AT300462B - Insektizides und akarizides mittel - Google Patents

Insektizides und akarizides mittel

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AT300462B
AT300462B AT04046/70A AT404670A AT300462B AT 300462 B AT300462 B AT 300462B AT 04046/70 A AT04046/70 A AT 04046/70A AT 404670 A AT404670 A AT 404670A AT 300462 B AT300462 B AT 300462B
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thiazolinyl
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



     Die Erfindung betrifft Insektizide   und akarizide Mittel, die neue   Thiazolinyl-pyridyl-phosphor- und -thio-   phosphorsäureester als wirksamen Bestandteil enthalten. 



   Aus der USA-Patentschrift Nr. 3, 244, 586 sind   Halogenpyridy1-phosphor- und -thiophosphorsäureester   mit pestiziden Eigenschaften und aus der USA-Patentschrift Nr. 3, 326, 752 sind Cyanopyridyl-phosphor- und -thiophosphorsäureester mit parasitiziden Eigenschaften bekannt. 



   Erfindungsgemäss wird ein insektizides und akarizides Mittel vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoff mindestens einen Ester der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der   Rl   und R2 unabhängig voneinander je einen Alkyl- oder Alkenylrest, mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen durch Chlor, Brom und/oder durch Alkoxy substituierten Alkylrest, wobei Alkylgruppen 1 bis 4
Kohlenstoffatome aufweisen,. 



   Rs Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen Alkylrest, mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
X und Y unabhängig voneinander je Sauerstoff oder Schwefel, und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält. 



   In der allgemeinen Formel I sind unter Alkylresten   R, R   und R3 mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. der Methyl-, Äthyl-, ein Propyl- oder Butylrest zu verstehen ; dabei ist Rs vorzugsweise ein Methylrest. Rl und Rz können als niedere Alkenylreste beispielsweise den   Ally1-,   Methallyl-oder einen Prophenylrest darstellen. Unter einem   Halogenalky1rest   (Rl und R2) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, sind Reste die durch Chlor und/oder Brom ein- oder mehrfach substituiert sind, vorzugsweise der   ss-Chloräthyltest,   zu verstehen. Ein Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, als Substituent eines niederen Alkylrestes Rl und R2 ist vorzugsweise der Methoxyrest. 



   In besonders bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel I bedeutet R, Wasserstoff. 



   Unter den   Thiazolinyl-pyridyl-Rest   wird in den Verbindungen der Erfindung immer ein   (21-Thiazolinyl) -     - pyridyl- (2) -Rest   der Formel 
 EMI1.2 
 verstanden. 



   Die neuen Ester der allgemeinen Formel I können hergestellt werden, indem man ein Thiazolinyl-pyridinDerivat der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 in Gegenwart einer Base, oder indem man ein Salz (Oxyd oder Mercaptid) eines solchen Thiazolinyl-pyridinDerivates mit einem Phosphorsäurehalogenid der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 umsetzt, wobei in den Formeln II und III die Symbole   Rl, R , Rs, X, Y   und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Hal Chlor oder Brom bedeutet. 



   Ferner können die neuen   Phosphorsäure- und   Thiophosphorsäureester der allgemeinen Formel I auch hergestellt werden, indem man ein Cyanopyridinderivat der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
 in der   Ra, Y   und n wie unter Formel I definiert sind, oder ein Salz dieses Cyanopiridinderivates mit einer Base, mit einem Phosphorsäurehalogenid der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 in ein 2-Phosphoryloxy- bzw. 2-Phosphorylthio-5-cyano-pyridin der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 in der   Rus, Y   und n wie unter   Formel I   definiert sind, mit Cysteamin   HS-CH-CH ;-NH   umsetzt. 



   Anstatt ein Cyanopyridinderivat der Formel IV direkt mit Cysteamin umzusetzen, kann man ersteres mit 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 aliphatischen Alkoholen zuerst in die entsprechenden Iminoäther überführen, in denen die Cyanogruppe in der 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 Schwefelwasserstoff gebildet werden. 



   Wegen der Empfindlichkeit des Cysteamins gegenüber Luft ist es vorteilhaft, die Umsetzungen mit Cysteamin in einer Inertgasatmosphäre,   z. B.   unter Stickstoff durchzuführen oder die Zersetzung des Cysteamins dadurch zu verhindern, dass man es als Salz,   z. B.   als Hydrochlorid löst und im Reaktionsgemisch durchfort- 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 umsetzt. 



   Nach einer Methode c) können die neuen   Thiazolinyl-pyridine   der Formel II auch hergestellt werden, indem man das ss-Hydroxyäthylamid oder ein ss-Halogenäthylamin einer   substituierten Pyridincarbonsäure   von der allgemeinen Formel 
 EMI3.6 
 worin R5 eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet, und R2, Y und n wie unter Formel I definiert sind, mit Phosphorpentasulfid umsetzt. 



   Die vorgenannten Methoden a), b) und c) zur Herstellung der neuen Ausgangsstoffe der Formel II werden vorzugsweise in Gegenwart von gegenüber den Reaktionsteilnehmem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt, z.   B.   in Gegenwart von Ketonen, wie Aceton, Methyläthylketon, von Äthern, Alkoholen, Amiden, Kohlenwasserstoffen und halogenierten Kohlenwasserstoffen usw. 



   Die Thiazolinyl-pyridine der allgemeinen Formel II sind gut   Mstallisierende,   in organischen Lösungsmitteln lösliche, stabile Substanzen. 



   Erfindungsgemässe Mittel können als Wirksubstanz, z.B. folgende Verbindungen der Formel 1 enthalten : 
 EMI3.7 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Wirkstoffe <SEP> Physikalische
<tb> Daten
<tb> 1 <SEP> O,O-Dimethyl-O- <SEP> [5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat <SEP> n22D=1,5902
<tb> 2 <SEP> O,O-Di-n-ptopyl-O- <SEP> [5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat <SEP> Fp. <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 25 C
<tb> 3 <SEP> O,O-Di-n-bytyl-O- <SEP> [5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat <SEP> n20D=1,5472
<tb> 4 <SEP> O,O-Diäthyl-O- <SEP> [3-chlor-5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat <SEP> Fp. <SEP> 58 <SEP> - <SEP> 60 C
<tb> 5 <SEP> O,O-Diäthyl-O- <SEP> [3-brom-5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat <SEP> Fp.

   <SEP> 86 <SEP> - <SEP> 87 C
<tb> 6 <SEP> O,O-Dimethoxyäthyl-O- <SEP> [5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat <SEP> n20D=1,666
<tb> 7 <SEP> O,O-Diäthyl-O- <SEP> [5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-phosphat <SEP> Fb. <SEP> 88 <SEP> - <SEP> 90 C
<tb> 8 <SEP> O,O-Dimethyl-S- <SEP> [5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat <SEP> n20D=1,559
<tb> 9 <SEP> O,O-Diäthyl-O- <SEP> [5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat <SEP> Fb. <SEP> 57 <SEP> - <SEP> 59 C
<tb> 10 <SEP> O,O-Diäthyl-O- <SEP> [5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat-Hydrosulfat <SEP> Fb. <SEP> 92 <SEP> - <SEP> 94 C
<tb> 11 <SEP> O,o-Diäthyl-O- <SEP> [5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat-Hydrochlorid <SEP> Fb.

   <SEP> 84 <SEP> - <SEP> 87 C
<tb> 
 
Wirkungsprüfungen mit Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihren Salzen an Insekten und Spinnentieren ergaben, dass diese Wirkstoffe eine gute bis sehr gute Kontakt- und Frassgiftwirkung verbunden mit systemischer Wirkung besitzen. 



   So wurde festgestellt, dass die Wirkstoffe der allgemeinen   Formel I   und ihre Salze eine ausgezeichnete 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 langandauernde Wirkung gegen Insekten der Familien Muscidae, Stomoxidae und Culicidae, z. B. gegen die polyvalentresistenten und normalsensiblen Stubenfliegen (Musca   domestica), Wadenstecher   (Stomoxys calcitrans) 
 EMI4.1 
 
B.z. B. Mehlmottenraupen (Ephestia kühniella), der Familie Blattidae.   z. B.   Küchenschaben   (Phyllodromia ger-   manica, Periplaneta americana, Blatta orientalis), der Familie Aphididae, z.B. Blattläuse (Aphis fabae), der Familie Pseudococcidae, z. B. Schmierläuse (Planococcuseitri) und der Familie Locustidae, z. B. Wanderheuschrecken (Locusta migratoria) aufweisen.

   Versuche an den genanntenBlattläusen und Wanderheuschrecken wiesen auch auf eine systemische Wirkung hin. 



   Ferner besitzen die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe der Formel I eine gute Wirkung gegen die larvalen und adulten Stadien von Spinnentieren, insbesondere Zecken,   z. B.   der Familien Ixodidae und Argasidae. 



   In Mischung mit Synergisten wie Bernsteinsäuredibutylester oder Piperonylbutoxyd, und ähnlich wirkenden Hilfsstoffen wie Olivenöl   oder Erdnussöl   wird   das Wirkungsspektrum   der genannten Wirkstoffe verbreitert und insbesondere die insektizide und akarizide Wirkung verbessert. Ebenso lässt sich die insektizide Wirkung noch durch Zusatz von andern Insektiziden, wie z. B.

   Phosphorsäure-, Phosphonsäure-,   Thio- und   Dithiophosphorsäureestern   und-amiden, Carbaminsäureestern,   Halogen-Kohlenwasserstoffen   wie Dichlordiphenyltrichloräthan   und dessen Analoge, Pyrethrinen und ihren Synergisten wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. 
 EMI4.2 
 
Eine Anzahl von 100 Larven von Boophilus microplus (Alter 2bis4Wochen) des Delnav-resistenten RidgelandStammes (Tabelle   1)   bzw. des Diazinon-resistenten Las Guerisas-Stammes (Tabelle 2) werden auf ein Rundfilter (Durchmesser   11 cm)   gebracht und dieses in eine Petrischale (Durchmesser 15 cm) gelegt, in die zuvor 3 ml der acetonisch-wässerigen Lösung einer Testsubstanz (s. Spalte 1 der Tabellen 1 und 2 unten) gegeben worden sind.

   Diese Lösung wird durch Auflösen der Testsubstanz in Aceton und Verdünnen mit Wasser hergestellt (Ace-   ton/Wasser   Volumenverhältnis zirka 1 : 20 ; Konzentration 0,   002%   Testsubstanz, berechnet auf das Gewicht der Lösung). Weitere 4 ml dieser Lösung werden auf das Rundfilter gegeben, die Larven mit einem zweiten Rundfilter bedeckt und darauf 3 ml Lösung aufgebracht. Nach 10 min werden die Larven auf ein frisches Rundfilter übergeführt und bei Zimmertemperatur und 85% relativer Luftfeuchtigkeit belassen. Nach   3, 4,   6,   8, 15   und 24 h werden die Larven auf Laufunfähigkeit ausgezählt. 



   Tabelle 1 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Testsubstanz <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> laufunfähig <SEP> nach
<tb> der <SEP> Testsubstanz
<tb> 3h <SEP> 4h <SEP> 
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-O-[ <SEP> 5- <SEP> (21-thiazolinyl) <SEP> - <SEP> 
<tb> -pyridyl(2)]-thiophosphat <SEP> 0, <SEP> 0020/0 <SEP> 30 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-O-[ <SEP> [3, <SEP> 5,6-trichlorpyridyl- <SEP> (2)]-thiophosphat <SEP> (bekannt
<tb> aus <SEP> der <SEP> franz. <SEP> Patentschrift
<tb> Nr. <SEP> 1.

   <SEP> 360.901) <SEP> 0, <SEP> 002% <SEP> 4 <SEP> 28
<tb> 
 Tabelle 2 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> Testsubstanz <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> laufunfähig <SEP> nach
<tb> der <SEP> Testsubstanz
<tb> 4h <SEP> 6h <SEP> 8h <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 0-Diäthyl-0- <SEP> [5- <SEP> (2'-thiazolmyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> pyridyl- <SEP> (2)] <SEP> -thiophosphat <SEP> 0, <SEP> 0025to <SEP> 41 <SEP> 93 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-0-[3, <SEP> 5,6-trichlorpyridyl- <SEP> (2) <SEP> ] <SEP> -thiophosphat <SEP> (bekannt
<tb> aus <SEP> der <SEP> franz. <SEP> Patentschrift
<tb> Nr. <SEP> 1.

   <SEP> 360.901) <SEP> 0, <SEP> 002% <SEP> 26 <SEP> 57 <SEP> 82
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Wirkung auf Eiablage und Schlupfrate bei Zeckenweibchen (Boophilus microplus)
Es wurden 10   vollgesogeneZeckenweibchen   des resistentenBiarra-Stammes derGattungBoophilus microplus (Rinderzecke) während 3 min in die Lösungen der in der Tabelle angegebenen Testsubstanzen getauscht. Dazu ist die auf das Gewicht der Lösung berechnete Menge an Testsubstanz in Aceton vorgelöst und mit Wasser auf eine zirka   5% igue   acetonisch-wässerige Lösung verdünnt worden. Die so behandelten Zecken werden mit Filterpapier leicht getrocknet, in Probengläser verbracht und bei   270C   und 85% relativer Luftfeuchtigkeit belassen. 



  Als Massstab der Wirksamkeit einer Substanz gilt die Eiablage und das Schlüpfen der Larven aus Eiern behandelter Zecken. Die Zecken werden nach 5, 10 und 15 Tagen auf Eiablage kontrolliert : 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Testsubstanz <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> Schlupfrate <SEP> Wirkung
<tb> der <SEP> Testsubstanz <SEP> Eigelege
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-O-[ <SEP> [5- <SEP> (2'-thiazolinyl)-
<tb> - <SEP> pyridyl- <SEP> (2)]-thiophosphat <SEP> 0, <SEP> 05% <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 100%
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-O-[ <SEP> 2-isopropyl-
<tb> - <SEP> 4-methylpyrimidyl- <SEP> (6)-thiophos- <SEP> 
<tb> phat <SEP> (Diazinon) <SEP> (bekannt <SEP> aus <SEP> der
<tb> deutschen <SEP> Patentschrift <SEP> Nr.

   <SEP> 710 <SEP> 652) <SEP> 0, <SEP> 05% <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 00/0
<tb> 
 
Die Herstellung erfindungsgemässer, die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I enthaltender insektizi- der und akariziderMittel erfolgt in an sich bekannterWeise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirk- stoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den
Wirkstoffen inerten Dispersions-oder Lösungsmitteln.

   Die neuen Wirkstoffe können zu den   folgendenAufarbei-   tungsformen verarbeitet werden : feste   Aufarbeitungsformen : Stäubemittel, Streumittel", Granulate (Umhüllungsgranulate,  
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate) ; in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate :   Spritzpulver, Pasten, Emulsionen ; flüssige   Aufarbeitungsformen :   Lösungen, Aerosole. 



   Die Wirkstoffkonzentration in. diesen Mitteln beträgt 0,01 bis   8calo,   berechnet auf das Gewicht der Mittel. 



  Den erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Wirkstoffen der allgemeinen Formel I und deren Salze z. B. andere Insektizide und Akarizide, ferner auch Fungizide, Bakterizide,   Fungistatika,   Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten. 



   Die folgenden Aufarbeitungsformen erfindungsgemässer insektizider und akarizider Mittel sollen die Erfindung veranschaulichen ; soweit nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten "Teile" Gewichtsteile. 



   Stäubemittel
Zur Herstellung eines a)   10% eigen   und b)   2%igenStäubemittels   werden   die folgenden Bestandteile verwendet :   a)   10 Teile 0, 0-Diäthyl-0- [5- (2'-thiazolinyl)-pyridyl- (2)]-thiophösphat,  
5 Teile hochdisperse Kieselsäure,
85 Teile Talkum ; b)   2Teile0, 0-Dimethyl-O- [5- (2t-thiazolinyl)-pyridyl- (2) l-thiophosphat,  
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum ; 
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen. Die erhaltenen Stäubemittel sind z. B. zur Bekämpfung von Küchenschaben und Ameisen im Haus geeignet. 



   Streumittel
Zur Herstellung eines   25%igen Streumittels   werden die folgenden Bestandteile verwendet : 
25 Teile O,O-Di-n-propyl-O-[5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat,
0,25 Teile eines Kombinationsemulgators (Alkylarylpolyäthylenglykol und Alkylarylsulfonsäure-Cal-   cium-Salz).,     50   Teile Kieselgur,
24,75 Teile Calciumsulfat-Dihydrat. 



   Der Wirkstoff wird mit dem Emulgator und dem Kieselgur innig vermischt und anschliessend wird das Calciumsulfat zugemischt. Man erhält ein Streumittel, das sich insbesondere zur Bodendesinfektion eignet. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Spritzpulver
Zur Herstellung eines a)   50% gen   und b)   10% igenSpritzpulvers   werden die folgenden Bestandteile verwendet :. a) 50 Teile O,O-Diäthyl-O-[5-(2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat,
5 Teile   Naphthalinsulfonsäure-Benzolsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat,  
5 Teile Champagne-Kreide,
20 Teile Kieselsäure,
15 Teile Kaolin,
5 Teile   Oleoylmethyltaurin-Na-Salz,  
10 Teile 0,   0-Diäthyl-0- [5- (2'-thiazolinyl)-pyridyl- (2)] -phosphat,  
3 Teile Gemisch der Natriumsalze gesättigter Fettalkoholsulfate,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin. 



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und   auf entspre-   chenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Derartige Suspensionen finden zur Bekämpfung fressender und saugender Insekten sowie zur Bekämpfung von Zecken bei Haus- und Nutztieren Verwendung. 



   Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines   25% gen   Emulsionskonzentrates werden
25 Teile 0,   O-Diäthyl-O-[   [5- (2'-thiazolinyl)-pyridyl-(2)]-thiophosphat,
2,5 Teile Epichlorhydrin,
5 Teile eines Kombinationsemulgators aus Alkylarylpolyäthylenglykol und Alkylarylsulfonsäure-
Calcium-Salz,
67,5 Teile Xylol miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf für den Pflanzen- und Vorratsschutz geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Insbesondere eignen sich solche Emulsionen zur Bekämpfung von Zecken bei Haus- und Nutztieren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Insektizides und akarizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens einen Ester der allgemeinen Formel EMI6.1 in der Rl und Rz unabhängig voneinander je einen Alkyl-oder Alkenylrest, mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen durch Chlor, Brom und/oder durch Alkoxy substituierten Alkylrest, wobei Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, Rs Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen Alkylrest, mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X und Y unabhängig voneinander je Sauerstoff oder Schwefel, und n die Zahl l oder 2 bedeuten, oder ein Additionssalz desselben, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält.
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