AT220168B - Kopiermaterial, insbesondere für Druckformen - Google Patents
Kopiermaterial, insbesondere für DruckformenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Kopiermaterial, insbesondere für Druckformen Man hat bereits mit einer Kopierschicht versehene Druckformen hergestellt, die als lichtempfindliche Schichten verschiedene Naphthochinon- (1, 2)-diazidsulfonsäureester enthalten. Es wurden nun Kopierschichten, insbesondere für Druckformen, gefunden, die erfindungsgemäss gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an mindestens einem, noch mindestens eine freie Hydroxylgruppe enthaltenden, lichtempfindlichen Ester einer Naphthochinon- (1, 2) -diazidsulfonsäure mit einem Anthrachinonderivat, das durch mindestens zwei Hydroxylgruppen substituiert ist und das ferner noch Nitrogruppen, Halogen und bzw. oder Alkyl- und bzw. oder Alkoxyreste tragen kann, und die gegebenenfalls noch alkalilösliche Harze enthalten. Diese lichtempfindlichen Ester werden durch Umsetzung, besonders der Sulfonsäurechloride von Naphthochinon- (1, 2) -diazidsulfonsäuren mit mindestens zwei Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen des Anthrachinons hergestellt. Als Naphthochinon- (1, 2) -diazidsulfonsäureester kommen besonders diejenigen in Frage, die sich von der Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) -sulfonsäure- (5) und von der Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) - sulfonsäure- (4) herleiten. EMI1.1 Als Anthrachinonderivate, die durch mindestens zwei Hydroxylgruppen substituiert sind und die ferner noch Nitrogruppen, Halogene, wie Fluor, Brom und Jod, besonders aber Chlor, und bzw. oder niedere Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl und bzw. oder niedere Alkoxyreste, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, tragen können, seien beispielsweise folgende Verbindungen angeführt : 1, 2-Di- EMI1.2 3-Dihydroxyanthrachinon, 1, 4-Dihydroxyanthrachinon, 1, 8-Dihydroxyanthra-droxy-2, 6-dimethylanthrachinon. Bevorzugt werden die Di- und Tri-hydroxyanthrachinone und ihre Substitutionsprodukte angewendet. Zur Herstellung der Ester werden die beiden Komponenten, wobei die Sulfonsäure meistens als Sulfonsäurechloride angewendet werden, üblicherweise in einem Lösungsmittel, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, gelöst und durch Zugabe eines säurebindenden Mittels, wie Alkalibicarbonate oder Alkalicarbonate oder andere schwache Alkalien, verestert. Dabei soll das säurebindende Mittel nur in solcher Menge zugesetzt werden, dass sich kein Farbstoff bildet. Das Reaktionsgemisch soll also immer neutral oder schwach alkalisch reagieren. Zur Isolierung wird das Reaktionsprodukt aus dem Reaktionsgemisch mit verdünnter Salzsäure ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Die so erhaltenen Sulfonsäureester sind zur Herstellung der lichtempfindlichen Kopierschichten meistens unmittelbar verwendbar. Sie können aber auch durch Lösen in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Dioxan, und anschliessendes Zugeben von Wasser umgefällt und gereinigt werden. Durch die Menge der angewandten Naphthochinon- (1, 2) -cliazidsulfon- säure-chloride und der entsprechenden Menge an säurebindendem Mittel hat man es in der Hand, eine oder mehrere Hydroxylgruppen zu verestern. Für die Herstellung der Kopierschichten werden die hydroxylgruppenhaltigen Naphthochinon- (1, 2) - diazidsulfonsäureester auf Träger, beispielsweise Folien oder Platten aus Metallen, wie Aluminium, Zink, Kupfer oder aus Schichten von mehreren solcher Metalle hergestellten Platten, Papier oder Glas aus ihren Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Glycolmonomethyläther, Glycolmonoäthyläther, Dioxan, Dimethylformamid oder aliphatische Ketone, aufgebracht. Mit Hilfe dieser Kopierschichten <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 <Desc/Clms Page number 3> Dabei bedeuten : Entwickler A eine wässerige 3""ige Dinatriumphosphatlösung, Entwickler B eine wässerige l% ige Trinatriumphosphatlösung, Entwickler C eine wässerige 3%ige Trinatriumphosphat- lösung. Tabelle EMI3.1 <tb> <tb> Formel <SEP> Nr. <SEP> Entwickler <SEP> Formel <SEP> Nr. <SEP> Entwickler <tb> 3 <SEP> B <SEP> 9 <SEP> B <tb> 4 <SEP> C <SEP> 10 <SEP> B <tb> 5 <SEP> B <SEP> 11 <SEP> B <tb> 6 <SEP> B <SEP> 12 <SEP> A <tb> 7 <SEP> A <SEP> 13 <SEP> A <tb> 8 <SEP> C <tb> EMI3.2 Teilen Dioxan. Zu dieser Lösung lässt man bei Zimmertemperatur unter Rühren langsam eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung zutropfen, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert. Zur Vervollständigung der Umsetzung rührt man anschliessend noch 2 Stunden. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit etwa 500 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert, wobei das 1, 8-Bis-[naph- thochinon- (1, 2) -diazid- (2) -sulfonyloxy- (5) ]-monohydroxy- ( 4) -anthrachinon als braune Substanz ausfällt. Der Bis-Ester wird abgesaugt, in Dioxan gelöst und durch Zugabe von Wasser zu der Lösung wieder ausgeschieden. Aus Dioxan erhält man ihn in Form rotbrauner Kristalle, die bei 280 C unter Zersetzung schmelzen. Die Verbindung löst sich gut in Dimethylformamid, Glykolmonomethyläther und Dioxan, dagegen in Methanol und Äthanol schwer. EMI3.3 Teilen Dioxan. Zu dieser Lösung lässt man bei Zimmertemperatur unter Rühren langsam eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung zufliessen, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird noch 2 Stunden nachgerührt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit etwa 600 Vol.- Teilen Eiswasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert, wobei das 3-[Naphthochinon- (1, 2) - diazid- (2) -sulfonyloxy- ( 4) ]-dihydroxy- (1, 2) -anthrachinon als dunkelbraune Substanz ausfällt. Der MonoEster wird abgesaugt, in Dioxan gelöst und durch Zugabe von Wasser zu der Lösung wieder ausgeschieden. Er stellt eine kristalline, braune Substanz dar, die sich bei 220 C unter langsamer Dunkelfärbung zersetzt. Sie ist in Dimethylformamid, Glykolmonomethyläther und Dioxan löslich, in Methanol und Äthanol schwer löslich. EMI3.4 Teilen Dioxan. Zu dieser Lösung lässt man bei Zimmertemperatur unter Rühren langsam eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung zutropfen, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird noch 2 Stunden gerührt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit etwa 800 Vol.-Teilen Wasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Bis-Ester wird abgesaugt, mit Wasser mehrmals gewaschen und getrocknet. Das Reaktionsprodukt wird in Dioxan gelöst und durch Zugabe von Gasolin zu der Lösung wieder ausgeschieden. Das 2, 6-Bis-[naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) -sulfonyl- oxy- (5) ]-monohydroxy- (I) -anthrachinon stellt eine gelbe, kristalline Verbindung dar, die bei 320 C noch nicht geschmolzen ist. Sie ist in Dimethylformamid, Glykolmonomethyläther und Dioxan löslich, in Methanol und Äthanol schwer löslich. Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 6 löst man 6, 8 Gew.-Teile 1, 2, 5, 8- Tetrahydroxy-anthrachinon und 6, 7 Gew. - Teile Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) -suIfochlorid- (5) in 500 Vol.Teilen Dioxan unter Zugabe von 50 Vol. -Teilen Dimethylformamid. Zu dieser Lösung lässt man bei Zimmertemperatur unter Rühren langsam eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung zutropfen, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird noch 2 Stunden gerührt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit etwa 500 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Mono-Ester wird abgesaugt, in Dioxan gelöst und durch Zugabe von Wasser zu der Lösung wieder ausgefällt. Das 2-[Napthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(5)]-trihydroxy- (l, 5, 8-)-anthrachinon stellt eine kristalline, rotbraune Substanz dar, die bei 232 C unter Zersetzung schmilzt. Sie ist in Dimethylformamid, Glykolmonomethyläther und Dioxan löslich, in Methanol und Äthanol schwer löslich. EMI3.5 500 Vol.-Teilen Dioxan unter Zugabe von 50 Vo1. -Teilen Dimethylformamid. Zu dieser Lösung lässt man bei Zimmertemperatur unter Rühren langsam eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung eintropfen, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird noch 2 Stunden gerührt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit etwa 500 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Bis-Ester wird abgesaugt, in Dioxan gelöst und durch Zugabe von EMI3.6 <Desc/Clms Page number 4> geschmolzen ist. Sie ist in Glykolmonomethyläther, Dimethylformamid und Dioxan löslich, in Methanol und Äthanol schwer löslich. EMI4.1 lässt man bei Zimmertemperatur unter Rühren langsam eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung eintropfen, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch 2 Stunden gerührt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch mit etwa 500 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Mono-Ester wird abgesaugt, in Dioxan gelöst und durch Zugabe von Wasser zu der Lösung wieder ausgefällt. Das 3-[Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) -sulfonyloxy- (5) ]- pentahydroxy- (1, 2, 5, 6, 7) -anthrachinon stellt eine kristalline, rotbraune Verbindung dar, die bei 310 C anfängt sich unter Dunkelfärbung zu zersetzen. Sie ist in Dimethylformamid, Glykolmonomethyläther EMI4.2 gesättigte Natriumbikarbonatlösung einfliessen, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch 2 Stunden gerührt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch mit etwa 500 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Mono-Ester wird abgesaugt und mehrmals mit Wasser gewaschen. Zwecks Reinigung wird er in Dioxan gelöst und durch Zugabe von Gasolin zu der Lösung wieder ausgefällt. Das 2-[Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) - sulfonyloxy- (5) ]-monohydroxy- (1) -nitro- (4) -anthrachinon erhält man hieraus in rotbraunen Nadeln, die bei 205 C sich unter Dunkelfärbung zu zersetzen beginnen. Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 10 löst man 16 Gew.-Teile 1, 4-Di- hydroxy-2-bromanthrachinon und 13, 5 Gew. - Teile Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) -sulfochlorid- (5) in 1000 Vol. - Teilen Dioxan. Zu dieser Lösung lässt man bei Zimmertemperatur unter Rühren langsam eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung zutropfen, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird noch 2 Stunden gerührt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit etwa 1000 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Mono-Ester wird EMI4.3 unter Zersetzung schmelzen. Er ist gut löslich in Dimethylformamid, Dioxan und Glykolmonomethyläther, schwer in Methanol und Äthanol. Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 11 werden 15, 5 Gew.-Teile 1, 4-Di- hydroxy-2, 3-dichloranthrachinon und 13, 4 Gew. - Teile Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) -sulfochlorid- (5) in 800 Vol.-Teilen Dioxan gelöst. Zu dieser Lösung lässt man bei Zimmertemperatur unter Rühren langsam eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung fliessen, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch 2 Stunden gerührt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit etwa 800 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Mono-Ester wird abgesaugt, mit Wasser mehrmals gewaschen und getrocknet. Zwecks Reinigung wird er in Dioxan gelöst und durch Zugabe von Gasolin wieder ausgefällt. Das 1-[Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) -sulfonyloxy- (5) ]- monohydroxy- (4) -dichIor- (2, 3) -anthrachinon stellt eine kristalline, rotbraune Substanz dar, die sich bei 260 C unter Schwarzfärbung zersetzt. EMI4.4 bikarbonatlösung langsam zulaufen, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert und rührt dann das Reaktionsgemisch zur Vervollständigung der Reaktion noch 2 Stunden. Hierauf wird die Lösung mit etwa 600 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert, wobei das 3-[Naphthochinon- (1, 2)-diazid- (1)-sulfonyloxy- (4)]-dihydroxy- (1, 2)-anthrachinonals dunkelbraune Substanz ausfällt. Der Mono-Ester wird abgesaugt, in Dioxan gelöst und durch Zugabe von Wasser zu der Lösung wieder ausgefällt. Er stellt eine kristalline, braune Substanz dar, die sich bei 225 C unter langsamer Dunkelfärbung zersetzt. Sie ist in Dimethylformamid, Glykolmonomethyläther und Dioxan löslich, in Äthanol und Methanol schwer löslich. Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 13 werden 12, 8 Gew.-Teile 1, 2, 3-Tri- hydroxy-anthrachinon und 13, 5 Gew. -Teile Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (1) -sulfochIorid- (6) in 600 Vol.- Teilen Dioxan gelöst. Zu dieser Lösung lässt man bei Zimmertemperatur unter Rühren langsam eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung zufliessen ; bis die Lösung schwach alkalisch reagiert. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird noch 2 Stunden gerührt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit etwa 600 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Mono-Ester wird abgesaugt, in Dioxan gelöst und durch Zugabe von Wasser zu der Lösung wieder ausgeschieden. Das 3-[Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (1) -sulfonyloxy- ( 6) ]-dihydroxy- (1, 2) -anthrachinon stellt eine kristalline, hellbraune Substanz dar, die sich bei 220 C unter langsamer Dunkelfärbung zersetzt. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 einem warmen Luftstrom getrocknet. Die gebildete, lichtempfindliche Schicht wird unter einer transparenten Vorlage belichtet, mit einer wässerigen, 3% igen Trinatriumphosphatlösung unter Zuhilfenahme eines Wattetampons entwickelt, mit Wasser und anschliessend mit 1% figer Phosphorsäure behandelt und mit fetter Farbe eingefärbt. Die erhaltene Druckform, die der Vorlage entspricht, kann zur Herstellung von Kopien auf einer Druckpresse verwendet werden. Beispiel 4 : Man beschichtet eine zur Herstellung von Druckformen vorbehandelte Papierfolie, beispielsweise eine nach den Angaben der USA-Patentschrift Nr. 2, 681, 617 hergestellte Papierfolie, mit einer 1, 2%igen Lösung der Verbindung entsprechend der Formel 2 in Methyläthylketon und trocknet die beschichtete Folie in einem warmen Luftstrom. Nach der Belichtung der lichtempfindlich gemachten Folie unter einer Vorlage löst man die vom Licht getroffenen Stellen der Schicht, die das Lichtzersetzungsprodukt der Diazoverbindung enthalten, mit einer etwa 2%igen Trinatriumphosphatlösung ab. Mit der so entwickelten Folie als Druckform kann nach Einfärben mit fetter Farbe gedruckt werden. Beispiel 5 : 1 Gew. -Teil der Verbindung entsprechend der Formel 4 und 0, 75 Gew.-Teile eines alkalilöslichen Phenol-Formaldehyd-Novolaks, beispielsweise eines Phenolharzes mit dem Schmelz- EMI5.2 entsprechende Bild erscheint in gelber Farbe auf metallischem Untergrund. Die Bildseite der Folie wird mit Wasser gespült, mit einem Wattebausch, der mit etwa 1%piger Phosphorsäure getränkt ist, überwischt und dann mit fetter Farbe eingefärbt. Die so erhaltene Druckform kann zur Herstellung von Kopien auf einer Druckpresse verwendet werden. Beispiel 6 : Man löst 2 Gew. -Teile 3-[Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) -sulfonyloxy- (4) ]-dihydroxy- (I, 2)-anthrachinon entsprechend der Formel 4 und 6 Gew.-Teile eines m-Kresolformaldehydharz-Novolaks mit dem Erweichungsbereich 108-118 C und der Farbe normalhell-dunkel in 100 Vol.-Teilen Äthylenglykolmonomethyläther, setzt 0, 3 Gew.-Teile Ricinusöl und 0, 5 Gew.-Teile Methylviolett BB hinzu, filtriert die Lösung, beschichtet damit eine polierte Zinkplatte und trocknet mit warmer Luft. Zur Herstellung eines Klischees belichtet man die Schichtseite der Zinkplatte unter einem Diapositiv und behandelt die bildmässig belichtete Schichtfläche mit einem Wattebausch, welcher mit einer 2,5%gen Trinatriumphosphatlösung, die noch 10-15% (Vol. ) Äthylenglykolmonomethyläther enthält, getränkt ist. Die vom Licht getroffene Schichtfläche wird dabei von der Zinkoberfläche entfernt, während ein der Vorlage entsprechendes Bild auf dem metallischen Träger zurückbleibt. Nach dem Abspülen mit Leitungswasser wird die Platte mit der Schichtseite nach unten auf einen Steinzeugtrog gelegt, in welchem Schaufelräder angebracht sind, die verdünnte (7-8%igue) Salpetersäure gegen die Platte schleudern. Man ätzt so entweder nach dem üblichen Mehrstufenätzverfahren oder der Arbeitsweise der Einstufenätze in einem Arbeitsgang. Man erhält, ohne die Zinkplatte vor dem Ätzen erhitzen zu müssen, ein für den Buchdruck geeignetes Klischee. EMI5.3 :Gew.-Teile eines m-Kresolformaldehydharz-Novolaks mit den im voranstehenden Beispiel angegebenen Eigenschaften, setzt 0, 3 Gew.-Teile Maisöl und 0, 5 Gew.-Teile Rosanilin-Hydrochlorid hinzu, filtriert die Lösung und beschichtet damit eine polierte Kupferplatte. Nach der Belichtung unter einem photographischen Negativ wird die vom Licht getroffene Schichtfläche mit einem Wattebausch behandelt, welcher mit einer etwa 2, 5%igen Trinatriumphosphatlösung, die noch 10-15% (Vol. ) Äthylenglykolmonomethyläther enthält, getränkt ist. Dabei wird die vom Licht getroffene Schichtfläche vom metallischen Träger entfernt. Die dadurch bildmässig freigelegte Kupferfläche wird nun bei 20-22 C mit einer Eisenchloridlösung von 400 Bé geätzt. Die lichtempfindliche Lösung kann auch für die Direktbeschichtung rotierender Kupferzylinder, wobei man zweckmässigerweise mit einer Spritzdüse arbeitet, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Kopiermaterial, insbesondere für Druckformen, bestehend aus einer Unterlage und darauf aufgebrachter lichtempfindlicher Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtempfindliche Schicht mindestens teilweise aus mindestens einem noch mindestens eine freie Hydroxylgruppe enthaltenden lichtempfindlichen Ester einer Naphthochinon- (1, 2) -diazid-sulfonsäure mit einem Anthrachinonderivat, das durch mindestens zwei Hydroxylgruppen substituiert ist und das ferner noch Nitrogruppen, Halogen und bzw. oder Alkylund bzw. oder Alkoxyreste tragen kann, besteht und gegebenenfalls noch alkalilösliche Harze enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE220168X | 1959-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT220168B true AT220168B (de) | 1962-03-12 |
Family
ID=5833005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT589360A AT220168B (de) | 1959-08-05 | 1960-08-01 | Kopiermaterial, insbesondere für Druckformen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT220168B (de) |
-
1960
- 1960-08-01 AT AT589360A patent/AT220168B/de active
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