AT246996B - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Info

Publication number
AT246996B
AT246996B AT103364A AT103364A AT246996B AT 246996 B AT246996 B AT 246996B AT 103364 A AT103364 A AT 103364A AT 103364 A AT103364 A AT 103364A AT 246996 B AT246996 B AT 246996B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
parts
sep
acid
product
heated
Prior art date
Application number
AT103364A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred Krueger
Original Assignee
Alfred Krueger
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Alfred Krueger filed Critical Alfred Krueger
Priority to AT103364A priority Critical patent/AT246996B/de
Application granted granted Critical
Publication of AT246996B publication Critical patent/AT246996B/de

Links

Landscapes

  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur   Herstellung   von Kondensationsprodukten 
Es hat sich gezeigt, dass man dadurch zu neuen Kondensationsprodukten gelangt, dass man Amino- plaste beliebiger Kondensationsstufe und Weichmachungsmittel an sich bekannter Zusammensetzung mit di-oder polyfunktionellen Stoffen umsetzt, die mit Aminoplasten und Weichmachungsmitteln umsetzungsfähige Gruppen enthalten. 



   Besonders geeignete Aminoplaste sind Harnstoff-und Triazin-Aldehyd-Kondensate beliebiger Kon- densationsstufe einschliesslich der verätherten oder alkylierten, Methylolgruppen enthaltenden Kcndensate oder kristalline, wasserlösliche Kondensate, z. B. Hexamethoxymethylmelamin. 



   Von der enormen Anzahl der an sich bekannten Weichmachungsmittel seien nur einige typische Beispiele genannt, z. B. Fettsäuren, Fettle, Alkydharze, Polyalkohole, Teilester von Polyalkoholen, Phosphorsäure- und Carbonsäureester, Vinyl verbindungen. 



   Für die Umsetzung von Aminoplasten beliebiger Kondensationsstufe mit Weichmachungsmitteln an sich bekannter Zusammensetzung können unter   anderem Dicarbonsäuren, z. B. Phthalsäure, oder deren   Derivate,   z. B. Hexahydrophthalsäure, Isophthalsäure, oder deren Anhydride, z. B. Maleinsäureanhydrid,   oder Verbindungen, die mindestens zwei Epoxydgruppen im Molekül enthalten, verwendet werden. 



   Eine Modifi7ierung der Erfindung besteht in der Mitverwendung von einbasischen Monocarbonsäuren mit   1-7-C-Atomen, z. B. Benzoesaure,   oder deren Derivaten,   z. B. p-tert.-Butylbenzoesaure. Dièse   Monocarbonsäuren nehmen an der erfindungsgemässen Umsetzung teil. 



   Ein besonderes Verfahren der Erfindung besteht darin, zunächst eine Aminoplast-Lösung und Weichmachungsmittel zu kombinieren und Wasser oder Lösungsmittel der Aminoplast-Lösung durch Vakuumdestillation zu entfernen. Das hiedurch erhaltene Zwischenprodukt wird anschliessend mit   di-oder   polyfunktionellen Stoffen,   z. B. Dicarbonsäuren, bei Temperaturen oberhalb 600C umgesetzt. Anderseits ist   es auch möglich, zunächst Aminoplast und   di- oder polyfunktionelle Stoffe, z.B.   Diepoxyde, zu kombinieren und dann nach Zusatz von Weichmachungsmittel die erfindungsgemässe Umsetzung durchzuführen. 



   Selbstverständlich kann die Umsetzung auch in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, z. B. Toluol, Xylol, erfolgen und es können zu einem beliebigen Zeitpunkt des Verfahrens Katalysatoren zugesetzt werden. 



   Weitere Kondensation oder Polymerisation der Umsetzungsprodukte kann durch Erhitzen,   z. B. bei   Einbrennlacken, oder durch Härtezusatz, z. B. Salzsäure, erfolgen. 



   Um helle Umsetzungsprodukte zu erhalten, empfiehlt es sich, unter Inertgas zu arbeiten. 



   Die neuen Kondensationsprodukte können sowohl für sich allein als auch in Verbindung mit andern Stoffen verwendet werden. 



   Infolge der ungewöhnlich niedrigen Viskosität der Endprodukte, dem relativ niedrigen Kondensationsgrad und der ausgezeichneten Lagerstabilität in Abwesenheit von Lösungsmitteln eignen sich die neuen Kondensationsprodukte besonders für lösungsmittelfreie Dichtmassen, Dämpfungsmassen und lösungsmittelfreie Lacke bzw. Lackrohstoffe, die in jeder bekannten Weise angewendet werden können. 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



     Beispiel 1: 100Teile   einer   65% igen Losung   von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensat in Butanol werden mit 65 Teilen Ricinusöl gemischt und das Butanol durch Vakuumdestillation entfernt (Produkt   A/B).   Zu 50 Teilen Produkt A/B werden 10 Teile Benzoesäure und 40 Teile eines Epoxydharzes mit einem Epoxywert von 0,55 und einem Molekulargewicht von 400, basierend auf Bisphenol A und Epichlorhydrin, zugefügt und unter Rühren und Inertgas erhitzt bei 120 C, bis die Säurezahl 20 beträgt.

   Das neue Kondensationsprodukt eignet sich besonders für lösungsmittelfreie Lacke. 
 EMI2.1 
 Butanol werden mit 60 Teilen des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydharzes vermischt und das Butanol durch Vakuumdestillation entfernt (Produkt A/C). 81 Teile des praktisch lösungsmittelfreien Produktes A/C werden mit 44 Teilen Ricinenfettsäure gemischt und bis maximal 1800C erhitzt, wobei ab 1300C Formaldehyd entweicht. Die Umsetzung wird bei einer Säurezahl von 5 beendet. Das neue Kondensationprodukt ist ein Lackrohstoff für luft-und ofentrocknende Lacke. 



   Beispiel 4: 50 Teile eines Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 50 Teile Ricinusöl werden mit 2 Teilen Maleinsäureanhydrid vermischt und bei 60 - 800C und unter Rühren und Inertgas erhitzt bis eine Säurezahl von 3 erreicht ist. Das neue Kondensationsprodukt kann für Einbrennlacke verwendet werden. 



   Beispiel 5 : 30 Teile Hexamethoxymethylmelamin, 6 Teile Äthylenglykol, 50 Teile Ricinusöl und 15 Teile Hexahydrophthalsäure werden vermischt und unter Rühren und Inertgas bei 1200C erhitzt, bis die Säurezahl 50 beträgt. Zum Kaltspritzen wird das neue Kondensationsprodukt mit 10% Xylol verdtinnt und 2% eines Katalysators,   Handelsname "Cycac 1010", zugefügt,   worauf das Produkt als Einbrennlack angewendet werden kann. 



   Beispiel 6 : 100 Teile   Soyaolfettsâuren,     100   Teile Balsamharz   (90%   Abietinsäure) und 3 Teile Maleinsäureanhydrid werden 1 h bei   1200C   erhitzt und danach 100 Teile Xylol und 50 Teile Petaerythrit zugesetzt. Die Temperatur wird bis auf zirka 1600C erhöht und unter Rühren und Inertgas zirka 30 h gehalten. Danach kann die Temperatur bis auf 2000C erhöht werden, um eine Säurezahl von 10 zu erreichen. Anschliessend wird das Xylol unter Vakuum entfernt (Produkt B). 70 Teile Produkt B, 20 Teile Hexamethoxymethylmelamin und 10 Teile Phthalsäureanhydrid werden bis zu einer Säurezahl von 48 bei 1200C erhitzt.

   Das neue Kondensationsprodukt ist eine ausgezeichnete Lackgrundlage für Einbrennlacke und ermöglicht in einem Auftrag Schichtdicken bis zu 200   g.   Das neue Kondensationsprodukt kann auch als lösungsmittelfreier Elektro-Tränklack verwendet werden. 



   Beispiel 7 : 30 Teile eines Benzoguanidin-Formaldehyd-Kondensates, 30 Teile Ricinenfettsäure, 20 Teile eines Alkydharzes, bestehend aus 25% Cocosölfettsäure,   44%   Phthalsäureanhydrid und 31% 1, 3 Butylenglykol, werden mit 20 Teilen des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydharzes vermischt und bei 90 - 1000C erhitzt bis die Säurezahl 46 beträgt. Das neue Kondensationsprodukt kann für Einbrennlacke, Dichtmassen und Dämpfungsmassen verwendet werden. 



     Beispiel 8 : Dièses   Beispiel zeigt, dass die Erfindung selbst dann zu neuen Kondensationsprodukten führt,   wenn das verwendete Weichinachungsmittel neutral ist, z. B. Di- (2-äthylhexyl)-phthalat.   



   1. Eine Mischung von 25 Teilen Hexamethoxymethylmelamin und 10 Teilen   Di- (2-äthylhexyl) -   - phthalat. 



   2. Eine Mischung von 25 Teilen Hexamethoxymethylmelamin, 10 Teilen   Di- (2-äthylhexyl) -phtha-   lat und 5 Teilen Phthalsäureanhydrid, bei   800C   erhitzt, bis die Säurezahl 62 beträgt. 



   3. Eine Mischung von 2., bei 1200C erhitzt, bis die   Säurezahl 11,37 beträgt.   



   Säurezahl, Viskosität und Einbrennrückstand sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben. Zur Er- 
 EMI2.2 
 von 9 x 12 cm aufgetragen und 2 h bei 1400C erhitzt. Der Rückstand auf den Glasplatten ist der Einbrennrückstand in %, bezogen auf die eingewogene Menge des ursprünglichen Produktes. 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Säurezahl <SEP> Viskosität <SEP> EinbrennP/200C <SEP> rückstand
<tb> Produkt <SEP> Nr.
<tb> 



  1 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> 94 <SEP> 25 <SEP> %
<tb> 2 <SEP> 62 <SEP> 6,56 <SEP> 32, <SEP> 5%
<tb> 3 <SEP> 11, <SEP> 37 <SEP> 179 <SEP> 56
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Der Umsetzungsgrad ist deutlich durch Zunahme der Viskosität und des   Einbrennrtickstandes   erkennbar. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
 EMI3.1 
 Aminoplaste beliebiger Kondensationsstufe und Weichmachungsmittel an sich bekannter Zusammensetzung mit   di- oder   polyfunktionellen Stoffen umgesetzt werden, die mit Aminoplasten und Weichmachungsmitteln umsetzungsfähige Gruppen enthalten. 



   2. VerfahrennachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dass als   di- oder   polyfunktionelle Stoffe Dicarbonsäuren oder deren Derivate oder Stoffe, die mindestens zwei Epoxydgruppen im Molekül 
 EMI3.2 
 machungsmittel Fettsäuren, Fettle, Alkydharze, Polyalkohole oder Teilester von Polyalkoholen verwendet werden. 
 EMI3.3 
    bis 4, da dur ch ge k e n n z ei ch n e t, dass einbasischeMonocarbonsäuren   mit   1 - 7   C-Atomen, z. B. Benzoesäure, oder deren Derivate, z. B. p-tert.-Butylbenzoesäure, mitverwendet werden. 
 EMI3.4 
 dass zunächst eineAminoplast-Lösung und Weichmachungsmittel kombiniert und Wasser oder Lösungsmittel durch Vakuumdestillation entfernt werden, und anschliessend die Umsetzung mit di-oder polyfunktionellen Stoffen erfolgt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. 7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass zunächst eine Aminoplast-Lösung und di-oder polyfunktionelle Stoffe kombiniert und Wasser oder Lösungsmittel der Aminoplast-Lösung durch Vakuumdestillation entfernt werden, und anschliessend die Umsetzung mit Weichmachungsmitteln erfolgt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT103364A 1964-02-07 1964-02-07 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten AT246996B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT103364A AT246996B (de) 1964-02-07 1964-02-07 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT103364A AT246996B (de) 1964-02-07 1964-02-07 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT246996B true AT246996B (de) 1966-05-10

Family

ID=3505185

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT103364A AT246996B (de) 1964-02-07 1964-02-07 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT246996B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2527002C2 (de) Verfahren zum Umsetzen von Verbindungen mit einer vicinalen Epoxygruppe mit Carbonsäuren oder ihren Anhydriden
DE2459471C2 (de) Mischungen aus Epoxidharzen, Polycarbonsäureanhydriden und Polyesterdicarbonsäuren
DE1214882B (de) Verfahren zur Herstellung von haertbaren, hochmolekularen, Epoxydgruppen enthaltenden Verbindungen
DE1520732C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkydharze«
DE1520725C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen
DE1445209A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen und Harzzusammensetzungen mit nach diesem Verfahren hergestelltem Harz
DE1096037B (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern und UEberzuegen aus Diepoxydverbindungen
AT246996B (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
CH539091A (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
US3354102A (en) Flame-resistant resinous compositions based upon epoxy resins and halogenated polyacids and process for preparation of same
DE1294665B (de) Verfahren zur Herstellung eines Polyesters
AT167124B (de) Verfahren zur Herstellung von härtbaren, in organischen Lösungsmitteln löslichen Reaktionsprodukten von Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
EP0012293A1 (de) Cyanethylierte Polyamidamine als Härter für Polyepoxide
DE1520210A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzmassen,insbesondere fuer Einbrennlacke
DE1795852C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Epoxidpolyaddukten
AT232283B (de) Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen
DE1816933C (de) Verfahren zur Herstellung von Epoxy Polyaddukten
AT219741B (de) Zur Erzeugung von Überzügen dienende Harzlösungen
DE2111003C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten
DE2254343A1 (de) Verfahren zur herstellung von polykondensaten
DE1620949C3 (de) Verfahren zur Herstellung lagerbeständiger Kondensationsprodukte
AT306889B (de) Wasserverdünnbares Überzugsmittel
DE1418722A1 (de) Neue epoxydierte Ester,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE1023224B (de) Verfahren zur Herstellung von wachsartigen Kondensationsprodukten
DE1745369C3 (de) Verfahren zur Herstellung von in Xylol löslichen Esterharzen