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"NOUVEAUX AGENTS AUXILIAIRES POUR L'INDUSTRIE TEXTILE"
La demanderesse a trouvé quton obtient de nouveaux com- posés très précieux en tant qu'agents auxiliaires pour l'in- dustrie textile, lorsqu'on traite des amines tertiaires qui
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formés d'au minimum 6 atomes de carbone avec des agents oxy- dants susceptibles de transformer les amines tertiaires en leurs oxydes. On obtient de cette façon des produits solu- bles dans l'eau, dont les solutions aqueuses diluées possé- dent des propriétés capillaires d'une intensité surprenante.
Ils peuvent être donc employés dans toutes les opérations de l'industrie des textiles et des industries connexes comme agents mouillants, détersifs, émulsionnants, adoucissants, de nettoyage, d'unisson ou comme agents susceptibles de rendre les nuances solides à l'eau. Parmi les amines ter- tiaires propres à l'exécution du procédé de la présente invention on peut mentionner les amines tertiaires aliphati- ques simples telles que celles de formule générale :
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dans laquelle R1 représente des restes tels que capryle, lauryle, cétyle, stéaryle, octadécényle, etc., R2 et R3 des restes alcooliques inférieurs, identiques ou différents, tels que méthyle, éthyle, etc.. Les restes R2 et R3 peuvent aussi être des membres d'un seul et même système, par exem- ple faire partie d'un noyau pipéridinique ou pyrrolidinique ou d'autres noyaux.
Dans la formule indiquée ci-dessus la longue chaîne aliphatique ou hydroaromatique ne doit pas nécessairement être liée directement à l'atome d'azote, elle peut être liée à l'atome d'azote par exemple par un groupe -O-CH2-CH2-, par un groupe -C-NH-CH2-CH2-, par un noyau aromatique, par exemple par un noyau benzénique, ou par tout autre groupe intermédiaire possible. On ne pouvait pas prévoir que des substances de poids moléculaire élevé de ce genre pourraient être oxydées d'une façon aussi nette.
Les oxydants qui entrent en ligne de compte pour l'exé- cution du procédé de la présente invention sont par exemple
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les produits déjà recommandés dans les publications pour préparer les oxydes d'amines tertiaires, par exemple l'acide de Caro, le peroxyde d'hydrogène ou l'ozone. L'oxydation peut avoir lieu aussi bien en présence de dissolvants aqueux qu'en présence de dissolvants organiques appropriés tels que l'acétone, le chloroforme, etc.. Les nouveaux oxydes peuvent être obtenus en évaporant le dissolvant ou en précipitant au sel et en isolant le produit séparé par centrifugation, , ou enfin en extrayant le mélange réactionnel avec des dissol- vants organiques, par exemple avec l'alcool butylique, l'éthe: acétique, etc..
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. Sauf indications spéciales les quantités indiquées s'entendent en poids.
Exemple 1
On introduit par petites portions, tout en secouant ou en remuant soigneusement, 21 parties de 4-diméthylamino-l-lauro- phénone préparée d'après la méthode décrite ci-dessous dans 200 parties en volume d'une solution légèrement acide d'acide de Caro, qui contient 1,2 partie d'oxygène actif. Lorsque tout le produit a été introduit, on continue de remuer pen- dant une heure en refroidissant à la glace, rend légèrement alcalin en ajoutant prudemment, goutte à goutte, environ 4 parties d'hydroxyde de sodium à 30%, et remue pendant 20 heures, tout d'abord en refroidissant à la glace, puis à la température ordinaire. On isole ensuite l'huile qui s'est séparée de la solution aqueuse de sulfate de potassium. Le produit qu'on obtient est tout-à-fait soluble dans l'eau et n'est pas précipité par des solutions diluées d'alcalis.
La 4-diméthylamino-l-laurophénone est préparée de façon suivante :
On introduit en remuant 120 parties de chlorure de zinc
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déshydraté, finement pulvérisé, dans 120 parties de diméthyl- aniline. A une température d'environ 25-30 on ajoute à ce mélange, en environ une heure, 50 parties de chlorure de l'acide laurique. Puis on continue de remuer pendant 1 heure à température ordinaire, on verse la masse réactionnelle dans l'eau et extrait à l'éther. Après séchage de la solution éthérée on élimine l'éther et la diméthylaniline par distil- lation et fractionne le résidu dans le vide. La diméthyl- aminolaurophénone est contenue dans la fraction qui bout à 12 mm entre 220-2600. Le produit obtenu forme une huile jaune, qui se solidifie en une masse cristalline.
Exemple 2
A 180 parties d'une solution d'acide de Caro, refroidie à la glace, qui contient 1,2 partie d'oxygène actif, on ajou- te en secouant ou en remuant soigneusement, par petites por- tions, une solution dans 20 parties en volume de benzène,. de 24 parties de la cétone obtenue à partir du chlorure de l'acide stéarique et de la diméthylaniline. Après avoir remué pendant 1 heure on rend légèrement alcalin en ajoutant lentement de l'hydroxyde de sodium à 30% et remue pendant la nuit. On isole ensuite le produit solide qui s'est séparé de la solution de sulfate de potassium. Ce produit forme une masse semi-solide qui se dissout dans l'eau en donnant une solution limpide et qui n'est pas précipitée de ses solu- tions aqueuses par les alcalis dilués.
Exemple 3
On introduit par petites portions, tout en secouant,
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9 parties de 1-dodécyl-°-dïméthylaminobenzène, préparé par réduction de la cétone décrite à l'exemple 1 d'après Clem- mensen (B. 46, 1837 #1913#; 47, 51, 681 /1914/ ), dans 115 parties en volume d'acide de Caro refroidi à la glace, qui contiennent 0,6 parties d'oxygène actif. En introdui-
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sant lentement une solution d'hydroxyde de sodium à 30% on rend la solution réactionnelle légèrement alcaline et remue pendant 18 heures. Le produit qui se précipite est fa cilement soluble dans l'eau ainsi que dans les alcalis et les acides dilués.
Exemple 4
On ajoute lentement,tout en secouant ou en remuant soign< sement, 14 parties de lauryldiméthylamine dans une solution refroidie à la glace de 200 parties en volume d'acide de Caro, qui contiennent 1,15 partie d'oxygène actif. La la.uryl diméthylamine se dissout immédiatement avec formation de l'oxyde correspondant. Une prise d'essai de la solution olai ne se trouble pas par addition de faibles quantités d'une so lution d'hydroxyde de sodium. Après avoir ajouté un excès d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30% on peut obtenir la base par précipitation avec du sulfate de sodium, ou par évaporation de la solution et extraction du résidu avec de l'alcool.
La solution alcaline peut aussi être concentrée directement, jusqu'à ce que l'oxyde de la lauryldiméthylamine se précipite sous forme d'une huile épaisse et puisse être séparé de la solution aqueuse du sulfate de potassium. L'oxy- de de la lauryldiméthylamine se dissout dans l'eau ainsi que dans les acides et les alcalis dilués eh solutions claires qui moussent fortement.
Exemple. 5
Dans une solution aqueuse de lauryldiméthylamine dans de l'acide sulfurique dilué on introduit de l'ozone tout en re- froidissant à la glace. L'oxyde correspondant est formé au bout de quelques heures, ce que l'on reconnalt à ce qu'une prise d'essai de la solution réactionnelle ne s4 trouble pas par adjonction d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium.
Le traitement ultérieur peut avoir lieu comme il a été décrit
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On ajoute peu à peu, tout en remuant soigneusement, 17,5 parties de cétyldiméthylamine à la quantité d'une solu- tion d'acide de Caro refroidie à la glace, qui contient 1,15 parties d'oxygène actif. L'oxyde correspondant se pré- cipite sous forme d'une masse blanche, semi-solide; après avoir neutralisé on sépare cet oxyde de la solution aqueuse de sulfate de potassium par filtration ou centrifugation.
Le produit obtenu est soluble dans l'eau ainsi que dans les acides et les alcalis dilués.
Exemple
On dissout à chaud 12 parties de stéaroyl-diéthyléthylène- diamine dans un mélange de 100 parties d'eau avec 17 parties en volume d'acide sulfurique à 10;. Après avoir refroidi la masse gélatineuse claire résultante, on l'introduit peu à peu dans une solution faiblement acide d'acide de Oaro, refroi- die à la glace, qui contient pour 117 parties en volume 0,6 parties d'oxygène actif. Après avoir abandonné le mélange réactionnel pendant 1 heure à lui-même, on neutralise la solution de sulfate de potassium et on la sépare de la masse semi-solide. Cette dernière se dissout dans l'eau en solu- tions claires qui ne donnent pas de précipité ni avec les acides, ni avec les alcalis dilués.
Exemple 8
On ajoute peu à peu, tout en secouant, 39 parties de cétyl- diéthylamine à 420 parties en volume d'une solution d'acide de Caro légèrement acide, refroidie à la glace, qui contient 2,3 parties d'oxygène actif. Après avoir abandonné la solu- tion réactionnelle à elle-même pendant une heure on neutra- lise en ajoutant prudemment une solution d'hydroxyde de sodium, on sature la phase aqueuse avec du sulfate de sodium et reprend dans de l'alcool butylique l'oxyde semi-solide Exemple 6
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précipité.
Après séchage de la solution butylique avec du sulfate de sodium, et élimination de l'alcool butylique pa distillation, il reste l'oxyde de l'amine sous forme d'unE huile légèrement jaunâtre à chaud, qui se solidifie lente- ment à la température ambiante en une masse cristalline.
L'oxyde de cétyldiéthylamine se dissout dans l'eau ainsi qi dans les acides et les alcalis dilués en donnant des solu- tions claires qui moussent fortement et qui possèdent des propriétés capillaires remarquables.
Exemple 9
On ajoute 3 parties de lauryldiméthylamine à 45 parties en volume d'une solution à 3% de peroxyde d'hydrogène, puis on remue le mélange à la température ambiante pendant 18 heu res. Une prise d'essai de la solution réactionnelle claire, légèrement jaune et moussant fortement ne se trouble plus lorsqu'on lui ajoute une solution diluée d'un alcali ce qui montre que l'oxyde s'est formé. L'oxyde de la lauryldimé- thylamine peut être isolé de la solution ainsi obtenue d'âpre l'une des méthodes décrites plus haut.
Exemple 10
On introduit lentement, tout en agitant soigneusement, 31 parties de lauryldiéthylamine dans 420 parties en volume d'une solution d'acide de Caro, légèrement acide, refroidie à la glace, qui contient 2,3 parties d'oxygène actif. La lauryldiéthylamine se dissout instantanément avec formation de l'oxyde. La solution résultante, qui mousse fortement, ne se trouble plus par addition de solutions diluées d'alcalis.
L'oxyde de la lauryldiméthylamine peut être isolé d'après la méthode décrite ci-dessus et forme une huile jaunâtre à chaud, qui se solidifie à température ordinaire en une masse semi-solide.
Exemple 11
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pipéridine, dont le point d'ébullition est de 170-182" à 13 mm (préparée en chauffant des quantités équimoléculaires de chlorure de lauryle et de pipéridine et en isolant la base libre de manière connue) dans 175 parties en volume d'une solution d'acide de Caro refroidie à la glace et neutralisée, obtenue à partir de 27 parties de persulfate de potassium.
La lauryl-pipéridine se dissout instantanément. Après avoir agité pendant 15 heures on ajoute du sulfate de sodium, ce qui précipite l'oxyde formé sous forme d'une huile. Cet oxyde peut être séparé de la solution saline dans l'entonnoir à décantation. Il se dissout dans l'eau en donnant des solu- tions claires et n'est pas précipité par des solutions diluées d'alcalis. Des solutions aqueuses fortement diluées de ce nouvel oxyde possèdent déjà un pouvoir mouillant très élevé.
Un produit également très efficace est l'oxyde obtenu à partir de N-cétylpipéridine.
Exemple 12
On chauffe sous pression, pendant 20 heures, à 200-210 , de la paraffine chlorée ayant une teneur de 20% en chlore, avec une solution alcoolique de diméthylamine. Après avoir éliminé l'alcool par distillation, on'précipite la base ob- tenue avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium.
On ajoute lentement, tout en remuant soigneusement, 23 parties du produit ainsi obtenu dans la quantité d'une solu- tion légèrement-acide d'acide de Caro, refroidie à la glace, qui contient 2,2 parties d'oxygène actif. Après avoir remué pendant 15 heures, on reprend l'oxyde dans de l'alcool buty- lique, puis on sèche la solution et élimine l'alcool butyli- que par évaporàtion ; on obtient l'oxyde sous forme d'une huile visqueuse qui se dissout dans l'eau ainsi que dans les acides et les alcalis dilués en donnant des solutions claires.
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On dissout 39 parties d'octadécényldiméthylamine dans 50 parties de benzène et ajoute lentement cette solution, en secouant continuellement, dans 420 parties en volume d'une solution d'acide de Caro, refroidie à la glace, additionnée d'une solution de carbonate de potassium jusqu'à'réaction faiblement acide, qui contient 2,3 parties d'oxygène actif.
Après avoir remué pendant 20 heures on sépare l'oxyde d'octa- déoényldiméthylamine du liquide d'oxydation d'après les . méthodes indiquées précédemment. L'oxyde d'octadécényldimé- thylamine se dissout dans l'eau ainsi que dans les acides et les alcalis dilués en donnant des solutions claires qui moussent fortement et possèdent d'excellentes propriétés capillaires.
L'emploi des nouveaux produits de la présente invention est illustré par les données suivantes :
Exemple 14 a) On lave de la laine en suint pendant 12'heure à 45 C. dans un bain qui contient par litre 0,5 g du produit de l'exemple 1 et 2 g de carbonate de sodium. L'effet détersif est excellent, même dans de l'eau très dure. b) On introduit des chiffons de laine fortement tachés d'huile minérale dans un bain à 45 , qui contient 1 g du produit de l'exemple 1 par litre. Après avoir lissé légère- ment pendant 2 heure on rince. L'huile minérale est complè- tement éliminée. c) On teint des pièces de coton, de manière connue, avec 0,5% de Bleu Cibanone 3G (cf.
Schultz, Farbstofftabellen, No.1279, 7e édition, volume 1) en ajoutant de l'hydrosulfite et de l'hydroxyde de sodium à un bain qui contient par litre 1 g du produit de l'exemple 1. En présence de ce dernier Exemple 13
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produit le colorant monte beaucoup plus lentement sur la fibre que dans un bain ordinaire de sorte qu'on obtient des nuances d'un bel unisson et bien tranchées. d) On teint du filé de laine avec 2,5% du composé chromé du colorant azoïque obtenu à partir de 5-nitro-o-aminophénol diazoté et d'acide 2-aminonaphtalène-6-sulfonique, dans un bain contenant 5% d'acide sulfurique et 0,2% du produit de l'exemple 4.
L'addition de ce dernier produit a pour effet que les nuances sont notamment plus égales et plus corsées que celles qu'on obtient sans ce produit. e) On prépare une solution mouillante qui contient par litre 0,5 g du produit de l'exemple 4. Du filé de laine est immé- diatement mouillé et plonge rapidement dans ce bain. f) Lorsqu'on imprègne de la laine en bourre avec une solution qui contient 2 g d'oxyde de dodécyldiméthylamine et qu'on la traite mécaniquement, elle feutre très rapidement.
Revendications.
La présente invention a pour objet : 1.) Un procédé de préparation d'oxydes d'amines tertiaires, consistant à traiter les amines tertiaires qui contiennent un radical aliphatique ou hydroaromatique formé dtau minimum 6 atomes de carbone, avec des agents oxydants susceptibles de transformer les amines tertiaires en leurs oxydes.
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"NEW AUXILIARY AGENTS FOR THE TEXTILE INDUSTRY"
Applicants have found that new compounds are obtained which are very valuable as auxiliary agents for the textile industry when treating tertiary amines which
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formed of at least 6 carbon atoms with oxidizing agents capable of converting tertiary amines into their oxides. In this way, water-soluble products are obtained, the dilute aqueous solutions of which possess surprisingly strong capillary properties.
They can therefore be used in all operations of the textile industry and related industries as wetting agents, detergents, emulsifiers, softeners, cleaning agents, leveling agents or as agents capable of making shades solid in water. Among the tertiary amines suitable for carrying out the process of the present invention, mention may be made of simple aliphatic tertiary amines such as those of general formula:
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in which R1 represents residues such as capryl, lauryl, cetyl, stearyl, octadecenyl, etc., R2 and R3 lower alcoholic residues, identical or different, such as methyl, ethyl, etc. The residues R2 and R3 can also be members of one and the same system, eg being part of a piperidine or pyrrolidin ring or other rings.
In the formula given above the long aliphatic or hydroaromatic chain does not necessarily have to be linked directly to the nitrogen atom, it can be linked to the nitrogen atom for example by a group -O-CH2-CH2 -, by a group -C-NH-CH2-CH2-, by an aromatic ring, for example by a benzene ring, or by any other possible intermediate group. It could not be predicted that such high molecular weight substances could be oxidized so sharply.
The oxidants which are taken into account for carrying out the process of the present invention are, for example
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the products already recommended in the publications for preparing the oxides of tertiary amines, for example Caro's acid, hydrogen peroxide or ozone. The oxidation can take place both in the presence of aqueous solvents and in the presence of suitable organic solvents such as acetone, chloroform, etc. The new oxides can be obtained by evaporating the solvent or by precipitating with salt and by isolating the product separated by centrifugation, or finally by extracting the reaction mixture with organic solvents, for example with butyl alcohol, ethe: acetic, etc.
The following examples illustrate the present invention without however limiting it. Unless otherwise specified, the quantities indicated are by weight.
Example 1
21 parts of 4-dimethylamino-1-laurophenone prepared according to the method described below are introduced in small portions, while shaking or stirring carefully, into 200 parts by volume of a slightly acidic acid solution. de Caro, which contains 1.2 parts of active oxygen. When all of the product has been introduced, continue stirring for an hour under ice-cooling, make slightly alkaline by carefully adding about 4 parts of 30% sodium hydroxide dropwise, and stir for 20%. hours, first by cooling with ice, then at room temperature. The oil which separated from the aqueous potassium sulfate solution is then isolated. The product which is obtained is completely soluble in water and is not precipitated by dilute solutions of alkalis.
4-Dimethylamino-1-laurophenone is prepared as follows:
120 parts of zinc chloride are introduced while stirring
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dehydrated, finely powdered, in 120 parts of dimethylaniline. At a temperature of about 25-30, 50 parts of lauric acid chloride are added to this mixture over about an hour. Then stirring is continued for 1 hour at room temperature, the reaction mass is poured into water and extracted with ether. After drying the ethereal solution, the ether and dimethylaniline are removed by distillation and the residue is fractionated in vacuo. Dimethylaminolaurophenone is contained in the fraction which boils at 12 mm between 220-2600. The product obtained forms a yellow oil, which solidifies into a crystalline mass.
Example 2
To 180 parts of an ice-cooled solution of Caro's acid which contains 1.2 parts of active oxygen, a solution in 20 is added by shaking or stirring carefully, in small portions. parts by volume of benzene ,. 24 parts of the ketone obtained from stearic acid chloride and dimethylaniline. After stirring for 1 hour make slightly alkaline by slowly adding 30% sodium hydroxide and stir overnight. The solid product which separated from the potassium sulfate solution is then isolated. This product forms a semi-solid mass which dissolves in water giving a clear solution and which is not precipitated from its aqueous solutions by dilute alkalis.
Example 3
We introduce in small portions, while shaking,
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9 parts of 1-dodecyl- ° -dimethylaminobenzene, prepared by reduction of the ketone described in Example 1 according to Clem- mensen (B. 46, 1837 # 1913 #; 47, 51, 681/1914 /), in 115 parts by volume of ice-cooled Caro's acid, which contains 0.6 parts of active oxygen. By introducing
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Slowly mixing a 30% sodium hydroxide solution, the reaction solution is made slightly alkaline and stirred for 18 hours. The product which precipitates is easily soluble in water as well as in alkalis and dilute acids.
Example 4
Slowly added, while shaking or stirring carefully, 14 parts of lauryldimethylamine in an ice-cold solution of 200 parts by volume of Caro's acid, which contains 1.15 parts of active oxygen. Lauryl dimethylamine dissolves immediately with formation of the corresponding oxide. A test portion of the olai solution does not become cloudy on addition of small amounts of a sodium hydroxide solution. After adding an excess of 30% sodium hydroxide solution, the base can be obtained by precipitation with sodium sulfate, or by evaporating the solution and extracting the residue with alcohol.
The alkaline solution can also be concentrated directly, until the oxide of lauryldimethylamine precipitates out as a thick oil and can be separated from the aqueous solution of potassium sulfate. The oxide of lauryldimethylamine dissolves in water as well as in acids and alkalis diluted in clear solutions which foam strongly.
Example. 5
Ozone is introduced into an aqueous solution of lauryldimethylamine in dilute sulfuric acid while cooling with ice. The corresponding oxide is formed after a few hours, which can be seen from the fact that a test portion of the reaction solution does not become cloudy on addition of a dilute solution of sodium hydroxide.
Further processing can take place as described
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Gradually, while stirring carefully, is added 17.5 parts of cetyldimethylamine to the amount of an ice-cold Caro acid solution which contains 1.15 parts of active oxygen. The corresponding oxide precipitates in the form of a white, semi-solid mass; after neutralization, this oxide is separated from the aqueous solution of potassium sulphate by filtration or centrifugation.
The product obtained is soluble in water as well as in dilute acids and alkalis.
Example
12 parts of stearoyl-diethylethylenediamine are dissolved while hot in a mixture of 100 parts of water with 17 parts by volume of 10% sulfuric acid. After cooling the resulting clear gelatinous mass, it is gradually introduced into a weakly acidic solution of Oaro's acid, cooled with ice, which contains 117 parts by volume of 0.6 parts of active oxygen. After leaving the reaction mixture for 1 hour on its own, the potassium sulfate solution is neutralized and separated from the semi-solid mass. The latter dissolves in water in clear solutions which do not precipitate either with acids or with dilute alkalis.
Example 8
39 parts of cetyl-diethylamine to 420 parts by volume of a slightly acidic, ice-cooled solution of Caro's acid, which contains 2.3 parts of active oxygen, are added little by little while stirring. After leaving the reaction solution to itself for one hour, neutralize by carefully adding sodium hydroxide solution, saturate the aqueous phase with sodium sulfate and take up in butyl alcohol. semi-solid oxide Example 6
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precipitate.
After drying the butyl solution with sodium sulphate, and removing the butyl alcohol by distillation, the oxide of the amine remains in the form of a slightly yellowish oil when hot, which solidifies slowly when heated. room temperature into a crystalline mass.
Cetyldiethylamine oxide dissolves in water as well as in dilute acids and alkalis giving clear solutions which foam strongly and which possess remarkable capillary properties.
Example 9
3 parts of lauryldimethylamine are added to 45 parts by volume of a 3% solution of hydrogen peroxide, then the mixture is stirred at room temperature for 18 hours. A test portion of the clear, slightly yellow and strongly foaming reaction solution no longer becomes cloudy when a dilute solution of an alkali is added to it, showing that the oxide has formed. The oxide of lauryldimethylamine can be isolated from the solution thus obtained of harsh one of the methods described above.
Example 10
31 parts of lauryldiethylamine are slowly introduced with careful stirring into 420 parts by volume of a slightly acidic, ice-cold Caro's acid solution which contains 2.3 parts of active oxygen. Lauryldiethylamine dissolves instantly with formation of the oxide. The resulting solution, which foams strongly, no longer becomes cloudy on addition of dilute solutions of alkalis.
The oxide of lauryldimethylamine can be isolated according to the method described above and forms a yellowish oil when hot, which solidifies at room temperature to a semi-solid mass.
Example 11
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piperidine, boiling 170-182 "at 13 mm (prepared by heating equimolecular amounts of lauryl chloride and piperidine and isolating the free base in a known manner) in 175 parts by volume of a solution Neutralized ice-cold Caro's acid obtained from 27 parts of potassium persulfate.
Lauryl-piperidine dissolves instantly. After stirring for 15 hours, sodium sulfate is added, which precipitates the oxide formed in the form of an oil. This oxide can be separated from the saline solution in the settling funnel. It dissolves in water giving clear solutions and is not precipitated by dilute alkali solutions. Highly dilute aqueous solutions of this new oxide already have a very high wetting power.
Another very effective product is the oxide obtained from N-cetylpiperidine.
Example 12
Chlorinated paraffin having a chlorine content of 20% is heated under pressure for 20 hours at 200-210 with an alcoholic solution of dimethylamine. After having removed the alcohol by distillation, the base obtained is precipitated with a dilute solution of sodium hydroxide.
23 parts of the product thus obtained are added slowly, while stirring carefully, in the amount of an ice-cold slightly acid solution of Caro's acid which contains 2.2 parts of active oxygen. After stirring for 15 hours, the oxide is taken up in butyl alcohol, then the solution is dried and the butyl alcohol is removed by evaporation; the oxide is obtained in the form of a viscous oil which dissolves in water as well as in dilute acids and alkalis, giving clear solutions.
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39 parts of octadecenyldimethylamine are dissolved in 50 parts of benzene and this solution is slowly added, with continuous shaking, to 420 parts by volume of an ice-cold solution of Caro's acid, supplemented with a solution of carbonate of potassium until weakly acidic in reaction, which contains 2.3 parts of active oxygen.
After stirring for 20 hours, the octaodeoenyldimethylamine oxide is separated from the oxidation liquid according to the. methods indicated above. Octadecenyldimethylamine oxide dissolves in water as well as in dilute acids and alkalis giving clear solutions which foam strongly and have excellent capillary properties.
The use of the new products of the present invention is illustrated by the following data:
Example 14 a) Greasy wool is washed for 12 hours at 45 ° C. in a bath which contains per liter 0.5 g of the product of Example 1 and 2 g of sodium carbonate. The detergent effect is excellent, even in very hard water. b) We introduce woolen rags heavily stained with mineral oil in a 45 bath, which contains 1 g of the product of Example 1 per liter. After having smoothed lightly for 2 hours, rinse. Mineral oil is completely removed. c) Cotton pieces are dyed, in a known manner, with 0.5% Cibanone Blue 3G (cf.
Schultz, Farbstofftabellen, No. 1279, 7th edition, volume 1) by adding hydrosulphite and sodium hydroxide to a bath which contains per liter 1 g of the product of Example 1. In the presence of the latter Example 13
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produces the dye rises much more slowly on the fiber than in an ordinary bath so that we obtain shades of a beautiful unison and well defined. d) Wool yarn is dyed with 2.5% of the chromium compound of the azo dye obtained from diazotized 5-nitro-o-aminophenol and 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid, in a bath containing 5% d sulfuric acid and 0.2% of the product of Example 4.
The addition of the latter product has the effect that the nuances are in particular more equal and more full-bodied than those which are obtained without this product. e) A wetting solution is prepared which contains per liter 0.5 g of the product of Example 4. Woolen yarn is immediately wetted and quickly immersed in this bath. f) When the wool is impregnated with a solution which contains 2 g of dodecyldimethylamine oxide and is mechanically treated, it felt very quickly.
Claims.
The present invention relates to: 1.) A process for the preparation of tertiary amine oxides, consisting in treating tertiary amines which contain an aliphatic or hydroaromatic radical formed of at least 6 carbon atoms, with oxidizing agents capable of transforming tertiary amines to their oxides.
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