparée par décantation et 450 cm d'hydroxyde de sodium aqueux ooutenaut 100 g d'hydroxydo de sodium sont ajoutas à l'huile vis- queuse résiduelle. Le 1-il.'ilance est chauffa au reflux pendant 3 heu- reo$ refroidi, acidifia pruûacuKant jusqu'à pli 6, refroidi et filtré.
Le filtrat est acidifia jusqu'à pH 1 et abandonné rendant 2 jours ou jusqu'à solidification du produit insoluble. Le produit,, l'acide ; a-m ithyl-a.p3ccty1--caRy7.vuccir;i.c?ue est recueilli par filtration
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et séché
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:7Cfi' PL- Soua agitation continue, 236 g d'acide o-m6tr.-a-phcnyl.. p-Gthylstueciniqup sont ajoutée à 231 g de méthyliuaine t.queuse à .0,: Le Mélange est chauffé progressivement à 200"C en poursuivant l'agi- tation. Le distillât est rejeté. Le résidu torinà de N-n.thyl-a-'ae- tliyl-a-pli#5nyl-g-(Ithylvueoinimif,te est fractionné par distillation sous vide. La fraction principale aat recueillie à un l'oint d'4bul- lition d'environ pua (le Hg et itut le produit ra.. cherché , Ci on chaire me purification plus poussée, le produit peut être redistillé sous vide; c'est un liquide incolore bouillant à .21 C/Oi3 mm de Hg.
Le xném4 produit est obtenu en remplaçant dans le procédé ci-dessus l'acide a-,.46thyl-a-phénylwp-dthylaucciniqtie par 218 g d'anhydride a-mothyl-o-phenyl-p-dthylsuooinique (préparé en chaux-
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tant l'acide avec du chlorure
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d'ao<!tyle).
EXM,3.,= Sous agitation, 32,6 g dcxxt3-diGy<x2lo-cxwtit,yl.-mth;.px- # yirspirSt'? dSt}w7.e sont ?9Ha .une solution de 33,8 g d'hydro xyde de potassium à 86% dans 157 cia 3 d'éthanol à 95% et 9,2 ca3
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d'eau. Le mélange est chauffé au reflux sous agitation continue
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pendant 8 heures, puis filtre pour séparer le carbonate de potaif?
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précipita. Le tourteau de filtration est lavé deux fois avec des,
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portions de 20 ça d-6tl&anol à 95,' ut le t'1Úrnt lit los liqueurs de lavage cOl.1Uné. sont concentrée bous prusaLion réduite att-dusroiw de 40'$C Jusqu'à un v"l''ne d'environ 70 cm . Le filtrat concentra* est dilué avec un volume éiral d'eau froide ut rGidix .f ;1 environ pi l,a en ajoutant 3c-site.ie.,it, a\<-des3oua de 40.0, 29,9 fi d'acide chlorhydrique à 37,3:.
Le u-Slance est alors extraits l'aide de 1 50 cula d'acétate dthylt répartis en quatre fraction et les ex- traits dans l'acétate d$6tliylu combinée sont lav-s trois foie avec une solution de 235 g de sulfate de sodium dauu 18 cia3 d'eau.. puis séché* sur du sulfate de magnJstu..l anhydre et filtrua. Le filtrat
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est vamr3 sous SJNHSs10n réduite et 1, 1.,1ddu huileux dbo-in4tlyl- 0-1ihQnyl-,-6thy18ucctn1: ide brut est saunls ira distillation frac- tionnée tous fJreu1.ou réduite. Le produit est obtenu sous t'orne d'une fraction bouillant à 198-:U. C nous 0,9 à 1,4 mrn; il fond A 64-69*0 après recristallisation dans un I.élflhfe d'éther, de cyclo- hexane et d'ether de pétrole.
Le prouuit est urt1Ólango de dlaotdr'So": Inoi4érent Les 111a8I.ér,uhonôl'es sont aeparea tmr cristallisation fractionnée dans le cyclo11exane et le toluène j point da fusion 119- 120 C et 6X-63*C. mî!?.
Un Mélange de réaction, prépaya en ajoutant 1416 s d'à- JluSthy1-Q...phél'1'1-...éthYl:;ucc1non1 trllü à une solution de 112 g d'hydroxyde de potassium à diz dans 102 cia 3 d'éthanol à 95% et 6cm ; d'eau, est aliautté au reflux pendant 6 heures, concentré sous près-) sion réduite à un volume d'environ 60 cin dilu avec 100 cm d'eau ) froide et acidifia h pu 1,0 à l'aide d'acide chlorhydrique. Le mé- lange acidifie est extrait tro1u fois par des portions de 100 cm d'éther et les extraits êthârt10 sont lavés plusieurs fois l'eau, ; codchâl,l5ur du cuifnte de JnapnÓu1wn anhydre et filtres* Le filtrat -t}ie<rï1- eat extrait a l'aïde de 100 c' èf1}1Yd:roXÍ.rlf.dA sodium 1N et ; l'extrait aqueux est séparé et acidifié à l'aida d'acide chlorh1- drique.
La-radthyi-uplvtayl-,-6thylnuaot,nirtide lnsolublo qui se sépare est recueilli il fond à 63 66*c et est un mélange de dia-
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ft4réol8orafcxl f < Leu disatérSo.aambrere ont otgpardti par cristallisa- tion fractionné dans le eyclohexane et le toluène, point de fusion X19-X20*0 et 61-63'C.
I<e'produit do départ peut être obtenu de la façon suivante.
Un mélange de réaction, préparé en ajoutant 108 g da,(t..¯'tr,ynna-a- dthyl-0-métylphénylpropionato d'dthylc a une solution de 112 g d'hydroxyde'de potassium à 6i dans 553 em3 d'tt4rsn. 95,-, ot 32,5 ; cm3 9 d'eau, est agita et chauffé au reflux pendant 15 minutes. Le
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carbonate de potaoaium insoluble est séparé pnr tiltration et lhvé avec 75 cm d'éthanol à 95%* Le filtrat ot les 7,ic;uot:rn de itiviire combinés %ont évaporé1! sous rreooîon réduite Jusque da:
ni-o.usho, t puis dilués avec un valurse égal d'eau froide et acidifié à pH 1 l'Aide d'acide ohlorhydrique en utilisant un rt!rroidio3onient ex- t4rîeur en aa de ndaeaeit pour maintenir la temfrature en des- tous de 4000, L'huila qui ,sa sépare par acidification est extraite à l'aide de 600 com d'éther, repartis en trois fractions et las ex- traita éthérés combinés sont lavés trois fois avec des fractions de
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125 cm de solution d'hydroxyde de sodiura à 10%, lavrs deux fois avec de l'eau, sèches sur du sulfate de magnésium anhydre et fil- très. Le filtrat est évaporé et le résidu huileux est soumis à
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la distillation fractionnée sous pression réduite.
L'a-néthyl-a- phftyl t..sth'p7.succ.nonitrile est recueilli à un point d'ébullltion de 13.0*0 sous 0,7 nui de Ig.
FXKMPLTÎ 5.- Iln-m.lanCe de réaction, préparé on ajoutant 216 g d'a- dtt,y1--oy na-3.-radthyl..-phmylyroplana.ride à une solution de 72 d'hydroxyde de potaseima à 86;! dans 660 c3 40étlianol à 95% et 39 cm d'eau, est chauffé au reflux pendant 1 heure, évaporé sous pression réduite à un volume de 390 cm3, dilué avec un volume égal
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d'eau froide et acidifia a pH 1 à l'aide d'acide chlorhydrinue.
Le mélange acidifié est extrait trois fois par des fractions de 500 cm3 d'acétate d'éthyle et les extraits dans l'acétate d'éthyle combinés sont lavés plusieurs fois avec de l'eau puis séchés sur du sulfate de magnésium anhydre et filtrés. Le filtrat est évaporé
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pour donner un rtSI111u huileux d'a'.Mthyl-ot-ph<!nyl''p-"!thyIcuooiniMide tautttttctttenauite IU>U,'11a à In distillation fractionnât outt pression réduite.
Le produit est recueilli z un point d'll)\111it1on de 198- 204*C soue 1 tua; il fond a 6*-*9*C et est un m 'lango de diantéréo. isomères* Loo d14at'rJo13wures puvent être St't'up par ortataJ11- nation fractionnée dA.l1o le cyclohexane et dans la toluène) point de fusion 119-120 et 61-63*co Le produit de dt.'tllart IlfJut Être obtenu de IlL rac,,on suivan- te, Sous agitation, 131 g vont ajoutda 1entnI(I!lt il. 39 g d'an11\ure de sodium dans 500 cm d'dthef absolu Lorsque l'addition est ter:n1t1'e..10 l1J1Ailpe est ol1l1urN au reflux pendant 2 heures, Sous ne.! tnt1l)J) constante, 166 g d'n"'bromot)UtyTM-
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aide sont ajoutas par'ratites traottun:5 et lu r:tlat.t(j .., D chauffé au reflux rendant encore 3 heure;!,-puis diluez aven 100 en d'eau.
La phase dthr4e est s6l)ardc, lavée avoc de l'eau, %tir du luJfate de magneinturt nnhydro et filtrée. Le filtrat est tival)ord pour donner un résidu d'û-ttiyl-ii-cyano-ti-iacJUiyl-p-lKÎn/lprûpionaul
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de brut qui peut être utilisé sans autre purification. *
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On dissout 21,7 g d a-awthy3-a-iih<?nyl--< 5tttyls\ioclnl ide dans 150 ça d'eau contenant 4,8 k d'h/droxy * de aoniurit La i.olu- tien est refroidie et additionnée ar fraction, un afitant., de 13,9 g de sulfate de ù1r\1thyle. L'agitation eut roursutvie 1 ('nd/mt encore 1 heure et le pr(.c1p1tt huiloux inout.le de }J¯/.i<'thy.l¯u !a.thyl...a-phtnyl"'li-úthylmcclni:'11Iio' ttnt extrtqit à l'aide de 3tiO cir d'ac<5tate d#àtliyle r':llirt1.n en trois frn(!t1ons.
Los axtru1tu datin l'acétate dPtStliyïe cOI':Ü'lhs a.,ttt lavC,4; Í lUa1(.Ul. t'oh avec de l'eau, adel.4à sur du sulfate de lIU:'l '31w aii?jy(ire <'t filtres ha filtrat est évaporé sous pression réduite et le r,i)1 nu huileux est fraction- né par distillation tiQua pression réduite. La Iroli4tt eat collecté sous forme de liquide incolore} point d'JbtÜl1ttou 129*C 10H11 0,13n!t