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" Colorants monoazoiques et leur procède de préparation "
La Demanderesse a trouvé qu'on obtient des colorants monoazoiques de valeur, convenant à la teinture de la rayonne acétate, en combinant des conposés diazoiques ne contenant pas de substituants susceptibles de conférer la solubilité dans l'eau, avec des aulnes tertiaires répondant à la for- mule 1 du dessin annexé dans laquelle R représente un groupe alcoyle, hydroxalcoyle ou alcoyl oxyalcoyle, n le nombre 3 ou 4 et )± l'hydrogène, ou un substituant quelconque ne confé- rant pas la solubilité dans l'eau.
On obtient les composants de copulation mentionnés,
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lorsque n représente le chiffre 4 dans la fomule 1 , par exem- :91s par condensation de l' alà.éhyde J -l'lydroxyv8,léric.:.ue avec des t'Ylil1cS primaires de la s3rie bcz3niQ.ue, par hydrogénation catalytique des bases de Schiff pour forcer des aminés secon-
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d--ires et alcoylation ultérieure de ces dernières, --,n tant que c!.['Y1S la formule précitée n représente le chiffre 3,
on obtient lesdits composants de copulation par réaction d'un dérive secon- daire de l'aniline avec l'acétate de 4-chloro-butyle et par éli-
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mination du résidu acétylique dans le cO';.7iarJ 3 "C'%tnilJu i,l..aÎJm ainsi forma.
Les nouveaux colorants possèdent une bonne affinitépour la rayonne acétate et se distinguent avant tout par la pureté des teintures qu'ils fournissent, Les teintures ont, à côté de bonnes solidités aux traitements humides, une excellente soli-
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dit9 à la lur'lière. ver cette bonne qualité, les nouveaux colo- rants dépassent ceux qui renferment le groupe hydroxyéthylique à la place du résidu w -hydro:;Y81J:yli(iUe ou c -'cutyli yt,sy.
±?Ll+ZP51, 'j..tt
On diazote de la manière usuelle 138 parties de 4-nitrani- line et on fait couler la solution diazoique limpide ainsi obte-
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nue dans une solution de ài2J parties de i7-Óthyl-:-r- w -hydroxy- anyl-arinobenzèno dans de l'acide chlorhydrique. On achève la formation du colorant par neutralisation de l'acide minéral à l'aide de l'acétate de soude, on isole à la trompe le colorant fores, on le lave et on le sèche.
Il teint, après dispersion, la rayonne acétate en nuances rouget vives . Les teintures sont
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solides à l'eau, au lavage et à la sueur, à la lunière et a la surtcinture en milieu neutre ou acide.
'::;n utilisant coua-ic composant copulateur le }7-néthyl-K- W - hydroxYffi1yl-aHinobenzène, on obtient un colorant rouge-jaunâtre.
"LT'L'L 2 : Jn diazote 172,5 parties de 3-chloro-4-nitraniline et on
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fait réagir la solution diazoique ainsi obtenue avec une solu- tion de 22J parties de 1"-éthyl-K- c -hû draâT y:L-..inobonzèn.e dans la quantité calculée diacide ohlorhydrique dilué.
7je mélange est rendu acide à l'acide acétique, on en isole à la trorrpe le colorant formé et on le icélange avec un agent de dispersion, Les teintures rouge-rubis vives sur la rayonne acétate sont solides aux traitements humides et très solides à
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la lU:f.<ièr6.
Le colorant obtenu à l'aide du ''-ti%1-,T- c.. -hydrcxys'rßl ¯ t<.;:"Í110bEll.zèno :-;::.onte sur la fibre en nuances un peu plus jaunâtres que celles du colorant précité.
On obtient aussi des colorants rouge-rubis de valeur
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l'aide du 5-itro--a.ino-Giso1 ou du 5-nitr o--az:igzo-1-toluc no ot des composants oopula.te.urs ïisntioniés, tandis que les pro- duits obtenus à partir du 6-f.tho y--s'i,o-'corzothiazol donnent des nuances d'un bleu plus roea.rqu1E. LV6C la 2,4-dinitraniline on obtient un violet-rougeâtre et avec la 6-brca-,4-à.inïtr.xi lïr.e on obtient un violet.
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7.E±lP%.: 3 ; On fait réagir la solution diazoïque préparée à partir de lZ8 parties de 4-nitraniline avec une solution chlorhydrique de 23J parties de 1-r-ôthyl-F- 0 -hydro;:rS1r.fl-a"1J.ino-3-:Q.Athyl- benzène. Une fois la copulation ternisée, on isole à la troupe le colorant fOE03 rouge foncé de la solution acidifiée à l'eide d'acide acétique, on le lave et on le sèche. Après dispersion, il monte sur la fibre en nuances rouge bleuâtre nourries et vi- ves, ayant de très bonnes propriétés de solidité.
On obtient des colorants doués de nuances et de qualités
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analogues par utilisation de 3-chloro-4-amino-acétophénone ou de 3-chloro-4-aEinophényl-néthylsulfone; avec la 2,4=-diohlor- aniline, on obtient un produit teignant en nuances orange-jau- nâtre.
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o xa :1 K'::;.,5 4 : par réaction dune solution diasoique préparée partir de 17,5 parties de 8-chloro-4-nitraniline avec une solution chlorhydrique do 830 parties de 1-IW-4thjrl-ii- uù -hjrdroxyemyl- :.no- êthr.ben2èe et neutralisation à ltaidc d'acétate de sodium, on obtient un colorant qui teint la rayonne acétate en nuances violet-rougeatre vives, ayant ce bonnes propriétés de solidité.
On obtient un colorant analogue en utilisant corne compo-
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sant co')ulateur le 1--éthy.-;.- -hydroxya:o.yl-31dno--chloro- benzène.
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"'l1?L:; 5 .
Dans une solution chlorhydrique de 233 parties de 1-H- 3thyl-H- W -h::ldroxJrD.Flyl-aT,ino-3-néthylbenzène, on fait couler une solution diazoique obtenue à partir de 3J7 parties do 2,8- diohloro-4-nitraniline. La nasse de réaction est rendue acide à l'aide d'acide acétique; par filtration on isole le colorant qui teint, après dispersion, la rayonne acétate en nuances brun- rougeâtre très solides à la lunière.
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:;'..8 colorant obtenu à partir du n-hydroxyêthyl-n- w - hy- droxyanyl-aninobenzène est d'une couleur semblable, tandis Que par utilisation du i-:-6thyl-:-- 1a -hydroX'Jsr:wl-ru::'\inobenzè.ne on obtient un colorant brun-jaunâtre.
D2I -PL 6 : .'-fjjt *JL:'-! On fait couler une solution diazoique préparée à partir de 133 parties de 4-nitraniline dans une solution chlorhydrique de 250 parties de 1,T- W -hydrAxyy.-1T- -;-'13thoxy;5thyl-a."l.ino- benzène répondant à la formule 2 et on achève la formation du
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colorant par neutralisation de l'acide r2nÁral. Le colorant forme est iso13, lavé et Rélangé avec un agent de dispersion.
Il teint la rayonne acétate en nuances rouges vives et nourries, très solides à la luvière.
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On obtient un colorant rouge-rubis d'une valeur analogue en utilisant comme composant diazoique la 2-chloro-4-nitrani- line.
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¯ L 7 : Dans une solution de 200 parties de T-Pthy1 ;.- (.u -hydroxy- butyl-aminobenzène ( bouillant sous 4 mm de pression à 148 - 152 ),on fait couler une solution diazoique obtenue à partir de 138 parties de p-nitraniline. Après neutralisation de l'a- cide minéral à l'aide d'acétate de sodium et d'une lessive de soude caustique, la formation du colorant est achevée; on l'i- sole par filtration à la trompe, on le lave et on le met en dispersion. Il teint la rayonne acétate en nuances rouges vives, solides aux traitements humides et à la lumière.
On obtient des colorants précieux doués de nuances et de
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qualités similaires en utilisant le Y-rdéthyl-17!- W =hydroxybutyl- E..T11inobenzène ou le N-ûthyl-Tr- c) -hydroxybutyl-amino-3-Elsthyl- benzène, ainsi que le 5-nitro--d.azo-1-toluène à la place des composants diazoïques et dos composants coulateurs mentionnés.
1:. partir du conposé diazoïque du 3-chloro-4-eino-acéto- phénone et du 3-chloro-4=-aminophényl-Eiéthylsulfone on obtient des colorants orangé vif, tandis qu'avec le composé diazoique de la ,4-dich.oraniline on obtient un produit teignant en nu- ances orangé jaunâtre.
JJI:J:;'?L::-... 8 :
On diazote 172,5 parties de 2-chloro-4-aniline et on fait réagir la solution diazoique ainsi obtenue avec une solution de
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185 parties de 11-méthyl-E- Eu -hydroxybutylaI:1inobenzène ( bouil- lant sous 1,5 ian de pression à lê6 - 1390 ). Le colorant isolé de la nasse de réaction rendue faiblement acide par de l'acide acétique, donne, après dispersion sur la rayonne acétate des nuances rouge-rubis vives, très solides à la lumière et solides aux traitements humides.
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En utilisant à la place des composants copulateurs :en-
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tionnés les anines : 1!-3thyl-N- 1J ¯hydroybutyl-inoben2ène, I-.èthy7.-Ip¯ t--c -hydroxybutyl-anino-3-néthylbenzène ( bouillant à. 1620 sous 3,5 >1# de pression ) et 1T-µthyl->1- wô -hyràroJzybutyl- a? no- i-3c:thylbenzène ( bouillant à 153 - 1550 sous 2,5 mm de pression ),on obtient des colorants teignant en nuances rouge- rubis et violet-rougeâtre similaires.
En remplaçant le composa diazoique par celui du 5-nitro-
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2-arc.ino-l-anisol, on obtient également à l'aide des composants copulateurs mentionnés une nuance rubis, avec le oopiposé dia.zo- iqus du 8-m3thoxy-2-aminobenzothiazol une nuance rose, avec ce- lui de la 2,4-dinitraniline une nuance violet-rougeâtre et avec celui do la 6-bromo-El,4-dinitraP.ilÀne une nuance violet.
"8:=.! PL-J 9 : Dsms une solution chlorhydrique de -;.p-^e;thr1-I- v-J -hy- droxybutylasinobenzène, on fait couler une solution diazoique vrêpar3e à partir de 2J7 parties de 2,6-diohloro-4-nitraniline et on rend le mélange de réaction faiblement acide à l'aide d'a- cide acbtiqu#. 7,e colorant est isolé par filtration à la trompe, lavé et mélangé avec un agent de dispersion. Il teint la rayonne acétate en nuances brun-jaunâtre vives, très solides aux traitements humides et à la lumière.
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Les colorants obtenus à l'aide du F-8thTl- Lt) -hydro:;y- ÏJutyl(;2r,ir..o-3-:,:éthylbe:nzène, et du :;-ox3thyl- w -hydrozybutyl- 2JfIinobcnzène teignent la fibre en nuances brun d'un rouge plus marqué.
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R '.j S U 1' ' .
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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"Monoazo dyes and their preparation process"
The Applicant has found that valuable monoazo dyes are obtained, suitable for the dyeing of acetate rayon, by combining diazo compounds not containing substituents liable to confer solubility in water, with tertiary alders corresponding to the Formula 1 of the accompanying drawing wherein R represents an alkyl, hydroxalkyl or alkyl oxyalkyl group, n the number 3 or 4 and) ± hydrogen, or any substituent not conferring solubility in water.
The mentioned coupling components are obtained,
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when n represents the number 4 in formula 1, for example: 91s by condensation of ala.hyde J -l'lydroxyv8, léric.:. ue with primary t'Ylil1cS of the bcz3niQ.ue series, by hydrogenation catalytic method of Schiff's bases to force secondary amines
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d - ires and subsequent alkylation of the latter, -, n as c!. ['Y1S the aforementioned formula n represents the number 3,
said coupling components are obtained by reaction of a secondary derivative of aniline with 4-chlorobutyl acetate and by eli-
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mination of the acetyl residue in C0 '. 7iarJ 3 "C'% tnilJu i, l..aÎJm thus formed.
The new dyes have a good affinity for acetate rayon and are distinguished above all by the purity of the dyes they provide. The dyes have, besides good fastness to wet treatments, an excellent solidity.
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said to the lur'lière. Towards this good quality, the new dyes exceed those which contain the hydroxyethyl group in place of the w -hydro residue:; Y81J: yli (iUe or c -'cutyli yt, sy.
±? Ll + ZP51, 'j..tt
138 parts of 4-nitraniline are dinitrogenated in the usual manner and the clear diazo solution thus obtained is run off.
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naked in a solution of 12J parts of i7-ethyl -: - r- w -hydroxy-anyl-arinobenzeno in hydrochloric acid. The formation of the dye is completed by neutralization of the mineral acid with sodium acetate, the fores dye is isolated with suction, washed and dried.
It dyes, after dispersion, acetate rayon in bright reddish shades. The tinctures are
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solids in water, in washing and in sweat, in sunglasses and in overdyeing in a neutral or acidic medium.
Using a coupler component of the} 7-Nethyl-K-W - hydroxyffilyl-aHinobenzene, a yellowish-red dye is obtained.
"LT'L'L 2: Nitrogen 172.5 parts 3-chloro-4-nitraniline and
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reacts the diazo solution thus obtained with a solution of 22J parts of 1 "-ethyl-K- c -hû draâT y: L - .. inobonzen.e in the calculated amount of dilute hydrochloric diacid.
The mixture is made acidic with acetic acid, the dye formed is isolated by spraying and it is mixed with a dispersing agent. The bright ruby-red dyes on acetate rayon are solid to wet treatments and very solid to
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the lU: f. <ièr6.
The dye obtained with the help of '' -ti% 1-, T- c .. -hydrcxys'rßl ¯ t <.;: "Í110bEll.zèno: -; ::. On the fiber in slightly more shades yellowish than those of the aforementioned dye.
Valuable ruby-red dyes are also obtained
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with the aid of 5-itro - a.ino-Giso1 or 5-nitr o - az: igzo-1-toluc no ot of the oopula.te.urs components ïisntionées, while the products obtained from 6-f.tho y - s'i, o-'corzothiazol give shades of a more roea.rqu1E blue. LV6C 2,4-dinitraniline a reddish-purple is obtained and with 6-brca-, 4-à.inïtr.xi lïr.e a violet is obtained.
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7.E ± lP% .: 3; The diazo solution prepared from 18 parts of 4-nitraniline is reacted with a hydrochloric solution of 23J parts of 1-r-ôthyl-F-O -hydro;: rS1r.fl-a "1J.ino-3-: Q.Athylbenzene After the coupling has tarnished, the dark red fOE03 dye is isolated from the solution acidified with acetic acid, washed and dried. fiber in nourished and lively bluish-red shades, with very good solidity properties.
We obtain dyes endowed with nuances and qualities
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analogs using 3-chloro-4-amino-acetophenone or 3-chloro-4-aEinophenyl-nethylsulfone; with 2,4 = -diohloraniline, a product dyeing in orange-yellowish shades is obtained.
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o xa: 1 K '::;., 5 4: by reaction of a diasonic solution prepared from 17.5 parts of 8-chloro-4-nitraniline with a hydrochloric solution of 830 parts of 1-IW-4thjrl-ii- Uù -hjrdroxyemyl-: .noethr.ben2èe and neutralization with ltaidc of sodium acetate, a dye is obtained which dyes acetate rayon in bright violet-red shades, having this good fastness properties.
An analogous dye is obtained by using a compound horn.
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co ') ulator 1 - ethyl .-; .- -hydroxya: o.yl-31dno - chlorobenzene.
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"'l1? L :; 5.
In a hydrochloric solution of 233 parts of 1-H- 3thyl-H- W -h :: ldroxJrD.Flyl-aT, ino-3-nethylbenzene, a diazo solution obtained from 3J7 parts of 2.8- is poured. 4-diohloro-nitraniline. The reaction trap is made acidic with acetic acid; by filtration the dye is isolated which dyes, after dispersion, the acetate rayon in very light-colored reddish-brown shades.
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:; '.. 8 dye obtained from n-hydroxyethyl-n- w - hy- droxyanyl-aninobenzene is of a similar color, while by use of i -: - 6thyl -: - 1a -hydroX'Jsr : wl-ru :: '\ inobenzè.ne we get a yellowish-brown dye.
D2I -PL 6: .'- fjjt * JL: '-! A diazo solution prepared from 133 parts of 4-nitraniline is poured into a hydrochloric solution of 250 parts of 1, T-W -hydrAxyy.-1T- -; - '13thoxy; 5thyl-a. "1.ino- benzene of formula 2 and the formation of the
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dye by neutralization of general acid. The dye formed is iso13, washed and mixed with a dispersing agent.
It dyes acetate rayon in lively and nourished red shades, very solid in the luvière.
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A ruby red dye of similar value is obtained using 2-chloro-4-nitraniline as the diazo component.
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¯ L 7: In a solution of 200 parts of T-Pthy1; .- (.u -hydroxy-butyl-aminobenzene (boiling under 4 mm of pressure at 148 - 152), pour a diazo solution obtained from 138 parts of p-nitraniline After neutralization of the mineral acid with sodium acetate and caustic soda lye, the formation of the dye is complete and it is isolated by filtration. deceived, washed and dispersed, it dyes acetate rayon in bright red shades, solid to wet treatments and to light.
Precious dyes are obtained with nuances and
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similar qualities using Y-rdethyl-17! - W = hydroxybutyl- E..T11inobenzene or N-ûthyl-Tr- c) -hydroxybutyl-amino-3-Elsthyl-benzene, as well as 5-nitro - d .azo-1-toluene in place of the diazo components and the casting components mentioned.
1 :. from the diazo compound of 3-chloro-4-eino-acetophenone and 3-chloro-4 = -aminophenyl-Eiethylsulfone one obtains bright orange dyes, while with the diazo compound of, 4-dich.oraniline a product dyeing in yellowish orange shades is obtained.
JJI: J:; '? L :: -... 8:
172.5 parts of 2-chloro-4-aniline are dinitrogenated and the diazo solution thus obtained is reacted with a solution of
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185 parts of 11-methyl-E- Eu -hydroxybutylaI: 1inobenzene (boiling under 1.5 µl of pressure at 16-1390). The dye isolated from the reaction trap, rendered weakly acidic by acetic acid, gives, after dispersion on acetate rayon, bright ruby-red shades, very fast to light and solid to wet treatments.
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Using coupler components instead: in-
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the anines: 1! -3thyl-N- 1J ¯hydroybutyl-inoben2ene, I-.èthy7.-Ip¯ t - c -hydroxybutyl-anino-3-nethylbenzene (boiling at. 1620 under 3.5> 1 # of pressure) and 1T-µthyl-> 1- wô -hyràroJzybutyl- a? no-i-3c: thylbenzene (boiling at 153-1550 under 2.5 mm pressure), dyes dyeing similar ruby-red and reddish-purple shades are obtained.
By replacing the diazo compound by that of 5-nitro-
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2-arc.ino-l-anisol, with the aid of the coupling components mentioned, a ruby shade is also obtained, with the dia.zo- iqus oopipose of 8-m3thoxy-2-aminobenzothiazol a pink shade, with this 2,4-dinitraniline has a purple-reddish shade and with that of 6-bromo-El, 4-dinitraP. it has a violet shade.
"8: =.! PL-J 9: Dsms a hydrochloric solution of - ;. p- ^ e; thr1-I- vJ -hy- droxybutylasinobenzene, a diazo solution is poured in from 2J7 parts of 2.6 -diohloro-4-nitraniline and the reaction mixture is made weakly acidic with acbtic acid. 7. The dye is isolated by suction filtration, washed and mixed with a dispersing agent. acetate rayon in vibrant yellowish-brown shades, very resistant to wet treatments and light.
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The dyes obtained using F-8thTl- Lt) -hydro:; y- ÏJutyl (; 2r, ir..o-3 -:,: ethylbe: nzene, and:; - ox3thyl- w -hydrozybutyl- 2JfIinobcnzène dye the fiber in shades of brown of a more marked red.
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R '.j S U 1' '.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.