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"PREPARATION DE RESINES ARTIFICIELLES"
On sait que par traitement d'amines aromatiques en présence de quantités à peu près équivalentes d'acide avec de l'aldéhyde formique et des substances susceptibles de dégager de l'aldéhyde formique et élimination subséquente de l'acide on obtient aussi bien des produits de condensation solubles et fusibles, que des produits de condensation insolubles et infu- sibles, suivant que plus ou moins d'aldéhyde a été mis en action.
Les résines obtenues à partir d'aniline et d'aldéhy- de formique, qui se distinguent par leur résistance mécanique, électrique etchimique remarquable, sont particulièrement de grande valeur.
Il est également connu que les résines solubles et fusibles obtenues à partir de tout au plus 1 moléculé d'aldéhy- de formique peuvent etre converties par traitement avec des al- déhydes ou des agents susceptibles de dégager des aldéhydes en résines infusibles possédant des propriétés notablement amélio- rées. @
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La demanderesse a trouvé que cette réaction n'est nullement limitée aux produits de condensation avec tout au plus 1 molécule d'aldéhyde formique, mais au contraire que les
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propriétés des produits avec plus de 1 molécule àT aldéh7de for- inique peuvent 'être larganent modifiées o-, 81!léliorées par trai- tement avec des quantités ultérieures d'aldéhydes ou d'agents susceptibles de dégager des aldéhydes.
En particulier aussi bien la plasticité des résines, que la solidité à la chaleur et la résistance chimique des produits finaux peuvent être for- tement influencées vu qu'il est possible d'employer des aldéhy- des ou des mélanges de différents aldéhydes condensant lente- ment ou rapidement, d'où il résulte une large gradation de la rapidité de durcissement et de la stabilité des nouvelles rési- nes. En outre on a constaté que les propriétés caractéristiques des résines à partir d'aminés et d'aldéhyde formique sont main- tenues même lors d'additions relativement grandes d'autres al-
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déhydes ou agents susc'eptibles de dégager des aldéhydes.
Lors- que l'on part de produits de condensation pouvant 'être. moulés
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par pression seulement à. des tenrpénatures élevées on Utilisera de'préférence des aldéhydes à poids moléculaire élevé et à ré- action lente ou des substances dégageant des aldéhydes seulement à des températures élevées, tels . que par exemple les- alcools
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polyphénoliques, qui servent dans la ppr: air phase da fondant et permettent ainsi une compression natta des températures ro- nativement basses, mais- qui ensuite ràa.g5,z;<,ont avec formation de produits très résistants à la chaleur aux influences chi- Iniques.
On peut toutefois aussi ajouter dès le début des fon- dants dans le sens du brevet d'addition No. 364.645 du 19 Octo-
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bre 1929 de la demanderesse. Parmi les aidéhyclez on peut citer le paxaformalcléhycle, le furfurol, l'aldéhyde crotaniciue, le paraldéhyde, le bon7,alçléhycle, l'aldéhyde Halicylique, l'aldéhy- de toluenesulfosalicylique, l'aldéhyde o0nnthiqQe, etc.. Comme agents susceptibles, de: dégager des aldéhyd.es entrent par exemple
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en considération le furfuramide, l'héxaméthylènetétramine, les alcools polyphénoliques, etc.. -Ces derniers sont particulière- ment appropriés vu que d'une part ils réagissent très lentement et d'autre part parce qu'ils durcissent rapidement en produits finaux.
Des combinaisons de résines d'amines ne contenant pas beaucoup plus de 1 molécule d'aldéhyde formique avec des agents à réaction lente, tels que le furfurol et les alcools polyphé- noliques ou des mélanges de ces deux produits possèdent une si bonne plasticité et une si grande stabilité à températures moyen- nes qu'ils peuvent même être durcis dans des moules sans com- pression et qu'ils remplissent des moules compliqués sans laisser aucun espace libre.
La rapidité de durcissement peut encore être influ- encée par l'addition de substances basiques, telles que fur- furamide, triéthanolamine, etc., ou d'acides.
La combinaison des composantes peut s'effectuer à n'importe quelle phase de la préparation. Une condition parti- culièrement favorable est créée par le fait que les résines à partir d'aminés et d'aldéhyde formique, après élimination de l'acide, précipitent dans une forme ayant une très grande sur- face et possédant un si grand pouvoir d'adsorption que des quantités très considérables d'aldéhydes solubles Sans l'eau ou d'agents susceptibles de dégager des aldéhydes peuvent y être fixés très fortement, si bien que lors du lavage on n'ob- serve pas. de pertes considérables. De cette façon on petit obte- nir une dispersion particulièrement uniforme.
On peut aussi in- troduire l'aldéhyde ou l'alcool polyphénolique dans- la solution de condensation acide et éliminer ensuite l'acide, ou après élimination de l'acide traiter la résine d'aminés et d'aldéhyde formique précipitée avec l'agent de durcissement ou finalement combiner les composantes sèches par mélange, broyage, fusion, etc.;le cas échéant, l'aldéhyde utilisé doit être dissoute dans- un solvant dans le but d'obtenir une dispersion uniforme.
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Dans chaque phase de la préparait en, si l'on désirs déjà lors de la première condensation, on peut ajouter à parties fondants
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(cf. brevet dt addi tion No . 364.645 du 19 Octobre 1929 de la \le- mancIeresse) des matières de remplissage 01.1 toutes autres addi- tions, 'telles clut elles sont proposées les brevets d'addi- tion No . 364.292 du 5 Octobre 1929 et T; o > ;64. 524 du 15 Octo- bre 1929 de la demanderesse.
La combinaison des composantes en solution ou en suspension est particulier smeat appropri-éo po'ur la fixation homogène sur et dans les 61]1) utr a:i:ïa , tols que 10. pâte à papier, la sciure de bois, l'asbeste, le papier, les tissus, ete.; fixation qui peut s'effectuer de manière aussi efficace
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que pour les résines -à partir dt aminés e b 6 1 aldéh7t Le formiquo suivant le brevet No. 347.889 du 10 Janvier 1928 et ses addi-
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tions No. 364. 292 du 5 Octobre 1929 et No . 364. 524 du 15 Octo- bre 1929 de la demanderesse.
Les nouveaux produits sont appropriés aux buts les
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plus divers dans l' inàv*trie des matières artificielles, tels que par exemple comme matière isolante, à la préparation d' a'b- jets d'art et d'usage de tout genre, cornnio matériel de oonstrua- tion pour des parties de machines, etc., appelées L supporter des efforts mécaniques notables, comme par exemple des roues dentées, des parties accessoires de machines textiles, telles que fuseaux, chasses-navettes, etc., puis comme étanohéifiant, comme succédané du bois dans l'industrie :les meubles et dans la menuiserie en bâtiment, finalement, à la préparation de dis- ques de gramophone, de hauts-parleurs et d'autres objets de l'industrie acoustique.
Les exemples suivants illustrent la présente inven- tion sans toutefois la limiter.
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Exemple
100 parties d'une résine fusible, obtenue par conden- sation de 1 molécule de chlorhydrate d'aniline et 1,05 moléou- ' les d'aldéhyde formique, élimination subséquente de l'acide et séchage (comme décrit à l'exemple 1, alinéa 1 du brevet d'addi- tion No. 364.292 du 5 Octobre 1929 de la demanderesse), sont broyées avec 30 parties d'aldéhyde crotonique. La poudre peut 'être comprimée en produits infusibles possédant une très bonne résistance à la chaleur.
Exemple 2
100 parties d'une résine infusible, obtenue comme décrit dans le brevet No. 347,889 du 10 Janvier 1928 de la demanderesse par condensation de 1 molécule d'aniline et 1,2 molécules d'aldéhyde formique en présence de 1 molécule d'aci- de chlorhydrique, élimination subséquente de l'acide et sécha- ge, sont broyées avec 20 parties de furfurol. La poudre rou- geâtre possède lors de la pression une bonne plasticité et fournit des produits moulés noirs brillants d'excellentes propriétés.
Exemple 3
100 parties de résine obtenue comme décrit ci-des- sus à partir de 1 molécule d'aniline, 0,8 molécule diacide chlorhydrique et 1,12 molécules d'aldéhyde formique sont broyées et comprimées avec 5 parties de paraformaldéhyde et 2 parties d'héxaméthylènetétramine. On obtient des produits moulés ayant une résistance à la chaleur remarquable.
Exemple 4
100 parties de résine infusible obtenue comme décrit dans l'exemple 2 à partir de 1 molécule d'aniline, 1,2 moléou- les d'acide chlorhydrique et 1,4 molécules d'aldéhyde formique
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sont broyées et comprimées avec 10 parties de p-crsalcliméthylel', et 10 parties de furfurol. On obtient des produits moulés hcmo- , gènes d!excellentes propriétés.
Exemple 5 100. parties de résine fusible, obtenue comne décrit
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dans l'exemple 2, sont broyées à fond. &'Y30 15 parties de p- aré- xolàimàthylol et 1 partie d'acide saliej"Li-que et comprimées à 160 . La poudre, qui est très plastique lors de la première phase de la pression, durcit très rapidement et forme des pro- duits moulés très stables à la chaleur.
Exemple 6
100 parties de résine fusible, obtenue comme décrit; à l'exemple 1, sont malaxées à chaud. avec 50 parties de furfu-
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rol'et 3 parties cle f1.Xrfuramide et le est coulé dans des moules. Par chauffage lent à 150-160 , éventuellement dans un autoclave, la masse durcit en produits moulée noirs bril- lants.
Exemple 7
93 parties d'aniline sont dissoutes dans la quanti- té équivalente d'acide chlorhydrique dilué et agitées pendant
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quelque temps à. 50 0 avec 95 Bartiea¯àtune solution d aldéhyde formique à S8%. Cette solution est coulée iima un mélange dtsl- cools polyphënoliques, obtenu en fals-ajit :7éagir pendant plu- sieurs jours k froid 15 parties de ]Phénol on soluion alealliio diluée avec une quantité 2t fois équivalente dald6:hyde -il"Q=î- que. On complète la neutralls-ation- à Il aide d'une solution (le carbonate de sodium, chauffe le cas écÍ1.êant a.'.60 , filtre, la- ve et sèche. La poudre ainsi obtenue une très bonne plasticité et fournit des produits moules qui sont très stables
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à 1% chaleur et très r6sistants à la, rupt'd.
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A la place de phénol on peut employer comme produit de départ pour les alcools polyphénoliques des homologues du phénol ou des mélanges de ces produits, comme par exemple le p-dioxydiphénylpropone, etc.; dans. ce cas il est avantageux d'utiliser plus de 2 molécules d'aldéhyde formique pour chaque hydroxyle de phénol.
Exemple 8
Dans une solution de condensation acide obtenue à partir de 93 parties d'aniline, 600 parties d'acide chlorhydri- que à 7% et 83 parties d'une solution d'aldéhyde formique à 38% on fait couler une solution alcaline de 20 parties d'alcools polyphénoliques.préparée comme indiqué à l'exemple 7 et agite le tout pendant quelque temps avea 120 parties de sciure de bois. Puis on neutralise la majeure partie d'acide à l'aide d'une solution de soude caustique diluée, achevé ia neutralisa- tion avec du carbonate de sodium, filtre, lave et sèche la pâ- te. La poudre finement broyée peut être comprimée en produits moulés d'excellentes propriétés.
Exemple 9
100 parties de résine infusible obtenue comme décrit dans l'exemple 2 sont broyées et comprimées avec 10 parties d'un produit de condensation évaporé et séché obtenu à partir de 1 molécule d'urée et 2 molécules d'aldéhyde formique. Les produits moulés ainsi obtenus possèdent une grande résistance mécanique.
Exemple 10
100 parties d'anhydroformaldéhydeaniline sont sus- pendues dans 400 parties d'eau et additionnées d'une solution de 120 parties d'acide chlorhydrique à 37% et 300 parties d'eau.
On agite à 60-90 tout en additionnant 10 parties d'aldéhyde formique jusqu'à format.ion d'une solution claire, ajoute une @
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solution d'alcools po1yphénoliqueJ prépare c Gomme décrit 1: 1''exemple 7 à partir de 20 parties de y7a4ro1 et coule la solu- tion de condensation, tout en agitant, dans une bouillie de pâte à papier, contenant 120 parties de cellulose sèche. Après agitation pendant quelque temps on neutralise, filtre et lave.
Le résida peut 'être traité dans une pile à moudre et transfor- mé en papier- de la façon usuelle. En superposant et comprimant ces feuilles de papier on obtient des produits moulés possédant une résistance mécanique et électrique extraordinaire.
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Au lieu df aniline ou ài anh3rdroòrmalàéhyrdemiline on peut aussi employer dans les exemples précédente le-urs hoezo- logues, tels que par exemple l'o-toluidine, la m-xylidine, etc, ou les bases de Schiff correspondantes ou des mélanses des homo- logues précités en particulier avec de 11 aniline 01.1. de l T anhy- droforïusidëhydeaniline.
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Rev n di ,-io;rls .
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,¯ 1. ) Procédé pour la préparation &3 résines art-ifioielles Partîr de produits de condensation 0'bteiTns par rëact.ion de quantités plus qu'ëquimoléoulaires d'aLdéhyde formique sur des 'aminés aromatiques en présence de quantités à peu près équiva-
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lentes cL* acides, consistant à combiner ces produits cle conden- sation, le cas échéant, en mélang-e avec dos matières clladlcution, telles que substances susceptibles de former- des résines, matit-' res de remplissage, fondants, etc., avec quantités ultérieu-
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res d'aldéhydes, à' agents susceptibles de dëg-ager des aldéhydes ou des méiang-es de aes matières, et, le c,,2s échéant, à les tran> former en produits moules infusibles.
2.) Mode de réalisation du procédé du 1, consistant à effectuer le moulage des produits sus-mentionnés par coulage ou compression, le cas échéant, en présence de matières qui in- fluencent la rapidité 'du durcissement.
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µ y, ) Les nouveaux produits sus-ceptibles cl'tre obtenus d'après les- procédés des µµ'1 ¯et, 2 et leur ,ax Eii.t2ÉP iiTliF-
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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"PREPARATION OF ARTIFICIAL RESINS"
It is known that by treating aromatic amines in the presence of approximately equivalent quantities of acid with formaldehyde and substances capable of releasing formaldehyde and subsequent elimination of the acid, products are also obtained. soluble and fusible condensation products, as insoluble and infusible condensation products, depending on whether more or less aldehyde has been put into action.
The resins obtained from aniline and formic aldehyde, which are distinguished by their remarkable mechanical, electrical and chemical resistance, are particularly valuable.
It is also known that the soluble and fusible resins obtained from at most 1 molecule of formic aldehyde can be converted by treatment with aldehydes or agents capable of releasing aldehydes into infusible resins possessing notable properties. improved. @
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The Applicant has found that this reaction is in no way limited to the products of condensation with at most 1 molecule of formaldehyde, but on the contrary that the
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Properties of products with more than 1 aldehyde forinic molecule can be significantly altered or improved by treatment with subsequent amounts of aldehydes or agents capable of releasing aldehydes.
In particular both the plasticity of the resins, as well as the heat fastness and the chemical resistance of the final products can be strongly influenced since it is possible to use aldehydes or mixtures of different aldehydes which condense slowly. either quickly or rapidly, resulting in a wide gradation in the rate of hardening and the stability of the new resins. In addition it has been found that the characteristic properties of resins from amines and formaldehyde are maintained even with relatively large additions of other al-
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dehydes or agents capable of releasing aldehydes.
When starting from condensation products which may be. molded
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by pressing only at. At high temperatures, preference will be given to using slow-reacting, high molecular weight aldehydes or substances which release aldehydes only at elevated temperatures, such as. that for example alcohols
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polyphenolics, which are used in the ppr: air phase da melting and thus allow a compression natta of ro- natively low temperatures, but- which then ràa.g5, z; <, have with formation of products very resistant to heat to the influences chi - Iniquitous.
However, it is also possible to add fondants from the start in the sense of Patent of Addition No. 364,645 of 19 October.
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bre 1929 of the plaintiff. Among the cycle aids, mention may be made of paxaformalclehycle, furfurol, crotanicaldehyde, paraldehyde, bon7, alçlehycle, halicylaldehyde, toluenesulfosalicylic aldehyde, oonnthiqQe aldehyde, etc. : releasing aldehydes enter for example
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into consideration furfuramide, hexamethylenetetramine, polyphenolic alcohols, etc. These are particularly suitable since on the one hand they react very slowly and on the other hand because they harden quickly into final products.
Combinations of amine resins containing not much more than 1 molecule of formaldehyde with slow reacting agents, such as furfurol and polyphenolic alcohols or mixtures of these two products have such good plasticity and so high stability at medium temperatures that they can even be cured in molds without compression and they fill complicated molds without leaving any free space.
The speed of hardening can be further influenced by the addition of basic substances, such as furfuramide, triethanolamine, etc., or acids.
The combination of components can be done at any stage of the preparation. A particularly favorable condition is created by the fact that the resins from amines and formaldehyde, after removal of the acid, precipitate in a form having a very large surface area and possessing such a great dyeing power. Adsorption that very considerable quantities of water-soluble aldehydes or agents capable of releasing aldehydes can be attached very strongly to it, so that during washing is not observed. considerable losses. In this way, a particularly uniform dispersion can be obtained.
It is also possible to introduce the aldehyde or polyphenolic alcohol into the acid condensation solution and then remove the acid, or after removal of the acid treat the amine and formaldehyde resin precipitated with the acid. curing agent or finally combining the dry components by mixing, grinding, melting, etc .; where appropriate, the aldehyde used should be dissolved in a solvent in order to obtain a uniform dispersion.
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In each phase of the prepared in, if one wishes already during the first condensation, one can add to fondant parts
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(cf. Patent of Addition No. 364,645 of October 19, 1929) of the 01.1 fillers all other additions, such as are proposed the Patent of Addition No. 364,292 of October 5, 1929 and T; o>; 64. 524 of October 15, 1929 from the plaintiff.
The combination of the components in solution or in suspension is particularly smeat suitable for the homogeneous fixation on and in the 61] 1) utr a: i: ïa, tols that 10. pulp, sawdust, l asbestos, paper, fabrics, ete .; fastening that can be done just as efficiently
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as for resins -from amines e b 6 1 aldehyde Formiquo according to patent No. 347,889 of January 10, 1928 and its additions
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tions No. 364. 292 of October 5, 1929 and No. 364. 524 of October 15, 1929 from the plaintiff.
New products are appropriate for the most important purposes
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more diverse in the innovation of artificial materials, such as for example as insulating material, in the preparation of art and use a'b- jets of all kinds, cornnio building material for parts of machines, etc., called L withstand significant mechanical forces, such as toothed wheels, accessory parts of textile machines, such as spindles, shuttle chasers, etc., then as an etanoheifier, as a substitute for wood in the industry: furniture and in building carpentry, finally, in the preparation of gramophone records, loudspeakers and other objects of the acoustic industry.
The following examples illustrate the present invention without, however, limiting it.
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Example
100 parts of a meltable resin, obtained by condensing 1 molecule of aniline hydrochloride and 1.05 mol of formic aldehyde, subsequent removal of the acid and drying (as described in Example 1 , paragraph 1 of Applicant's Patent of Addition No. 364,292 of October 5, 1929), are ground with 30 parts of crotonic aldehyde. The powder can be compressed into infusible products having very good heat resistance.
Example 2
100 parts of an infusible resin, obtained as described in patent No. 347,889 of January 10, 1928 by the Applicant by condensation of 1 molecule of aniline and 1.2 molecules of formaldehyde in the presence of 1 molecule of acid. of hydrochloric acid, subsequent removal of the acid and drying, are ground with 20 parts of furfurol. The reddish powder has good plasticity on pressing and provides glossy black molded products with excellent properties.
Example 3
100 parts of resin obtained as described above from 1 molecule of aniline, 0.8 molecule of hydrochloric acid and 1.12 molecules of formaldehyde are ground and compressed with 5 parts of paraformaldehyde and 2 parts of paraformaldehyde. hexamethylenetetramine. Molded products with remarkable heat resistance are obtained.
Example 4
100 parts of infusible resin obtained as described in example 2 from 1 molecule of aniline, 1.2 moléouls of hydrochloric acid and 1.4 molecules of formaldehyde
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are crushed and compressed with 10 parts of p-crsalclimethylel ', and 10 parts of furfurol. Healthy molded products with excellent properties are obtained.
Example 5 100. parts of fusible resin, obtained as described
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in Example 2, are ground thoroughly. & 'Y30 15 parts of p-aréxolinimethylol and 1 part of salted acid and compressed to 160. The powder, which is very plastic in the first phase of pressing, hardens very quickly and forms protuberances. - molded shapes very stable to heat.
Example 6
100 parts of fusible resin, obtained as described; in Example 1, are hot kneaded. with 50 parts of furfu-
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rol'et 3 parts key f1.Xrfuramide and is poured into molds. On slow heating to 150-160, possibly in an autoclave, the mass hardens into shiny black moldings.
Example 7
93 parts of aniline are dissolved in the equivalent amount of dilute hydrochloric acid and stirred for
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some time at. 50 0 with 95 Bartieātune S8% formaldehyde solution. This solution is poured iima a mixture of polyphenolic dtsl- cools, obtained in fals-ajit: 7 react for several days k cold 15 parts of] Phenol on alealliio solution diluted with a quantity 2t times equivalent of dald6: hyde -il "Q = î - that. The neutralls-ation- is completed with a solution (sodium carbonate, heats the case at. '. 60, filter, wash and dry. The powder thus obtained a very good plasticity and provides mold products which are very stable
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at 1% heat and very resistant to breakage.
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Instead of phenol, homologues of phenol or mixtures of these products, such as for example p-dioxydiphenylpropone, etc., can be used as the starting material for the polyphenolic alcohols; in. in this case it is advantageous to use more than 2 molecules of formaldehyde for each hydroxyl of phenol.
Example 8
Into an acidic condensation solution obtained from 93 parts of aniline, 600 parts of 7% hydrochloric acid and 83 parts of a 38% solution of formaldehyde is poured an alkaline solution of 20 parts. of polyphenolic alcohols. prepared as indicated in Example 7 and stirred for some time with 120 parts of sawdust. Then the major part of the acid is neutralized with dilute caustic soda solution, completed with sodium carbonate, filtered, washed and dried. The finely ground powder can be compressed into molded products with excellent properties.
Example 9
100 parts of infusible resin obtained as described in Example 2 are crushed and compressed with 10 parts of an evaporated and dried condensation product obtained from 1 molecule of urea and 2 molecules of formaldehyde. The molded products thus obtained have a high mechanical resistance.
Example 10
100 parts of anhydroformaldehydeaniline are suspended in 400 parts of water and added to a solution of 120 parts of 37% hydrochloric acid and 300 parts of water.
Stirred at 60-90 while adding 10 parts of formaldehyde until form.ion of a clear solution, add a @
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solution of polyphenolic alcoholsJ prepare gum described 1: Example 7 from 20 parts of y7a4ro1 and pour the condensation solution, while stirring, into a pulp slurry, containing 120 parts of dry cellulose. . After stirring for some time, neutralized, filtered and washed.
The residue can be treated in a grinding pile and made into paper in the usual manner. By stacking and compressing these sheets of paper, molded products are obtained with extraordinary mechanical and electrical resistance.
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Instead of aniline or anh3rdroòrmalàéhyrdemiline, it is also possible to use in the preceding examples the hoezologists, such as, for example, o-toluidine, m-xylidine, etc., or the corresponding Schiff bases or melanses of homo - aforementioned logues in particular with 11 aniline 01.1. T anhydroforusidehydeaniline.
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Rev n di, -io; rls.
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, ¯ 1.) Process for the preparation of 3 art-ifial resins From 0'bteiTns condensation products by reaction of more than equimolar amounts of formaldehyde with aromatic amines in the presence of approximately equivalent amounts.
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slow acids, consisting in combining these condensing products, where appropriate, in admixture with processing materials, such as substances liable to form resins, fillers, fluxes, etc., with subsequent quantities
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res of aldehydes, to 'agents capable of deg-ager of aldehydes or mixtures of aes materials, and, the c ,, 2s appropriate, to the tran> form infusible mold products.
2.) Embodiment of the process of 1, consisting in carrying out the molding of the above-mentioned products by casting or compression, where appropriate, in the presence of materials which influence the speed of the hardening.
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µ y,) The new sus-ceptibles cl'tre obtained according to the- processes of µµ'1 ¯et, 2 and their, ax Eii.t2ÉP iiTliF-
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