BE563517A - Procédé et agent de vulcanisation - Google Patents

Procédé et agent de vulcanisation

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BE563517A
BE563517A BE563517A BE563517A BE563517A BE 563517 A BE563517 A BE 563517A BE 563517 A BE563517 A BE 563517A BE 563517 A BE563517 A BE 563517A BE 563517 A BE563517 A BE 563517A
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zeolite
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rubber
composition according
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BE563517A
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Jr Milton L Dunham
Francis M O'connor
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Union Carbide Corp
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention concerne un procédé de vulcanisation de résines organiques et d'élastomères etun nouvel agentutilise pour ce procédé. Cet agent   est un     agent   de vulcanisation   latente     qui.,   contient un composé de vulcanisation volatil qui est   libéré   par chauffage ou autrement au cours d'une réaction de vulcanisation. 



  On peut mélanger 1-'agent de vulcanisation de l'invention avec un composé Vulcanisable, et le mélange peut être conservé sans influen- cer   pratiquement   les propriétés du composé vulcanisable ou l'effi- cacité du composé de vulcanisation. On peut utiliser l'agent de vulcanisation de   l'invention   avec du caoutchouc naturel ou d'autres matières vulcanisables, par exemple des résines naturelles et 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 des résines organiques synthétiques. D'autres variétés de l'agent de la présente invention sont utilisables comme accélérateurs de certaines réactions, par exemple pour la vulcanisation de caoutchouc naturel. 



   La nature des avantages obtenus à l'aide de l'agent de l'invention peut être déduite de son utilisation à la   vulcanisa-   tion du caoutchouc. 



   Dans la pratique usuelle, on mélange des matières vulca- nisables telles que le caoutchouc naturel et synthétique, avec des agents de vulcanisation, et on chauffe pour   qu'une   réaction de vul- canisation entre l'agent et la matière ait lieu. Des combinaisons différentes d'agents de vulcanisation et de matières vulcanisables   différent     considérablement   entre   elles   par leurs vitesses de réaction. Certaines réactions se   produisent à   une vitesse telle que la préparation de mélanges convenables de l'agent de vulcanisation avec la matière vulcanisable devient un problème.

   La volatilité de certains agents de vulcanisation est telle que des quantités notables de   $'agent   se perdent au cours de la combinaison de   l'agent   avec la matière   vulcanisable,   avant que la réaction de vulcanisation ne soit amorcée. Des agents de vulcanisation volatils qui se dégagent de la matière vulcanisable avant la vulcanisation, peuvent poser des problèmes en raison de leur nature explosive, inflammable ou toxique. De nombreux agents de vulcanisation, y compris certains parmi les moins volatils, tendent également à se dégager de la   matiè-   re vulcanisable au cours du stockage. 



   Un but de la présente invention est de procurer un agent de vulcanisation pouvant être retenu dans un composé vulcanisable, avant la vulcanisation, sans influencer de façon nuisible, en substance, les propriétés des composés vulcanisables. 



   Un autre but est de procurer un agent de vulcanisation qui permette l'utilisation efficace de composés volatils ou très réactifs pour vulcaniser des élastomères et résines naturels et synthétiques¯, par exemple du caoutchouc naturel. 



   Un autre but est de procurer un agent de vulcanisation 

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 qu'on puisse mélanger à un composé  1 vulcanisable   pour former un.   mêlât-   ge dont les propriétés ne sont pas affectées par le stockage. 



   On réalise les buts de l'invention par adsorption du composé de vulcanisation sur un tamis moléculaire zéolitique, en procurant ainsi un support pour le compose de vulcanisation. On peut mélanger l'agent résultant à d'autres matières par exemple, 
 EMI3.1 
 un compose valcanisable, en obtenant des résultats avantageux qui ressortent des exemples et essais   décrits   plus loin. 



   Les tamis moléculaires zéolitiques, naturels aussi bien 
 EMI3.2 
 que synth4tiques, sont des silicates d-1-Lui métal et d'aluminium. 



  Leur structure cristalline est telle qi19ils possèdent une surface de sorption relativement grande à 1.IJ1ntérieur de chaque cristal. 



    L'accès   à cette surface s'effectue à travers des ouvertures ou pores existant dans le cristal. Des molécules sont adsorbées sélectivement 
 EMI3.3 
 par les tamis moléculaires entre autres suivant leurs dimensions et leurs polarités. 



   Pour faciliter la compréhension des termes utilisés dans 
 EMI3.4 
 les exemples donnés ci-après;, et dans les revendications>, quelques tamis moléculaires zéolitiques synthétiques utilisés à la préparation de l'agent de vulcanisation de 1.y3.nvent.on, seront décrits Pour des raisons de C01ffi1lOc1i té, 1-'un des ta,nis moléculaires synthétiques uti- lisés a été dénommé "zéolite X",. 



   La formule   générale   de la zéolite X, exprimée en fractions molaires   d'oxydes,   est la suivente 
 EMI3.5 
 0,9 0,2 ZdO : Al203 : 2,5 t Oy5 81 2 : > à 8 330 n 
 EMI3.6 
 Dans cette fors.mule, IIM" représente un métal., et 111'1" sa valence. On rend la zéolite active ou on la rend apte à adsorber certaines molécules par élimination   d'eau   du cristal, par exemple par chauffage.   C'est   ainsi que le nombre réel de moles   d'eau   présentes dans le cristal, dépend du degréde déshydratation ou d'activation du cristal. 



   Le métal représenté dans la formule ci-dessus par la lettre "M" peut être changé par des techniques ordinaires d'échanges d' 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 ions. La   forge   sodium de la zéolite, appelée zéolite sodique X, estlla plus commode à préparer. Pour cette raison,on prépare 
 EMI4.1 
 d'ordinaire les autres formes de zéolite X par modification de la zéolite sodique X. 



   Une forme type de zéolite sodique X est la suivante : 
 EMI4.2 
 a,9 Na2o : AlZ03 : z,5 S102 : 6,1 H20 
Agrès activation par chauffage, une partie au moins de l'eau est éliminée de la zéolite X, qui est alors prête à servir à la préparation de l'agent de vulcanisation de l'invention. 



   Les raies principales de la figure de diffraction des rayons X de la zéolite X sont indiquées au tableau A ci-après. 



   TABLEAU A. 
 EMI4.3 
 
<tb> 



  Valeur <SEP> d <SEP> de <SEP> la <SEP> réflexion <SEP> en <SEP>   <SEP> 100 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.4 
 #####==############### 10 14e42 + 0.,2 100 8e82 0,1 18 4,41 0,05 9 380 OeO5 21 
 EMI4.5 
 
<tb> 3,33 <SEP> ¯ <SEP> 0,05 <SEP> 18
<tb> 
 
 EMI4.6 
 2,88 0,05 19 2,79 : 0,05 8 2,66 + 0.,05 8 
Pour établir les figures de diffraction des rayons X de poudres, on applique les procédés classiques. La radiation utilisée est la raie double   Ka   du cuivre, et on utilise un spectromètre à compteur Geiger muni   d'un   enregistreur à plume et bande. Les hauteurs 
 EMI4.7 
 des maxima I,.et leurs positions en fonction de 2 8, où 9 représente   1-'angle   de Bragg, sont lues sur le diagramme du spectromètre.

   On en déduit les intensités relatives, 100 I/Io où Io représente l'intensité de la raie la plus intense ou maximum., et on en déduit le d(obs), o espace   interplanaire   en A, correspondant aux raies enregistrées, Les figures de rayons X indiquent une cellule unitaire cubique de 
0 0 dimensions comprises entre 24,5 A et 25,5 A. 

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   Pour préparer la zéolite sodique X, on mélange les réactifs en solution aqueuse et on maintient la solution aux envi- rons de 100 C jusqu'à ce que les cristaux de zéolite X se forment. 



  Les réactifs sont choisis de préférence de manière à être contenus dans la solution dans les rapports suivants : 
SiO2/A12O3 - 3-5   NaO/SiO   - 1,2 - 1,5 
H2O/Na2O - 35 - 60 
La manière d'obtenir la zéolite X est illustrée par ce que suit : on mélange 10 g de NaA102' 32 g de solution aqueuse contenant, en poids environ 20% Na2O et 32% SiO2' 5,5 g NaOH et 135 ce H2O et on maintient le mélange pendant   47   heures dans un autoclave à   100 C   environ. On sépare la zéolite X cristalline par filtration des matières ayant réagi et lavage à   '1 'eau   jusqu'à ce que le   pH   de l'eau de lavage qui   s'écoule,   soit compris entre 9 et 12.

   On sèche les cirstaux, qui sont alors prêts à être utilisés à la préparation de   l'agent   de vulcanisation de la présente invention. 



   Un autre tamis   moléculaire   zéolitique   synthétique   qu'on utilise avec succès à la préparation d'un agent de vulcanisation conforme à l'invention, est appelé "zéolite A". 



   La formule générale de la zéolite A, exprimée en termes de fractions molaires d'oxydes, est la suivante : 
1,0 ¯ 0,2 M2O A12O3 :1,85 ¯ 0,5 SIO2 : 0 à 6 H2O. n Dans cette formule, "M" représente un métal, de l'hydrogène ou de   1-*ammonium.,   "n" la valence de "M'. La quantité de H2O présente dans la zéolite A dépend évidemment du degré de déshydratation des cristaux. 



   Comme dans le cas de la zéolite X et d'autres zéolites, l'élément ou groupe désigné par "M" dans la formule, peut être échangé par les procédés classiques d'échanges datons. La zéolite sodique A est la forme la plus   commode   à préparer, et on prépare d'ordinaire d'autres formes à partir de celle-ci par échange d'ions en solutions aqueuses. Une formule type de zéolite sodique A est 

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 EMI6.1 
 z99 Na2O : 1,0 A'203 : le85 SiO2 : 5,1 H20. L'élimination au moins partielle de   l'eau,   par   exemple.par   chauffage, suffirait pour obtenir la zéolite sodique A utilisée pour préparer . l'agent de vulcanisation de l'invention. 



   Par les procédés qui permettent d'établir les données de la diffraction des rayons X pour la zéolite sodique   X,   on obtient pour la zéolite sodique A des données semblables qui sont   reproduite   au tableau B. 



   TABLEAU B. 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Réflexion <SEP> d <SEP> en <SEP> A <SEP> 100 <SEP> 1
<tb> 
<tb> IO
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,2 <SEP> ¯ <SEP> 0,2 <SEP> 100
<tb> 
 
 EMI6.3 
 86 o, 2 69 
 EMI6.4 
 
<tb> 7,05¯ <SEP> 0,15 <SEP> 35
<tb> 
<tb> 4,07¯ <SEP> 0,08 <SEP> 36
<tb> 
 
 EMI6.5 
 3e68+ ou.07 53 
 EMI6.6 
 
<tb> 3,38¯ <SEP> 0,06 <SEP> 16
<tb> 
<tb> 3,26 <SEP> ¯ <SEP> 0,05 <SEP> 47
<tb> 
 
 EMI6.7 
 z,9.b - 0,05 55 2e73 "! OeO5 12. 



  2e6O + 0,05 22 
Pour préparer la zéolite sodique A, on mélange les réac- tifs en solution aqueuse et on maintient la solution aux environs de 100 C   jusquà   ce qu'il se forme des cristaux de zéolite sodique A. 



  Les quantités de réactifs utilisés doivent être telles que dans la solution prévalent les rapports suivants : 
 EMI6.8 
 Si02/Al203 - 1,3 - 2x5 Na20/Si02 - 08 - 3,0 H20/IifAz  - 35 - 200 
Un exemple de la manière de préparer la zéolite A est donné   ci-après :   on place dans un autoclave 80 g de NaA102' 126 g de solution aqueuse de silicate de sodium contenant environ 7,5% de 
 EMI6.9 
 Na20. en poids et 25,8% de.S102 en poids, 320 cc de H20. Les rapports 

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 des composants dans l'autoclave sont les suivants   Si02/A1203   1,2 
Na2O/SiO2 - 1,2 
H2O/Na2O - 36 
On maintient le contenu de l'autoclave aux environs de   100 C   pendant environ 12 heures.

   On sépare la zéolite cristalline A par filtration et on la lave à l'eau distillée jusqu'à ce que l'eau de lavage ait un pH compris entre 9 et 12. Après séchage et déshydratation, les cristaux sont prêts à être utilisés pour préparer l'agent de vulcanisation de l'invention. 



   Certains composés   peroxydes   donnent d'excellents résul- tats pour la vulcanisation de résines organiques tant naturelles que synthétiques. L'un de ces composés est le peroxyde de di-butyle tertiaire. La volatilité du composé de vulcanisation peroxydé rend son utilisation difficile pour la vulcanisation des élastomères. 



  Quand on conserve des matières vulcanisables contenant le peroxyde dans des récipients ouverts à l'air libre pendant   un   temps dépas.. sant de courtes périodes, il se produit une perte d'une quantité considérable du peroxyde. Les vapeurs qui se dégagent des résines con- tenant le composé peroxydé présentent également des dangers   d'incen-   die et de toxicité. 



   Le peroxyde de   di-butyle   tertiaire peut être adsorbé sur la zéolite X. A l'état adsorbé,, la perte en peroxyde au cours des manipulations est réduite au minimum, et le peroxyde peut être réparti de façon uniforme dans la masse de résine à vulcaniser. Chauffée à une température de vulcanisation, la zéolite X libère la composition de vulcanisation peroxydée et la vulcanisation se produit. Les exemples I à III illustrent la préparation d'un agent de vulcanisation rentrant dans le cadre de l'invention. 



  EXEMPLE I,- 
On place dans un dessiccateur contenant du peroxyde de di-butyle tertiaire, un vase contenant   16,93   g de zéolite X activée sous forme de poudre finement divisée, et on ferme le dessiccateur. 



  Après repos pendant une nuit (environ 18 heures), on constate 
A 

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 que la zéolite X a adsorbé 1,31 g de peroxyde de di-butyle tertiaire. 
 EMI8.1 
 EXEMPLE II '1..- 
On traite pendant environ trois jours, dans l'appareil et suivant le procédé décrit dans l'exemple   1.20,03   g de zéolite X activée. On constate que   4,03   g de peroxyde de di-butyle tertiaire ont été adsorbés par la zéolite. 



   EXEMPLE III.- 
On place 1349 g de zéolite X activée rendue compacte, dans une colonne de verre de 1,50 m de! long et d'un diamètre inté- rieur de 5   cm.   On place   184   g de peroxyde de dibutyle tertiaire dans un saturateur et on fait passer de l'azote sec à travers le peroxyde. On fait ensuite passer l'azote saturé de peroxyde à travers la colonne à remplissage. On poursuit ce traitement pendant 'environ une semaine, en ajoutant du peroxyde de di-butyle tertiaire au saturateur quand c'est nécessaire. Après ce traitement, la zéolite accuse une augmentation de poids de   240   g, ce qui équivaut environ à 
17,8 g de peroxyde de dibutyle tertiaire pour 100 g de zéolite 
X activée. 



   On soumet à des essais des échantillons d'élastomères organiques pouvant être vulcanisés par du peroxyde de di-butyle tertiaire. On prépare les échantillons en mélangeant 100 parties des élastomères avec 50 parties d'une charge de noir de carbone. On ajoute aux mélanges du peroxyde de   di-batyle   tertiaire soit seul, soit adsorbé sur de la zéolite X, dans un .malaxeur à caoutchouc. 



   On vulcanise les matières immédiatement. Les résultats obtenus sont donnés au tableau C. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



  TABLAU C 
 EMI9.1 
 
<tb> Elasto- <SEP> Parties <SEP> Résistance <SEP> Allonge- <SEP> Déforma-
<tb> 
<tb> mère <SEP> de <SEP> DTBP <SEP> à <SEP> la <SEP> ment <SEP> tion <SEP> à <SEP> la
<tb> 
<tb> 
<tb> pour <SEP> 100 <SEP> Remar- <SEP> traction <SEP> en <SEP> rupture <SEP> Dureté
<tb> 
<tb> 
<tb> parties <SEP> de <SEP> ques <SEP> (kg/cm3) <SEP> (%) <SEP> c <SEP> (%) <SEP> Shore <SEP> A <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> polymère
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A <SEP> 3,0 <SEP> Catalyseur' <SEP> 134,75 <SEP> 525 <SEP> 30 <SEP> 70
<tb> 
<tb> 
<tb> adsorbé <SEP> sur
<tb> 
<tb> la <SEP> zéolite <SEP> X
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A <SEP> 3,0 <SEP> 27,37 <SEP> 875 <SEP> 190 <SEP> 60
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B <SEP> 0,5 <SEP> Catalyseur <SEP> 171,

  50 <SEP> 280 <SEP> zéro <SEP> 70
<tb> 
<tb> adsorbé <SEP> sur
<tb> 
<tb> 
<tb> la <SEP> zéolite <SEP> X
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B <SEP> 0,5 <SEP> - <SEP> 19,32 <SEP> 680 <SEP> 200 <SEP> 57
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C <SEP> 1,0 <SEP> Catalyseur <SEP> 165,20 <SEP> 400 <SEP> 3 <SEP> 52
<tb> 
<tb> adsorbé <SEP> sur
<tb> 
<tb> 
<tb> la <SEP> zéolite <SEP> X
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C <SEP> 3,0 <SEP> - <SEP> 114,80 <SEP> 370 <SEP> zéro <SEP> 46
<tb> 
   #   DTBP =   Peroxyde   de   di-batyle   tertiaire. 



   Dans le tableau C, "A" désigne un copolymère de butadiène et acrylonitrile contenant environ 25% d'acrylonitrile, "B" désigne' un copolymère de butadiène et styrène, contenant de 19 à   21%   de styrène, en poids, et "C" désigne du caoutchouc naturel. 



   Pour les matières soumises aux essais, reportées au Tableau C, un échantillon bien vulcanisé doit avoir une résistance à la traction d'environ 140 kg/cm2.   L'examen   des résultats donnés au Tableau, montre que seuls les échantillons dans lesquels le cataly- seur de peroxyde est adsorbé sur un tamis moléculaire conforme aux enseignements de l'invention, possèdent la résistance à la traction minimum désirée. 



   La :déformation à la rupture" représente   1-1-augmentation   de longueur d'une section transversale qui a été étirée et rompue; il représente une mesure de la dureté de la vulcanisation. Une faible valeur du chiffre de la colonne "déformation à la rupture" indique une bonne vulcanisation. Sous ce rapport, on peut constater que les matières galvanisées à l'aide d'un agent de vulcanisation latent de   !-'invention.,   ont des propriétés supérieures. 



   L'allongement'd'un échantillon d'essai ne donne en soi- 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 même aucune indication d'une bonne vulcanisation, mais en général, un allongement relativement grand combiné à une résistance élevée à la traction et à une faible déformation de rupture., est désirable. 



  Les échantillons vulcanisés à l'aide de l'agent de vulcanisation latent de la présente invention., possèdent la combinaison de propriétés désirée. 



   La mesure de la dureté ne représente pas une donnée précise de l'extension de la vulcanisation. Toutefois, une dureté très faible,   c'est-à-dire   inférieure à environ 45 pour un caoutchouc chargé de noir de carbone, indique en général un état de vulcanisa- tion inférieur. Sous ce rapport, les échantillons dans lesquels le composé de vulcanisation est adsorbé sur un tamis moléculaire, donnent des résultats satisfaisants. 



   Les essais de l'Exemple IV permettent de déterminer l'efficacité de l'agent de vulcanisation latent de la présente in-   vention,   lors de la vulcanisation d'un élastomère après stockage.,   EXEMPLE-   IV. - 
On prépare des feuilles   d'un   certain nombre d'élastomères chargés de noir de carbone. Les feuilles consistent dans chaque cas en 100 parties d'élastomère et 50 parties de'noir de carbone. Les feuilles ont une épaisseur d'environ 2,5 mm et on les suspend dans une hotte ventilée en exposant les deux faces de la feuille à 1.'atmosphère à une   .température   moyenne d'environ 25,6 C.A titre de comparaison, des feuilles de la matière sont vulcanisées immédiatement après'leur préparation, et soumises aux essais.

   Le composé de vulcanisation utilisé dans chaque cas, est le peroxyde de di-butyle tertiaire, à raison de 3 parties pour 100 par- ties d'élastomère On vulcanise les échantillons en les maintenant pendant 45 minutes à une température de   154 C.   Dans les cas indiqués au Tableau D, on utilise la zéolite X comme support du composé de vulcanisation conformément à l'invention. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



  TABLEAU D. 
 EMI11.1 
 
<tb> 



  Elasto- <SEP> Utilisation <SEP> Propriétés <SEP> physiques
<tb> 
<tb> mère <SEP> de <SEP> zéolite <SEP> X <SEP> Durée <SEP> de <SEP> Résistance <SEP> Allon- <SEP> Défor- <SEP> Dureté
<tb> 
<tb> comme <SEP> support <SEP> vieillisse- <SEP> à <SEP> la <SEP> gement <SEP> mation <SEP> Shore
<tb> 
<tb> de <SEP> catalyseur <SEP> ment <SEP> traction <SEP> % <SEP> à <SEP> la <SEP> A
<tb> 
<tb> (Jours) <SEP> (kg/cm2) <SEP> ruptu-
<tb> 
 
 EMI11.2 
 ¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯ re ¯¯¯¯¯¯¯ 
 EMI11.3 
 
<tb> D <SEP> oui <SEP> o <SEP> 39,34 <SEP> 405 <SEP> 50 <SEP> 63 <SEP> , <SEP> 
<tb> D <SEP> oui <SEP> 7 <SEP> 58,10 <SEP> 340 <SEP> 15 <SEP> 70
<tb> D <SEP> non <SEP> 0 <SEP> 38,99 <SEP> 695 <SEP> 100 <SEP> 57
<tb> D <SEP> non <SEP> 7 <SEP> 25,13 <SEP> 910 <SEP> 300 <SEP> 60
<tb> 
<tb> B <SEP> oui <SEP> 0 <SEP> 144,

  90 <SEP> 90 <SEP> zéro <SEP> 85
<tb> B <SEP> oui <SEP> 7 <SEP> 131,60 <SEP> 205 <SEP> zéro <SEP> 70
<tb> B <SEP> non <SEP> 0 <SEP> 134,40 <SEP> 190 <SEP> zéro <SEP> 69
<tb> B <SEP> non <SEP> 7 <SEP> 60,90 <SEP> 630 <SEP> 90 <SEP> 52
<tb> 
<tb> C <SEP> oui <SEP> 0 <SEP> 140,0 <SEP> 300 <SEP> zéro <SEP> 59
<tb> C <SEP> oui <SEP> 7 <SEP> 141,75 <SEP> 270 <SEP> zéro <SEP> 54
<tb> C <SEP> non <SEP> 0 <SEP> il±,80 <SEP> 370 <SEP> zéro <SEP> 46
<tb> C <SEP> non <SEP> 7 <SEP> aucune <SEP> vulcanisation <SEP> réalisée
<tb> 
<tb> A <SEP> oui <SEP> 0 <SEP> 134,75 <SEP> 525 <SEP> 30 <SEP> 70
<tb> A <SEP> oui <SEP> 13 <SEP> 189,00 <SEP> 270 <SEP> zéro <SEP> 74
<tb> A <SEP> non <SEP> 0 <SEP> 27,37 <SEP> 875 <SEP> 190 <SEP> 60
<tb> 
 
Dans ce tableau, "A" désigne un copolymère de butadiène et acrylonitrile, 'contenant environ 25% d'acrylonitrile,

     "B"   désigne un copolymère de butadiène et styrène contenant 19% à 21% de styrène en poids, "C" désigne du caoutchouc naturel, et "D" désigne un copolymère de butadiène et d'un ester acrylique. 



   Il résulte des données du Tableau D, que la vulcanisation obtenue à l'aide d'un catalyseur de peroxyde adsorbé sur de la zéolite X est environ la même que la vulcanisation s'effectue immédia-   tement   après le mélange, ou après un stockage de 7 jours dans les conditions indiquées. Il apparaît également qu'on n'obtient aucune vulcanisation quand on traite du caoutchouc naturel qui contient du peroxyde de di-butyle tertiaire non adsorbé sur un tamis moléculaire et qui a été stocké pendant 7 jours. 



   Les résistances à la traction des échantillons d'élastomère D indiquées au Tableau, ne sont pas très élevées. Le composé de peroxyde ne constitue pas le meilleur agent de vulcanisation pour cet élastomère, mais les résultats obtenus avec cet élastomère démontrent que   l'agent.   de vulcanisation latent conserve son pouvoir de vulcani- sation vis à vis de cet élastomère. On obtient de meilleures propriétés physiques avec   l'élastomère   D quand on utilise comme 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 agent de vulcanisation la   diéthylène   triamine. On prépare des échantillons en utilisant trois parties du composé aminé pour 100 parties de résine. On opère le vieillissement de feuilles de 2,5 mm comme décrit plus haut pour les essais reportés au tableau D. 



  Le composé de vulcanisation est adsorbé dans certains cas sur   ±Le   la zéolite X,et dans d'autres, on l'ajoute sans support. 



  Les résultats d'essais sont donnés au tableau E. 



     TABLEAU   E. 
 EMI12.1 
 
<tb> propriétés <SEP> physiques¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯
<tb> Elasto- <SEP> Adsorbant <SEP> Durée <SEP> de <SEP> Résistahce <SEP> Allonge- <SEP> Déforma- <SEP> Dureté
<tb> mère <SEP> utilisé <SEP> vieillis- <SEP> à <SEP> la <SEP> trac- <SEP> ment <SEP> tion <SEP> à <SEP> Shore <SEP> A
<tb> sèment <SEP> tion <SEP> % <SEP> la <SEP> rup-
<tb> 
 
 EMI12.2 
 iJours2¯. (kgcIll2.L .- .ture J%) 
 EMI12.3 
 
<tb> D <SEP> 13X <SEP> 0 <SEP> 105,00 <SEP> 260 <SEP> 5 <SEP> 75
<tb> 
<tb> D <SEP> 13X <SEP> 7 <SEP> 88,90 <SEP> 115 <SEP> zéro <SEP> 82
<tb> 
<tb> D <SEP> aucun <SEP> 0 <SEP> 114,10 <SEP> 100 <SEP> zéro <SEP> 80
<tb> 
<tb> D <SEP> aucun <SEP> .7 <SEP> 104,30 <SEP> 110 <SEP> zéro <SEP> 78
<tb> 
 
On   voit.diaprés   le tableau E que l'agent de vulcanisation conserve son efficacité pendant le stockage.

   Le contraste obtenu avec ces matières n'est pas aussi important que dans le cas d'autres combinaisons d'élastomère et d'agent de vulcanisation. 
 EMI12.4 
 



  Toutefois, la diéthylène triamine est difficile â manipuler, parce qu'elle est nuisible à la peau et aux yeux. Quand on ajoute   l'amine   à la résine en l'absence de zéolite X, il se produit une quantité importante de mousse. Il ne se produit pas de mousse et l'odeur de l'amine est réduite de façon notable au cours de la préparation quant la diéthylène triamine est adsorbée sur la zéolite X. 



   L'utilisation d'autres aminés pour la préparation de l'agent de vulcanisation latent de la présente invention, est il- lustrée par l'exemple V. L'utilisation de 1-l'agent de vulcanisation .contenant le composé de vulcanisation aminé, est illustrée par l'exemple VI. 



  EXEMPLE v.- 
On place dans un dessiccateur deux vases, dont l'un con- tient 92,3 g de zéolite X et l'autre 63,5 g de pipéridine. Après évacuation,.on laisse au repos pendant 24 heures le dessiccateur contenant les deux   vases.   La zéolite X a adsorbé   23,1   g de pipéridine 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 soit environ 20% en poids. 



  EXEMPLE VI.- 
Pour mesurer   Inefficacité   de l'agent de vulcanisation préparé dans l'exemple V, sur une résine de polysiloxane-époxyde à mouler, on mélange les ingrédients suivants: 23,1 g de poly-   siloxane   à 0,07 équivalents d'hydroxyle,   bloqué   aux extrémités par de la résorcine, 12,9 g   (0,076   équivalents) d'une résine époxy à bas poids moléculaire, et 2,9 g de zéolite X contenant de la pipéridine. 



  Le polysiloxane précité est le produit de réaction d'une mole de résorcine avec un équivalent   éthoxy   d'un phénylméthyl polysiloxane partiellement condensé, du genre thermodurcissant, contenant en poids par rapport au poids total de la résine, 18,8% de groupes éthoxy fixés à des atomes de silicium On prépare la zéolite X contenant de la pipéridine en   mélangeant   10% en poids de la zéolite X traitée provenant de l'exemple V, à 90% en poids de zéolite X sèche non rtraitée-   Après mélange,   on vulcanise ces matières, pen-   dant   cinq heures à 150 C.

   La matière vulcanisée est limpide, à part la partie inférieure contenant la zéolite X= A titre de   compa-   raison, on soumet la résine au même traitement de vulcanisation par la pipéridine seule et par la zéolite X seule. Les résultats obtenus sont donnés au tableau F. 



   TABLEAU F. 
 EMI13.1 
 
<tb> 



  La <SEP> résine <SEP> contient <SEP> Durée <SEP> de <SEP> vulcaisaoin <SEP> à <SEP> 150 C
<tb> 15 <SEP> min. <SEP> 3 <SEP> hrs. <SEP> 4,5 <SEP> hrs. <SEP> 16 <SEP> hrs.
<tb> 
<tb> 



  0,2% <SEP> Pipéridine <SEP> gel
<tb> 
<tb> 0,2% <SEP> Pipéridine
<tb> + <SEP> Zéolite <SEP> X <SEP> liquide <SEP> gel <SEP> mou <SEP> gel-
<tb> 
<tb> 2,9 <SEP> g <SEP> Zéolite <SEP> 2 <SEP> liquide <SEP> liquide <SEP> liquide <SEP> gel <SEP> mou
<tb> 
 
Diaprés le Tableau F,on peut constater que 1'agent de vulcanisation latent de l'invention, ici la zéolite X contenant de la pipéridine, empêche la gélification prématurée de la résine, et augmente ainsi sa durée de conservation. 



   Les avantages de l'utilisation de l'agent de vulcanisation latent'de la présente invention en rapport avec la vulcanisation de résines de siloxane par la diéthanolamine, ont été déterminés 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 par les essais décrits aux exemples   VII   et VIII. 



  EXEMPLE VII.- 
On ajoute 0,5 g de diéthanolamine à 5 g de zéolite X. 



  La capacité de la zéolite en excès de celle nécessaire à l'adsorption de la diéthanolamine, est saturée par de l'éthanol. 



  EXEMPLE   VIII.-   ':' 
On choisit pour les essais une résine de polysiloxane préparée par hydrolyse et condensation de méthyl trichlorosilane, méthyl dichlorosilane et phényl trichlorosilane. La résine se caractérise par un rapport de   1,525   entre les groupes organiques et les atomes de silicium, et un rapport de 0,35 entre les groupes phényle et méthyle. On prépare des échantillons de la résine sans aucun agent de   vulcanisation,   qui contiennent respectivement 0,2% de   diéthanolamine,     0,2%   de diéthanolamine adsorbée sur de la zéolite X, et 0,4% de diéthanolamine adsorbés sur de la zéolite X.

   Or maintient les échantillons à la température ordinaire pendant 11 jours, puis on soumet certains d' entre eux, comme indique pour les essais 6,7 et 8 au Tableau G, à des températures plus élevées. On détermine les viscosités des échantillons à intervalles réguliers. 



  Les résultats des essais sont donnés au Tableau G. 



   Tableau G. 
 EMI14.1 
 
<tb> 



  Viscosité <SEP> a <SEP> la <SEP> température <SEP> ordinaire <SEP> (centriposies
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Essai <SEP> n  <SEP> Durée <SEP> de <SEP> Température <SEP> Aucun <SEP> agent <SEP> 0,2% <SEP> 0,2% <SEP> DEAx <SEP> 0,4% <SEP> DE,?
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> séjour <SEP> de <SEP> séjour <SEP> de <SEP> vulcani- <SEP> DEA <SEP> dans <SEP> la <SEP> dans <SEP> la
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> sation <SEP> zéolite <SEP> X <SEP> zéolitex
<tb> 
<tb> 
<tb> T- <SEP> X
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> ordinaire <SEP> 156 <SEP> 156 <SEP> 156 <SEP> 156
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 5,

  5 <SEP> heures <SEP> ordinaire <SEP> 156 <SEP> 252 <SEP> 156 <SEP> 174
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 7 <SEP> heures <SEP> ordinaire <SEP> 156 <SEP> 290 <SEP> 156 <SEP> 178
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 31 <SEP> heures <SEP> ordinaire <SEP> 156, <SEP> gel <SEP> mou <SEP> 174 <SEP> 220
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 11 <SEP> jours <SEP> ordinaire <SEP> 156 <SEP> 176 <SEP> 274
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> 11 <SEP> jours <SEP> ordinaire
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> jour <SEP> 70  <SEP> 156 <SEP> 186 <SEP> 276
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 11 <SEP> jours <SEP> ordinaire
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> jour <SEP> 100 C <SEP> 152 <SEP> 185 <SEP> 276
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> 11 <SEP> jours <SEP> ordinaire
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> jour <SEP> 150 C <SEP> 230 <SEP> gel <SEP> mou <SEP> gel <SEP> solide
<tb> 
   :

  lE   DEA représente la diéthanolamine. 



   A 200 C, des échantillons de la résine forment des gels dans les conditions suivantes : sans catalyseur,, après plus de 10 minutes; avec 0,2% de diéthanolamine après 1 minute; avec 0,2% de 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 diéthanolamine dans la zéolite   X,   après cinq minutes; et avec 0,4% de diéthanolamine dans la zéolite   X,   après cinq minutes. 



   Il ressort du Tableau   .G   que l'utilisation de   l'agent   de vulcanisation adsorbé sur le tamis moléculaire suivant la présente inventionprolonge considérablement la durée de conservation de la résine à l'état liquide et en même temps assure une réaction efficace de vulcanisation aux températures de vulcanisation. 



   Une autre famille de résines auxquelles l'agent de vul- canisation la.tent de la présente invention a été appliqué avec succès, peut être dénommée polyesters non saturés. Ces matières consistent enun polyester   contenant un.   certain nombre de groupes non saturés, en général des groupes d'esters maléiques, en solution dans du styrène monomère. Le peroxyde de méthyl   éthyl   cétone est connu comme agent de vulcanisation efficace pour ces matières, par réticulation entre le styrène et les parties non saturées du poly- ester. La vitesse   à.   laquelle le système se gélifie, cause des   diffi.-   cultes considérables lors de sa manutention.

   Pour cette raison un. agent de vulcanisation relativement inactif à la température ordinaire, et efficace aux températures élevées, est désirable. 



  En   adsorbant le   peroxyde   @@ méthyl     éthyl   .cétone sur la zéolite X, on obtient un agent de vulcanisation satisfaisant. La préparation d'un agent de vulcanisation de ce genre, et des essais de son effi- cacité sont décrits dans l'exemple   IX.   



  EXEMPLE IX. - 
On mélange une solution de peroxyde de méthyl éthyl cétone dans le n-heptane, avec des cristaux de zéolite X. Le peroxyde est adsorbé en quantité égale à 15,8 pour cent en poids du tamis molécu- laire. On prépare des échantillons d'une résine de polyester non saturé en ajoutant à une partie de la résine, 1% en poids de peroxyde de méthyl éthyl cétone, et à une autre partie, de 1% en poids de peroxyde de méthyl éthyl cétone adsorbée sur de la zéolite X. On effectue sur la résine traitée, des mesures de viscosité à interval- les réguliers. Les résultats obtenus sont donnés au tableau H. 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 



   TABLEAU H. 



  Viscosité de la résine à la température ordinaire en centiposies 
 EMI16.1 
 
<tb> Durée <SEP> 1% <SEP> de <SEP> peroxyde <SEP> de <SEP> 1% <SEP> de <SEP> peroxyde <SEP> de <SEP> méthyl
<tb> Heures <SEP> méthyl <SEP> éthyl <SEP> cétone <SEP> éthyl <SEP> cétone, <SEP> sur <SEP> de <SEP> la <SEP> zéolite <SEP> x
<tb> 
<tb> 0 <SEP> 1905 <SEP> (b) <SEP> 3200
<tb> 2 <SEP> 2095 <SEP> 3800
<tb> 4 <SEP> 30.000 <SEP> gélification <SEP> partielle <SEP> 4100
<tb> 5 <SEP> >100.000 <SEP> gel <SEP> rigide <SEP> 4200
<tb> 24 <SEP> 4500
<tb> 48 <SEP> - <SEP> 4550
<tb> 120 <SEP> - <SEP> 5300
<tb> 145 <SEP> - <SEP> 6200 <SEP> (a)
<tb> 
 (a) Echantillon chauffé à   130cC.   Obtention d'une résine dure en 
60 minutes. 



   (b) Echantillon chauffé à 130 C. Obtention de résine dure en 
30 minutes. 



   La préparation d'agents de vulcanisation avec de la zéolite A est illustrée aux exemples X et XI, et l'utilisation de   ce,.   agents est décrite dans l'exemple XII; EXEMPLE   X. -   
On place dans un dessiccateur à vide, deux vases, dont l'un contient du paraformaldéhyde, et l'autre 32,0 g de zéolite A activée. Après évacuation, on place le dessiccateur dans un four à 70 C pendant   24   heures. La zéolite adsorbe 10,6 g de formaldéhyde ou   24,9%   en poids. 



    -EXEMPLE   XI.- 
On place 29,5 g de zéolite A en poudre dans un tube de verre de 25 mm de diamètre et d'environ 45 cm de long.   On   fait passer de l'ammoniac anhydre sur la poudre pendant 3 heures. La zéolite adsorbe 3,4 g   d'ammoniac,   soit   10,3%   en poids. 



  EXEMPLE   XII.-   
On vulcanise deux résines phénoliques en utilisant les matières préparées aux exemples X et XI. A titre de comparaison, on vulcanise des échantillons des mêmes résines au moyen d'hexaméthy- lène tétramine, agent de vulcanisation ordinaire de ces résines. La quantité d'ammoniaque et de formaldéhyde ajoutée à la résine, équi- vaut à la quantité formée dans chaque cas par la décomposition de 10% 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 d'hexaméthylène   tétramine.   Les résultats de ces essais sont donnés au Tableau I. On vulcanise dix grammes de résine à chaque essai. 



   TABLEAU I. 
 EMI17.1 
 
<tb> 



  Système <SEP> de <SEP> Poids <SEP> d'agent <SEP> Durée <SEP> de <SEP> vui- <SEP> Remarques
<tb> 
<tb> vulcanisation <SEP> de <SEP> vulcanisation <SEP> canisation <SEP> à
<tb> 
<tb> (g) <SEP> 165 C
<tb> 
 
 EMI17.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯plinutes)¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Hexaméthy1ène La résine mousse. 
 EMI17.3 
 
<tb> tétramine <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> fortement.
<tb> 
 
 EMI17.4 
 10,3% NH3 sur zéolite A 2,5) très peu de mousse 2±,9)% CH20 sor zéolite A 2,5 Idem Hexaméthy1ène tëtramine 1 5 Beaucoup de mousst- 1Q 3% NH3 sur 4A ' 2,5) 10 (b) Très pal de mousss- 
 EMI17.5 
 
<tb> 24,9% <SEP> CH2O <SEP> sur <SEP> 4A <SEP> 2,5)
<tb> 
 (a) Pas de vulcanisation après 5 minutes à   150 C   (b) Pas de vulcanisation après 5 minutes à 150 C, vulcanisa- tion partielle après 5 minutes à   165 C.   



   L'agent de vulcanisation latent de la présente invention permet la vulcanisation de caoutchouc néoprène avec du peroxyde de di-butyl tertiaire, comme le montre l'exemple XIII. 
 EMI17.6 
 



  EXEMPLB XT T T . - 
On mélange ensemble 100 parties de néoprène, 30 parties d'une charge de renforcement et 14 parties de zéolite X contenant 14,3% en poids de peroxyde de di-butyl tertiaire, équivalant à 2 par- ties de peroxyde. On chauffe le mélange dans un moule à   154 C   pendant 30 minutes. Le produit vulcanisé a une résistance à la traction de 9660 kg/cm2, un allongement de   600%,   un allongement à la rupture de 15% et une dureté Shore A de 62. 



   Le comportement d'une résine époxy avec l'agent de vulcani- sation, est illustré dans l'exemple XIV. 



  EXEMPLE XIV.- 
On mélange environ 75 g d'une résine époxy contenant une résine phénolique comrae agent de durcissement, et 2,3 g de poudre de zéolite X activée contenant 16,7% de pipéridine'adsorbée. On place un échantillon dans une cuvette en a.luminium. On chauffe l'échantillon 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 à   140 C-150 C,   et on obtient une résine complètement vulcanisée en 20   minutes,   ce qui est une durée relativement courte pour vulcaniser ce système. On conserve le restant du mélange dans un récipient à la température ordinaire., et on le remue périodiquement. Le tableau J représente les résultats de mesures effectuées sur les matières conservées.      



   TABLAU J. 
 EMI18.1 
 
<tb> 



  Durée
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (Jours) <SEP> Observations
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> changeaient
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 14 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> changement
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 21 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> changement
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 28 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> changement
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 35 <SEP> Résine <SEP> légèrement <SEP> plus <SEP> dure
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 42 <SEP> La <SEP> surface <SEP> est <SEP> plus <SEP> dure <SEP> mais <SEP> la
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> résine <SEP> coule <SEP> encore <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 49 <SEP> Toute <SEP> la <SEP> résine <SEP> est <SEP> plus <SEP> dure, <SEP> et
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> coule <SEP> encore <SEP> lentement
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 56 <SEP> Surface <SEP> difficile <SEP> à <SEP> percer.
<tb> 
 



   Les résultats dormes au Tableau J   'montrent  que la résine époxy contenant de la pipéridine dans la zéolite X,peut être conservée pendant une période de temps considérable sans détériora- tion sérieuse. 



   Les amines sont connues comme étant de bons agents de durcissement (agents de vulcansation) des résines époxy. L'ammonia- que a   longtemps   été considéréecomme agent de durcissement possible, mais elle est difficile à incorporer dans une résine. L'exemple XV montre que l'ammoniaque est un bon agent de durcissement pour une résine époxy, et   qu'sn   outre, on peut   l'incorporer   dans une résine époxy conformément aux enseignements de l' invention. 



    EXEMPLE  XV.- 
On mélange ensemble une résine époxy et 30 grammes de zéolite X contenant 16,3% d'ammoniaque en poids, et on   l'introduit   dans un récipient. On place un échantillon du mélange dans une cuvette en aluminium de 5 cm, et on le chauffe dans un four. On obtient une résine dure après un chauffage d'une heure à   100 C   puis on chauffe encore 30 minutes à 130 C. On conserve le restant du mélange dans le flacon fermé à la température ordinaire, et on mesure périodiquement 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 la viscosité au viscosimètre de Brookfield. Les résultats obtenus sont donnés au tableau K. 



   TABLEAU   K.   
 EMI19.1 
 
<tb> 



  Durée <SEP> -(,Tours <SEP> Viscosité <SEP> (centipoises)
<tb> 
<tb> 0 <SEP> 8400
<tb> 1 <SEP> 34000
<tb> 4 <SEP> 100,000, <SEP> Polymère <SEP> filandreux
<tb> 5 <SEP> Résine <SEP> dure
<tb> 
 
La réaction qui transforme une composition de caoutchouc en un produit vulcanisé est principalement un phénomène de réticu-   lation.   Le soufre de base ordinaire, utilisé dans la fabrication du caoutchouc,, est considéré chimiquement comme étant un agrégat de huit atomes de soufre disposés suivant une structure en forme de noyau. Pour servir d'agent de vulcanisation, il doit passer de la structure nucléaire relativement inerte à une forme plus active qui consiste en radicaux de soufre.

   On utilise couramment des accé- lérateurs organiques dans des compositions de caoutchouc, et leur rôle est de servir de catalyseur dans la formation de radicaux de soufre.   0 L'utilisation   d'accélérateurs très actifs est limitée du fait que les composés de caoutchouc sont mélangés à des températures relativement élevées et qu'il peut   se produire   une pré-vulcanisation (racornissement) pendant la préparation. 



   Conformément à l'invention, on peut utiliser ces   accéléra   teurs dans la vulcanisation de caoutchoucs organiques. Le Tableau L montre que le "buty1-8" qui est un accélérateur extrêmement actif composé de 21% de 2-mercaptothizaol,   34%   de   thiocarbamate   de dibutyl   ammonium   et 45% de cellosolve, ne peut pas être ajouté avec sécurité à des composés de caoutchouc.

   L'adsorption de l'accélérateur sur de la zéolite X améliore considérablement   l'action   de   1-'accélérateur'   La composition de caoutchouc ayant fourni les résultats du tableau L comprend 100 parties d'un copolymère de butadiène et 19 à 21% de sty- rène, 50 parties de noir de carbone, 5 parties d'oxyde de zinc et 2   parties   de soufre. 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 



  TABLEAU L. 
 EMI20.1 
 
<tb> 



  N  <SEP> 'Adsorbant <SEP> % <SEP> de <SEP> butyl-8 <SEP> Parties <SEP> Température <SEP> Durée <SEP> de
<tb> 
<tb> utilisé <SEP> sur <SEP> l'adsor- <SEP> de <SEP> Butyl-8 <SEP> de <SEP> vulcani- <SEP> vulcanisation
<tb> 
<tb> bant, <SEP> en <SEP> pour <SEP> 100 <SEP> par- <SEP> sation <SEP> (Minutes)
<tb> 
<tb> poids <SEP> ties <SEP> de <SEP> poly- <SEP> ( C)
<tb> 
 
 EMI20.2 
 ¯ ¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ mère¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯.

   ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 
 EMI20.3 
 
<tb> 1 <SEP> Aucun <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> 154 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 2 <SEP> Aucun <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> 171 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 3 <SEP> Aucun <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> 193 <SEP> 5
<tb> 
<tb> 4 <SEP> Aucun-- <SEP> 0 <SEP> 171 <SEP> 20
<tb> 
 
 EMI20.4 
 5 Aucun -- 3, 0 a) 151 10 
 EMI20.5 
 
<tb> 6 <SEP> 121 <SEP> 15
<tb> 
<tb> 7 <SEP> Zéolite <SEP> X <SEP> 25,8 <SEP> 3,0 <SEP> 154 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 8 <SEP> 171 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 9 <SEP> 171 <SEP> 20
<tb> 
 Propriétés physiques 
 EMI20.6 
 
<tb> N  <SEP> Résistance <SEP> Allongement <SEP> Déformation <SEP> Dureté <SEP> Shore <SEP> A
<tb> 
<tb> 
<tb> à <SEP> la <SEP> (%) <SEP> de <SEP> rup-
<tb> 
<tb> traction <SEP> ture
<tb> 
 
 EMI20.7 
 - ÚCg!cm2) (%) 
 EMI20.8 
 
<tb> 1 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> vulcanisation
<tb> 2 <SEP> 22,05 <SEP> 800 <SEP> 250 <SEP> 60
<tb> 3 <SEP> 189,

  00 <SEP> 390 <SEP> 15 <SEP> 67
<tb> 4 <SEP> 103,25 <SEP> 560 <SEP> 50 <SEP> 64
<tb> 5 <SEP> 189,00 <SEP> 260 <SEP> zéro <SEP> 73
<tb> 6 <SEP> 232,05 <SEP> 350 <SEP> zéro <SEP> 74
<tb> 7 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> vulcanisation
<tb> 8 <SEP> 65,80 <SEP> 600 <SEP> 70 <SEP> 65
<tb> 9 <SEP> 165,90 <SEP> 510 <SEP> 15 <SEP> 70
<tb> 
 (a) racorni en 7 min.   à 96 C   au laminoir. 



   La plupart des accélérateurs assurant une vulcanisation rapide des compositions de caoutchouc, sont en général trop actifs également pendant le traitement, et leur emploi n'est par conséquent pas sûr. Ceux qui possèdent de bonnes propriétés de non-racornisse- ment,donnent des composés qui ne vulcanisent que lentement. Ce fait a conduit à l'utilisation de combinaisons d'accélérateurs: un accélérateur   "primaire"   qui est le catalyseur réel pour le soufre, et un "secondaire", dénommé généralement "activateur" qui accroit   l'activité   de l'accélérateur   primaire.   L'activateur idéal est un activateur qui n'exerce que peu ou pas d'effet sur l'accélérateur primaire au cours de la préparation, mais.qui exerce un effet pro- noncé à la température de vulcanisation. 



   On sait que le amines constituent de bons activateurs pour les accélérateurs primaires du type des thiazols. Plusieurs 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 ont été essayés et donnent de bons résultats; elles comprennent la diéthylamine, la propylène 'diamine, la pipéridine et la   di-n-     batylamine.   L'utilisation de ces amines est limitée à cause de leur volatilité, de leur réactivité et de leur toxicité. Suivant la présente invention, on utilise ces matières avec succès pour la vul- canisation de compositions de caoutchoucs organiques. 



   Le tableau M reproduit les effets d'un certain nombre d'amines sur la vulcanisation de caoutchouc GRS - un copolymère de butadiène et de 19% à 21% de styrène. Les données du Tableau ont été obtenues en mélangeant ensemble 100 parties de GRS, 50 parties de noir de carbone, 5 parties d'oxyde de zinc, 2 parties de soufré, 1,5 partie de 2-mercaptobenzothiazol (MBT) et les quantités données d'amine. Dans certains cas,   comme   l'indique le Tableau, l'amine a été adsorbée sur la zéolite X et dans d'autres cas, elle a été ajoutée directement à la composition de caoutchouc. Les échantillons ont été vulcanisés à   151 C   pendant 5 minutes. 



   TABLEAU M. 
 EMI21.1 
 
<tb> 



  N  <SEP> Utilisation <SEP> de <SEP> Aminé <SEP> utilisée <SEP> % <SEP> examine <SEP> en <SEP> Parties <SEP> d'azéolite <SEP> X <SEP> poids <SEP> sur <SEP> la <SEP> mine <SEP> pour <SEP> 100;
<tb> zéolite <SEP> X <SEP> parties <SEP> de <SEP> GRS
<tb> 
<tb> 1 <SEP> non <SEP> Aucune <SEP> ' <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> non <SEP> diéthylamine <SEP> - <SEP> 0,2
<tb> 3 <SEP> non <SEP> diéthylamine <SEP> - <SEP> 0,2
<tb> 4 <SEP> non <SEP> diéthylamine <SEP> 0,4
<tb> 5 <SEP> oui <SEP> diéthylamine <SEP> 13,1 <SEP> 0,2
<tb> 6 <SEP> oui <SEP> diéthylamine <SEP> 13,1 <SEP> 0,2
<tb> 7 <SEP> oui <SEP> diéthylamine <SEP> 13,1 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 8 <SEP> oui <SEP> propylène <SEP> diamine <SEP> 17,4 <SEP> 0,2
<tb> 9 <SEP> oui <SEP> .

   <SEP> propylène <SEP> diamine <SEP> 17,4 <SEP> ' <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 10 <SEP> non <SEP> pipéridine <SEP> - <SEP> 0,2
<tb> 11 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,2
<tb> 12 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,2
<tb> 13 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,2
<tb> 14 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,08
<tb> 15 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,08
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 Propriétés physiques de caoutchoucs vulcanisée-' 
 EMI22.1 
 
<tb> N  <SEP> Vieillissement <SEP> Résistance <SEP> Allongement <SEP> Déformation <SEP> Dureté
<tb> 
<tb> 
<tb> (jours) <SEP> à <SEP> la <SEP> trac- <SEP> (%) <SEP> de <SEP> rupture <SEP> Shore <SEP> A <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> tion <SEP> (%)
<tb> 
<tb> 
<tb> (kg/cm2)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> 3,

  50 <SEP> 500 <SEP> 300 <SEP> 55
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> 136,85 <SEP> 600 <SEP> 25 <SEP> 63
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 9 <SEP> 67,90 <SEP> 660 <SEP> 70 <SEP> 60
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 191,80 <SEP> 470 <SEP> 10 <SEP> 67
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 0 <SEP> 207,90 <SEP> 410 <SEP> 5 <SEP> 68
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> 0 <SEP> 191,80 <SEP> 480 <SEP> 10 <SEP> 67
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 25 <SEP> 196,35 <SEP> 410 <SEP> 5 <SEP> 67
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> 0 <SEP> 196,35 <SEP> 480 <SEP> 10 <SEP> 68
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> 25 <SEP> 206,15 <SEP> 450 <SEP> 10 <SEP> 67
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> 0 <SEP> 195,65 <SEP> 370 <SEP> 5 <SEP> 69
<tb> 
<tb> 
<tb> 11 <SEP> 0 <SEP> 205,45 <SEP> 450 <SEP> 10 <SEP> 68
<tb> 
<tb> 
<tb> 12 <SEP> 0 <SEP> 217,70 <SEP> 460 <SEP> 10 <SEP> 68
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> 21 <SEP> 211,

  05 <SEP> 360 <SEP> 5 <SEP> 69
<tb> 
<tb> 
<tb> 14 <SEP> 0 <SEP> 205,10 <SEP> 425- <SEP> 10 <SEP> 69
<tb> 
<tb> 
<tb> 15 <SEP> 18 <SEP> 186,55 <SEP> 520 <SEP> 15 <SEP> 64
<tb> 
 
 EMI22.2 
 NO* Utilisation de Amine utilisée % d'amine en Parties d5aluLie 
 EMI22.3 
 
<tb> zéolite <SEP> X <SEP> , <SEP> poids <SEP> sur <SEP> la <SEP> pour <SEP> 100 <SEP> parties
<tb> 
 
 EMI22.4 
 ¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ zéolite de GRS 1 non di-n-butylamine - z2 2 non di-n-buty1amine - 0,2 3 non di n-butyl3mine - 0, 2 4 oui di-n-buty1amine 13,1 G, 2 
 EMI22.5 
 
<tb> 5 <SEP> oui' <SEP> di-n-butylamine <SEP> 13,1 <SEP> 0,2
<tb> 6 <SEP> oui <SEP> di-n-butylamine <SEP> 13,1 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 7 <SEP> oui <SEP> aniline <SEP> 14,6 <SEP> 0,15
<tb> 8 <SEP> oui <SEP> (a) <SEP> aniline <SEP> 14,6 <SEP> 0,

  30
<tb> 
 Propriétés physiques de caoutchoucs vulcanisés - 
 EMI22.6 
 
<tb> N  <SEP> Vieillissement <SEP> Résistance <SEP> Allongement <SEP> Déformation <SEP> Dureté
<tb> 
<tb> (jours) <SEP> à <SEP> la <SEP> trac- <SEP> (%) <SEP> de <SEP> rupture <SEP> Shore <SEP> A <SEP> 
<tb> 
<tb> tion
<tb> 
 
 EMI22.7 
 tion k cm2 (%) 
 EMI22.8 
 
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> 187,60 <SEP> 480 <SEP> 20 <SEP> 65
<tb> 2 <SEP> 9 <SEP> 179,90 <SEP> 520 <SEP> 20 <SEP> 65
<tb> 3 <SEP> 0 <SEP> 170,10 <SEP> 560 <SEP> 15 <SEP> 65
<tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 183,75 <SEP> 580 <SEP> 15 <SEP> 66
<tb> 5 <SEP> 0 <SEP> 183,50 <SEP> 515 <SEP> 15 <SEP> 66
<tb> 6 <SEP> 25 <SEP> 204,75 <SEP> 500 <SEP> 10 <SEP> 67
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 0 <SEP> 9,03 <SEP> 710 <SEP> 500 <SEP> 56
<tb> 8 <SEP> 0 <SEP> 162,20 <SEP> 570 <SEP> 25 <SEP> 60
<tb> 
 (a) Vulcanisé 1 minute à 204 C. 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 



   On soumet également à des essais des échantillons de caoutchouc naturel, un caoutchouc de nitrile (GRN) et un caoutchouc de butyle. Les résultats des essais effectués sur ces échantillons sont reproduits au tableau N. Dans chaque cas, on mélange 100 parties d'un polymère avec 50 parties de noir de carbone, 5 parties d'oxyde de zinc, 2 parties de soufre, 1,5 partie de 2-mercapto- benzothiazol (MBT), et les quantités indiquées de l'amine. Tous les échantillons sont vulcanisés à 151 C pendant 5 minutes. 



   TABLEAU N. 
 EMI23.1 
 
<tb> 



  N  <SEP> Utilisatiode <SEP> Amine <SEP> % <SEP> d'amine <SEP> en <SEP> Parties <SEP> d'amine
<tb> 
<tb> 
<tb> zéolite <SEP> X <SEP> utilisée <SEP> poids <SEP> sur <SEP> la <SEP> pour <SEP> 100 <SEP> parties
<tb> 
<tb> 
<tb> zéolite <SEP> X <SEP> de <SEP> GRS
<tb> 
<tb> 
<tb> Compositions <SEP> de <SEP> caoutchouc <SEP> naturel
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> non <SEP> aucune <SEP> - <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,08
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,08
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Compositions <SEP> de <SEP> caoutchouc <SEP> nitrile
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> non <SEP> aucune- <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,

  7 <SEP> 0,08
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,08
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Compositions <SEP> de <SEP> caoutchouc <SEP> butvle
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> non <SEP> aucune <SEP> - <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,08
<tb> 
<tb> 
<tb> 11 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,08
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 12 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> oui <SEP> pipéridine <SEP> 16,7 <SEP> 0,2
<tb> 
 Propriétés -physiques de caoutchoucs vulcanisés 
 EMI23.2 
 
<tb> N  <SEP> Vieillissement <SEP> Résistance <SEP> Allongement <SEP> Déformation <SEP> Dureté
<tb> 
<tb> (jours) <SEP> à <SEP> la <SEP> trac- <SEP> (%) <SEP> de <SEP> rupture <SEP> Shore <SEP> A
<tb> 
<tb> tion <SEP> (%)
<tb> 
 
 EMI23.3 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <kg/cm2)

   ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 
 EMI23.4 
 
<tb> Compositions <SEP> de <SEP> caoutchouc <SEP> naturel
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> 92,75 <SEP> 450 <SEP> 30 <SEP> 48
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> 189,70 <SEP> 425 <SEP> 25 <SEP> 60
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 18 <SEP> 184,10 <SEP> 435 <SEP> 25 <SEP> 59
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 222,25 <SEP> 420 <SEP> 20 <SEP> 65
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 16 <SEP> 223,55 <SEP> 450 <SEP> 25 <SEP> 64
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Compositions <SEP> de <SEP> caoutchouc <SEP> nitrile
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> 0 <SEP> 70,00 <SEP> 1060 <SEP> 150 <SEP> 63
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 0 <SEP> 222,60 <SEP> 605 <SEP> 25 <SEP> 67
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> 18 <SEP> 232,

  55 <SEP> 560 <SEP> 25 <SEP> 67
<tb> 
 
 EMI23.5 
 Compositions de caoutchouc bu le 
 EMI23.6 
 
<tb> 9 <SEP> 0 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> vulcanisation
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> 0 <SEP> 62,30 <SEP> 1100 <SEP> 150 <SEP> 52
<tb> 
<tb> 
<tb> 11 <SEP> 18 <SEP> 49,00 <SEP> 1100 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> rupture <SEP> 51
<tb> 
<tb> 
<tb> 12 <SEP> 0 <SEP> 78,40 <SEP> 1100 <SEP> 100 <SEP> 53
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> 16 <SEP> 70,00 <SEP> 1100 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> rupture <SEP> 52
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 
Il résulte des données des tableaux M et N qu'à l'aide des amines les plus volatiles, telles que la diéthylamine, on ne peut pas obtenir de vulcanisation satisfaisante sans utiliser de zéolite X, à moins d'utiliser des quantités d'amine relativement élevées. 



  Aux essais avec d'autres amines, on peut obtenir des vulcanisations satisfaisantes dans 1 a plupart des cas immédiatement après le mélangeage, quand on n'utilise pas de zéolite X. Toutefois, la manutention de ces matières est plutôt dangereuse. L'utilisation de zéolite X comme support pour ces amines rend la manutention de ces matières plus sûre et permet une conservation prolongée des composés sans influencer de façon appréciable leurs caractéristiques de vulcanisation. 



   L'effet de l'utilisation de la zéolite X comme support de di-n-butylamine dans du caoutchouc GRS est donné dans le tableau O..L'utilisation du support.donne aux formules des propriétés légèrement meilleures au point de vue de l'absence de racornissement et fournit également des vitesses de vulcanisation plus élevées. 



  L'utilisation de l'adsorbant réduit la vitesse d'évaporation, et maintient ainsi la concentration de l'amine à un niveau élevé. 



  Il est également beaucoup plus facile de manipuler une matière nui- sible adsorbée sur de la zéolite X que de la manipuler sous forme concentrée. Le tableau montre aussi qu'on réalise des avantages analogues quand on ajoute l'amine et la zéolite séparément au caoutchouc et quand la zéolite est chargée d'avance. La composition de caoutchouc soumise aux essais est la suivante GRS 100 parties; noir de carbone 50 parties, oxyde de zinc 5,0 parties, stéarate   de   zinc 2,0 parties, antioxydant 1,0 partie, soufre 2,0 parties et 
 EMI24.1 
 Santocure (N-cyclohexyl-2-benzothiazolsulfènamide) 0,75 partie. 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 



  TABLEAU 0. 
 EMI25.1 
 
<tb> 



  Concentration <SEP> en <SEP> Pourcentage <SEP> de <SEP> Racornissement <SEP> Durée <SEP> de <SEP> ,
<tb> 
<tb> activateur <SEP> charge <SEP> dactivateur <SEP> Mooney <SEP> à <SEP> 121 C <SEP> vulcanisa-
<tb> 
<tb> sur <SEP> l'adsorbant <SEP> tion <SEP> à
<tb> 
<tb> 152,5 C
<tb> 
 
 EMI25.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Minutes, 0,3 16,6 39 10 O.,3(a) 16e6 10 10 0,3 Pas d'aàsorbant 32 10 (a) la di-n-butylamine et la zéolite X en poudre sont ajoutées séparément. 



   Dans les exemples qui précèdent, les zéolites contien- nent le cation sodium. L'utilité de tarais moléculaires zéolitiques dans l'agent de vulcanisation de l'invention n'est limitée à aucune forme particulière de cation échangé. 
 EMI25.3 
 



  EJ#ll1PLE XiTI . - 
On prépare de la zéolite calcique X chargée de pipéri- dine, en plaçant dans un dessiccateur à vide 50 g de poudre de zéolite calcique X et 9,5 g de pipéridine. Après évacuation, on scelle le dessiccateur, et on le dispose dans un four à 70 C pendant 6 heures. Pendant ce temps, la poudre adsorbe 8,63 g de   pipéridine,' ce   qui équivaut à une charge de 14,7% en poids. 



  EXEMPLE XVII.- 
On prépare de la zéolite d'hydrogène X chargée de pipéridine en disposant 50 g de poudre de zéolite d'hydrogène X et 9,5 g de pipéridine dans un dessiccateur à vide. Après évacuation, on scelle le dessiccateur, et on le place dans un four à 70 C pendant b heures. La poudre adsorbe   9,22   g de pipéridine pen- dant ce temps, ce qui équivaut à une charge de   15,6%   en poids. 



   On utilise les poudres chargées de pipéridine ci-dessus comme activateur de Santocure dans une composition de bande de roulement de pneu en GRS. La recette de la composition est la suivante : 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 
Polymère GRS 100 parties 
Noir de carbone 50 parties 
Stéarate de zinc 2,0 parties 
Oxyde de zinc 5,0 parties 
Antioxydant 1,0 partie 
Soufre 2,0 p arties 
Santocure (accélérateur) 1,0 partie 
Activateur Variable 
On prépare les compositions ci-dessus sur un laminoir à 2 rouleaux, et on les   soumet à.   des essais. Les résultats sont repris au tableau P. Une composition non activée a une durée de racornissement   de'40   minutes, et une durée de vulcanisation de 19 minutes. Un activateur ordinaire donne une durée de racornissement de 27 minutes et une durée de vulcanisation de 10 minutes. 



   TABLEAU   P.   
 EMI26.1 
 
<tb> 



  Forme <SEP> de <SEP> zéolite <SEP> X <SEP> Concentration <SEP> Racornissement <SEP> Durée <SEP> de <SEP> vulcani-
<tb> 
<tb> d'activateur <SEP> Mooney <SEP> à <SEP> 121 C <SEP> sation <SEP> à <SEP> 151 C
<tb> 
 
 EMI26.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ (iparties) (minutes) 
 EMI26.3 
 
<tb> Calcium <SEP> 0,2 <SEP> 44 <SEP> 9
<tb> 
<tb> Calcium <SEP> 0,3 <SEP> 43 <SEP> 8
<tb> 
<tb> Hydrogène <SEP> 0,2 <SEP> 34 <SEP> 9
<tb> 
<tb> Hydrogène <SEP> 0,3 <SEP> 36 <SEP> 9
<tb> 
<tb> Hydrogène <SEP> 0,4 <SEP> 34 <SEP> - <SEP> ' <SEP> 8
<tb> 
   EXEMPLE XVIII.-   
On utilise de la poudre de zéolite ammonique X comme support pour de la pipéridine dans un caoutchouc organique. On charge l'amine comme dans les deux exemples précédents, et o.btient une charge de 7,0% en poids de pipéridine.

   Dans une composition de bande de roulement de pneu en GRS, similaire à celle donnée plus haut, l'utilisation de 4,3 PHR (parties pour 100 de caoutchouc) de zéolite ammonique X chargée de pipéridine, équivalant à 0,3 PHR de pipéridine, donne un racornissement Mooney à 121 C de 37 minutes et une durée de vulcanisation à 151 C de 9 minutes. 



   Une autre.résine qu'on peut encore traiter avantageuse- ment par les agents de vulcanisation de l'invention, est l'ester diméthylacrylique d'un glycol, par exemple de polyéthylène glycol 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 ayant un poids moléculaire d'environ 200. Cette résine est compa- tible avec le chlorure de polyvinyle, et des plastisols qui en contiennent sont extrêmement durs et résistants quand ils sont vulcanisés. On rencontre des difficultés considérables à maintenir le plastisol à   l'état   non vulcanisé en présence d'un catalyseur de vulcanisation au peroxyde. Comme le montrent les exemples XIX et XX, l'adsorption du catalyseur de vulcanisation sur des tamis molé- culaires avant de l'ajouter au plastisol, améliore grandement la stabilité du plastisol. 



  EXEMPLE   XIX- .-   
On prépare des échantillons d'essai en mélangeant, pour chaque échantillon 100 g d'une dispersion de chlorure de   polyvinyle   et 60 g de l'ester diméthylacrylate d'un polyéthylène glycol, ayant un poids moléculaire voisin de 200. On ajoute à l'échantillon A   le8   g de peroxyde de dibutyle tertiaire sous forme liquide, et on ajoute à l'échantillon B 12,2 g de zéolit,e sodique X contenant 14,9 % en poids de peroxyde, c'est-à-dire environ 1,8 g de peroxyde. On détermine périodiquement la viscosité de chaque échantillon. Les résultats sont donnés au tableau Q. 



   TABLEAU 
 EMI27.1 
 
<tb> Durée <SEP> (Jours) <SEP> 'Viscosité <SEP> en <SEP> poises.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  Echantillon <SEP> A <SEP> Echantillon <SEP> B
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Initiale <SEP> 21 <SEP> 28
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 59 <SEP> 60
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 103 <SEP> 145
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> contenait <SEP> du <SEP> polymère <SEP> 209
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 14 <SEP> 295
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> contenait <SEP> du <SEP> polymère
<tb> 
   EXEMPLE   XX.- BXhh±PLB On prépare une résine en utilisant 800 g de dispersion de chlorure de polyvinyle, 240 g de phtalate dioctylique et 240 g d'ester   diméthylacrylique   de polyéthylène glycol, ce dernier ayant   un.   poids moléculaire d'environ 200.

   On ajoute du peroxyde de   dibutyl   tertiaire adsorbé sur de la zéolite sodique X à des échantillons de 160 g de la résine. Les quantités de peroxyde ajoutées et la dureté de la matière âpres   vulcanisation,mesurée   au duromètre de Shore A 

 <Desc/Clms Page number 28> 

 sont données au tableau R. L'échantillon A a été vulcanisé sans addition de zéolite. 



   TABLEAU R. 
 EMI28.1 
 
<tb> 



  Echantillon <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G
<tb> 
<tb> Quantité <SEP> de <SEP> peroxyde <SEP> - <SEP> 0,5 <SEP> 1,0 <SEP> 1,5 <SEP> 2,0 <SEP> 2,5 <SEP> 3,0
<tb> (grammes)
<tb> 
<tb> Dureté <SEP> 80 <SEP> 93 <SEP> 98 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 95
<tb> 
 
On prépare des échantillons comme décrit plus haut et on les maintient à 21 C pendant 16 heures, 8 jours et 14 jours. La viscosité de chaque échantillon est indiquée au tableau S. Les lettres   désignant des   échantillons semblables, sont les mêmes sur chaque tableau. ¯ 
TABLEAU S. 



   Viscosité (Centiposes) 
 EMI28.2 
 
<tb> Echantillons <SEP> 16 <SEP> heures <SEP> 8 <SEP> jours <SEP> 14 <SEP> jours <SEP> 
<tb> 
<tb> A <SEP> 33l800 <SEP> 50.800 <SEP> 48.000
<tb> B <SEP> 29.000 <SEP> 48.600 <SEP> 47.000
<tb> C <SEP> 33.500 <SEP> 51.400 <SEP> 55.200
<tb> D <SEP> 30.700 <SEP> 48.600 <SEP> 56.400
<tb> E <SEP> , <SEP> 29.600 <SEP> 49.000 <SEP> 53.200
<tb> F <SEP> ' <SEP> 29.500 <SEP> 50.600 <SEP> 50.000
<tb> G <SEP> 30.900 <SEP> 49.200 <SEP> 49.800
<tb> 
 lies résultats des tableaux R et   S.montrent   que des com- positions qui contiennent le composé de vulcanisation peroxyde se vulcanisent rapidement et conservent environ la même viscosité que la matière non catalysée. 



   Evidemment, on peut adapter à l'utilisation pour la pré- paration des agents de la présente invention, des tamis moléculaires- autres que ceux décrits en particulier dans le texte. La faujasite et la   chabazite   sont des exemples de matières naturelles qu'on peut utiliser conformément à la présente invention. 



   Les résultats de "racornissement de   Mooney"   indiqués ici, ont été obtenus par le procédé d'essai ASTM D 1077-55T,intitulé "Caractéristiques de.mélanges de caoutchouc vulcanisables au cours du chauffage, par le viscosimètre à disque de cisaillement". Ce procédé d'essai est décrit aux pages 591-592 d'un Bulletin publié en Mai   195,6,   par l'American Society for Testing Materials, et 

 <Desc/Clms Page number 29> 

 intitulé   "Standards   ASTM pour produits de   caoutchouc!!.   Dans cet essai,la durée de racornissement représente la durée, exprimée en minutes, nécessaire pour que la, viscosité augmente de 5 unités à partir de sa va.leur minimum.

Claims (1)

  1. REVENDICATION S.
    1.- Composition caractérisée en ce qu'elle comprend un tamis moléculaire contenant un composé de vulcanisation à l'état adsorbé.
    2.- Composition de matière suivant la revendication 1,- caractérisée en ce que le tamis moléculaire est de la zéolite A ou de la zéolite X.
    3.- Composition suivant les revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le composé de vulcanisation est désorbable du tamis moléculaire quand ce dernier est chauffé à la température de vulcanisation de la résine à vulcaniser.
    4.- Composition suivant la revendication 1, 2 ou 3, caractérisée en ce que le composé de vulcanisation est un peroxyde volatil.
    5.- Composition suivant la revendication 4, caractérisée en ce que le peroxyde volatil est le peroxyde de dibutyle tertiaire.
    6. - Composition suivant les revendications 1,2 et 3, caractérisée en ce que le composé de vulcanisation est une amine volatile.
    7.- Composition suivant la revendication 6, caractérisée en ce que l'aminé volatile est un accélérateur pour la vulcanisation de caoutchoucs organiques.
    8.- Composition caractérisée en ce qu'elle comprend une résine organique vulcanisable dans laquelle est incorporée une composition suivant la revendication 1, 2, 3, 4,5, 6 ou 7.
    9.- Composition suivant la revendication 8, caractérisée en ce que la résine organique est un caoutchouc organique.
    10. - Procédé de vulcanisation de résines et élastomères organiques par addition d'un agent de vulcanisation et chauffage <Desc/Clms Page number 30> du mélange résultant à une température de vulcanisation, caractérisé en ce que l'agent de vulcanisation est une composition suivant la revendication 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7.
    11.- Procédé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que la résine organique est un caoutchouc organique.
    12. - Procédé suivant la revendication 11, caractérisé en ce que le caoutchouc organique est un copolymère de butadiène et d'acrylonitrile, un copolymère de butadiène et styrène, du néoprène ou du caoutchouc naturel.
    13. - Procédé de vulcanisation d'un caoutchouc organique par addition au caoutchouc d'un agent de vulcanisation et d'un agent accélérateur de vulcanisation et chauffage du mélange pour vulcaniser le caoutchouc, caractérisé en ce que l'agent accélérateur est une composition suivant la revendication 7.
    14.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que l'agent de vulcanisation est un composé contenant du soufre.
    15.- Composition caractérisée en ce qu'elle comprend un plastisol de chlorure de polyvinyle qui contient comme plastifiant vulcanisable un diester acrylique de polyéthylène glycol, dans lequel est incorporée une composition suivant la revendication 4 ou 5.
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