AT88186B - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Kohlenwasserstoffen und ihre Verwendung als Schmiermittel u. dgl. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Kohlenwasserstoffen und ihre
Verwendung als Schmiermittel u. dgl. 



   Es wurde die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, dass sich das Naphthalin und seine Derivate mit Aralkylhalogeniden bei Gegenwart geringer Mengen Eisen und seiner
Verbindungen unter Abspaltung von Halogenwasserstoff zu hochmolekularen Kohlenwasser- stoffen kondensieren. Das Eisen und seine Verbindungen wirken bei diesem Prozess kata-   lytisch.   Ihr Zusatz ist nur in Spuren erforderlich oder kann sogar ganz unterbleiben, wenn man z. B. die Reaktion in eisernen Gefässen ausführt, wodurch eine technisch ausserordentlich einfache und billige Darstellung und Aufarbeitung ermöglicht wird. Durch ihre ölige Be- schaffenheit unterscheiden sich die neuen Produkte von den bekannten kristallisierten Benzyl- naphthaline, die aus Naphthalin und Benzylchlorid mit Hilfe von Alumininumchlorid hergestellt worden sind. (Ber. 21 [1888] Ref. Seite 357).

   Sie sollen sowohl für technische als auch für medizinische Zwecke benutzt werden. Zum Beispiel haben sie sich als geruchlose
Ersatzpräparate für Teer bei der Behandlung von Hautleiden sowie bei der Wundbehandlung als brauchbar erwiesen. 



   Verwendet man bei der Kondensation höher halogenierte Benzolhomologen, so gelangt man zu Produkten, die einen mehr harzartigen Charakter aufweisen, die für technische und medizinische Zwecke, z. B. zum Fixieren von Wundverbänden und anderen Ver- wendungsarten dienen sollen. 



   Beispiel i. 



   Zu 142 Gewichtsteilen Methylnaphthalin lässt man allmählich unter Rühren und nach
Zusatz von   0'5   Gewichtsteilen Eisen bei 50 bis   60    126-5 Gewichtsteile Benzylchlorid zu- fliessen. Wenn keine gasförmige Salzsäure mehr entweicht,. neutralisiert man mit Soda und bläst das überschüssige Methylnaphthalin ab. Der Rückstand bildet nach dem Trocknen und Filtrieren ein hellgelbes, geruchloses   01,   das sich in Benzol, Ligroin und anderen
Kohlenwasserstoffen löst. 



   Beispiel 2. 



   In einem eisernen Kessel schmilzt man 128 Gewichtsteile Naphthalin und lässt unter
Rühren allmählich   140'5 Gewichtsteile   Xylylchlorid zufliessen. Nach dem Abschäumen der
Salzsäure erwärmt man noch mehrere Stunden auf 1000 und arbeitet den Rückstand wie oben angegeben auf. Es hinterbleibt ein geruchloses gelbrotes Öl, das bei 25 mm Druck zwischen 220 und   3800 übergeht.   



   Statt der oben genannten Komponenten lassen sich ihre Homologe und Derivate verwenden, ebenso kann das Mengenverhältnis beliebig geändert werden, ohne den Verlauf der Reaktion zu beeinträchtigen. 



   Beispiel 3. 



   Zu 200 Gewichtsteilen geschmolzenem Naphthalin fügt man nach Zusatz von   o'g   Gewichtsteilen Eisenchlorid 100 Gewichtsteile p-Xylylendichlorid und erwärmt ansteigend bis auf   1200 und   zum Verschwinden der   Salzsàureentwicklung.   Alsdann entfernt man das über- 

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 schüssige Naphthalin durch Auskochen mit Alkohol, wobei das neue Kondensationsprodukt als fast farbloses Harz zurückbleibt. 



   Beispiel 4. 



   Ersetzt man   das p-Xylylendichlorid und das Naphthalin   in Beispiel i durch Benzalchlorid und Methylnaphthalin und destilliert nach beendeter Kondensation das überschüssige Methylnaphthalin im Vakuum ab, so erhält man als Reaktionsprodukt ebenfalls ein sehr   hell gefärbtes,   nach dem Abkühlen erstarrendes Harz. 



   Beispiel 5. 



   In   I000   Gewichtsteile technisches Xylol leitet man bei   1300 1700 Gewichtsteile   gasförmiges Color ein und verarbeitet das Reaktionsprodukt gemäss Beispiel i durch Verschmelzen mit 3500 Gewichtsteilen Naphthalin. Man erhält ein etwas dunkler gefärbtes Harz als nach obigen Beispielen. Das Harz wird nach dem Abde, tillieren des Naphthalins in benzolischer Lösung durch Schütteln mit Soda entsäuert und von den geringen Mengen Eisen befreit. Die Benzollösung ist als solche verwendbar und liefert beim völligen Entfernen des Benzols durch Eindampfen ein springhartes Harz. 



   Beispiel 6. 



   In 1000 Gewichtsteilen Cumol leitet man bei   1500 1600 Gewichtsteile Chlorgas   ein und verarbeitet das Reaktionsprodukt, wie oben angegeben, durch Verschmelzen mit 3500 Gewichtsteilen Naphthalin unter Zugabe von fünf Gewichtsteilen Eisenfeile. 
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 schriebenen. 



   An Stelle des Eisens lassen sich als Katalysatoren auch andere, wie Aluminiumpulver, Kupferbronze, verwenden. 



   Es wurde weiter gefunden, dass sich die synthetischen, den Naphthalinkern enthaltenden Kohlenwasserstoffe, wie man sie beispielsweise durch Einwirkung von in der Seitenkette halogenisierten Benzulhomologen, wie z. B.   Benzyl-oder Benzoilchlorid, dn   Bromiden der Xylole usw. auf das Naphthalin und seine Derivate, wie z. B. die Methylnaphthaline, erhalten kann, ausgezeichnet zur Verwendung als Schmiermittel eignen. 



   Als Beispiel sei das Kondensationsprodukt aus gleichen Teilen Benzylchlorid und Naphthalin genannt, das nach der Entfernung der darin gelöst gebliebenen Salzsäure und 
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 zirka   1'1,   einem   Entflammungspunkt   gegen 2000 und einer Viskosität von zirka 6 bei   500   darstellt. Das entsprechende Xylylöl zeigt grünliche Fluoreszenz ; die anderen oben genannten Kombinationen stellen Schmieröle von ähnlichen Eigenschaften dar. 



   Die Präparate können in Form der direkten Reaktionsprodukte oder nach einer Reinigung mit Ätzkalk, Natronkalk oder anderen geeigneten Substanzen und anschliessender Filtration Verwendung finden. Auch hat man es in der Hand, Präparate von bestimmter Viskosität und bestimmtem Entflammungspunkt durch Auffangen einzelner Fraktionen bei einer Vakuumdestillation des Rohproduktes zu gewinnen, ebenso wie diese Konstanten je nach den Verhältnissen der aufeinander einwirkenden Ausgangsmaterialien, wie z. B. Naphthalin und Benzylchlorid, variieren. Selbstverständlich können diese synthetischen Kohlenwasserstoffe auch nach dem Zusatz anderer Körper, wie z. B. Graphit und insbesondere 
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 finden. 



   Weiters wurde gefunden, dass sich in gleicher Weise auch andere, in ähnlicher Weise erhältliche synthetische, mehrkernige Kohlenwasserstoffe der aromatischen Reihe vorteilhaft als Schmierölersatzstoffe verwenden lassen. So stellen z. B. die Einwirkungsprodukte der Halogenderivat der Benzolhomologen auf die verschiedenen Teeröle, das   Anthracenöl   vor 
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 reinen Teerkohlenwasserstoffe ausser dem früher genannten Naphthalin und seinen Derivaten, wie z. B. auf Phenanthren, Anthracen, die Xylole, Benzol und Toluol, Cymol, Indene usw., ebenfalls wertvolle Schmiermittel dar, sei es für sich, sei es in Mischung mit anderen der üblichen Schmiermittel. Gegenüber den Stammsubstanzen zeigen die neuen Produkte eine starke Erhöhung von Flammpunkt und Viskosität. Sie stellen daher wertvolle Öle dar. 



  Statt der Einwirkungsprodukte der in der Seitenkette halogenierten Benzolhomologen können ferner die Halogenierungsderivate anderer seitenkettenhaltiger   Teerkohlenwasserstoffe   auf aromatische Verbindungen zur Anwendung gelangen, wie z. B. das Einwirkungsprodukt der halogenierten Methylnaphthaline auf Benzol und seine Homologe, auf Teeröle usw., wobei 
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 matische Verbindungen aufzufassen sind, die durch Kondensation in sich, also z. B. durch Salzsäureentziehung aus den Halogenverbindungen, zur Verwendung als Schmiermittel sehr 

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 geeignete Körper liefern, die besonders in Mischung mit den anderen oben erwähnten
Produkten und den bisher benutzten Schmiermitteln wertvoll sind. 



   Als Beispiel sei das Einwirkungsprodukt von Xylylchlorid auf Solventnaphtha genannt, welches zum Schmieren leichter, schnell laufender Maschinen Verwendung finden kann, an Stelle der bisher benutzten, unter dem Namen Spindelöl bekannten Mineralöle. Das Einwirkungsprodukt von Chlormethylnaphthalin auf Benzol stellt ein schweres Maschinenöl dar, ebenso auch das Einwirkungsprodukt von Benzylchlorid auf ein Gemisch von Anthracen, Phenanthren und Naphthalin. 



   PATENT-ANSPRÜCHE   :     I.   Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Naphthalin und seinen Derivaten und Aralkylhalogeniden, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation der Komponenten bei Gegenwart geringer Mengen von Eisen oder seinen Verbindungen ausführt.

Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des durch den Anspruch i geschützten Verfahrens zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Naphthalin und seinen Derivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Produkte statt mit Aralkylhalogeniden hier mit höher halogenierten Derivaten der Benzolhomologen in Gegenwart geringer Mengen katalytisch wirkender Verbindungen, zweckmässig Eisen und seinen Verbindungen, kondensiert.

   3. Schmierölersatzstoffe, gekennzeichnet durch die Verwendung von durch die Einwirkung von in der Seitenkette halogenierten Benzolhomologen auf das Naphthalin und seine Derivate erhältlichen Produkten.

   4. Schmierölersatzstoffe, gekennzeichnet durch die Verwendung von'durch die Einwirkung halogenierter seitenkettenhaltiger Teerkohlenwasserstoffe oder ihrer Äquivalente auf Teeröle oder deren Einzelbestandteile erhältlichen Produkten, mit Ausnahme der Einwirkungsprodukte von in der Seitenkette halogenierten Benzolhomologen auf das Naphthalin und seine Derivate. EMI3.1