JP3061394B2 - クメンハイドロパーオキサイドの製造方法 - Google Patents
クメンハイドロパーオキサイドの製造方法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、クメンを液相酸化してクメンハイドロパー
オキサイド（以下CHPと称する）を製造する方法に関す
る。
オキサイド（以下CHPと称する）を製造する方法に関す
る。
クメンを酸化してCHPを合成する反応は、クメン法フ
ェノールプロセスの重要な工程であり、又CHPも各種反
応の酸化剤として多く利用されている。
ェノールプロセスの重要な工程であり、又CHPも各種反
応の酸化剤として多く利用されている。
クメンの酸化は、液相状態で酸素又は、酸素含有ガス
の存在下に、好ましくは数気圧の加圧下で行われる。反
応により生成する物質はCHP以外では、ジメチルフェニ
ルカルビノール（以下C'nolと称する）とアセトフェノ
ン（以下A'noneと称する）が大半を占めるが、ギ酸、酢
酸等の有機酸も一部副生する。CHPは酸性領域では分解
し易い物質であり、有機酸の生成による反応液pHの低下
は、反応収率上好ましくないと言われていた。又、アル
カリ領域に於いてもCHPは分解する。それ故、クメンの
液相酸化反応は中性〜弱アルカリ性域に於いて行われる
のが一般的である。そこで、従来の方法に於いては、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ塩類を添加す
る事により、反応液を中性〜弱アルカリ性域に保った状
態で反応が行われていた。
の存在下に、好ましくは数気圧の加圧下で行われる。反
応により生成する物質はCHP以外では、ジメチルフェニ
ルカルビノール（以下C'nolと称する）とアセトフェノ
ン（以下A'noneと称する）が大半を占めるが、ギ酸、酢
酸等の有機酸も一部副生する。CHPは酸性領域では分解
し易い物質であり、有機酸の生成による反応液pHの低下
は、反応収率上好ましくないと言われていた。又、アル
カリ領域に於いてもCHPは分解する。それ故、クメンの
液相酸化反応は中性〜弱アルカリ性域に於いて行われる
のが一般的である。そこで、従来の方法に於いては、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ塩類を添加す
る事により、反応液を中性〜弱アルカリ性域に保った状
態で反応が行われていた。
一方、アルカリ塩類の添加は、反応収率上有利でない
とも言われており、特公昭54−9185にはアルカリ塩類の
添加を行わない方法が記載されている。又、特公昭55−
8502にはpH3〜６の範囲で反応を行う方法が記載されて
いるが、この方法もアルカリ塩類の添加を行っていな
い。
とも言われており、特公昭54−9185にはアルカリ塩類の
添加を行わない方法が記載されている。又、特公昭55−
8502にはpH3〜６の範囲で反応を行う方法が記載されて
いるが、この方法もアルカリ塩類の添加を行っていな
い。
本発明者らの検討によると、アルカリ塩類の添加を行
わない方法に於いては従来法に比べてCHPの選択性は向
上するが、有機酸やフェノール等の副生が多く、これら
の物質が酸化反応を阻害するためか酸化速度が従来法に
比べて低い。特に20重量％以上のCHP濃度下での反応に
於いてこの傾向が強い。この事は反応器の容積効率が低
下する事につながり、工業的に好ましくない。
わない方法に於いては従来法に比べてCHPの選択性は向
上するが、有機酸やフェノール等の副生が多く、これら
の物質が酸化反応を阻害するためか酸化速度が従来法に
比べて低い。特に20重量％以上のCHP濃度下での反応に
於いてこの傾向が強い。この事は反応器の容積効率が低
下する事につながり、工業的に好ましくない。
本発明者らは上記問題点につき鋭意検討した結果、本
発明を完成するに至った。
発明を完成するに至った。
即ち、本発明のクメンハイドロパーオキサイドの製造
方法はクメンを酸素又は酸素含有ガスの存在下に、液相
酸化してクメンハイドロパーオキサイドを製造する方法
に於いて、反応液の水素イオン濃度（pH）が３〜６の範
囲であり、かつアルカリ金属及び／又は、アルカリ土類
金属の存在下に反応を行う事を特徴とし、C'nolやA'non
e等の主要副生物及び有機酸やフェノールの副生が少な
く、かつ酸化速度の低下の少ないクメンの酸化方法を提
供するものである。
方法はクメンを酸素又は酸素含有ガスの存在下に、液相
酸化してクメンハイドロパーオキサイドを製造する方法
に於いて、反応液の水素イオン濃度（pH）が３〜６の範
囲であり、かつアルカリ金属及び／又は、アルカリ土類
金属の存在下に反応を行う事を特徴とし、C'nolやA'non
e等の主要副生物及び有機酸やフェノールの副生が少な
く、かつ酸化速度の低下の少ないクメンの酸化方法を提
供するものである。
ここで言うpHは、反応液と水を1:1〜1:2の割合で混合
し、十分振とうして後、オイル相から分離した水相中の
pHを意味するものであり、又、有機酸は遊離している有
機酸と上記金属塩の合計量を示す。
し、十分振とうして後、オイル相から分離した水相中の
pHを意味するものであり、又、有機酸は遊離している有
機酸と上記金属塩の合計量を示す。
本発明の方法によると、反応液のpHは３〜６、好まし
くは3.5〜5.5が良い。又、添加する金属は、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、及び／又はカルシウ
ム、マグネシウム等のアルカリ土類金属であり、一般的
にはこれら金属の炭酸塩や水酸化物等のアルカリ性物質
が用いられる。又、この場合は水溶液として添加される
のが通常である。これら金属の添加量は通常クメン１ト
ン当たり10グラム当量以下、好ましくは0.1〜６グラム
当量が良い。
くは3.5〜5.5が良い。又、添加する金属は、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、及び／又はカルシウ
ム、マグネシウム等のアルカリ土類金属であり、一般的
にはこれら金属の炭酸塩や水酸化物等のアルカリ性物質
が用いられる。又、この場合は水溶液として添加される
のが通常である。これら金属の添加量は通常クメン１ト
ン当たり10グラム当量以下、好ましくは0.1〜６グラム
当量が良い。
一般に水は、上記添加物を反応液中へ分散する目的で
添加されているが、水の蒸発による反応熱の除去にも利
用される。しかし、過剰水の添加はCHPの選択率を低下
する事につながり、好ましくない。本発明の方法による
と、供給する水の量は、反応器中で蒸発した後の反応液
中の水の濃度が1.5重量％以下、好ましくは0.1〜1.0重
量％が良い。ここで言う水とは、クメン、CHP等からな
るオイル相中に溶解している水及び未溶解でオイル相中
に分散している水の合計量をさす。反応温度は80〜130
℃、好ましくは90〜120℃が良く、これより低いと酸化
速度が極めて遅くなり、逆に高くなると副生物の生成量
が多くなる。反応圧力は一般的には10kg/cm2以下で行わ
れる。反応液中のCHP濃度は、次の段階で行われるCHPの
濃縮に要するエネルギーを考えると、工業的には高い程
好ましい。しかし、高濃度CHP下での反応はCHP選択率の
低下につながり、一般的には40重量％以下が好ましい。
特にアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の添加を
行わない方法に於いては、同じpH域においても酸化速度
が低い事に加えて25〜30重量％CHP濃度の所から酸化速
度の低下が見られる。しかし、本発明の方法では、25〜
35重量％のCHP濃度に於いても、酸化速度の低下は殆ど
見られず、かつ有機酸やフェノールの副生が少ない。
添加されているが、水の蒸発による反応熱の除去にも利
用される。しかし、過剰水の添加はCHPの選択率を低下
する事につながり、好ましくない。本発明の方法による
と、供給する水の量は、反応器中で蒸発した後の反応液
中の水の濃度が1.5重量％以下、好ましくは0.1〜1.0重
量％が良い。ここで言う水とは、クメン、CHP等からな
るオイル相中に溶解している水及び未溶解でオイル相中
に分散している水の合計量をさす。反応温度は80〜130
℃、好ましくは90〜120℃が良く、これより低いと酸化
速度が極めて遅くなり、逆に高くなると副生物の生成量
が多くなる。反応圧力は一般的には10kg/cm2以下で行わ
れる。反応液中のCHP濃度は、次の段階で行われるCHPの
濃縮に要するエネルギーを考えると、工業的には高い程
好ましい。しかし、高濃度CHP下での反応はCHP選択率の
低下につながり、一般的には40重量％以下が好ましい。
特にアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の添加を
行わない方法に於いては、同じpH域においても酸化速度
が低い事に加えて25〜30重量％CHP濃度の所から酸化速
度の低下が見られる。しかし、本発明の方法では、25〜
35重量％のCHP濃度に於いても、酸化速度の低下は殆ど
見られず、かつ有機酸やフェノールの副生が少ない。
以下実施例により、本発明の方法を更に具体的に説明
する。尚、説明の中で用いる酸化速度及び、酸化効率
は、次式で定義される。
する。尚、説明の中で用いる酸化速度及び、酸化効率
は、次式で定義される。
実施例１ 内径30cm、液深2.7mのステンレス製反応器に、CHPを
２重量％含有したクメンを毎時36kg、１重量％の炭酸ナ
トリウム水溶液を毎時0.4kgの速度で連続的に供給し
た。又、流出ガス中の酸素濃度が５モル％になる様に空
気を連続的に供給し105℃、7kg/cm2ゲージ圧力の下で反
応を行った。反応液中のpHは、4.8であり、水、CHP、有
機酸及びフェノールの濃度はそれぞれ、0.3重量％、25
重量％、50重量ppm及び１重量ppmであった。又、この時
の酸化速度は、41kg/m3・Hrであり、酸化効率は92％で
あった。
２重量％含有したクメンを毎時36kg、１重量％の炭酸ナ
トリウム水溶液を毎時0.4kgの速度で連続的に供給し
た。又、流出ガス中の酸素濃度が５モル％になる様に空
気を連続的に供給し105℃、7kg/cm2ゲージ圧力の下で反
応を行った。反応液中のpHは、4.8であり、水、CHP、有
機酸及びフェノールの濃度はそれぞれ、0.3重量％、25
重量％、50重量ppm及び１重量ppmであった。又、この時
の酸化速度は、41kg/m3・Hrであり、酸化効率は92％で
あった。
実施例２ クメンの供給速度を毎時30kg、炭酸ナトリウム水溶液
の供給速度を、毎時0.35kgとした以外は、実施例１と同
じ方法で反応を行った。
の供給速度を、毎時0.35kgとした以外は、実施例１と同
じ方法で反応を行った。
反応液中のpHは3.8であり、水、CHP、有機酸及びフェ
ノールの濃度はそれぞれ0.4重量％、29重量％、120重量
ppm、12重量ppmであった。又、この時の酸化速度は40kg
/m3Hrであり、酸化効率は90％であった。
ノールの濃度はそれぞれ0.4重量％、29重量％、120重量
ppm、12重量ppmであった。又、この時の酸化速度は40kg
/m3Hrであり、酸化効率は90％であった。
比較例１ クメンの供給速度を毎時33kgとし、供給する炭酸ナト
リウム水溶液の濃度及び供給速度を0.7重量％及び毎時
1.5kgとした以外は、実施例１と同じ方法で反応を行っ
た。
リウム水溶液の濃度及び供給速度を0.7重量％及び毎時
1.5kgとした以外は、実施例１と同じ方法で反応を行っ
た。
反応液中のpHは、8.5であり、水、CHP、有機酸及びフ
ェノールの濃度はそれぞれ1.4重量％、28重量％、110重
量ppm及び４重量PPMであった。又、この時の酸化速度は
42kg/m3・Hr、酸化効率は87.5％であった。
ェノールの濃度はそれぞれ1.4重量％、28重量％、110重
量ppm及び４重量PPMであった。又、この時の酸化速度は
42kg/m3・Hr、酸化効率は87.5％であった。
比較例２ クメンの供給速度を毎時27kgとし、炭酸ナトリウム水
溶液の供給を行わなかった以外は実施例１と同じ方法で
反応を行った。反応液のpHは3.2であり、CHP、有機酸及
びフェノールの濃度はそれぞれ28重量％、500重量ppm及
び70重量ppmであった。又、この時の酸化速度は34kg/m3
・Hr、酸化効率は90％であった。
溶液の供給を行わなかった以外は実施例１と同じ方法で
反応を行った。反応液のpHは3.2であり、CHP、有機酸及
びフェノールの濃度はそれぞれ28重量％、500重量ppm及
び70重量ppmであった。又、この時の酸化速度は34kg/m3
・Hr、酸化効率は90％であった。
本発明の方法によると、副生する有機酸やフェノール
による酸化反応の阻害が抑制され、酸化速度の大きな低
下もなく、クメンハイドロパーオキサイドの選択率を向
上させる事が可能となる。又、有機酸の蓄積は、クメン
ハイドロパーオキサイドの酸分解の危険性を含んでいる
が、本方法によると反応液中の有機酸量は、従来の方法
と大差は見られない。これ故、安全性の面に於いても、
アルカリ塩類を添加しない方法に比べてはるかに改善さ
れる。
による酸化反応の阻害が抑制され、酸化速度の大きな低
下もなく、クメンハイドロパーオキサイドの選択率を向
上させる事が可能となる。又、有機酸の蓄積は、クメン
ハイドロパーオキサイドの酸分解の危険性を含んでいる
が、本方法によると反応液中の有機酸量は、従来の方法
と大差は見られない。これ故、安全性の面に於いても、
アルカリ塩類を添加しない方法に比べてはるかに改善さ
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 409/00 B01J 27/00 C07C 407/00 B01J 23/00 C07B 61/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】クメンを酸素又は酸素含有ガスの存在下
に、液相酸化してクメンハイドロパーオキサイドを製造
する方法に於いて、反応液の水素イオン濃度（pH）が３
〜６の範囲であり、かつアルカリ金属及び／又は、アル
カリ土類金属の存在下に反応を行う事を特徴とするクメ
ンハイドロパーオキサイドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2084840A JP3061394B2 (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | クメンハイドロパーオキサイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2084840A JP3061394B2 (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | クメンハイドロパーオキサイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03287574A JPH03287574A (ja) | 1991-12-18 |
| JP3061394B2 true JP3061394B2 (ja) | 2000-07-10 |
Family
ID=13841992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2084840A Expired - Lifetime JP3061394B2 (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | クメンハイドロパーオキサイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3061394B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
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|---|---|---|---|---|
| FR2708603B1 (fr) * | 1993-08-06 | 1995-10-27 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation d'hydroperoxyde de cumène. |
| US6043399A (en) * | 1994-08-08 | 2000-03-28 | Rhodia Chimie | Process for the preparation of cumene hydroperoxide |
| US7282613B2 (en) | 2003-02-14 | 2007-10-16 | Shell Oil Company | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
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-
1990
- 1990-04-02 JP JP2084840A patent/JP3061394B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH03287574A (ja) | 1991-12-18 |
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