AT338233B - Verfahren zur herstellung von neuen 2-methyl-3-(p-chlorbenzoyl)phenyl-acethydroxamsaurederivaten - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
    (p-chlorbenzoyl)-phenyl-- acethydroxamsäurederivaten   der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin Y Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet. 



   Diese Verbindungen der Formel (I) besitzen interessante pharmakologische Eigenschaften, insbesondere analgetisch und antientzündliche Wirkung. 



   Sie sind beispielsweise zur Behandlung von Algien der Muskeln, Gelenke oder Nerven, von rheumatisehen Beschwerden, Zahnschmerzen, Gürtelrosen und Migräne, sowie von entzündlichen Krankheiten, insbesonders von Arthrosen,   Hexenschuss   sowie zur ergänzenden Behandlung von infektiösen und fieberhaften Zuständen geeignet. 



   Die neuen Verbindungen der Formel   (I)   können zur Herstellung von pharmazeutischen Zubereitungen dienen. 



   Diese pharmazeutischen Zubereitungen können auf parenteralem, buccalem oder rektalem Wege, oder auf lokalem Wege durch topische Aufbringung auf die Haut oder die Schleimhäute verabreicht werden. 



   Zu diesem Zwecke können sie in Form von injizierbaren Lösungen oder Suspensionen, als Tabletten, Kapseln, Kügelchen, als trinkbare Lösungen oder Emulsionen, als Suppositorien, Pommaden, Cremes oder 
 EMI1.3 
 hergestellt. 



   Die Medikation richtet sich nach dem Verabreichungsweg und dem angestrebten therapeutischen Effekt. 



  Beispielsweise kann sie bei Verabreichung auf oralem Wege beim Erwachsenen zwischen 100 und 500 mg Wirkstoff/Tag variieren. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen   Formel (J)   ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Diazoketon der Formel 
 EMI1.4 
 in Gegenwart eines Silbersalzes mit einem Hydroxylaminderivat der allgemeinen Formel 
 EMI1.5 
 worin Y und Z die obige Bedeutung haben, umsetzt. 



   Beispiel :
Stufe A : Herstellung von 2-Methyl-3-diazoaoetyl-4'-chlorbenzophenon :
Man erhitzt während 2 h eine Mischung aus 5 g   2-Methyl-3- (p-ohlorbenzoyl) -benzoesäure   und 50 cm3 Thionylchlorid. Dann eliminiert man das überschüssige Thionylchlorid durch Destillation unter vermindertem Druck. Man löst das gebildete Säurechlorid in   50 cm3 Methylenohlorid   und fügt fortschreitend bei   0 C   370 cm3 einer Lösung von Diazomethan in Methylenchlorid zu. Man lässt über Nacht stehen und entfernt dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Das erhaltene   2-Methyl-3-diazoacetyl-4'-chlorbenzophenon   reinigt man an Silikagel, wobei man mit Methylenchlorid eluiert, Rf = 0, 25. Das so gereinigte Diazoketon 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 schmilzt bei   95 C.   



   Die als Ausgangsmaterial verwendete   2-Methyl-3- (p-ohlorbenzoyl) -benzoesäure   kann nach dem Verfahren erhalten werden, das im Beispiel 3 der franz. Patentschrift Nr. 2. 085. 638 beschrieben ist. 



   Stufe   B : N-Methoxy-2-methyl-3- (p-chlorbenzoyl)-phenylacetamid :   
 EMI2.1 
 cm3 0-Methylhydroxylaminkristallisiert aus Methanol um. Man erhält das N-Methxoy-2-methyl-3-(p-chlorbenzoyl)-phenylacetamid vom Fp.   1500C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Methyl-3-(p-chlorbenzoyl)-phenyl-acethydroxamsäurederivaten der allgemeinen Formel EMI2.2 worin Y Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Ato- EMI2.3 EMI2.4 in Gegenwart eines Silbersalzes mit einem Hydroxylaminderivat der allgemeinen Formel EMI2.5 worin Y und Z die obige Bedeutung haben, umsetzt.