AT523086A1 - Verfahren zur Deuterierung von flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen - Google Patents

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AT523086A1
AT523086A1 ATA50914/2019A AT509142019A AT523086A1 AT 523086 A1 AT523086 A1 AT 523086A1 AT 509142019 A AT509142019 A AT 509142019A AT 523086 A1 AT523086 A1 AT 523086A1
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Rossegger Dipl Ing Bernhard
Engelmayer Dipl Ing Dr Techn Michael
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Lec Gmbh
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    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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Abstract

Es wird ein Verfahren zur Deuterierung von flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3), wobei die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3), Deuteriumgas und ein Katalysator (4) in eine Druckreaktionskammer (1) eingebracht werden, beschrieben. Um ein eingangs beschriebenes Verfahren so auszugestalten, dass eine effiziente Deuterierungsmethode für flüssige Kohlenwasserstoffe entwickelt wird, die bei vermindertem Zeitaufwand für den Anwender einen effizienteren Einsatz der verwendeten Rohstoffe und Materialien gewährleistet, wird vorgeschlagen, dass das Deuteriumgas unter Überdruck und Ausbildung eines zusammenhängenden Deuteriumgasreservoirs (6) in die Druckreaktionskammer (1) eingebracht, die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3) erhitzt und die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3) und der Katalysator (4) im Bereich der Grenzfläche (9) zum Deuteriumgasreservoirs (6) kontinuierlich homogenisiert werden, sodass an der Grenzfläche (9) Wasserstoffatome der flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3) durch Deuteriumatome ersetzt werden.

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Deuterierung von flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen, wobei die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen, Deuteriumgas und ein Katalysator in eine
Druckreaktionskammer eingebracht werden.
Aus dem Stand der Technik sind Verfahren bekannt, bei denen flüssige Kohlenwasserstoffverbindungen in einem Autoklav als Druckreaktionskammer unter Verwendung eines Katalysators mit Deuteriumgas deuteriert werden (US3746634A). Mit Deuterierung ist hierbei das zumindest teilweise Ersetzen der Wasserstoffatome der Kohlenwasserstoffverbindungen durch Deuteriumatome gemeint. Die Substitutionsreaktion wird hierbei dem Massenwirkungsgesetz folgend durchgeführt, indem ein Überschuss an Deuterium den ursprünglichen gebundenen Wasserstoff der flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen ersetzt. Die zur Reaktion benötigte Energie wird hierbei durch erhöhte Temperatur zur Verfügung gestellt, wobei der hinzugefügte Katalysator die benötigte Reaktionsenergie senkt. Die US37466344A zeigt in ihrem Versuchsaufbau eine in einem Wärmebad gelagerte Druckreaktionskammer, in der die flüssigen Kohlenwasserstoffe eingefüllt werden. Des Weiteren verfügt die Druckreaktionskammer über einen porösen Zwischenboden, auf dem der Katalysator gelagert wird. Das Deuteriumgas wird von unten über einen Gaseinlass in die Druckreaktionskammer eingeleitet und durchströmt von unten nach oben die flüssigen Kohlenwasserstoffe und entweicht danach über einen Auslass. Eine weitere Öffnung ist für ein Thermometer
vorgesehen.
Vergrößerung der Flüssigkeitssäule den Deuterierungsgrad weiter verschlechtert.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde eine effiziente Deuterierungsmethode für flüssige Kohlenwasserstoffe zu entwickeln, die bei vermindertem Zeitaufwand für den Anwender einen effizienteren Einsatz der
verwendeten Rohstoffe und Materialien gewährleistet.
Der Erfindung liegt dabei die Überlegung zu Grunde, dass selbst bei einer Erhöhung der aus dem Stand der Technik bekannten Flüssigkeitssäule und dem Einbringen einer größeren Menge eines Katalysators die Zunahme des Deuterierungsgrades immer weiter abnimmt, weil der Katalysator einerseits das für die Kohlenwasserstoffverbindungen zur Verfügung stehende Volumen einnimmt und weil andererseits Kohlenwasserstoffverbindungen Schwefelverbindungen beinhalten, welche zu einer Vergiftung, also einer Verringerung der katalytischen
Wirkung der teuren Katalysatoren führt.
Die Erfindung löst die gestellte Aufgabe daher dadurch, dass das Deuteriumgas unter Überdruck und Ausbildung eines zusammenhängenden Deuteriumgasreservoirs in die Druckreaktionskammer eingebracht, die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen erhitzt und die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen und der Katalysator im Bereich der Grenzfläche zum Deuteriumgasreservoirs kontinuierlich homogenisiert werden, sodass an der Grenzfläche Wasserstoffatome der flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen durch Deuteriumatome ersetzt werden. An der sich zwischen den Kohlenwasserstoffverbindungen und dem zusammenhängenden Deuteriumgasreservoirs ausbildenden Grenzfläche als Interaktionsfläche findet nun eine dem Massenwirkungsgesetz folgende Reaktion statt, bei der die
Wasserstoffatome in den Kohlenwasserstoffverbindungen durch Deuteriumatome
negativ beeinflusst.
Der in vielen Kohlenwasserstoffverbindungen vorhandene Schwefel kann zu Katalysatorvergiftungen führen. Diese können jedoch vermieden werden, indem Raney-Nickel als Katalysator verwendet wird. Eine Katalysatorvergiftung bedeutet in diesem Fall, dass die in manchen Kohlenwasserstoffverbindungen vorhandenen Schwefelverbindungen die reaktionsfördernden Eigenschaften des Katalysators behindern oder gar aufheben und damit eine effiziente Deuterierung unmöglich machen. Als alleiniger Katalysator verwendet, desulfuriert Raney-Nickel die Kohlenwasserstoffverbindungen und induziert damit eine Deuterierung an den freiwerdenden Bindungsstellen. In einer Bevorzugten Ausführungsform kann neben
wenigstens einem anderen Katalysator Raney Nickel als Vergiftungsschutz für den
werden.
Im Gegensatz zu den aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren können aufgrund der erfindungsgemäßen Merkmale auch Gemische von Kohlenwasserstoffverbindungen mit unterschiedlichen Materialeigenschaften gleichzeitig deuteriert werden, indem die aus flüssigen Kohlenwasserstoffgemischen bestehenden flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen in der Druckreaktionskammer gemeinsam mit dem Katalysator homogenisiert werden. Dadurch, dass das Verfahren direkt an den Bindungsstellen des Wasserstoffes angreift, müssen keine Modifikationen des Verfahrens für unterschiedliche Kohlenwasserstoffverbindungen getroffen werden, unabhängig von der Beschaffenheit der Kohlenwasserstoffverbindungen wie beispielsweise deren Länge, deren Sättigung, oder ähnlichem. Dies erlaubt die Verwendung von
Gemischen von Kohlenwasserstoffverbindungen als Ausgangsmaterial.
Die Steuerungs- und Regelungsanforderungen des Verfahrens können reduziert werden, indem die für die Deuterierung erforderlichen Mengen an flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen und Deuteriumgas stöchiometrisch ermittelt und in die Druckreaktionskammer eingebracht werden, wonach diese bis zum Abschluss der Reaktion gegen einen weiteren Stoffaustausch verschlossen wird. Um einen bestimmten Grad an Deuterierung der flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen in einem geschlossenen System, also ein System, das Energie mit der Umgebung austauschen kann, bei dem jedoch kein Stoffaustausch stattfindet, zu erreichen, lassen sich die dafür notwendigen Parameter wie Stoffmengen, Drücke und Temperaturen berechnen. Die Druckreaktionskammer wird mit diesen ermittelten Stoffmengen befüllt und die errechneten Parameter eingestellt. Danach kann das Verfahren bis zum Abschluss der Reaktion ohne äußere Änderung der Parameter
ablaufen.
insbesondere 10 und 30 bar die besten Reaktionsbedingungen gezeigt haben.
Um eine besonders einfache Effizienzsteigerung der Deuterierung zu erzielen, wird vorgeschlagen, dass die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen nach dem Einbringen in die Druckreaktionskammer auf 100 bis 300°C erhitzt werden. Eine Erhöhung der Reaktionstemperatur stellt die zur Substitution benötigte Energie einfach zur Verfügung und verschiebt das Reaktionsgleichgewicht in Richtung der Deuterierung der flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen. Da eine zu hohe Temperatur jedoch zum Cracking der beteiligten flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen führen kann, gilt es zu hohe Temperaturen zu vermeiden, wobei sich in einem Bereich zwischen 100 und 300°C die besten
Ergebnisse gezeigt haben.
In der Zeichnung ist der Erfindungsgegenstand beispielsweise dargestellt, und zwar in einem schematischen Schnitt durch eine Vorrichtung zur Durchführung des
Verfahrens.
Eine Ausführung einer Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weist eine Druckreaktionskammer 1 auf, welche in einer Heizmanschette 2 gelagert ist, auf. Die zu deuterierenden, flüssigen Kohlenwasserstoffe 3 werden mit dem Katalysator 4 mittels eines Homogenisators 5 in der Druckreaktionskammer 1 durchmischt. Das Deuteriumgas wird über einen Gaseinlass 7 zugeführt, über einen Gasauslass 8 abgeführt und bildet ein zusammenhängendes Deuteriumgasreservoir 6, also ein zusammenhängendes,
von den flüssigen Kohlenwasserstoffe 3 abgegrenztes Volumen von Deuteriumgas
Grenzfläche 9 als Interaktionsfläche zum Deuteriumgasreservoir 6.
In einem Ausführungsbeispiel des Verfahrens werden die flüssigen Kohlenwasserstoffe 3 und der Katalysator 4 in die Druckreaktionskammer 1 eingebracht. Deuteriumgas wird in die Druckreaktionskammer 1 über den Gaseinlass 7 eingeleitet, wobei noch in der Druckreaktionskammer 1 befindliches Gas, wie beispielsweise Luft, über den geöffneten Gasauslass 8 entweichen kann, woraufhin der Gasauslass 8 geschlossen wird. Mittels der Heizmanschette 2 wird die Druckreaktionskammer 1 auf 100 bis 300°C erwärmt. Über den Gaseinlasses 7 wird so lange Deuteriumgas eingeleitet, bis das sich ausbildende Deuteriumgasreservoir 6 in der Druckreaktionskammer 1 einen Überdruck von 10 — 30 bar aufweist. Der Homogenisator 5 vermischt die flüssigen Kohlenwasserstoffe 3 und den Katalysator 4 kontinuierlich, damit sich der Katalysator 4 homogen in den flüssigen Kohlenwasserstoffen 3 verteilt. Die Deuterierungsreaktion läuft dem Massenwirkungsgesetz folgend im Bereich der Grenzfläche 9 zwischen den flüssigen Kohlenwasserstoffen 3 und dem Deuteriumgasreservoir 6 ab, wobei sich das Reaktionsgleichgewicht über die oben beschriebenen Temperatur- und Druckeinstellungen zugunsten einer Deuterierung der flüssigen Kohlenwasserstoffe 3 verschiebt. Die Homogenisierung der flüssigen Kohlenwasserstoffe 3 mit dem Katalysator 4 sorgt hierbei einerseits dafür, dass an der Grenzfläche 9 immer genügend Katalysator 4 für den Ablauf der Deuterierungsreaktion zur Verfügung steht und andererseits dafür, dass sich keine erhöhten lokalen Konzentrationen an bereits deuterierten flüssigen Kohlenwasserstoffen 3 ausbilden, die den Reaktionsverlauf verlangsamen würden. Die Leistung geeigneter, handelsüblicher Homogenisatoren reicht bereits aus um eine ausreichende Vermischung der flüssigen Kohlenwasserstoffe 3 mit dem Katalysator 4 von der Grenzfläche 9 bis zum Boden der Druckrektionskammer 1 zu erreichen, auch wenn sich der Homogenisator nicht in unmittelbarer Nähe der Grenzschicht 9 befindet. Der Gaseinlass 7 und der Gasauslass 8 können so geregelt werden, dass es entweder
zu keinem Stoffaustausch in der Druckreaktionskammer 1 kommt, oder während der
Deuteriumgas wieder abgeführt wird.

Claims (1)

  1. (42827) IV
    Patentansprüche
    1. Verfahren zur Deuterierung von flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3), wobei die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3), Deuteriumgas und ein Katalysator (4) in eine Druckreaktionskammer (1) eingebracht werden, dadurch gekennzeichnet, dass das Deuteriumgas unter Überdruck und Ausbildung eines zusammenhängenden Deuteriumgasreservoirs (6) in die Druckreaktionskammer (1) eingebracht, die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3) erhitzt und die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3) und der Katalysator (4) im Bereich der Grenzfläche (9) zum Deuteriumgasreservoirs (6) kontinuierlich homogenisiert werden, sodass an der Grenzfläche (9) Wasserstoffatome der flüssigen
    Kohlenwasserstoffverbindungen (3) durch Deuteriumatome ersetzt werden.
    2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Raney-Nickel als
    Katalysator (3) verwendet wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die aus flüssigen Kohlenwasserstoffgemischen bestehenden flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3) in der Druckreaktionskammer (1) gemeinsam
    mit dem Katalysator (4) homogenisiert werden.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die für die Deuterierung erforderlichen Mengen an flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3) und Deuteriumgas stöchiometrisch ermittelt und in die Druckreaktionskammer (1) eingebracht werden, wonach diese bis zum
    Abschluss der Reaktion gegen einen weiteren Stoffaustausch verschlossen wird.
    von 10 bis 30 bar eingebracht wird.
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen (3) nach dem Einbringen in die
    Druckreaktionskammer (1) auf 100 bis 300°C erhitzt werden.
ATA50914/2019A 2019-10-23 2019-10-23 Verfahren zur Deuterierung von flüssigen Kohlenwasserstoffverbindungen AT523086B1 (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB798030A (en) * 1955-08-31 1958-07-16 Bataafsche Petroleum Improvements in or relating to process for the preparation of wholly or partly deuterated hydrocarbon material
DE2138860A1 (de) * 1970-08-04 1972-02-10 Frosst & Co Charles E Deuteriertes Erdölprodukt
US3746634A (en) * 1967-04-29 1973-07-17 Frosst & Co Deuterated lubricating oils

Patent Citations (3)

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