BE1005805A3 - Nouvelles compositions monomeres. - Google Patents

Nouvelles compositions monomeres. Download PDF

Info

Publication number
BE1005805A3
BE1005805A3 BE9200531A BE9200531A BE1005805A3 BE 1005805 A3 BE1005805 A3 BE 1005805A3 BE 9200531 A BE9200531 A BE 9200531A BE 9200531 A BE9200531 A BE 9200531A BE 1005805 A3 BE1005805 A3 BE 1005805A3
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
signifies
curable monomer
weight
monomer composition
Prior art date
Application number
BE9200531A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Sandoz Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Sa filed Critical Sandoz Sa
Application granted granted Critical
Publication of BE1005805A3 publication Critical patent/BE1005805A3/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/009—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone characterised by the material treated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02—Macromolecular compounds
    • C04B26/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/06—Acrylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
    • C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
    • C04B41/48—Macromolecular compounds
    • C04B41/483—Polyacrylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/60—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone of only artificial stone
    • C04B41/61—Coating or impregnation
    • C04B41/62—Coating or impregnation with organic materials
    • C04B41/63—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/60—Flooring materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet une composition monomère durcissable adaptée pour être utilisée comme revêtement de sol et des surfaces en béton, comprenant (a) un liant qui comprend au moins un (méth)acrylate de formule I (voir fig) dans laquelle les symboles ont des significations variées et (b) un composant qui et choisi dans l'ensemble constitué par les noirs de carbone et les oligomères de polyesters-uréthanes et polyéthers-uréthanes aliphatiques ou aromatiques. Les compositions ont une excellente résistance aux chocs et à la flexion.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Nouvelles compositions monomères 
La présente invention-a pour objet des compositions monomères durcissables telles que celles utilisées comme revêtement de sol ou de produits en béton. 



   Un type de composition usuel utilisé comme revêtement de sol ou des surfaces en béton est constitué par un mélange d'au moins un monomère acrylique réticulable et au moins un filler grossier, habituellement du sable. Ce type de composition parfois désigné dans la technique"béton de résine"est caractérisé par d'excellentes propriétés mécaniques. 



   La Demanderesse a maintenant trouvé qu'il est possible de préparer des compositions de ce type ayant des propriétés améliorées. L'invention concerne donc une composition monomère durcissable adaptée pour être utilisée comme revêtement de sol et des surfaces en béton, comprenant (a) un liant qui comprend au moins un (méth) acrylate de formule 1 
 EMI1.1 
 dans laquelle
R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle,
Ri signifie un groupe alkylène en C2-C6, n signifie un nombre entier de 0 à 3 et
Rz signifie le reste d'un ester d'un acide di- carboxylique aromatique ou alicyclique ou un reste dicyclopentényle, n ne pouvant signifier 0 que lorsque Rz signifie un reste dicyclopentényle, et (b) au moins un composant choisi dans l'ensemble cons- titué par (i) les noirs de carbone ayant une surface spécifique selon la méthode BET comprise entre 20 et 460 m2/g,

   en une quantité repré- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 sentant de 0,01 à 7, de préférence de 0,01 à
3, plus préférablement de 0,1 à 0,5% en poids du poids du monomère acrylique, et (ii) les oligomères de polyesters-uréthanes et polyéthers-uréthanes aliphatiques ou aromati- ques dont le poids moléculaire est compris entre 500 et 2000 et la viscosité entre 2000 et 100 000   mpa.   s à   25 C,   ayant au moins deux doubles liaisons éthyléniques insaturées. 



   Les liants utilisables dans les compositions de l'invention comprennent des monomères acryliques qui, lorsqu'ils sont mélangés avec des catalyseurs, durcissent en l'espace de quelques heures pour former des polymères. De tels monomères acryliques comprennent les esters de l'acide (méth) acrylique, de préférence l'acide méthacrylique, et sont décrits par exemple dans le brevet européen 47120, les brevets américains 4 460 625,4 097 677,4 299 761,4 400 413 et le brevet britannique 2 220 204, dont le contenu est incorporé à la présente demande à titre de référence. 



   On utilise de préférence les monomères de formule I dans laquelle R signifie un groupe méthyle, Ri signifie un groupe alkylène ramifié en C3-C4, n signifie 1 et R2 signifie le reste d'un acide tétrahydrophtalique estérifié avec un alcanol, de préférence un alcanol en   Ci-Ce,   plus préférablement le méthanol ou l'éthanol. 



   Les (méth) acrylates répondant à la formule I peuvent constituer l'ensemble du liant ou peuvent être mélangés avec d'autres esters de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique. Comme exemples de tels esters, on peut citer les méthacrylates d'hydroxyalkyle, en particulier le méthacrylate d'hydroxypropyle. Par rapport à la quantité totale des monomères, les (méth) acrylates de formule I représentent de préférence de 20 à 100%, plus préférablement de 50 à 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 95% en poids et les autres (méth) acrylates représentent jusqu'à 80%, plus préférablement de 5 à 50% en poids par rapport au poids total du liant monomère. 



   Les catalyseurs qui peuvent être utilisés pour la réticulation ou le durcissement des compositions de l'invention comprennent des peroxydes ou des hydroperoxydes d'hydrocarbures en   &num;3-Ci s   qui sont solubles dans les monomères, des sels ou des complexes de métaux de transition et/ou des amines aromatiques comme accélérateurs de polymérisation. Les peroxydes ou les hydroperoxydes sont présents en une quantité comprise entre 0,1 et 5% en poids, les sels ou les complexes de métaux de transition entre 0,0005 et 2% en poids et les amines aromatiques entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total des monomères acryliques. Comme exemples de peroxydes appropriés, on peut citer le peroxyde de benzoyle, le perbenzoate de tert.-butyle, le peroxyde de dilauryle et le 2,2-bis- (tert.-butylperoxy)-butane.

   Comme hydroperoxydes appropriés, on peut citer l'hydroperoxyde de   tert.-butyle, l'hydroperoxyde   de cuményle et l'hydroperoxyde de diisopropylphényle. 



   Les sels ou les complexes de métaux de transition sont ceux connus dans la technique qui catalysent le durcissement oxydant des huiles siccatives. Il s'agit habituellement des sels de calcium, de cuivre, de zinc, de magnésium, de manganèse, de plomb, de cobalt, de fer, de vanadium ou de zirconium d'acides carboxyliques aliphatiques en   &num;3-030 ou   d'acides naphténiques. On préfère les sels de cobalt et de manganèse tels que l'octoate de cobalt, le naphténate de cobalt, l'acétylacétonate de cobalt et les sels de manganèse correspondants. 



   Les amines aromatiques qui peuvent être éventuellement utilisées comme accélérateurs de polymérisation, sont celles connues pour une telle utilisa- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 tion. Comme exemples de telles amines, on peut citer la N, N-diméthyl- ou N, N-diéthylaniline, les toluidines correspondantes et le p-diméthylaminobenzaldéhyde. 



  Elles sont utilisées en une quantité comprise de préférence entre 0,1 et 6, plus préférablement entre 0, 1 et 2% en poids par rapport au poids total des composants monomères. 



   Un système de catalyseur comprend de préférence un peroxyde ou hydroperoxyde, une amine aromatique et un sel de métal de transition. 



   Les compositions de l'invention contiennent de préférence un agrégat essentiellement sec qui représente de préférence de 40 à 95% en poids de la composition totale. Tout composé minéral qui est inerte vis-à-vis des acides, des bases et des sels peut être considéré comme agrégat. On peut par exemple utiliser du sable, des graviers ou un agrégat grossier du type de ceux utilisés habituellement dans les compositions de revêtement de sol. Pour le revêtement de produits en béton, on peut utiliser des agrégats fins tels que du sable fin, éventuellement mélangé avec de la fumée de silice. Ces divers ingrédients peuvent être ajoutés peu avant l'application de la composition monomère ou peuvent être contenus dans divers emballages qui sont stables au stockage.

   Par exemple, l'agrégat, les divers monomères avec éventuellement les accélérateurs de polymérisation et le catalyseur de polymérisation avec le sel de métal de transition peuvent être délivrés dans des emballages séparés, que l'on peut mélanger peu avant l'utilisation. En fonction du catalyseur utilisé, on peut également mélanger au préalable le système de catalyseur (sans l'accélérateur) avec l'agrégat ou on peut mélanger au préalable le mélange de monomères avec l'agrégat. 



   Outre le liant (et éventuellement l'agrégat), la composition de l'invention comprend 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 également un troisième composant qui est au moins un des deux autres composés, le noir de carbone et l'oligomère, dont les paramètres sont décrits ci-après. 



   Le noir de carbone a une surface spécifique selon la méthode BET comprise entre 20 et 400 m2/g et représente entre 0,01 et 7%, de préférence entre 0,01 et 3,0%, plus préférablement entre 0,1 et 0,5% en poids du liant acrylique. On peut utiliser par exemple du noir de fumée, du noir de lampe et du noir de fourneau. 



   Le noir de carbone a pour effet de réduire l'effet nuisible de l'oxygène, spécialement à la surface, la durée pratique d'utilisation et le temps où la surface n'est plus collante au toucher étant nettement améliorés sans nuire aux propriétés du polymère final. La réactivité de la composition monomère est également améliorée. 



   Les oligomères utilisés dans les compositions de l'invention sont des polyesters-uréthanes et polyéthers-uréthanes aliphatiques ou aromatiques ayant au moins deux doubles liaisons insaturées, de préférence au moins 3, afin qu'elles soient capables de réticuler avec les liants acryliques. Les oligomères préférés ont des poids moléculaires compris entre 500 et 2000, de préférence entre 1000 et 2000, plus préférablement entre 1000 et 1400, et des viscosités comprises de préférence entre 2000 et 100 000, plus préférablement entre 12000 et 100 000 et spécialement entre 60 000 et 75 000 mPa. s (à   25 C).   De tels oligomères peuvent par exemple être préparés par réaction du groupe carboxy de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique monomère avec un polyester-uréthane ou polyéther-uréthane.

   Cette réaction peut être réalisée pendant ou après la préparation du polyester-uréthane ou du polyéther-uréthane. Comme exemples d'oligomères appropriés qui peuvent être utilisés pour la mise en oeuvre de l'invention, on peut citer les suivants : 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> NOM <SEP> SOURCE <SEP> NATURE <SEP> PM.

   <SEP> VISCOSITE
<tb> GENOMER <SEP> Rahn <SEP> AG <SEP> triacrylate <SEP> 1 <SEP> 000-1 <SEP> 200 <SEP> 70,000
<tb> T1200 <SEP> Zürich <SEP> aliphatique
<tb> GENOMER""1600 <SEP> 52,000
<tb> T1600
<tb> GENOMER"diacrylate
<tb> Dl <SEP> 500 <SEP> B <SEP> aliphatiqpe
<tb> EBECRYL <SEP> UCB <SEP> triacrylate <SEP> 2,000 <SEP> 30, <SEP> 000
<tb> 205 <SEP> Belgique <SEP> aromatique
<tb> EBECRYL"diacrylate <SEP> 1,500 <SEP> 4,000
<tb> 210 <SEP> aromatique
<tb> EBECRYL <SEP> " <SEP> triacrylate <SEP> 2,000 <SEP> 14,000
<tb> 1259 <SEP> aliphatique
<tb> EBECRYL"hexaaGàte <SEP> 1, <SEP> 000 <SEP> 2,000
<tb> 1290 <SEP> aliphatique
<tb> 
 
Lorsque l'oligomère est utilisé comme composant (b), les composés de formule I représentent de 20 à 93%, de préférence de 50 à 80%, les autres (méth) acrylates représentent jusqu'à 73%,

   de préférence entre 7 et 37% et l'oligomère représente de 7 à 60%, de préférence de 13 à 40% en poids par rapport au poids total de liant acrylique et d'oligomère. 



   Selon un mode de réalisation spécialement préféré de l'invention, les compositions de l'invention comprennent du noir de carbone et un oligomère. 



   Ces compositions peuvent être utilisées pour réparer des objets ou des surfaces en béton. Dans ce but, on applique la composition de l'invention sur la surface à réparer et on la laisse durcir à la température ambiante. Toutefois, on peut également utiliser lesdites compositions pour l'imprégnation ou le revêtement de matières poreuses, spécialement le béton, ou 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 pour ponter les fissures. Elles sont également particulièrement utiles comme compositions de revêtement de sol. 



   Outre une bonne résistance à l'eau et à la chaleur, les compositions polymères obtenues par durcissement des compositions monomères de l'invention, se signalent également par une résistance accrue aux chocs, leur résistance à la compression et à la flexion et par leur excellente résistance à l'arrachement. 



   Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les parties et pourcentages s'entendent en poids. 



   Le composant I est le méthacrylate d'hydroxypropyle estérifié par le monoester méthylique de l'acide tétrahydrophtalique. Le composant II est le méthacrylate d'hydroxypropyle. L'oligomère est le produit Genomer T 1200 de la firme Rahn SA, Zürich. 



   Le noir de carbone utilisé est un noir de fourneau ayant une surface spécifique selon la méthode BET de 80m2/g   ("Printex"300   de la firme Degussa S. A.). 



   La durée pratique d'utilisation ("pot life") et l'absence d'adhésivité de la masse de béton polymère obtenue sont déterminées à la température ambiante. 



   Les exemples 1-7 (Tableau 1) montrent les avantages de l'utilisation de noir de carbone dans les compositions de l'invention. 



   Les exemples 8-14 (Tableau 2) montrent les avantages de l'addition de l'oligomère de l'invention. 



  La résistance aux chocs (en   millijoules/cm2)   et les résistances à la flexion et à la compression (en newtons/mm2) sont déterminées selon les méthodes habituelles de la technique. 



   Les exemples 15-24 (Tableau 3) montrent les avantages de l'utilisation du noir de carbone et de l'oligomère. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



  TABLEAUI 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> Ex. <SEP> 1 <SEP> Ex. <SEP> 2 <SEP> Ex. <SEP> 3 <SEP> Ex. <SEP> 4 <SEP> Ex. <SEP> 5 <SEP> Ex. <SEP> 6 <SEP> Ex. <SEP> 7
<tb> (à <SEP> titre <SEP> de <SEP> comparaison)
<tb> Composant <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15
<tb> composant <SEP> II <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Noir <SEP> de.

   <SEP> carbone <SEP> - <SEP> 0,02 <SEP> 0,1 <SEP> 1 <SEP> 0,02 <SEP> 0,1 <SEP> 1
<tb> Naphtenate <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15
<tb> Peroxyde <SEP> de <SEP> benzoyle <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 8
<tb> Sable <SEP> standard
<tb> (# <SEP> 1 <SEP> mm) <SEP> # <SEP> 54 <SEP> # <SEP> 54 <SEP> # <SEP> 54 <SEP> # <SEP> 54 <SEP> # <SEP> 54 <SEP> # <SEP> 54 <SEP> # <SEP> 54
<tb> Sable <SEP> de <SEP> quartz
<tb> (0,1-0,3 <SEP> mm) <SEP> # <SEP> 26 <SEP> #.26 <SEP> #.26 <SEP> #.26 <SEP> #.26 <SEP> # <SEP> 26 <SEP> # <SEP> 26
<tb> Sable <SEP> de <SEP> quartz
<tb> (0, <SEP> 04-0, <SEP> 1 <SEP> mm)

   <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Durée <SEP> pratique <SEP> d'utili- <SEP> > <SEP> 1 <SEP> jour <SEP> 50 <SEP> min <SEP> 10-15min <SEP> 10 <SEP> min <SEP> 50 <SEP> min <SEP> 5-10 <SEP> min <SEP> 5-8 <SEP> min
<tb> sation <SEP> ("Pot <SEP> life") <SEP> > <SEP> 36 <SEP> h <SEP> 12-24 <SEP> h <SEP> 10 <SEP> h <SEP> 5 <SEP> h <SEP> 12-24h <SEP> 10 <SEP> h <SEP> 5-10h,
<tb> Absence <SEP> d'adhésivité
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 TABLEAU2 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> Ex. <SEP> 8 <SEP> Ex. <SEP> 9 <SEP> Ex. <SEP> 10 <SEP> Ex. <SEP> 11 <SEP> Ex. <SEP> 12 <SEP> Ex. <SEP> 13 <SEP> Ex. <SEP> 14
<tb> (à <SEP> titre <SEP> de <SEP> comparaison)
<tb> Composant <SEP> 1 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 4
<tb> Composant <SEP> II
<tb> Qligomère <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 9
<tb> Napthénate <SEP> de.

   <SEP> cobalt <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8
<tb> Peroxyde <SEP> de <SEP> benzoyle <SEP> @
<tb> Sable <SEP> standard
<tb> (# <SEP> 1mm <SEP> #.54 <SEP> # <SEP> 54 <SEP> # <SEP> 54 <SEP> # <SEP> 54 <SEP> # <SEP> 54 <SEP> # <SEP> 54 <SEP> #54
<tb> Sable <SEP> de <SEP> quartz
<tb> (0,1-0,3 <SEP> mm) <SEP> # <SEP> 26 <SEP> # <SEP> 26 <SEP> # <SEP> 26 <SEP> # <SEP> 26 <SEP> # <SEP> 26 <SEP> # <SEP> 26 <SEP> # <SEP> 26
<tb> Sable <SEP> de <SEP> quartz
<tb> (0,04-0,1 <SEP> mm) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Résistance <SEP> aux
<tb> chocs <SEP> :

   <SEP> 80 <SEP> 190 <SEP> 193 <SEP> 250 <SEP> 170 <SEP> 200 <SEP> 240
<tb> Résistance. <SEP> à-la. <SEP> flexion <SEP> 17 <SEP> 27 <SEP> 29 <SEP> 27 <SEP> 31 <SEP> 34 <SEP> 32
<tb> Resistance <SEP> à <SEP> la
<tb> compression <SEP> 46 <SEP> 54 <SEP> 58 <SEP> 68 <SEP> 70 <SEP> 71 <SEP> 70
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 T A B L E A U 3 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> préparation <SEP> Ex. <SEP> 15 <SEP> Ex. <SEP> 16 <SEP> Ex. <SEP> 17 <SEP> Ex. <SEP> 18 <SEP> Ex. <SEP> 19 <SEP> Ex. <SEP> 20 <SEP> Ex. <SEP> 21 <SEP> Ex. <SEP> 22 <SEP> Ex. <SEP> 23 <SEP> Ex.

   <SEP> 24
<tb> Composant <SEP> 1 <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Composant <SEP> II <SEP> 3,7 <SEP> 3,7 <SEP> 3,7 <SEP> 3,7 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 5,2
<tb> Oligomère <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> Noir <SEP> de <SEP> Carbone <SEP> 0, <SEP> 02-0, <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0,02 <SEP> 0,1 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 02
<tb> DMAB* <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,41 <SEP> 0,42
<tb> Naphténate <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> @
<tb> Peroxyde <SEP> de <SEP> benzoyle <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,8 <SEP> 0,75 <SEP> 0,

  75
<tb> TiO2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 6 <SEP> 6
<tb> @
<tb> Sable <SEP> # <SEP> 85 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> # <SEP> 82 <SEP> 78,66 <SEP> 78,66
<tb> Durée <SEP> pratique
<tb> d'utilisation <SEP> 40 <SEP> min <SEP> > 4 <SEP> jours <SEP> 20 <SEP> min <SEP> < 2 <SEP> min <SEP> 190min <SEP> 31 <SEP> min <SEP> 5 <SEP> min <SEP> 10-15min <SEP> 30 <SEP> min
<tb> @
<tb> 90min <SEP> 500min
<tb> Absence <SEP> d'adhésivité <SEP> 1 <SEP> jour <SEP> 6 <SEP> jours <SEP> 2 <SEP> jours <SEP> 1-2 <SEP> h.
<tb> 



  *DMAB <SEP> = <SEP> p-diméthylaminobenzaldéhyde
<tb>

Claims (9)

  1. REVENDICATIONS 1. Une composition monomère durcissable adaptée pour être utilisée comme revêtement de sol et des surfaces en béton, caractérisée en ce qu'elle comprend (a) un liant qui comprend au moins un (méth) acrylate de formule I EMI11.1 dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, Ri signifie un groupe alkylène en C2-C6, n signifie un nombre entier de 0 à 3 et R2 signifie le reste d'un ester d'un acide di- carboxylique aromatique ou alicyclique ou un reste dicyclopentényle, n ne pouvant signifier 0 que lorsque R2 signifie un reste dicyclopentényle, et (b) au moins un composant choisi dans l'ensemble cons- titué par (i) les noirs de carbone ayant une surface spécifique selon la méthode BET comprise entre 20 et 460 m2/g, en une quantité repré- sentant de 0,01 à 7, de préférence de 0,01 à 3,
    plus préférablement de 0,1 à 0,5% en poids du poids du monomère acrylique, et (ii) les oligomères de polyesters-uréthanes et polyéthers-uréthanes aliphatiques ou aromati- ques dont le poids moléculaire est compris entre 500 et 2000 et la viscosité est comprise entre 2000 et 100 000 mPa. s à 25OC, ayant au moins deux doubles liaisons éthyléniques insaturées.
  2. 2. Une composition monomère durcissable selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle <Desc/Clms Page number 12> comprend un agrégat représentant de 40 à 95% en poids du poids total de la composition.
  3. 3. Une composition monomère durcissable selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que R signifie un groupe méthyle, Ri signifie un groupe alkylène en C3-C4 ramifié, n signifie 1 et R2 signifie le reste d'un acide tétrahydrophtalique estérifié avec un alcanol en C1-C6.
  4. 4. Une composition monomère durcissable selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composant (b) est un noir de carbone et le liant comprend également des esters de l'acide (méth) acrylique autres que ceux de formule I, en une quantité représentant jusqu'à 80% en poids du poids total du monomère acrylique.
  5. 5. Une composition monomère durcissable selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composant (b) est un oligomère et que la composition comprend entre 20 et 93% des esters de formule I, jusqu'à 73% des esters de l'acide (méth) acrylique autres que ceux de formule I et de 7 à 60% d'oligomère, les pourcentages étant en poids par rapport au poids total du liant et de l'oligomère.
  6. 6. Une composition monomère durcissable selon la revendication 4 ou 5, caractérisée en ce que les esters de l'acide (méth) acrylique autres que ceux de formule I sont des méthacrylates d'hydroxyalkyle.
  7. 7. Une composition monomère durcissable selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la composition comprend du noir de carbone et un oligomère. <Desc/Clms Page number 13>
  8. 8. Une composition utilisable comme revêtement de sol, comprenant une composition monomère durcissable selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.
  9. 9. Une composition utilisable comme revêtement des substrats en béton, comprenant une composition monomère durcissable selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.
BE9200531A 1991-06-14 1992-06-09 Nouvelles compositions monomeres. BE1005805A3 (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4119646 1991-06-14
DE4119648 1991-06-14
DE4119647 1991-06-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE1005805A3 true BE1005805A3 (fr) 1994-02-01

Family

ID=27202591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE9200531A BE1005805A3 (fr) 1991-06-14 1992-06-09 Nouvelles compositions monomeres.

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JP2696039B2 (fr)
AT (1) AT398966B (fr)
AU (1) AU654717B2 (fr)
BE (1) BE1005805A3 (fr)
CA (1) CA2071101A1 (fr)
CH (1) CH684795A5 (fr)
DE (1) DE4218414C2 (fr)
ES (1) ES2059235B1 (fr)
FR (1) FR2677656B1 (fr)
GB (1) GB2256645B (fr)
IT (1) IT1255669B (fr)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4242356A1 (de) * 1992-12-15 1994-06-16 Sandoz Ag Monomerzubereitungen für die Bauindustrie
DE19549104A1 (de) * 1995-12-29 1997-07-03 Remmers Bauchemie Gmbh Pigmentierter Kunststoffboden und Verfahren zu seiner Herstellung
NL1005690C2 (nl) * 1997-04-01 1998-10-05 Zijlstra & Co Verf B V Niet-cementgebonden flexibel pasteus product met een steen- of voeguiterlijk.
ES2525830T3 (es) 2011-12-21 2014-12-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Capas de adhesivo de acrilato de unión seca

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2095629A5 (fr) * 1970-06-18 1972-02-11 Roehm & Haas Gmbh
US4097677A (en) * 1976-07-07 1978-06-27 Rohm And Haas Company Unsaturated esters of glycol monodicyclopentenyl ethers
GB2220204A (en) * 1988-07-01 1990-01-04 Sandoz Ltd New vinyl esters and their use in the building industry

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU424836A1 (ru) * 1971-03-30 1974-04-25 Полимербетонная смесб
DE2155232B2 (de) * 1971-11-06 1975-11-20 Vki-Rheinhold & Mahla Ag, 6800 Mannheim /kTQfc.U.ll QTIQ.QS.-B RT. IQ .U .7 S Herstellen von Elementen der Bauindustrie
DE2209149A1 (de) * 1972-02-26 1973-09-06 Roehm Gmbh Verfahren zur herstellung von im wesentlichen aus mineralischen baustoffen bestehenden formkoerpern
US4197225A (en) * 1976-05-19 1980-04-08 Rohm And Haas Company Polymer concrete compositions and cured products thereof
US4299761A (en) * 1979-03-19 1981-11-10 Rohm And Haas Company Polymer concrete compositions, methods of application thereof, and polymerized products thereof
SU835987A1 (ru) * 1979-05-24 1981-06-07 Калушский Филиал Всесоюзного Научно- Исследовательского И Проектногоинститута Галургии Полимербетонна смесь
US4400413A (en) * 1980-08-29 1983-08-23 Rohm And Haas Company Acrylic polymer concrete compositions
ZA815786B (en) * 1980-08-29 1982-08-25 Rohm & Haas Monomer compositions,polymer concrete compositions containing them and their use
SU996378A1 (ru) * 1981-07-03 1983-02-15 Калушский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Галургии Полимербетонна смесь
US4460625A (en) * 1981-07-16 1984-07-17 Rohm And Haas Company Method of coating and impregnating concrete substrates, and products obtained thereby
JPS58204008A (ja) * 1982-05-24 1983-11-28 Hitachi Ltd 感光性樹脂組成物
US4932750A (en) * 1982-12-09 1990-06-12 Desoto, Inc. Single-coated optical fiber
SU1209672A1 (ru) * 1983-12-28 1986-02-07 Центральный научно-исследовательский и проектно-экспериментальный институт промышленных зданий и сооружений Полимербетонна смесь
US4556701A (en) * 1984-03-30 1985-12-03 Rohm And Haas Company Impregnant compositions for porous substrates
JPS6271573A (ja) * 1985-09-24 1987-04-02 Dainippon Ink & Chem Inc 床面の現場塗装硬化法
JPH0618844B2 (ja) * 1985-11-29 1994-03-16 日本合成ゴム株式会社 液状放射線硬化性樹脂組成物
SU1465432A1 (ru) * 1987-03-23 1989-03-15 Калушский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Галургии Полимербетонна смесь
DE3822202A1 (de) * 1988-07-01 1990-01-04 Sandoz Ag Acrylsaeureester und homopolymere verbindungen davon
SU1701686A1 (ru) * 1989-07-07 1991-12-30 Калушский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Галургии Полимербетонна смесь
JPH03265561A (ja) * 1990-03-13 1991-11-26 Hitachi Chem Co Ltd 高密度酸化物超電導体の製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2095629A5 (fr) * 1970-06-18 1972-02-11 Roehm & Haas Gmbh
US4097677A (en) * 1976-07-07 1978-06-27 Rohm And Haas Company Unsaturated esters of glycol monodicyclopentenyl ethers
GB2220204A (en) * 1988-07-01 1990-01-04 Sandoz Ltd New vinyl esters and their use in the building industry

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 114, no. 12, 25 Maart 1991, Columbus, Ohio, US; abstract no. 107954p, MONORI ET AL. 'Matrix resins for conductive and nonconductive terrazzo, and the preparation of terrazzo' bladzijde 354 ; *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2696039B2 (ja) 1998-01-14
ATA121092A (de) 1994-07-15
IT1255669B (it) 1995-11-09
CA2071101A1 (fr) 1992-12-15
DE4218414A1 (de) 1992-12-17
ITRM920441A1 (it) 1993-12-12
FR2677656B1 (fr) 1993-10-22
AU1817392A (en) 1992-12-17
ITRM920441A0 (it) 1992-06-12
GB2256645B (en) 1995-03-15
FR2677656A1 (fr) 1992-12-18
AU654717B2 (en) 1994-11-17
ES2059235B1 (es) 1995-10-01
CH684795A5 (de) 1994-12-30
GB2256645A (en) 1992-12-16
GB9212306D0 (en) 1992-07-22
JPH05239379A (ja) 1993-09-17
ES2059235A1 (es) 1994-11-01
AT398966B (de) 1995-02-27
DE4218414C2 (de) 2001-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0603133B1 (fr) Compositions monomères destinées à l&#39;industrie du bâtiment
JP7319263B2 (ja) シアノアクリレート組成物
BE1005805A3 (fr) Nouvelles compositions monomeres.
JP2857471B2 (ja) 硬化性樹脂組成物
US7728092B1 (en) Anaerobically curable compositions
JP7234212B2 (ja) 硬化性（メタ）アクリレート組成物
EP0941261B1 (fr) Composition
JP4877887B2 (ja) 表面硬化性の良い低弾性接着剤組成物
US5712337A (en) Hardenable acrylic monomer compositions
JP2000507278A (ja) 二元的に硬化する被覆配合物および方法
CN113227265A (zh) 单部分厌氧可固化组合物
FR2742762A1 (fr) Composition durcissable comprenant une resine d&#39;ester de vinyle novolaque, procede de formation d&#39;un revetement sur un substrat, comprenant l&#39;application d&#39;une telle composition, et substrat recouvert par ce revetement
US5596036A (en) Hardenable acrylic monomer compositions
JPS607647B2 (ja) 不飽和ポリエステル樹脂
WO2013054896A1 (fr) Composition de résine acrylique polymérisable par radicaux, composition de matière imperméable à l&#39;eau, stratifié et son procédé de fabrication
BE1004043A3 (fr) Compositions a base d&#39;esters vinyliques et leur utilisation comme mortiers ou betons de resine.
EP3830204B1 (fr) Compositions durcissables anaérobiquement contenant des alpha-methylene-lactones
EP0742264B1 (fr) Composition à base d&#39;ester dicyclopentényloxyalkylique de l&#39;acide (meth)acrylique et ses applications dans le domaine du bâtiment
JP4877888B2 (ja) 振動を吸収する接着剤組成物
JP4877885B2 (ja) 低弾性接着剤組成物
JPH0378841B2 (fr)
JPH04500226A (ja) 新規ラジカル重合性多成分混合物およびその用途（２）
US20240271007A1 (en) Cyanoacrylate compositions
EP1383139A1 (fr) Réseaux interpénétrés de polymère epoxy-polyesters
JP2015189941A (ja) 多成分型接着剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
CA Change of address of the owner of the patent
CH Change of patent owner
RE20 Patent expired

Owner name: *CONSTRUCTION RESEARCH & TECHNOLOGY G.M.B.H.

Effective date: 20120609