AT296269B - Verfahren zur Herstellung von neuen Bis-(p-chlorphenoxy)-essigsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Bis-(p-chlorphenoxy)-essigsäureesternInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Bis- (p-chlorphenoxy)-essigsäureestern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Bis- (p-chlorphenoxy)-essigsäure- estern der allgemeinen Formel
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worin R für eine Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der allgemeinen Formel I, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
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worin X für Chlor, Brom oder die Hydroxylgruppe steht, mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
ROH, (III) worin R obige Bedeutung besitzt, bzw., falls X für Chlor oder Brom steht, auch mit einem Alkalimetallalkoholat dieses Alkohols umsetzt.
Eine besondere Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man Bis- (p-chlorphenoxy)-essigsäure (II, X = OH) mit einem Alkohol der allgemeinen Formel III bei Temperaturen zwischen 200C und Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise jedoch bei Siedetemperatur, umsetzt. Die Veresterungsreaktion wird beschleunigt durch die Gegenwart katalytischer Mengen einer starken Säure. Beispielsweise kann man dem Reaktionsgemisch Arylsulfonsäuren, wie Benzolsulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure, zuführen. Die Umsetzung führt man vorteilhafterweise in einem Überschuss an Alkohol der allgemeinen Formel III aus, wodurch die Verwendung weiterer Lösungsmittel überflüssig wird.
Die Umsetzung der Säurehalogenide der allgemeinen Formel II (X = Chlor oder Brom) mit Alkoholen der allgemeinen Formel III oder deren Alkalialkoholaten wird zweckmässigerweise in einem unter
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den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Diäthyläther, vorgenom- men. Während die Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel II (X = Cl oderBr) mit Verbindungen der allgemeinen Formel III auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden kann, ist deren Anwesenheit bei der Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel II (X = Cl oder Br) mit den Alkalimetallalkoholaten von Alkoholen der allgemeinen Formel III im allgemeinen vorzuziehen. Die erfindungsgemässe Umsetzung wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 300C durchgeführt.
Eine Umsetzung bei höheren Temperaturen ist ebenfalls möglich, doch sollte hiebei wegen der bei der Reaktion auftretenden starken Hitzeentwicklung von aussen stark gekühlt werden.
Falls die Umsetzung der Säurehalogenide (II ; X = Cl oder Br) mit den Alkoholen (III) durchgeführt wird, ist es zweckmässig, dem Reaktionsgemisch zur Bindung des freigesetzten Halogenwasserstoffs anorganische Basen, z. B. Alkalimetallcarbonate, wie Kaliumcarbonat, oder organische Basen, wie Pyridin, zuzusetzen.
Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinenFormel I, worin R für tert.-Butyl und tert.-Pentyl steht, hat sich die Umsetzung des Säurechlorids mit entsprechenden Alkalialkoholaten als besonders günstig erwiesen. Als Alkalialkoholate werden erfindungsgemäss vorzugsweise die Kalium- oder Natriumalkoholate verwendet.
Die nach dem obigen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I werden anschliessend aus dem Reaktionsgemisch auf an sich bekannte Weise, beispielsweise durch Eindampfen des Reaktionsgemisches, Auflösen in einem geeigneten unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chloroform oder Benzol, Waschen der so erhaltenen Lösung mit Wasser und einer wässerigen Alkalimetallhydroxydlösung und Eindampfen der Lösung, isoliert und auf an sich bekannte Weise, beispielsweise durch Umkristallisation, gereinigt.
Von den als Ausgangsverbindungen verwendbaren Säurehalogeniden der allgemeinen Formel II ist das Säurechlorid bekannt. Das analoge Säurebromid kann erhalten werden, indem man die Bis- (p-chlor- phenoxy)-essigsaure mit einem geeigneten Bromierungsmittel, beispielsweise Thionylbromid oder Phosphorpentabromid, in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, bei-
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flüssiges Bromierungsmittel im Überschuss verwendet wird. Es ist vorteilhaft, bei der Bromierung eine katalytische Menge von Dimethylformamid zuzusetzen.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel I sind bei Raumtemperatur kristalline Ester.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen zeichnen sich durch ausserordentlich günstige phar- makodynamische Eigenschaften aus. Insbesondere zeigen sie eine starke cholesterinblutspiegelsenkende und blutfettspiegelsenkende Wirkung. Ferner besitzen die Verbindungen appetitzüge1nde Eigenschaften.
Zum Erzielen des gewünschten therapeutischen Erfolges sollen täglich zwischen 500 mg und 2 g an Verbindungen der allgemeinen Formel I, vorzugsweise zwei-bis viermal in Dosen zwischen 125 mg und 1 g oder in Retardform verabreicht werden. Bevorzugt werden für die Verabreichung Kapseln oder Tabletten, die zwischen 125 und 500 mg Wirkstoff enthalten.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in Form von Tabletten, Pulver, Granulat, Kapseln oder Sirupen für orale Verabreichung verwendet werden. Zwecks Herstellung geeigneter Arzneiformen werden die neuen Verbindungen mit anorganischen oder organischen, pharmakologischen indifferenten Hilfsstoffen verabreicht.
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Natriumalginat, Lecithin, Polyoxyäthylenstearat, Polyoxyäthylensorbitan-monooleat, Äthyl-p-hydroxy- benzoat, Rohrzucker, Invertzucker oder Glucose.
Zudem können die Zubereitungen geeignete Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netzmittel, Lösungsvermittler, Süss- und Farbstoffe bzw. Aromantien enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Ausführung des Verfahrens erläutern, die Erfindung aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind korrigiert.
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<Desc/Clms Page number 3>
l : Bis- (p-chlorphenoxy)-essigsäure-isopropylester :300ml Benzol aufgelöst, die Benzollösung zuerst mit 100 ml Wasser und dann mit 100 ml einer lozingen wässerigen Natriumcarbonatlösung gewaschen und anschliessend im Vakuum abgedampft.
Nach Umkristallisieren des erhaltenen Rohproduktes aus 150 ml Isopropanol und Waschen mit eiskaltem Petroläther erhält man den Bis- (p-chlorphenoxy) -essigsäure-isopropy1ester vom F. 73, 5 bis 750.
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bei einer Reaktionstemperatur zwischen 20 und 300 eine Lösung von33, 2gBis- (p-chlorphenoxy)- - acetylchlorid in 50 ml absolutem Diäthyläther zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch weitere 10 min gerührt und dann im Vakuum zur Trockne abgedampft. Dem Rückstand werden 200 ml Chloroform, 100 ml Eis-Wasser und 100 ml einer gesättigten wässerigen Natriumbicarbonatlösung zugegeben. Anschliessend wird die organische Phase abgetrennt, mit 75 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und abgedampft. Nach Umkristallisieren des erhaltenen Rohproduktes
EMI3.2
(p-chlorphenoxy)-essig-PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Bis- (p-chlorphenoxy)-essigsäureestern der allgemeinen Formel
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worin R für eine Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
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