BE346287A - Perfectionnement teinture, a l'impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques - Google Patents

Perfectionnement teinture, a l'impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques

Info

Publication number
BE346287A
BE346287A BE346287DA BE346287A BE 346287 A BE346287 A BE 346287A BE 346287D A BE346287D A BE 346287DA BE 346287 A BE346287 A BE 346287A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
substituted
compounds
thiocyanate
thiourea
urea
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Dreyfus
Original Assignee
Henry Dreyfus
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US162937A external-priority patent/US1854461A/en
Application filed by Henry Dreyfus filed Critical Henry Dreyfus
Publication of BE346287A publication Critical patent/BE346287A/fr

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/341Material containing ester groups using acid dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22Dyes with unsubstituted amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/503Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44Azines of the anthracene series
    • C09B5/46Para-diazines
    • C09B5/48Bis-anthraquinonediazines (indanthrone)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00Nitro or nitroso dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/82Azo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/921Cellulose ester or ether

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  "2.L{FECTL::;j;1\.:J:;.ë F, T:¯. TEINTURE, F, I'T'.1',uP.;sSI02!' E'l .iJ C; CtD DE l\LTTE3.E... CONSTITUEES T':v.''3 OU CQIIT 3li,àll DES DERIVES CELLULOS LUES Il - 
 EMI1.2 
 Cette invention & trait â la teinture, ri, l'iru- pyer-:;si011 ou au }}On<]cèt!e de fils, de fi10S, de tissus tri- cotée ou ti;:sés ou d'autres produits con3"Lit1":S 2-', ou cont(;n¯nt, de 1':;cét;.te de cellulose ou d'autres estc:rs cellule situes d'un acide organi-we, comne I,k.r ezel<Jle le for:2l:...to, le propionate ou le butyr.:

  .1.te de celluloce, ou le produit résultant du trcdte,,18nt de cellulose èlcalisée 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 par le   p-sulfochlorure   de toluène (par exemple le produit appelé "coton immunisé'*) ou des produits constitués par,ou contenant, des éthers cellulosiques tels que la   méthyl-   cellulose, l'éthylcellulose ou la   benzycellulose,   ou les produits de condensation correspondants de   la   cellulose et des glycols ou d'autres alcools polyhydriques, tous ces dérivés cellulosiques étant compris ci-après sous l'appellation de "dérivés de substitution organique de la cellulose,,. 



   Suivant la présente invention, des matières constituées par, ou contenant, un ou plusieurs des dérivés de substitution organilue de la cellulose sont teintes ou autrement colorées par des matières colorantes ou compo- sés contenant un ou plusieurs groupes thiocyanate ou cyanate. (ou leurs formes isomériques) couplés au noyau de teinture aryl, ou à un-élément de ce noyau, soit di- rectement, soit par l'intermédiaire d'un ou plusieurs ato- mes ou groupes, par exemple d'une chaîne latérale de car- bone ou d'un groupe amino ou imino. 



   Au lieu d'employer des composés contenant des noyaux de teinture aryl, ou des éléments de tels   noyaux   couplés par l'intermédiaire d'un groupe amino à un ou plusieurs groupes thiocyanate ou cyanate (ou leurs formes isomériques), c'est-à-dire des   thiocynates,   cyanates,   isothiocyanates   ou isocyanates   d'ammonium   substitués, on peut employer les produits de conversion isomériques de ces composés, c'est-à-dire les urées ou thio-urées substituées. 



   En outre, suivant l'invention, de telles matières colorantes peuvent être formées sur la fibre ou matière par   la.   combinaison d'éléments dont l'un ou plusieurs contiennent de tels groupes thiocyanate, cyanate,   isothio-     cyana.te   ou   isocyanate   ou qui contiennentde tels restes   d'urée,   de thio-urée, d'urée substitués ou de thio-urée 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 substitués. 



   Les composés destinés à être employés suivant la présente invention peuvent être préparés par toute méthode commode. Ainsi, par exemple, un groupe thiocyanate ou cyanate peut être couplé directement à un noyau de teinture aryl, ou à un élément d'un tel noyau, par la diazotation d'un composé amino correspondant suivie du chauffage du composé diazo avec un thiocyanate ou un cyanate. En outre, un groupe thiocyanate peut être introduit dans le composé, soit joint directement au   noyau.   de teinture aryl, ou à un élément du dit noyau, soit joint à une chaîne latérale de carbone du dit noyau, par un traitement par un halogène en présence d'un thiocyanate. 



   Un groupe thiocyanate attaché au noyau peut être converti en un groupe cyanate, par exemple en traitant par de l'oxyde mercurique ou de l'acétate de   plomb.   



   Un groupe thiocyanate ou cyanate peut être introduit dans un composé contenant un groupe amino en traitant le chlorhydrate du composé amino par un thio- cyanate ou un cyanate, inorganique ou organique. Un   simple,     chauffage   convertira ces thiocyanateou cyanates d'ammonium substitués en les dérivés correspondants de thio-urée- ou d'urée, un des atomes d'hydrogène seulement de l'urée ou de   @a   thia-urée étant substitué dans le cas où l'on aurait employé un thiocyanate ou cyanate   inorganique,   tandis que deux atomes d'hydrogène seraient substitués si l'on avait employé un thiocyanate ou un cyanate   organi-     que.   



   Les dérivés de l'urée ou de la thio-urée peuvent évidemment être préparés par d'autres procédés, par exem- ple par le traitement d'un oomposé contenant un noyau de teinture aryl, ou un élément d'un tel noyau, directe- ment couplé à un ou   à   des groupes   thiocyanates   ou cyanates 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 par de l'ammoniaque ou une amine, ou en   traitant   un com- posé contenant un noyau de teinture aryl, ou un élément d'un tel noyau, contenant un groupe amino, par un haloïde d'urée ou un haloïde d'urée   substitué.   



   On donnera ci-après des exemples de matières colorantes ou composés propres !   être   utilisés suivant la présente invention et de procédés pour les préparer, étant bien entendu toutefois qu'ils ne limitent l'inven- tion en aucune façon. 



   A. Colorants   anthraquinoniques   Exemple 1 - On diazote la 1-acéthlamino-4-amino anthra- quinone dans une solution d'acide sulfurique et on chauffe le   diazo   sulfate avec une solution de thiocyanate de potassium. Le colorant peut être. recristallisé   à   l'aide de nitrobenzol. Il a la formule 
 EMI4.1 
 Exemple 2-   On.   traite une solution de chlorydrat de Ó -amino-anthraquinone par du thiocyanate de potassium 
 EMI4.2 
 pour obtenir le colorant 2liCA 000 0 En chauffant ce colorant, on le transforme en le 
 EMI4.3 
 dérivé thio-uree , il Àjh . c5 .

   A Ut- (0)' Il o qui est aussi un colorant pouvant être employé suivant la présente inventions En substituant un thiocyanate orga- nique tel que l'isothiocyanate d'éthyle ou l'isothiocya- nate d'allyle au thiocyanate de potassium, on peut obtenir des anthraquinonylthio-urées substituées. Ainsi en chauf- fant avec de l'isothiocanate d'éthyle, on obtient le   , @   colorant 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 tandis qu'en employant l'isothiocyanate d'allyle et chauffant on obtient le colorant 
 EMI5.2 
 
Deux autres groupes thiocyanate peuvent être introduits dans des composés contenant un lien éthylénique, tel que le dérivé d'allyle ci-dessus, par un traitement par le chlore et un thiocyanate. 



   On peut substituer au thiocyanate (inorganique ou organique) employé dans l'exemple 2 un cyanate inor- ganique ou organique pour obtenir les dérivés d'isocyanate et   d'urée   correspondants. 



   Bo Colorants azo. 



  Exemple 3. - On diazote la 2.4-dinitranilin et on la copule avec du thiocyanate - 5 - acide salicylique (obtenu en traitant l'acide salicylique par du thiocyanate de sodium, et du brome) pour obtenir le colorant 
 EMI5.3 
 Exemple 4 - On copule de l'aniline avec de 1'Ó   -naphtyla-   mine, on diazote le produit et on le copule avec de 1'o- oxyphémyl-urée (obtenue en chauffant du   chlo@nydrate   d'o- oxyaniline avec du cyanate de potassium) pour obtenir le colorant 
 EMI5.4 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
0. Colorants produits sur la fibre. 



   Exemple   5 -   On prépare d'abord de la m-aminophénylurée en chauffant une solution éthérée de m-nitraniline avec du chlorure de cyanogène   humide,   on sépare le produit et on réduit, Le produit est diazoté et copulé avec de   l'ani-   line. On teint un tissu de soie artificielle d'acétate de celluloseavec le produit en partant   d'une   solution de son chlorhydrate, puis on diazote le colorant et on le copule avec l'o-oxypyénylurée. 



     D.   Colorants divers Exemple 6 - On dissout de la 2-2'- dinitro-diphénylamine   dans   de l'acide   sulfurilue   dilué   et ,on   la, traite par du thiocyanate de sodium et du brome dessous séparément dans de l'acide sulfurique dilué. On refroidit   fortement   le mélange de réaction.

   Le colorant obtenu a la formule 
 EMI6.1 
 Exemple 7 - On chauffe du chlorydrate de 3-3'-dinitro-4-4' diamino-diphényle avec du   cyanate   de pottassium pour obtenir 
 EMI6.2 
   Exemple   8 - On traite   similairement   du chlorhydrate de 3-3' dinitro-4-4'-diaminodiphénylméthane par du cyanate de potassium pour obtenir le colorant 
 EMI6.3 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 'Les colorants suivant la présente invention peuvent être appliqués (lorsqu'ils sont   suffisamment   so- lubles) en solution aqueuse et il est préférable d'appli- que ce procédé lorsque cela est possible.

   Toutefois,   lorsqu'ils   ne sont pas suffisamment solubles, ils peu- vent être   applilués   sur les matières en suspension aqueuse ou   en.   solutions ou dispersions colloïdales obtenues en broyant (par exemple dans des broyeurs à colloïde), en dissolvant   dans   un solvant et versant de l'eau, pouvant contenir le cas échéant des colloïdes protecteurs, en   soumettant   les matières ou composés colorants à un traitement préalable par des agents solubilisants, ou en ayant recours à d'autres procédés.

   Comme agents   solubi-   lisants se prêtant à l'obtention de telles dispersions, on peut mentionner ceux décrits dans les brevets belges N 311.612 du 16 juillet   1923,   le brevet de perfectionne- ment N 311.613 du 16 juillet 1923, le brevet de perfec-   tionnement   N 328.736 du 4 septembre 1925, la demande de brevet N 25.987 du 17 mars   1927,   et la demande de brevet de perfectionnement N 25.988 du 17 mars   1927 à   savoir des corps de caractéristiques huileuses ou   grasses;

     no- tamment des acides gras supérieurs ou des dérivés, sulfonés ou autres, de ces acides contenant des groupes propres à former des sels, tels que   l'acide   sulforicinoléique ou d'autres acides gras sulfonés au des sels de tels acides ou corps, par exemple leurs sels alcalins ou   d'ammonium,   employés seuls ou conjointement avec des sol- vants auxiliaires comme décrit dans les brevets belges   @   N 328.117 du 10 août 1925 et N 338.391 du 28   décembre     1926=   des composés carbocycliques contenant dans leur structure un ou plusieurs groupes formant des sels ou des sels de tels composés; des acides gras sulfo-aromatiques ou leurs 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 sels;

   et des savons résinilues solubles ou des cels de sodium ou d'autres sels solubles d'acides résiniques. 



   On a décrit plus haut des   Entières   colorantes et composes appartenant à des groupes particuliers, mais il est bien entendu que l'invention n'est pas limitée aux matières colorantes ou composés colorants de ces groupes mais comprend essentiellement l'application à des   matière   constituées par, ou contenant, de l'acétate de cellulose ou d'autres des dérivés de substitution organique de la cellulose précédemment décrits, de matières colorantes ou composés colorants dans lesquels un noyau de teinture aryl, ou un élément d'un tel noyau, est couplé, soit directement, soit indirectement, à un ou plusieurs groupes   thiocyanate,   cyanate, isothiocyanate ou isocyanate ou à un ou plusieurs, restes d'urée, de thio-urée, d'urée substitués ou de thio-urée substitués.

   Dans le cas de l'emploi d'éléments de noyaux de teinture aryl, les matières colorantes réelles peuvent être produites sur la fibre ou   matière.   



   Des marchandises mixtes contenant, par exeemple, en addition au dérivé ou aux dérivés de substitution orguniquee de la cellulose, du coton, de la soie, de la   l@ine   ou le type cellulosique de la soie artificiclle, ou d'autres fils ou fibres, peuvent être   teinte-,-ou   autrement colorées avec ou sans employer d'autres colorants ou éléments, suivant la nature des fils ou fibres employés en association, ces autres colorants ou éléments étant appliqués, si on le désire, avant ou après l'application des matières colorantes ou composés colorants de la pré- sente invention, ou encore conjointement avec eux lors- qu'ils ne sont pas influencés de façon nuisible par cette façon d'opérer.

Claims (1)

  1. R ES U M E.
    10. Un procédé pour teindre ou autrement colorer des fils, filés, tissus ou autres produits constitues par ou contenant de l'acétate de cellulose ou un autre dérivé de substitution organique de la cellulose, carac- térisé par le fait ue les matières sont teintes ou au- trment colorées par des matières colorantes ou composes contenant un noyau de teinture aryl, ou un élément d'un tell noyau, couple directement ou indirectement à un ou plu- sieurs groupes thiocyanate, cyanate,, isothiocyanate ou isocyanate, ou à un ou plusieurs restes d'urée, de thio- urée, d'urée substitués ou de thio-urée substitués; ce procédé pouvant en outre être caractérisé par les points suivants, ensemble ou séparément:
    a) On fait usage de matières colorantes des séries azo, anthraquinonique, nitrodiaryl, nitrodiarylaniine ou nitrodiarylmé thane. b) Des composés amino ou des matières coloruntes aminoazo sont employés et sont ensuite diazotés sur la matière et développés. c) On fait usage de matières colorantes ou composes non sulfonés. d) Les matières colorantes ou composés sont appliqués en solution, ou suspension aqueuse.. e) Les matières colorantes ou composés sont appliqués sous forme de dispersions aqueuses, par exemple de dispersions aqueuses préparées à l'aide des agents solubilisants décrits d:
    ..ns les brevets belges N 311612 du 16 juillet 1923, le brevet de perfectionnement N 311613 du 16 juillet 1923, le brevet de perfectionnement N 328736 du 4 septembre 1925, le brevet N 328117 du 10 août 1925, le brevet N 338391 du 28 décembre 1926, la demande de <Desc/Clms Page number 10> brevet N 25987 du 17 mars 1927 et la demande de brevet de perfectionnement N 25988 du 17 mars 1927.
    2 . -A titre de produits industriels nouveaux,, des Entières constituées par ou contenant de l'acétate de cellulose ou un autre dérivé de substitution organique de la cellulose et ayant été teintes ou autrement colorées par des matières colorantes contenant un noyau de teinture aryl accouplé., directment ou indirectement, à un ou plusieurs, groupes thiocyanate, cyanate, isothiocyanate ou isocyanate ou à un ou plusieurs restes d'urée, de thio urée,d'urée substitués, ou de thio-urée substitués
BE346287D 1926-11-23 1927-11-18 Perfectionnement teinture, a l'impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques BE346287A (fr)

Applications Claiming Priority (23)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB627072X 1926-11-23
GB1854462X 1926-11-23
GB29589/26A GB291118A (en) 1926-11-23 1926-11-23 Improvements in or relating to the dyeing, printing or stencilling of materials made of or containing cellulose derivatives
GB627071X 1926-11-23
GB31706/26A GB291816A (en) 1926-11-23 1926-12-14 Improvements in or relating to the dyeing, printing and stencilling of materials made of or containing cellulose derivatives
GB16138/28A GB292452A (en) 1926-11-23 1926-12-14 Improvements in or relating to the dyeing, printing and stencilling of materials made of or containing cellulose derivatives
GB31708/26A GB292181A (en) 1926-11-23 1926-12-14 Improvements in or relating to the dyeing, printing, or stencilling of materials made of or containing cellulose derivatives
GB1735960X 1926-12-14
GB16139/28A GB292453A (en) 1926-11-23 1926-12-14 Improvements in or relating to the dyeing, printing or stencilling of materials madeof or containing cellulose derivatives
GB1883350X 1926-12-14
FR32813T 1927-01-04
US162937A US1854461A (en) 1926-11-23 1927-01-22 Dyeing of material containing cellulose derivatives
US162938A US1854462A (en) 1926-11-23 1927-01-22 Treatment of materials made of or containing cellulose derivatives
FR32978T 1927-01-28
FR32948T 1927-01-28
FR32949T 1927-01-28
GB3652/27A GB285641A (en) 1926-11-23 1927-02-09 Improvements in or relating to the dyeing, printing and stencilling of materials madewith or containing cellulose derivatives
GB1843417X 1927-02-09
US175012A US1735960A (en) 1926-11-23 1927-03-12 Dyeing of materials made of or containing cellulose derivatives
US242976A US1783607A (en) 1926-11-23 1927-12-27 Coloration of materials made of or containing cellulose derivatives
FR35560T 1928-01-19
US250730A US1735963A (en) 1926-11-23 1928-01-30 Dyeing of materials made of or containing cellulose derivatives
US419457A US1855131A (en) 1926-11-23 1930-01-08 Treatment of materials made of or containing cellulose derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE346287A true BE346287A (fr) 1927-12-31

Family

ID=61562913

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE346287D BE346287A (fr) 1926-11-23 1927-11-18 Perfectionnement teinture, a l'impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques
BE348212D BE348212A (fr) 1926-11-23 1928-01-20 Perfectionnement a la teinture, a l'impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques
BE348213D BE348213A (fr) 1926-11-23 1928-01-20 Perfectionnements a la teinture, a l'impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE348212D BE348212A (fr) 1926-11-23 1928-01-20 Perfectionnement a la teinture, a l'impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques
BE348213D BE348213A (fr) 1926-11-23 1928-01-20 Perfectionnements a la teinture, a l'impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques

Country Status (4)

Country Link
US (8) US1854462A (fr)
BE (3) BE346287A (fr)
FR (8) FR32813E (fr)
GB (6) GB291118A (fr)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2501099A (en) * 1950-03-21 Anthkapyridone dyestuffs
DE722593C (de) * 1933-09-19 1942-07-14 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Abkoemmlingen von 1, 4-Diaminoanthrachinonen
DE748995C (de) * 1934-12-21 1945-01-09 Herstellung von Abkoemmlingen des 1, 4-Diaminoanthrachinons
US2415377A (en) * 1942-05-11 1947-02-04 Ici Ltd Sulfuric acid esters of hydroxyalkylamino-anthraquinones
US2573705A (en) * 1947-05-07 1951-11-06 Royal Swan Inc Method of dyeing only the cellulose acetate ends of a mixed fabric using a dye paste comprising a swelling agent for the cellulose acetate
US2831850A (en) * 1955-02-25 1958-04-22 Saul & Co Water-insoluble monoazo dyestuffs
US2870137A (en) * 1956-04-27 1959-01-20 Sandoz Ag Water-insoluble monoazo dyestuffs
LU38511A1 (fr) * 1959-04-16
EP0369643B1 (fr) * 1988-11-02 1995-09-06 Hewlett-Packard Company Encres destinées au procédé d'impression par jet d'encre
DE59408909D1 (de) * 1993-10-13 1999-12-16 Ciba Sc Holding Ag Neue Fluoreszenzfarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
GB285641A (en) 1928-02-23
US1688553A (en) 1928-10-23
FR32978E (fr) 1928-06-06
FR32813E (fr) 1928-02-29
US1854462A (en) 1932-04-19
GB292452A (en) 1928-06-14
US1783607A (en) 1930-12-02
FR627072A (fr) 1927-09-26
US1735963A (en) 1929-11-19
US1855131A (en) 1932-04-19
FR32949E (fr) 1928-03-21
GB292453A (en) 1928-06-14
US1843417A (en) 1932-02-02
US1883350A (en) 1932-10-18
BE348213A (fr) 1928-02-29
US1735960A (en) 1929-11-19
FR627071A (fr) 1927-09-26
FR34876E (fr) 1929-10-11
FR35560E (fr) 1930-03-26
GB292181A (en) 1928-06-14
BE348212A (fr) 1928-02-29
GB291816A (en) 1928-06-14
FR32948E (fr) 1928-03-21
GB291118A (en) 1928-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE346287A (fr) Perfectionnement teinture, a l&#39;impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques
BE1006310A3 (fr) Composition de colorant reactif jaune pour fibres.
FR2519345A1 (fr) Derives du stilbene, procedes pour leur preparation et leur utilisation dans la teinture et l&#39;impression de matieres organiques
CH508094A (fr) Procédé pour la coloration des fibres textiles acryliques
BE346285A (fr)
DE2253243C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
BE543214A (fr)
BE346286A (fr)
BE543215A (fr)
BE423587A (fr)
BE476661A (fr)
BE667944A (fr)
BE344205A (fr)
BE499753A (fr)
BE332695A (fr)
BE416660A (fr)
BE637525A (fr)
DE1949880A1 (de) Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Anthrachinonfarbstoffen
BE566598A (fr)
BE344889A (fr)
BE630048A (fr)
BE430697A (fr)
BE504156A (fr)
BE559377A (fr)
BE633581A (fr)