BE581035A - - Google Patents

Description

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  Nouveaux esters dithiophosphoniques et leur procédé de fabrication. 



   La présente invention concerne de nouveaux esters dithio- phosphoniques et un procédé pour les obtenir. Les nouveaux composés qui possèdent une activité insecticide accrue peuvent être représentés par la formule suivante: 
 EMI1.1 
 dans laquelle R signifie un groupe alkyle, cycloalkyle infé- rieur ou un groupe alkényle inférieur, R' et R" désignent des groupes alkyle inférieurs. 

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   Des esters dithiophosphoniques, dans lesquels le soufre . thiolique est estérifié par un groupe alkylmercaptoalkyle, sont déjà connus par la littérature chimique et ont fait l'ob- jet de plusieurs brevets antérieurs. Cependant, on n'a pas encore décrit des esters dithiophosphoniques dans lesquels il se trouve sur le soufre thiolique, comme groupe ester, un groupe alkylmercaptométhyle qui porte comme substituant sup- plémentaire un autre radical méthyle attaché au groupe méthyle. 



   On obtient les nouveaux composés suivant l'invention par réaction d'esters 0-alkylés d'acides dithiophosphoniques correspondants sur des alkyl-vinyl-thioéthers appropriés. 



   Cette réaction peut être illustrée par l'équation suivante: 
 EMI2.1 
 L'addition des vinyl-alkyl-thioéthers sur les acides dithio- phosphoniques libres se fait avantageusement en présence de solvants inertes appropriés, tels par exemple que benzène, toluène, glycol ou produits analogues. 



  Les nouveaux composés déploient une haute activité insecticide. 



  Ils se signalent surtout par une action simultanée contre les insectes dévoreurs (chenilles). L'application de ces composés a lieu de la manière courante pour les autres in- secticides au phosphore, à savoir en combinaison avec des agents appropriés de dilution ou de charge, solides ou li- quides, le cas échéant en combinaison avec un émulsifiant 

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 de type commercial. 



  Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. 



    Exemple   1 
 EMI3.1 
 On dissout 49 g (0,25 mole) d'éthylate thiolique d'acide iso- butényl-thionophosphonique dans 100 ce de benzène. Tout en agitant on introduit goutte à goutte 22 g (0,25 mole) d'éthyl- vinyl-thioéther. La température monte d'elle-même à environ 65 C. On poursuit l'agitation.encore pendant 2 heures et on verse alors le produit réactionnel dans de l'eau. L'huile précipitée est reprise dans.du benzène, lavée jusqu'à réactidn neutre et séchée avec du sulfate de sodium. Lors du fraction- nement on obtient 39 g du nouvel ester bouillant sous 0,01 mm à 97 C. Rendement: 55 % de celui de la théorie. 



  Administré au rat par voie buccale l'ester présente une toxicité moyenne de 25 mg/kg. 

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  Exemple 2 
 EMI4.1 
 On dissout 22 g (0,25 mole) de vinylthioéthyléther dans 50 cc de benzène. Tout en agitant on ajoute à cette solution 56 g (0,25 mole) d'éthylate thiolique d'acide cyclohéxyl- thionophophonique. La température monte à 50 C. On maintient la température pendant 2 heures à 50 C et on verse alors le produit réactionnel dans de l'eau. L'huile précipitée est reprise par du benzène, lavée avec de l'eau jusqu'à réaction neutre, puis séchée et maintenue peu de tempe sous une pres- sion de 0,01 mm et avec une température de bain de 70 C. 



  On obtient de cette façon 50 g du nouvel ester sous la forme d'une huile faiblement jaune, insoluble dans l'eau. Rende- mentt 64 % de celui de la théorie. 



  Exemple 3 
 EMI4.2 
 On   dissout   39 g   (0,25   mole) d'acide méthylthiono-O-éthylthiol- phoephonique dans 50 ce de bensène. Tout en agitant on ajoute 

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 à cette solution 22 g (0,25 mole) d'éthyl-vinyl-thioéther. 



  On continue à agiter encore pendant une heure à 60 C et on laisse refroidir. Le produit de la réaction est lavé dans de l'eau. On sépare la solution benzénique et on la lave avec de l'eau jusqu'à réaction neutre. Après séchage sur du sulfate de sodium on soumet le produit au fractionnement. On obtient 50 g du composé ci-dessus, ayant le point d'ébullition de 78 C sous 0,01 mm Hg. Rendement: 82 % de celui de la théorie. 



   REVENDICATIONS 1  Procédé de préparation d'esters   dithiophosphoniques,   caractérisé en ce que l'on fait réagir des esters O-alkylés d'acides dithiophosphoniques sur des vinyl-alkyl-mercaptans. 



  2  A titre de produits industriels nouveaux, des acides 
 EMI5.1 
 0-alkyl-S-(alkylmercaptoalkylméthylj-dithiophosphoniquea, dans lesquels le groupe   méthylénique   entre le soufre thiolique et le soufre mercaptique est substitué par un groupe méthyle supplémentaire. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 3 Procédé de préparation de produite antiparasitaires, carao- térisé en ce que l'on fait usage dee composée suivent la revendication 2 . <Desc/Clms Page number 6>

   4 A titre de produits industriels nouveaux, des agents antiparasitaires qui sont ou qui contiennent des composés suivant la revendication 2 .