AT311999B - Verfahren zur Herstellung von Xyloselösungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Xyloselösungen

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AT311999B
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Austria
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acid
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xylose
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sulfuric acid
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AT99170A
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Dt Friese H
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Sued Chemie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00Sugars not otherwise provided for in this class
    • C13K13/002Xylose

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die technische Darstellung von Xyloselösungen hat in neuerer Zeit erhebliche Bedeutung erlangt, da das Hydrierungsprodukt der Xylose, der Xylit, sich als ein ausgezeichnetes, dem Sorbit weit überlegenes Süssungsmittel für Diabetiker erwiesen hat. 



   Es ist eine Reihe von Verfahren zur Herstellung von Xylose bekannt, die von pentosanreichen Naturstoffen, wie Laubhölzern, Stroh, Haferspelzen, Maiskolben, Baumwollsaathülsen, Flachsschäben, ausgehen. 



   So geht man in dem Verfahren der 1. österr. Patentschrift Nr. 266865 von Buchenholz aus und schliesst dieses bei Überdruck und 1300C mit   0,5%figer   wässeriger Salzsäure auf. Man erhält eine Xylose-Ausbeute von   12, 4%,   bezogen auf das eingesetzte Buchenholz. Bei dem Verfahren   der2. franz. Patentschrift Nr. 1. 000. 254   behandelt man Teile von einjährigen Pflanzen, wie Stengel oder Sonnenblumenschalen, mit beispielsweise 2,8 Teilen 0,   foiger   Schwefelsäure je 1 Teil Pflanzenteil bei einer Temperatur über 1000C unter Druck, wobei man Pentosen-Gemische nichtdefinierter Zusammensetzung in nichtgenannter Ausbeute erhält.

   Nach der 3. deutschen Patentschrift Nr. 647913 kann man Buchenholz oder Haferschalen bei   950C   mit   12- bis 300/oiger   Schwefelsäure oder Salzsäure bei Normaldruck behandeln, wobei man Pentosenlösungen nichtgenannter Zusammensetzung erhalten soll. Mengen- und Ausbeuteangaben fehlen. Es ist in dieser Patentschrift als nachteilig hingestellt, mit niedrigeren Säurekonzentrationen, beispielsweise von 1 bis   5%,   und einem Verhältnis von Hydrolysierflüssigkeit zu Rohstoff wie   10 : 1   zu arbeiten, weil dadurch die Reaktionszeiten zu lang würden. 



  Man hat auch schon Holz oder Bagasse im geschlossenen Gefäss bei Temperaturen zwischen 60 und 1300C mit wässerigen Schwefeldioxydlösungen aufgeschlossen (vgl. 4. Schweizer Patentschrift   Nr. 4052 61),   wobei man 1,5 bis   97to      SO2, bezogen   auf den Rohstoff, verwendete. Man erhielt Pentosen-Gemische in einer Ausbeute bis zu 9.   5%,   bezogen auf den eingesetzten Rohstoff. 



   Es ist weiter aus 5. Römpp, Chemielexikon, 6. Auflage, Spalte   2769,   und 6. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Band 1 [1918],   S. 866, bekannt, Aprikosenkerne   zur Gewinnung von Xylose einzusetzen. Hiebei arbeitet man unter Normaldruck mit   5obiger   Salzsäure oder mit verdünnter Schwefelsäure. Soweit Xylose-Ausbeuten angegeben sind, betragen diese 12 bis 13%. Das Verhältnis von Hydrolysierflüssigkeit zu Rohstoff beträgt mehr als 5. 



   Alle diese Verfahren haben den Nachteil ungenügender Ausbeuten. Ausserdem ist in keiner dieser Literaturstellen darauf hingewiesen, dass das Verhältnis von Hydrolysierflüssigkeit zu Rohstoff in Abhängigkeit von dem eingesetzten Rohstoff und der Säurekonzentration von Bedeutung ist. 



   Es ist weiter seit langem bekannt, dass Kokosnussschalen Pentosane enthalten und dass man daraus Xylose herstellen kann (vgl.   A. Tollens, Annalen der Chemie, Band 286 [1895], S. 306) ; dieses Verfahren wird   unter Verwendung einer Vorbehandlung des Materials mit verdünnter Salzsäure, verdünntem Ammoniak und Extrak- 
 EMI1.1 
 



   Die Erfindung geht von der Erkenntnis aus, dass für die Hydrolyse von Schalen von Kokosnüssen eine Vorbehandlung nicht erforderlich ist und dass man bei der Hydrolyse mit einer sehr viel geringeren Flüssigkeitsmenge, als sie bisher verwendet wurde, arbeiten kann. 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Xyloselösungen, die praktisch frei von kristallisationshemmenden Begleitstoffen sind, durch Hydrolyse von zerkleinerten Kokosnussschalen mit verdünnter Mineralsäure bei erhöhter Temperatur, bei dem man 1   Gew.-Teil   zerkleinerte, chemisch nicht vorbehandelte Kokosnussschalen entweder bei Atmosphärendruck und Siedetemperatur mit 2,5 bis 4 Gew.-Teilen wässeriger Chlorwasserstoff-,   Bromwasserstoff- und/oder   Schwefelsäure mit einem Gesamtgehalt von 1, 5 bis 6   Gel.-%   an Säure oder bei Überdruck mit 2, 5 bis 4   Gew.-Teilen   Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoffund/oder Schwefelsäure mit einem Gesamtgehalt von 0,3 bis 1,

  5   Grew.-%   an Säure behandelt und in an sich bekannter Weise den ungelösten Reaktionsrückstand von der Flüssigkeit trennt, diese entfärbt und neutralisiert. 



   Die nachstehende Tabelle zeigt die Unterschiede zwischen den bekannten Verfahren und dem erfindungsgemässen Verfahren : 

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 EMI2.1 
 

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Das erfindungsgemässe Verfahren bringt mehrere Vorteile mit sich. So entfällt eine Vorbehandlung. Weiterhin ist die in der Hydrolysestufe zu verarbeitende Flüssigkeitsmenge erheblich geringer. Ausserdem benötigt man weniger Säure als bei den bekannten Verfahren. Die nach Abtrennung der Feststoffe erhaltene Xyloselösung wird bei der Behandlung mit Aktivkohle sofort entfärbt, was bei den bekannten Verfahren kaum der Fall ist. Die entfärbte Xyloselösung ist praktisch frei von kristallisationshemmenden Stoffen und kann nach Neutralisation der Säure,   z. B.   durch Ionenaustauscher, direkt in bekannter Weise zu Xylit hydriert werden.

   Falls die Xyloselösung eingeengt werden soll, beispielsweise für die Kristallisation der Xylose, so hat die bei dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltene Lösung den Vorteil, dass ihr Volumen erheblich geringer ist als das der Lösungen bekannter Verfahren. Die Abtrennung der Feststoffe von der Xyloselösung nach der Hydrolyse ist sehr einfach, da die Feststoffe praktisch keine Reaktionslösung zurückhalten. Der abgetrennte Rückstand kann deshalb genauso gut wie die eingesetzten Kokosnussschalen in der Kunststoffindustrie verwendet werden, im Gegensatz zu den Rückständen der bekannten Verfahren. Es fällt somit praktisch kein unverwertbarer Rückstand beim erfindungsgemässen Verfahren an. 



   Als Säure wird Schwefelsäure bevorzugt. Die bevorzugt verwendete Menge an wässeriger Säure je Gewichtsteil Kokosnussschalen beträgt 2,5 bis 3,0   Gew.-Teile.   
 EMI3.1 
 3 bis 4   Gew. -%ige   wässerige Schwefelsäure oder 1,5 bis 3 gew. -%igen wässerigen Bromwasserstoff ein. 



   Arbeitet man dagegen bei Überdruck, so beträgt die Säurekonzentration vorzugsweise 0,5 bis 1,0   Gew. do.   



  Der bevorzugte Druckbereich bei einem Arbeiten unter Überdruck beträgt 2 bis 4 atü und der bevorzugte Temperaturbereich 110 bis   135 C,   insbesondere 125 bis   1300C.   Bei Überdruck erhitzt man vorzugsweise 95 bis 125 min. 



   Die Entfernung der Säure aus der Xyloselösung nach der Hydrolyse und der Abtrennung des Rückstandes, im allgemeinen bis zu einem pH-Wert von 3, kann man in üblicher Weise durch Ionenaustauscher, im Falle von Schwefelsäure als Hydrolysiersäure auch mit Bariumcarbonat oder Calciumcarbonat vornehmen. 



   Aus den erfindungsgemäss hergestellten Xyloselösungen kann man durch Einengen, insbesondere unter vermindertem Druck, Xylose durch Auskristallisieren gewinnen. Die Ausbeute an Xylose beträgt bis zu   22%,   während man nach den bekannten Verfahren höchstens 13% erhält, bezogen auf das eingesetzte pentosanreiche Material. Will man die erfindungsgemäss hergestellte Xyloselösung unmittelbar   fürdieXylitherstellung   verwenden, so wird die Lösung nach der Entfärbung und Neutralisation der Säure auf einen Feststoffgehalt von ungefähr   40%   eingedampft und dann unter den üblichen Bedingungen, beispielsweise mit Raney-Nickel als Katalysator, hydriert. 



     Beispiel l :   Man wärmt 2, 5 1 etwa   4% igue   Schwefelsäure im Ölbad auf 1000C vor, gibt 1000 g Kokosnussschalenmehl hinzu und erhitzt 2 h unter Rückfluss. Dann saugt man den   unlöslichenRückstand   ab und wäscht ihn mit wenig Wasser. Das Filtrat neutralisiert man mit Calciumcarbonat bis zu einem pH-Wert von 3. 



   Der   Kokosnussschalenmehlrückstand   beträgt nach dem Trocknen etwa 735   g   und kann, wenn er nicht weiter aufgeschlossen werden soll. direkt in der Kunststoffindustrie Verwendung finden. 



   Die neutralisierte, wässerige Lösung wird mit Aktivkohle entfärbt. 



   Wenn man diese Lösung unter vermindertem Druck bei 40 bis   450C   zum leichten Sirup eindunstet, mit dem gleichen Volumen Methanol versetzt, vom ausgeschiedenen Feststoff absaugt und im Vakuum eindunstet, so erstarrt der verbliebene Sirup bald kristallin ; er hat ein Gewicht von zirka 240 g und enthält ungefähr   85%   Xylose. Durch einfache Umkristallisation erhält man zunächst 140 g reine Xylose, aus der Mutterlauge lassen sich leicht noch weitere Anteile isolieren. 



   Arbeitet man. wie vorstehend beschrieben, jedoch mit figer Schwefelsäure, so erhält man einen Rückstand von ungefähr 760 g und ungefähr 200 g Rohzucker (Xylosegehalt   72%). Durch   Umkristallisation erhält man etwa 140 g reine Xylose. 



   Arbeitet man, wie vorstehend beschrieben, jedoch mit einer   6% gen   wässerigen Schwefelsäure, so erhält 
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 Chlorwasserstoff und 0,3 Gew.-% Bromwasserstoff enthält, 2 h unter Rückfluss lebhaft erhitzt. Nach dem Absaugen und Nachwaschen mit Wasser verbleibt ein Rückstand von 670 g. Die saure Lösung wird mit Ionenaustauschern entionisiert und mit Aktivkohle entfärbt. 



   Nach dem Eindunsten im Vakuum bei einer Temperatur bis   450C   verbleibt ein Sirup, der schnell durchkristallisiert und ein Gewicht von ungefähr 295 g besitzt. Aus ihm lassen sichdurch einmaliges Umkristallisieren ungefähr 160 g reine Xylose gewinnen. 



     Beispiel 3 : 1000g   Kokosnussschalenmehl werden im Autoklaven bei ungefähr   5atümit310, 5% iger   Schwefelsäure ungefähr 100 min bei 125 bis   1300C   hydrolysiert. Die Aufarbeitung erfolgt in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. 



   Aus dem erhaltenen Sirup kann man 18% reine Xylose, bezogen auf das eingesetzte   Kokosnussschalen-   mehl, gewinnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Xyloselösungen, die praktisch frei von kristallisationshemmenden Begleitstoffen sind, durch Hydrolyse von zerkleinerten Kokosnussschalen mit verdünnter Mineralsäure bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Gew.-Teil zerkleinerte, chemisch nicht vorbehandelte Kokosnussschalen entweder bei Atmosphärendruck und Siedetemperatur mit 2, 5 bis 4 Gew.-Teilen wässeriger Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff- und/oder Schwefelsäure mit einem Gesamtgehalt von 1, 5 bis 6 Gew.-% an Säure oder bei Überdruck mit 2, 5 bis 4 Gew.-Teilen Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff- und/oder Schwefelsäure mit einem Gesamtgehalt von 0,3 bis 1,
    5 Gel.-% an Säure behandelt und in an sich bekannter Weise den ungelösten Reaktionsrückstand von der Flüssigkeit trennt, diese entfärbt und neutralisiert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 5 bis 3 Gew.-Teile wässerige Säure je Gewichtsteil Kokosnussschalen einsetzt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Anwendung von Überdruck bei 110 bis 1350C erhitzt.
    4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Anwendung von Überdruck 0, 5 bis 1,0 gew.-oige wässerige Säure einsetzt.
    5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einem Druck von 2 bis 4 atü arbeitet.
    6. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Arbeiten unter Normaldruck eine 2 bis 3 gew.-bige wässerige Salzsäure, eine 1, 5 bis 3 gew.-%ige wässerige Bromwasserstoffsäure oder eine 3 bis 4 gew.-ige Schwefelsäure einsetzt.
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