AT385507B - Verfahren zur herstellung neuer benzthiazolderivate - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer benzthiazolderivateInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolderivate der Formel EMI1.1 worin R, für eine Hydroxyschutzgruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI1.2 mit einer Verbindung der Formel EMI1.3 wobei Rl obige Bedeutung besitzt, umsetzt. Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines Tri (niederalkyl)oder Tri (aryl) phosphins oder-phosphits und eines tertiären organischen Amins, wie Triäthylamin oder N-Methylmorpholin, wobei letzteres in äquivalenter Menge zur Verbindung der Formel (III) eingesetzt werden kann, um neutrale Reaktionsbedingungen zu gewährleisten, durchgeführt. Als Lösungsmittel sind inerte, nicht hydroxylgruppenhaltige organische Lösungsmittel, z. B. Dichlormethan, Chloroform, Acetonitril oder Dimethylformamid geeignet. Die Herstellung erfolgt bei Temperaturen von-50 bis +50 C, vorzugsweise bei -20 bis +25 C. Die Verbindungen der Formel (I) sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Cephalosporinantibiotika, beispielsweise für die Herstellung von Verbindungen der Formel EMI1.4 EMI1.5 oder eine Carboxyschutzgruppe und R. für Wasserstoff, die Acetoxy-, die Carbamoyloxy-, eine S-Y-Gruppe, wobei Y einen unsubstituierten oder substituierten Heterocyclus bedeutet, oder für ein gegebenenfalls substituiertes Pyridinium der Formel EMI1.6 wobei R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, <Desc/Clms Page number 2> Hydroxy, Carboxamido, Alkoxycarbonyl, Amino, Monoalkylamino oder Dialkylamino stehen oder zusammen einen gegebenenfalls substiuierten, 5-oder 6gliedrigen, carbocyclischen Ring bedeuten, stehen. Verbindungen der Formel (IV) stellen eine bekannte Klasse von wertvollen Cephalosporinantibiotika (z. B. Cefamandol, Cefamandolnafat, Cefonicid) dar, die grösstenteils in Patenten und Publikationen beschrieben ist. Zur Herstellung dieser Verbindungen der Formel (IV) setzt man Verbindungen der Formel (I) mit einer Verbindung der Formel EMI2.1 EMI2.2 wie Dichlormethan, oder einem Ester, wie Essigsäureäthylester, oder in Gemischen solcher Lösungmittel durchgeführt. Die Reaktionstemperatur ist geeigneterweise von-40 bis +60 C, insbesondere - 15 bis +25 C und vorteilhafterweise 0 bis 20 C, und die Reaktionsdauer kann zwischen etwa 1/2 bis 48 h variieren. Die Reaktanden der Formel (V) und (I) können in stöchiometrischen Mengen eingesetzt werden. Anderseits kann ein Überschuss von bis zu 25% an Verbindung der Formel (I) verwendet werden. In der EP-A 29202 wird eine Umsetzung bestimmter Thiolester mit 7-ACA-Derivaten beschrieben, wobei die 7-Aminogruppe des 7-ACA-Derivats acyliert und der 3'-Substituent durch die heterocyclische Thiolkomponente des Thiolesters ersetzt wird. Nach diesem Verfahren können daher nur Verbindungen mit ganz bestimmter Substitution in der 3'-Stellung hergestellt werden. Im Gegensatz dazu findet beim erfindungsgemässen Verfahren kein Austausch in der 3'-Stellung statt, und es können, unabhängig von der Thiolkomponente des Acylierungsmittels, Cefalosporine mit beliebigen Substituenten in 3'-Stellung hergestellt werden. Im nachfolgenden Beispiel, das die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang jedoch in keiner Weise einschränken soll, stehen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. EMI2.3 Man gibt 15, 7 g Triphenylphosphin, 20 g Bis-benzthiazol-2-yldisulfid und 5 g Triäthylamin zu und rührt 1 h bei-15 , wobei eine gelbgefärbte Lösung entsteht. Der Ansatz wird am Rotavapor bei 200 zur Trockne eingedampft und der ölige Rückstand mit 100 ml trockenem Diäthyläther verrieben. Vom ausgefallenen Niederschlag, der aus 2-Mercaptobenzthiazol und Triphenylphosphinoxyd besteht, wird abfiltriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird rasch in möglichst wenig warmem Methanol gelöst und die Lösung auf -10 gekühlt. Der Niederschlag wird nach 1 h abfiltriert und für analytische Zwecke nochmals aus Methanol umkristallisiert. Man erhält O-Formyl-D(-)thiomandelsäure-S-(benzthiazol-2-yl)ester in Form schwach gelblicher Kristalle vom Schmelzpunkt 64 bis 670. NMR : 8, 25 (s) Formylproton 7, 9 (m) o, o'-Protonen des Phenyl'estes 7, 45 (m) m, m. p-Protonen des Phcnylrestes und Protonen des anellierten Phenylringes 6, 45 (s) Benzylproton Überprüfung der optischen Reinheit : Eine Lösung des Aktivesters in Wasser/Äthanol (1/1) wird unter Eiskühlung mit einem Äquivalent Natriumbicarbonat versetzt und 2 h bei 0 gerührt. Vom ausgefallenen Mercaptobenzthiazol wird abfiltriert und das Filtrat schonend eingedampft. Der Rückstand wird in Äther suspendiert und unter Kühlung mit einem Äquivalent 50% iger Ameisensäure versetzt. Die ätherische Phase wird abgetrennt, mit NaCI-Lösung gewaschen, getrocknet und eingedampft. Die so erhaltene <Desc/Clms Page number 3> Mandelsäure zeigt einen Drehwert von-158, 5 , ist also optisch rein. PATENTANSPRUCHE : Verfahren zur Herstellung neuer Thioester der Formel EMI3.1 worin R. für eine Hydroxyschutzgruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI3.2 mit einer Verbindung der Formel EMI3.3 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- wobei Rl obige Bedeutung besitzt, umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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1984
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