BE548975A - - Google Patents

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention a pour objet un procédé de réduction de produits à fonction carbonyle. Un entend, par produit à fonction carbonyle, les aldéhydes, oxyaldéhdes les cétones,   etc...   



   Selon les procédés connus, on effectue la   réduc-   tion de la fonction carbonyle sous pression élevée (entre   100   et 150 at.), à une température de 100 à   150 C   et en employant des catalyseurs tels que le palladium, l'oxyde de platine ou. de nickel. 



   Dans certains cas, et dans celui des sucres par exemple, on a constaté nue la vitesse de l'hydrogénation dé- pend du pH du milieu dans lequel s'effectue la réaction, et que cette vitesse est fortement accélérée si le miliem est alcalin (voir brevets   D.S.A.     2.546.103 ,     2.609.399   et 2,642,462 et brevet suisse 261.359). 



   Le brevet suisse 261.359 mentionne le fait que 1'hydrogénation se fait même sous pression normale en pré-   sence   de bases faibles telles que l'oxyde de calcium, magnésie ou 1'ammoniaque. 



   Cependant, ces procédés présentent, entre autres, le désavantage que, sous   1.'influence   des bases, la fonction carbonyle subit dans certains cas une dismatatin selon la réaction connue de   Oannizzaro.   Cette dismutation est for- tement accélérée par le catalyseur, tel le Raney nickel, l'en. du nécessaire pour l'hydrogénation. Les alcools obtenus sont donc toujours accompagnés d'une quantité gênante de sels des acides. C'est aussi la raison pour laquelle l'emploi de ba- ses fortes, qui favorisent la   dismutation   au détriment du 

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 rendement   n'est   pas à   conseiller.   il faut   d'ailleurs   en ou- tre effectuer une opération supplémentaire pour séparer les alcools des acides. 



   Le but de la précente invention est de supprimer ces inconvénients en produisant, avec un très haut rendement. la forme réduite de la fonction carbonyle, par des procédés* à basse température et à haute pression.   Cependant,   dans les conditions des brevets pré-existants, la vitesse   d'hydrogé-   nation est trop faible pour permettre l'exploitation indus-   .trielle.   Dans notre procédé, il a été établi que la présen-    ce d'un ion hydroxyle accélère la réaction ; cetion hydroxy-   le pourrait être ainsi assimilé à un catalyseur à condition de ne pas participer à la réaction de   dismutation   (de   Canni-     zzaro)   qu'il provoque.

   Les travaux qui ont conduit à la présente invention ont permis de déterminer les conditions dans lesquelles cette réaction de dismutation peut être très fortement réduite,   pratiquement   annulée, de telle manière que la réaction puisse être considérée comme bicatalytique. 



    A   cette fin, on substitue à un ion OH libre (base) des ré- sines alcalines;   on   a constaté,   notamment,   qu'avec l'emploi de ces résines, on atteint des vitesses   d'hydrogénation   ex- ploitables industriellement avec un rendement   voisin   de 100% 
Le procédé suivant l'invention est caractéris é par le fait qu'on effectue   l'hydrogénation   catalytique en présence d'au moins un échangeur d'ions non soluble. 



   Ce procédé peut être utilisé aussi bien dans des systèmes continus que discontinus. 



   On utilisera de préférence   un   échangeur   d'ions   al-   calin.   



   Dans ces conditions, les produits à fonction car- bonyle sont dans   un     milieu   alcalin   seulement   au   moment   de deur contact avec l'échangeur d'ions, et l'influence cata- lytique du catalyseur métallique sur la réaction parasite 

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 c'est-à-dire la réaction de Connizzaro ne peut se   produira   qu'au moment même de l'hydrogénation En outre, les faibles   quantités' d'acides   formes   sont     fixées   par l'échangeur   d'ions     lui-même,   de sorte   que   les alcools   sont   automatiquemet sé .parés des acides, sans qu'une opération spéciale soit   né-   cessaire à cet effet,

   ceci au cours même de   l'hydrogéna-     tion.   



   Le dessin annexé représente, à titre   d'exemple,   trois formes d'exécution d'installations pour la mise en oeuvre du procédé suivant l'invention. 



   La figure 1 est une coupe axiale d'une colonne permettant d'effectuer une réduction par   hydrogénation.   



   La figure 2 est une vue en élévation d'une autre forme d'exécution du réacteur et 
La figure 3 est une vue en élévation de deux réac- teurs montés en série. 



   L'appareil représenté dans la figure 1 comprend un tube vertical 1 divisé   en   hauteur en une série de compar-   timents   2 par des cloisons horizontales perforées 3 Le produit à réduire est introduit dans l'appareil en 4, au haut du tube 1; l'hydrogène est amené en 5, au bas du tube; il ressort en 6 au haut du tube, et peut être   réintroduit   en 5, en une opération de recyclage. Le produit obtenu par la réduction est soutiré en 7. Le catalyseur et l'échangeur d'ions sont disposés sur les cloisons 3, en 8. 



   L'appareil représenté dans la figure 2 comprend un récipient 9 dans lequel est contenue la solution 10 du produit à réduire, introduit par une conuuite   11..Un     mélan-   geur lent   12   est disposé dans la solution 10 Des chicanes 
13 empêchent la projection de la solution. L'hydrogène est amené par une conduite 14 un manomètre 15, relié à une vanux 

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16 placée sur la conduite 14   maintient.   la pression constan- te, Le produit obtenu par la réaction est soutiré par une conduite 17; il peut également, être renvoyé, par une condui- te 13 au moyen   d'une-   pompe 19 dans le récipient 9 pour su- bir un nouveau traitement. 



   Le réacteur de la figure 3 comprend deux récipi ents 20 et 21, analogues au   récipient   9 de la figure 2, mon tés en série. Le produit obtenu par la réduction dans le ré- cipient 20 est envoyé, par une conduite 22, dans le récipient 
21 où la réduction est parachevée. 



   Les exemples suivants indiquent différentes maniè res de mettre en oeuvre le procédé suivant l'invention. 



    EXEMPLE 1 :    'On -prend une solution de 1 kg de glucose dissous dans 3 kg d'eau. Cette solution aqueuse est introduire au sommet de l'appareil (figure 1) aux différents étages duquel on a placé un   analyseur   formé dé   Raney   nickel et un   échan-   geur d'ions de réaction alcaline (par exemple le produit con. nu dans le commerce .sous le nom d'amberlite   En   même temps, on introduit au bas de l'appareil un courant d'hydrogène sous pression normale. Au fur et à mesure que la solution de glucose est réduite, on extrait en 8 une solution pure de sorbitol alors que la très faible quantité d'acide gluco- nique formé pendant le contact avec l'échangeur d'ions par une   dismutation   reste fixée sur l'échangeur d'ions. 



   L'opération s'effectuant à contenu, on a soin de régénérer,   l'échangeur   d'ions par entraînement avec une solu- tion aqueuse alcaline, ce qui permet d'obtenir le sel de l'acide gluconique correspondant à l'état pur. Pour permette d'effectuer une telle régénération, snas interompre l'hydro- génation, 1-'installation utilisée devra comprendre plusieurs tubes tel que   le   tube 1. 

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 EMI5.1 
 



  .Ls;lf..l!1;i'.L N. - 
On prend 1 kg de sucre inverti dissout dans 5 kg d'eau. Cette solution est introduite dans l'un des réacteurs 
 EMI5.2 
 décrits plus haut, en même temps qu'un courant c TIyIrozle sous >1res8i011 de 1U at. On utilise uri mélanse d'un échan- geur d'ions, par   exemple   l'échangeur synthétique   connu   dans le commerce sous le nom de dowez et d'un catalyseur, par   - exemple   du palladium. Au fur et à mesure que l'hydrogéna-   . :;ion   se poursuit, on   obtient   une solution de manitol pur.

   La température est   maintenue   aux environs de 65 c 
 EMI5.3 
 KXjiPl.j:; 3.- 
1 kg d'aldol dissous dans 2 kg de méthanol, le cas   échéant   avec adjonction d'eau, est   introduit ,dans   un réacteur, puis hydrogéné sous faible pression   (la   à 20   at. )   et à une température de 4c à 60 cd La réduction s'opère en présence d'oxyde de platine, comme catalyseur, et d'un   échan.   
 EMI5.4 
 geur d'ions naturel, par exemple 1.t écrlatl;eur connu dans le commerce sous le nom de zéolithe. Le produit obtenu est le   @   butandiol 1-3. 



   Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux exemples décrits. 



   Un pourrit notamment utiliser   d'autres     oxyaldéhy-   des, le   lactose, -le   maltose, les dextrines, etc... 11 n'y 
 EMI5.5 
 aurait pas d'inconvénient à appliquer (:;tl.ctrt(e11; l'invention aux oxy-cétones 
Le catalyseur pourrait être du nickel précipité en forme de carbonate et réduit   sous   influence   d'hydrogène,   de même que prjcipité par décomposition du carbonyle de ni- 
 EMI5.6 
 ckel; il uourrait ()r(ll(\!1I!'llt Útx'e du cobalt. r" . 



  1., f échân;:,rur dl iOllS pe lili Strc quiconque-, naturel ou synthétique, J.0opmosions <;11>PioYi5ei; pOllcbl1t iT<>p<ira.ij¯j;1 

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 pourront varier de 1 à   150   at. et les température de 1 à   150 C.   



   Dans le cas où l'échangeur d'ions a une réaction acide, on pourra travailler en présence d'un dexième   échan-   geur d'ions, à réaction alcaline, qui sera apte à fixer l'acide formé. 



   REVENDICATIONS 
1.- Procédé de réduction de produits à fonction carbonyle, caractérisé par le fait qu'on effectue une hydro- génation catalytique en présence d'au moins un échangeur d'ions non   solùble.

Claims (1)

  1. 2.- Procédé suivant la revendication 1,caractéri- sé par le fait qu'on emploie un échangeur d'ions alcalin.
    3.- Procédé suivant la revendication l, caracté- risé par.le fait qu'on emploie , comme catalyseur, du Raney nickel. ' .
    4.- Procédé suivant la revendication 1, caracté- risé par le fait qu'on emploie, comme catalyseur, du nickel.
    5.- Procédé suivant la revenidication 1, caractéri- sé par le fait qu'on emploie comme catalyseur, du carbony- le de nickel décomposé.
    6 Procédé suivant la revendication 1, caractéri- sé par lofait qu'on emploie, comme catalyseur, du palladit 7.- Procédé suivant la revendication 1, caractéri- sé par le fait qu'on emploie , comme catalyseur, de l'oxyde de platine.
    8 Procédé suivant la revendication 1, caractéri- sé par le fait qu'on emploie, comme catalyseur, du cobalt.
    9.- Procédé suivant la revendication 1, caractéri- sé par levait qu'on @ la réduction sous des pres- sions variant de'1 à 100 at.
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