BE624898A - - Google Patents

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BE624898A
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   L'invention a pour objet de nouveaux colo- rants   azoïquas   disporsables dans   l'eau,   leur procédé de   préparation,   leur application à la teinture de   'matières   textiles synthétiques   hydraphobes   et éca- lement, en tant que produits   industriel*,   les matières teintes à l'aide de   Ces     collants  
La demanderesse a trouvé que   l'on   obtient de   nouveaux     colorants   azoïques peu solubles dans l'eau en faisant réagir des composés   répondant   à   ..la     formule   I 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 dans laquelle A représente un teste phényle qui contient,

   en position ortho ou para par rapport au groupe 
 EMI2.1 
 azorquo, au moins Un substituant élactrophile ne donnant pas de dissociation acide dans l'eau, et 
 EMI2.2 
 "alkylene11 représente un reste alkylène inférieur, avec des agents d'acylation de manière   à obtenir   des esters répondant à la formule générale II dans laquelle 
 EMI2.3 
 A et "alkyléne" ont les significations indiquées à propoo de la formule I, et "acyle" représente le reste acide   de   l'agent d'acylation. 
 EMI2.4 
 



  Les substituant! eloctrophiles du noyau benzenique A pourront Etre, en particulier, le groupe nitro, le groupe cyano et le groupé trifluoromdthytop*dos groupes alcoxycarbonylús, comme le groupe methoxycarbonyle, dthoxycarbonyle ou butokycaaonyie, des groupes carbamyles, des groupes sulf amylest- comrnos lo groupe diméthylamide, diéthylamideg dibùtylamide, phônylmé thyl amide, piperidide ou morpholida d'acide sulfoniquâ, ainsi que des groupes céto, comme le groupe acetyle,. propionyle, butyroyle, ch.dracéty3.e ou Lettayl, ou des halogènes, cornue le fluor, le chlore ou le broume. 
 EMI2.5 
 



  Comme autres iaubstituants du noyau A, on peut envisager par exemple t des ";oJpcs hydtocarboni5s$ par exemple les groupes tn6thylos. thyla'8, propyles, lsopropylos, tertio-amylest 1S0-bètylos, cyclohoxyles, bcrzyles ou phnylos ; des groupes éthors, comme les groupes mdthoxy, ethoxy, 2-hydroxy-thoxy, phJnoxv. chloro-phinoxy ou n6thylphnaxy des groupes acylamino, comme les grouper acétylarlnoé chloractylanino, A.çhloroprop1onyamino, benzoyiaj.no chlorobnzoylan:ino, chloro- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 méthylsulfonylamlno, chlorotriaxinylamino ou chlore- pyrtmiclylamînos Phisqu', s'agit, conformément à la définition, 
 EMI3.2 
 de colorants difficilement solubles dans l'eau, il faut 
 EMI3.3 
 exclura les groupes hydrosolubillsants donnant une d.so.. ciation acide dans l'eau, comme les groupes ##SOgH et ..UOfi... 
 EMI3.4 
 



  A est de préférence un reste phényle portante en position ortho et en position para par rapport au 
 EMI3.5 
 groupe  pique, des substituants electrophiles ne donnant 
 EMI3.6 
 pas de dissociation acide dans l'eau. 
 EMI3.7 
 



  Dans la formule I, 11-alkylène-OH" Fraprésyt8 un groupe hydroxy"nlky,'4e inférieur contenant var exemple 2 à z atomes- groupe 2-hydï'oxy'"<!thyle,' 3 hydroxypropyle 2*3-dhydroxypropyle ou 4.hfdxaxybuy.. 



  Les composes de forinule 1 utilloabIQ.ri t4lilga 
 EMI3.8 
 l'invention se préparent par des méthodes connues, par 
 EMI3.9 
 copulation d'un comp9o4 diazcyque de la série, benzénique \ 
 EMI3.10 
 qui contient, en position ortho ou para par rapport au 
 EMI3.11 
 groupe azolquop au moins un substituant électrophile 
 EMI3.12 
 ne donnant pas de dissociation acide dans avec 
 EMI3.13 
 des hydroxya,tyxem.d stpprpris de l'acide p"hydroxynaphtotquew 
 EMI3.14 
 ,Les composants* de diazotation requises dans lesquelles A représente uh reste phényle portent des 
 EMI3.15 
 substituants .eaaili,s en position ortho et en posez tion paxa pourront :re par exemple, le 1 -aminci  4Clinitrobenzènè et le l.am.nc.2. ayano-4..ni*.xu..bnxne. 
 EMI3.16 
 



  Les composantes do copulation nécessaires pour 
 EMI3.17 
 la préparation des composés de'formule I s'obtiennent par exemple partir d'esters de l'acide 0-hydroxy-naphtotque par réaction avec des hydtoxyûlkylamines primaires inf'd" 
 EMI3.18 
 azures, 

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 L'acylation des composés de formule 1 peut 
 EMI4.1 
 se faire avec des chlorures d'acides carboxyl3.ques, comme le chlorure d'océtyle, le-chlorure de chloracétyle, le chlorure de propionyle, le chlorure de butyryle, le chlorure de benzoyle, le chlorure de chlorobcnzcyle, la chlorure de 4...m4thylsulf'onyl",,1..benoyle, le chlorure do 4-nitrobenzoyle, avec des chlorures d'acides sulfonîqueef comme le chlorure de l'acide méth,i7esuzfon,ua, le chlorure de l'acide éthanesulfonique, le chlorure de l'acide ben2:ène...sulfoniq\,1o, le diéthyltlmlno...s\,11fochlo:

  rU3ZQ ou le chlorure de l'acide p-toluene-sulfonique, mais également avec des anhydrides comme l'anhydride acét'4que, avec des e&tqrs,chlorures de l'acide carbonique, cowae le chloroformiate de méthyle, d'éthyle, de propyle, de butyle ou d'éthoxyêthyle. 



   L'acylation se fait   convenablement à   température élevée, éventuellement en présence d'un accepteur d'acide, comme par exemple l'acétate de sodium ou la pyridine. Dans certains cas, il est avantageux d'effectuer la réaction dans des solvants organiques   appropriés,   comme par exemple le   chlorobenzène   ou le dioxanne. 



   Les colorants acyles conformément à   1 invention   surpassent de façon étonnante les corps de départ par leur affinité bien supérieure vis-a-vis des fibres do poly- 
 EMI4.2 
 esters. De plus, les colorante conforme$ 4 ,.nvehnh . ,.. , donnent, sur fibres de polyesters, des teintures ayant une très bonne solidité au   frottement,  
En comparaison des composés azoïques connus 
 EMI4.3 
 appartenant à la série des alkyl-, hydxoxya.,ky-  oral...

   # ¯ # kyl., çycloalkylt ou arylamides d'acides phbn3.ax.., h,dxc>xynaphtanaaarboxy,3,cues, les colorais acyles conformément à l'invonmon ont une bien meilleure Affinité 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 pour les polytéréphtalfates de glycols, comme le #'Térylèn1'* 
Les teintures   sur   fibres de   polyesters   faites avec des  composas   partant,   conformément à     l'invention*   
 EMI5.2 
 deux substituants électro-négatifs dans la composante de diazotation,

   l'un des subetituànte étant un groupe   nitro   occupant la   position   para pâte rapportau pont   azoïque et     l'autre   étant un groupe nitro ou   cyano   
 EMI5.3 
 occupant la position ortho relativement au pont athttlue,'-. diffèrent en outre des teinture$ réalisées, avo?t des colorants antérieurement connus par leur solidité à, la   lumière. notablement   accrue. 



     Les     teintures   sur fibres de polyesters qui 
 EMI5.4 
 ont été réalisées avec les colorants conformes a l'in-   vention     mentionnes   en dernier   lieu,se   distinguent par leur excellente   affinité   et   par     leur   très bonne   solidité   
 EMI5.5 
 au trottemett, à la lumière et à la sublimation. 



  Les colorante conformes à l'invention sont mis sous une forme facilement dispersable par broyage avec des dispersants. Des dispersants convenables sont par exemple des dispersants anioniques, comme des .ity.ary;. .   suif ouates,   des produits de   condensation     d'aldéhydes,   notamment du   formaldéhydo,     aveu   des acides   naphtalène*   
 EMI5.6 
 sulfonlquQ6| des lignfnesu5.iahats au dos dispersants non-lon6gènosptome des éthers polyolycoliques d'alcools. gras, Il'y a avantage à utiliser des mélanges des disper sants mentionnes. 



  Les colorants conformes h l'invention convien-. nont pour la teinture de fibres textiles synthétiques hydrophobes, en dispersion aqueuse,   par exemple   pour la' 
 EMI5.7 
 toinfure du di- et du tri.a.Gtata de cellulose, mais surtout pour la teinture d'esters macromoleculaires   dérivant   d'acides   polycarbôxyliques     aromatiques   et de 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 polyols, par exemple des f:)ol yt'r4phtalatés do gly<dl8t polyols, "Tél-ylène" la Sôciêté 'Impori-il < comme le "Tlhylène" de la Société Impérial Chomicii Industries, r Loriprc le "Daeren" dû le Société E. î.

   Ou Punt de Nemours & Co, 4J3.mitton, Oelaware (SUA) à #'Torgal" de in Société Rhodlacéta, Lyônt ou le "TïêVixa11 de la Société Farhwcrke Hocchst, Francfort sur le Main. vals les colorants peuvent aussi et-ro utilisés pou? la teinture de fibros de crlyttri:3as synthétique , comme le "Nylon" de in Société Du Pont de Nemours, ou le "Perlon' de la Société r'<1rbotrfübrikeI'l Bayer, Laverkusen, République Fédérale Àllfetnando  La teinture dû fibres de polyesters avec dos 
 EMI6.2 
 dispersions aqueuses do colorants conformés à l'invention se fait de préférence1 des températures stipétieures b 1OO C et sout- prC!Si0ti.

   Mais en peut également teindre zou point d'ébullition de 1;dâu, en présence de véhicules do colorants (gonflahts), certifie par exemple le phénylephénol, des cor1::,os6!1 polych.L"C)l:)èl'1zniqu"s ou dgs adju-   vants   analogues. 



   Dans des cas spéciaux, on peut encore, améliorer l'affinité des courants en mélangeant deux ou plusieurs 
 EMI6.3 
 colorants conforme:; b l'inVent1o. 



     Suivant   la composition des colorants,   on   peut produire, sur des fibres de   polyester**,   des teintures jaunes, oranges et rouges ayant de très bannes propriétés 
 EMI6.4 
 de solidité au frottement, à li sublimation et à la   lumière .   



   Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la   portée,   Sauf indication contraire, les   pirties   dont il est question dans ces exemples s'entendent en poids* 

 <Desc/Clms Page number 7> 

   EXEMPLE   
 EMI7.1 
 EMMPLE On chauffe . ,''ku7..,cn pendant quatre heures', 12 parties da N..hycccaxhy.am9.de de l'acide .{2 . nitro-phnylazohydroxynaphtalne-carboxyliue avoo   60   parties   d'anhydride     acétique .   Après   refroidis sèment   on   dilué   avec 200   parties   d'alcool éthylique et 50 partie* d'eaux Le nouveau colorant, qui répond à la   formula   suivante 
 EMI7.2 
 cristallise sous forme d'aiguilles orange .

   On sépane le précipité par   filtration,   on le lave avec de   1' alcool   
 EMI7.3 
 éthylique puls avec: do l'eau, et on le sèche a ÓQ...7()QC sous pression réduite  Broyé avec un dispersant ;;yni.hât:!. que, le colorant ainsi obtenu teint  en dispersion   aqueuse    avec un épuisement poussa du bain do teinture, des fibres do polyesters ou des fibres de   triacétate   de cellulose, éventuellement en présence de gonflants, en nuances purée 
 EMI7.4 
 rouge écarlate es teintures sont solides eu frottemontt à la sublimation et à la lumière. 



   On obtient des colorante possédant des proprié- 
 EMI7.5 
 tés équivalentes si l'on effectue llacdtylation corme décrit dans cet exemple mais en utilisant comme corps de départ 12 parties dos composés indiqués dans la seconde colonne du tableau I suivant. 

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 TABLEAU 1 
 EMI8.1 
 N" Corps de départ Couleur de la solution du colorant acétylé dans le chloroforme zal"'1"1 " #"""" """""#" loi #,.#  ,1,1,,, qH MMUCHCHCH orange CH3*KZ"N=tC¯y ^rHriCH( , axna -- 02 ^-,.' QH COCHCHOH 02 N, N44,, - ¯ rpugé OCH3 3 OH COMHCCH' rouge 1 OU oriçç;-GC1- orange 02 CI c7M-tCiH C7F CN <. une NC 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 i ... ., , '" .... ",,j"''''''1Jf'>biL''''" 1 l\frtrjl 'l':

  il , tI.&\ fIl 1 It. d Il .1 à,> Il 1 , ,,. 1 ' Ihj fi 11 It 1 1 i 
 EMI9.2 
 Cl OH ttIeï-iCIL4t CM* /" S- N N*-C> orange OH ONI3H.F'i1 N*Nâ- 4''e H CtJIIIICFIxtLH1 jiMiim iitehill'itThiii'ir w.ii'iÉrrki'iwf 02 Tin' #"'*'<-'-' tr-rn.ii niii'ri>iii>Ti'"fi-i" -ihii iiHit'-iiiTiTthiii'*li(ilitùi.ilrif/'iinllrfiiiVif'îr" Vfliti'vir 'u'- n'i-m-MiitfrWfrf'ii""'-i. f.Vln . EXEMPLE 2 
 EMI9.3 
 ' On chauffe à 1co.110bC pendant huit heures 15 parties du 0-hydroxyo'thyiûfriide de l'acide 1-(21-nitre- . phônylato)...Q...hydrt.Ocy1o² h ttJlène..3...crboxyliquè d;tns 250 '   parties   de   dioxanne   avec 50 parties de chlorure de benzoyle 
 EMI9.4 
 ' -0% 25- parties d'acétate de sodium ehhydre.

   Ensuite, on concentre le mélange réactionnel à environ 100 parties sous pression réduite et, après rèfr9!diséément. on , ajouté 300 parties d'alcool &thy11que, On sépare par essorage le   précipité     formât   qui a la composition sui-   Vante, '/ / /   
 EMI9.5 
 
 EMI9.6 
 ion le lave avec de l'alcool 6thY11qU p1s avec de l'eau, . et on le   sèche.   Le colorant se   présente   sous forme   d'une   

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 poudre rouget Une   préparation   obtenue en broyant le colorant avec un dispérsant anionique teint en rouge écarlate, on dispersion   accuse,   des fibres de polyestors,   comme   le "Térylène" de la   Société   Impérial Chemical . 



  Industries,   tondre$,     éventuellement   en présence d'un gonflant,   comme   l'c-phényl-phénol.Le bain de teinture est alors largement   épuisé*  Les   teintures sont solides au lavageau frottement et la sublimation. 



   Si l'on   remplace   dans cet exemple les 15 parties du corps de   départ   par des   quantifie   équivalontes des produits de copulation   mentionnés   dans la 2ème colonne du   tableau   II suivait et que l'on acyle ces produits de   copulation,   dans les conditions décrites dans cet exemple, par des   quantités   correspondantes des chloruresdécides carboxyliques   indiquas   dans la 3ème colonne du talbeau, on obtient   des   colorants qui donnant, sur fibres de   polyesters,   des tointures ayant de bonnes   propriétés analogues*   TABLEAU II 
 EMI10.1 
 tia Corps de départ Chlorutl,1 Nuance du d'nci.G colorant acylé cafboxyliquc sur fibres do polyesters .'11 ;

  -"-'11\'" '.... , .'."1 ..h. ')"I:' >>''l'!.....t<'i.r'''''''''\Q.'t'''Îl'\II.'nt '*"" 'L'"", . O;!C:iCt(1' ' 65- éxtatc CH3QN.,;N... C6HC(Cl écarlûto 0 , OH ... 



  02<V N--<f¯ / ;ft,CI\ ,)1; - d  - orange N-oQ N:N w'do - orange Cl <¯ y,,k . "l' - d' r. :'!! CH./.JCOCl C1 ,.. v 1'\l it<i"iH ';)." 

 <Desc/Clms Page number 11> 

   TABLEAU,  II   (suite)   
 EMI11.1 
 i! 4 QaKr/* "vy ;ONHCH2CHa#f ....- CHàCH2CCCI or!lngQ 2'"*(".> ' ClOCOC .d. ." ' CCMMGPHjOH * CH3 no  x¯/ ' c'- ' ci 7 -d - CH'3CH,2CCcql- " -,d<'#.# '# ' 9-! ÇONHCH-,C!OH \ / '- 8 02N NeN,, do dC..lato, 1 c..(;;.. - 'ONHCH:2ÇI-tc..=:a ai Cf!:PH,COC1. d    oiccwicHcaH 10 02 N...

    tî *. orange .   EXEMPTS   . ' 
 EMI11.2 
 On thaff. ... 1bUllition pendant trois heur** 5 parités de N...y"",h}'doxprppylÇ\mide de l'acide 1-(? icyano-'4''-nityo-'phiiylaKc)'2hydroxynaphtalne-'3-carbo}tyi" que avec 60 parties d'paidc setiquo glacial et'20 parties . ' d'anhydride a6t.!.C)UC< A,\rès refroidissement, on ajoute aumélange r4aet4onnel 200 partios d'alcool 6thyliquQ et 100      

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 par,ties d'epu. 4o précipité 4Crlto obtenu, dont à cor;;position c'?7recpo:

  d lu formule suivanto 
 EMI12.2 
 
 EMI12.3 
 est sépax-tî par filtration, lavé à J,' û.1.cool .éthyliquc, puis z 1,'eau, ot s4'ch6f Une préparation QbtQn40 en broyant ce colorant avec un produit do condensation du formais d4itydQ sur l'acide teinte en dispersion aqueuse, des fibros de pOlytér6nhta1nte de glycol', comme le "Pacfon"(do la Socidtd G., Ou Pont do .Nemouys, lYUr.iinton, Du'Mt F.A), vutueUpent on présence d'un gonflant, co.nrao le sel 89diqua leophi.nyl.-ph('no4 en nuances pures oranqe . 11 La bain de -\ tointuro ett alors ¯,:1rçénc;nt s6 -.Ls teintures' sont'""" tz4s solides au -i<lvncle, la lumière et & -1-z sublimation  EXEMPLE 4 :

   .¯¯¯ ' On chauffe à 100-110 0 pendant huit heures 12 parties de p-hydroxy6thylamde de l'acide 1(2',4tdini 
 EMI12.4 
 dons 
 EMI12.5 
 200 parties do dioxanne avec 30 parties de chlorure de benzoyle et 20 p,;.rties (,!, ac,;6tût.e de sodium anhydre. 



  Ensuite? on concentra Io mélange act1onnoJ. sous pression réduite junqu'à environ 75 parties et, après refroidisser.obtr on ajouta 200 parties d'alcool l1l&thy;J,;tque, Qu sépare par filtration le précipita qui s'est formd, on lo lave à. l'alnool méthylique, puis à l'enu, et oh IQ i;>chç.

   Le colorant se présente sous fomo d'une poudre écarlate dont 1, composition correspond S in formule 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 
 EMI13.2 
 Une préparation obtenue en broyant ce avec un 
 EMI13.3 
 i produit de condensation du òtmld4hyd sur l'acido riaphtaieno-S-suli'onique teint, en dispersion aquimss, #; dûs fibres dc! pOlyt6téphtalr.to de glyt-ole comme le "WrylJme" (do la Société ICI LùhdfCtGKandBrôtcne), ,: 6ventullQment en présence de vêhiculos do colorants, ; avec un bon dpuiuettcnt du bain  oh nuancer ûtanga Le$ ;

   teintures sont très solides au ravage, au frottement ' la luniibro et 4 la sublimatioht ' Cn obtierht des colorants d Hio  .de # p3Jôprit4s .équivalentes si l'on fait réagit dans eot'emomplet au lieu dos 12 parbios du corps de départ, dans les conditions-usuc,llos, des d%uantit<Î8 lfïiiivftlGnt<ss dos COP8 do départ rhentionn4e; dans la 2àmê colonne du tâbleau III ' #cli-dûS.sous, avec les agoht6 dlàtylâtlon errôSpôndesfits indiquas dnns la 5eMe colonne, ;# 'TASLSL lit 
 EMI13.4 
 ;a 'Corps de départ ' . Agêi'1t Nuance du d'acylatton colorant acyl& tur fibres de polyester* .w...  .. .!or . OH c0 11cHcOH t,',.NN,. .CCHCOCl orahge ( y-.< '..,clIl:lic#l oahg. t ' 7 # CJ \-" 2 ... dO ... <")KC1 do 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 .J1ilik.q,!.\!4 ,J,n',{'4J. 



  ....w.,.r.a,...  ......r.....r.. w..r .w.1.ry.rn. Y ''''Ii.J'''l'JItJf''l1J''''' "'11"""d..", .....>.. 
 EMI14.2 
 



  JEONHCKjCHjOH CN-/ rl-N.. H otefCr CH"SCkCl xanr N-<=<- N.N )# CH30sCl , \</ oronyo NO .d -. CJ.C2% *  dû ## C3,N1-II.CfI,CFtH fi1 ONHCC2CrlOH w d ." , d .  , . bN 'CI/ - d  - C6%C#l.. d(l ... 



  'qN=' {3H "ONHCH.2CH..tC OH \#- \# 3 .. (30 .. c6tSC2Cl... dO ... 



  9 .. ci 0 - , CH3Cl-t CH.COCl .. ci 0 - 
 EMI14.3 
 EXEMPLES 
 EMI14.4 
 On chauffe à 110-12;OÔC pendant huit heures 4 parties du do l'acide 1 -(2'-nitro-4l  x,.Lthyl.-phr.yl;zxe;fhydrexy:epht,.lrin3c;,oiI,.qut dons 200 parties da dioxanro avec 25 parties do chlorure de l'acide p-tuluenû'-sulfoniquc Qt 5 parties di -'t t3 de sodium anhydre. r(.fi-cid'Isseniont, on njouto au :.6lange rd,2ctionnel 100 parties d'alcool dthyliquo ot 500 parties on sr.,:re par ossoraeu 1)..' r>rF G3n,t rouge formé, on' 'le live l'alcool r,),-thyllequoo puis l'eau, et. on lo s'che à MQ*70"C sous pression réduite, 

 <Desc/Clms Page number 15> 

      Le   colorant   sa présente sous forme d'une   poudre-rouge   
 EMI15.1 
 et il répond à la formule suivante :

   
 EMI15.2 
 
Une   préparation   tinctoriale broyée avec un dispersant synthétique et contenant le colorant précé- dent sous   une     forme   finement, divisée, teint, en   dispersion   aqueuse, des fibres de   polyesters,   éventuellement   .en   présence de gonflants, avec un bon   épuisement   du bain, 
 EMI15.3 
 '# en nuances pures dçarlateef Les teintures liont solides ,   au .ravage,   au   flottement   et   3 la   sublimation. 



   Si l'on utilise dans cet oxemple,   au   lieu des 
 EMI15.4 
 4 parties du corps de déoait, tout en procédant da la même façon, 5 parties du P-hycroxyéthy3arricie de l'acide 1..(21 II"chloro..4' ""nj, t:ro"",ph 1Y 1a1.o )-2-hydroxyn<:i-.h't;aleno...3... tartie.9 P.-hydiroxy-étiyliu*niide llacice carboxylique, parties du phydroxy-.ethylmic'e de l'?icicîe 1...(4' n! t:r:o...phj!1ylzo }.2-hdroxyoapht;.!ène....3....c arboxyU... que, 4 parties du Y...hydrl)xy-propylaraida de l'acide 1 ("4'.4l -dicy5nophénylazo) 2>*-hydroxynâphtijiène 3-.carb-jxyA. ltque pu 4 parties du Vfhydi'oxypropylamide de l'acide '! -(2 ' ,4 ' -<'dinitro-<6 ' "chlorophenylazo )-*.hyd9xyna aht alen" 3-carbqxyltcluet on obtient des colorants doues de proprio- tés   équivalentes.   



   EXEMPLE 6
On   disperse   dans 4000 parties d'eau 3 parties du colorant obtenu   selon     1* exemple   3. A   cette     dispersion   
 EMI15.5 
 on ajoute 30 partie  du sol sodique de Il o-1 'iiénylph(çnol, 20 parties de phosphate dia:unoniud et on tsint d;

  ns.c s bain 100   parties     de   filé   d'un   polyester   base   d'acide 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 tdréphtaliquee pendant une heure et dorde,lh $5 98 C, 
Le bain de   teinture   est alors grandement   épuiser  On   rince   la teinture et on la traite ensuite par une solu-   . tien     diluée,   d'hydroxyde de sodium et un   dispersante   On obtient ainsi une teinture pure orange qui est solide au   frotteront,  la   sublimation   et à la   lumière   
Si   l'on     remplace     dans   pet   exemple   les 100 parties 
 EMI16.2 
 do filé de P91YQfi'Ço;

  r par 100 parties d'un 'tiu de tri, acétate d9 cellulose, quo l'en effectue la 1:;qintl.lr dans   les   conditions   indiquée.!:   et que l'on   rince   ensuite à   l'eau,   on   obtient   une   teinture     orange     possèdent   do très bonne  propriétés   de solidité. 



    EXEMPLE   7 
 EMI16.3 
 P4ne un appareil de teinture tenant la pyesion on met en suspension fine 2 partiesdu   courant   obtenu selon   l'exemple   4, dans 2000   parties     d'eau contenant   4 
 EMI16.4 
 parties d'un dispersant synthétique* te pH du bain do   teinture   est ajusté à 6-6,5 à   l'aide   d'acide   acétique.   
 EMI16.5 
 



  0 introduit alors dans ce bain, à t-O0; 100 parties d'un tissu de polyester à base d'acide t6éphtal1que, on chauffe le bain en 30 minutes h 13QT135I?C et. on teint à cette température   pendant     50     Minutes,,   Le bain de 
 EMI16.6 
 teinture est alors très bien ép1,1ié ta teinture est   ensuite     rincée     l'eau,     savonnée   et   séchée.   On obtient dans   fies     conditions   une   teinture   oronge, solide au lavage, 
 EMI16.7 
 au frottement, a la lutrifero et à la sublimation. 



  Les 01Ql'!mt9 décrits dans les autres exemples donnent , par ce   procédé,     de$   teintures de qualité équivalente. 



  EXEMPLE 8 :
On   imprègne   au foulard, à 40 C, un   tissu   de 
 EMI16.8 
 polytéréphtalate do illyciDI (comme le "pacron,1 do la Société 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 .8, I, Du Pont de Nomours, Wilm1nt6n. Oelawdro, E.U.A,) ; avec un bain ayant la composition suivante t , 20 parties du' colorant obtenu colon J* exemple 4t #.'-, finement dispersé dans 7p5 parties d'alginat.e de sodium 20 parties de t;r:i6:t;hal1olilmine 20 pa1'tlos d'éther pclyglycôlictuo de 1 # octylphénol 'If et ' ' ;, ..,-, 
 EMI17.2 
 900 parties d'eau. 
 EMI17.3 
 



  Le tissu essoré b 100 % est séché à 100*Cp puis .fixé pendant 30 secondes Une température de 21 QOC. La / Matière teinte ost rincée à 1 t QSU, savôhnéo ete6c:hdoo 
 EMI17.4 
 On obtient dans ces conditions une teinture orange qui 
 EMI17.5 
 est âôlido au lavage, au fr&ttôtoeftt, à la lumière et à 
 EMI17.6 
 la sublimation.. 
 EMI17.7 
 



  . Los colorants d6otIts dans les autres ôîtertplûs donnent, par ce procédé, dos tolfitures de qualité e4ui. 
 EMI17.8 
 valent** /

Claims (1)

  1. RESUME La présente invention comprend notamment : 1 ) A titre de produite industriels nouveaux t EMI18.1 a) los colorants azol:queq répondant à la for" mule II EMI18.2 dans laquelle EMI18.3 A rcrr6ntQ un reste phényle qui contient, en rosi'Mon nrtho ou en position paru par rapport au g'jupc azolquob au moins un substituant éloctrophiie ne donnant pas do dissociation acide donc l'0ut '#nlkylbno11 roprésonto un reste alkyléno inférieur ot "Acyle" reçr54ntc la resté acide d'un agent d'acylation; b) les m,tires textiles synthétiques hydrophobes, en particulier -'.. bneo d, rol,,-esters ou' de triacétate de cellulose, qui ont *?t<5 tc1 ntes l'aide dos colorants spécifié; sous 1 ).
    2 ) Un procède da préparation des colorants EMI18.4 azoïques pacifiés sous z ) a), procédé selon lequel on fait. réagir un cor.posé repondant h la formula générale I EMI18.5 EMI18.6 dans laquelle les symboles A et "ûlkylûnett ont les <Desc/Clms Page number 19> significations indiquées scus 1 ) a), avec un agent \ d'acylation de manière 4 obtenir un ester rapondant à la formule II définie sous 1 ) a).
    3 ) Des modes d'exécution du procédé spécifié\ sous 2 ), présentant les particularités suivantes prise \ EMI19.1 séparément ou en co::1binaison a) on utilise un composé de formule 1 dans lequel A représente un reste phényle qui porte, en position ortho et en position para par rapport su groupe EMI19.2 azoïque, des substituant électrophiles ne donnant pas de dissociation acide dans l'eau b) on utilise un composé de formule 1 dans EMI19.3 lequel A représente un reste 2.4-dinitrophé:yle ou un reste 2-cyano-4-*nitrophényle*
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