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La présente invention se rapporte à un procédé de colora- tion et plus particulièrement à un procédé de coloration pour l'ob- tention de colorations solides sur des matières textiles cellulosi- ques.
Le brevet principal n 543.218 décrit un procédé de coloration de matières textiles cellulosiques dans lequel on imprègne les matières textiles en milieu aqueux d'un colorant mnonoazoïque ou polyazoïque qui se caractérise en ce qu'il contient au moins un groupe ionogène solubilisant et au moins une fois un grou.pe amino ou amino substitué portant comme N-substituant un radical 1:3:5-triazine contenant au moins un atome d'halogène ratta-- ché à un atome de carbone du noyau. triazinique après quoi on soumet ces matières textiles à l'action d'un.agent de fixation d'acide en
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milieu aqueux.
On a découvert à présent que ce procédé peut être modifié en effectuant le traitement par l'agent de fixation d'acide avant le traitement par le colorant et qu'on peut obtenir de cette façon des colorations sur matières textiles cellulosiques très solides aux traitements par voie humide comme dans le cas de l'invention décrite dans le brevet principal et sans non plus devoir fabriquer une alcali-cellulose comme décrit dans les procédés antérieurs.
La fabrication d'alcali-cellulose comme décrit dans les procédés connus implique le traitement de la matière cellulosique par un alcali concentré, de préférence en solution alcoolique pen- dant une durée considérable, tandis que dans le procédé de colo- ration qui fait l'objet de la présente invention, l'alcali est utilisé en solution aqueuse diluée, conditions dans lesquelles la formation d'alcali-cellulose, décrite dans les procédés antér urs, n'a pas lieu. Un des avantages du procédé de la présente invention est qu'il ne se forme pas d'alcali-cellulose et que par conséquent, la solidité de la matière cellulosique n'est pas affectée.
En outre, dans le procédé de coloration de l'invention, l'utilisation de concentrations élevées en alcali et l'utilisation de solvants comme il est décrit dans les procédés connus ne sont pas requises et ces avantages, associés à la durée relativement courte de.'traitement qui est nécessaire, rendent beaucoup plus facile l'application au moyen des appareils de teinture existants.
Suivant la présente invention, par conséquent, dans un procédé de coloration de matières textiles cellulosioues au moyen d'un colorant monoazoloue ou polyazoïque contenant au oins un groupe ionogène solubilisant et également au moins un groupement 1:3:5- triazinyl-amino ou amino N-substitué contenant au noins un atome d'halogène rattaché à un atome de carbone du noyau triazinique, on imprègne la matière textile d'un agent de fixation d'acide en milieu aqueux et on traite ensuite la matière textile par une soluti@@ noueuse du colorant.
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Comme agents de fixation diacide appropries pour le nouveau procédé on peut citer, par exemple les alcalis caustiques comme la soude, ou la potasse caustique, des oxydes métalliques modérément alcalins comme l'oxyde de magnésium ou des sels de métaux alcalins diacides inorganiques faibles comme les carbonates et les bicarbonates de sodium et de potassium, le phosphate triso- dique et le métasilicate de sodium.
La concentration de la solution ou de la suspension d'agent de fixation diacide utilisée peut être de 0,1 à 3,0%.
Dans certains cas,,on peut même utiliser des proportions plus faibles de cet agent, par exemple 0,01%.
Lorsqu'on exécute le procédé décrit ci-dessus, l'excès de la solution d'agent de fixation d'acide peut être éliminé avant 1, traitement par le colorant. Avant de.traiter la matière imprégnée par le colorant, celle-ci peut; si on le désire, être séchée à une température quelconque appropriée, par exemple une température entre 80 et 110 C. Donc, sous un aspect de l'invention, les traite- ments par l'agent de fixation d'acide et par le colorant peuvent être effectués sous forme de deux opérations de fou.lardage. Sous un autre aspect, l'imprégnation par l'agent de fixation d'acide peut être effectuée par une opération de foulardage et le colorant peut être appliqué par impression de la matière textile imprégnée au moyen d'une pâte à imprimer épaissie contenant le colorant.
En variante, les traitements par l'agent de fixation d'acide et par le colorant peuvent être effectués successivement dans un seul bain; en immergeant d'abord la matière cellulosique dans une solution de l'agent de fixation d'acide et en y ajoutant ensuite le colorant.
Lorsque la solution de colorant et l'agent de fixation d'acide sont appliqués par des opérations de foulardage, séparé- ment ou dans un seul bain de traitement, on constate habituelle- ment qu'il est souhaitable de chauffer ou de vaporiser la matière traitée pendant un court-laps de temps, par exemple pendant 1 à 5 minutes, ces traitements thermiques réduisant en général la quantité de colorant enlevée au cours d'opérations subséquentes de lavage.
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Les colorants pouvant être utilisés pour colorer.les matières textiles cellulosiques conformément à la présente invention peuvent être obtenus par des procédés connus et peuvent contenir du nétal lié coordinativement, comme le cuivre. Par exemple, une proportion moléculaire d'un composé amino-mono- ou -polyazolque (dont le groupe amino peut être monosubstitué) contenant au moins un groupe ionogène solubilisant, par exemple -SOH ou -CO?H, peut être condensée avec une proportion moléculaire d'un halogénure cyanurique comme le chlorure ou le bromure cyanurique pour donner des colorants contenant un groupement dihalogénotriazine;
on peut également utiliser les produits obtenus en remplaçant un deuxième des atomes d'halogène de l'halogénure cyanurique par un groupe hydroxyle, thiol ou amino ou par un radical organique relié par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote; on peut également utiliser les produits obtenus par la réaction d'une 2-alkyl- ou 2-aryl-4:6- dihalogénotriazine comme,la 2-méthyl-4:6-dichloro-s-triazine et la 2-phényl-4:6-dichloro-s-triazine avec une proportion moléculaire d'un composé amino-monoazoïque ou polyazoïque contenant au moins un groupe ionogène solubilisant.
Les colorants utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être appliqués sur des matières textiles cellulosiques quelconques par exemple le coton, le lin et la'cellulose régénérée.
Quand on désire traiter la surface entière de la matière par la solution du colorante on peut ajouter à la solution du colorant des adjuvants pour bain de teinture communément utilisés, par exemple le chlorure de sodium, le sulfate de sodium, l'alginate de sodium, des éthers alkyliques hydrosolubles de la cellulose et l'urée.
Dans le procédé d'impression de l'invention, les pâtes à. imprimer utilisées peuvent contenir les adjuvants communément employés, par exemple l'urée et des épaississants comme la méthyl-cellulose, l'amidon et la gomme de caroubier, mais il est préférable d'utiliser comme épaississant un alginate, par exemple l'alginate de sodium.
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Après avoir traite la matière textile par la solution du colorante la matière textile colorée peut être lavée, par exemple par rinçage dans l'eau, afin d'éliminer le colorant qui est éventuellement mal fixé, l'agent de fixation d'acide et les adjuvants de bain de teinture ou de pâte à imprimer présents dans la matière textile. La solidité de la matière textile colorée aux traitements par voie humide, et au frottement est habituellement accrue en la soumettant à un lavage dans une solution aoueuse bouillante d'un savon ou d'un détergent.
Ce lavage, effectué de préférence pendant 5 à 15 minutes, est beaucoup plus sévère que celui normalement:utilisé comme phase de lavage au cours d'une teinture ou d'une impression au moyen de la plupart des colorants directs commerciaux,parce que ces colorants seraient enlevés de la fibre par un traitement de lavage de cette nature.
Le nouveau procédé est particulièrement intéressant pour les colorants monoazoïques ou polyazoïques définis plus haut, qui lorsqu'ils sont appliqués en bain de teinture neutre, ont une faible substantivité sur la cellulose, et spécialement ceux qui ont une moindre affinité pour la cellulose que la Chrysophénine G.
Les termes "substantivité" et "affinité" utilisés dans le présent mémoire ont la signification donnée aux pages 172 et 102, respecti- vement; de "The Physical Chemistry of Dyeing", deuxième édition, de T.Vickerstaff, publié en 1954 par Oliver and Boyd, Londres.
On obtient, en appliquant le procédé de l'invention aux matières cellulosiques, des colorations d'une excellente résistan- ce à la lumière, aux traitements humides et au frottement. Le procédé est avantageux par sa facilité d'application, comparé avec les procédés existants utilisés pour obtenir des colorations de propriétés de solidité semblables, au moyen par exemple, de colorants pour cuve, de colorants pour cuve solubilisés et de colorants azoïques. Ces colorations sont même obtenues par le procédé avec bain unique décrit dans le présent mémoire en utilisant les appareils classiques de teinture par lots.
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L'invention est@illustrée, mais non limitée, par les exemples suivants dans lesquels Les.parties et proportions sont exprimées en poids.
EXEMPLE 1. -
On foularde 100 parties d'un tissu de coton à armure toile blanchi à la température ordinaire au moyen d'une solution aqueuse contenant 1,0@ d'hydroxyde de sodium, on exprime le tissu entre rouleaux jusqu'au moment où son poidsest de 200 parties et on le sèche ensuite à 100 C. On foularde ensuite le tissu dans une solution aqueuse contenant 2% du colorant rouge obtenu en copulant de l'acide orthanilique diazoté avec de l'acide 1-(4':6'-dichloro-s triazin-2'-ylamino)-8-naphtol-3:6-disufonique, on exprime le tissu jusqu'au moment où son poids est d'environ 200 parties et on le soumet ensuite à un vaporisage à 100 C pendant l'minute.
On rince ensuite soigneusement le tissu dans l'eau-.,-,.on neutralise partielle- ment l'alcali caustique résiduel par un traitement dans du bicarbonate de sodium aqueux et on fait bouillir ensuite le tissu dans une solution diluée de savon, on le rince dans l'eau et on le sèche.
Le tissu est teint en rouge vif solide au lavage et à la lumière.
EXEMPLE 2. -
On foularde un tissu de coton dans une solution aqueuse 3% de soude caustique, on l'exprime entre rouleaux jusqu'au moment où le poids de solution retenue par le tissu est égal au poids du tissu et on le sèche.
On imprime le tissu traite au moyen d'une pâte imprimée préparée en mélangeant ensemble :
EMI6.1
<tb>
<tb> colorant <SEP> utilisé <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> -oarties
<tb>
<tb>
<tb> urée <SEP> 5 <SEP> parties
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> eau <SEP> 57 <SEP> parties
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> solution <SEP> aqueuse <SEP> d'alginate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> à <SEP> 35 <SEP> parties
<tb>
<tb>
<tb> 5% <SEP>
<tb> 100 <SEP> parties
<tb>
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On sèche ensuite le tissu, on le soumet à un vaporisage pendant 5 minutes, on le rince dans l'eau. froide,, on le lave pendant 5 minu- tes dans une solution aqueuse bouillante à 0,3% d'un détergent neutre, on le rince de nouveau dans l'eau et on le sèche.
Les impressions rouages obtenues ont une bonne solidité au lavage et à la lumière et la nuance est unie sur la partie colorée. Par contre, sur un tissu de coton traité d'une fa.çon identique excepté que la solution de foulardage contient 15% en poids de soude caustique, les impressions obtenues ne sont pas unies sur la partie colorée.
De façon semblable, on obtient respectivement des jaunes unis et non-unis si le colorant utilisé dans la pâte imprimée est-remplacé par le colorant obtenu en copulant l'acide 2-naphtylamine-4:8-disulfonique diazoté avec la m-toluidine et en condensant le composé aminoazoïque obtenu avec une proportion moléculaire de chlorure cyanurique.
EXEMPLE 3.-
On foularde 100 parties de tissu de coton à armure toile au moyen d'une solution aqueuse à 0,5% de bicarbonate de sodium ori exprime le tissu entre rouleaux jusqu'au moment où son poids est de 200 parties et on le sèche ensuite à une température de 80 C. On foularde ensuite le tissu séché au moyen d'une solution aqueuse à 1% du colorant rouge utilisé dans l'exemple 1 et on Inexprimé entre rouleaux jusqu'au moment où son poids est ¯de 200 parties. On sèche ensuite le tissu dans un séchoir à 110 C pendant 2 minutes et on le rince soigneusement à l'eau chaude. On le lave ensuite pendant 3 minutes dans une solution aqueuse bouillante . 0,3% d'un détergent et on le sèche.
Le tissu est teint en rouge vif d'une excellente solidité aux traitements par voie humide.
EXEMPLE 4.-
On foularde un tissu de coton dans une solution aqueuse contenant 2% de carbonate de 'sodium et 0,5% d'alginate de sodium,
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on Inexprimé entre rouleaux jusque au notent où le poids de la.
EMI8.1
solution retenue par le tissu est égal au yoi i¯'.:: du tisf'u et on le pêche* On 1;npriue le tissu traite au ,.oTen de la pâte si imprimer de l'exem-ole 2, on le sèche, on le vaporise pendant 5 ' minutes, on le rince dans l'eau froide, on le lave pendant 5 minutes dans une solution aqueuse bouillante d'un détergente on le rince de nouveau dans l'eau et on le sèche. On obtient une impres- sion rouge solide.
Dans l'exemple ci+dessus, les opérations de séchage et
EMI8.2
de vaporisage peuvent être rei.-iplacées par. un chauffage du tissu iffi9rié pendant 30 secondes à 10,5C sur des cylindres séclietirs.
EXEIPLE 5.-
On remplace la solution de foulardage utilisée dans
EMI8.3
15exen-ole 4 par une solution aqueuse contenant 2% de métasilicate de sodium et 0,5% d'alginate de sodium. On obtient des résultats semblables.
Le tableau ci-après indique, dans la première colonne, les colorants pouvant être utilisés dans les procédés ci-dessus, et dans la seconde colonne, les tons obtenus sur des matières textiles cellulosiques :
EMI8.4
<tb> Colorant <SEP> Ton
<tb>
EMI8.5
(1) On copule l'acide 4-roainoazobenzène-4-suloniQue diazoté avec l'acide 2-(l,.':E'-ichl6ro-=- triazin-2'-ylaniino)-5-naphtol-7-sulfonique. rouge profond (2) Comne dans (1) mais en utilisant l'acide orthanilique coinie constituant diazolcue. orangé
EMI8.6
<tb> (3) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (1) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> anthra-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nilique <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> rouge <SEP> bricue
<tb>
EMI8.7
(k) dans (1) mais en utilisant 1'c.cic?e :
i16tanilique co#mie constituant diazoioue. orange (5) comrie dans (1) mais en utilisant lucide sulfa- orange nilique C031e constituant diazoïque rougeâtre (6) On copule (en position 6) 15acide 4-8inotoluène- 3-sulfonique diazoté avec l' acide -;er1ino- 5-naphtol-7-sulfonique et on fat reagir le composa aininoazoloue obtenu avec une proportion Or8,112;6 moléculaire de chlorure cY8.11.1.1riquè. rougeâtre
EMI8.8
<tb>
<tb>
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EMI9.1
<tb> colorant <SEP> Ton
<tb>
<tb> (7) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> comme <SEP> consti-
<tb>
EMI9.2
tuant c1iazolCiue l' acide L-chlo ani7¯ir¯e-sulfonique. orange (8) COT:1i'le dans (6) mais en utilisant 13acice 5 -chIo ro -4 -Ln'.:' thyl-2-2,.:mino- benzène suif oni que comme constituant diasoique. orangé.
(9) Co'one dans (6) mais en utilisant 1 -le.cide 3--2llnC)c'.'tll.SOle-..-51.111oniaue cor.ET.e constituant orc..ÛÉ
EMI9.3
<tb> diazoïque. <SEP> jaunâtre
<tb>
EMI9.4
(10)Co?m:ne dans (6) mais en utilisant l'acide 2-c:iiinotoluëne-.-sulfonic!ue comme constitusnt
EMI9.5
<tb> diazoïque. <SEP> orangé
<tb>
EMI9.6
(11)Co¯n;e dans (6) :nais en utilisant l'acide ,3-a!11i10 toluéne-,-sulfonicue colite constituant orange diazoïoue. jaunâtre (12)Co!.e dans (6) mais en utilisant le con.posé aminoazoïque obtenu à partir de l'acide ortho- anilique coimie constituant diazoïque et l'acide 2-méthylamino-5-naphtol-7-sulfonique coimfle
EMI9.7
<tb> constituant <SEP> de <SEP> copulation. <SEP> écarlate
<tb>
EMI9.8
(13)coamie dans (6) mais en utilisant le composé ainoazoique obtenu à partir de l'acide 2-naphtylan.ine-4:
8-disulfoniaue comme consti-
EMI9.9
<tb> tuant <SEP> diazoïque <SEP> et <SEP> la <SEP> m-toluidine <SEP> comme <SEP> jaune
<tb>
<tb> constituant <SEP> de <SEP> copulation. <SEP> rougeâtre
<tb>
EMI9.10
(14) C01:1!J'le dans (6) mais en utilisant le composé aminoazoique obtenu à partir de l'acide 2-naphtylainine-4:8-disülfonique comme constituant diazoïcue et l'o-rolisidine comme
EMI9.11
<tb> cons <SEP> tituant <SEP> de <SEP> copulation, <SEP> jaune
<tb>
<tb> (15)Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> nais <SEP> 'en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> composé
<tb>
EMI9.12
Wiinoazoïquq obtenu à partir d'acide 2-118.,h tyl i1Íne-.,:
8 -disulfonique comme
EMI9.13
<tb> constituant <SEP> diazoïque <SEP> et <SEP> la <SEP> 2:4-diméthoxy
<tb>
<tb>
<tb> aniline <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation, <SEP> orangé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (16)Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> composé
<tb>
EMI9.14
e2inoazoîoue obtenu à partir de l'acide 2-naphtylâine-4:8-&isülfonique comme constituant diazoîcue et l'¯o- toluidine COl'L':1e
EMI9.15
<tb> constituant <SEP> de <SEP> copulation, <SEP> jaune
<tb>
<tb> (17)Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> composé
<tb>
EMI9.16
aminoazoïque obtenu à partir diacide 2-naDhtvlamine-h:
8-disûlfonic.ue coltine constituant diazoïque et la 2-ill8thoxy-5- méthyla.miline coim. e constituant de copu-
EMI9.17
<tb> lation. <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> (18)Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisent <SEP> le <SEP> composé
<tb>
EMI9.18
aminoazoïque obtenu à partir e l'acide 2-naphty,la.:ine-6:$-disulfoniaue comme constituant cliazoiaue et la m-toluidine comme
EMI9.19
<tb> constituant <SEP> de <SEP> copulation. <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb>
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EMI10.1
<tb> Colorant <SEP> Ton
<tb>
EMI10.2
(19) COl1rùe dans (6) mais en utilisant le cOl:1)osé sminoazoïque obtenu à partir de l'acide 2-naphtylamine-6:8-disulfonique Co-riLme constituant diazoloue et la 2-méthoxy-5méthylaniline comme constituant de cocu- lation. jaune rougeâtre (20) On copule l'acide 2-naphtylamine-:
8disulfonique diazoté avec du 2-éthylamino-
EMI10.3
<tb> 4-méthylanisole <SEP> et <SEP> on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> le <SEP> compose
<tb> aminoazoïque <SEP> obtenu <SEP> avec <SEP> un <SEP> excès <SEP> de <SEP> chlorure
<tb> cyanurique. <SEP> , <SEP> ' <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> (21) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (20) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> compose
<tb>
EMI10.4
aminoazolque obtenu à partir de 3-efhy famine
EMI10.5
<tb> toluène <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation. <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> (22) <SEP> On <SEP> copule <SEP> l'acide <SEP> anthraniliaue <SEP> diazoté <SEP> avec
<tb>
EMI10.6
l'acide 1-(4':6'-dichloro-¯à-tr4 azini-2'-ylamino)
EMI10.7
<tb> -8-naphtol-3:
6-disulfonique. <SEP> rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (23) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> sulfani-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lique <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (24) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> -amino-
<tb>
<tb>
<tb> benzoïque <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (25) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> 4-chloro-
<tb>
<tb>
<tb> 5-méthyl-2-aminobenzène <SEP> sulfonique <SEP> comme
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> constituant <SEP> diazoïque.
<SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (26) <SEP> Comme <SEP> dan.s <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> 4-amino-
<tb>
EMI10.8
toluène-3-stllfoniq¯uq comme constituant
EMI10.9
<tb> diazoïque <SEP> rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb> (27) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb> 5-chloro-4-méthyl-2-aminobenzène <SEP> sulfonique
<tb> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> - <SEP> rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb> (28) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> 4chloraniline-2-sulfonique <SEP> comme <SEP> constituant
<tb> diazoïque. <SEP> rouge
<tb>
<tb> (29) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22)'en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb>
EMI10.10
aniline-2:
5tdisulfoniaue comme constituant
EMI10.11
<tb> diazoïque. <SEP> rouge <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb> (30) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP>
<tb>
EMI10.12
3-aa.inobenzotrifluoro-l,-s.lfoxz.iue
EMI10.13
<tb> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> rouge <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb> (31) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb>
EMI10.14
3:
4-dichloroaniline-6-sulfonicue comme
EMI10.15
<tb> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb> (32) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> 3-
<tb>
EMI10.16
az.zinoani.sole-4-sulfoniaue comme constituant
EMI10.17
<tb> diazoïque. <SEP> rouge
<tb>
<tb> (33) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb>
EMI10.18
2-aminodiphenyl éther-4-sulfoniqu.e comme
EMI10.19
<tb> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> violet <SEP> rouge
<tb>
EMI10.20
(3l) Comme dans (22) en utilisant l'acide 2-aino- 2'-mëthylc'iphényl r. 'ther-4-sulfonioue comme
EMI10.21
<tb> constituant <SEP> diazoioue. <SEP> violet <SEP> rouge
<tb>
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EMI11.1
Co10rLnt ----Lon (35) Com::J1e dans (6) niais en utilisant le composé ai:
lir¯oazo5.cue obtenu 2 partir de l'acide aniline-2:5 -di suif oni eue coùiie constituant diazoïque et la 1- (?" -aY2inoahényl)-3méthyl-5-pyrasolcne co';m8 constituant de
EMI11.2
<tb> copulation, <SEP> jaune
<tb>
EMI11.3
(36) da-ris (6) ..-ai-- en utilisant le composé aminoazollcue obtenu à partir de lleci-de ' ¯ù 2-aniino-5-s'ulfobensolque conne constituant de copulation et la 1- (3-' -a.:!ino;
ph.ny 1) - 3-carboxyr-5- JYra.zol one CO0-e constituant de
EMI11.4
<tb> copulation, <SEP> jaune
<tb>
EMI11.5
(37) On copule l'acide 4-nitroaniline-2-s-ulfo- nique diazoté avec la 1-(2'-.éthyl-5'- sulf o?h<ny1) -3-É thyl-5-pyrazolone, on
EMI11.6
<tb> réduit <SEP> le <SEP> composé <SEP> nitroazoïque <SEP> ainsi <SEP> obtenu
<tb>
<tb> par <SEP> du <SEP> sulfure <SEP> de <SEP> sodium, <SEP> et <SEP> on <SEP> condense <SEP> le
<tb>
<tb> composé <SEP> aminoazoïque <SEP> ainsi <SEP> obtenu <SEP> avec <SEP> une
<tb>
<tb> proportion <SEP> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanu-
<tb>
<tb> rique.
<SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb>
EMI11.7
(38) On copule l'acide 5-acetylar.iinoaniline- 2-sulfonique diazoté avec la 1-(2'-chloro-5'- sulfOQhnyl)-3-.éthyl-5-byrazolone et on
EMI11.8
<tb> le <SEP> chauffe <SEP> avec <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> dilué <SEP> pour
<tb>
EMI11.9
transformer le groupe acétylamino-en aaxino et on condense le composé aminoazoique
EMI11.10
<tb> ainsi <SEP> obtenu <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> moléculaire
<tb>
<tb> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique. <SEP> jaune <SEP> verdâtre
<tb>
EMI11.11
(39) Co¯nme dans (38) en partant de 1-(2' :
5'- âicn.loro-l' -sulfophényl) --L!éthyl-5pyrazolone C01lffie constituant de copulation. jaune verdâtre (ly0) Corane dans (38) en partant de 1-(,.'-sulfophényl) -3-carboxy-5-pyrazol one coimne
EMI11.12
<tb> constituant <SEP> de <SEP> copulation, <SEP> jaune.verdâtre
<tb>
EMI11.13
(41) COlle dans (38) en partant de 1-(4'-méthoxy- 2' -sulfophényl) -3-lnfthyl-5-pyrazolone c osoee
EMI11.14
<tb> constituant <SEP> de <SEP> copulation, <SEP> jaune <SEP> verdâtre
<tb>
EMI11.15
(42) On copule 1¯'acice orthanilique diazoté avec l'acide 1-± 3 '- (4" :6"=à-ichloro-g-triazin-2"- yl:zino) -be!.zoylcmir-=y âroÎ>,n.apht2.line- 3 :
6 -d-1 sul É oniç¯ue . rouge bleuâtre (.3) On copule l'acide .-a ir¯oa.ni sole-3-sulfor¯i - que diazoté avec l'acide 1-(4' :É'Ld-ichloro-s- triazn-2'-éthylTIino)-8-na)htol-3:6-èisul- fonique. rouge ) COlmne dans (43) nais en utilisant. 1" acide 4-méthyl-5-chlor&ni1ine-2-sulfoniQue cor;r:.ie constituant diazoïque. rouge (45) Cor:me d.2S (43) mais en utilisant l'acide 1-(4-'.,6.1-dichloro-s--t'l-rie,zin-21-ylb-Ltùyleiqino)- ô-naphtol-:6-c?isulfonicue co--rm.- constituent
EMI11.16
<tb> de <SEP> copulation <SEP> . <SEP> rouge
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb> Colorant <SEP> Ton
<tb>
EMI12.2
(46) On conule l'acide orthan3li aue di .zoté avec l'acide 1- (L' :
6' -dibro?o-¯s-triaain-?..' -.yln c- thyl-a.mino)--nahtol-3:ô-disi?lfoniyue. rouge
EMI12.3
<tb> (47) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (1) <SEP> nais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> comme
<tb>
<tb> constituant <SEP> diazoïque <SEP> le <SEP> composé <SEP> amino-
<tb>
<tb> azoïque <SEP> obtenu <SEP> en <SEP> copulant <SEP> l'aniline <SEP> diazotée
<tb>
EMI12.4
avec l'acide 2-amino-5-naphtol-7-sulfonique.
rouge bleuâtre
EMI12.5
<tb> (48) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> constituant <SEP> azoïque <SEP> de <SEP> (47) <SEP> rouge <SEP> nat
<tb>
<tb> (49) <SEP> On <SEP> copule <SEP> la <SEP> benzidine <SEP> tétrazotée <SEP> avec <SEP> une
<tb>
EMI12.6
proportion Tloléculaire de 4-phônylène-di-inine et avec une proportion 1.1 circulaire du colorant iMnoazoïque obtenu en copulant l' 2iline
EMI12.7
<tb> diazotée <SEP> avec <SEP> l'acide-H <SEP> dans <SEP> des <SEP> conditions
<tb>
<tb> acides, <SEP> et <SEP> on <SEP> condense <SEP> le <SEP> colorant <SEP> tris-azoï-
<tb>
<tb>
<tb> que <SEP> ainsi <SEP> obtenu <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> moléculai-
<tb>
<tb>
<tb> re <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique.
<SEP> gris
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (50) <SEP> On <SEP> condense <SEP> le <SEP> complexe <SEP> de <SEP> cuivre <SEP> du <SEP> colorant
<tb>
EMI12.8
bis-azolïue obtenu en copulant la di-w"'1.isidine tétrazotee avec des proportions ëquimoleculai- res d'acide 2-aEiino-3-na?htol-6-sulfonique et avec l'acide l-ajnino-8-naphtol-3:6-disulfoni-
EMI12.9
<tb> que <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique. <SEP> bleu
<tb>
<tb> (51) <SEP> Colorant <SEP> décrit <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> du <SEP> brevet
<tb> anglais <SEP> n <SEP> 298.494 <SEP> rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
EMI12.10
(52) On copule l'acide 4-nitro-4'-auino-stilbène- 2:
2'-disulfonique diazoté avec du phénol et
EMI12.11
<tb> on <SEP> méthyle <SEP> le <SEP> groupe <SEP> hydroxyle. <SEP> On <SEP> réduit
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> le <SEP> groupe <SEP> nitro <SEP> en <SEP> amino <SEP> et <SEP> on <SEP> condense <SEP> le
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> composé <SEP> amino <SEP> obtenu <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique. <SEP> jaune',,
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
EMI12.12
(53) On die,zote l'acide 4-D.itro-4-aM.inostiblène-
EMI12.13
<tb> 2:2'-disulfonique <SEP> et <SEP> on <SEP> le <SEP> copule <SEP> avec
<tb>
<tb> l'acide <SEP> 1-naphtol-3:6:
8-trisulfonique. <SEP> On
<tb>
<tb> réduit <SEP> le <SEP> groupe <SEP> nitro <SEP> en <SEP> amino <SEP> et <SEP> on <SEP> con-
<tb>
<tb> dense <SEP> le <SEP> colorant <SEP> monoazoïque <SEP> obtenu <SEP> avec
<tb>
<tb> une <SEP> proportion <SEP> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cya-
<tb>
<tb> nurique.. <SEP> rouge
<tb>
EMI12.14
(54) On copule la 5-oxalyiamino-2-sulfoamiline diazotée avec l'acide l-nphtylaiine-7-
EMI12.15
<tb> sulfonique. <SEP> On <SEP> diazote <SEP> le <SEP> composé <SEP> mono-
<tb>
<tb> azoïque <SEP> et <SEP> on <SEP> le <SEP> copule <SEP> avec <SEP> !'acide <SEP> 1-phényl-
<tb>
EMI12.16
a.minonaphtalène-8-sulfoniçue.
On sépare par hydrolyse le groupe oxalyle et on condense le composé' TIino-bis-azo!0ue avec -Lï4e propor-
EMI12.17
<tb> tion <SEP> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique. <SEP> bleu <SEP> foncé
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
<tb> Colorant <SEP> Ton
<tb>
EMI13.2
(55) On dix.zote du .2.-:;.':':inoc.c6ténilid.e et on le copule avec l'acide 1 -n.illt;rl ë.1117.e-H-- 2ulfonicue. On diaote le produit et on le copule avec l'acide 1 -lle:ßJt.tTl=u'! 11e-Ô-:ï '1¯'0111.que.
On diasote le produit et on le copule avec l'acide ?¯-n a..oltol-6-sul roà2¯ cue, on hydrolyse et on condense le colorant amino-tris- 5.;oîc:ue' s-vec unLê proportion moléculaire ce chlorure cyanurique. gris ble (56) On copule l'acide L-.¯ninoazobenzéz2e-2:'disulfonic:ue diazoté avec la m-toluidine et on
EMI13.3
<tb> condense <SEP> le <SEP> produit <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion
<tb>
<tb> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique. <SEP> brun <SEP> jau
<tb>
EMI13.4
(57) On ciazote ]--acide 4-nitro-4'-azinostilbñe- 2:2'-disulfonique et on le copule avec l'acide 1-n.oityl:.ZinE-G,.-sulfonicme. On transforme le produit en le. naphtatriazine correspondante.
EMI13.5
<tb>
On <SEP> réduit <SEP> le <SEP> groupe <SEP> nitro <SEP> en <SEP> amino <SEP> et <SEP> on <SEP> dia-
<tb>
<tb> zote <SEP> le <SEP> composé <SEP> aminoazoïque <SEP> obtenu <SEP> et <SEP> on <SEP> le
<tb>
EMI13.6
copule avec l'acide I-naphtyla:aine-6-sulfoni-
EMI13.7
<tb> que <SEP> et <SEP> on <SEP> condense <SEP> le <SEP> produit <SEP> ainsi <SEP> obtenu <SEP> avec
<tb> une.proportion <SEP> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique. <SEP> orange
<tb>
<tb> (58) <SEP> On <SEP> copule <SEP> l'acide <SEP> orthanilique <SEP> diazoté <SEP> avec
<tb>
EMI13.8
l'acide 2-a:2ino-5-ne.;
htol i'-SU.1T0211C!'U.e et
EMI13.9
<tb> on <SEP> condense <SEP> le <SEP> produit <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion
<tb>
<tb> moléculaire <SEP> de <SEP> bromure <SEP> cyanurique. <SEP> orangé
<tb>
EMI13.10
(59) On copule l'aci,e orthanilique diazotc avec 7¯'acide 2-methyla''aino-5-naphtol-7-sulfonique
EMI13.11
<tb> et <SEP> on <SEP> condense <SEP> le <SEP> produit <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion
<tb>
<tb> moléculaire <SEP> de <SEP> bromure <SEP> cyanurique. <SEP> orangé
<tb>
EMI13.12
(60) On diazote le 2-inoacétanilide et on le copule avec la 1-(2' :5'-cichloro-,L;'-wuli'ophênyl) -3-méthyl-5-pyrolone.
On hydrolyse le produit
EMI13.13
<tb> et <SEP> on <SEP> le <SEP> condense <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> molécu-
<tb>
<tb> laire <SEP> de <SEP> bromure <SEP> cyanurique. <SEP> jaune
<tb>
EMI13.14
(61) On copule l'acie..e orthnilicue dia.zot4= avec l'acide 1- (< : 6 ' -dibro'.'.io--triazin-2 -ylamino) - C -11&ht01-3:
-C2iS1'.¯l'F'OTllGtle. rouge
EMI13.15
<tb> (62) <SEP> On <SEP> condense <SEP> le <SEP> colorant <SEP> repris <SEP> sous <SEP> (39) <SEP> avec
<tb>
<tb> une <SEP> proportion <SEP> moléculaire <SEP> d'aniline. <SEP> jaune
<tb>
<tb> (63) <SEP> On <SEP> condense <SEP> le <SEP> colorant <SEP> utilisé <SEP> dans <SEP> l'exemple
<tb>
<tb> 1 <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> moléculaire <SEP> d'aniline, <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> (64) <SEP> On <SEP> condense <SEP> le <SEP> colorant <SEP> utilisé <SEP> dans <SEP> l'exemple
<tb>
<tb> 1 <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> moléculaire <SEP> d'ammoniac, <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> (65) <SEP> On <SEP> condense <SEP> le <SEP> colorant <SEP> repris <SEP> sous <SEP> (13)
<SEP> avec
<tb>
EMI13.16
une proportion moléculaire due l'aminostilbene-
EMI13.17
<tb> naphtatriazine <SEP> utilisée <SEP> comme <SEP> intermédiaire
<tb>
<tb> pour <SEP> le <SEP> colorant <SEP> n <SEP> 57. <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb> (66) <SEP> On <SEP> condense <SEP> le <SEP> colorant <SEP> repris <SEP> sous <SEP> (13) <SEP> avec
<tb>
<tb> une <SEP> proportion <SEP> moléculaire <SEP> d'acide <SEP> 2-(m-amino-
<tb>
EMI13.18
bEnzOyl2.17..i10) ->-nahtol-7-sulfoninL2e. jaune
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
<tb> Colorant <SEP> Ton
<tb>
EMI14.2
(67) On diasote la 4-nitro-2-sulfoanilinc et on la copule avec la crésiGine.
On diazote le pro- duit et on le copule avec 15acide l-(!' :6'- e¯ic?1 oro-s-triazin-2'-ylaaino)--iza.'mtol-3:6- disuifonicue et on condense le produit avec une -oro'oortion due '-a:';iiTio&.c3tani- urae lide. o2roportion =,iolécule.ire - tani- vert bleuâtre
EMI14.3
<tb> (68) <SEP> Le <SEP> produit <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> d'une <SEP> proportion
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique <SEP> et <SEP> de <SEP> deux
<tb>
EMI14.4
proportions moléculaires du coii>os<5 amino- ci. z 0 i. c,.ue obtenu en copulant l'acide ortho-nilique dia.zoté avec de l'acide 1-@nino-8-naphtol-
EMI14.5
<tb> 3:6-disulfonique. <SEP> rose
<tb>
<tb> (69) <SEP> Le <SEP> complexe <SEP> de <SEP> cuivre <SEP> du <SEP> colorant <SEP> n <SEP> 67. <SEP> bleu
<tb>
EMI14.6
(70) On condense l'acide 1:
3-phényiéned,iaNine-±-
EMI14.7
<tb> sulfonique <SEP> avec <SEP> une <SEP> mole <SEP> de <SEP> 2-méthoxy-4:6-
<tb>
<tb> dichlorotriazine <SEP> et <SEP> on <SEP> diazote <SEP> le <SEP> produit <SEP> et
<tb>
EMI14.8
on le copule avec de la 1-(' :5'-dichloro-,.'sulfophén3T1) -,3-.éthyl-5-:3Trazolone. jaune (71) On condense l'acide 1:3-Dhénylènediamine-4-
EMI14.9
<tb> sulfonique <SEP> avec <SEP> une <SEP> mole <SEP> de <SEP> 2-phénoxy-4:
6-
<tb>
<tb> dichlorotriazine, <SEP> on <SEP> diazote <SEP> le <SEP> produit <SEP> et <SEP> on
<tb>
EMI14.10
le copule avec la l-(-sulfophényl)-'3-carboxy-
EMI14.11
<tb> 5-pyrazolone. <SEP> jaune
<tb>
<tb> (72) <SEP> On <SEP> copule <SEP> le <SEP> composant <SEP> diazoïque <SEP> de <SEP> (70) <SEP> avec
<tb> le <SEP> composant <SEP> de <SEP> copulation <SEP> de <SEP> (71). <SEP> jaune
<tb>
<tb> (73) <SEP> On <SEP> condense <SEP> le <SEP> colorant <SEP> utilisé <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP>
<tb> 1 <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> moléculaire <SEP> d'éthyl- <SEP> . <SEP>
<tb> amine <SEP> rouge
<tb>
REVENDICATIONS.
1.- Procédé de coloration de matières textiles cellulosi- ques au moyen d'un colorant monoazoïque ou polyazoïque contenant au moins un groupe ionogène solubilisant et également au moins un
EMI14.12
groupement 1:3:5-triazinylw..,iino ou amino--1-su-bstitué contenant au noins un atonie d'halogène rattache à un atone de carbone du noyau triazinique, caractérisé en ce qu'on imprègne la Biatibre textile d'un agent de fixation d'acide en milieu aqueux et on traite en suite la matière textile par une solution aqueuse du colorant.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.