BE622175A - - Google Patents

Description

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  .D1ac11-noant aquinones et leur procédé de prépa- ration" 

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 la présent* invention a pour objet ds bouvelles diaeyl" 
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 sjtao-aathraquinones exempta de coupée acides aydrosolubi- lisant#$ en particulier des groupai e..ia, ,oonstitues d'un seul noyau duanthraquinonoo exempt de groupât oxy et dont les coupée aoylamino dérivent de deux acides carboxyliques ait* phatiquoe ou oyoloaliphatiquee différente ou de doux asrdi:-es'aro 
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 différente de l'acide carbonique. 
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  Les groupes aoylamino ce trouvent, de, priférmet dans ler positions alpha. Outre le . groupes acylamino il peut éga- lement y avoir encore d'autres substîtuante sur le noyau d'anthraquinone$ par exemple des atome@ d'halogène, des frou- Des amino, alcoxy, alcoyl-meroapto, cyano bu nitro. 



  Sont -particulièrement intéressants lea colorante de four- <Mlo< 
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 OÙ R représente un atome d'hydrogène, un groupe alool1. ou un groupe alooxy, un X représentant un radical a011am:f.no dit- férant de .-NH-OOR, tandis que l'autre 1 ainsi que Y, Il et Z2 représentent des atomes dthydrogène ou d'halogène, dos groupes amino, par exemple des groupes 1m2-' a3ooylam.no ou phÓlam1. no, des groupes alcoxyp alooyl-moroapto ou nitro. 



  Les radicaux acyles dérivent, de préférence, d'aoidea monocubo2tyliquoa contenant, au Baxiama, 8 atomes de carbone, par exemple l'acide formique, des aoidee ;earbo:lt;y11quo. alipba- 
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 tiques saturée, Gomme par exemple l'aoida acétique, l'acide proP10n1q ou l'acide butyrique, des aa,'der carboxyliques aliphatiquoa nouenaturée, comme par exemple l'acide acrylique ou l'acide oroton1que, des noidee carboxyliques aliphatiques 

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 substituée, comme par exemple l'acide chloro-ooetique, l'aoido alpba-chlo:ro.propioni que ou l'acide gamma-chloro-butyrique, l'acide méthoxy-acétique, l'acide phénoxy-acétiquo ou l'acide phényl-aoétigue, de môme que l'acide hexahydro..benzoïque. 



  Comme groupes. aoylee dérivant de semi-esters ,de l'acide car-' 
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 tonique, on citera les radicaux -COOCH, et COQCH. 



  On obtient les nouveaux colorante en acylanto dans une diamino-anthraquinonet contenant un seul noyau d'anthï'aqu<WM exempt de groupes oxy, un des groupes ardno avec un agent cd. dant le radical d'un acide monocarboxylique aliphatique on;! cycloaliphatique ou d'un Béai ester de l'acide carbonique, 
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 taudis que l'autre groupe amino est aoylé avec un agent oé- dant le radical d'un acide monocarboxylique aliphatique ou 
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 oycloalipha tique différent du premier ou d'un eomi-eatar de 
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 l'acide carbonique. Comme matières do départ, on emploie, ds préférence, de* 
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 diam1no-anthraquinonoa de formule 
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 oi1 un X représente un groupe amino aoylablso tandis que X1 ou- tre X ainsi que Il# Zl et Z2 représentent des atomes 4thyun. 



  Cène ou d'halogéne, dee groupes a#1no non-aol1nbl4l¯. des pou'; , pee alooxy, alocyl-mercopto ou nitro. 



  On citera  :par oxoaple, Zee diamines euivantssi la 1}4  ou la 1,5diarinoun"Chraqui;ono, a 1, 5didtaino.4, 8-diah7.aro-antùracuinona, la l,4-diamino-5-nitro-anthrnquinoao, - 10. 1,4-didr.i.to2-nitro-uxthr.quirano, . la l,4-dininino-2-iaéthyl-ùitliraçiuinonQ, 

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 la l,4-diamino-'2-methoxy<'anthraquinonet la l,4-diamino-2-'bromo-'anthraquinone, la l,4-'diamino-2'<'cyanoanthraquinone, la méthyl-onter d'acide l,4-diamino-anthraquinone-2-carboxy- 
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 lique, 
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 la l,4-diamino<*2,3-diméthoxy-anthraquinon, la l,5-diamino-2-methyl-anthraquinone. 



  Comme agents dteoylatioup on emploie par exemple, due Itacide formique ou les anhydride* et, en; particulier, les halogdnures d'aoidee carboxyliques aliphatiques ou cyclo. tliphatiquee ou les seml-fettre d'acide carbonique. 



  On peut effectuer l'acylation suivant le procédé connu, de préférence dans un solvant inerte, pas exemple l'acétone le nitrobeneene ou le ehlorobenzene, éventuellement en pré- aenoe d'une base tertiaire, conce par exemple la pyridine ou 
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 la dlméthylaniline et avantageusement à température élevée* Au lieu d'effectuer l'acylation des deux !groupe$ amino auc- ' ceeaivement, on peut également faire réagir la diamino- 
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 anthraquinone avec un mélange équimolaire de deux agents 
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 d'acylation différente  ce qui permet également d'obtenir des mélanges particulièrement Intéressante de compowde diaoy3  amino. 



  Lea diaayl-am3.no-anthraquinanee suivant la présente tu- 
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 ventions comportant des groupée amino libres, peuvent être 
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 obtenues, par exemple par réduction de la diaoyi-aeno. nitro-anthraquinone uorrespondante. 
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 ee nouveaux colorants obtenue conviennent particuliè- 
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 rement bien, en particulier après transformation sous une 
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 forme finement dispersée, pour la coloration et l'impres- sion de matières fibreuses synthétiques,' en particulier à 
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 base de polyesters aromatiques.

   Suivant le  méthodes de 
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 coloration habitua liée, par exemple à partir d'un bain fie 

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 teinture contenant une dispersion du colorant et avintegeu- &Oxe4t Y,un agent dispersant, à dois températures voisines de 100*t le  avortant éventuellement un agant gonflant, ou à des températures supérieures k 100. en employant une sur- pression, on obtient, sur ces matières fibreuses, des cole- 
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 ration.

   purée, jaunes à rouges, généralement tortes, carao- térisieu par uno résistance particulièrement bonne A la lumière, et à la sublimations      
Un autre avantage des colorants obtenus suivant ce procède   réside   dans leur bonne réserve de laine et dans le fait   -qu'ils   peuvent être employés pour la teinture à partir d'un bain alcalin, ce qui les rend particulièrement approprié* 
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 pour la'.teinture suivant le procédé dit de *thermo fixation% dans   leque*.   le tissu devant être teint   est   imprègne d'une dispersion aqueuse du colorant, contenant de préférence 1 
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 à '0 "'d'urée ainsi qu'un agent épaississant, en partiou- lier de l'alginate de sodium, de préférence à des tempéra* tures de 60  maximum,

   ce tissu étant ensuite soumis à un écrasement de la manière habituelle. On effectue   avantageu-     -ement   l'écrasement, de façon que le tissu imprégné retienne 
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 50 à 10(' du liquide de coloration, calculée sur aon poids' initial. 



   Pour fixer le colorant, on chauffe le tissu ainsi im- prégné,  avantageusement   après un   séchage   préalable, par exemple dans un courant d'air chaud, à des températures de 
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 plus t 100' par exemple entre 180 et 220 . 



   .Mans les exemples suivants, sauf indication contraire, les parties et les pourcentages sont en poids et les tempe- 
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 -ratures- en -*-C*-- # --   Exemple 1   
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 On dépose préalablement 24,2 parties de 3,5-diaalno anthraquinone dans :?00 parties de chlorobenzène; on ajouta 

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   @   
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 xi parties de chlorure acetylique et 12 parties de chlorure   butyrylique.   On   chauffe   pendant 30   minutée   tout en agitant à 120  et on continue à agiter à cette température pendant   3 heures.    



   Le colorant peut   litre   isolé par centrifugation du mé- 
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 lange réactionnel froid ou Otro libéré du chlorobenzène par distillation à la vapeur   d'eau.   



   Le colorant est obtenu avec un bon   rendement   sous forme', d'une poudre jaune et, après transformation en une composi- tien appropriée de coloration, il teint des fibres de poly- enter en jaune* Le colorant se   caractérise;par   un bon pou- 
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 voir de fixation, une haute résistance a là lumière ot une K , i bonne réserve de laine.

   Comparativement à la 1,5-diacétylamino-anthraquinone connue, il ne oaracteriee par un pouvoir de fixation beaucoup meilleur ainsi que par une structure de loin   supérieure*   
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 Exempleit2 
On broie finement, à   l'état   humide,   1'partie   du cale-      rant suivant l'exemple 1 avec 2 parties   d'une   solution , 
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 aqueuse it 50 % ds lessive de eulfite-celluloee, puis on      sèche. 



   On agite cette préparation de coloration avec 40 par-      
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 tien d'une solution aqueuse à 10 d'un produit de oondon- nation d'alcool ootadecylique avec 20 moles d'oxyde d'ethy- Ibn# et on ajoute 4 parties d'une aolution à 40 ît d'acide acétique* Par dilution avec de l'eau, on prépare, a partir de ce mélange, un bain de teinture de 4000   partie$.   
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 On introduit, dans ce bain, à 50*, 100 parties d'une 9t:, ' tiers   fibreuse   de polyester purifiée;

   en une 1/2 heure, on porte la température à 120-130  et on colore pendant une heure, dans un récipient fermé, à cette   température.   Ensuite, on rin- ' ce convenablement,, On   obtient   une   coloration   jaune forte   d'uni   très bonne   résistance     à   la lumière et à la sublimation*'     

Claims (1)

1. EMI7.1

   REVENDICATIONS EMI7.2 fI'. ###-<, ff ' ;frOC6df der préparation de diaoyl-am1no-anthraqu1no- . !M<t exemptes de groupes acides bydr0ao.uti.3santa oara4t'. rie en .ce qu'en acyle, dans une diam:1.no-anthraq,uinone conte- nant un, seul noyau d'anthraquinone, exempt de groupes oxy, un des groupes amino avec un agent cédant lo radical d'un acide monooarboxylique aliphatique ou ayaloa3.lpha riq,aa ou d'un aemi-enter d'acide carbonique, tandis qu'on ncyle l'au- tre groupe amine avec un agent cédant le ,raüaa3 t'un acide aonocarboxi11que aliphatique ou oyoloaliphatique différent du premier ou d'un eemi-ester d'aoida carbonique.

   ¯¯¯ 2) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé" en ce qu'on part d'alpha. ,alphat-<liamino-anthraquinOl1ea.

   3) Procédé suivant leu revendications 1 et 2, oaraote-. EMI7.3 rimé un ce qu'on part de diamines de formule EMI7.4 EMI7.5 où un Y représente un groupe amino aOJ3.a'ble, :ar.d1. qu* l'autre X ainsi que Yx, Z, et Z représentant des atome d'hydrogène ou d'halogène, des groupée amino non-scylauest des groupes alooxy, alooy1-mercapto, oyano ou nitre.

   - 4) Procédé nuisant les revendications 1 à 3, caraotéri- . jet en ce qu'on eriploie les halogénuree d'acides comme agents dacylatich, 5) Procédé suivant les revendications 1 à 4, baract6- rise en ce qu'on effectue Ilacylatton dans un solvant iner- . t. <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1

   6} Didoy1-ent1no-anthraquinonoe, exemptée de groupée aoidea hydvosolu1lieants, constitudet d'un seul noyau d'anthraquinone exempt de groupes oxy et dont les groupes EMI8.2 acyl-amino dérivent de deux acides oarboxyliquee aliphati- quos ou 0110al1pbatiqueB différente ou de deux semi-esters d'acide carbonique différentes ou leurs mélangée ot leurs '/#. mélangea avec des d1ac11-am1no-antbraqu1noc8, contenant les nomes groupes aoyl-anino dans la môme molécule* 7) Alpha, alpha' -diaoyl...am1no...antbraquinonea suivant la revendication 1.

   8) Diacyl-amino-anthraquinonea de formule EMI8.3 où R représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle ou EMI8.4 alooxy, un X représentant un radical a4yam.tno différent de -NHCOR, tandis que l'autre X ainsi que Y, Z1 et Z2 re- EMI8.5 présentent des atomes d'hydrogène ou d'halogtne, des groupât emîno# par exempta des groupes NH2-, alcorl-amina ou phdnyl. amino, des groupes alcoxy, alcoyi-meroapto, oyano ou nitro, 9) Procédé de coloration de fibres de polyester avec les colorante suivant les revendications 6 à 8.

   10) Matière colorée suivant la revendication 9.