AT338446B - Verfahren zur herstellung von neuen 21-fluor-19-norpregnadienverbindungen - Google Patents

Description

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   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen 21-Fluor-19-norpregnadienverbindungen der allgemeinen Formel 
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 worin X für Chlor oder Fluor steht und Ri und   R2   je einzeln ein Wasserstoffatom oder einen acyclischen   ;   oder carbocyclischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten oder beide zusammen mit dem benachbarten Kohlen- stoffatom einen cycloaliphatischen Ring bilden. 



   Die Substituenten Ri und R2 können gleich oder verschieden sein. Ein acyclischer Kohlenwasserstoff- rest ist insbesondere ein gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Rest mit höchstens 15 Kohlenstoffato- men, z. B. ein Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest Ein carbocyclischer Kohlenwasserstoffrest ist insbeson- dere ein cycloaliphatischer oder cycloaliphatisch-aliphatischer Rest mit vorzugsweise einem cycloaliphati- schen Ring, oder ein aromatischer oder araliphatischer monocyclischer Rest. Ein cycloaliphatischer Ring ist insbesondere ein gesättigter 5-oder 6-gliedriger Ring, der auch durch Alkylreste, z. B. die unten ge- nannten, substituiert sein kann, vor allem der Cyclopentan-und Cyclohexanring. 



   Als Alkylreste sind insbesondere Niederalkylreste,   z. B.   Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-,   n-Butyl-,   i-Butyl-, sec. Butyl, tert. Butyl-, gerade und verzweigte Pentyl-undHexylreste, und vor allem der Methyl- rest zu nennen. 



   Als   Alkenyl- bzw. Alkinylrestekommeninsbesonderediejenigenin   Betracht, die den oben genannten Nie- deralkylresten entsprechen und eine ungesättigte Bindung tragen, z. B. Vinyl-, Allyl-, Methallyl-, Äthinyl- und Propargylreste. Als cycloaliphatische und cycloaliphatisch-aliphatische Reste sind insbesondere diejenigen zu nennen, die sich von einem 5-oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der durch die oben genannten Nie- deralkylreste substituiert sein kann, ableiten,   z.

   B.   niedere Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl-, 2- oder
3-Methylcyclopentyl-,   2,     5- oder 3, 4- Dimethylcyclopentyl- ; Cyclohexyl- ;   2-, 3- oder 4-Methylcyclohexyl- reste, und niedere Cycloalkyl-alkylreste, wie   Cycloalkyl-methyl- und 2- (Cycloalkyl) -äthylreste,   in welchen der cyclische Teil durch die obgenannten niederen Cycloalkylreste gebildet wird. Die bevorzugten aromati- 
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 tonen der Formel   Ri-CO-R   anzusehen, worin Ri und R2 die obige Bedeutung besitzen. Besonders bevorzugte Ketonkomponenten dieser Ketale sind gesättigte   niederaliphatische Ketone, z.   B.   2-Butanon, 2-Pentanon,     3-Pentanon,   4-Methyl-2-pentanon, 4-Heptanon, 5-Nonanon, und vor allem Aceton ; gesättigte cycloaliphatische Ketone, z. B.

   Cyclopentanon und Cyclohexanon, und Phenylketone, z. B. Acetophenon oder Benzophenon. 



  Das entsprechende   16a, 17a-Dihydroxysteroidistinsbesonderedas21-Fluor-16a-17a-dihydroxy-19-nor-     - 4, 6-pregnadien-3, 20-dion,   das in 6-Stellung durch Fluor oder vor allem durch Chlor substituiert ist. 



   Die neuen Verbindungen der Formel (I) besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. So weisen sie eine ausgeprägte gestagene und ovulationshemmende Wirkung, insbesondere bei peroraler Applikation, auf, wie sich im Tierversuch nachweisen lässt. Eine progestative Wirkung im Clauberg-Test am Kaninchen tritt bei peroraler Applikation bereits mit Dosen im Bereich von 0, 01 bis 0, 1 mg/kg und im Ovulationstest an der Ratte mit Dosen im Bereich von 0, 01 bis 0, 1 mg/kg peroral auf. 
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 teren Grenze des angegebenen Dosenbereichs zeigt. 



   Dank diesen Eigenschaften finden die erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen ihre Anwendung in der Human- sowie Tiermedizin und als Wirkungskomponenten in Antikonzeptionsmitteln für Menschen und Säugetiere. Sie können aber auch als Futterzusatzmittel verwendet werden. 



   Die Verbindungen der Formel (1) können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel 

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Claims (1)

1. haben,PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen 21-Fluor-19-norpregnadienverbindungender allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4