AT338617B - Photoleitende mischung zur herstellung von elektrophotographischem material - Google Patents

Photoleitende mischung zur herstellung von elektrophotographischem material

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AT338617B
AT338617B AT371274A AT371274A AT338617B AT 338617 B AT338617 B AT 338617B AT 371274 A AT371274 A AT 371274A AT 371274 A AT371274 A AT 371274A AT 338617 B AT338617 B AT 338617B
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Eastman Kodak Co
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



     DieErfindungbetrifft   photoleitende Mischungen und Materialien zur Herstellung von elektrophotographischem Material. 



   Die Verfahren der Elektrophotographie verwenden ein elektrophotographisches Material aus einem Träger mit einem Überzug aus normalerweise isolierendem Material, dessen elektrischer Widerstand von der 
 EMI1.1 
 se Verfahren sind gut bekannt. 



   Für eine grosse Zahl organischer Verbindungen wurde gefunden, dass sie einen gewissen Grad an Photoleitfähigkeit aufweisen, und viele solche organische Verbindungen haben ein brauchbares Mass an Photoleitfähigkeit und werden in photoleitende Mischungen eingebracht, welche dann in der Elektrophotographie verwendet werden. 



   Typische organische Photoleiter sind in Triphenylamine und die Leucobasen auf Grundlage von Triarylmethan. Optisch klare Photoleiter enthaltende Materialien mit elektrophotographischen Eigenschaften können bei der Elektrophotographie besonders nützlich sein. Solche elektrophotographischen Materialien können gewünschtenfalls durch eine durchsichtige Basis hindurch belichtet werden, wodurch eine ungewöhnliche Flexibilität der Ausrüstung ermöglicht wird. Wenn solche Mischungen als Film oder Schicht auf einem geeigneten Träger aufgebracht werden, entsteht ausserdem ein wiederverwendbares Material. Das heisst, es 
 EMI1.2 
 durch Übergang und/oder Reinigung entfernt wurde. 



   In der brit. Patentschrift Nr. 1, 153, 506 wird ein "heterogenes" oder "zusammengesetztes" photoleitendes System mit hoher Geschwindigkeit aus mehreren Phasen beschrieben. Im weiteren werden solche photoleitende Mischungen als "zusammengesetzte Mischungen" bezeichnet. Die photoleitenden Mischungen der Erfindung können ebenfalls solche zusammengesetzten Mischungen umfassen. Auch in den deutschen Offenlegungsschriften 2242595 und 2220408 sind derartige Photoleitersysteme beschrieben, doch haben sich dieselben bisher nicht durchsetzen können. 



   Die Erfindung schafft photoleitende Mischungen, welche als Photoleiter eine Verbindung mit einem zentralen carbocyclischen oder S-heterocyclischen divalenten aromatischen Ring enthalten, welcher über die Vinylgruppen an zwei aminosubstituierte Styrolreste gebunden sind. 



   Erfindungsgemäss bestehteine photoleitende Mischung zur Herstellung von elektrophotographischem Material aus einem elektrisch isolierenden polymeren Binder und mindestens einem Photoleiter der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 oderAr3 je eine Phenylgruppe, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren   Aryl-, Alkyl-, Alkoxy-,   Aryloxyoder Halogengruppen substituiert sein kann, und Ar 2 eine carbocyclische aromatische Gruppe, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy- oder Halogengruppen substituiert sein kann, oder einen substituierten oder unsubstituierten schwefelhaltigen heterocyclischen zweiwertigen aromatischen Rest bedeuten. Diese Mischung kann auch noch einen anorganischen Photoleiter und einen Sensibilisator zusätzlich enthalten. 



   Nach einer Ausführungsform der Erfindung werden die zwei Styrolreste enthaltenden aromatischen Verbindungen als photoleitendes Material in eine photoleitende Mischung eingebracht, welche ausserdem einen oder mehrere anorganische Photoleiter enthält. Zum Beispiel bilden photoleitende Mischungen aus den oben beschriebenen zwei Styrolringe enthaltenden aromatischen Verbindungen und Bleioxyd Materialien mit nützlichen   radiographischen   Eigenschaften. 



   Wenn die Gruppe Ar2 einen carbocyclischen aromatischen Rest bedeutet, kann sie einkernig oder mehrkernig mit 4 bis 14 C-Atomen im Ring sein, z. B. eine Phenyl-, Naphthyl- oder Anthranylgruppe. Die carbocyclischen aromatischen Gruppen können einen oder mehrere Substituenten von der gleichen Art, wie sie gegebenenfalls bei Art und Ar3 vorliegen, tragen. 



     Ri,   R2, R3 und R4 in Formel (I) sind typischerweise eine oder mehrere der folgenden Gruppen :
1. Eine Alkylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, Octylund Dodecylgruppen, einschliesslich substituierter Alkylgruppen mit bis zu 18 C-Atomen wie a) Alkoxyalkyl,   z. B. Äthoxypropyl, Methoxybutyl und Propoxymethyl,   b) Aryloxyalkyl, z. B. Phenoxyäthyl, Naphthoxymethyl und Phenoxypentyl, 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 i) Cyanoalkyl, z. B. Cyanopropyl, Cyanobutyl und Cyanoäthyl, und j) Halogenalkyl, z. B. Chlormethyl, Brompentyl und Chlorootyl, k) mit einer Acylgruppe substituierte Alkylreste der Formel 
 EMI2.2 
 worin R Wasserstoff, die Hydroxygruppe, eine Arylgruppe, z. B. Phenyl oder Naphthyl, eine niedere Alkylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, z. B.

   Methyl, Äthyl oder Propyl, Amino- oder substituierte Aminogruppen, z. B. Diniederalkylamino, Niederalkoxy mit bis zu 8 C-Atomen, z. B. Butoxy und Methoxy, Aryloxy,   z. B.   



  Phenoxy und Naphthoxy, bedeutet, oder
2. eine Arylgruppe,   z. B. Phenyl,   Naphthyl, Anthranyl und Fluorenyl, einschliesslich substituierter
Arylgruppen, wie 
 EMI2.3 
 
B. Äthoxyphenyl, Methoxyphenyl und Propoxynaphthyl,c) Aminoaryl,   z. B. Aminophenyl, Aminonaphthyl und Aminoanthranyl,   d) Hydroxyaryl,   z. B. Hydroxyphenyl, Hydroxynaphthyl und Hydroxyanthranyl,   e) Biphenylyl, 
 EMI2.4 
 
Alkylaminoaryl,Naphthylaminophenyl, h) Nitroaryl, z. B. Nitrophenyl,   Nitronaphthyl und Nitroanthryl,     i) Cyanoaryl, z. B. Cyanophenyl, Cyanonaphthyl und Cyanoanthryl,    j) Halogenaryl, z. B. Chlorphenyl, Bromphenyl und Chlornaphthyl, k) Alkaryl, z. B.

   Toluyl, Äthylphenyl und Propylnaphthyl, 1) mit einer Acylgruppe substituierte Arylreste der Formel 
 EMI2.5 
 worin R Wasserstoff, die Hydroxygruppe, eine Arylgruppe,   z. B. Phenyl   und Naphthyl, Amino oder substituierte Aminogruppen, z. B. Diniederalkyldiamino, Niederalkoxygruppen mit bis zu 8 C-Atomen, z. B. Butoxy   und Methoxy, Aryloxy,   z. B.   Phenoxy und Naphthoxy,   eine niedere Alkylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, z. B. 



  Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, bedeutet. 



   Wenn entweder   Ar1   oder   Ar3   eine substituierte Phenylgruppe bedeuten, sind die Substituenten am Phenylrest typischerweise Alkyl- oder Arylgruppen, wie sie oben für Ri,   R2,     R   und R4 genannt sind, oder die Substituenten sind :
1.   eine Alkoxygruppe mit bis zu 18 C-Atomen, z. B,   Methoxy, Äthoxy, Propoxy und Butoxy,
2.   eine Aryloxygruppe, z. B. Phenoxy und Naphthoxy,   oder
3. Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor und Jod. 



   Typische Verbindungen, welche der allgemeinen Klasse der hier beschriebenen photoleitenden Verbindungen angehören, umfassen die nachfolgend in Tabelle I zusammengestellten Materialien : 

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 Tabelle I 
 EMI3.1 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
4-DipTabelleI (Forteetzung) 
 EMI4.1 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 (p-toluylamino) -2', 4'-dimethyl-5'-[4- (di -p-toluylamino) styryl]stilbenarylamino- oder alkylamino-substituierter Arylrest, z. B. ein Alkylphenylrest mit bis zu 6 C-Atomen in der Alkylkette, einschliesslich dialkylaminosubstituierten und halogenierten alkylaminosubstituierten Arylresten, X Sauerstoff, Selen oder Schwefel und Z   (D   ein Anion bedeutet. Geeignete Farbstoffsalze sind in der brit. 



    Patentschrift Nr. 1, 153, 360 beschrieben. Erwähnt   seien auch die Farbstoffe die in den deutschen Offenle-   gungssehriften   2 230 303 und 2 230 302 beschrieben sind. 



   Die für die Bildung der zusammengesetzten Mischungen brauchbaren Polymeren umfassen eine Vielfalt von Materialien. Besonders nützlich sind elektrisch isolierende filmbildende Polymeren mit einer Alkylidendiarylengruppe in einer wiederkehrenden Einheit, wie jene linearen Polymeren und Copolymeren, welche die folgende Gruppe in einer wiederkehrenden Einheit aufweisen :

   
 EMI6.4 
 worin R9 und   R10 einzeln   genommen jedes Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit bis zu 10 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Isobutyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl und Decyl, einschliesslich substituierter Alkylgruppen wie 
 EMI6.5 
 Cyclohexyl und Polycycloalkanen wie Norbornyl, darstellen kann, wobei die Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen in R9 und RIO bis zu 19 betragen kann, R8 und   Ril jeder   Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit bis zu 5 CAtomen oder ein Halogen, wie Chlor, Brom und Jod, bedeuten und R12 ein zweiwertiger Rest aus der folgenden Gruppe ist : 
 EMI6.6 
 
Bevorzugte Polymeren für die Bildung von Aggregatkristallen sind hydrophobe Carbonatpolymeren mit der folgenden Gruppe als wiederkehrende Einheit :

   
 EMI6.7 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 wie die   mitBisphenol   A hergestellten und polymere Produkte eines Esteraustausches zwischen   Diphenylcar-   bonat und   2, 2-Bis- (4-hydroxyphenyl)-propan   enthaltenden Polycarbonate für die Durchführung der Erfindung 
 EMI7.2 
 sind1, 8 haben. 



   Die folgenden Polymeren sind fur die Durchführung der Erfindung nützlich : 
 EMI7.3 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Polymeres <SEP> Material
<tb> 6 <SEP> poly <SEP> (4, <SEP> 4' <SEP> -sek. <SEP> butylidendiphenylencarbonat) <SEP> 
<tb> 24 <SEP> Poly[4, <SEP> 4'- <SEP> (1, <SEP> 2-dimethylpropyliden) <SEP> dipheny- <SEP> 
<tb> lencarbonat]
<tb> 25 <SEP> poly <SEP> [4, <SEP> 4'- <SEP> (1, <SEP> 2, <SEP> 2-trimethylpropyliden) <SEP> -di- <SEP> 
<tb> phenylenoaibonatj
<tb> 26 <SEP> Poly <SEP> {4, <SEP> 4'-[1- <SEP> (a-naphthyl) <SEP> äthyliden]-di- <SEP> 
<tb> phenylencarbonat}
<tb> 27 <SEP> Poly[4, <SEP> 4'- <SEP> (1, <SEP> 3-dimethylbutyliden)

   <SEP> -dipheny- <SEP> 
<tb> lencarbonat]
<tb> 
 
 EMI7.4 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
Materialienkönnen andere anorganische oder organische Photoleiter bekannter Art mit den   erfindungsgemSBenPhotolei-   tern kombiniert werden. Ausserdem können Zusatzmaterialien zur Veränderung der spektralen Empfindlichkeit oder Elektrophotoempfindlichkeit des Materials der Mischung gewünschtenfalls zugesetzt werden, um die Wirkung solcher Materialien auszunutzen. 



   Die nicht zusammengesetzten photoleitenden Schichten der Erfindung, z. B. homogene organische photoleitende Mischungen, photoleitenden Mischungen mit einer organischen Verbindung zusammen mit einer anorganischen Verbindung, wie Bleioxyd, können durch Zusatz einer wirksamen Menge an sensibilisierenden Verbindungen sensibilisiert werden. 



   Sensibilisierende Verbindungen, welche zur Verwendung mit den photoleitenden Verbindungen der Erfin- 
 EMI8.1 
 sind, können ausschriebenen ; Chinone gemäss der USA-Patentschrift Nr. 2, 670, 286 ; Benzophenone gemäss der USA-Patentschrift Nr. 2, 670, 287 ; Thiazole gemäss der USA-Patentschrift Nr.   2, 732, 301 ; Mineralsäuren ; Carbonsäuren,   wie Maleinsäure, Dichloressigsäure und Salicylsäure ; Sulfon- und Phosphorsäuren ; und verschiedene Farbstoffe wie Cyanin- (einschliesslich Carboeyanin-), Merocyanin-, Diarylmethan-, Thiazin-, Azin-, Oxazin-, Xanthen-, Phthalein-, Acridin-,   Azo- und Antrachinonfarbstoffe   und Mischungen daraus. 
 EMI8.2 
   und Selenapyryliumsalze,Carbocyaninfarbstoffe gewählt.    



   Wenn eine   sensibilisierende Verbindung   zusammen mit demBinder und dem organischen Photoleiter zur Bildung eines sensibilisierten elektrophotographischen Materials verwendet wird, ist die übliche Vorgangsweise ein Vermischen einer geeigneten Menge der   sensibilislerenden Verbindung mit derUberzugsmischung,   so dass nach gründliche Vermischung die sensibilisierende Verbindung im Überzugsmaterial gleichmässig verteilt ist. Andere Verfahren zum Einbringen des Sensibilisators können jedoch auch angewendet werden, ohne dass dadurch der Rahmen der Erfindung verlassen wird. 



   Bei der Herstellung der photoleitenden Mischungen ist keine sensibilisierende Verbindung erforderlich, 
 EMI8.3 
 

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 EMI9.1 
 chemischen Synthese hergestellt werden. Insbesondere werden die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen durch Reaktion eines Dialkylarylphosphonats mit einem geeigneten Aldehyd in Gegenwart einer starken Base zur Herstellung des   gewunschten Olefinprodukts   gewonnen. Durch diese Vorgangsweise wird die Reaktion von p-Diphenylaminobenzaldehyd oder   4-Di- (p-toluylamino) benzaldehyd   mit einem geeigneten   Bis-phos-   phonat und zwei Äquivalenten Natriummethoxyd in   Dimethylformamid aïs Losungsmittel   zur Herstellung der zwei Styrolringe enthaltenden Verbindungen (I) bis (VI) der Tabelle I verwendet. 



   Zum Zweck der Veranschaulichung einer speziellen Synthesereaktion wird die Herstellung der Verbindung V der Tabelle I nachfolgend beschrieben :
Zu einer Lösung von 6, 1 g   Tetraäthyl-4, 6-dimethyl-m-xylylendiphosphonat   und 2, 0 g Natriummethoxyd in 50 ml Dimethylformamid werden tropfenweise bei Raumtemperatur 9, 0 g 4-Di-p-toluylaminobenzaldehyd in 40 ml Dimethylformamid zugegeben. Bei   400C   tritt eine exotherme Reaktion auf. Nach   einigenMinuten   scheidet sich ein Feststoff ab, und die Mischung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wird auf 100 g Eis gegossen und der gelbe Feststoff gesammelt, mit   50 ml   Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Es werden 10, 5 g rohes Produkt mit Fp. 191 bis 2020C gewonnen.

   Nach   zweimaligem   Umkristallisieren aus Dimethylformamid werden 4, 1 g der Verbindung (V) inForm gelber Kristalle mit einem Fp. von 211 bis   2150C   erhalten. 



   Die andern photoleitenden Verbindungen der Tabelle I werden in ähnlicher Weise hergestellt. 



     Beispiel 1 :   Vier verschiedene photoleitende Mischungen wurden auf einem leitenden Filmträger aufgebracht und auf ihre Eigenschaften als Photoleiter geprüft, wobei drei homogene photoleitende Mischungen (Nr. 1 bis 3) und eine zusammengesetzte Mischung (Nr. 4) von der in der brit. Patentschrift Nr. 1, 153, 506 

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 beschriebenen Art untersucht wurden. Die Zusammensetzung der Mischungen dieses Beispiels war wie folgt :
Nr. 1) 78,4 Gew.-% Polyesterbinder, 20 Gew.-% Photoleiter, 1, 6Gew.-% Sensibilisator 4- (n-Butyl- 
 EMI10.1 
 
Die genannten 4 Mischungen enthalten als Photoleiter die Verbindung (II) der Tabelle I.

   Es wurden folgende Ergebnisse erhalten : 
Tabelle 3 Relative elektrische   H-und   D-Geschwindigkeit (+ 100 V Nase) 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> Photoleiter <SEP> Nr.1 <SEP> Nr.2 <SEP> Nr.3 <SEP> Nr. <SEP> 4
<tb> B <SEP> 160 <SEP> 250 <SEP> 50 <SEP> 1600
<tb> 
 
 EMI10.3 
 den Beispiel IV beschriebenen Verfahrensweise gemessen :
Beispiel 2: Dieses Beispiel veranschaulicht die   Balu-Erapfindlichkeit   von erfindungsgemässen zusammengesetzten photoleitenden Mischungen. 



   Eine photoleitende Mischung bestehend aus 
 EMI10.4 
 
<tb> 
<tb> Polyearbonatharz <SEP> 1,0 <SEP> Gew.-Teile
<tb> Photoleiter <SEP> II <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> I <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 6-Diphenyl-4-p-dimethyl- <SEP> 
<tb> amino-phenylthiapyrylium <SEP> - <SEP> 
<tb> perchlorat <SEP> 0, <SEP> 025 <SEP> Gew.-Teile <SEP> 
<tb> 
 wird in folgender Weise hergestellt :
Die Mischung wird durch einen Scher-Vorgang hergestellt, wobei zwei Vorratslösungen angesetzt werden : 
Lösung 1    3, 92 g Polycarbonatharz 0,08 g4-p-Dimethylaminophenyl-2, 6-di-    phenylthiapyryliumperchlorat   26, 8 ml   Dichlormethan 
Diese Komponenten werden in einem Waring-Mischer 30 min lang bei   210C   einer Scher-Behandlung unterworfen. 



   Lösung 2
Eine Farbstofflösung von   0, 03g 4-p-Dimethylammophenyl-2, 6-diphenylthiapyryliumperchlorat   und 10, 2 ml Dichlormethan hergestellt. 



   Aus diesen Lösungen wird in folgender Weise ein Lack hergestellt : 
 EMI10.5 
 
74, 5 g Lösung 2 0, 25 g Photoleiter II der Tabelle I   0, 25 g "Lexan 145"    

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 Elementes werden erhalten, wenn das Element sichtbarem Licht ausgesetzt wird, nachdem es eine gleichmässige positive Ladung erhalten hat. Als Ergebnis wurde gefunden, dass dieses zusammengesetzte photoleitende Element einen Sekundärpeak der Lichtempfindlichkeit bei 460 mm aufweist. 



   Beispiel 3 : Um die Vorteile der Verwendung von organischen Photoleitern gemäss der Erfindung in Kombination mit verschiedenen anorganischen Photoleitern zu demonstrieren, wurden 3 verschiedene photoleitende Mischungen mit den nachfolgend genannten Zusammensetzungen hergestellt :   Der Photoleiter H der Tabelle I   wurde mit tetragonalem Bleimonoxyd in einem Polyesterbinder vereinigt und auf einen leitenden Träger aufgebracht.

   Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt : 
Tabelle IV 
 EMI11.2 
 
<tb> 
<tb> Anorganischer <SEP> Photoleiter <SEP> n <SEP> Relative <SEP> elektrische <SEP> H- <SEP> und <SEP> D-GeBinder <SEP> Photoleiter <SEP> von <SEP> Tabelle <SEP> I <SEP> schwindigkeit <SEP> (ah/100 <SEP> V-Nase)
<tb> (+) <SEP> (-)
<tb> 84 <SEP> Gew.-% <SEP> PbO <SEP> 16 <SEP> Gew.-% <SEP> keiner <SEP> 0/0 <SEP> 0/0
<tb> 95 <SEP> Gew.-% <SEP> keiner <SEP> 5 <SEP> Gew.-% <SEP> 2, <SEP> 5/0 <SEP> 3/0
<tb> 79 <SEP> Gew. <SEP> -% <SEP> PbO <SEP> 16 <SEP> Gew.-% <SEP> 5Gew.-% <SEP> 90/2, <SEP> 5 <SEP> 125/1+
<tb> (vs <SEP> = <SEP> 450) <SEP> (Vo <SEP> = <SEP> 400) <SEP> 
<tb> 
 + Für dieses Beispiel wurde willkürlich ein Wert von 1 festgelegt. 



   Beispiel 4: Jeder der Photoleiter I bis VI   der Tabelle I wird zur Bildung sowohl einer homogenen   als auch einer zusammengesetzten photoleitenden Mischung der Erfindung verwendet. Die homogenen photoleitenden Mischungen werden aus   80Gew.-%Polyesterbinder, 0,8Gew.-%Sensibilisator2,6-Bis(p-äthyl-     phenyl)-4- (p-n-amyloxyphenyl)-thiapyryliumperohlorat und   19 Gew.-% eines Photoleiter I bis VI gebildet. 



   Die   zusammengesetztenphotoleitendenMischungen enthalten80 Gew.-% Polycarbonatbinder, 2, 0 Gew.-%   Sensibilisator   2, 6-Diphenyl-4- (p-dimethylaminophenyl) -thiapyryliumperchlorat   und 18 Gew.-% eines der Photoleiter I bis VI der Tabelle I. 



   Relative positive und negative   H-und D-Schultergeschwindigkeiten   und elektrische Geschwindigkeiten bei der 100 V-Nase werden für jede der Mischungen gemessen. Die Ergebnisse zeigt die Tabelle V. 



   In den Beispielen 1 bis 4 sind relative elektrische   H- und D-Geschwindigkeiten angegeben. Diese Ge-   schwindigkeiten sind ein Mass für die Geschwindigkeit eines gegebenen photoleitenden Materials im Vergleich zu andern Materialien, meist aus derselben Versuchsgruppe. 



   Die relativen Geschwindigkeitswerte sind mit den absoluten Geschwindigkeitswerten in Beziehung zu setzen. Die relative elektrische Geschwindigkeit (Schulter- oder Nasengeschwindigkeit) wird einfach durch willkürlich Festsetzung eines Wertes R fur eine besondere absolute   Schulter- oder Nasengeschwindigkeit   eines bestimmten photoleitenden Materials erhalten. Die relative Schulter- oder Nasengeschwindigkeit Rn jedes andern photoleitenden Materials kann dann relativ zu R in folgender Weise berechnet werden :   Rn" (Ro o).   worin An die absolute elektrische Geschwindigkeit des Materials, Ro der dem ersten Material willkürlich zugeordnete Geschwindigkeitswert und Ao die absolute elektrische Geschwindigkeit des ersten Materials bedeutet. 



   Die absolute H-und D-Geschwindigkeit, u. zw. entweder der Schulter (Sh)-oder der Nasenbereich eines Materials, kann in folgender Weise bestimmt werden : Das   Material wird elektrostatisch, z. B. unter   einer   Koronaquelle, aufgeladen, bis   das Oberflächenpotential, gemessen durch einen   Elektrometer-Messkopf,   einen geeigneten Anfangswert   VOX   meist bei etwa 600 V, erreicht hat. 



   Das geladene Element wird dann einer Wolfram-Lichtquelle mit 16500C durch einen graduierten Graukeil hindurch ausgesetzt. Die Belichtung bewirkt eine Verminderung des   Oberflächenpotentials   des Elementes von seinem ursprünglichen Potential   V 0   auf ein niedrigeres Potential V, dessen genauer Wert von der auf lie Fläche aufgefallenen Menge Licht (Meter-Kerzen-Sekunde) abhängt. Die Ergebnisse dieser Messungen werden dann in einem Diagramm eingetragen, bei welchem das Oberflächenpotential V gegen den log der Belichtungszeit aufgetragen wird, wodurch eine charakteristische Kurve erhalten wird. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 erforderLichen Belichtung ausgedrückt werden.

   Die tatsächliche positive oder negative Schulter-Geschwindigkeit ist der numerische Wert von 104 dividiert durch die Belichtung in Meter-Kerzen-Sekunden, welche für die Verminderung des ursprünglichen   Oberflächenpotentials V 0   auf einen Wert von   Vo 100   erforderlich ist. Dies wird als 100 V-Schultergeschwindigkeit bezeichnet. 



   Manchmal ist es wünschenswert, die 50 V-Schultergeschwindigkeit zu bestimmen, und in diesem Fall wird eine Belichtung angewendet, die für eine Verminderung des Oberflächenpotentials auf Vo 50 erforderlich ist. In ähnlicher Weise ist die tatsächliche positive oder negative Nasengeschwindigkeit der nume- 
 EMI12.2 
 soluten Wert von 50 V erforderlich. Ein für die Bestimmung von elektrophotographischen Geschwindigkeiten photoleitender Mischungen nützlicher Apparat wird in der USA-Patentschrift Nr.   3, 449, 658 beschrieben.   

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. Tabelle V EMI12.3 <tb> <tb> Relativ-Geschwindigkeit <tb> Positiv <SEP> Negativ <tb> Photoleiter <SEP> von <SEP> homogen <SEP> (hom) <tb> Tabelle <SEP> I <SEP> zusammengesetzt <SEP> (zus) <SEP> Schulter <SEP> Nase <SEP> Schulter <SEP> Nase <tb> I <SEP> hom <SEP> 100+ <SEP> 15, <SEP> 7 <SEP> 100++ <SEP> 24 <SEP> <tb> I <SEP> zus <SEP> 987 <SEP> 67 <SEP> 200 <SEP> 16 <tb> II <SEP> hom <SEP> 111 <SEP> 14 <SEP> 36 <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> <tb> II <SEP> zus <SEP> 987 <SEP> 251 <SEP> 760 <SEP> 80 <tb> ni <SEP> hom <SEP> 100 <SEP> 3, <SEP> 9 <SEP> 50 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> <tb> IV <SEP> hom <SEP> 86 <SEP> 13, <SEP> 3 <SEP> 50 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> <tb> IV <SEP> zus <SEP> 2036 <SEP> 148, <SEP> 7 <SEP> 1500 <SEP> 78 <tb> V <SEP> hom <SEP> 47 <SEP> 9, <SEP> 9 <SEP> 60 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> <tb> V <SEP> zus <SEP> 2506 <SEP> 156,
    <SEP> 6 <SEP> 1600 <SEP> 80 <tb> VI <SEP> hom <SEP> 29 <SEP> 3, <SEP> 13 <SEP> 16 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> <tb> + willkürlich mit 100 für pos. Geschwindigkeit bewertet ++ willkürlich mit 100 für neg. Geschwindigkeit bewertet. EMI12.4 1. Photoleitende Mischung zur Herstellung von elektrophotographischemMaterial, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus einem an sich bekannten elektrisch isolierenden polymeren Binder und min- destens einem Photoleiter mit der allgemeinen Formel EMI12.5 EMI12.6 und R4 jeArt und Ar3 je eine Phenylgruppe, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren Aryl-, Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-oder Halogengruppen substituiert sein kann, und Ar2 eine carbocyclische aromatische Gruppe, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-,
    Aryloxy- oder Halogengruppen substituiert sein kann, oder einen substituierten oder unsubstituierten schwefelhaltigen heterocyclischen <Desc/Clms Page number 13> zweiwertigen aromatischen Rest bedeuten, sowie gegebenenfalls einen anorganischen Photoleiter und einen Sensibilisator zusätzlich enthält.
    2.-PhotoleitendeMischungnachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dass ein Photoleiter vor- handen ist, der der angegebenen allgemeinen Formel entspricht und InderdieGrupponR, R , R undR eine Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aminoalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aralkyl-, Alkylaminoalkyl-, Aryl- aminoalkyl-, Nitroalkyl-, Cyanoalkyl-, halogensubstituierte alkyl- oder acylsubstituierte Alkylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen oder eine aryl-, alkoxyaryl-, aryloxyaryl-, aminoaryl-, hydroxyaryl-, biphenylyl-, alkylaminoaryl-, arylaminoaryl, nitroaryl-, cyanoaryl-oder halogensubstituierte Arylgruppe, eine alkyl- substituierte Arylgruppe oder eine acylsubstituierte Arylgruppe bedeuten.
    3. Photoleitende Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein Photoleiter vorhanden ist, der der angegebenen allgemeinen Formel entspricht, in der die Gruppen Ar1 und Ar je eine substituierte Phenylgruppe bedeuten, worin die Substituenten eine oder mehrere der für die Gruppen Rt, R2, R3 und R4 genannten Bedeutungen besitzen.
    4. PhotoleitendoMischungnaoheinemdervorhergehendenAnspruche, daduroh gekennzeichnet, dass ein Photoleiter vorhanden ist, der der angegebenen allgemeinen Formel entspricht, in der Ar eine Thiophengruppe ist.
    5. PhotoleitendeMischungnacheinemderAnsprüchelb ! s3, dadurch gekennzeichnet, dassein Photoleiter vorhanden ist, der der angegebenen allgemeinen Formel entspricht, in der die Gruppe Ar eine zweiwertige Phenyl-, Naphthyl- oder Anthrylgruppe ist.
    6. Photoleitende Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als Photoleiter einer der in Tabelle 1 genannten Stoffe vorhanden ist.
    7. Photoleitende Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der anorganische Photoleiter Bleioxyd ist.
    8. Photoleitende Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Sensibilisator ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrylium-, Thiapyrylium- oder Selenapyryliumfarbstoffsalz enthält.
    9. Photoleitende Mischung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Sensibilisa- EMI13.1 tor in Form eines cokristallinenKomplexes aus einem substituierten oder unsubstituierten Pyrylium-, Thiapyrylium- oder Selenapyryliumfarbstoffsalz und einem Polymeren mit Polydiarylalkangruppen als wiederkehrende Einheit enthält.
    11. PhotoleitendeMischungnachAnspruch9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie den Sensibilisator in Form eines cokristallinen Komplexes aus einem Farbstoffsalz und einem Polydiarylalkan enthält.
    12. Photoleitende Mischung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie den Sensibilisator in Form eines cokristallinen Komplexes aus einem 2,4,6-substituierten Pyrylium- oder Thiapyryliumfarbstoffsalz und einem Polymeren mit Polydiarylalkangruppen als wiederkehrende Einheit enthält.
    13. Photoleitende Mischung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Farbstoffsalz 2,6-Diphenyl-4-(p-dimethylaminophenyl)thiapyrylumsalz enthält.
    14. Photoleitende Mischung nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Farbstoffsalz ein Perchlorat enthält.
    15. Photoleitende Mischung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausser dem Photoleiter der obigen allgemeinen Formel noch einen zweitenbekannten organischen Photoleiter enthält.
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