JPH05239379A - モノマー組成物 - Google Patents
モノマー組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 すぐれた耐衝撃性および耐屈曲性をもつ被覆
用モノマー組成物を供給する。 【構成】 （ａ）式Ｉ 【化１】 ［ＲはＨ，ＣＨ3；Ｒ1はＣ2-6アルキレン；ｎは０−
３；Ｒ2は芳香族または脂環式ジカルボン酸エステルの
基またはジシクロペンテニル基であり、ｎはＲ2がジシ
クロペンテニル基のときのみ０であり得る］で示される
（メト）アクリル酸エステルを含む結合剤、および
（ｂ）（ｉ）アクリルモノマーに対して０．０１−７重
量％の範囲で存在する、ＢＥＴ表面積が２０−４６０Ｍ
2／ｇであるカーボンブラック、（ｉｉ）分子量が５０
０−２０００で２５℃での粘度が２０００−１００００
０ｍＰａ ｓであり２個以上のエチレン系不飽和２重結
合をもつ脂肪族または芳香族ポリエステル−およびポリ
エーテル−ウレタンオリゴマー類から選んだ少なくとも
１種の成分を含む。
用モノマー組成物を供給する。 【構成】 （ａ）式Ｉ 【化１】 ［ＲはＨ，ＣＨ3；Ｒ1はＣ2-6アルキレン；ｎは０−
３；Ｒ2は芳香族または脂環式ジカルボン酸エステルの
基またはジシクロペンテニル基であり、ｎはＲ2がジシ
クロペンテニル基のときのみ０であり得る］で示される
（メト）アクリル酸エステルを含む結合剤、および
（ｂ）（ｉ）アクリルモノマーに対して０．０１−７重
量％の範囲で存在する、ＢＥＴ表面積が２０−４６０Ｍ
2／ｇであるカーボンブラック、（ｉｉ）分子量が５０
０−２０００で２５℃での粘度が２０００−１００００
０ｍＰａ ｓであり２個以上のエチレン系不飽和２重結
合をもつ脂肪族または芳香族ポリエステル−およびポリ
エーテル−ウレタンオリゴマー類から選んだ少なくとも
１種の成分を含む。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は床材（フローリング）を
供給し、またはコンクリート製物体を覆うために使用さ
れる型の硬化し得るモノマー組成物に関するものであ
る。
供給し、またはコンクリート製物体を覆うために使用さ
れる型の硬化し得るモノマー組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】フローリングやコンクリートのコーティ
ングに使用される一般的な組成物は、少なくとも１種の
架橋可能なアクリルモノマーと、少なくとも１種の粗い
充填剤、通常砂との混合物を含んでいる。場合により当
業界で”ポリマーコンクリート”と称されるこの型の組
成物は、その優秀な機械的性質について注目されてい
る。
ングに使用される一般的な組成物は、少なくとも１種の
架橋可能なアクリルモノマーと、少なくとも１種の粗い
充填剤、通常砂との混合物を含んでいる。場合により当
業界で”ポリマーコンクリート”と称されるこの型の組
成物は、その優秀な機械的性質について注目されてい
る。
【０００３】
【発明の記載】本発明において特性を増大したこの型の
組成物を製造することが可能なことが発見された。本発
明によると、（ａ）式Ｉ
組成物を製造することが可能なことが発見された。本発
明によると、（ａ）式Ｉ
【化２】 ［式中、Ｒは水素またはメチル；Ｒ1はＣ2-6アルキレ
ン；ｎは０−３の整数；Ｒ2は芳香族または脂環式ジカ
ルボン酸エステルの基またはジシクロペンテニル基であ
り、ｎはＲ2がジシクロペンテニル基のときのみ０であ
り得る］で示される（メト）アクリル酸エステルを含む
結合剤、および（ｂ）（ｉ）アクリルモノマーに対して
０．０１−７、好ましくは０．０１−３．０、さらに好
ましくは０．１−０．５重量％の範囲で存在する、ＢＥ
Ｔ表面積が２０−４６０Ｍ2／ｇであるカーボンブラッ
ク、（ｉｉ）分子量が５００−２０００で２５℃での粘
度が２０００−１０００００ｍＰａ ｓであり少なくと
も２個のエチレン系不飽和２重結合をもつ脂肪族または
芳香族ポリエステル−およびポリエーテル−ウレタンオ
リゴマー類からなる群から選んだ少なくとも１種の成分
を含む、表面をフローリングおよびコンクリートの表面
被覆に使用するに適合した硬化性モノマー組成物が提供
される。
ン；ｎは０−３の整数；Ｒ2は芳香族または脂環式ジカ
ルボン酸エステルの基またはジシクロペンテニル基であ
り、ｎはＲ2がジシクロペンテニル基のときのみ０であ
り得る］で示される（メト）アクリル酸エステルを含む
結合剤、および（ｂ）（ｉ）アクリルモノマーに対して
０．０１−７、好ましくは０．０１−３．０、さらに好
ましくは０．１−０．５重量％の範囲で存在する、ＢＥ
Ｔ表面積が２０−４６０Ｍ2／ｇであるカーボンブラッ
ク、（ｉｉ）分子量が５００−２０００で２５℃での粘
度が２０００−１０００００ｍＰａ ｓであり少なくと
も２個のエチレン系不飽和２重結合をもつ脂肪族または
芳香族ポリエステル−およびポリエーテル−ウレタンオ
リゴマー類からなる群から選んだ少なくとも１種の成分
を含む、表面をフローリングおよびコンクリートの表面
被覆に使用するに適合した硬化性モノマー組成物が提供
される。
【０００４】本発明の組成物に有用な結合剤は、触媒と
混合したときに数時間以内で固まってポリマーを形成す
るアクリルモノマーを含む。このようなアクリルモノマ
ーは（メト）アクリル酸、好ましくはメタクリル酸のエ
ステルを含み、適当な例が、例えばＥＰ４７１２０、Ｕ
ＳＰ４４６０６２５、４０９７６７７、４２９９７６
１、４４００４１３およびＧＢ２２２０２０４に述べら
れており、その開示を引用して本明細書に包合させる。
本発明で使用するのに適当な結合剤は、式Ｉ
混合したときに数時間以内で固まってポリマーを形成す
るアクリルモノマーを含む。このようなアクリルモノマ
ーは（メト）アクリル酸、好ましくはメタクリル酸のエ
ステルを含み、適当な例が、例えばＥＰ４７１２０、Ｕ
ＳＰ４４６０６２５、４０９７６７７、４２９９７６
１、４４００４１３およびＧＢ２２２０２０４に述べら
れており、その開示を引用して本明細書に包合させる。
本発明で使用するのに適当な結合剤は、式Ｉ
【化３】 ［式中、Ｒは水素またはメチル、Ｒ1はＣ−原子が２か
ら６のアルキレン基、ｎは０から３までの整数、そして
Ｒ2は芳香族または脂環式ジカルボン酸エステル基また
はジシクロペンテニル基であり、ｎはＲ2がジシクロペ
ンテニル基のときのみ０であり得る］で示されるモノマ
ーを含む。
ら６のアルキレン基、ｎは０から３までの整数、そして
Ｒ2は芳香族または脂環式ジカルボン酸エステル基また
はジシクロペンテニル基であり、ｎはＲ2がジシクロペ
ンテニル基のときのみ０であり得る］で示されるモノマ
ーを含む。
【０００５】Ｒがメチル、Ｒ1がＣ−原子が３から４の
分枝したアルキレン基、ｎが１、Ｒ2がさらにアルカノ
ール、好ましくはＣ1-6アルカノール、さらに好ましく
はメタノールまたはエタノールでエステル化したテトラ
ヒドロフタル酸基である式Ｉのモノマーが好適である。
式Ｉの（メト）アクリル酸エステルは結合剤全部を構成
することが可能であり、また他のアクリルまたはメタク
リル酸エステルと混合することも可能である。これは調
節されるべき組成物の特性の調和を可能にする。このよ
うなエステルの例はメタクリル酸ヒドロキシアルキル
類、特にメタクリル酸ヒドロキシプロピルである。モノ
マーの全量を基準にして、式Ｉの（メト）アクリル酸エ
ステル類は、２０−１００重量パーセント、さらに好ま
しいのは５０−９５重量パーセントを含むのが好まし
く、そして結合剤モノマーの全重量を基準にして、他の
（メト）アクリル酸エステル類が８０重量パーセント以
下、さらに好ましいのは５−５０重量％を含むのが好ま
しい。
分枝したアルキレン基、ｎが１、Ｒ2がさらにアルカノ
ール、好ましくはＣ1-6アルカノール、さらに好ましく
はメタノールまたはエタノールでエステル化したテトラ
ヒドロフタル酸基である式Ｉのモノマーが好適である。
式Ｉの（メト）アクリル酸エステルは結合剤全部を構成
することが可能であり、また他のアクリルまたはメタク
リル酸エステルと混合することも可能である。これは調
節されるべき組成物の特性の調和を可能にする。このよ
うなエステルの例はメタクリル酸ヒドロキシアルキル
類、特にメタクリル酸ヒドロキシプロピルである。モノ
マーの全量を基準にして、式Ｉの（メト）アクリル酸エ
ステル類は、２０−１００重量パーセント、さらに好ま
しいのは５０−９５重量パーセントを含むのが好まし
く、そして結合剤モノマーの全重量を基準にして、他の
（メト）アクリル酸エステル類が８０重量パーセント以
下、さらに好ましいのは５−５０重量％を含むのが好ま
しい。
【０００６】本発明の架橋または硬化に使用可能な触媒
は、モノマー類に溶解可能な炭素原子が３−１８の有機
過酸化物またはヒドロペルオキシド、塩類または遷移金
属類および／または重合触媒である芳香族アミン類を含
む。アクリルモノマーの総重量中過酸化物またはヒドロ
ペルオキシドは０．１から５重量パーセント量存在し、
塩類または遷移金属は０．０００５から２重量パーセン
ト量存在しそして芳香族アミンは０．１から５重量パー
セント量存在する。適当な過酸化物の例としてはベンゾ
イルペルオキシド、過安息香酸第３級ブチル、ジラウリ
ルペルオキシドそして（２，２−ビス−（第３級ブチル
ペルオキシ）−ブタンが含まれる。適当なヒドロペルオ
キシドは第３級ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒド
ロペルオキシドおよびジイソプロピルベンゼンヒドロペ
ルオキシドである。
は、モノマー類に溶解可能な炭素原子が３−１８の有機
過酸化物またはヒドロペルオキシド、塩類または遷移金
属類および／または重合触媒である芳香族アミン類を含
む。アクリルモノマーの総重量中過酸化物またはヒドロ
ペルオキシドは０．１から５重量パーセント量存在し、
塩類または遷移金属は０．０００５から２重量パーセン
ト量存在しそして芳香族アミンは０．１から５重量パー
セント量存在する。適当な過酸化物の例としてはベンゾ
イルペルオキシド、過安息香酸第３級ブチル、ジラウリ
ルペルオキシドそして（２，２−ビス−（第３級ブチル
ペルオキシ）−ブタンが含まれる。適当なヒドロペルオ
キシドは第３級ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒド
ロペルオキシドおよびジイソプロピルベンゼンヒドロペ
ルオキシドである。
【０００７】塩類または遷移金属複合物は乾性油の酸化
による硬化を触媒するものであり乾燥剤として知られて
いる。これらは通常高脂肪族（８−３０Ｃ）カルボン酸
およびナフテン酸類のカルシウム、銅、亜鉛、マグネシ
ウム、マンガン、鉛、コバルト、鉄、バナジウムまたは
ジルコニウム塩である。オクタン酸コバルト塩、ナフテ
ン酸コバルト塩、アセチルアセトンコバルト塩および対
応するマンガンの塩の様なコバルトおよびマンガンの塩
が好ましい。重合化の加速剤として所望により使用可能
な芳香族アミンはこの目的に対して知られているもので
ある。例はアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルまたはＮ，Ｎ−
ジエチルアニリン、対応するトルイジン類そしてｐ−ジ
メチルアミノベンズアルデヒドで、これらはモノマー組
成物の重量を基準にして、０．１から６、更に好ましい
のは０．１から２重量パーセント量使用されるのが好ま
しい。
による硬化を触媒するものであり乾燥剤として知られて
いる。これらは通常高脂肪族（８−３０Ｃ）カルボン酸
およびナフテン酸類のカルシウム、銅、亜鉛、マグネシ
ウム、マンガン、鉛、コバルト、鉄、バナジウムまたは
ジルコニウム塩である。オクタン酸コバルト塩、ナフテ
ン酸コバルト塩、アセチルアセトンコバルト塩および対
応するマンガンの塩の様なコバルトおよびマンガンの塩
が好ましい。重合化の加速剤として所望により使用可能
な芳香族アミンはこの目的に対して知られているもので
ある。例はアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルまたはＮ，Ｎ−
ジエチルアニリン、対応するトルイジン類そしてｐ−ジ
メチルアミノベンズアルデヒドで、これらはモノマー組
成物の重量を基準にして、０．１から６、更に好ましい
のは０．１から２重量パーセント量使用されるのが好ま
しい。
【０００８】このような触媒系は過酸化物またはヒドロ
ペルオキシド、芳香族アミンおよび遷移金属塩から構成
されているの好ましい。本発明の組成物は好ましくは全
組成物の重量の４０−９５％を構成する本質的に乾燥さ
れている骨材を含む。酸、塩基そして塩類に対して不活
性な、どのような無機物質でも骨材として考えることが
可能である。例えば、砂、じゃりまたは通常フローリン
グ構成に使用されている粗い集合体物質等が使用可能で
ある。コーティングの場合、シリカフュームと混合して
もよい微細な砂が使用可能である。このような種々の構
成要素はモノマー組成物の適用される直前に加えること
が可能で、または安定に保管し得る種々のパッケージに
含むことが可能である。例えば、骨材、所望により重合
加速剤を含み得る種々のモノマーおよび遷移金属塩を含
む重合化触媒は別のパッケージに入れることが可能で、
それを使用直前に混合することが可能である。使用され
る触媒によって異なるが、触媒系（加速剤を含まない）
は骨材とあらかじめ混合しておくことができ、またはモ
ノマー混合物もあらかじめ骨材と混合しておくことがで
きる。
ペルオキシド、芳香族アミンおよび遷移金属塩から構成
されているの好ましい。本発明の組成物は好ましくは全
組成物の重量の４０−９５％を構成する本質的に乾燥さ
れている骨材を含む。酸、塩基そして塩類に対して不活
性な、どのような無機物質でも骨材として考えることが
可能である。例えば、砂、じゃりまたは通常フローリン
グ構成に使用されている粗い集合体物質等が使用可能で
ある。コーティングの場合、シリカフュームと混合して
もよい微細な砂が使用可能である。このような種々の構
成要素はモノマー組成物の適用される直前に加えること
が可能で、または安定に保管し得る種々のパッケージに
含むことが可能である。例えば、骨材、所望により重合
加速剤を含み得る種々のモノマーおよび遷移金属塩を含
む重合化触媒は別のパッケージに入れることが可能で、
それを使用直前に混合することが可能である。使用され
る触媒によって異なるが、触媒系（加速剤を含まない）
は骨材とあらかじめ混合しておくことができ、またはモ
ノマー混合物もあらかじめ骨材と混合しておくことがで
きる。
【０００９】結合剤（そして通常骨材）に加えて、本発
明の組成物はまた、他の２種の材料すなわちカーボンブ
ラックとオリゴマーの内少なくとも１種を第３の構成物
として含むが、これらについて以下に述べる。カーボン
ブラックは２０―４００Ｍ2／ｇのＢＥＴ（ブルーナウ
アー、エメット、テラー）表面積をもち、アクリル結合
剤の０．０１−７、好ましくは０．０１−３．０、さら
に好ましくは０．１−０．５重量％の範囲で存在するの
が好ましい。ガスブラック、ランプブラックそしてファ
ーニスブラックの様な材料が使用可能である。カーボン
ブラックは酸素の特に表面での有害な作用を減少する効
果を持ち、そして実質上最終ポリマーの特性にどのよう
な害をもおよぼさずにポットライフ（可使時間）および
非粘着時間を実質上改良する。モノマー組成物の反応性
はまた改良される。
明の組成物はまた、他の２種の材料すなわちカーボンブ
ラックとオリゴマーの内少なくとも１種を第３の構成物
として含むが、これらについて以下に述べる。カーボン
ブラックは２０―４００Ｍ2／ｇのＢＥＴ（ブルーナウ
アー、エメット、テラー）表面積をもち、アクリル結合
剤の０．０１−７、好ましくは０．０１−３．０、さら
に好ましくは０．１−０．５重量％の範囲で存在するの
が好ましい。ガスブラック、ランプブラックそしてファ
ーニスブラックの様な材料が使用可能である。カーボン
ブラックは酸素の特に表面での有害な作用を減少する効
果を持ち、そして実質上最終ポリマーの特性にどのよう
な害をもおよぼさずにポットライフ（可使時間）および
非粘着時間を実質上改良する。モノマー組成物の反応性
はまた改良される。
【００１０】本発明に従ったオリゴマー類は少なくとも
２つの、好ましくは少なくとも３つの２重結合をもつ脂
肪族および芳香族ポリエステル−およびポリエーテル−
ウレタン類であり、それゆえそれらはアクリル結合剤と
架橋結合することが可能である。好ましいオリゴマー類
は、５００−２０００、好ましくは１０００−２００
０、さらに好ましいのは１０００−１４００の範囲の分
子量、および２０００−１０００００、さらに好ましい
のは１２０００−１０００００、最も好ましいのは６０
０００−７５０００ｍＰａ ｓ（２５℃）の粘度をも
つ。このようなオリゴマー類は、例えば、アクリル酸ま
たはメタクリル酸モノマーのカルボキシル基とポリエス
テル−またはポリエーテル−ウレタンの反応により作る
ことが可能である。これはポリエステルまたはポリエー
テル−ウレタンの調製の間または後に行うことができ
る。本発明の作業に有用な適当なオリゴマーの例は以下
に示すものである。
２つの、好ましくは少なくとも３つの２重結合をもつ脂
肪族および芳香族ポリエステル−およびポリエーテル−
ウレタン類であり、それゆえそれらはアクリル結合剤と
架橋結合することが可能である。好ましいオリゴマー類
は、５００−２０００、好ましくは１０００−２００
０、さらに好ましいのは１０００−１４００の範囲の分
子量、および２０００−１０００００、さらに好ましい
のは１２０００−１０００００、最も好ましいのは６０
０００−７５０００ｍＰａ ｓ（２５℃）の粘度をも
つ。このようなオリゴマー類は、例えば、アクリル酸ま
たはメタクリル酸モノマーのカルボキシル基とポリエス
テル−またはポリエーテル−ウレタンの反応により作る
ことが可能である。これはポリエステルまたはポリエー
テル−ウレタンの調製の間または後に行うことができ
る。本発明の作業に有用な適当なオリゴマーの例は以下
に示すものである。
【表１】 名前 発売元 性質 分子量 粘度 ゲノマー ラーンＡＧ 脂肪族 １０００−１２００ ７００００ Ｔ１２００ チューリッヒ トリアシレート ゲノマー 〃 〃 〜１６００ ５２０００ Ｔ１６００ ゲノマー 〃 脂肪族 Ｄ１５００Ｂ ジアクリレート エベクリル ＵＣＢ 芳香族 ２０００ ３００００ ２０５ ベルギー トリアクリレート エベクリル 〃 芳香族 １５００ ４０００ ２１０ ジアクリレート エベクリル 〃 脂肪族 ２０００ １４０００ １２５９ トリアクリレート エベクリル 〃 脂肪族 １０００ ２０００ １２９０ ヘキサアクリレート
【００１１】オリゴマーを成分（ｂ）として使用する場
合、式Ｉの化合物をアクリル結合剤とオリゴマーの総重
量の２０−９３％、好ましくは５０−８０％含み、他の
（メト）アクリル酸エステル類を７３％以下、好ましく
は７−３７％含みそしてオリゴマーを７−６０％、好ま
しくは１３−４０％含む。特に好ましい実施態様は、本
発明の組成物がカーボンブラックとオリゴマーを両方含
む物である。このような調製物はコンクリート製物体ま
たは表面の修理に使用することが可能である。この作業
では、本発明に関する調製物を修理を必要とする表面に
適用し、環境温度で固化させる。しかしながら、それら
はまた多孔性物質、特にコンクリートへの含浸やコーテ
ィング、あるいはひびを埋めるのに使用できる。これら
の調製物は床材の組成物として特に有用である。強い耐
水性と耐熱性の他に、本発明によるモノマー組成物の硬
化により得られたポリマー組成物は、衝撃強さ、圧縮強
さおよび屈曲強さと、そして特に際だった粘着性の強さ
により注目に値する。
合、式Ｉの化合物をアクリル結合剤とオリゴマーの総重
量の２０−９３％、好ましくは５０−８０％含み、他の
（メト）アクリル酸エステル類を７３％以下、好ましく
は７−３７％含みそしてオリゴマーを７−６０％、好ま
しくは１３−４０％含む。特に好ましい実施態様は、本
発明の組成物がカーボンブラックとオリゴマーを両方含
む物である。このような調製物はコンクリート製物体ま
たは表面の修理に使用することが可能である。この作業
では、本発明に関する調製物を修理を必要とする表面に
適用し、環境温度で固化させる。しかしながら、それら
はまた多孔性物質、特にコンクリートへの含浸やコーテ
ィング、あるいはひびを埋めるのに使用できる。これら
の調製物は床材の組成物として特に有用である。強い耐
水性と耐熱性の他に、本発明によるモノマー組成物の硬
化により得られたポリマー組成物は、衝撃強さ、圧縮強
さおよび屈曲強さと、そして特に際だった粘着性の強さ
により注目に値する。
【００１２】本発明を以下の実施例に基づいてさらに述
べる。部と％はすべて重量による。成分Ｉはテトラヒド
ロフタル酸モノメチルエステルとメタクリル酸ヒドロキ
シプロピルのエステルである。成分ＩＩはメタクリル酸
ヒドロキシプロピルである。オリゴマーはラーン・アク
チエンゲゼルシャフト（チューリッヒ）の製品ゲノマー
Ｔ１２００である。カーボンブラックはＢＥＴ表面積が
８０ｍ2／ｇであるファーニクスブラックを用いた（デ
グッサ・アクチエンゲゼルシャフト社の”プリンテック
ス”３００）。得られた重合コンクリート塊のポットラ
イフおよび非粘着性は室温で測定した。
べる。部と％はすべて重量による。成分Ｉはテトラヒド
ロフタル酸モノメチルエステルとメタクリル酸ヒドロキ
シプロピルのエステルである。成分ＩＩはメタクリル酸
ヒドロキシプロピルである。オリゴマーはラーン・アク
チエンゲゼルシャフト（チューリッヒ）の製品ゲノマー
Ｔ１２００である。カーボンブラックはＢＥＴ表面積が
８０ｍ2／ｇであるファーニクスブラックを用いた（デ
グッサ・アクチエンゲゼルシャフト社の”プリンテック
ス”３００）。得られた重合コンクリート塊のポットラ
イフおよび非粘着性は室温で測定した。
【００１３】実施例１−７（第１表）は本発明の割合で
カーボンブラックを使用する利点を示している。実施例
８−１４（第２表）は本発明のオリゴマーを加えること
の利点を示している。耐衝撃性（ミリジュール／平方セ
ンチ）と屈曲および圧縮強さ（いずれもニュートン／平
方ミリ）はこの技術分野で広く使用されている標準の方
法で測定した。実施例１５−２４（第３表）はカーボン
ブラックとオリゴマーの両者を使用する利点を示してい
る。
カーボンブラックを使用する利点を示している。実施例
８−１４（第２表）は本発明のオリゴマーを加えること
の利点を示している。耐衝撃性（ミリジュール／平方セ
ンチ）と屈曲および圧縮強さ（いずれもニュートン／平
方ミリ）はこの技術分野で広く使用されている標準の方
法で測定した。実施例１５−２４（第３表）はカーボン
ブラックとオリゴマーの両者を使用する利点を示してい
る。
【表２】
【表３】
【表４】
Claims (9)
- 【請求項１】（ａ）式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｒは水素またはメチル；Ｒ1はＣ2-6アルキレ
ン；ｎは０−３の整数；Ｒ2は芳香族または脂環式ジカ
ルボン酸エステルの基またはジシクロペンテニル基であ
り、ｎはＲ2がジシクロペンテニル基のときのみ０であ
り得る］で示される（メト）アクリル酸エステルを含む
結合剤、および（ｂ） （ｉ）アクリルモノマーに対して０．０１−７、好まし
くは０．０１−３．０、さらに好ましくは０．１−０．
５重量％の範囲で存在する、ＢＥＴ表面積が２０−４６
０Ｍ2／ｇであるカーボンブラック、（ｉｉ）分子量が
５００−２０００で２５℃での粘度が２０００−１００
０００ｍＰａ ｓであり少なくとも２個のエチレン系不
飽和２重結合をもつ脂肪族または芳香族ポリエステル−
およびポリエーテル−ウレタンオリゴマー類からなる群
から選んだ少なくとも１種の成分を含む、表面をフロー
リングおよびコンクリートの表面被覆に使用するに適合
した硬化性モノマー組成物。 - 【請求項２】 好ましくは総組成物の４０−９５重量％
の骨材を含む請求項１記載の硬化性モノマー組成物。 - 【請求項３】 Ｒがメチル、Ｒ1が分枝したＣ3-4アルキ
レン、ｎが１、Ｒ2が、アルカノール、好ましくはＣ1-6
アルカノール、更に好ましくはメタノールまたはエタノ
ールでエステル化されたテトラヒドロフタル酸基である
請求項１または２記載の硬化性モノマー組成物。 - 【請求項４】 成分（ｂ）がカーボンブラックで、結合
剤がさらに式Ｉ以外の（メト）アクリル酸エステルを総
アクリルモノマーの８０重量％以下、好ましくは５−５
０重量％の範囲で含む、請求項１−３のいずれか１項記
載の硬化性モノマー組成物。 - 【請求項５】 成分（ｂ）がオリゴマーで、組成物中
に、結合剤とオリゴマーの総重量に対する重量として２
０−９３％、好ましくは５０−８０％の、式Ｉのエステ
ル類、７３％以下、好ましくは７−３７％の式Ｉ以外の
（メト）アクリル酸エステル類および７−６０重量％、
好ましくは１３−４０重量％のオリゴマーが存在する、
請求項１−３のいずれか１項記載の硬化性モノマー組成
物。 - 【請求項６】 式Ｉ以外の（メト）アクリル酸エステル
類がメタクリル酸ヒドロキシアルキルである、請求項４
または５記載の硬化性モノマー組成物。 - 【請求項７】 組成物がカーボンブラックとオリゴマー
の両方を含む、請求項１−３のいずれか１項記載の硬化
性モノマー組成物。 - 【請求項８】 請求項１−７のいずれか１項記載の硬化
性モノマー組成物を含む、フローリング組成物。 - 【請求項９】 請求項１−７のいずれか１項記載の硬化
性モノマー組成物を含む、コンクリート下地上に使用す
るためのコーティング組成物。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4119646 | 1991-06-14 | ||
| DE4119648 | 1991-06-14 | ||
| DE4119648-1 | 1991-06-14 | ||
| DE4119646-5 | 1991-06-14 | ||
| DE4119647 | 1991-06-14 | ||
| DE4119647-3 | 1991-06-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239379A true JPH05239379A (ja) | 1993-09-17 |
| JP2696039B2 JP2696039B2 (ja) | 1998-01-14 |
Family
ID=27202591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4153278A Expired - Lifetime JP2696039B2 (ja) | 1991-06-14 | 1992-06-12 | モノマー組成物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2696039B2 (ja) |
| AT (1) | AT398966B (ja) |
| AU (1) | AU654717B2 (ja) |
| BE (1) | BE1005805A3 (ja) |
| CA (1) | CA2071101A1 (ja) |
| CH (1) | CH684795A5 (ja) |
| DE (1) | DE4218414C2 (ja) |
| ES (1) | ES2059235B1 (ja) |
| FR (1) | FR2677656B1 (ja) |
| GB (1) | GB2256645B (ja) |
| IT (1) | IT1255669B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4242356A1 (de) * | 1992-12-15 | 1994-06-16 | Sandoz Ag | Monomerzubereitungen für die Bauindustrie |
| DE19549104A1 (de) * | 1995-12-29 | 1997-07-03 | Remmers Bauchemie Gmbh | Pigmentierter Kunststoffboden und Verfahren zu seiner Herstellung |
| NL1005690C2 (nl) * | 1997-04-01 | 1998-10-05 | Zijlstra & Co Verf B V | Niet-cementgebonden flexibel pasteus product met een steen- of voeguiterlijk. |
| ES2525830T3 (es) | 2011-12-21 | 2014-12-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Capas de adhesivo de acrilato de unión seca |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5774316A (en) * | 1980-08-29 | 1982-05-10 | Rohm & Haas | Acryl polymer concrete composition |
| JPS6271573A (ja) * | 1985-09-24 | 1987-04-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 床面の現場塗装硬化法 |
| JPH03265561A (ja) * | 1990-03-13 | 1991-11-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 高密度酸化物超電導体の製造方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2029898C2 (de) * | 1970-06-18 | 1986-01-30 | Karl Ullrich GmbH & Co, 6451 Mainhausen | Überzugsmittel für mineralische Baustoffe oder Asphalte |
| SU424836A1 (ru) * | 1971-03-30 | 1974-04-25 | Полимербетонная смесб | |
| DE2155232B2 (de) * | 1971-11-06 | 1975-11-20 | Vki-Rheinhold & Mahla Ag, 6800 Mannheim | /kTQfc.U.ll QTIQ.QS.-B RT. IQ .U .7 S Herstellen von Elementen der Bauindustrie |
| DE2209149A1 (de) * | 1972-02-26 | 1973-09-06 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von im wesentlichen aus mineralischen baustoffen bestehenden formkoerpern |
| US4197225A (en) * | 1976-05-19 | 1980-04-08 | Rohm And Haas Company | Polymer concrete compositions and cured products thereof |
| ZA7803231B (en) * | 1976-07-07 | Rohm & Haas | Monomer compositions | |
| US4299761A (en) * | 1979-03-19 | 1981-11-10 | Rohm And Haas Company | Polymer concrete compositions, methods of application thereof, and polymerized products thereof |
| SU835987A1 (ru) * | 1979-05-24 | 1981-06-07 | Калушский Филиал Всесоюзного Научно- Исследовательского И Проектногоинститута Галургии | Полимербетонна смесь |
| US4400413A (en) * | 1980-08-29 | 1983-08-23 | Rohm And Haas Company | Acrylic polymer concrete compositions |
| SU996378A1 (ru) * | 1981-07-03 | 1983-02-15 | Калушский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Галургии | Полимербетонна смесь |
| US4460625A (en) * | 1981-07-16 | 1984-07-17 | Rohm And Haas Company | Method of coating and impregnating concrete substrates, and products obtained thereby |
| JPS58204008A (ja) * | 1982-05-24 | 1983-11-28 | Hitachi Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| US4932750A (en) * | 1982-12-09 | 1990-06-12 | Desoto, Inc. | Single-coated optical fiber |
| SU1209672A1 (ru) * | 1983-12-28 | 1986-02-07 | Центральный научно-исследовательский и проектно-экспериментальный институт промышленных зданий и сооружений | Полимербетонна смесь |
| US4556701A (en) * | 1984-03-30 | 1985-12-03 | Rohm And Haas Company | Impregnant compositions for porous substrates |
| JPH0618844B2 (ja) * | 1985-11-29 | 1994-03-16 | 日本合成ゴム株式会社 | 液状放射線硬化性樹脂組成物 |
| SU1465432A1 (ru) * | 1987-03-23 | 1989-03-15 | Калушский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Галургии | Полимербетонна смесь |
| DE3920795C2 (de) * | 1988-07-01 | 1999-06-24 | Mbt Holding Ag | Asymmetrische Diester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Zubereitungen |
| DE3822202A1 (de) * | 1988-07-01 | 1990-01-04 | Sandoz Ag | Acrylsaeureester und homopolymere verbindungen davon |
| SU1701686A1 (ru) * | 1989-07-07 | 1991-12-30 | Калушский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Галургии | Полимербетонна смесь |
-
1992
- 1992-06-04 DE DE4218414A patent/DE4218414C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-09 BE BE9200531A patent/BE1005805A3/fr not_active IP Right Cessation
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- 1992-06-11 CH CH1845/92A patent/CH684795A5/de not_active IP Right Cessation
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- 1992-06-12 IT ITRM920441A patent/IT1255669B/it active IP Right Grant
- 1992-06-12 AT AT0121092A patent/AT398966B/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5774316A (en) * | 1980-08-29 | 1982-05-10 | Rohm & Haas | Acryl polymer concrete composition |
| JPS6271573A (ja) * | 1985-09-24 | 1987-04-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 床面の現場塗装硬化法 |
| JPH03265561A (ja) * | 1990-03-13 | 1991-11-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 高密度酸化物超電導体の製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
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