JPS59190984A - フルフリルアルコ−ルの製造法 - Google Patents
フルフリルアルコ−ルの製造法Info
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- JPS59190984A JPS59190984A JP58063948A JP6394883A JPS59190984A JP S59190984 A JPS59190984 A JP S59190984A JP 58063948 A JP58063948 A JP 58063948A JP 6394883 A JP6394883 A JP 6394883A JP S59190984 A JPS59190984 A JP S59190984A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフルフリルアルコールの製造法に関する。
フルフリルアルコールはフルフラールヲ高温下、高圧水
奏で還元するこ吉に依って製造されている。この際に用
いられる触媒は銅−クロム酸化物系触媒であり、通常銅
クロマイト触媒と呼ばれている。銅クロマイト触媒の製
法は水に溶解させた重クロム酸塩にアンモニアを添加し
、更にそれに第二銅塩を加え、生ずる沈澱をｒ過、水洗
、乾燥、焼成することから成る。この製法は反応物間の
反応が不完全であって、沢過、水洗の工程に於いて銅イ
オン及び多量の６価クロムイオンが排出されるという重
大な欠点を有する。環境汚染防止のため、これらの重金
属は適当な方法で捕捉されるが、ここで生ずる重金属９
− スラッジの最終的な処理法は未だ確立されていない。
奏で還元するこ吉に依って製造されている。この際に用
いられる触媒は銅−クロム酸化物系触媒であり、通常銅
クロマイト触媒と呼ばれている。銅クロマイト触媒の製
法は水に溶解させた重クロム酸塩にアンモニアを添加し
、更にそれに第二銅塩を加え、生ずる沈澱をｒ過、水洗
、乾燥、焼成することから成る。この製法は反応物間の
反応が不完全であって、沢過、水洗の工程に於いて銅イ
オン及び多量の６価クロムイオンが排出されるという重
大な欠点を有する。環境汚染防止のため、これらの重金
属は適当な方法で捕捉されるが、ここで生ずる重金属９
− スラッジの最終的な処理法は未だ確立されていない。
そこで、本発明者らは上記欠点を解消し、活性、選択性
、耐久性において銅クロマイト触媒より優れた触媒を見
い出し、フルフリルアルコールを簡単な操作で高収率、
高選択率で得る方法を得るべく鋭意研究を行った結果、
本発明に至った。
、耐久性において銅クロマイト触媒より優れた触媒を見
い出し、フルフリルアルコールを簡単な操作で高収率、
高選択率で得る方法を得るべく鋭意研究を行った結果、
本発明に至った。
即ち、本発明は下記の方法で得られる触媒を用い、水素
加圧下、１２０〜２００Ｃでフルフラールを還元するこ
とを特徴さするフルフリルアルコールの製造法を提供す
るものである。
加圧下、１２０〜２００Ｃでフルフラールを還元するこ
とを特徴さするフルフリルアルコールの製造法を提供す
るものである。
第二銅塩、第−鉄塩及びアルミニウム塩を、Ｃｕ／Ｆｅ
／Ａｌ原子比が１／ （０，４〜２．５） ／ （０，
１〜２．０）となるように水に溶解させ、この溶液に更
に尿素を当該金属のイオンの当量数の和のモル数に相当
する量以−］−溶解させて作った混合水溶液を温度９０
Ｃ以トに加熱し、銅、鉄、アルミニウムを沈澱させ、更
に加熱を続け、液のｐＨが５乃至７５になった後に、こ
の反応液に一カリ金属水酸化物を加えてｐＨを９５乃至
１１５に高めた後６０′Ｃ以−トの温度に於いて３０分
乃至５時間反応を続行し、次に生じた沈澱を分離、水洗
、乾燥し、乾燥物を５５０Ｃ以上８００Ｃ以下に焼成す
る。
／Ａｌ原子比が１／ （０，４〜２．５） ／ （０，
１〜２．０）となるように水に溶解させ、この溶液に更
に尿素を当該金属のイオンの当量数の和のモル数に相当
する量以−］−溶解させて作った混合水溶液を温度９０
Ｃ以トに加熱し、銅、鉄、アルミニウムを沈澱させ、更
に加熱を続け、液のｐＨが５乃至７５になった後に、こ
の反応液に一カリ金属水酸化物を加えてｐＨを９５乃至
１１５に高めた後６０′Ｃ以−トの温度に於いて３０分
乃至５時間反応を続行し、次に生じた沈澱を分離、水洗
、乾燥し、乾燥物を５５０Ｃ以上８００Ｃ以下に焼成す
る。
本発明に用いる」−配力法で作られる触媒は活性、選択
性、耐久性に優れるばかりでなく、ｒ過性が極めて優れ
ているので、これを水素化反応に使用した後、反応生成
物から沢別する場合、小さな濾過装置で容易に行えると
いう利点もある。従って、本発明は銅クロマイト触媒の
欠点を解消すると同時に、反応生成物と触媒の後処理の
問題をも併せ解決する方法を提供するものである。
性、耐久性に優れるばかりでなく、ｒ過性が極めて優れ
ているので、これを水素化反応に使用した後、反応生成
物から沢別する場合、小さな濾過装置で容易に行えると
いう利点もある。従って、本発明は銅クロマイト触媒の
欠点を解消すると同時に、反応生成物と触媒の後処理の
問題をも併せ解決する方法を提供するものである。
以下に本発明に用いられる触媒の製法を詳細に説明する
。
。
本発明りこ使用される第二銅塩には種々のもの、例えば
硫酸第二銅、塩化第二銅、硝酸第二銅が含まれるが価格
の点に於いて硫酸第二銅が最適である。同様に第一鉄塩
としては硫酸第一鉄、塩化第一鉄、硝酸第−鉄等が使用
可能であるが硝酸第一鉄が最適である。該第−１鉄塩は
第二鉄塩を含まないものでなければならない。もし第二
鉄塩を含むときは前述のｒ過性が極端に悪くなる。従っ
て工業用の第一鉄塩が少量の第二鉄塩を含むときは適当
な方法で予めこれを還元しておく必要がある。アルミニ
ウム塩としては硫酸アルミニウム、塩化アルミニウム、
硝酸アルミニウム、各種明パンが使用し得るが、硫酸ア
ルミニウムが最適である。本発明方法に於いて沈澱を生
成させるに要する尿素としては工業用精製尿素のうちで
も、出来るだけ純度のよいものを使用すべきである。
硫酸第二銅、塩化第二銅、硝酸第二銅が含まれるが価格
の点に於いて硫酸第二銅が最適である。同様に第一鉄塩
としては硫酸第一鉄、塩化第一鉄、硝酸第−鉄等が使用
可能であるが硝酸第一鉄が最適である。該第−１鉄塩は
第二鉄塩を含まないものでなければならない。もし第二
鉄塩を含むときは前述のｒ過性が極端に悪くなる。従っ
て工業用の第一鉄塩が少量の第二鉄塩を含むときは適当
な方法で予めこれを還元しておく必要がある。アルミニ
ウム塩としては硫酸アルミニウム、塩化アルミニウム、
硝酸アルミニウム、各種明パンが使用し得るが、硫酸ア
ルミニウムが最適である。本発明方法に於いて沈澱を生
成させるに要する尿素としては工業用精製尿素のうちで
も、出来るだけ純度のよいものを使用すべきである。
銅、鉄、アルミニウム塩の混合水溶液中の銅１原子に対
する鉄原子とアルミニウム原子の比は、それぞれ、０４
以」＝２４５以下、０１以上２０以下の範囲が好適であ
る。これらの範囲外であると得られる触媒の活性が小さ
くなると同時に水素化反応に於いて副反応が顕著になる
。尿素の使用量は当該金属のイオンの当量数の和の１．
０５− 倍以上のモル数に相当する量を使用する。使用量の」二
限には制限はないが、余り多すぎれば経済的に不利とな
る。最適使用量は１２倍乃至３倍である。
する鉄原子とアルミニウム原子の比は、それぞれ、０４
以」＝２４５以下、０１以上２０以下の範囲が好適であ
る。これらの範囲外であると得られる触媒の活性が小さ
くなると同時に水素化反応に於いて副反応が顕著になる
。尿素の使用量は当該金属のイオンの当量数の和の１．
０５− 倍以上のモル数に相当する量を使用する。使用量の」二
限には制限はないが、余り多すぎれば経済的に不利とな
る。最適使用量は１２倍乃至３倍である。
上記４種類の原料を水に溶解させた際の濃度は得られる
触媒性能に大きな影響を及ぼす。一般的に濃度が低いほ
ど優秀な触媒が得られる。
触媒性能に大きな影響を及ぼす。一般的に濃度が低いほ
ど優秀な触媒が得られる。
しかし乍ら工業的経済性を考慮に入れるならば自ら好適
濃度が決まる。銅塩を基準にしてこれを示せば、水９０
０ ｍ、ｌに対し銅塩０．０７モル乃至０．８モルを溶
解させたときの濃度が好適であり、最適な濃度は水９０
０ ｍｌに対し銅塩を０２５モル乃至０．４モル溶解さ
せたときに得られる。
濃度が決まる。銅塩を基準にしてこれを示せば、水９０
０ ｍ、ｌに対し銅塩０．０７モル乃至０．８モルを溶
解させたときの濃度が好適であり、最適な濃度は水９０
０ ｍｌに対し銅塩を０２５モル乃至０．４モル溶解さ
せたときに得られる。
銅、鉄、アルミニウム塩、尿素の混合水溶液を加熱する
と尿素が徐々に分解してアンモニアと二酸化炭素が発生
する。二酸化炭素は反応系外に揮散するがアンモニアは
直ちに金属塩と反応して三種類の金属水酸化物と硫酸ア
ンモニウムを生成する。金属水酸化物は更に複雑な変化
をするが詳細は明らかでない。この反応中少量６一 の空気を吹込むと黒色均一な沈澱が得られるが、空気を
吹込まないと黒色沈澱の外に微量の褐色沈澱を副生ずる
ことがある。ただしこの褐色沈澱は触媒性能ｔこ大なる
影響は与えない。
と尿素が徐々に分解してアンモニアと二酸化炭素が発生
する。二酸化炭素は反応系外に揮散するがアンモニアは
直ちに金属塩と反応して三種類の金属水酸化物と硫酸ア
ンモニウムを生成する。金属水酸化物は更に複雑な変化
をするが詳細は明らかでない。この反応中少量６一 の空気を吹込むと黒色均一な沈澱が得られるが、空気を
吹込まないと黒色沈澱の外に微量の褐色沈澱を副生ずる
ことがある。ただしこの褐色沈澱は触媒性能ｔこ大なる
影響は与えない。
上記沈澱反応速度は温度に依って大きく変化する。温度
か５Ｃ上昇すると速度は大略２倍になる。９０Ｃ以丁の
温度は実用的でない。且つ、かかる低温で作った触媒の
性能はよくない。従って、反応温度は９０Ｃ以」−とす
ることが好ましい。反応温度の」二限には特に制限はな
いが、常圧下で反応させる場合は上限温度は約１０３０
が適当である。又、反応時間短縮のため加圧下でも反応
を行わせることが出来る。
か５Ｃ上昇すると速度は大略２倍になる。９０Ｃ以丁の
温度は実用的でない。且つ、かかる低温で作った触媒の
性能はよくない。従って、反応温度は９０Ｃ以」−とす
ることが好ましい。反応温度の」二限には特に制限はな
いが、常圧下で反応させる場合は上限温度は約１０３０
が適当である。又、反応時間短縮のため加圧下でも反応
を行わせることが出来る。
尿素が分解してｐＨが約３７（室温での値、以下同じ）
になると白色沈澱が生成し始める。この沈澱は黄緑色、
褐色を経てｐＨ約４６で急に黒変する。後頁に反応を継
続させｐｉ−（を５乃至７５、好ましくは６乃至６５と
する。尿素を理論量の２倍使用し、反応温度を１００Ｃ
とした場合、ｐＨ６，５になるのに４乃至５時間を要す
る。
になると白色沈澱が生成し始める。この沈澱は黄緑色、
褐色を経てｐＨ約４６で急に黒変する。後頁に反応を継
続させｐｉ−（を５乃至７５、好ましくは６乃至６５と
する。尿素を理論量の２倍使用し、反応温度を１００Ｃ
とした場合、ｐＨ６，５になるのに４乃至５時間を要す
る。
反応液のｐＨが所定値に達したならば反応温度を６０ｒ
以上に保ちつつアルカリ金属水酸化物水溶液を滴下する
。アルカリ金属水酸化物としては価格の点から水酸化す
） ＩＪウムが最適である。その濃度は適宜、例えば３
０％とする。
以上に保ちつつアルカリ金属水酸化物水溶液を滴下する
。アルカリ金属水酸化物としては価格の点から水酸化す
） ＩＪウムが最適である。その濃度は適宜、例えば３
０％とする。
この滴下は反応液をよく攪拌しつつ３０分程度でこれを
終了するよう？こする。滴下終了時のｐＨは９５乃至１
１．５、好ましくは１ｏ乃至］ｏ、５でなければならな
い。アルカリ金属水酸化物滴下と同時にアンモニアガス
が発生するから、これは水蒸気と共に系外に除去する必
要がある。
終了するよう？こする。滴下終了時のｐＨは９５乃至１
１．５、好ましくは１ｏ乃至］ｏ、５でなければならな
い。アルカリ金属水酸化物滴下と同時にアンモニアガス
が発生するから、これは水蒸気と共に系外に除去する必
要がある。
アンモニアガスを除去すれば反応液中に生成したアンモ
ニア銅錯塩は徐々に分解する。アルカリ金属水酸化物滴
ｒ終了後３０分乃至１時間の間に該錯塩は事実上完全に
分解し反応液のｒ液は無色となる。分解が完全でなけれ
ばＦ液は青色を呈する。アルカリ金属水酸化物滴下終了
後の反応時間は３０分乃至５時間、好ましくは２時間と
する。
ニア銅錯塩は徐々に分解する。アルカリ金属水酸化物滴
ｒ終了後３０分乃至１時間の間に該錯塩は事実上完全に
分解し反応液のｒ液は無色となる。分解が完全でなけれ
ばＦ液は青色を呈する。アルカリ金属水酸化物滴下終了
後の反応時間は３０分乃至５時間、好ましくは２時間と
する。
上記反応が終了すれば沈澱を母液から分離する。この分
離には任意の方法が適用できるが、通常の沢過法を適用
するこ吉も極めて容易である。一般に金属塩をアルカリ
で沈澱させた水酸化物は、これを通常のｆ過法で分離す
ることは極めて困難であるが、尿素の分離に依るアンモ
ニアで徐々に沈澱させたものは極めて容易に沢過するこ
とができる。沢別して得られた沈澱はこれを数回水洗し
副生じた硫酸ナトリウムを除去する。この水洗も極めて
容易であり、水洗終了物の含水率は３５％以下となる。
離には任意の方法が適用できるが、通常の沢過法を適用
するこ吉も極めて容易である。一般に金属塩をアルカリ
で沈澱させた水酸化物は、これを通常のｆ過法で分離す
ることは極めて困難であるが、尿素の分離に依るアンモ
ニアで徐々に沈澱させたものは極めて容易に沢過するこ
とができる。沢別して得られた沈澱はこれを数回水洗し
副生じた硫酸ナトリウムを除去する。この水洗も極めて
容易であり、水洗終了物の含水率は３５％以下となる。
沈澱から分離した旬液は硫酸ナトリウムを適宜晶析して
除去した後、次回の反応水として使用することができる
。これに依って過剰に用いた尿素の有効利用が計られる
。
除去した後、次回の反応水として使用することができる
。これに依って過剰に用いた尿素の有効利用が計られる
。
水洗終了物はこれを常法に依り乾燥した後焼成する。焼
成温度は５５０Ｃ以上８００′Ｃ以下、好ましくは６０
０Ｃ以」−７５０ｔ：’以下、最も好ましくは６５０Ｃ
近辺とする。焼成時間は特に制限されないが経済的には
１０時間以下がよい。
成温度は５５０Ｃ以上８００′Ｃ以下、好ましくは６０
０Ｃ以」−７５０ｔ：’以下、最も好ましくは６５０Ｃ
近辺とする。焼成時間は特に制限されないが経済的には
１０時間以下がよい。
焼成を終了したものは粉砕することなく直ぢに９−
これを触媒として使用することができる。
次に、水素化反応条件について述べる。
上記触媒は原料フルフラールに対し０．１〜１０重量％
、好ましくは０５〜５重量係の量が仕込１４０〜１８０
Ｃである。
、好ましくは０５〜５重量係の量が仕込１４０〜１８０
Ｃである。
水素圧は５〜３００ｋｆ／ｄ、好ましくは１０〜２ＱＱ
ｋｙ／ｆｆｌである。
ｋｙ／ｆｆｌである。
反応は１０〜６０分で終了する。反応後冷却したのち、
沢過により触媒を除去し、必要ならば蒸留することによ
り、フルフリルアルコールが得られる。
沢過により触媒を除去し、必要ならば蒸留することによ
り、フルフリルアルコールが得られる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
水９００ ｍｌにＣｕＳＯ４・５ Ｈ２Ｏ，ＦｅＳＯ４
・７ ＨｚＯｌＡ Ｉ ２ （Ｓ ０４ ）３・１８Ｈ
２０，尿素をそれぞれ６２４２．９７２８．９１．６３
．１２１．６２ｇ−溶解させた。
・７ ＨｚＯｌＡ Ｉ ２ （Ｓ ０４ ）３・１８Ｈ
２０，尿素をそれぞれ６２４２．９７２８．９１．６３
．１２１．６２ｇ−溶解させた。
＝１０＝
Ｃｕ／Ｆｅ／Ａｌ原子比は１ ／ １．４．／ ］、
１であり、又尿素は理論量の２倍である。この溶液を逆
流冷却器を有する反応器に入れ、空気を毎時３０沼流通
し、溶液の温度を１００Ｃに上昇させて反応を開始させ
た。尿素の分解に依り次第ｊこｐＩ−Ｔが上昇し、最初
青緑色透明であった液は反応開始後約３０分に黄緑色沈
澱を含むようになる。この沈澱は反応時間１時間２０分
に於て急に黒変した。その時のｐＨは４６であった。Ｉ
）Ｈは一旦４３に低下した後再び」１昇する。反応時間
４時間５０分でｐ Ｉ（は６５になった。逆流冷却器を
取除き、３０１ ＮａＯＨ溶液約２７０１を３０分かか
って滴下し液のｐＨを１０．５Ｊこした。滴下吉同時に
アンモニアガスが発生する。これは水蒸気と共に反応器
外に溜出させた。ＮａＯＨ滴下終了後１００Ｃに更に２
時間、Ｉ）Ｉ−（を１０５に保つよう少量のＮａＯＨを
追加しつつ反応を続行した。
１であり、又尿素は理論量の２倍である。この溶液を逆
流冷却器を有する反応器に入れ、空気を毎時３０沼流通
し、溶液の温度を１００Ｃに上昇させて反応を開始させ
た。尿素の分解に依り次第ｊこｐＩ−Ｔが上昇し、最初
青緑色透明であった液は反応開始後約３０分に黄緑色沈
澱を含むようになる。この沈澱は反応時間１時間２０分
に於て急に黒変した。その時のｐＨは４６であった。Ｉ
）Ｈは一旦４３に低下した後再び」１昇する。反応時間
４時間５０分でｐ Ｉ（は６５になった。逆流冷却器を
取除き、３０１ ＮａＯＨ溶液約２７０１を３０分かか
って滴下し液のｐＨを１０．５Ｊこした。滴下吉同時に
アンモニアガスが発生する。これは水蒸気と共に反応器
外に溜出させた。ＮａＯＨ滴下終了後１００Ｃに更に２
時間、Ｉ）Ｉ−（を１０５に保つよう少量のＮａＯＨを
追加しつつ反応を続行した。
これまでに溜出したアンモニア水は約７００１であった
。又この７００９−に見合うよう反応器に逐次水を補給
した。反応終了後反応物を吸引１過した。１過は極めて
容易であり、泥液は無色であった。沈澱を毎回６６０ｍ
１の水で５回洗った後常法に依り乾燥した。この乾燥も
極めて迅速に終わった。乾燥終了物を粉砕することなく
そのまま６５０Ｕに１時間空気中で焼成し所望の触媒を
得た。
。又この７００９−に見合うよう反応器に逐次水を補給
した。反応終了後反応物を吸引１過した。１過は極めて
容易であり、泥液は無色であった。沈澱を毎回６６０ｍ
１の水で５回洗った後常法に依り乾燥した。この乾燥も
極めて迅速に終わった。乾燥終了物を粉砕することなく
そのまま６５０Ｕに１時間空気中で焼成し所望の触媒を
得た。
フルフラール２００Ｉにこの触媒１ｙ−を加え、５００
ｍｌオートクレーブ中中水正圧１５０ ｋｇ／Ｃｒｄ
。
ｍｌオートクレーブ中中水正圧１５０ ｋｇ／Ｃｒｄ
。
反応温度１６０Ｃで反応を行なわせた。反応時間２０分
で反応は終了した。生成物の組成はフルフリルアルコー
ル９８６％、未反応フルフラール０２係であった。
で反応は終了した。生成物の組成はフルフリルアルコー
ル９８６％、未反応フルフラール０２係であった。
水素化反応終了後の残存液を５Ｏｒまで冷却したのち、
一定条件（ｒ過圧３ｋｙ／ｃｉ、温度５゜Ｃ）における
平均沢過速度Ｆ （ｉ／ｍ”・）Ｊｒ）を求めた。
一定条件（ｒ過圧３ｋｙ／ｃｉ、温度５゜Ｃ）における
平均沢過速度Ｆ （ｉ／ｍ”・）Ｊｒ）を求めた。
本実施例触媒のＦは］５、銅クロマイト触媒のＦは１．
０であり本実施例触媒の１過性の良好なることが示され
た。
０であり本実施例触媒の１過性の良好なることが示され
た。
実施例２
水９００ｄにＣｕ Ｓｏａ ｏ５ ＨｓＯ，Ｆ ｅ Ｓ
Ｏａ ・７ ＨｓＯ。
Ｏａ ・７ ＨｓＯ。
人１ 露（８０４）Ｉ ’ １８ Ｈ３Ｏ、尿素をそれ
ぞれ６８．１０゜９０．９６．１１８．１４．１３５．
８ＩＰ溶解させた以外は実施例１と同一の方法で触媒を
作った。
ぞれ６８．１０゜９０．９６．１１８．１４．１３５．
８ＩＰ溶解させた以外は実施例１と同一の方法で触媒を
作った。
Ｃｕ／Ｆｅ／Ａｌ比は１／１．２／１．３である。
フルフラール２００？にこの触媒を１．０１加え、水素
圧１２０ｋｙ／ｄ、反応温度１６０ Ｃ７反応を゛行っ
た。反応時間２５分で反応は終了した。生成物の組成は
フルフリルアルコール９８．１チ、未反応フルフラール
０．２ ％であった。反応終了物から触媒を遠心法で分
離回収し、再び反応を行なった。このような繰返しを合
計５回行なった。結果を表１に示す。
圧１２０ｋｙ／ｄ、反応温度１６０ Ｃ７反応を゛行っ
た。反応時間２５分で反応は終了した。生成物の組成は
フルフリルアルコール９８．１チ、未反応フルフラール
０．２ ％であった。反応終了物から触媒を遠心法で分
離回収し、再び反応を行なった。このような繰返しを合
計５回行なった。結果を表１に示す。
１３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 下記の方法で得られる触媒を用い、水素加圧下、
１２０〜２００Ｃでフルフラールを還元するこ吉を特徴
とするフルフリルアルコールの製造法。 第二銅塩、第−鉄塩及びアルミニウム塩をＣｕ／／Ｆ′
ｅ／ＡＩ原子比が１／ （０，４〜２．５） ／ （０
，１〜２．０）となるように水に溶解させ、この溶液に
更に尿素を当該金属のイオンの当量数の和のモル数に相
当する量以−Ｌ溶解させて作った混合水溶液を温度９０
Ｃ以−１−に加熱し、銅、鉄、アルミニウムを沈澱させ
、更に加熱を続け、液のＩ）Ｈが５乃至７５になった後
に、この反応液にアルカリ金属水酸化物を加えてｌ）Ｈ
を９５乃至１１５に高めた後６０Ｃ以」二の温度に於い
１− て３０分乃至５時間反応を続行し、次に生じた沈澱を分
離、水洗、乾燥し、乾燥物を５５０Ｃ以−）：８００Ｃ
以下に焼成する。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58063948A JPS59190984A (ja) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | フルフリルアルコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58063948A JPS59190984A (ja) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | フルフリルアルコ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59190984A true JPS59190984A (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=13244069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58063948A Pending JPS59190984A (ja) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | フルフリルアルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59190984A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010538032A (ja) * | 2007-09-07 | 2010-12-09 | フラニックス テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ | ５−置換２−（アルコキシメチル）フラン |
| US7994347B2 (en) | 2006-06-09 | 2011-08-09 | Battelle Memorial Institute | Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol |
| US9770705B2 (en) | 2010-06-11 | 2017-09-26 | Rennovia Inc. | Oxidation catalysts |
-
1983
- 1983-04-11 JP JP58063948A patent/JPS59190984A/ja active Pending
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