JPS6214534B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6214534B2 JPS6214534B2 JP53089125A JP8912578A JPS6214534B2 JP S6214534 B2 JPS6214534 B2 JP S6214534B2 JP 53089125 A JP53089125 A JP 53089125A JP 8912578 A JP8912578 A JP 8912578A JP S6214534 B2 JPS6214534 B2 JP S6214534B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isobutyric acid
- oxidation reaction
- reaction
- temperature
- stage
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 25
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 22
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 8
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- -1 potassium and sodium Chemical class 0.000 description 2
- LBOHISOWGKIIKX-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methylpropanoate Chemical compound [K+].CC(C)C([O-])=O LBOHISOWGKIIKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- TWEGKFXBDXYJIU-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylpropanoate Chemical compound [Na+].CC(C)C([O-])=O TWEGKFXBDXYJIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソ酪酸の製造法に関するものであ
る。 更に詳しくは、本発明は、イソブチルアルデヒ
ドを分子状酸素含有ガスで酸化してイソ酪酸を製
造する方法に関するものである。 イソ酪酸は、食品添加物あるいはメタクリル
酸、メタクリル酸メチルの製造原料として有用な
化合物である。 イソ酪酸の製造法として、イソブチルアルデヒ
ドを触媒の存在下で分子状酸素を用いて酸化する
方法が知られている。例えば、ジヤーナル オブ
ジ オーガニツク ケミストリー（Journal of
the Organic Chemistry）26巻565（1961）、英国
特許第824116号明細書、特公昭52−39010号公報
にこの方法が記載されている。 しかしながら、これらの方法は、イソ酪酸の選
択率、イソブチルアルデヒドの転化率、副生物
（アセトン（以下、ATを略称する。）過酸化物
（以下、POと略称する。）、イソプロピルアルコー
ル（以下、IPAと略称する。）等）の選択率に関
し、十分なものではなかつた。 本発明者等は、これらの点に鑑み鋭意研究を行
つた結果、本発明に到達した。 即ち、本発明はアルカリ金属化合物の存在下イ
ソブチルアルデヒドを液相で分子状酸素又は分子
状酸素含有ガスで連続的に酸化してイソ酪酸を製
造するに際し、50〜70℃の温度でかつ95％以下の
転化率を保ちつつ、気泡塔で第一段の酸化反応を
行つて後、さらに１以上の撹拌機付槽型反応器中
で第１段の酸化反応以上の温度で酸化反応を行う
ことを特徴とするイソ酪酸の製造法に存する。 次に本発明を更に詳細に説明する。 第一段の気泡塔に於る酸化反応温度は通常50〜
70℃、好ましくは55〜65℃、反応圧力は通常常圧
〜10Kg／cm2（ゲージ）、好ましくは、３〜８Kg／
cm2（ゲージ）である。 反応系に存在させるアルカリ金属化合物として
は、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属の
塩、特にイソ酪酸のアルカリ金属塩、具体的に
は、イソ酪酸カリウム、イソ酪酸ナトリウムが挙
げられる。 アルカリ金属化合物の存在量は反応液に対し、
0.01〜1mol／好ましくは、0.05〜0.5mol／で
ある。 これらのアルカリ金属化合物は、アルカリ金属
の炭酸塩や水酸化物を反応系に添加することによ
り存在させることができる。 気泡塔での平均滞留時間は１〜10時間好ましく
は２〜８時間である。 イソブチルアルデヒドの酸化に使用される分子
状酸素含有ガスとしては、通常、空気、あるいは
N2ガスのような不活性ガスで希釈した酸素含有
量５容量％以上のものが用いられる。 仕込酸素の量は、仕込イソブチルアルデヒドに
対し、0.5以上（モル比）、好ましくは0.54以上
（モル比）である。該モル比が余り、大きくなる
と爆発の危険性が生じるし、またコスト面からの
制約もあるので、反応器廃ガス中の酸素濃度が１
容量％以上、爆発範囲以下、好ましくは３〜８容
量％となるよう調整することが好ましい。 また、反応系の水分量は、反応液中の水分が
2.5重量％、特に2.0重量％以下とするのが好まし
い。 気泡塔による酸化反応では95％以上の転換率で
酸化を行うのは経済的に不利である。 そこで、第一段の酸化反応で95％以下、好まし
くは90〜95％の反応率で酸化反応を行つて後、更
に１以上の撹拌機付槽型反応器で酸化反応を行
う。 なお、この後段の酸化反応を気泡で混合させる
タイプのもので行うと酸化に要するガスが多量必
要となり、経済的に不利である。 後段の酸化反応での反応温度は、第一段の酸化
反応温度より５℃以上高い温度、好ましくは70〜
85℃である。 後段の酸化反応器での平均滞留時間は通常２〜
３時間である。 後段の酸化反応終了後、反応で副生した過酸化
物を分解するために、反応混合物を加圧下100〜
160℃で10〜20分加熱した後、フラツシユ蒸発に
より、常圧〜２Kg／cm2（ゲージ）に戻り、イソ酪
酸、イソブチルアルデヒドその他を160〜200℃で
蒸発させ、残留物である高沸物及び触媒（イソ酪
酸カリウム（以下IBAKと略称する。）を分離
し、１部（約１割）を廃棄の為に抜き出し、残り
は反応器に循環再使用する。 本願発明は、イソブチルアルデヒドを分子状酸
素で連続的に酸化するが、イソブチルアルデヒ
ド、酸素双方とも連続的に供給する連続方式、酸
素を連続的に供給する半回分式のいずれの方式に
依つてもよい。 本発明によれば、反応器中での滞留時間が短縮
されるとともに、工業的有利に高転換率、高収率
でイソ酪酸が得られる。 次に、実施例により、本発明を具体的に説明す
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下
の実施例に限定されない。 実施例 １ 内容積34のジヤケツト付気泡塔に0.1mol／
のIBAKを含むイソ酪酸（以下IBAcと略称す
る。）を26仕込み、O2濃度9.35％のガスを
12.63Nm3／hr.で送入しながら60℃まで昇温し
た。IBAc／IBAK／H2O（5.87：0.53：2.28（モ
ル比））液を0.62／hr.及びイソブチルアルデヒ
ド（以下IBDと略称する。）を5.32／hrにて送
入して平均滞留時間4.3時間、60℃、圧力６Kg／
cm2（ゲージ）で反応を行つた。 得られた反応液をガスクロマトグラフイで分析
を行つたところ、副生物の選択率、IBAcの選択
率及びIBDの転化率は下記表の通りであつた。 次いで、容量300mlの撹拌機を備えたジヤケツ
ト付反応器にこの反応液を113c.c.／hr.、空気を
6.4N／hr.で供給し、70℃、圧力５Kg／cm2（ゲ
ージ）で３時間反応を行つた。 得られた反応液をガスクロマトグラフイで分析
を行つたところ、副生物の選択率、IBAcの選択
率及びIBDの転化率は下記表の通りであつた。 比較例 １ ガス送入量を11.66Nm3／hr.とし、IBD送入量
を2.55／hr.とし、IBAc／IBAK／H2O液を0.36
／hr.にて送入し、滞留時間を８時間とした以
外は実施例１におけるのと同様にして第１段の酸
化反応のみを行つた。得られた反応後をガスクロ
マトグラフイで分析を行つたところ、副生物の選
択率IBAcの選択率及びIBDの転化率は下記表の
通りであつた。 【表】
る。 更に詳しくは、本発明は、イソブチルアルデヒ
ドを分子状酸素含有ガスで酸化してイソ酪酸を製
造する方法に関するものである。 イソ酪酸は、食品添加物あるいはメタクリル
酸、メタクリル酸メチルの製造原料として有用な
化合物である。 イソ酪酸の製造法として、イソブチルアルデヒ
ドを触媒の存在下で分子状酸素を用いて酸化する
方法が知られている。例えば、ジヤーナル オブ
ジ オーガニツク ケミストリー（Journal of
the Organic Chemistry）26巻565（1961）、英国
特許第824116号明細書、特公昭52−39010号公報
にこの方法が記載されている。 しかしながら、これらの方法は、イソ酪酸の選
択率、イソブチルアルデヒドの転化率、副生物
（アセトン（以下、ATを略称する。）過酸化物
（以下、POと略称する。）、イソプロピルアルコー
ル（以下、IPAと略称する。）等）の選択率に関
し、十分なものではなかつた。 本発明者等は、これらの点に鑑み鋭意研究を行
つた結果、本発明に到達した。 即ち、本発明はアルカリ金属化合物の存在下イ
ソブチルアルデヒドを液相で分子状酸素又は分子
状酸素含有ガスで連続的に酸化してイソ酪酸を製
造するに際し、50〜70℃の温度でかつ95％以下の
転化率を保ちつつ、気泡塔で第一段の酸化反応を
行つて後、さらに１以上の撹拌機付槽型反応器中
で第１段の酸化反応以上の温度で酸化反応を行う
ことを特徴とするイソ酪酸の製造法に存する。 次に本発明を更に詳細に説明する。 第一段の気泡塔に於る酸化反応温度は通常50〜
70℃、好ましくは55〜65℃、反応圧力は通常常圧
〜10Kg／cm2（ゲージ）、好ましくは、３〜８Kg／
cm2（ゲージ）である。 反応系に存在させるアルカリ金属化合物として
は、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属の
塩、特にイソ酪酸のアルカリ金属塩、具体的に
は、イソ酪酸カリウム、イソ酪酸ナトリウムが挙
げられる。 アルカリ金属化合物の存在量は反応液に対し、
0.01〜1mol／好ましくは、0.05〜0.5mol／で
ある。 これらのアルカリ金属化合物は、アルカリ金属
の炭酸塩や水酸化物を反応系に添加することによ
り存在させることができる。 気泡塔での平均滞留時間は１〜10時間好ましく
は２〜８時間である。 イソブチルアルデヒドの酸化に使用される分子
状酸素含有ガスとしては、通常、空気、あるいは
N2ガスのような不活性ガスで希釈した酸素含有
量５容量％以上のものが用いられる。 仕込酸素の量は、仕込イソブチルアルデヒドに
対し、0.5以上（モル比）、好ましくは0.54以上
（モル比）である。該モル比が余り、大きくなる
と爆発の危険性が生じるし、またコスト面からの
制約もあるので、反応器廃ガス中の酸素濃度が１
容量％以上、爆発範囲以下、好ましくは３〜８容
量％となるよう調整することが好ましい。 また、反応系の水分量は、反応液中の水分が
2.5重量％、特に2.0重量％以下とするのが好まし
い。 気泡塔による酸化反応では95％以上の転換率で
酸化を行うのは経済的に不利である。 そこで、第一段の酸化反応で95％以下、好まし
くは90〜95％の反応率で酸化反応を行つて後、更
に１以上の撹拌機付槽型反応器で酸化反応を行
う。 なお、この後段の酸化反応を気泡で混合させる
タイプのもので行うと酸化に要するガスが多量必
要となり、経済的に不利である。 後段の酸化反応での反応温度は、第一段の酸化
反応温度より５℃以上高い温度、好ましくは70〜
85℃である。 後段の酸化反応器での平均滞留時間は通常２〜
３時間である。 後段の酸化反応終了後、反応で副生した過酸化
物を分解するために、反応混合物を加圧下100〜
160℃で10〜20分加熱した後、フラツシユ蒸発に
より、常圧〜２Kg／cm2（ゲージ）に戻り、イソ酪
酸、イソブチルアルデヒドその他を160〜200℃で
蒸発させ、残留物である高沸物及び触媒（イソ酪
酸カリウム（以下IBAKと略称する。）を分離
し、１部（約１割）を廃棄の為に抜き出し、残り
は反応器に循環再使用する。 本願発明は、イソブチルアルデヒドを分子状酸
素で連続的に酸化するが、イソブチルアルデヒ
ド、酸素双方とも連続的に供給する連続方式、酸
素を連続的に供給する半回分式のいずれの方式に
依つてもよい。 本発明によれば、反応器中での滞留時間が短縮
されるとともに、工業的有利に高転換率、高収率
でイソ酪酸が得られる。 次に、実施例により、本発明を具体的に説明す
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下
の実施例に限定されない。 実施例 １ 内容積34のジヤケツト付気泡塔に0.1mol／
のIBAKを含むイソ酪酸（以下IBAcと略称す
る。）を26仕込み、O2濃度9.35％のガスを
12.63Nm3／hr.で送入しながら60℃まで昇温し
た。IBAc／IBAK／H2O（5.87：0.53：2.28（モ
ル比））液を0.62／hr.及びイソブチルアルデヒ
ド（以下IBDと略称する。）を5.32／hrにて送
入して平均滞留時間4.3時間、60℃、圧力６Kg／
cm2（ゲージ）で反応を行つた。 得られた反応液をガスクロマトグラフイで分析
を行つたところ、副生物の選択率、IBAcの選択
率及びIBDの転化率は下記表の通りであつた。 次いで、容量300mlの撹拌機を備えたジヤケツ
ト付反応器にこの反応液を113c.c.／hr.、空気を
6.4N／hr.で供給し、70℃、圧力５Kg／cm2（ゲ
ージ）で３時間反応を行つた。 得られた反応液をガスクロマトグラフイで分析
を行つたところ、副生物の選択率、IBAcの選択
率及びIBDの転化率は下記表の通りであつた。 比較例 １ ガス送入量を11.66Nm3／hr.とし、IBD送入量
を2.55／hr.とし、IBAc／IBAK／H2O液を0.36
／hr.にて送入し、滞留時間を８時間とした以
外は実施例１におけるのと同様にして第１段の酸
化反応のみを行つた。得られた反応後をガスクロ
マトグラフイで分析を行つたところ、副生物の選
択率IBAcの選択率及びIBDの転化率は下記表の
通りであつた。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルカリ金属含有化合物の存在下、イソブチ
ルアルデヒドを液相で分子状酸素又は分子状酸素
含有ガスで連続的に酸化してイソ酪酸を製造する
に際し、50〜70℃の温度でかつ95％以下の反応率
を保ちつつ気泡塔で第一段の酸化反応を行つて
後、さらに１以上の撹拌機付槽型反応器中で第一
段の酸化反応以上の温度で酸化反応を行うことを
特徴とするイソ酪酸の製造法。 ２ 第一段の酸化反応温度が55〜65℃であること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載のイソ酪
酸の製造法。 ３ 撹拌機付槽型反応器での反応温度が第一段の
酸化反応温度より５℃以上高いことを特徴とする
特許請求の範囲第１項又は第２項記載のイソ酪酸
の製造法。 ４ 撹拌機付槽型反応器での反応温度が70〜85℃
であることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
載のイソ酪酸の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8912578A JPS5517311A (en) | 1978-07-21 | 1978-07-21 | Preparation of isobutyric acid |
| US06/052,590 US4350829A (en) | 1978-07-14 | 1979-06-27 | Process for preparing isobutyric acid |
| DE19792928002 DE2928002A1 (de) | 1978-07-14 | 1979-07-11 | Verfahren zur herstellung von isobuttersaeure |
| FR7918299A FR2430929A1 (fr) | 1978-07-14 | 1979-07-13 | Procede pour preparer de l'acide isobutyrique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8912578A JPS5517311A (en) | 1978-07-21 | 1978-07-21 | Preparation of isobutyric acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5517311A JPS5517311A (en) | 1980-02-06 |
| JPS6214534B2 true JPS6214534B2 (ja) | 1987-04-02 |
Family
ID=13962158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8912578A Granted JPS5517311A (en) | 1978-07-14 | 1978-07-21 | Preparation of isobutyric acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5517311A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10010769C1 (de) * | 2000-03-04 | 2001-10-31 | Celanese Chem Europe Gmbh | Nichtkatalytisches Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren durch Oxidation in mindestens zwei Stufen von Aldehyden |
| DE102004055252A1 (de) * | 2004-11-16 | 2006-05-24 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen geradkettigen und ß-alkylverzweigten Carbonsäuren |
| AU2014221198B2 (en) * | 2013-09-16 | 2015-05-07 | Armstrong World Industries, Inc. | Methods for preparing methacrylic acid from biobased starting materials |
-
1978
- 1978-07-21 JP JP8912578A patent/JPS5517311A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5517311A (en) | 1980-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3803114B2 (ja) | カルボニレーションプロセスの間に形成される希薄水性流よりの酢酸の回収 | |
| US4286101A (en) | Process for preparing terephthalic acid | |
| EP2981528B1 (en) | Process for the preparation of 2,5-furan-dicarboxylic acid | |
| JPS62114922A (ja) | フエノ−ルとアセトンおよびメチルエチルケトンとの製造法 | |
| JPH0667875B2 (ja) | アルキルグリコレートの製造方法 | |
| US2236919A (en) | Process for the production of polyhydric alcohols and derivatives thereof | |
| US4350829A (en) | Process for preparing isobutyric acid | |
| US3739020A (en) | Preparation of carboxylic acids | |
| US4775447A (en) | Process for the production of 2,2-dimethoxypropane | |
| JPS6214534B2 (ja) | ||
| US4124633A (en) | Tellurium catalyzed decomposition of peroxide intermediates resulting from the autoxidation of unsaturated aldehydes | |
| JPH0333718B2 (ja) | ||
| JPS636538B2 (ja) | ||
| US3959389A (en) | Method of manufacturing alkylene oxide adducts of an aliphatic alcohol | |
| EP0497759B1 (en) | Process for the recovery of catalyst values | |
| US3595898A (en) | Peresters by reaction of carboxylic acids with organic hydroperoxides | |
| JPH05271143A (ja) | シクロヘキサノンの製造方法 | |
| JPS5929633A (ja) | 酢酸塩水溶液から酢酸を回収する方法 | |
| JPS5829790B2 (ja) | 有機溶媒中過カルボン酸の連続製造法 | |
| US3932531A (en) | Method of manufacturing alkylene oxide adducts of an aliphatic alcohol | |
| US4306100A (en) | Process for production of alkenediols | |
| JP3225605B2 (ja) | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 | |
| JP4204097B2 (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
| JPS6345666B2 (ja) | ||
| JPH0625090A (ja) | ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートの製造方法 |