JPS6396146A - メチルイソブチルケトンの製造方法 - Google Patents
メチルイソブチルケトンの製造方法Info
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- JPS6396146A JPS6396146A JP61243725A JP24372586A JPS6396146A JP S6396146 A JPS6396146 A JP S6396146A JP 61243725 A JP61243725 A JP 61243725A JP 24372586 A JP24372586 A JP 24372586A JP S6396146 A JPS6396146 A JP S6396146A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機溶剤として有用性の高いメチルイソブチル
ケトン（以下、ＭよりＫと略す）の改良製造法に関する
ものである。
ケトン（以下、ＭよりＫと略す）の改良製造法に関する
ものである。
ＭよりＫは従来、アセトンと水素とを原料とし、ジアセ
トンアルコール、及びメシチルオキシドを経由するいわ
ゆる三段法により製造されている。しかしながらこの方
法は全工程が長く、しかも最初のジアセトンアルコール
製造工程が平衡反応のため、原料転化率を上げることが
できず、能率が悪い。
トンアルコール、及びメシチルオキシドを経由するいわ
ゆる三段法により製造されている。しかしながらこの方
法は全工程が長く、しかも最初のジアセトンアルコール
製造工程が平衡反応のため、原料転化率を上げることが
できず、能率が悪い。
従ってアセトンと水素とから直接一段階でＭよりＫを製
造する方法も検討されており、従来、次のような提案が
なされている。
造する方法も検討されており、従来、次のような提案が
なされている。
■ 触媒としてパラジウム−イオン交換樹脂、パラジウ
ム−リン酸ジルコニウム、バラジクムーアルミナ等を用
い、液相で反応させる方法。
ム−リン酸ジルコニウム、バラジクムーアルミナ等を用
い、液相で反応させる方法。
■ 触媒として白金属元素−ジルコニア、パラジウム−
チタニア、パラジウム−マグネシア−チタニア等を用い
、気相で反応させる方法。
チタニア、パラジウム−マグネシア−チタニア等を用い
、気相で反応させる方法。
しかしながら、上記■の方法は触媒活性、触媒寿命など
の点で問題がある。また上記■の方法もＭよりＫ収率、
触媒活性、触媒寿命などの点から考えて実用的ではなか
つ念。
の点で問題がある。また上記■の方法もＭよりＫ収率、
触媒活性、触媒寿命などの点から考えて実用的ではなか
つ念。
本発明者らはかかる問題点を解決すべく、アセトンと水
素とから一段階で直接ＭよりＫを製造することのできる
新規な高活性かつ高選択性の触媒の開発に鋭意努めてき
た結果、特定の金＠挿の酸化物または水酸化物とパラジ
ウムとを゛必須成分とする触媒系を用いることにより、
上記の問題点が解決できることを見い出して本発明に到
達した。
素とから一段階で直接ＭよりＫを製造することのできる
新規な高活性かつ高選択性の触媒の開発に鋭意努めてき
た結果、特定の金＠挿の酸化物または水酸化物とパラジ
ウムとを゛必須成分とする触媒系を用いることにより、
上記の問題点が解決できることを見い出して本発明に到
達した。
即ち本発明の要旨は、アセトンと水素とを触媒の存在下
に反応させて一段でメチルイソブチルケトンを製造する
に際し、セリウム、ハフニウム及びタンタルからなる群
から選ばれ九少彦くとも１種の金属の酸化物又は水酸化
物とパラジウムとを必須成分とする触媒を用いることを
特徴とするメチルイソブチルケトンの製造方法、に存す
る。
に反応させて一段でメチルイソブチルケトンを製造する
に際し、セリウム、ハフニウム及びタンタルからなる群
から選ばれ九少彦くとも１種の金属の酸化物又は水酸化
物とパラジウムとを必須成分とする触媒を用いることを
特徴とするメチルイソブチルケトンの製造方法、に存す
る。
以下に本発明方法につき詳細に説明する。
本発明方法に用いられる特定の金属元素の酸化物又は水
酸化物は、公知の種々の方法で製造される。即ち、可溶
性塩溶液に対するアルカリの作用、アルコキシドの加水
分解、不安定化合物の熱分解、金属の酸化等である。
酸化物は、公知の種々の方法で製造される。即ち、可溶
性塩溶液に対するアルカリの作用、アルコキシドの加水
分解、不安定化合物の熱分解、金属の酸化等である。
これらの製造方法のうち、水の存在する系で製造される
場合、生成するものは通常かなりの水を含んだ水酸化物
又は酸化物であることが多い。このものはそのままある
いは乾燥して、本発明の目的に供することができるが、
適当な温度で焼成し加熱脱水したものも同様に本目的に
供せられる。アセトンの縮合活性に関して言えば、元素
により、あるいは製造法により、含水晶と加熱脱水品と
の大小の程度は一概に言えず、含水状態で高活性のもの
、脱水状態で高活性のものがあるが、本発明の触媒は公
知の種々の触媒に比較して含水状態の有無にかかわらず
ＭＵＢＫを高活性、高選択性で生成する。従って、本発
明の触媒を構成する形態としては、酸化物又は水酸化物
であるが、このうち酸化物は含水酸化物であってもよい
。
場合、生成するものは通常かなりの水を含んだ水酸化物
又は酸化物であることが多い。このものはそのままある
いは乾燥して、本発明の目的に供することができるが、
適当な温度で焼成し加熱脱水したものも同様に本目的に
供せられる。アセトンの縮合活性に関して言えば、元素
により、あるいは製造法により、含水晶と加熱脱水品と
の大小の程度は一概に言えず、含水状態で高活性のもの
、脱水状態で高活性のものがあるが、本発明の触媒は公
知の種々の触媒に比較して含水状態の有無にかかわらず
ＭＵＢＫを高活性、高選択性で生成する。従って、本発
明の触媒を構成する形態としては、酸化物又は水酸化物
であるが、このうち酸化物は含水酸化物であってもよい
。
本発明方法に従ってアセトンからＭよりＫを製造するに
は水素化反応を触媒する元素が必要である。一般に白金
属元素が用いられるが、特にパラジウムが好壕しく、本
発明ではこれを使用する。パラジウムの使用方法として
は、上記特定の金属元素の酸化物又は水酸化物に担持し
て用いることもできるが、パラジウム−炭素、パラジウ
ム−アルミナ等の触媒を特定の金属光酸化物又は水酸化
物に対し、重量比で通常０．００ ／ないし１０％、好
ましくは０．Ｏ／ないし５％程度がよい。
は水素化反応を触媒する元素が必要である。一般に白金
属元素が用いられるが、特にパラジウムが好壕しく、本
発明ではこれを使用する。パラジウムの使用方法として
は、上記特定の金属元素の酸化物又は水酸化物に担持し
て用いることもできるが、パラジウム−炭素、パラジウ
ム−アルミナ等の触媒を特定の金属光酸化物又は水酸化
物に対し、重量比で通常０．００ ／ないし１０％、好
ましくは０．Ｏ／ないし５％程度がよい。
アセトンからＭよりＫを製造するのは気相でも液相でも
行なうことができるが液相で行なうのが好ましい。液相
の場合の反応温度はアセトンの臨界ｍｒｃ−２３−！ｒ
”ｃ’）以下がよい。あまり低温では触媒活性が得られ
ないので好ましくは３０℃ないし２００℃の間がよい。
行なうことができるが液相で行なうのが好ましい。液相
の場合の反応温度はアセトンの臨界ｍｒｃ−２３−！ｒ
”ｃ’）以下がよい。あまり低温では触媒活性が得られ
ないので好ましくは３０℃ないし２００℃の間がよい。
反応圧力はアセトンの自然発生圧以上、７６０ Ａｙ
／ｃａ ７以下、より好ましくは常圧ないし５θ故１５
！の間がよく、水素雰囲気下で設定される。触媒は懸濁
床、固定床いずれの形態で用いてもよい。アセトンの転
化率は５０％以下に抑えるのが好ましい。
／ｃａ ７以下、より好ましくは常圧ないし５θ故１５
！の間がよく、水素雰囲気下で設定される。触媒は懸濁
床、固定床いずれの形態で用いてもよい。アセトンの転
化率は５０％以下に抑えるのが好ましい。
以下に実施例により本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限りこれらの実施例によ
って限定されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限りこれらの実施例によ
って限定されるものではない。
実施例／
水酸化第二セリウム（和光紬薬社製） ／、７ ｆと予
め４＆００℃で水素還元した７％Ｐａ１０ （日本エン
ゲルハルト社製）０．ｊ／ ｆとアセトンμＯ−とを内
容積約／ ００ ｍｌのステンレス製ミクロオートクレ
ーブに供給し、このオートクレーブを／参θ℃に加熱し
、反応圧力がゲージ圧で１０ｋｇ７−となるように水素
を加え、攪拌しながら反応を行なつ九。反応中は常に一
定の反応圧を保つように水素を連続的に供給した。反応
後、反応液は冷却し、ガスクロマトグラフイ−により分
析した。結果を第１表に示す。
め４＆００℃で水素還元した７％Ｐａ１０ （日本エン
ゲルハルト社製）０．ｊ／ ｆとアセトンμＯ−とを内
容積約／ ００ ｍｌのステンレス製ミクロオートクレ
ーブに供給し、このオートクレーブを／参θ℃に加熱し
、反応圧力がゲージ圧で１０ｋｇ７−となるように水素
を加え、攪拌しながら反応を行なつ九。反応中は常に一
定の反応圧を保つように水素を連続的に供給した。反応
後、反応液は冷却し、ガスクロマトグラフイ−により分
析した。結果を第１表に示す。
実施例コ
実施例／の水酸化第二セリウムを５００℃で焼成したも
の／、０７ ？と／％ｐａ１０ Ｏ１３コ？とを触媒と
し、実施例／と同じ条件で反応を行なった。結果を第１
表に示す。
の／、０７ ？と／％ｐａ１０ Ｏ１３コ？とを触媒と
し、実施例／と同じ条件で反応を行なった。結果を第１
表に示す。
実施例３
実施例／の水酸化第二セリウムを６５θ℃で焼成した酸
化物／、♂３？と／％ｐａ／ａ θ、ｊ ｊ ｆとを触
媒とし、ヂθ℃、７辞／ｅｒａ Ｇで反応を行なった以
外は実施例／と同様とした。結果を第１表に示す。
化物／、♂３？と／％ｐａ／ａ θ、ｊ ｊ ｆとを触
媒とし、ヂθ℃、７辞／ｅｒａ Ｇで反応を行なった以
外は実施例／と同様とした。結果を第１表に示す。
実施例弘
オキシ塩化ハフニウム２ ｊｆ ｆ ／ ｔの水に溶解
し、５Ｎ−アンモニア水を加えて沈殿を形成させた。こ
の沈殿を塩素イオンがなくなるまでと同じ条件で用いた
。結果を第１表に示す。
し、５Ｎ−アンモニア水を加えて沈殿を形成させた。こ
の沈殿を塩素イオンがなくなるまでと同じ条件で用いた
。結果を第１表に示す。
実施例！
実施例≠で得た水酸化ハフニウムを５００℃で焼成して
酸化ハフニウムとし、酸化物２．０３２と／％ｐａ／ｃ
Ｏ，ご？２とを触媒とし７２０℃、／に、ｆ ｋｇ
／ｃＭ Ｇで反応を行なった。結果を第１表に示す。
酸化ハフニウムとし、酸化物２．０３２と／％ｐａ／ｃ
Ｏ，ご？２とを触媒とし７２０℃、／に、ｆ ｋｇ
／ｃＭ Ｇで反応を行なった。結果を第１表に示す。
実施例乙
五塩化タンタル５ｔをｓｏａ／！のエタノールに溶かし
てエトキシドとした後、水酸化カリウムのエタノール溶
液（９−２／ｌ）を加えて沈殿全形成させた。この沈殿
を熟成後、濾過し、／Ｎ−塩酸水溶液で２回煮沸洗浄し
た後、脱塩水で３回煮沸洗浄し、７．２０℃で乾燥し、
含水酸化実施例／と同じ条件で反応を行なった。結果を
第１表に示す。
てエトキシドとした後、水酸化カリウムのエタノール溶
液（９−２／ｌ）を加えて沈殿全形成させた。この沈殿
を熟成後、濾過し、／Ｎ−塩酸水溶液で２回煮沸洗浄し
た後、脱塩水で３回煮沸洗浄し、７．２０℃で乾燥し、
含水酸化実施例／と同じ条件で反応を行なった。結果を
第１表に示す。
本発明方法に従い、アセトンと水素とから一段階でＭＩ
ＢＫ’ｉｇ造するに際し、特定の金属元素の酸化物寸た
は水酸化物とパラジウムとを必須成分とする高活性かつ
高選択性の触媒を用いることにより経済的に有利にＭよ
りＫを製造することができる。
ＢＫ’ｉｇ造するに際し、特定の金属元素の酸化物寸た
は水酸化物とパラジウムとを必須成分とする高活性かつ
高選択性の触媒を用いることにより経済的に有利にＭよ
りＫを製造することができる。
特許出願人 三菱化成工業株式令社
代 理 人 弁理士 長谷用 −ほか／名
Claims (1)
- （１）アセトンと水素とを触媒の存在下に反応させて一
段でメチルイソブチルケトンを製造するに際し、セリウ
ム、ハフニウム及びタンタルからなる群から選ばれた少
なくとも１種の金属の酸化物又は水酸化物とパラジウム
とを必須成分とする触媒を用いることを特徴とするメチ
ルイソブチルケトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61243725A JPH0737411B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61243725A JPH0737411B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6396146A true JPS6396146A (ja) | 1988-04-27 |
| JPH0737411B2 JPH0737411B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=17108060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61243725A Expired - Fee Related JPH0737411B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737411B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6706928B2 (en) | 2000-05-18 | 2004-03-16 | Johnson Matthey Plc | Aldol condensation reaction and catalyst therefor |
| WO2005103025A1 (en) * | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Novogen Research Pty Ltd | Isoflavene synthetic method and catalyst |
| US11338271B2 (en) * | 2018-02-21 | 2022-05-24 | Dexerials Corporation | Porous carbon material, method for producing same, and catalyst for synthesis reaction |
-
1986
- 1986-10-14 JP JP61243725A patent/JPH0737411B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6706928B2 (en) | 2000-05-18 | 2004-03-16 | Johnson Matthey Plc | Aldol condensation reaction and catalyst therefor |
| WO2005103025A1 (en) * | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Novogen Research Pty Ltd | Isoflavene synthetic method and catalyst |
| US11338271B2 (en) * | 2018-02-21 | 2022-05-24 | Dexerials Corporation | Porous carbon material, method for producing same, and catalyst for synthesis reaction |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0737411B2 (ja) | 1995-04-26 |
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