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L'invention a pour objet de nouveaux colo- rants azoïquas disporsables dans l'eau, leur procédé de préparation, leur application à la teinture de 'matières textiles synthétiques hydraphobes et éca- lement, en tant que produits industriel*, les matières teintes à l'aide de Ces collants
La demanderesse a trouvé que l'on obtient de nouveaux colorants azoïques peu solubles dans l'eau en faisant réagir des composés répondant à ..la formule I
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dans laquelle A représente un teste phényle qui contient,
en position ortho ou para par rapport au groupe
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azorquo, au moins Un substituant élactrophile ne donnant pas de dissociation acide dans l'eau, et
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"alkylene11 représente un reste alkylène inférieur, avec des agents d'acylation de manière à obtenir des esters répondant à la formule générale II dans laquelle
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A et "alkyléne" ont les significations indiquées à propoo de la formule I, et "acyle" représente le reste acide de l'agent d'acylation.
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Les substituant! eloctrophiles du noyau benzenique A pourront Etre, en particulier, le groupe nitro, le groupe cyano et le groupé trifluoromdthytop*dos groupes alcoxycarbonylús, comme le groupe methoxycarbonyle, dthoxycarbonyle ou butokycaaonyie, des groupes carbamyles, des groupes sulf amylest- comrnos lo groupe diméthylamide, diéthylamideg dibùtylamide, phônylmé thyl amide, piperidide ou morpholida d'acide sulfoniquâ, ainsi que des groupes céto, comme le groupe acetyle,. propionyle, butyroyle, ch.dracéty3.e ou Lettayl, ou des halogènes, cornue le fluor, le chlore ou le broume.
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Comme autres iaubstituants du noyau A, on peut envisager par exemple t des ";oJpcs hydtocarboni5s$ par exemple les groupes tn6thylos. thyla'8, propyles, lsopropylos, tertio-amylest 1S0-bètylos, cyclohoxyles, bcrzyles ou phnylos ; des groupes éthors, comme les groupes mdthoxy, ethoxy, 2-hydroxy-thoxy, phJnoxv. chloro-phinoxy ou n6thylphnaxy des groupes acylamino, comme les grouper acétylarlnoé chloractylanino, A.çhloroprop1onyamino, benzoyiaj.no chlorobnzoylan:ino, chloro-
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méthylsulfonylamlno, chlorotriaxinylamino ou chlore- pyrtmiclylamînos Phisqu', s'agit, conformément à la définition,
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de colorants difficilement solubles dans l'eau, il faut
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exclura les groupes hydrosolubillsants donnant une d.so.. ciation acide dans l'eau, comme les groupes ##SOgH et ..UOfi...
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A est de préférence un reste phényle portante en position ortho et en position para par rapport au
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groupe pique, des substituants electrophiles ne donnant
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pas de dissociation acide dans l'eau.
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Dans la formule I, 11-alkylène-OH" Fraprésyt8 un groupe hydroxy"nlky,'4e inférieur contenant var exemple 2 à z atomes- groupe 2-hydï'oxy'"<!thyle,' 3 hydroxypropyle 2*3-dhydroxypropyle ou 4.hfdxaxybuy..
Les composes de forinule 1 utilloabIQ.ri t4lilga
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l'invention se préparent par des méthodes connues, par
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copulation d'un comp9o4 diazcyque de la série, benzénique \
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qui contient, en position ortho ou para par rapport au
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groupe azolquop au moins un substituant électrophile
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ne donnant pas de dissociation acide dans avec
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des hydroxya,tyxem.d stpprpris de l'acide p"hydroxynaphtotquew
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,Les composants* de diazotation requises dans lesquelles A représente uh reste phényle portent des
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substituants .eaaili,s en position ortho et en posez tion paxa pourront :re par exemple, le 1 -aminci 4Clinitrobenzènè et le l.am.nc.2. ayano-4..ni*.xu..bnxne.
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Les composantes do copulation nécessaires pour
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la préparation des composés de'formule I s'obtiennent par exemple partir d'esters de l'acide 0-hydroxy-naphtotque par réaction avec des hydtoxyûlkylamines primaires inf'd"
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azures,
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L'acylation des composés de formule 1 peut
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se faire avec des chlorures d'acides carboxyl3.ques, comme le chlorure d'océtyle, le-chlorure de chloracétyle, le chlorure de propionyle, le chlorure de butyryle, le chlorure de benzoyle, le chlorure de chlorobcnzcyle, la chlorure de 4...m4thylsulf'onyl",,1..benoyle, le chlorure do 4-nitrobenzoyle, avec des chlorures d'acides sulfonîqueef comme le chlorure de l'acide méth,i7esuzfon,ua, le chlorure de l'acide éthanesulfonique, le chlorure de l'acide ben2:ène...sulfoniq\,1o, le diéthyltlmlno...s\,11fochlo:
rU3ZQ ou le chlorure de l'acide p-toluene-sulfonique, mais également avec des anhydrides comme l'anhydride acét'4que, avec des e&tqrs,chlorures de l'acide carbonique, cowae le chloroformiate de méthyle, d'éthyle, de propyle, de butyle ou d'éthoxyêthyle.
L'acylation se fait convenablement à température élevée, éventuellement en présence d'un accepteur d'acide, comme par exemple l'acétate de sodium ou la pyridine. Dans certains cas, il est avantageux d'effectuer la réaction dans des solvants organiques appropriés, comme par exemple le chlorobenzène ou le dioxanne.
Les colorants acyles conformément à 1 invention surpassent de façon étonnante les corps de départ par leur affinité bien supérieure vis-a-vis des fibres do poly-
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esters. De plus, les colorante conforme$ 4 ,.nvehnh . ,.. , donnent, sur fibres de polyesters, des teintures ayant une très bonne solidité au frottement,
En comparaison des composés azoïques connus
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appartenant à la série des alkyl-, hydxoxya.,ky- oral...
# ¯ # kyl., çycloalkylt ou arylamides d'acides phbn3.ax.., h,dxc>xynaphtanaaarboxy,3,cues, les colorais acyles conformément à l'invonmon ont une bien meilleure Affinité
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pour les polytéréphtalfates de glycols, comme le #'Térylèn1'*
Les teintures sur fibres de polyesters faites avec des composas partant, conformément à l'invention*
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deux substituants électro-négatifs dans la composante de diazotation,
l'un des subetituànte étant un groupe nitro occupant la position para pâte rapportau pont azoïque et l'autre étant un groupe nitro ou cyano
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occupant la position ortho relativement au pont athttlue,'-. diffèrent en outre des teinture$ réalisées, avo?t des colorants antérieurement connus par leur solidité à, la lumière. notablement accrue.
Les teintures sur fibres de polyesters qui
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ont été réalisées avec les colorants conformes a l'in- vention mentionnes en dernier lieu,se distinguent par leur excellente affinité et par leur très bonne solidité
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au trottemett, à la lumière et à la sublimation.
Les colorante conformes à l'invention sont mis sous une forme facilement dispersable par broyage avec des dispersants. Des dispersants convenables sont par exemple des dispersants anioniques, comme des .ity.ary;. . suif ouates, des produits de condensation d'aldéhydes, notamment du formaldéhydo, aveu des acides naphtalène*
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sulfonlquQ6| des lignfnesu5.iahats au dos dispersants non-lon6gènosptome des éthers polyolycoliques d'alcools. gras, Il'y a avantage à utiliser des mélanges des disper sants mentionnes.
Les colorants conformes h l'invention convien-. nont pour la teinture de fibres textiles synthétiques hydrophobes, en dispersion aqueuse, par exemple pour la'
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toinfure du di- et du tri.a.Gtata de cellulose, mais surtout pour la teinture d'esters macromoleculaires dérivant d'acides polycarbôxyliques aromatiques et de
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polyols, par exemple des f:)ol yt'r4phtalatés do gly<dl8t polyols, "Tél-ylène" la Sôciêté 'Impori-il < comme le "Tlhylène" de la Société Impérial Chomicii Industries, r Loriprc le "Daeren" dû le Société E. î.
Ou Punt de Nemours & Co, 4J3.mitton, Oelaware (SUA) à #'Torgal" de in Société Rhodlacéta, Lyônt ou le "TïêVixa11 de la Société Farhwcrke Hocchst, Francfort sur le Main. vals les colorants peuvent aussi et-ro utilisés pou? la teinture de fibros de crlyttri:3as synthétique , comme le "Nylon" de in Société Du Pont de Nemours, ou le "Perlon' de la Société r'<1rbotrfübrikeI'l Bayer, Laverkusen, République Fédérale Àllfetnando La teinture dû fibres de polyesters avec dos
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dispersions aqueuses do colorants conformés à l'invention se fait de préférence1 des températures stipétieures b 1OO C et sout- prC!Si0ti.
Mais en peut également teindre zou point d'ébullition de 1;dâu, en présence de véhicules do colorants (gonflahts), certifie par exemple le phénylephénol, des cor1::,os6!1 polych.L"C)l:)èl'1zniqu"s ou dgs adju- vants analogues.
Dans des cas spéciaux, on peut encore, améliorer l'affinité des courants en mélangeant deux ou plusieurs
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colorants conforme:; b l'inVent1o.
Suivant la composition des colorants, on peut produire, sur des fibres de polyester**, des teintures jaunes, oranges et rouges ayant de très bannes propriétés
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de solidité au frottement, à li sublimation et à la lumière .
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée, Sauf indication contraire, les pirties dont il est question dans ces exemples s'entendent en poids*
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EXEMPLE
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EMMPLE On chauffe . ,''ku7..,cn pendant quatre heures', 12 parties da N..hycccaxhy.am9.de de l'acide .{2 . nitro-phnylazohydroxynaphtalne-carboxyliue avoo 60 parties d'anhydride acétique . Après refroidis sèment on dilué avec 200 parties d'alcool éthylique et 50 partie* d'eaux Le nouveau colorant, qui répond à la formula suivante
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cristallise sous forme d'aiguilles orange .
On sépane le précipité par filtration, on le lave avec de 1' alcool
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éthylique puls avec: do l'eau, et on le sèche a ÓQ...7()QC sous pression réduite Broyé avec un dispersant ;;yni.hât:!. que, le colorant ainsi obtenu teint en dispersion aqueuse avec un épuisement poussa du bain do teinture, des fibres do polyesters ou des fibres de triacétate de cellulose, éventuellement en présence de gonflants, en nuances purée
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rouge écarlate es teintures sont solides eu frottemontt à la sublimation et à la lumière.
On obtient des colorante possédant des proprié-
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tés équivalentes si l'on effectue llacdtylation corme décrit dans cet exemple mais en utilisant comme corps de départ 12 parties dos composés indiqués dans la seconde colonne du tableau I suivant.
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TABLEAU 1
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N" Corps de départ Couleur de la solution du colorant acétylé dans le chloroforme zal"'1"1 " #"""" """""#" loi #,.# ,1,1,,, qH MMUCHCHCH orange CH3*KZ"N=tC¯y ^rHriCH( , axna -- 02 ^-,.' QH COCHCHOH 02 N, N44,, - ¯ rpugé OCH3 3 OH COMHCCH' rouge 1 OU oriçç;-GC1- orange 02 CI c7M-tCiH C7F CN <. une NC
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i ... ., , '" .... ",,j"''''''1Jf'>biL''''" 1 l\frtrjl 'l':
il , tI.&\ fIl 1 It. d Il .1 à,> Il 1 , ,,. 1 ' Ihj fi 11 It 1 1 i
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Cl OH ttIeï-iCIL4t CM* /" S- N N*-C> orange OH ONI3H.F'i1 N*Nâ- 4''e H CtJIIIICFIxtLH1 jiMiim iitehill'itThiii'ir w.ii'iÉrrki'iwf 02 Tin' #"'*'<-'-' tr-rn.ii niii'ri>iii>Ti'"fi-i" -ihii iiHit'-iiiTiTthiii'*li(ilitùi.ilrif/'iinllrfiiiVif'îr" Vfliti'vir 'u'- n'i-m-MiitfrWfrf'ii""'-i. f.Vln . EXEMPLE 2
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' On chauffe à 1co.110bC pendant huit heures 15 parties du 0-hydroxyo'thyiûfriide de l'acide 1-(21-nitre- . phônylato)...Q...hydrt.Ocy1o² h ttJlène..3...crboxyliquè d;tns 250 ' parties de dioxanne avec 50 parties de chlorure de benzoyle
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' -0% 25- parties d'acétate de sodium ehhydre.
Ensuite, on concentre le mélange réactionnel à environ 100 parties sous pression réduite et, après rèfr9!diséément. on , ajouté 300 parties d'alcool &thy11que, On sépare par essorage le précipité formât qui a la composition sui- Vante, '/ / /
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ion le lave avec de l'alcool 6thY11qU p1s avec de l'eau, . et on le sèche. Le colorant se présente sous forme d'une
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poudre rouget Une préparation obtenue en broyant le colorant avec un dispérsant anionique teint en rouge écarlate, on dispersion accuse, des fibres de polyestors, comme le "Térylène" de la Société Impérial Chemical .
Industries, tondre$, éventuellement en présence d'un gonflant, comme l'c-phényl-phénol.Le bain de teinture est alors largement épuisé* Les teintures sont solides au lavageau frottement et la sublimation.
Si l'on remplace dans cet exemple les 15 parties du corps de départ par des quantifie équivalontes des produits de copulation mentionnés dans la 2ème colonne du tableau II suivait et que l'on acyle ces produits de copulation, dans les conditions décrites dans cet exemple, par des quantités correspondantes des chloruresdécides carboxyliques indiquas dans la 3ème colonne du talbeau, on obtient des colorants qui donnant, sur fibres de polyesters, des tointures ayant de bonnes propriétés analogues* TABLEAU II
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tia Corps de départ Chlorutl,1 Nuance du d'nci.G colorant acylé cafboxyliquc sur fibres do polyesters .'11 ;
-"-'11\'" '.... , .'."1 ..h. ')"I:' >>''l'!.....t<'i.r'''''''''\Q.'t'''Îl'\II.'nt '*"" 'L'"", . O;!C:iCt(1' ' 65- éxtatc CH3QN.,;N... C6HC(Cl écarlûto 0 , OH ...
02<V N--<f¯ / ;ft,CI\ ,)1; - d - orange N-oQ N:N w'do - orange Cl <¯ y,,k . "l' - d' r. :'!! CH./.JCOCl C1 ,.. v 1'\l it<i"iH ';)."
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TABLEAU, II (suite)
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i! 4 QaKr/* "vy ;ONHCH2CHa#f ....- CHàCH2CCCI or!lngQ 2'"*(".> ' ClOCOC .d. ." ' CCMMGPHjOH * CH3 no x¯/ ' c'- ' ci 7 -d - CH'3CH,2CCcql- " -,d<'#.# '# ' 9-! ÇONHCH-,C!OH \ / '- 8 02N NeN,, do dC..lato, 1 c..(;;.. - 'ONHCH:2ÇI-tc..=:a ai Cf!:PH,COC1. d oiccwicHcaH 10 02 N...
tî *. orange . EXEMPTS . '
EMI11.2
On thaff. ... 1bUllition pendant trois heur** 5 parités de N...y"",h}'doxprppylÇ\mide de l'acide 1-(? icyano-'4''-nityo-'phiiylaKc)'2hydroxynaphtalne-'3-carbo}tyi" que avec 60 parties d'paidc setiquo glacial et'20 parties . ' d'anhydride a6t.!.C)UC< A,\rès refroidissement, on ajoute aumélange r4aet4onnel 200 partios d'alcool 6thyliquQ et 100
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par,ties d'epu. 4o précipité 4Crlto obtenu, dont à cor;;position c'?7recpo:
d lu formule suivanto
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EMI12.3
est sépax-tî par filtration, lavé à J,' û.1.cool .éthyliquc, puis z 1,'eau, ot s4'ch6f Une préparation QbtQn40 en broyant ce colorant avec un produit do condensation du formais d4itydQ sur l'acide teinte en dispersion aqueuse, des fibros de pOlytér6nhta1nte de glycol', comme le "Pacfon"(do la Socidtd G., Ou Pont do .Nemouys, lYUr.iinton, Du'Mt F.A), vutueUpent on présence d'un gonflant, co.nrao le sel 89diqua leophi.nyl.-ph('no4 en nuances pures oranqe . 11 La bain de -\ tointuro ett alors ¯,:1rçénc;nt s6 -.Ls teintures' sont'""" tz4s solides au -i<lvncle, la lumière et & -1-z sublimation EXEMPLE 4 :
.¯¯¯ ' On chauffe à 100-110 0 pendant huit heures 12 parties de p-hydroxy6thylamde de l'acide 1(2',4tdini
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dons
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200 parties do dioxanne avec 30 parties de chlorure de benzoyle et 20 p,;.rties (,!, ac,;6tût.e de sodium anhydre.
Ensuite? on concentra Io mélange act1onnoJ. sous pression réduite junqu'à environ 75 parties et, après refroidisser.obtr on ajouta 200 parties d'alcool l1l&thy;J,;tque, Qu sépare par filtration le précipita qui s'est formd, on lo lave à. l'alnool méthylique, puis à l'enu, et oh IQ i;>chç.
Le colorant se présente sous fomo d'une poudre écarlate dont 1, composition correspond S in formule
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Une préparation obtenue en broyant ce avec un
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i produit de condensation du òtmld4hyd sur l'acido riaphtaieno-S-suli'onique teint, en dispersion aquimss, #; dûs fibres dc! pOlyt6téphtalr.to de glyt-ole comme le "WrylJme" (do la Société ICI LùhdfCtGKandBrôtcne), ,: 6ventullQment en présence de vêhiculos do colorants, ; avec un bon dpuiuettcnt du bain oh nuancer ûtanga Le$ ;
teintures sont très solides au ravage, au frottement ' la luniibro et 4 la sublimatioht ' Cn obtierht des colorants d Hio .de # p3Jôprit4s .équivalentes si l'on fait réagit dans eot'emomplet au lieu dos 12 parbios du corps de départ, dans les conditions-usuc,llos, des d%uantit<Î8 lfïiiivftlGnt<ss dos COP8 do départ rhentionn4e; dans la 2àmê colonne du tâbleau III ' #cli-dûS.sous, avec les agoht6 dlàtylâtlon errôSpôndesfits indiquas dnns la 5eMe colonne, ;# 'TASLSL lit
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;a 'Corps de départ ' . Agêi'1t Nuance du d'acylatton colorant acyl& tur fibres de polyester* .w... .. .!or . OH c0 11cHcOH t,',.NN,. .CCHCOCl orahge ( y-.< '..,clIl:lic#l oahg. t ' 7 # CJ \-" 2 ... dO ... <")KC1 do
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.J1ilik.q,!.\!4 ,J,n',{'4J.
....w.,.r.a,... ......r.....r.. w..r .w.1.ry.rn. Y ''''Ii.J'''l'JItJf''l1J''''' "'11"""d..", .....>..
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JEONHCKjCHjOH CN-/ rl-N.. H otefCr CH"SCkCl xanr N-<=<- N.N )# CH30sCl , \</ oronyo NO .d -. CJ.C2% * dû ## C3,N1-II.CfI,CFtH fi1 ONHCC2CrlOH w d ." , d . , . bN 'CI/ - d - C6%C#l.. d(l ...
'qN=' {3H "ONHCH.2CH..tC OH \#- \# 3 .. (30 .. c6tSC2Cl... dO ...
9 .. ci 0 - , CH3Cl-t CH.COCl .. ci 0 -
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EXEMPLES
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On chauffe à 110-12;OÔC pendant huit heures 4 parties du do l'acide 1 -(2'-nitro-4l x,.Lthyl.-phr.yl;zxe;fhydrexy:epht,.lrin3c;,oiI,.qut dons 200 parties da dioxanro avec 25 parties do chlorure de l'acide p-tuluenû'-sulfoniquc Qt 5 parties di -'t t3 de sodium anhydre. r(.fi-cid'Isseniont, on njouto au :.6lange rd,2ctionnel 100 parties d'alcool dthyliquo ot 500 parties on sr.,:re par ossoraeu 1)..' r>rF G3n,t rouge formé, on' 'le live l'alcool r,),-thyllequoo puis l'eau, et. on lo s'che à MQ*70"C sous pression réduite,
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Le colorant sa présente sous forme d'une poudre-rouge
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et il répond à la formule suivante :
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Une préparation tinctoriale broyée avec un dispersant synthétique et contenant le colorant précé- dent sous une forme finement, divisée, teint, en dispersion aqueuse, des fibres de polyesters, éventuellement .en présence de gonflants, avec un bon épuisement du bain,
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'# en nuances pures dçarlateef Les teintures liont solides , au .ravage, au flottement et 3 la sublimation.
Si l'on utilise dans cet oxemple, au lieu des
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4 parties du corps de déoait, tout en procédant da la même façon, 5 parties du P-hycroxyéthy3arricie de l'acide 1..(21 II"chloro..4' ""nj, t:ro"",ph 1Y 1a1.o )-2-hydroxyn<:i-.h't;aleno...3... tartie.9 P.-hydiroxy-étiyliu*niide llacice carboxylique, parties du phydroxy-.ethylmic'e de l'?icicîe 1...(4' n! t:r:o...phj!1ylzo }.2-hdroxyoapht;.!ène....3....c arboxyU... que, 4 parties du Y...hydrl)xy-propylaraida de l'acide 1 ("4'.4l -dicy5nophénylazo) 2>*-hydroxynâphtijiène 3-.carb-jxyA. ltque pu 4 parties du Vfhydi'oxypropylamide de l'acide '! -(2 ' ,4 ' -<'dinitro-<6 ' "chlorophenylazo )-*.hyd9xyna aht alen" 3-carbqxyltcluet on obtient des colorants doues de proprio- tés équivalentes.
EXEMPLE 6
On disperse dans 4000 parties d'eau 3 parties du colorant obtenu selon 1* exemple 3. A cette dispersion
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on ajoute 30 partie du sol sodique de Il o-1 'iiénylph(çnol, 20 parties de phosphate dia:unoniud et on tsint d;
ns.c s bain 100 parties de filé d'un polyester base d'acide
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tdréphtaliquee pendant une heure et dorde,lh $5 98 C,
Le bain de teinture est alors grandement épuiser On rince la teinture et on la traite ensuite par une solu- . tien diluée, d'hydroxyde de sodium et un dispersante On obtient ainsi une teinture pure orange qui est solide au frotteront, la sublimation et à la lumière
Si l'on remplace dans pet exemple les 100 parties
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do filé de P91YQfi'Ço;
r par 100 parties d'un 'tiu de tri, acétate d9 cellulose, quo l'en effectue la 1:;qintl.lr dans les conditions indiquée.!: et que l'on rince ensuite à l'eau, on obtient une teinture orange possèdent do très bonne propriétés de solidité.
EXEMPLE 7
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P4ne un appareil de teinture tenant la pyesion on met en suspension fine 2 partiesdu courant obtenu selon l'exemple 4, dans 2000 parties d'eau contenant 4
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parties d'un dispersant synthétique* te pH du bain do teinture est ajusté à 6-6,5 à l'aide d'acide acétique.
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0 introduit alors dans ce bain, à t-O0; 100 parties d'un tissu de polyester à base d'acide t6éphtal1que, on chauffe le bain en 30 minutes h 13QT135I?C et. on teint à cette température pendant 50 Minutes,, Le bain de
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teinture est alors très bien ép1,1ié ta teinture est ensuite rincée l'eau, savonnée et séchée. On obtient dans fies conditions une teinture oronge, solide au lavage,
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au frottement, a la lutrifero et à la sublimation.
Les 01Ql'!mt9 décrits dans les autres exemples donnent , par ce procédé, de$ teintures de qualité équivalente.
EXEMPLE 8 :
On imprègne au foulard, à 40 C, un tissu de
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polytéréphtalate do illyciDI (comme le "pacron,1 do la Société
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.8, I, Du Pont de Nomours, Wilm1nt6n. Oelawdro, E.U.A,) ; avec un bain ayant la composition suivante t , 20 parties du' colorant obtenu colon J* exemple 4t #.'-, finement dispersé dans 7p5 parties d'alginat.e de sodium 20 parties de t;r:i6:t;hal1olilmine 20 pa1'tlos d'éther pclyglycôlictuo de 1 # octylphénol 'If et ' ' ;, ..,-,
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900 parties d'eau.
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Le tissu essoré b 100 % est séché à 100*Cp puis .fixé pendant 30 secondes Une température de 21 QOC. La / Matière teinte ost rincée à 1 t QSU, savôhnéo ete6c:hdoo
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On obtient dans ces conditions une teinture orange qui
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est âôlido au lavage, au fr&ttôtoeftt, à la lumière et à
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la sublimation..
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. Los colorants d6otIts dans les autres ôîtertplûs donnent, par ce procédé, dos tolfitures de qualité e4ui.
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valent** /