DE1793462A1 - N-Aryl-anthranylsaeureester mit monosubstituierten gem-Diolen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
N-Aryl-anthranylsaeureester mit monosubstituierten gem-Diolen und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Istituto Iuso Parmaco d'ltalia S.r.l., Mailand (Italien)
N-Aryl-anthranylsäureester mit monosuostituierten gem-Diolen
und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Aryl-anthrany Insäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Insbesondere betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen
üOrniel
E
OO-CH-O-Y R*
OO-CH-O-Y R*
(D
Il I
worin E ein Wasserstoff atom oder einen niederen Alkyl rest darstellt;
E', E", E"· ein Wasserstoffatom, einen niederen
Alkylrest, ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe
darstellen;
Y öia Wasseratoffηtow, einen niederen Alkylrest
oder eine aliphatiöche oder aromatische Aoyl-
t eil t. ^2
10 9 8 2 7/1919 iAD
Erfindungsgemäß können die Verbindungen der allgemeinen Formel
(i) durch direkte Veresterung der substituierten BT-Arylanthranylsäuren
mit einfachen monoverätherten bzw. acylierten
gem-Diol-Verbindungen, vorzugsweise in Gegenwart eines
Veresterungskatalysators, wie eine anorganische Säure, p-Toluolsulfonsäure
oder eine Lewis-Säure hergestellt werden. Die Seaktion kann bei Überschuß von monoveräthertem oder
acyliertem gem-Diol, entweder oder nicht in Gegenwart von ™ inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, usw., die zusammen
mit Wasser ein Azeotrop bilden und es von der Reak-'tion entfernen, durchgeführt werden.
Das Verfahren kann durch folgende Gleichung dargestellt werden
(I)+ H2O
R" R"»
worin R, Y, R1, E", H!tt die oben genannten Bedeutungen
haben.
Die Verbindungen der allgemeinen formel I können auch durch
Reaktion eines Metallsalzes der H-Aryl-anthranylsäure mit
einem reaktionsfähigen Derivat des monoverätherten oder
acylierten gera-Diols erhalten werdens
1.09427/191 β BAD 0R1Q«AL
CQOMe „, f
+ Z-GH-O-Y—i ...,.) (I)
■ // W
"HH-
Ε» Elr«
worin Z ein Halogenatom, einen Tosylrest oder einen anderen
Best darstellen kann;
Y einen niederen Alkylrest oder einen aliphatischen
oder aiOmatischen Acylrest darstellen und E, R*, E",
E"1 die oben genannten Bedeutungen haben;; Me ein Metall, vorzugsweise Natrium, darstellt.
Weiterhin kann man erfindungsgemäß zu den betreffenden Verbindungen
durch Eeaktion eines geeigneten N-Aryl-anthranyl-Säurederivats
(das TSaurehalogenid oder ein symmetrisches
oder gemischtes Anhydrid derselben usw.) mit dem monoverätherten oder acylierten gem-Diol gelangen:
+ OH-CH-O-Y—· J (I) ■
E" E11*
worin Z ein Halogenatom oder einen Acylrest darstellt, die dem Chlorid einer N-Aryl-anthranylsäure bzw.
einem ihrer einfachen oder gemischten Anhydride entsprechen;
E, E1, E", E"1 die oben genannten Bedeutungen haben;
es sei bemerkt, daß das ΪΓ-Aryl-anthranylsäure-
109827/1919 «An nweiKAL ~^
chlorid nur erhalten werden kann, wenn R1 und R" keinen
Wasserstoff darstellen*
Auch die Umesterung des Methylesters (oder anderer Alkyl-
oder Amino-alkyl-ester) mit dem monoverätherten oder monoacylierten
gem-Diol, in Gegenwart eines geeigneten Katalysators
-(Na, ÄtOHa, IaH, KaFH2* usw., oder einer starken
Säure) kann zu den beanspruchten Verbindungen führen:
-GOOGH
+ OH
R ,
-CH2-O-Y ■ (I
;)+CH3OH
R" R"
R» H*, R", RV UtIdY die obe?i g'egfjjaieti/Bedeutungen
haben,
Weiterhin kann man die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen
Formel I durch Umsetzung eines reaktionsfähigen Derivats der N-Aryl-anthranylsäure (z.B. .des. ,Qh.lorlds) mit
einem Aldehyd und Kondensation des so erhaltenen.Halogenmethylderiväte
mit einem Natriumsalz eines Alkohols oder einer Säure durchführen.
-5-
fjt*
109827/1913
R*
S I
+ CH=O
+ YOMe
+ ZMe
R" R"
worin Z, R, R1, R", R"1 und Y die oben genannten Bedeutungen
haben. Diese Variante des Verfahrens ist nur möglich,
'wenn R1 und R" keinen Wasserstoff darstellen.
Schließlich kann man die beanspruchten Verbindungen durch Umsetzung des Monoesters einer H-Aryl-anthranylsäure und
eines gem-Diols mit einer Verbindung X-Z, worin Y die oben
genannte Bedeutung hat und Z eine Reaktivgruppe ist, die mit
der freien Alkoholgruppe. Ester oder Ither bilden kann, herstellen;
JOO-CH-OH
R*
(D
9827/19 19
»AD OfIIGfNAL
oder von den entsprechenden Aryl-anthranylsäurenitrilen ausgehend,
die man mit den entsprechenden gem-Diolen reagieren
Die Verbindungen der Formel I besitzen ausgezeichnete therapeutische
Eigenschaften als entzündungshemmende, antipyretische und analgetische Mittel.
Ihre besondere Eigenschaft ist, wenn sie auch die Wirkungen
der ähnlichen, schon bekannten Verbindungen beibehalten (vgl. z.B. diebritischen Patente Nr. 1.046.319, 1.027.060, 1.027*
'die belgischen Patente Hr. 605 303, 605 304, 630 053, das
französische Patent 1«315.030 und das französische "Brevet-Special
de Medicament" Ur. 2 948)j wie sie bei klinischen Ver
suchen zeigten, daß sie eine weit geringere akute und chronische Soxizität besitzen, mit den gesamten·Vorteilen, die
diese Eigenschaft bei der medizinischen Anwendung dieser
Substanzen mit sich bringt.
Weiterhin haben-diese Substanzen keinerlei Nebenwirkungen
auf die Magen» und Darmschleimhäute.
Die neuen Substanzen können mit zweckmäßigen pharmazeutischen
ÜÖsemitteln oder Bindemitteln gemischt werden,'um pMrma-:
zeutische Zusammensetzungen zu bilden, die ebenfalls in den
Bereich der vorliegenden Erfindung fallen.
-7-
'■■!.y^-^c^ 10 9827/19,19
SAP OfRlGIWAL
So können sie für die Parenteralverabreiohung in Wasser oder in anderen Flüssigkeiten suspendiert werden oder in
zweckmäßigen Lösungsmitteln gelöst werden (Glykofurol,
Methylidenglycerin oder andere).
Für die orale Verabreichung können die Verbindungen in Fortr.
von Kompressen, Kapseln, Perlen, iDabletten oder Syrups verabreicht
werden.
Pur die rektale Verabreichung werden die Substanzen in die
normalerweise hierfür verwandten Bindemittel gegeben
(Kakaobutter, Crlyeeriden usw.)·
für die topischen Anwendungen sind auch
vorgesehen, undiauch für diöse gelten die üblichen Herst
ellungsteehniken der verschiedenen pharmazeutischen Formen (Salben, Lotionen usw.).
Die folgenden Beispiele stellen die Syntheseverfahren der Erfindung dar ohne sie jedoch einzuschränken.
Beispiel 1 .-",.'.
Έ-2 ,6-3)i chi ο r~m~t oly lanthranv^s äur e~äthpxyme thyles t er *
10 g Hatriumsalz der li-2,6-33ichlor-m-tolylanthranylsäure,
5 ml Chloromethyläthyläther und 80 ml trockenes Aceton
läßt man 12 Stunden unter Rühren im Wasserbad am Mckfluß3rühle.r
kochen. Der Feststoff, der sich gebildet hat,
1 0 9 8 2 7/1919 iAD
wird filtriert und die lösung wird bis zur Trockenheit eingedampft.
Der Rückstand wird mit Chloroform wieder gelöst, man wäscht mit einer Natriumcarbo-aat lösung und dann mit
Wasser bis zur Neutralität. Nachdem auf Natriumsulfat getrocknet wurde, wird die Lösung bis zur Trockenheit eingedampft.
Das erhaltene Produkt wird aus 95 fo-lgem Äthylalkohol
umgelöst. Schmelzpunkt 73-74° C.
U.V. Absorption in Alkohol Max bei 278 m/u (E 1 $ 1 cm = 186)
und " 338 m/u (E'1 $ 1 cm = 216).
Analyse; $ 0 a berechnet 57,64 gefunden 57,98
'$> Η«" 4,83 " 4,77
^N= .. » 3,9-5 " 4,13
Beispiel 2 : . ■ .. ■
IT- 2,6-Di0hlor-Tn-1 olyl-anthranyls äur e-äthoxym e t hyl ester.
Einer Benzöllösung von 50 g N-2,6-Dichlor-m-tolyl-anthranylsäure werden ein Überschuß von Äthoxymethanol und eine katalytische
Menge Para-toluolsulfonsäure zugefügt. Man kocht
am Rückflußkühler und trennt mit einem Markusson-Apparat
das Wasser» das sich bei der Reaktion gebildet hat und von dem Benzol als Azeotrop mitgeschleppt wurde. Wenn die V/assermenge
den berechneten Wert erreicht hat, kühlt man ab, wäscht mit Natriumcarbonat (10 fo) und mit Wasser bis zur Neutralität.
Die Benzolphase wird im Vakuum bis zur Trockenheit konzentriert; der Rückstand wird aus Äthanol umgelöst.
Schmelzpunkt bei 73 - 74° C.
1-098.27/ 13 19
— Q —
Biner Suspension von 296 g 1T-2,6-Dichlor-m-tolyl-antliranylsäure
in wasserfreiem Benzol fügt man portionsweise 208 g Pentachlorid-phosphor hinzu. Man kocht 4 Stunden lang unter
Rühren am Rückflußkühler. Alsdann trocknet man die Lösung. Das rohe Produkt, das man erhält, wird portionsweise einer
abgekühlten Benzollösung, die 76 g Ithoxymethanol im Überschuß
von Dimethylanilin enthalt, zugefügt. Man läßt zunächst
"bei Zimmertemperatur stehen und kocht dann eine Stunde lang wieder. Man konzentriert bis zur !Trockenheit unter
Vakuum. Der Rückstand wird in Chloroform wieder aufgelöst, man wäscht mit Carbonatlösung und dann mit Wasser bis zur
Neutralität. Man trocknet auf natriumsulfat und konzentriert. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert.
Schmelzpunkt bei 73 - 74° C.
Jf~2. ^-Xyl^l-a-nthranylsaure-athox-ymethylest er.,
Man kocht am Rückflußkühler 13,2 g JFatriumaalz der N-2,3-Xylil-anthranylsäure,
5,2 g Chlor-methyl-äthyläther und
100 ml Aceton 4 Stunden lang unter Rühren. Man filtriert
und konzentriert bis zur Trockenheit. Man chromatographiert
den Rückstand auf Alox II bis zur Neutralität. Man kristallisiert
wieder aus 95 a/° Alkohol.
Schmelzpunkt bei 83 - 84° C.
Schmelzpunkt bei 83 - 84° C.
. -ιο
ί 09827/1919
SAD OfilÖiNAt
Analyses $ C = berechnet 72,3 gefunden 72,00
fo H = " 7,06 μ 7,00
JiNe M 4,67 " 4,5o
24,1 g N-2,3-Xylil-anthranylsäure kocht man 100 Stunden
lang in 900 ml Methanol, das 25 ml konzentrierte Schwefelet ■
säure enthält. Man konzentriert sodann die Lösung unter Yakuumj der Rückstand wird in Eiswasser wieder gelöst, und
man extrahiert mit Äther. Die organische Phase wird zuerst mit Natriumcarbonat und dann mit Wasser bis zur Neutralität
gewaschen. Man trocknet auf Natriumsulfat und konzentriert bis zur Trockenheit. Man löst den Methylester aus Methylalkohol
um.
Schmelzpunkt bei 94 C·
Schmelzpunkt bei 94 C·
W- 25,3 g H-2,3~Xylil-anthranylsäuremethylester werden nun
einem Überschuß an Methoxymethanol, das eine kleine Menge
metallisches Natrium enthält, augegeben.
Man erwärmt für mehrere Stunden unter Stickstoff, wobei das Methanol, das sich gebildet hat, mit einer Praktionierungssäule
abdestilliert wird.
Nachdem die berechnete Menge Methanol gesammelt wurde, verdünnt man mit Chloroform und extrahiert die Chlöroformphase
-Uä 109827/1919
mit Natriumcarbonat und dann mit Wasser bis zur Neutralität.
Die Chloroformphase wird auf Sulfat getrocknet und konzentriert
bis zur Trockenheit. Man löst den Rückstand mit Aceton wieder auf und chroniatographiert die lösung auf Alox
II bis zur Neutralität. Man löst aus Ligroin das Produkt
um, das durch Konzentration der durch die Säule eluierten Lösung erhalten wurde.
Schmelzpunkt bei 83 - 85° C·
Schmelzpunkt bei 83 - 85° C·
Analyse; # 0 berechnet 71,56 gefunden 71,2
fa Ή. « 6,71 ■« 6,8
fl " 4,91 " 5,0
N-2,6»-I)ichlor-m-tolyl-anthranvlsäure-benzo7lo^:ymethylester«
Einer Chloroformlösung aus 314,4 g ( 1 Hol) N~2,6-Biehlorm-tolyl-anthranylsäure-chlorid
(hergestellt wie zuvor beschrieben) wird eine äquivalente Menge JOrmaldehyd (in JPorra
von Paraformaldehyd) zugefügt. Dann kocht man mehrere Stunden
am Eückflußkühler, bis das ganze Pormaldehyd gelöst ist»
Die Benzollösung des Chloromethylderivats wird mit 144 g
Natriumbenzoat behandelt und 2 Stunden lang unter Rückfluß
gekocht. Man filtriert das Natriumchlorid, das sich gebildet hat, und konzentriert die Lösung bis zur Trockenheit. Der
Rückstand wird in Chloroform wieder gelöst, und die Chloro-
109827/1919 BAO mmAL
.1V93462
formlösung wird auf Alox II chromatographiert.
Man konzentriert die gewonnene lösung, und der Rückstand
wird aus ligroin umgelöst.
Schmelzpunkt bei 124 - 125,50C.
Schmelzpunkt bei 124 - 125,50C.
Analyse: $ C = berechnet 61,4 gefunden 61,2
<fo H = " 3,98 " 3,70
% N = » 3,25 » . 3,3
N-2,6-Dichlor~m-tolylanthranylsäure-benzoyloxymethylester.
Eine Mischung aus 15 g Natriumsalz der 2,6-Dichlor-m-tolylar.thranylsäure,
8,1 g Chloromethylbenzoat und 150 ml Aceton kocht man 3 Stunden lang unter Rühren im Wasserbad am Rückflußkühler.
Der Peststoff, der sich gebildet hat, wird filtriert und
die lösung wird zur Trockenheit eingedampft.
Man chromatographiert auf basischer Alox II mit Chloroform.
Man rekristallisiert aus ligroin.
Schmelzpunkt bei 124 - 125,50G.
Schmelzpunkt bei 124 - 125,50G.
Beispiel 8 '
W-f^fckrj^.Trifluoro-m~tolyl)-anthran.ylsäure-acetoxymethylester. Eine Mischung aus 15 g Natriumsalz der N-(^,*s4*-Trifluorom-tolyl)-anthranylsäure, 8,4 g Bromäthylacetat und 150 ml
W-f^fckrj^.Trifluoro-m~tolyl)-anthran.ylsäure-acetoxymethylester. Eine Mischung aus 15 g Natriumsalz der N-(^,*s4*-Trifluorom-tolyl)-anthranylsäure, 8,4 g Bromäthylacetat und 150 ml
1 0 9 8 2 7 / 1 9 1 Q -13-
trockenes Aceton kocht man 4 Stunden lang unter Rühren im Wasserbad am Rückflußkühler.
Der entstandene Niederschlag wird filtriert, und man konzentriert die Lösung. Der Rückstand wird in Chloroform wieder
gelöst,und die Chloroformlösung wird mit 10 $-igem Natriumbicarbonat
und dann mit Wasser gewaschen. Man trocknet die organische Phase auf Natriumsulfat und konzentriert.
Das gewünschte Produkt ist ein öl.
Analyse: ft G =■ berechnet 57,90 gefunden 57,90
Io H β » 3,99 " 3,98
# N = " 3,96 » 3,90
ff-2,S-Dichlor-m-tolyl-anthranylsaure-acetoxymethylester.
Einer Chloroformlösung aus 296 g N-2,6-Dichlor-m-tolyl-anthranylsäure
wird 1 Mol Formaldehyd (in Form von Paraformaldehyd) sowie eine kleine Menge p.Toluolaulfonsäure zugefügt
und kocht sie 5 Stunden lang am Rückflußkühler. Man kühlt ab und fügt 102 g Essigsäureanhydrid hinzu; man rührt
5 Stunden lang und wäscht dann mit Natriumbicarbonatlösung und dann mit Wasser bis zur Neutralität.
Die Chloroformlösung wird nun auf Natriumsulfat getrocknet und dann trocken konzentriert. Man löst den Rückstand aus
Aceton um.
Schmelzpunkt 132 - 134 C.
-14-
109827/1919
-H-
Analyse X 1 $ C = berechnet 55,45 gefunden 55,71
^H= » 4,11 « 4,15' l:;
# N a » 3,80 » 3,94
Beispiel 10 ,
methylester.
12 g Natriumsalz der N-(c^,«^,<f*-Trifluoro-tn-tolyl)
säure werden in trockenem Aceton suspendiert und 7 g Chloro·
inethylbenzoat v/erden hinzugefügt. Man kocht 4 Stunden lang
unter Rühren am Rückflußkühler. Man filiriert und konzentriert
trocken. Der Rückstand v.'ird auf basischem Alox II
mit Chloroform chromatographiert. Man kristallisiert das Produkt, das man durch Konzentration der Chloroformphase erhalten
hat, aus Petroläther.
Schmelzpunkt bei 84 - 85,5° C.
Schmelzpunkt bei 84 - 85,5° C.
Analyse: ^C = berechnet 63-,7 gefunden 63,68
% H a ■ ·· 3,88 « 3,85
^N= » 3,37 w 3,30
Patentaneyrüohe
109827/1919
Claims (10)
1. N-Aryl-anthranylsäureester monosubstituierter gem-Diole
der allgemeinen Formel
)-GH-O-Y
(D
R" R"'
worin R ein Yiass erst off atom oder einen niederen
AlkyIr e s t dars t e111;
R1, R", R111 ein Wasserstoff atom, einen niederen
Alkylrest, ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe
darstellen;
Y ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Acylr^"1" aliphatlscbnr oder aromatischer
Säuren darstellt.
2. N-2,e-Dichlor-m-tolyl-anthranylsäure-äthoxymethylester.
3. ΪΤ-2,3-Xylil-anthranylsäure-äthoxymethylester.
4. N-2,3-Xylil-anthranylsäure-methoxymethylester.
5. Ii-2,ö-Dichlor-m-tolyl-anthranylsäure-benzoyloxymethyle3ter.
6. K~(d»,<£.c^.Trifluor-m-tolyl)-anthranylsäure--acetoxymethyles-feer.
109827/1919
7· IT-2,o-Dichlor-m-tolyl-anthranylsäure-acetoxymethylester.
8. N-(^C,</*,oC-Trifluor-m-tolyl)-anthranylsäuxe-beazoyloxymethylester.
9· Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-anthranyleäureester
monosubstituierter gem-Diole nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man
a) eine zweckmäßige N-Aryl-anthrany!säure mit einer einfachen,
monoverätherten oder monoaeylierten gem-Diol-Verbindung
direkt verestert, nach der Gleichung:
R · ■ " "'v ■ '
4i) + H2o
R" R"»
worin R, Y, R1, R"-, R"' die oben genannten. Bedeutungen
haben,
b) ein Metallsalz einer zweckmäßigen N-Aryl-anthranylsäure
mit einem reaktionsfähigen Derivat des monoverätherten oder acylierten gem-Diols reagieren läßt:
-17-
109827/1919 owalNAL
COOMe
+ Z-GH-O-Y-
R" Η"»
worin Z ein Halogenatom, einen losylrest oder
anderes darstellen kann;
Y einen niederen Alkylrest oder einen aliphatischen oder aromatischen Acylrest darstellt;
R, R1, R", R111 die oben genannten Bedeutungen
haben;
Me ein Metall, vorzugsweise Natrium, darstellt; c) ein reaktionsfähiges Derivat einer N-Aryl-anthrany!säure
(das Halogenid der Säure oder ein symmetrisches oder gemischtes Anhydrid derselben usw.) mit einem monoverätherten
oder acylierten gem-Diol reagieren läßt:
+ OH
—fell—0—"5
-»CD
U" 11"»
worin Z ein HalogenaOora oder einen Acylre3t darstellt,
die einem if-Aryl-ariOhranylsäurechlorid
bzw. Anhydrid entsprechen? R, R*, K", U"1 habua die oben genannten Bedeutuagun;
es sei boiaerkt, daß daa N-Aryl-
1Q98r//l919
OfJJGfNAL
anth.ranylsäurechlorid nur erhalten werden kann,
wenn R1 und R" keinen Wasserstoff darstellen;
d) ein Ester einer zweckmäßigen N-Aryl~anthranylsäure
mit einem monoverätherten oder monoacylierten gem-Diol
umestert:
R
+ OH-Jh2-O-X-
+ OH-Jh2-O-X-
(I) +CH,OH
R" R111
worin R, R1, R", R1" und Y die oben genannten Bedeutungen
haben;
e) ein Reaktivderivat einer zweckmäßigen N-Aryl-anthranylsäure
(z.B. das Chlorid) mit einem Aldehyd reagieren läßt und das so erhaltene Halogenmethylderivat mit
dem Natriumsalz einer Säure bzw. Alkohols kondensiert:
COZ
+ CH=O
R1' R"»
tt I
+ YOMe
109827/1919
+ ZMe
-19
worin jedoch Rf und R" keinen Viasserstoff darstellen;
f) den Konoester einer zweckmäßigen II-Aryl-anthranylsäure
und eines gem-Diols mit einer Verbindung Y-Z umsetzt,
worin Y die oben genannte Bedeutung hat und Z eine Reaktivgruppe darstellt, die mit der freien Alkoholgruppe
einen Ester oder Äther bilden kann:
R
COO-CH-OH Γν,
COO-CH-OH Γν,
R" R"1
worin R, R!, R", R"» die oben genannten Bedeutungen
worin R, R!, R", R"» die oben genannten Bedeutungen
haben.
10. Pharmazeutische Präparate enthaltend eine oder mehrere der Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bi3 8 als Wirkstoff.
Dr. T/H
•AD
109827/1919
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1793462A1 true DE1793462A1 (de) | 1971-07-01 |
| DE1793462B2 DE1793462B2 (de) | 1979-06-07 |
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ID=11147455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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