AT55398B - Verfahren zur Darstellung von γ-Halogenpropylbenzol und dessen Homologen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von γ-Halogenpropylbenzol und dessen Homologen.Info
- Publication number
- AT55398B AT55398B AT55398DA AT55398B AT 55398 B AT55398 B AT 55398B AT 55398D A AT55398D A AT 55398DA AT 55398 B AT55398 B AT 55398B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- parts
- solution
- homologues
- preparation
- halopropylbenzene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- XZBXAYCCBFTQHH-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropylbenzene Chemical compound ClCCCC1=CC=CC=C1 XZBXAYCCBFTQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- BEASLUJCYDWPPA-UHFFFAOYSA-N n-(3-chloropropyl)aniline;hydrochloride Chemical compound Cl.ClCCCNC1=CC=CC=C1 BEASLUJCYDWPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEBQABUYWIZVHQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl(phenyl)methanone Chemical compound C1CCC2=CC=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 CEBQABUYWIZVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyric acid Chemical compound OC(=O)CCCC1=CC=CC=C1 OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von y-Halogenpropylbenzol und dessen Homologen.
Das-Chlorpropylbenzol ist für viele Zwecke der synthetischen Chemie von Interesse.
Störend wurde bisher seine schwierige Zugänglichkeit gefunden, da es nur aus Hydrozimtalkohol erhalten werden konnte.
Das Y-Chlorpropylbenzol ist besonders deshalb von Interesse weil man mit seiner Hilfe ohneweiters auch höhere Homologe darstellen kann, wenn man das Chlor durch Zyan ersotzt, das entstandene Zyanid der Phenylbuttersäure reduziert und in dem y-Aminobutylbenzol die Aminogruppe durch Halogen ersetzt, indem man das Benzoylderivat der Reaktion des Patentes Nr. 26866 unterwirft. Durch Wiederholung der vorstehend gekennzeichneten Umsetzungen kann man beliebig lange Reihen von CH2-Gruppen aneinander ketten.
Die vorliegende Erfindung besteht nun darin, dass man das y-lialogenpropylbenzol in der Weise erzeugt, dass man das y-Halogenpropylbenzanilid, das gemäss dem Patente Nr. 26866 aus Benzoyltetrahydrochinolin erhalten wird, verseift und das γ-Halogenpropyl- anilin in bekannter Weise (Chem. Zentralblatt, 1905, I, S. 882) diazotiert und die Diazo-
EMI1.1
entsprechenden methylierten Chinolinderivate an, so erhält man die Homologen de@ γ-Halogenpropylbenzol.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- Beispiel : 50 Teile salzsaures Chlorpropylanilin werden in Wasser gelost und 35 Teile konzentrierte Salzsäure und eine Losung von 20 Teden Natriumnitrit unter Kühlung zugesetzt. Die Diazoläsung wird in eine gekühlte Lösung von 60 Teilen Natriumhydroxyd in 200 Teilen Wasser gegossen und hiezu eine alkalisch gemachte Lösung von 123 Teilen Zinnchlorür langsam zugesetzt.Nach beendeter Reaktion schüttelt man das 01 mit Äther aus, verdunstet den Äther und destilliert im Wasserdampfstrom. Hiebei geht das γ-Chlorpropylbenzol als farbloses, intensiv riechendes Öl über, das bei gewöhnlichem Druck bei 219 bis 220 , bei 21 mm Druck bei 11 00 destilliert. l'ATENT-ANSPRUCH : Verfahren/ur Darstellung von y-'lalogenpropyihenzol und dessen Homologen, da- EMI1.2 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE55398X | 1910-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT55398B true AT55398B (de) | 1912-09-10 |
Family
ID=5628379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT55398D AT55398B (de) | 1910-09-20 | 1911-05-06 | Verfahren zur Darstellung von γ-Halogenpropylbenzol und dessen Homologen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT55398B (de) |
-
1911
- 1911-05-06 AT AT55398D patent/AT55398B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0003060A1 (de) | Verfahren zur Trennung von Stereoisomeren von substituierten Vinylcyclopropancarbonsäuren | |
| AT55398B (de) | Verfahren zur Darstellung von γ-Halogenpropylbenzol und dessen Homologen. | |
| DE1817918C3 (de) | Ester des 1.7.7-Trimethyl-bicyclo- [4.4.0] -decanols-(3) | |
| AT52965B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem Chlor-m-kresol (1:3:6) aus Gemischen der Isomeren. | |
| AT70874B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen des Betains. | |
| AT35446B (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Karbonsäuren der Methylthiophenole. | |
| AT88646B (de) | Verfahren zur Herstellung gerbender Stoffe. | |
| DE617764C (de) | Verfahren zur Darstellung von Saeureestern von Cyanhydrinen ungesaettigter, aliphatischer Aldehyde | |
| DE2936416C2 (de) | ||
| AT45443B (de) | Verfahren zur Darstellung von Hexamethylenamintriguajakol. | |
| EP1102738B1 (de) | Verfahren zur sauren oder alkalischen verseifung von biphenylnitrilen | |
| DE216581C (de) | Verfahren zur Herstellung einer reinen wasserlöslichen, neutralen salzartigen Verbindung aus Laktalbumin | |
| AT277247B (de) | Verfahren zur herstellung der dischwefelsaeureestersalze des 4,4'-dihydroxy-diphenyl-(2"-pyridyl)-methans | |
| AT80357B (de) | Verfahren zur Erzeugung von Chloroform aus Acetaldehyd. | |
| AT101688B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten Derivaten. | |
| AT39443B (de) | Verfahren zur Darstellung der Bromisovaleriansäureester von Borneol und Isoborneol. | |
| DE1493619C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methylalanin | |
| AT110552B (de) | Verfahren zur Herstellung von Desinfektionsmitteln und Mitteln zur Bekämpfung pflanzlicher und tierischer Schädlinge. | |
| CH157829A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5-Methoxy-6-äthoxy-8-aminochinolin. | |
| CH137098A (de) | Verfahren zur N-Alkylierung mit einem Aminoalkylhalogenid. | |
| DE2331969A1 (de) | Beta-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propionitril | |
| CH284072A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin. | |
| DE2166727A1 (de) | Cyclopropanderivate | |
| CH217133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH153822A (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylacetaldehyd. |