AT220950B - Photoleiterschichten für elektrophotographische Zwecke - Google Patents

Description

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  Photoleiterschichten für elektrophotographische Zwecke 
Man hat bereits als Photoleiterschichten für elektrophotographische Zwecke anorganische Stoffe, wie Selen und Zinkoxyd, herangezogen. Auch verschiedene organische niedermolekulare Substanzen, wie Anthracen, Chrysen, Benzidin, hat man für diese Zwecke bereits verwendet. 



   Erfindungsgemäss werden nun Polymerisate und bzw. oder Mischpolymerisate aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, die an einem ankondensierten Ring eine Doppelbindung tragen, und bzw. oder deren Substitutionsprodukte zur Herstellung von photoelektrisch leitenden Isolierschichten für die Elektrophotographie verwendet. 



   Als solche Photoleiter gemäss der Erfindung seien genannt die 1, 2-Dehydro-ace-Verbindungen, wie   l, 2-Dehydro-acephenanthren   und   1, 2-Dehydro-aceanthren,   besonders aber das 1, 2-Dehydro-acenaphthen ; ferner auch Inden. Als Substituenten für diese Verbindungen haben vor allem Elektronen abstossende Substituenten Bedeutung, wie sie in   Fieser,"Lehrbuch   der organischen Chemie" [1954],   S. 651,   Tabelle I, angegeben sind, z. B.

   Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Isobutyl,   Amyl ;   Alkoxygruppen, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy ; Dialkylaminogruppen, wie Dimethylamino, Diäthylamino, Dipropylamino, Dibutylamin ; Hydroxylgruppen, verestert mit Karbonsäuren, wie Essigsäure, Propionsäure,   Buttersäure ;   freie Hydroxylgruppen und Aminogruppen. Als Mischpolymerisate kommen solche der   erfindungsgemässen   Verbindungen untereinander, besonders aber auch solche mit andern ein- 
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   B.anthracen ; 6-Acetoxy-2-vinylnaphthalin.    



   Ferner können auch Mischpolymerisate mit Heterocyclen, die an einem aromatischen Kern einen Ring mit polymerisationsfähiger Doppelbindung tragen, wie Cumaron, Verwendung finden. 



   Die Herstellung der Polymerisate und Mischpolymerisate der erfindungsgemässen Verbindungen kann nach den bekannten Verfahren der Polymerisationstechnik, wie Block-, Dispersions- oder Suspensionspolymerisation, unter Verwendung bekannter Radikalbildner, wie Peroxyde oder Azoverbindungen, oder   lonenbildnern,   wie Bortrifluorid und seine Ätherate, als Katalysatoren und auf thermischem Wege erfolgen. Wenn man nach dem Block-Polymerisationsverfahren arbeitet, schmilzt man zweckmässig das Monomere, gibt den Radikalbildner hinzu und reinigt nach Beendigung der Polymerisation vorteilhaft das erhaltene Produkt durch Auflösen in einem Lösungsmittel und Wiederausfällen. Es ist ebenso möglich, in Anwesenheit eines indifferenten Lösungsmittels zu arbeiten, wobei dann das Polymerisat im allgemeinen ausfällt.

   Man filtert ab, wäscht gegebenenfalls mit einem Lösungsmittel nach, trocknet und erhält so das Polymerisat, das man durch Umfällen weiter reinigen kann. 



   Man erhält nach den vorstehend beschriebenen Methoden Polymerisate entsprechend etwa der folgenden allgemeinen Formel 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 

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 flexwege beim Gebrauch eines lichtdurchlässigen Trägermaterials für die erfindungsgemässen Photoleiterschichten Bilder hergestellt werden. 



   Die erfindungsgemässen Photoleiterschichten absorbieren das Licht bevorzugt im ultravioletten Bereich. Man kann ihre Empfindlichkeit dadurch steigern, dass man aktivierende Substanzen hinzugibt. Solche Aktivatoren sind beispielsweise die in der belgischen Patentschrift Nr. 591164 beschriebenen organischen Verbindungen, die in Molekülkomplexen des Doner-Akzeptortyps (ir-Komplexe, Charge-Transfer-Komplexe) als Elektronen-Akzeptoren dienen können. Es sind Verbindungen mit einer hohen Elektronenaffinität und Säuren nach der Definition von Lewis. Eine Definition der Lewis-Säuren ist in   KortUm,   "Lehrbuch der Elektrochemie", Jahrgang 1948, S. 300, angegeben. 



   Aktivator-Eigenschaften besitzen Substanzen, die stark polarisierende Reste bzw. Gruppierungen, wie Cyangruppe, Nitrogruppe ; Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod ; Ketongruppe, Estergruppe, Säureanhydridgruppe, Säuregruppen, wie Carboxylgruppe, oder die Chinongruppierung tragen. Solche stark polarisierende, Elektronen anziehende Gruppen sind bei   L. F.   und   M.   Fieser,"Lehrbuch der organischen Chemie", Verlag Chemie   [1954],     S. 651,   Tabelle I, beschrieben. Dabei werden wegen ihres geringen Dampfdruckes solche Substanzen bevorzugt, deren Schmelzpunkt oberhalb der Zimmertemperatur liegt, also schwerflüchtige feste Verbindungen. Zwar können auch Substanzen verwendet werden, die mässig gefärbt sind, wie Chinone, jedoch werden solche bevorzugt, die ungefärbt oder nur schwach gefärbt sind. 



  Ihr Absorptionsmaximum soll bevorzugt im ultravioletten Bereich des Lichtes,   d. h.   unterhalb 4500 Ä, liegen. Ausserdem sollen die Aktivatoren-Substanzen gemäss dem vorliegenden Verfahren niedermolekular sein, d. h. das Molekulargewicht soll zwischen etwa 50 und etwa 5000, bevorzugt zwischen etwa 100 und etwa 1000, liegen, da mit den niedermolekularen Aktivatoren reproduzierbare Ergebnisse hinsichtlich der Empfindlichkeit erhalten werden können. Ausserdem bleibt die Empfindlichkeit auch über längere Zeiträume konstant, da die niedermolekularen Substanzen im Gegensatz zu den hochmolekularen sich unter entsprechenden Lagerungsbedingungen praktisch nicht verändern. 



   Solche Verbindungen sind beispielsweise : 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 2- <SEP> Brom- <SEP> 5 <SEP> -nitrobenzoesäure <SEP> 0 <SEP> -Chlorni <SEP> trobenzol <SEP> 
<tb> 2-Brombenzoesäure <SEP> Chloracetophenon
<tb> 9,-Chlortoluol-4-sulfosäure <SEP> 2-Chlorzimtsäure <SEP> 
<tb> Chlormaleinsäureanhydrid <SEP> 2-Chlor-4-nitro-1-benzoesäure
<tb> 9-Chloracridin <SEP> 2-Chlor-5-nitro-1- <SEP> benzoesäure <SEP> 
<tb> 3-Chlor-6-nitro-1-anilin <SEP> 3-Chlor-6-nitro-1-benzoesäure
<tb> 5-Chlornitrobenzol-5-sulfochlorid <SEP> Mucochlorsäure
<tb> 4-Chlor-3-nitro-1-benzoesäure <SEP> Mucobromsäure
<tb> 4-Chlor-2-oxybenzoesäure <SEP> Styroldibromid
<tb> 4-Chlor-l-phenol-3-sulfosäure <SEP> Tetrabromxylol
<tb> 2-Chlor-3-nitro-1-toluol-5-sulfosäure <SEP> ss-Trichlormilchsäurenitril
<tb> 4-Chlor-3-nitrobenzolphosphonsäure <SEP> Triphenylchlormethan
<tb> Dibrombernsteinsäure <SEP> 

  Tetrachlorphthalsäure
<tb> 2, <SEP> 4-Dichlorbenzoesäure <SEP> Tetrabromphthalsäure
<tb> Dibrommaleinsäurea <SEP> nhydrid <SEP> Tetrajodphthalsäure <SEP> 
<tb> 9, <SEP> 10-Dibromanthracen <SEP> Tetrachlorph <SEP> thalsä <SEP> ure- <SEP> anhydrid <SEP> 
<tb> 1, <SEP> 5-Dichlornaphthalin <SEP> Tetrabromphthalsäure-anhydrid
<tb> 1, <SEP> 8-Dichlornaphthalin <SEP> Tetrajodphthalsäure-anhydrid
<tb> 2, <SEP> 4-Dinitro-1-chlornaphthalin <SEP> Tetrachlorphthalsäure-monoäthylester
<tb> 3, <SEP> 4-Dichlornitrobenzol <SEP> Tetrabromphthalsäure-monoäthylester
<tb> 2, <SEP> 4-Dichlorbenzisatin <SEP> Tetrajodphthalsäure-monoäthylester
<tb> 2,6-Dichlor-benzaldehyd <SEP> Jodoform
<tb> Hexabromphthalsäure-anhydrid <SEP> Fumarsäuredinitril
<tb> Bz-l-Cyanbenzanthron <SEP> Tetracyanäthylen
<tb> Cyanessigsäure <SEP> s-Tricyanbenzol
<tb> 2-Cyanzimtsäure <SEP> 1,

   <SEP> 5-Dicyannaphthalin
<tb> 3, <SEP> 5-Dinitrobenzoesäure <SEP> 2, <SEP> 4-Dinitro-l-chlornaphthalin
<tb> 3, <SEP> 5-Dinitrosalicylsäure <SEP> 1, <SEP> 4-Dinitronaphthalin
<tb> 2, <SEP> 4-Dinitro-1-benzoesäure <SEP> 1, <SEP> 5-Dinitronaphthalin
<tb> 2, <SEP> 4-Dinitro-l-toluol-6-sulfosäure <SEP> 1, <SEP> 8-Dinitronaphthalin
<tb> 
 

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 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 2, <SEP> 6-Dinitro-1-phenol-4-sulfosäure <SEP> 2-Nitrobenzoesäure
<tb> 1, <SEP> 3-Dinitrobenzol <SEP> 3- <SEP> Nitrobenzoesäure <SEP> 
<tb> 4,

   <SEP> 4' <SEP> -Dinitrohiphenyl <SEP> 4- <SEP> Nitrobenzoesäure <SEP> 
<tb> 3-Nitro-4-methoxybenzoesäure <SEP> 3-Nitro-4-äthoxybenzoesäure
<tb> 4-Nitro-1-methylbenzoesäure <SEP> 3-Nitro-2-kresol-5-sulfosäure
<tb> 6-Nitro-4-methyl-1-phenol-2-sulfosäure <SEP> 5-Nitrobarbitursäure
<tb> 2-Nitrobenzolsulfinsäure <SEP> 4-Nitroacenaphthen
<tb> 3-Nitro-2-oxy-1-benzoesäure <SEP> 4-Nitrobenzaldehyd
<tb> 2-Nitro-l-phenol-4-sulfosäure <SEP> 4-Nitrophenol
<tb> 4-Nitro-1-phenol-2-sulfosäure <SEP> Pikrinsäure
<tb> 3-Nitro-N-butyIcarbazol <SEP> Pikrylchlorid <SEP> 
<tb> 4-Nitrobiphenyl <SEP> 2, <SEP> 4, <SEP> 7-Trinitrofluorenon <SEP> 
<tb> Tetranitrofluorenon <SEP> s-Trinitrobenzol
<tb> 2,4,

   <SEP> 6-Trinitro-anisol <SEP> Phthalsäureanhydrid
<tb> Anthrachinon <SEP> l-Chlor-2-methylanthrachinon <SEP> 
<tb> Anthrachinon <SEP> -2 <SEP> -carbonsäure <SEP> Durochinon <SEP> 
<tb> Anthrachinon-2-aldehyd <SEP> 2, <SEP> 6-Dichlorchinoti
<tb> Anthrachinon-2-sulfosäureanilid <SEP> 1,5-Diphenoxyanthrachinon
<tb> Anthrachinon-2, <SEP> 7-disulfosäure <SEP> 2, <SEP> 7-Dinitroanthrachinon
<tb> Anthrachinon-2, <SEP> 7-disulfosäure-bis-anilid <SEP> l, <SEP> 5-Dichloranthrachinon
<tb> Anthrachinon-2-sulfosäuredimethylamid <SEP> 1,4-Dimethylanthrachinon
<tb> Acenaphthenchinon <SEP> 2, <SEP> 5-Dichlorbenzochinon
<tb> Anthrachinon-2-sulfosäuremethylamid <SEP> 2, <SEP> 3-Dichlor-naphthochinon-l, <SEP> 4
<tb> Acenaphthenchinondichlorid <SEP> 1, <SEP> 5-Dichloranthrachinon <SEP> 
<tb> Benzochinon-1, <SEP> 4 <SEP> 1-Methyl-4-chloranthrachinon
<tb> 1,

   <SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 2-Methylanthrachinon
<tb> Bromanil <SEP> Naphthochinon-1, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 1-Chlor-4-nitroanthrachinon <SEP> Naphthochinon-1, <SEP> 4
<tb> Chloranil <SEP> Pentacenchinon
<tb> 1-Chloranthrachinon <SEP> Tetracen-7, <SEP> 12-chinon
<tb> Chrysenchinon <SEP> 1, <SEP> 4-Toluchinon
<tb> Thymochinon <SEP> 2,5, <SEP> 7, <SEP> 10-Tetrachl <SEP> rpyrenchinon
<tb> 
 
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Triarylmethanfarbstoffe, wie Brillantgrün   (Nr. 760, S. 314),   Victoriablau B   (Nr. 822, S. 347),   Methylviolett   (Nr. 783, S. 327),   Kristallviolett (Nr. 785,   S. 329),   Säureviolett 6 B (Nr. 831, S. 351) ;

   Xanthenfarbstoffe,   u. zw.   Rhodamine,   wie Rhodamin B (Nr. 864, S. 365), Rhodamin 6 G (Nr. 866, S. 366), Rhodamin   G extra   (Nr. 865, S. 366), SulforhodaminB (Nr. 863, S. 364) undEchtsäureeosinG (Nr. 870,   S. 368), sowie Phthaleine, wie Eosin S   (Nr. 883, S. 375),   Eosin A   (Nr. 881, S.   374), Erythrosin   (Nr. 886, S. 376),   Phloxin (Nr. 890, S. 378), Rose bengale (Nr. 889, S. 378)   und Fluorescein (Nr. 880, S. 373) ;

   Thiazinfarbstoffe,   wie
Methylenblau   (Nr. 1038, S. 449) ;   Acridinfarbstoffe, wie Acridingelb (Nr. 901, S. 383), Acridinorange   (Nr. 908, S. 387)   und Trypaflavin   (Nr. 906, S. 386) ;   Chinolinfarbstoffe, wie Pinacyanol (Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin (Nr. 927, S. 397) ; Cyaninfarbstoffe, z. B. Cyanin   (Nr. 921, S. 394)   und Chlorophyll. 



   Die vorstehend beschriebenen Photoleiterschichten können sowohl in der Reproduktionstechnik als auch in der Messtechnik zu Registrierzwecken, beispielsweise Lichtschreibern, Verwendung finden. Aber auch zur Herstellung von andern Photoleiter enthaltenden Vorrichtungen, wie Photozellen, Photowiderständen, Aufnahme-oder Kameraröhren, können sie angewendet werden. 



   Die Photoleiterschichten gemäss der Erfindung können zwar auch zusammen im Gemisch mit andern Photoleitern, mit Pigmenten, wie Zinkoxyd, Titandioxyd, oder gegebenenfalls Harzen, wie Ketonharzen, verwendet werden. Sie haben jedoch den Vorteil, dass sie als hochmolekulare Substanzen, die praktisch farblos sind, sich als gleichmässige transparente Schichten auf Träger aufbringen lassen und dass sie keine weiteren Bindemittel oder sonstigen Substanzen benötigen, um vorzügliche Photoleiterschichten zu geben. Ausserdem ist bei Verwendung von Papier als Trägermaterial eine Beschichtung möglich, ohne dass ein zu starkes Eindringen der Beschichtungslösung erfolgt. 



    Beispiel 1 : Eine Lösung von 7, 6 Gew.-Teilen Polyacenaphthylen in 75 Vol.-Teilen Toluol wird    mittels einer Beschichtungsvorrichtung auf Papier aufgetragen und getrocknet. Die aufgetragene Schicht wird mittels einer Coronaentladung von etwa 6000 bis 7000 V im Dunkeln elektrisch aufgeladen und dann durch eine transparente Vorlage belichtet, anschliessend mit einem Entwickler in bekannter Weise eingestäubt und das so entstandene Bild der Vorlage durch Erwärmen fixiert. Als Entwickler wird ein Gemisch aus Glaskügelchen und einem in sehr feiner Verteilung vorliegenden Harz-Russ-Gemisch verwendet. Die als Träger verwendeten Glaskugeln besitzen eine Korngrösse von etwa 100 bis 400   P.   das als Toner verwendete Harz-Russ-Gemisch eine Korngrösse von etwa 20 bis 50 p.

   Der Entwickler setzt sich zusammen aus 100   Gew.-Teilen Glaskugelchen   und 63 Gew.-Teilen Toner, der durch Zusammenschmelzen von 30   Gew.-Teilen   Polystyrol (Polystyrol LG), 30   Gew.-Teilen   modifiziertem Maleinsäureharz (Handelsname "Beckacite" K 105) und 3 Gew.-Teilen Russ   (Handelsname"Pearless Black"Russ   552), Abkühlen, Mahlen und Sichten erhalten wird. In der Tabelle werden verschiedene Zusätze angegeben und die damit erhaltenen Belichtungszeiten unter den angegebenen Bedingungen.

   Absatz B und Absatz C der Tabelle beziehen sich auf Beispiel 2 und 3. 

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   A.   Polyacenaphthylen 
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<tb> 
<tb> Menge <SEP> Polymerisat <SEP> Menge <SEP> des <SEP> Zusatzes <SEP> Zusätze <SEP> Beleuchtungsmittel <SEP> Belichtungsin <SEP> Gew.-Teilen <SEP> in <SEP> Gew.-Teilen <SEP> in <SEP> 30 <SEP> cm <SEP> Abstand <SEP> zeit <SEP> in <SEP> sec
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> 7, <SEP> 6 <SEP> - <SEP> - <SEP> Quecksilberhoch <SEP> - <SEP> 15 <SEP> 
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 7, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 123 <SEP> Chloranil <SEP> Quecksilberhoch-3
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 7,6 <SEP> 0, <SEP> 168 <SEP> Dibromanthracen <SEP> Quecksilberhoch-2
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 7, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 104 <SEP> Anthrachinon <SEP> Quecksilberhoch-l
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 15,

  2 <SEP> 0,218 <SEP> 1,5-Dinitro- <SEP> 100 <SEP> W-Glübbirne <SEP> 10
<tb> naphthalin
<tb> 15, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 26 <SEP> 1, <SEP> 2-Benz-100 <SEP> W-Glühbirne <SEP> 5
<tb> anthrachinon
<tb> 7, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 335 <SEP> Hexabromnaphthal- <SEP> 100 <SEP> 1
<tb> säureanhydrid
<tb> 15, <SEP> 2 <SEP> 0,38 <SEP> Trinitrofluorenon <SEP> 15 <SEP> W-Glühbirne <SEP> 20
<tb> 7, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 005 <SEP> Rhodamin <SEP> B <SEP> extra <SEP> Quecksilberhoch <SEP> - <SEP> 12 <SEP> 
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 7, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 01 <SEP> Brillantgrün <SEP> extra <SEP> Quecksilberhoch-10
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 7, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 01 <SEP> Methylviolett <SEP> Quecksilberhoch-10
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 7, <SEP> 6 <SEP> 0.

   <SEP> 272 <SEP> Naphthalin-1, <SEP> 4-di- <SEP> 
<tb> carbonsäurediäthyl- <SEP> Quecksilberhoch- <SEP> 8
<tb> ester <SEP> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 0,010 <SEP> Rhodamin <SEP> B <SEP> extra
<tb> 
 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> l)1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> 10 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> Chloranil <SEP> 100 <SEP> W-Glühbirne <SEP> 40 <SEP> 
<tb> 
 

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 C.

   Polyinden 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Menge <SEP> Polymerisat <SEP> Menge <SEP> des <SEP> Zusatzes <SEP> Zusätze <SEP> Beleuchtungsmittel <SEP> Belichtungsin <SEP> Gew.-Teilen <SEP> in <SEP> Gew.-Teilen. <SEP> in <SEP> 30 <SEP> cm <SEP> Abstand <SEP> zeit <SEP> in <SEP> sec
<tb> 12 <SEP> 3 <SEP> 45 <SEP> 
<tb> 7,74 <SEP> 0, <SEP> 420 <SEP> 2,4, <SEP> 7-Trinitrofluorenon <SEP> Quecksilberhoch-20
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 7,74 <SEP> 0,490 <SEP> Chloranil <SEP> Quecksilberhoch-40
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 7,74 <SEP> 0, <SEP> 085 <SEP> Tetracyanäthylen <SEP> Quecksilberhoch-30
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 7,74 <SEP> 0, <SEP> 256 <SEP> Tetracyanäthylen <SEP> Quecksilberhoch-5
<tb> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 7,74 <SEP> 0,

  573 <SEP> Tetra <SEP> chlorphth <SEP> al- <SEP> Quecksilberhoch <SEP> - <SEP> 120 <SEP> 
<tb> säureanhydrid <SEP> drucklampe <SEP> 125 <SEP> W
<tb> 
 
Zur Herstellung von polymerem Acenaphthylen kann man zweckmässig eine thermische Polymerisa- tion anwenden. Hiezu wird ein durch Umkristallisation gereinigtes   Handels-Acenaphthylen über   seinen
Schmelzpunkt etwa eine Stunde auf etwa   120 - 1300e   erhitzt, wobei die Viskosität der Schmelze infolge der Polymerisation zunimmt. Anschliessend wird die Badtemperatur auf   110 C   erniedrigt. Nach weiterem vier bis fünf Stunden langem Erhitzen ist das Polymerisat zu einer harten spröden Masse erstarrt. Es wird nach dem Abkühlen in Methylenchlorid gelöst und   zur. Ausfällung   in die fünf-bis zehnfache Menge Me- thanol unter Rühren langsam eingetropft.

   Das erhaltene Produkt wird abgesaugt und mit Methanol gewa- schen. 



   Beispiel 2 : Eine Lösung, die 10 Gew.-Teile eines Mischpolymerisationsproduktes von Acenaph- thylen mit Styrol (Mol-Verhältnis   l : l)   und   0, 1 Gew. -Teile ehloranil   in 100 Vol. -Teilen Toluol gelöst   enthält,   wird auf Papier aufgebracht und getrocknet und wie im Beispiel 1 beschrieben weiterbehandelt. 



   Mit einer Belichtungszeit von etwa 40 Sekunden bei Anwendung einer 100 W-Glühlampe erhält man gute
Bilder (s. Tabelle). 



   Zur Herstellung des Mischpolymerisates von Acenaphthylen mit Styrol werden 29,6 Gew.-Teile
Acenaphthylen und 20,4 Gew.-Teile Styrol mit 0,05   Gew. -Teilen Benzoylperoxyd vermischt.   Das Re- aktionsgemisch wird vier Tage im Bombenrohr auf   100 - 1200e   erhitzt. Nach dem Abkühlen löst man das erhaltene Polymerisat in Toluol und fällt es durch Zugabe von Methanol wieder aus. 



   Beispiel 3 : Es wurde wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch an Stelle von Polyacenaphthylen Poly- inden verwendet. Die Mengenangaben und Zusätze sind in der Tabelle angegeben. 



   Zur Herstellung des Polyinden wird frisch destilliertes Inden in einem Überschuss Benzol gelöst und mit etwa   0,     1-0, 5% Borfluoridätherat   bei   0 C   versetzt. Die Temperatur der Reaktionsmischung wird an- schliessend sehr langsam gesteigert, bis die Polymerisation einsetzt, was sich durch kräftige Wärmeent- wicklung bemerkbar macht. Nach Beendigung der Wärmeentwicklung wird noch etwa eine halbe Stunde unter   Rückfluss   erhitzt und dann das Polymerisat durch Zugabe von Gasolin ausgefällt. Es kann durch Um- fällen aus Benzol bzw. Gasolin gereinigt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verwendung von Polymerisaten und bzw. oder Mischpolymerisaten aus aromatischen Kohlenwasser- stoffen, die an einem ankondensierten Ring eine Doppelbindung tragen, und bzw. oder deren Substitu- tionsprodukte zur Herstellung von photoelektrisch leitenden Isolierschichten für die Elektrophotographie.