AT320168B - Verfahren zur Herstellung des neuen N-(D-6-Methyl-8-isoergolin-I-yl)-N',N'-diäthylharnstoffs - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen N-(D-6-Methyl-8-isoergolin-I-yl)-N',N'-diäthylharnstoffsInfo
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Description
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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen N- (D-6-Methyl-8-isoergolin-I-yl)-N', N'-di- äthylharnstoffs der Formel
EMI1.1
und dessen Salze mit organischen und anorganischen Säuren.
Diese neue Verbindung stellt ein Analogon der natürlichen Mutterkornalkaloide dar ; dank der Konfiguration an den Asymmetriezentren C..,Cy und C (lo) gehört sie in die Reihe der D-Dihydroisolysergsäure-I.
Bei der pharmakologischen Prüfung des neuen Stoffs wurden interessante Eigenschaften gefunden, die in Human- sowie Veterinärmedizin ausgenutzt werden können.
Nach peroraler Verabreichung, vorzugsweise in Form von entsprechenden Salzen mit organischen oder anorganischen Säuren, verhindert der Stoff die Nidation bei Versuchstieren und weist zugleich eine Antilaktationswirkung auf (beispielsweise bei Ratten, Hündinnen, Ziegen, Mutterschweinen), u. zw. durch Hemmung der endogeen Prolaktionsekretion.
Bei der Untersuchung der genannten Wirkungen wurde im ersten Falle der Stoff in Form einer wässerigen Lö- sung des normalen Tartrats zehn erwachsenen Rattenweibchen per os in 24stündigen Intervallen verabreicht, u. zw. 5mal in den ersten 7 Tagen nach der Kopulation. Die Tiere wurden am 20. Tag getötet, und durch Sektion wurde die Existenz der Gravidität und eventuell der Zustand der Früchte kontrolliert. Einer gleich grossen Kontrolltiergruppe wurde unter den selbenBedingungen nur das Lösungsmittel verabreicht. Als mittlere wirksame Gabe (ED 50) wurde bei dem normalen Tartrat des Stoffs die Menge von etwa 50 y gefunden.
EMI1.2
4 Tagen, beginnend am 9. Tag nach dem Wurf der Jungen.
Die Milchproduktion wurde einerseits aus der täglichen Gewichtszunahme der saugenden Jungen ermittelt und anderseits durch die Magenfüllung der Jungen mit Milch (die Milch zeigt sich in der Bauchgegend der Jungen als sichtbarer weisser Fleck) beobachtet. Die Ergebnisse wurden in beiden Fällen mit den bei einer gleich grossen Kontrolltiergruppe gewonnenen Befunden verglichen. Die Gabe, welche die Laktation auf die Hälfte herabgesetzt hatte (ED 50) betrug etwa 120 y/kg (nach der Gewichtszunahme der saugenden Jungen) bzw. etwa 85 y/kg (nach der Magenfüllung der Jungen mit Milch).
Der Stoff ruft nach der Hemmung der Laktation bei Ratten den Östrus und die Erneuerung der Östralzyklen hervor. Bei Hündinnen löste er den Östrus aus, wobei Trächtigkeit erzielt werden konnte. Dies beweist, dass dieser Östrus von einer normalen Ovulation begleitet wurde. Bei stillenden Hündinnen hemmte der Stoff die Laktation, wobei es in einigen Tagen zu einem neuen Östrus kam ; bei Ziegen wurde die Laktation nach der Gabe von 100 y/kg per os, verabreicht an zwei aufeinanderfolgenden Tagen, um ein Viertel gesenkt.
EMI1.3
obigenVeterinärmedizin, beispielsweise zur vorübergehenden Herabsetzung bis Hemmung der Laktation bei Frauen bei der Behandlung von beginnenden Mastitiden und schmerzhafter Brustschwellung, als Hilfsbehandlung bei Milchdrüsenentzündungen bei Ziegen, Kühen und andern Tieren.
In der zootechnischen Praxis lässt sich der Stoff beispielsweise zur Beendigung der Laktation und zur Brunsterregung bei Hündinnen und andern Tieren anwenden, gegebenenfalls zur Verhinderung der Gravidität von Hündinnen nach rassisch unerwünschter Paarung, usw.
Der neue Stoff und dessen Salze lassen sich in dem erwähnten Indikationsgebiet entweder als solche oder in geeigneter Darreichungsform verwenden ; sie lassen sich sowohl oral als auch perenteral verabreichen.
EMI1.4
<Desc/Clms Page number 2>
(D-6-Methyl-8-isoergolin-I-yl)-N', N'-diäthylharnstoff- 8-isoergolenyl)-N', N'-diäthylharnstoff der Formel
EMI2.1
EMI2.2
Claims (1)
- 70PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuenN- (D-6-Methyl-8-isoergolin-I-yl)-N', N'-diäthylharnstoffs der Formel EMI3.1 und dessen Salzen mit organischen oder anorganischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (D-6-Methyl-8-isoergolenyl)-N', N'-diäthylharnstoff der Formel EMI3.2 katalytisch in Gegenwart von Raney-Nickel als Katalysator bei einem Wasserstoffdruck von 10 bis 70 at und bei EMI3.3 Rohprodukt durch Säulenchromatographietueller Nachreinigung durch Kristallisieren des Reinproduktes durch Neutralisieren mit einer organischen oder anorganischen Säure in das entsprechende Salz überführt.
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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| CS (1) | CS152153B1 (de) |
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1971
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1972
- 1972-08-04 AT AT674872A patent/AT320168B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
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| CS152153B1 (de) | 1973-12-19 |
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