AT267534B

AT267534B - Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung Piperazin-di-(N-acetylglycinat)

Info

Publication number: AT267534B
Application number: AT461267A
Authority: AT
Inventors: Maria Luisa Ricciardi; Aurora Sanfilippo
Original assignee: Farmaceutici Italia
Priority date: 1966-05-20
Filing date: 1967-05-17
Publication date: 1969-01-10

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung Piperazin-di- (N-acetylglycinat) 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 (N-acetylglycinat),Tabelle 1 : 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindungen <SEP> Dosis <SEP> mg/kg <SEP> pro <SEP> Tag <SEP> Behandlungsdauer <SEP> Verbesserung <SEP> (%)
<tb> (Tage)
<tb> Piperazinhexahydrat <SEP> .......................... <SEP> 100 <SEP> 5 <SEP> 66,6
<tb> 100 <SEP> 3 <SEP> 70, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 100 <SEP> 1 <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Piperazin-di- <SEP> (N-acetylglycinat) <SEP> 162 <SEP> 5 <SEP> 70, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 162 <SEP> 3 <SEP> 70,0
<tb> 162 <SEP> 1 <SEP> 30, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
 Tabelle 2 :

   
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindungen <SEP> Dosis <SEP> mg/kg <SEP> pro <SEP> Tag <SEP> Behandlungsdauer <SEP> Verbesserung <SEP> (%)
<tb> (Tage)
<tb> Piperazinhexahydrat <SEP> .......................... <SEP> 100 <SEP> 5 <SEP> 73,33
<tb> 50 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 25 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Piperazin-di- <SEP> (N-acetylglycinat) <SEP> 162 <SEP> 5 <SEP> 73, <SEP> 33 <SEP> 
<tb> 81 <SEP> 5 <SEP> 53, <SEP> 30 <SEP> 
<tb> 40, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 
 
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die höchste Wirksamkeit bei einer Behandlung von fünf Tagen erzielt wird und dass der Wirkungsgrad auch bei Abkürzung der Behandlungsdauer aufrechterhalten werden kann.

   Ausserdem vermag   Piperazin-di- (N-acetylglycinat)   zu einer 50%igen Besserung der Verwurmung der behandelten Tiere auch bei einer einzigen täglichen Verabfolgung der Hälfte der optimalen Dosierung zu führen, während sich die Verabreichung der gleichwertigen Dosen von Piperazinhexahydrat (als Piperazin-Base berechnet) vollständig wirkungslos erwies (Tabelle 2). 



   Ausserdem wurde die Wirksamkeit des   erfindungsgemäss   hergestellten Produktes an mit Syphacia obvelata infizierten Mäusen mit derjenigen des Piperazinadipats und des Acetylglycins verglichen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 angeführt. Piperazin-di- (N-acetylglycinat) und Piperazinadipat wurden mit an Piperazin-base gleichwertigen Dosen verabreicht, während Acetylglycin je mit der höchst verträglichen Dosis (1000   mg/kg)   und mit einer Dosis (140   mg/kg)   verabreicht werden, die einer Verabreichung von 200 mg/kg   Piperazin-di- (N-acetylglycinat)   entspricht. 



   Tabelle 3 : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Verbindungen <SEP> Dosis <SEP> mg/kg <SEP> pro <SEP> Tag <SEP> Behandlungsdauer <SEP> Verbesserung <SEP> (%)
<tb> (Tage)
<tb> Piperazin-di-(N-acetylglycinat) <SEP> .............. <SEP> 200 <SEP> 5 <SEP> 80
<tb> Piperazinadipat <SEP> 200 <SEP> 5 <SEP> 50
<tb> N-Acetylglycin <SEP> 1.000 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> N-Acetylglycin <SEP> 140 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> 
 
Die erhaltenen Ergebnisse zeigen eine höhere Wirksamkeit des Piperazin-di- (N-acetylglycinats) im Vergleich zum Piperazinadipat, während die Verabreichung von Acetylglycin, auch bei höheren Dosen, vollständig wirkungslos ist. 



   Die mit Piperazin-dithiocarbamat ausgeführten Vergleichsversuche haben ergeben, dass Piperazin-   di- (N-acetylglycinat)   ein grösseres Wirkungsspektrum hat, da es z. B. gegen Syphacia obvelata und Hymenolepisnana   in   vitro" wirksam ist, wogegen sich Piperazin-dithiocarbamat wirkungslos gezeigt hat. 



   In Tabelle 4 werden die Werte der LTD5o, die in   g/kg   ausgedrückt sind, aufgeführt, d. h. die auf oralem Wege verabreichte Dosis, die fähig ist,   50%   der behandelten Tiere abzutöten. 



   Tabelle 4 : 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> Verbindungen <SEP> LTDs <SEP> (g/kg) <SEP> (Maus) <SEP> 
<tb> Piperazin-di- <SEP> (N-acetylglycinat)........................................ <SEP> 12. <SEP> 500 <SEP> 
<tb> Piperazinadipat <SEP> 12. <SEP> 500 <SEP> 
<tb> N-Acetylglycin <SEP> 6. <SEP> 000 <SEP> 
<tb> Adipinsäure <SEP> 2. <SEP> 180 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Das erfindungsgemäss hergestellte Produkt kann als wertvolles Wurmmittel in der Human- und in der   Veterinärmedizin vorteilhaft   verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung Piperazin-di- (N-acetylglycinat), dadurch gekennzeichnet, dass Piperazinhexahydrat mit N-Acetylglycin in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umgesetzt und das erhaltene Produkt in an sich bekannter Weise isoliert wird.