AT397504B - Diosminderivat und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents
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Description
AT 397 504 B
Diosmin ist ein polyhydroxyliertes Flavon mit acht Hydroxylgruppen, von denen zwei phenolisch sind und sich die anderen sechs im Zuckertest befinden, welches zu verschiedenen Reaktionen, von denen eine die Veresterung ist, befähigt ist.
Diosmin kann, wenn es mit einem reaktiven Derivat organischer und anorganischer Säuren in einem geeigneten Lösungsmittel behandelt wird, Ester ergeben. Insbesondere bildet Diosmin Schwefelsäureester, wenn es mit einem Sulfatierungsmittel reagiert, wobei die Veresterungszahl mit den Reaktionsbedingungen, insbesondere dem Molverhältnis von Diosmin/Sulfatierungsmittel, variiert. Unter bestimmten Bedingungen ist es möglich, alle Hydroxylgruppen des Moleküls unter Bildung des Diosminoctasulfats zu verestem.
Der Schwefeltrioxid-Pyridinkomplex oder der Schwefeltrioxid-Trialkylaminkomplex werden als Sulfatierungsmittel verwendet Der erste derselben wird aus Chlorsulfonsäure oder aus Schwefeltrioxid und Pyridin erhalten und kann vor seiner Verwendung hergestellt und gereinigt oder im Reaktionsgefäß in situ gebildet werden. Der Schwefeltrioxid-Pyridinkomplex sulfatiert Substanzen, wie Hydrazin, Diethylamin, Phenol undNaphthalin und wurde bei der Herstellung von Kohlenhydrat·, Sterin- und Phenolsulfatestem verwendet. Die Schwefeltrioxid-Trialkylaminkomplexe, insbesondere die, welche mit Trimethylamin und Triethylamin gebildet werden, sind für die Durchführung der Reaktion ebenfalls brauchbar. Sie sind milde Mittel und sulfatieren Alkohole oder Phenole.
In vorliegender Erfindung wird die Herstellung eines neuen Diosminderivats beschrieben. Das Diosminderivat ist ein Diosminoctakis(hydrogensulfat)-Aluminiumkomplex, der von großem pharmakologischen Interesse ist
Das oral in Dosen von 200 mg/kg verabreichte Präparat bewirkt einen signifikanten Schutz der Magenschleimhaut von Ratten mit durch reinen Alkohol induzierten Magenläsionen (nach der Technik von A. Robert et al., Gastroenterology, 77,433 - 443 (1979)).
In einem anderen Versuch, durchgeführt nach der Methode gemäß Shay et aL (Gastroenterology, 5,43 - 61 (1945)), führt der Diosminoctakis(hydrogensulfat)-Aluminiumkomplex zu einem signifikanten Schutz der glandulären und aglandulären Region des Magens bei einer oralen Verabreichung in Dosen von 100 und 200 mg/kg, wenn die Verabreichung unmittelbar nach der Pyloeusligatur erfolgte.
Neben der schützenden Wirkung auf die Magenschleimhaut und der säurepuffemden Fähigkeit des Diosminoctakis(hydrogensulfat)-Aluminiumkomplexes fehlen unerwünschte Nebenwirkungen.
Die Herstellung des Diosminoctakis(hydrogensulfat)-Aluminiumkomplexes «folgt durch Umsetzung des Diosmins mit dem Schwefeltrioxid-Pyridinkomplex oder mit dem Schwefeltrioxid-Trialkylaminkomplex, wobei das Sulfatierungsmittel im Oberschuß angewendet wird.
Das bei der Sulfatierung des Diosmins verwendete Lösungsmittel wird aus Pyridin, Dimethylformamid und Dimethylacetamid ausgewählt und die Temperatur, bei welcher die Umsetzung stattfindet, kann zwischen 40 und 110 °C schwanken, ohne das Verfahrensergebnis wesentlich zu verändern, es ist aber logisch, daß bei niedrigen Temperaturen die Beendigung der Reaktion mehr Zeit in Anspruch nimmt
Das Aluminiumsalz des Diosminoctasulfats kann aus dem entsprechenden Natriumsalz oder aus dem entsprechenden Ammoniumsalz durch Zusatz von Aluminiumhydroxychlorid in einer wässerigen Lösung hergestellt werden.
DieErfindung wird durch die folgenden, jedoch nicht erschöpfenden Beispiele zur Herstellung des Diosminoctakis-(hydrogensulfat)-Aluminiumkomplexes erläutert.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 10 g Diosmin und 25 g des Schwefeltrioxid-Pyridinkomplexes in 100 ml Pyridin wird auf eine Temperatur von 60 ÖC 5 Stunden lang unter Rühren erhitzt. Die obere Pyridinschicht wird durch Dekantieren abgetrennt und die untere Schicht mit konzentriertem wässerigen Natriumhydroxid neutralisiert. Ethylalkohol wird tropfenweise zugesetzt, bis sich eine Fällung zu bilden beginnt. Dieser Niederschlag wird abfiltriert und der flüssige Teil wird mit weiterem Ethylalkohol versetzt. Der sich bildende neue Feststoff wird durch Filtration äbgetrennt und mehrere Male mit Ethylalkohol gewaschen. Er wird bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet (16,7 g). Er wird in 200 ml destilliertem Wasser gelöst und mit 130 ml einer 15 % Lösung von Aluminiumhydroxychlorid versetzt. Der resultierende gelbe Feststoff wird mit abfiltriert, mehrere Male mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei Raumtemperatur getrocknet (26 g). Unschmelzbar bei 320 ®C. IR (3490,1640 cm'1).
CooH^Ali^O^nSo, berechnet Al 18,34; S 10,90 * gefunden: Al 18,71; S 10,81
Beispiel 2 10 g Disomin und 24 g des Schwefeltrioxid-Trimethylaminkomplexes werden in 40 ml Dimethylformamid 2 Stunden lang auf eine Temperatur von 90 °C erhitzt Das Gemisch wird auf Raumtemperatur gekühlt und sodann unter Rühren in 400 ml Aceton geschüttet Die obere Schicht wird durch Dekantieren abgetrennt und die untere Schicht zwei Mal mit Aceton gewaschen. Sie wird sodann in Wasser gelöst und mit 150 ml einer 15 % Lösung von -2-
Claims (5)
- 5 AT 397 504 B Aluminiumhydroxychlorid versetzt. Der sich bildende Feststoff wird abfiltriert, in Wasser gewaschen und getrok-knet. Es werden 17 g des in Beispiel 1 beschriebenen Produktes erhalten. PATENTANSPRÜCHE 10 1. Diosminoctakis(hydrogensulfat)-Aluminiumkomplex mit der Molekularformel: I 15 20OCH3 0) 25 worin R für SO^A^OH^ steht.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diosmin mit einem Sulfatierungsmittel unter entsprechenden Bedingungen zum Diosminoctasulfat umsetzt, welches als Aluminium-salz isoliert wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Sulfatierungsmittel der Schwefeldioxid-35 Pyridinkomplex, der Schwefeltrioxid-Trimethylaminkomplex und der Schwefeltrioxid-Triethylaminkomplex ist
- 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel der Sulfatierungsreaktion Pyridin, Dimethylformamid und Dimethylacetamid ist.
- 5. Verfahren nach Anspruch2, dadurch gekennzeichnet, daß dieUmsetzung desDiosmins mit dem Sulfatierungsmittel bei einer Temperatur zwischen 40 und 110 °C durchgeführt wird. -3-
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