JPS62252737A - アルデヒドまたはケトンのアルコールへの還元方法 - Google Patents

アルデヒドまたはケトンのアルコールへの還元方法

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JPS62252737A
JPS62252737A JP61072569A JP7256986A JPS62252737A JP S62252737 A JPS62252737 A JP S62252737A JP 61072569 A JP61072569 A JP 61072569A JP 7256986 A JP7256986 A JP 7256986A JP S62252737 A JPS62252737 A JP S62252737A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は触媒の共存下、アルコールによジアルデヒド又
はケトンを対応するアルコールに還元する新規かつ有用
な方法に関するものである。
（従来の技術） アルデヒド又はケトンを金属アルコキシドとアルコール
で処理すると露元反応が起ってアルデヒド又はケトンに
対応するアルコールが生成する。
この反応はＭａｅｒｗｅｉｎ　−Ｐｏｎｎｄｏｒｆ還元
と呼ばれるよく知られた反応である（Ａ、Ｌ、　Ｗｉｌ
ｄｓ、　Ｏｒｇ、Ｒｅａｃｔ、。
２　、１７８（１９４４））。現在までに多くの金属ア
ルコラード及びアルコールの組み合せが検討されてきた
が、アルドール縮合反応など副反応の起きにくいこと、
アルコールだけでなく炭化水素にも溶けて均一系の反応
ができること、及び反応が速く通常高収率で還元生成物
を与えることなどの点からアルミニウムイソプロポキシ
ド、２−プロパツールの系での還元反応がよく使われて
いる。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、従来の反応は均一系反応であるため生成
物を単離するには反応終了後、加水分解、有機溶媒によ
る抽出、脱水、蒸留などの煩雑な操作を必要とし友。ま
た、カルボニル基が水酸基に変換されたことにより生成
物は親水性を増し、水層より有機溶媒によって抽出する
際、損失する量も多かった。また、アルミニウムイソプ
ロポキシドの活性種は主としてその三量体であり、市販
品又は結晶化したものは四量体になっていて反応性が低
く、そのため触媒は還元反応直前に調製することが推奨
されている。さらに、この触媒は空気中の水分によシ徐
々に加水分解してアルコールと水酸化アルミニウムとな
るため保存に注意を要した。また、反応の終了点では生
成物を反応系から単離するため触媒を加水分解する。従
って、触媒は繰シ返して使用することができず廃棄せざ
るを得ないといった問題があった。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、溶媒にとけず、反応終了後容易に反応系から
分離することができ、しかも安定、高活性で繰り返し使
用に耐える触媒を用いたアルデヒド又はケトンを還元し
て、該アルデヒド又はケトンに対応するアルコールを製
造する方法を提供することを目的としたものである。
−−ｔ　　　　　− １−゛　　ゝ　。発明 者らは先に、含水酸化ジルコニウムが上述の目的に合致
した触媒であることを見出し、特許出願（特願昭６０−
４１９３０号）を行なったところである。その後本発明
者らは、その他の金属の含水酸化物についても同様の効
果を有するものとの推定のもとに、追跡を行なったとこ
ろ、チタニウム、スズ、鉄、セリウム、アルミニウム及
びニオビウムの含水酸化物が、アルデヒド及びケトンの
還元に触媒として有効であることを実験確認し、本発明
をなすに至った。すなわち本発明は、触媒の共存下、ア
ルデヒド又はケトンとアルコールを反応させてアルデヒ
ド又はケトンを還元してアルコールを生成せしめるアル
デヒド又はケトンの還元方法において、触媒としてチタ
ニウム、スズ、鉄、アルデヒド又はケトンを還元してア
ルコールを製造する方法である。
前記金属の含水酸化物は、比較的鉱物資源として地球上
に多量に存在する金属又は金属酸化物などから、塩化物
又はその他の塩を径て容易にかつ安価に得ることができ
る。これらの含水酸化物は適当に砕きそのまま使用して
もよく、又は適当な担体に担持させて使用してもよい。
これらは、水、アルコールその他の有機溶媒に安定であ
り、６株のイオンに対してイオン交換性を示す。
この反応は、液相では公知である金属アルコキシドとア
ルコールとの系によるアルデヒド又はケトンの還元反応
における金属アルコキシドを前記含水酸化物触媒（以下
単に触媒という）に置換したものと考えればよく、たと
えば副生成物であるアセトンを留去しながら反応をより
速くすませるなど、そのまま適用できる。すなわち、ア
ルデヒド又はケトン１０ミリモルに対して０．１〜１０
ｇ去することは反応をすすめるために望ましい。反応終
了後、触媒を濾過することにより除きＦ液をそのまま蒸
留することにより、又は溶媒を留去し結晶化させること
によυ目的とする生成物を得ることができる。使用した
触媒はエタノールで洗浄後水洗し、乾燥すれば繰返し利
用に供することができる。
また、これらの触媒は高活性、安定な硬い非晶体である
ため気相反応にも供することができる。
即ち触媒を充填した反応管を７０℃〜２００℃に加熱し
、空気、窒素、ヘリウム、アルゴンなどのキャリヤーガ
ス下、連続的にアルデヒド又はケトンとアルコールを流
せばよい。反応管の出口は、水、氷、その他冷媒によシ
冷却して生成物などを凝縮させる。生成物の単離は液相
反応に準じればよい。
本発明の方法に用いる触媒の製造例１ 無水四塩化チタニウム１９０ｇを脱イオン水４１に溶解
し、攪拌しながらこれに２８％アンモニア水を徐々に加
えてｐＨ７、ｏに調節した。生成した水利ゲルを濾過し
、脱イオン水で洗浄した。洗浄は洗液に塩素イオンが検
出されなくなるまで繰返し行なりた。ゲルは室温で乾燥
させ、含水酸化チタニウへ〇Ｉ得た。
本発明の方法に用いる触媒の製造例２ 無水四塩化スズ２６１ｇを４１の脱イオン水に済解し、
よく攪拌しながらこれに２８％アンモニア水を徐々に加
えてｐ）１７．ＯＫ調節した。生成した水和ゲルを濾過
し、脱イオン水で洗浄した。洗浄は洗液に塩素イオンが
検出されなくなるまで繰返し行なった。ゲルは室温で乾
燥させ、含水酸化スズ１４１ｇを得た。
本発明の方法に用いる触媒の製造例３ 塩化第二鉄（６水和物）２７０ｇを脱イオン水４１に溶
解し、攪拌しながら２８％アンモニア水を徐々に加えて
ｐＨ７，０に調節した。生成した水和ゲルを濾過し、脱
イオン水で洗浄した。洗浄は洗液に塩素イオンが検出さ
れなくなるまで繰シ返本発明の方法に用いる触媒の製造
例４ アルミン酸ナトリウム３２８ｙを３１の脱イオン水に溶
解し、攪拌しなから水２ＪＫ清解させた炭酸水素ナトリ
ウム３３６ｇをゆっくり加えた。
生成した水利ゲルを濾過し、ゲルを脱イオン水で洗浄し
、洗液がｐＨ７，５になるまで洗浄を繰り返した。ゲル
は室温で乾燥させ、含水酸化アルミニウム１９９ｇを得
た。
本発明の方法に用いる触媒の製造例５ 塩化第一セリウム（７水和物）１８６，９を２ｅの脱イ
オン水に溶解させ、３５チ過酸化水素水２５−を加えた
後、攪拌させながら２８％アンモニア水を徐々に加えて
ｐＨ７，０に調節した。生成した水利ゲルを濾過し、脱
イオン水で洗液に塩素イオンが検出されなくなるまで繰
り返し洗浄した。ゲルは室温で乾燥させ、含水酸化セリ
ウム５５ｇを得た。
本発明の方法に用いる触媒の製造例６ 無水五塩化ニオビウム５０．！ｉ’ヲｌ　ＯＯｃｃ　　
ａｋＫ酸に溶解させ、脱イオン水２１を加え希釈した。
この溶液を２時間煮沸した後、生成した水和ゲルを濾過
し、脱イオン水で、洗液に塩素イオンが検出されなくな
るまで繰り返し洗浄した。ゲルは室温で乾燥させ、含水
酸化ニオビウム２５ｐを得た。
実施例１ 製造例１で製造した含水酸化チタニウムの２４〜６０メ
ツシユの分画を３００℃で焼成した後、２Ｉはかシとシ
、２００℃の電気炉内のガラス管（内径４鶴、外径６１
ｍ　）内に固定した。窒素ガスｆｉ０．５ｍ／秒中、２
−グロバノールとシクロヘキサノンの混合液（モル比１
０：１）を５−７時の流速で、マイクロフィーダーによ
り供給した。触　：□ 媒通過後の物質を一定量ずつ分取し、ガスクロマ　。
トゲラフ４−によりその組成を調べた。その結果？定常
状態においては、変換率９９％、収″ＪＦ＝９２１％で
、シクロヘキサノールが生成した。
実施例２ 実施例１に示ｊ〜た方法と同様に、各種アルデヒド又は
ケトンと、アルコールを、各種触媒のもとて反応を行な
った。その結果を表１に示した。尚触媒は各々２ｇ使用
し、アルデヒド又はケトン：表１．気相における還元反
応 使用触媒　反応物取１度（Ｑ生成物変換率（−１収率＠
１１　　含水酸化？／ｓ’＞Ａ　　　ＣＰｏ　　　　１
（１０（）Ｆ”　　　　２２　　　１５ｊ３　　　　　
　　２００　　　　．９９　９２１Ｉ４　　　　　　　
″　　　１５０　　　二、　　　６２　６２゛５　　　
　（＆（１５゜齢　６７６７１訃、１ｏＨｌ σ°゛。
°　　　　　　　”５０１σ　　８２　　“７　　　　
　　　　１５０１　　＃　　　９４　３６ｉｓ　　　　
　　　　　　　　　　　　　１５０　　　　　　　　　
３９１３０９　含水酸化ｘＸ　　　（Ｊ）Ｌ：０　　　
１００　　　Ｃヒ’Ｈ６０６０１Ｏ六人　　１５０　　
六人　　５８５２１１　含水酸化鉄　　（）：０　　　
１００　　＜）−ＯＨ２７２７１２含水酸化に９）Ａ　
　　　　Ｉ　　　　　　１（１０Ｃ）−ｏＨ７２６８１
３駄ｌｓｏ　　Ｍ６５ｓｓ　１ １４　　含水酸化アルミニク　Ｃ）：’　　　　　ｔｏ
ｏ　　　Ｃ）−ｏＨ３９３９＋注１）　実験／Ｉ６７で
シクロヘキサノール、実験／１６８でＥｔｏｔｌを使用
した以外は、すべて２−プロパツールを用いた。
注２）　実験／１６４のみケトン：アルコール＝１：３
０である。
実施例３ 製造例１で製造した含水酸化チタニウムの２４〜６０メ
ツシユの分画を３００℃で焼成した後、２ｇはかシと夛
、シクロヘキサノ−≦ｐと２−プロパツールの混合液（
モル比１：１０）１０ｓＩｔ中に加え、マントルヒータ
ーで加熱し還流させながら５時間反応させる。反応後、
ガスクロマトグラフィーで生成物の組成を調べた。その
結果、変換率１７％、収率１４％でシクロヘキサノール
が生成した。
実施例４ 実施例３と同様な方法で、各種のアルデヒド又はケトン
とアルコールを各種の触媒と共に５時間還流させ反応さ
せた１、その結果を表２に示した。
なお、触媒２ＩＩ、反応液１０ｍ、アルデヒドまたはケ
トン：アルコール＝１：１０である。
表２．液相における還元反応 注１）実験／１６１７のみ反応液にキシレンを等量加え
還流 注２）実験／１６１９のみシクロヘキサノールを使用し
、他は２−プロパツールである。
（発明の効果） 実施例から明らかなように、本発明方法によるアルデヒ
ド又はケトンを還元して該アルデヒド又はケトンに対応
するアルコールを製造する方法は、従来の均一系触媒反
応における問題点を克服し、比較的収率よ〈目的とする
反応変換物質を得ることができる利点がある。さらに、
触媒として用いる含水酸化物は、繰返し使用することが
可能で産業上得られるメリットは大きい。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 触媒の共存下、アルデヒド又はケトンとアルコールを反
    応させてアルデヒド又はケトンを還元してアルコールを
    生成せしめるアルデヒド又はケトンの還元方法において
    、触媒としてチタニウム、スズ、鉄、アルミニウム、セ
    リウムおよびニオビウムから選ばれる１種または２種異
    常の金属の含有酸化物を用いることを特徴とするアルデ
    ヒド又はケトンを還元してアルコールを製造する方法。
JP61072569A 1986-04-01 1986-04-01 アルデヒドまたはケトンのアルコールへの還元方法 Granted JPS62252737A (ja)

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