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Verfahren zum Sensibilisieren von Photoleiterschichten
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u. a., den Photoleitern zusetzte.phenylimidazolon-2 und 1, 3, 4, 5-Tetraphenylimidazolthion-2 ; N-Aryl-pyrazoline, beispielsweise 1, 3, 6-Tri- phenyl-pyrazolin ; hydrierte Imidazole, wie 1, 3-Diphenyl-tetrahydroimidazol ; Oxazolderivate, wie 2, 5-Diphenyloxazol-2-p-dimethylamino-4, 5-diphenyloxazol ; Thiazolderivate, wie 2-p-Dialkylaminophenyl-methyl-benzthiazol, ferner Aminoverbindungen mit mehrkernige heteroxyclischem und mehr- kernigem aromatischem Ringsystem und weiterhin Metallverbindungen des Mercapto-benzthiazols, Mercapto-benzoxazols und Mercapto-benzimidazols.
EMI2.1
<tb>
<tb>
Ferner <SEP> beschrieben <SEP> in <SEP> : <SEP>
<tb> Oxazole <SEP> und <SEP> Imidazole <SEP> belgischer <SEP> Patentschrift <SEP> Nr. <SEP> 581862
<tb> Acylhydrazone <SEP> belgischer <SEP> Patentschrift <SEP> Nr. <SEP> 585419
<tb> l, <SEP> 2. <SEP> 4-Triazine <SEP> franz. <SEP> Patentschrift <SEP> Nr. <SEP> 1. <SEP> 244. <SEP> 705 <SEP>
<tb> Imidazole <SEP> belgischer <SEP> Patentschrift <SEP> Nr. <SEP> 589417
<tb> Azomethin <SEP> franz. <SEP> Patentschrift <SEP> Nr. <SEP> 1. <SEP> 178. <SEP> 601 <SEP>
<tb>
EMI2.2
EMI2.3
<tb>
<tb> A.
<SEP> Staab"Einführung <SEP> in2-Brom <SEP> - <SEP> 5- <SEP> nitro-benzoesäure <SEP> o-Chlornitrobenzol <SEP>
<tb> 2-Brombenzoesäure <SEP> Chloracetophenon
<tb> 2-Chlor-toluol-4-sulfosäure <SEP> 2-Chlorzimtsäure
<tb>
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<tb>
<tb> Chlormaleinsäureanhydrid
<tb> 9-Chloracridin <SEP> 2-Chlor-4-nitro-l-benzoeslure
<tb> 3-Chlor- <SEP> 6-nitro-1- <SEP> anilin <SEP> 2-Chlor- <SEP> 5- <SEP> nitro-l- <SEP> benzoesäure <SEP>
<tb> 5-Chlornitrobenzol-5-sulfochlorid <SEP> 3-Chlor-6-nitro-I-benzoesgure <SEP>
<tb> 4-Chlor-3-nitro-l-benzoesäure <SEP> Mucochlorsäure <SEP>
<tb> 4-Chlor- <SEP> 2-oxy- <SEP> benzoesäure <SEP> Mucobromsäure <SEP>
<tb> 4-Chlor-1-phenol-3-sulfoslare <SEP> Styroldibromid <SEP>
<tb> 2-Chlor-3-nitro-I-toluol-5-sulfosaure <SEP> Tetrabromxylol <SEP>
<tb> 4-Chlor-3-nitro-benzol-phosphonsäure <SEP>
ss-Trichlormilchsäurenitril
<tb> Dibrombernsteinsäure <SEP> Triphenylchlormethan
<tb> 2, <SEP> 4-Dichlorbenzoes <SEP> äure <SEP> Tetrachlorphthalsaure <SEP>
<tb> Dibrommaleinsäureanhydrid <SEP> Tetrabromphthalsäure
<tb> 9. <SEP> 10-Dibromanthracen <SEP> Tetrajodphthalsäure
<tb> 1,5-dichlornaphthalin <SEP> Tetrachlorphthalsäure-anhydrid
<tb> 1,8-Dichlornaphthalin <SEP> Teteabromphthalsäure-anhydrid
<tb> 2, <SEP> 4-Dinitro-1-chlor-naphthalin <SEP> Tetrajodphthalsäure-anhydrid
<tb> 3, <SEP> 4-Dichlor-nitrobenzol <SEP> Tetrachlorphthalsäure-monoäthylester <SEP>
<tb> 2,4-Dichlor-benzisatin <SEP> Tetrabromphthalsäthylester
<tb> 2,
6-Dichlor-bezaldehyd <SEP> Tetrajodphthalsäure-monoäthylester
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> Jodoform
<tb> Phthalsäureanhydrid
<tb> Bz-1-Cyan-benzanthron <SEP> Fumarsäuredinitril <SEP>
<tb> Cyanessigsäure <SEP> Tetracyanäthylen
<tb> 2-Cyanzimtsäure <SEP> s-Tricyan-benzol <SEP>
<tb> I, <SEP> 5-Dicyannaphthalin <SEP>
<tb> 3,5-Dinitrobenzoesäure <SEP> 2,4-Dinitro-1-chlornaphthalin
<tb> 3,5-Dinitrosalizylsäure <SEP> 1,4-Dinitro-naphthalin
<tb> 2, <SEP> 4-dinitro-1-benzoesäure <SEP> 1,5-Dinitro-naphthalin
<tb> 2, <SEP> 4-Dinitro-1-toluol-6-sulfosäure <SEP> 1,8-Dinitro-naphthalin
<tb> 2, <SEP> 6-Dinitro-1-phenol-4-sulfosäure <SEP> 2-Nitrobenzoesäure
<tb> 1, <SEP> 3-Dinitro-benzol <SEP> 3- <SEP> Nitrobenzoesäure <SEP>
<tb> 4,
<SEP> 4'-Dinitro-biphenyl <SEP> 4-Nitrobenzoesärue
<tb> 3-Nitro-4-methoxy-benzoesäure <SEP> 3-Nitro-4-äthoxy-benzoesäure
<tb> 4-Nitro-1-mithyl-benzoesäure <SEP> 3-Nitro-2-kresol-5-sulfosäure
<tb> 6-Nitro-4-methyl-1-phenol-2-sulfosäure <SEP> 6Nitrobarbitursäure
<tb> 2-Nitrobenzolsulfinsäure <SEP> 4-Nitro-acenaphthen
<tb> 3-Nitro-2-oxy-l-benzoesäure <SEP> 4-Nitro-benzaldehyd <SEP>
<tb>
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<tb>
<tb> 2-Nitro-l-phenol-4-sulfosäure <SEP> 4-Nitro-phenol <SEP>
<tb> 4-Nitro-I-phenol-2-sulfostiure <SEP> Pikrinsilure <SEP>
<tb> 3- <SEP> Nitro- <SEP> N- <SEP> butyl- <SEP> karbazol <SEP> Pikry <SEP> lchlorid <SEP>
<tb> 4- <SEP> Nitrobiphenyl <SEP> 2, <SEP> 4, <SEP> 7-Trinitro-fluorenon <SEP>
<tb> Tetranitrofluorenon <SEP> s-Trinitro-benzol <SEP>
<tb> 2, <SEP> 4.
<SEP> 6-Trinitro- <SEP> ol
<tb> Anthrachinon <SEP> 1- <SEP> Chlor- <SEP> 2- <SEP> methyl-anthrachinon <SEP>
<tb> Anthrachinon- <SEP> 2- <SEP> karbons ure <SEP> Durochinon <SEP>
<tb> Anthrachinon-2-aldehyd <SEP> 2, <SEP> 6-Dichlorchinon <SEP>
<tb> Anthrachinon-2-sulfosäure-anilid <SEP> 1,5-Diphenoxy-anthrachinon
<tb> Anthrachinon-2,7-disulfosäure <SEP> 2,7-Dinitro-anthrachinon
<tb> Anthrachinon-2, <SEP> 7-disulfosäure- <SEP> 1, <SEP> 5-Dichlor-anthrachinon <SEP>
<tb> - <SEP> is-anilid <SEP>
<tb> Anthrachinon-2-sulfosäure-dimethyl- <SEP> 1,4-Dimethyl-anthrachinon
<tb> amid
<tb> Acenaphthenchinon <SEP> 2,5-Dichlor-benzochinon
<tb> Anthrachinon-2-sulfosäure-methylamid <SEP> 2, <SEP> 3-Dichlor-naphthochinon-1, <SEP> 4 <SEP>
<tb> Acenaphthenchinondichlorid <SEP> 1, <SEP> 5-Dichlor-anthrachinon <SEP>
<tb> Benzochinon-1, <SEP> 4 <SEP> I-Methyl-4-chlor-anthrachinon
<tb> l,
<SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 2-Methylanthrachinon <SEP>
<tb> Bromanil <SEP> Naphthochinon-1, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 1-Chlor-4-nitro-anthrachinon <SEP> Naphthochinon-1,4
<tb> Chloranil <SEP> Pentacenchinon
<tb> 1-Chlor-anthrachinon <SEP> Tetracen-7, <SEP> 12-chinon
<tb> Chrysenchinon <SEP> l, <SEP> 4-Toluchinon <SEP>
<tb> Thymochinon <SEP> 2, <SEP> 5, <SEP> 7, <SEP> 10-Tetrachlor-pyren-chinon <SEP>
<tb>
Die Aktivator-Menge, die man den Photoleitern zweckmässig zusetzt, ist leicht durch einfache Versuche zu ermitteln. Sie schwankt je nach der angewandten Substanz und beträgt im allgemeinen etwa 0, 1 bis etwa 100 Mol, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 50 Mol, bezogen auf 1000 Mol Photoleitersubstanz. Es können auch Gemische von mehreren Aktivator-Substanzen verwendet werden. Ferner können auch ausser diesen Substanzen noch Sensibilisator-Farbstoffe zugesetzt werden.
Man kann durch das erfindungsgemässe Verfahren Photoleiterschichten herstellen, die eine hohe Lichtempfindlichkeit, besonders im ultravioletten Bereich, besitzen und die praktisch farblos sind. Es besteht ausserdem die Möglichkeit, mit ihrer Hilfe die Photoleiterschichten im ultravioletten Bereich stark zu aktivieren und dann durch einen sehr geringen Zusatz von Farbsensibilisator auch eine hohe Empfindlichkeit im sichtbaren Licht zu erhalten, ohne dass soviel Farbsensibilisator zugegeben werden muss, dass die Schicht stark gefärbt ist. Ferner ist es möglich, mit den Aktivatoren Photoleiter, deren Ausgangsempfindlichkeit sehr gering ist, wie Naphthalin, derart in ihrer Empfindlichkeit zu steigern, dass man zu brauchbaren Bildern nach den Verfahren der Elektrophotographie kommen kann.
Die Schichten werden im übrigen nach den bekannten Verfahren der Elektrophotographie verarbeitet, d. h. man verwendet die Photoleitersubstanzen als dünne, zusammenhängende, gleichmässige Schichten auf einem Trägermaterial. Dabei kommen als Träger besonders Folien aus Metallen, wie Aluminium, Zink, Kupfer, Celluloseprodukten, wie Papier, Cellulosehydrat und Kunststoffen in Frage, wie z. B.
Polyvinylalkohol, Polyamiden und Polyurethanen ; andern Kunststoffen, wie z. B. Celluloseacetat und
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Cellulosebutyrat, besonders in eine. teilweise verseiften Form ; Polyestern, Polykarbonaten und Polyole- finen, wenn sie mit einer elektroleitfähigen Schicht bedeckt sind oder wenn sie in Materialien umgewandelt sind, die eine spezifische Leitfähigkeit von mindestens 10-1% Ohm". cm' haben, z. B. durch chemische Behandlung oder durch Einführung von Materialien, die sie elektroleitfähig machen. Glasplatten können ebenfalls benutzt werden.
Verwendet man Papier als Trägermaterial, so empfiehlt es sich, dieses gegen Eindringen der Beschichtungslösungen vorzubehandeln, z. B. indem man es mit einer Lösung von Methylcellulose oder
Polyvinylalkohol in Wasser oder in der Lösung eines Mischpolymerisates ausAcrylsäuremethylesterund Acrylnitril unter Verwendung eines Gemisches von Aceton und Methyläthylketon als Lösungsmittel oder mit Lösungen von Polyamiden in wässerigen Alkoholen oder mit Dispersionen solcher Stoffe behandelt.
Zur Herstellung des elektrophotographischen Materials löst man vorteilhaft die photoleitenden Ver- bindungen in organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Äthylenglykolmono- methyläther oder andere organische Lösungsmittel, oder in Gemischen von solchen Lösungsmitteln und fügt zweckmässig noch Harze und die Aktivatoren-und gegebenenfalls die Farbsensibilisatoren - zu. Mit diesen Lösungen beschichtet man das Trägermaterial in üblicher Weise durch Tauchen, Aufstreichen, Antragen mit Hilfe von Walzen oder durch Aufsprühen. Anschliessend erwärmt man das Material zur Entfernung des Lösungsmittels.
Man kann auch mehrere der weiter oben beschriebenen Photoleitersubstanzen oder auch solche im Gemisch mit andern Photoleitersubstanzen auf das Trägermaterial aufbringen. Ferner kann es vorteilhaft sein, die Photoleitersubstanzen im Gemisch mit einem oder mehreren Bindemitteln, beispielsweise Harzen, auf das Trägermaterial aufzubringen.
Als solche Harze, die den Photoleiterschichten zugesetzt werden, kommen natürliche, wie Balsamharze, Kolophonium, Schellack, und künstliche Harze, wie Cumaronharze, Indenharze, abgewandelte Naturstoffe, wie Celluloseäther, Polymerisate, wie Vinylpolymerisate, beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylacetale, Polyvinyläther, Polyacryl-und Polymethacryl- säureester, Polyisobutylen und chlorierter Kautschuk, in Frage.
Verwendet man die erfindungsgemässen photoleitenden Verbindungen in Mischung mit den vorstehend beschriebenen Harzen, so können die Mengenverhältnisse zwischen Harz und Photoleitersubstanz in weiten Grenzen schwanken. Gemische aus zwei Teilen Harz und einem Teil Photoleitersubstanz bis zu Gemischen, die zwei Teile Photoleitersubstanz auf ein Teil Harz enthalten, sind vorzuziehen. Besonders günstig sind Gemische beider Substanzen im Gewichtsverhältnis von etwa 1 : 1.
Zur Verschiebung der Empfindlichkeit vom ultravioletten Bereich in sichtbares Licht kann man zusätzlich zu den Aktivatoren noch Farbsensibilisatoren verwenden. Dabei ergeben schon sehr geringe Zusätze, beispielsweise Mengen von weniger als 0, 001% Sensibilisator, gute Effekte. Im allgemeinen setzt man den Photoleiterschichten jedoch 0, 001 - fP/o, vorzugsweise 0, 01 - 10/0 Farbsensibilisator zu. Der Zusatz grösserer Mengen ist möglich ; dabei wird jedoch im allgemeinen keine erhebliche Steigerung der Empfindlichkeit erreicht.
Als gut, teilweise sehr gut, brauchbare Farbsensibilisatoren seien im folgenden einige beispielsweise angeführt ; sie sind den "Farbstoff tabellen" von Schultz, 7. Auflage [1931], Band I, entnommen :
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Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau (Nr. 1038, S. 449) ; Acridinfarbstoffe, wie Acridingelb (Nr. 901, S. 383), Acridinorange (Nr. 908, S. 387) und Trypaflavin (Nr. 906, S. 386) ; Chinolinfarbstoffe, wie Pinacyanol (Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin (Nr. 927, S. 397) ; Cyaninfarbstoffe, z. B. Cyanin (Nr. 921, S. 394) und Chlorophyll.
Zur Herstellung von Kopien mit dem erfindungsgemässen Elektrokopiermaterial wird die Photoleiterschicht beispielsweise mit Hilfe einer Coronaentladung, die man einer auf etwa 6000 - 7000 Volt gehaltenen Aufladeeinrichtung entnimmt, aufgeladen. Anschliessend wird das Elektrokopiermaterial im Kontakt mit einer Vorlage oder durch episkopische oder diaskopische Projektion einer Vorlage belichtet. Dabei entsteht ein der Vorlage entsprechendes, elektrostatisches Bild auf dem Material. Dieses unsichtbare Bild entwickelt man, indem man es mit einem aus Träger und Toner bestehenden Harzpulver in Kontakt bringt. Als Träger kommen besonders feine Glaskugeln, Eisenpulver oder auch feine Kugeln aus Kunst-
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stoff in Frage. Der Toner besteht aus einem Gemisch aus Harz und Russ oder einem gefärbten Harz.
Man verwendet den Toner im allgemeinen in einer Korngrösse von etwa 1 bis 100 g. Der Entwickler kann auch aus einem in einer nicht leitfähigen Flüssigkeit, in der gegebenenfalls Harze gelöst sind, suspendierten
Harz oder Pigment bestehen. Das durch die Entwicklung sichtbar gemachte Bild wird beispielsweise durch
Erwärmen mit einem Infrarotstrahler auf 100-170 C, vorzugsweise auf 120-150 C, oder durch Behan- deln mit Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylalkohol, oder Wasser- dämpfen fixiert. Man erhält so Bilder, die den-Vorlagen entsprechen und die sich durch gute Kontrastwir- kung auszeichnen.
Bei Verwendung von transparentem Trägermaterial lassen sich die elektrophotographischen Bilder auch als Vorlage zum Weiterkopieren auf beliebigen Schichten benutzen.
Ebenso können auf dem Reflexwege beim Gebrauch eines lichtdurchlässigen Trägermaterials für die erfindungsgemässen Photoleiterschichten Bilder hergestellt werden.
Die Aktivatoren nach dem erfindungsgemässen Verfahren können nicht nur bei elektrophotographi- schen Schichten Verwendung finden, sondern auch bei andern Photoleiter enthaltenden Vorrichtungen, wie Photozellen, Photowiderstände, Aufnahme-oder Kameraröhren, oder in elektrolumineszierenden Einrichtungen.
Beispiel l : Eine Lösung, die auf 800 Vol.-TeileToluol 26 Gew.-Teile Polyvinylacetat (z. B. das unter der Markenbezeichnung :"MowilithSO"erhältliche Produkt), 25, 6 Gew.-Teile Naphthalin und 0, 0415 Gew.-Teile 2, 4, 7-Trinitrofluorenon enthält, wird mittels einer Beschichtungsvorrichtung auf eine Aluminiumfolie aufgetragen. Nachdem die Schicht getrocknet ist, werden auf elektrophotographischem Wege wie folgt darauf direkte Bilder erzeugt : Die beschichtete Folie wird durch eine Coronaentladung elektrisch negativ aufgeladen, dann durch eine Vorlage mittels einer Quecksilberhochdrucklampe (125 Watt, 30 cm Abstand) zirka 10 Sekunden belichtet und mit einem Entwickler eingestäubt.
Der Entwickler besteht aus kleinen Glaskügelchen und einem in sehr feiner Aufteilung vorliegenden, zusammengeschmolzenen Harz-Russ-Gemisch. So besteht z. B. ein solcher Entwickler aus 100 Gew.-Teilen Glaskügelchen (Korngrösse zirka 100 - 400 JL) und einem Toner (Korngrösse zirka 20 - 50 Il ). Der Toner wird durch Verschmelzen von 30 Gew.-Teilen Polystyrol LG, 30 Gew.-Teilen modifiziertem Maleinsäureharz (Markenname :"Beckacite K 105) und 3 Gew.-Teilen Russ, Markenbezeichnung :"Pearless Black Russ 552" erhalten. Die Schmelze wird sodann gemahlen und gesichtet.
Das fein verteilte Harz bleibt an denjenigen Stellen der Schicht haften, die während der Belichtung nicht vom Licht getroffen wurden, und ein positives Bild der Vorlage wird sichtbar, das schwach erwärmt und dadurch fixiert wird.
Setzt man den beschriebenen Schichten kein 2, 4, 7-Trinitrofluorenon zu, so erhält man nach einer Belichtung von zwei Minuten noch kein elektrophotographisches Bild.
Beispiel 2 : Man löst 26 Gew.-Teile Polyvinylacetat, 16, 6 Gew.-Teile Fluoren und 0, 3602 Gew.- Teile Tetranitrofluorenon in 800 Vol. -Teilen Toluol, trägt diese Lösung auf eine Aluminiumfolie auf und verfährtweiterwie inBeispiel l beschrieben. DieBelichtungszeit beträgt 10 Sekunden mit einer 125-WattQuecksilberhochdrucklampe.
Ohne Zusatz des Tetranitrofluorenons ist nach einer Belichtungszeit von zwei Minuten noch kein grundfreies Bild zu erhalten, d. h. die belichteten Stellen sind noch nicht völlig entladen und halten daher noch Entwickler fest.
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3 :0, 3357 Gew.-Teilen Hexabromnaphthalsäureanhydrid in 800 Vol.-Teilen Toluol wurde auf Aluminium aufgetragen und weiter wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Die Belichtungszeit mit einer 125-WattQuecksilberhochdrucklampe beträgt 4 Sekunden.
Ohne Zusatz von Hexabromnaphthalsäureanhydrid erhält man nach einer Lichteinwirkung von 30 Sekunden ein noch grundhaltiges Bild.
Beispiel 4 : Man trägt eine Lösung, die auf 500 Vol.-Teile Toluol 18 Gew.-Teile Polyvinylacetat, 18, 2 Gew.-Teile 2, 4-Bis- (4'-Diäthylaminophenyl)-1, 3, 4-triazol und 0, 130 Gew.-Teile Tetrachlorphthalsäureanhydrid enthält, auf eine Aluminiumfolie auf und verfährt weiter wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Belichtungszeit bei Verwendung einer 100-Watt-Glühbirne beträgt 2 Sekunden.
Ohne Zusatz des Tetrachlorphthalsäureanhydrids ist das erhaltene Bild nach einer Belichtungszeit von einer Minute noch nicht grundfrei.
Beispiel 5 : Eine Lösung von 26 Gew.-Teilen Polyvinylacetat, 21, 6 Gew.-Teilen 1, 5-Diäthoxy- naphthalin und 0, 258 Gew.-Teilen 1, 2-Benzanthrachinon in 800 Vol.-Teilen Toluol wird auf Papier aufgetragen und dann weiter wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Die Belichtungszeit (125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe) beträgt 20 Sekunden.
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Ohne Zusatz des 1, 2-Benzanthrachinons ist die Kopie nach 80 Sekunden noch immer stark grundhaltig.
Beispiel 6 : 26 Gew.-Teile Polyvinylacetat, 17, 8 Gew.-Teile Phenanthren und 0, 245 Gew.-Teile Chloranil werden zusammen in 800 Vol.-Teilen Toluol gelöst. Die Lösung wird auf eine oberflächlich angerauhte Aluminiumfolie aufgetragen und dann weiter wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Bei Belichtung mit einer 125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe erhält man nach 10 Sekunden ein grundfreies, kontrastreiches Bild, während ohne Zugabe von Chloranil nach einer Minute noch ein starker Bildgrund vorhanden ist.
Beispiel 7 : Man trägt eine Lösung, die auf 800 Vol.-Teile Toluol 26 Gew. -Tel1e Polyvinyl- acetat, 24, 4 Gew.-Teile o-Dianisidin und 0, 0256 Gew.-Teile Dibrommaleinsäureanhydrid enthält, auf eine Aluminiumfolie auf und verfährt weiter wie in Beispiel 1 beschrieben.
Die Belichtungszeit (125-WattQuecksilberhochdrucklampe) beträgt 2 Sekunden, ohne Zusatz des Dibrommaleinsäureanhydrids 10 Sekunden.
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Tabelle A
EMI8.1
<tb>
<tb> Nr. <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> 1 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8 <SEP> - <SEP> zirka <SEP> 120 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 2 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8 <SEP> 0,08 <SEP> Anthrachinon <SEP> - <SEP> -30 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 3 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (l) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> Anthrachinon-20 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 4 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (l) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> Anthrachinon-20 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 5 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8-0, <SEP> 001 <SEP> 60 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 6 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8-0,
<SEP> 005 <SEP> 60 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 7 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8-0, <SEP> 010 <SEP> 60 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 8 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (l) <SEP> 8-0, <SEP> 030 <SEP> 90 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 9 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8-0, <SEP> 050 <SEP> 90 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> Anthrachinon <SEP> 0, <SEP> 001 <SEP> 20 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 11 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> Anthrachinon <SEP> 0, <SEP> 010 <SEP> 20 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 12 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> Anthrachinon <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 20 <SEP> sec <SEP> (b)
<tb> 13 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8 <SEP> - <SEP> - <SEP> 240 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> 14 <SEP> 10 <SEP> Polyvinylacetat <SEP> (1) <SEP> 8 <SEP> 0,25 <SEP> Anthrachinon-180 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> 15 <SEP> 10 <SEP> Cyclokautschuk <SEP> (2) <SEP> 8 <SEP> - <SEP> - <SEP> 240 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> 16 <SEP> 10 <SEP> Cyclokautschuk <SEP> (2) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> Anthrachinon-30 <SEP> sec <SEP> (a) <SEP>
<tb> 17 <SEP> 7 <SEP> Polyvinylchlorid
<tb> nachchloriert <SEP> (3) <SEP> 8--10 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> 18 <SEP> 7 <SEP> Polyvinylchlorid
<tb> nachchloriert <SEP> (3) <SEP> 8 <SEP> 0,25 <SEP> Anthrachinon <SEP> - <SEP> 3sec <SEP> (a)
<tb> 19 <SEP> 10 <SEP> Maleinatharz <SEP> (4)'8--240 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> 20 <SEP> 10 <SEP> Maleinatharz <SEP> (4) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> Anthrachinon-60 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> 21 <SEP> 10 <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (5) <SEP> 8--20 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> 22 <SEP> 10 <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (5)
<SEP> 8 <SEP> 0,25 <SEP> Anthrachinon <SEP> - <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> 23 <SEP> 10 <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (6) <SEP> 8--20 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> 24 <SEP> 10 <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (6) <SEP> 8 <SEP> 0,25 <SEP> Anthrachinon <SEP> - <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> 25 <SEP> 1Ó <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (6) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 31 <SEP> 1, <SEP> 2-Benzanthra--1-1, <SEP> 5 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> chinon
<tb> 26 <SEP> 10 <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (6) <SEP> 8 <SEP> 0,80 <SEP> Hexabromnaphthal- <SEP> - <SEP> 1-1,5 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> säureanhydrid
<tb> 27 <SEP> 10 <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (6) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 43 <SEP> 2,4,5,7-Tetra- <SEP> - <SEP> 1,5sec <SEP> (a)
<tb> nitrofluorenon
<tb> 28 <SEP> 10 <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (6) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> Dibrom-malein--4-6 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> säureanhydrid
<tb> 29 <SEP> 10 <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (6) <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> Nitro-terephthal--6-8 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb> ", <SEP> säuredimethylester <SEP>
<tb> 30 <SEP> 10 <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (6) <SEP> 8 <SEP> 0,15 <SEP> Tetracyanäthylen <SEP> - <SEP> 4-6sec <SEP> (a)
<tb> 31 <SEP> 10 <SEP> Chlorkautschuk <SEP> (6) <SEP> 8 <SEP> 0,25 <SEP> 1,3, <SEP> 5-TrÍIÚtrobenzol <SEP> - <SEP> 1, <SEP> 5-2 <SEP> sec <SEP> (a)
<tb>
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Erläuterungen :
Spalte A Gewichtsteile und Art des angegebenen Bindemittels.
In allen Fällen wurde die angegebene Menge in 200 Vol.-Teilen Toluol gelöst.
Spalte B gibt die Menge des Photoleiters an.
In allen Fällen wurde Pyren benutzt.
Spalte C gibt Gewichtsteile des Aktivators an.
Spalte D gibt Gewichtsteile Sensibilisator an (Rhodamin B extra).
Spalte E gibt Belichtungszeit an bei Verwendung von a) einer 250 Watt Photolampe ("Photocreseenta"der Firma Philips) b) einer normalen 100 Watt Glühlampe.
Die Versuche wurden mit Ausnahme der in der Tabelle angegebenen Varianten unter gleichen Bedingungen durchgeführt.
1. Als Polyvinylacetat wurde das unter der Markenbezeichnung"Mowilith"50 im Handel befindliche Produkt verwendet.
2. Als Cyclokautschuk wurde das unter der Markenbezeichnung"Pliolite" S-5D im Handel befindli- che Produkt verwendet.
3. Als Polyvinylchlorid, nachchloriert, wurde das unter der Markenbezeichnung"Rhenoflex"im Handel befindliche Produkt verwendet.
4. Als Maleinatharz wurde das Handelsprodukt "Alresat" verwendet.
5. Als Chlorkautschuk wurde das unter der Markenbezeichnung"Parlon" S-5cps im Handel befindli- che Produkt verwendet.
6. Als Chlorkautschuk wurde das unter der Markenbezeichnung"pergut"S-40 im Handel befindliche Produkt verwendet.
Tabelle B
EMI9.1
<tb>
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D
<tb> 13,6 <SEP> Hydrochinondimethyläther" <SEP> 26 <SEP> Chloranil <SEP> 1/2
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/2
<tb> 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/4
<tb> 25, <SEP> 6 <SEP> Naphthalin* <SEP> 26 <SEP> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/3
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5, <SEP> 7-Tetranittofluorenon <SEP> 1/9
<tb> 21, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 5-DiÅathoxynaphthalin <SEP> 26 <SEP> l, <SEP> 5-Dinitronaphthalin <SEP> 1/8
<tb> 1, <SEP> 4-Benzochinon <SEP> 1/4
<tb> Chloranil <SEP> 1/20
<tb> 3, <SEP> 5-Dinitrosalizylsäure <SEP> 1/4
<tb> Dibrommaleinsäureanhydrid <SEP> 1/4
<tb> Tetrachlorphthalslureanhydrid <SEP> 1/16
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/16
<tb> Pikrylchlorid <SEP> 1/16
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5, <SEP> 7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/80
<tb> 15, <SEP> 4 <SEP> Acenaphthen..
<SEP> 26 <SEP> Chloranil <SEP> 1/2
<tb> 1, <SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 1/2
<tb> Dibrommaleinsäureanhydrid <SEP> 1/2
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/4
<tb> Pikrylchlorid <SEP> 1/2
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5, <SEP> 7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/4
<tb> 15, <SEP> 2 <SEP> Acenaphthylen* <SEP> 26 <SEP> Chloranil <SEP> 1/2
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/2
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5, <SEP> 7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/4
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D
<tb> 15,4 <SEP> Diphenyl* <SEP> 18 <SEP> Chloranil <SEP> 1/4
<tb> 1, <SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 1/4
<tb> - <SEP> Tetrachlorphthalsäureanhydred <SEP> 1/4
<tb> Pikrylchlorid <SEP> 1/4
<tb> 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/16
<tb> 24, <SEP> 4 <SEP> o-Dianisidin-26 <SEP> Chloranil <SEP> 1/4
<tb> l,
<SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 1/5
<tb> Tetrachlorphthalsäureanhydrid <SEP> 1/2
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/4
<tb> Pikry <SEP> lchlorid <SEP> 1/5 <SEP>
<tb> 16, <SEP> 6 <SEP> Fluoren <SEP> 26 <SEP> Chloranil <SEP> 1/8
<tb> 1,2-Benzanthrachinon <SEP> 1/2
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/4
<tb> Pikrylchlorid <SEP> 1/2
<tb> 17, <SEP> 8 <SEP> Anthracen <SEP> 26 <SEP> 3,5-Dinitrosalizylsäure <SEP> 1/2
<tb> 1,2-Benzanthrachinon <SEP> 1/3
<tb> Dibrommaleinsäureanhydrid <SEP> 1/2
<tb> Tetrachlorphthalsäureanhydrid <SEP> 1/4
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5, <SEP> 7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/10
<tb> 17, <SEP> 8 <SEP> Phenanthren <SEP> 26 <SEP> l, <SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 1/4
<tb> Dibromma1elnsäureanhydrid <SEP> 1/2
<tb> Tetrachlorphthalsäureanhydrid <SEP> 1/2
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/5
<tb> Pi1uylchlorid <SEP> 1/5
<tb> 2,4.5,
7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/40
<tb> 22, <SEP> 8 <SEP> Chrysen <SEP> 52 <SEP> Benzochinon <SEP> 1/2
<tb> Chloranil <SEP> 1/4
<tb> 3,5-Dinitrosalizylsäure <SEP> 1/4
<tb> 1, <SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 1/2
<tb> Tetrachlorphthalsäureanhydrid <SEP> 1/4
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/10
<tb> Pikrylchlorid <SEP> 1/5
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5, <SEP> 7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/10
<tb> 16. <SEP> 9 <SEP> Diphenylamin.
<SEP> 26 <SEP> Benzochinon <SEP> 1/2
<tb> Chloranil <SEP> 1/4
<tb> 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/5
<tb> 26, <SEP> 9 <SEP> 2, <SEP> 2'-Dinaphthylamin <SEP> 26 <SEP> 1, <SEP> 4-Benzochinon <SEP> 1/6 <SEP>
<tb> Chloranyl <SEP> 1/6
<tb> 3, <SEP> 5-Dinitrosalizylsäure <SEP> 1/6
<tb> 1, <SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 1/6
<tb> Dibrommaleinsäureanhydrid <SEP> 1/6
<tb> Tetrachlorphthalsäureanhydrid <SEP> 1/6
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/8
<tb> Pikrylchlorid <SEP> 1/6
<tb> 2,4,5.7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/8
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb>
<tb> ABC <SEP> D
<tb> 19, <SEP> 3 <SEP> 2-Phenylindol <SEP> 26 <SEP> Chloral11 <SEP> 1/4
<tb> 1,
<SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 1/4
<tb> Dibrommaleinsäureanhydrid <SEP> 1/4
<tb> T <SEP> etrachlorphthalslureanhydrid <SEP> 1/4
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/4
<tb> Pikrylchlorid <SEP> 1/2 <SEP>
<tb> 2. <SEP> 4, <SEP> 5. <SEP> 7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/5 <SEP>
<tb> 16, <SEP> 7 <SEP> Carbazol <SEP> 26 <SEP> Chloranil <SEP> 1/10
<tb> l, <SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 1/10 <SEP>
<tb> 3, <SEP> 5-Dinitrosalizylsäure <SEP> 1/5 <SEP>
<tb> Dibrommaleinsäureanhydrid <SEP> 1/10
<tb> Tetrachlorphthalslureanhydrid <SEP> 1/5
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/10
<tb> Pikrylchlorid <SEP> 1/4
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5. <SEP> 7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/10
<tb> 19.
<SEP> 9 <SEP> Thiodiphenylamin <SEP> 26 <SEP> l, <SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 1/5
<tb> 25,48 <SEP> 2,4-Bis-(4'-diäthyl-amino- <SEP> 26 <SEP> 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/30
<tb> phenyl)- <SEP> 3, <SEP> 4-oxdiazol <SEP> 1, <SEP> 2-Benzanthrachinon <SEP> 1/10
<tb> 2, <SEP> 4-Dichlorbenzoesäure <SEP> 1/10
<tb> Tetrachlorphthalsäure <SEP> 1/20
<tb> 18, <SEP> 2 <SEP> 2,4-Bis-(4'-diäthyl-amino- <SEP> 18 <SEP> 3,5-Dinitrosalizylsäure <SEP> 1/10
<tb> phenyl)-1,3,4-triazol <SEP> 1,2-Benzanthrachinon <SEP> 1/6
<tb> Dibrommaleinsäureanhydrid <SEP> 1/6
<tb> Hexabromnaphthalsäureanhydrid <SEP> 1/60
<tb> Pikrylchlorid <SEP> 1/10
<tb> 2, <SEP> 4. <SEP> 5. <SEP> 7-Tetranitrofluorenon <SEP> 1/30
<tb>
EMI11.2